RU2018113741A - Способ получения флутеметамола - Google Patents
Способ получения флутеметамола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018113741A RU2018113741A RU2018113741A RU2018113741A RU2018113741A RU 2018113741 A RU2018113741 A RU 2018113741A RU 2018113741 A RU2018113741 A RU 2018113741A RU 2018113741 A RU2018113741 A RU 2018113741A RU 2018113741 A RU2018113741 A RU 2018113741A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cartridge
- flutemethamol
- producing
- general formula
- compound represented
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 238000001044 reversed-phase solid-phase extraction Methods 0.000 claims 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000002414 normal-phase solid-phase extraction Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0446—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения флутеметамола, включающий стадии:
(a) взаимодействия соединения, представленного следующей общей формулой (1), с радиоактивным фторидом с получением соединения, представленного следующей общей формулой (2);
(b) воздействия сильного основания на реакционную смесь, полученную на стадии (а), содержащую соединение, представленное следующей общей формулой (1), и соединение, представленное следующей общей формулой (2);
(c) очистки соединения, представленного общей формулой (2), после стадии (b) при использовании картриджа для обращеннофазной твердофазной экстракции и
(d) снятия защитной группы с получением [18F]флутеметамола
где R1 является защитной группой для гидроксигруппы, а C(O)R2 представляет собой защитную группу для аминогруппы
где R1 и R2 имеют те же значения, что и в соединении, представленном общей формулой (1).
2. Способ получения флутеметамола по п. 1, в котором стадия (с) включает стадии:
(с-1) удерживания соединения, представленного общей формулой (2), в картридже для обращеннофазной твердофазной экстракции;
(с-2) промывания картриджа для обращеннофазной твердофазной экстракции жидкой смесью из одного или более органических растворителей, выбранных из воды и группы, состоящей из ацетонитрила, тетрагидрофурана и алкиловых спиртов, имеющих от 1 до 3 атомов углерода; и
(с-3) элюирования соединения, представленного общей формулой (2), алкиловым спиртом, имеющим от 1 до 3 атомов углерода, с картриджа для обращеннофазной твердофазной экстракции.
3. Способ получения флутеметамола по п. 2, в котором на стадии (с-2) картридж для обращеннофазной твердофазной экстракции промывают жидкой смесью воды и ацетонитрила.
4. Способ получения флутеметамола по п. 2 или 3, в котором на стадии (с-3) алкиловый спирт, имеющий от 1 до 3 атомов углерода, представляет собой этанол.
5. Способ получения флутеметамола по любому из пп. 1-4, в котором картридж для обращеннофазной твердофазной экстракции на стадии (с) представляет собой картридж, заполненный триаконтил-силилированным силикагелем.
6. Способ получения флутеметамола по любому из пп. 1-5, дополнительно включающий стадии:
(e) очистки [18F]флутеметамола после стадии (d) при использовании картриджа для обращеннофазной твердофазной экстракции и
(f) очистки [18F]флутеметамола после стадии (е) при использовании картриджа для твердофазной экстракции с гидрофильным взаимодействием.
7. Способ получения флутеметамола по п. 6, в котором картридж для обращеннофазной твердофазной экстракции на стадии (е) представляет собой картридж, заполненный триаконтил-силилированным силикагелем.
8. Способ получения флутеметамола по п. 6 или 7, в котором картридж для твердофазной экстракции с гидрофильным взаимодействием на стадии (f) представляет собой картридж, заполненный аминопропилированным силикагелем.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015-211413 | 2015-10-28 | ||
| JP2015211413A JP6485914B2 (ja) | 2015-10-28 | 2015-10-28 | フルテメタモルの製造方法 |
| PCT/EP2016/074840 WO2017071980A1 (en) | 2015-10-28 | 2016-10-17 | Method for producing flutemetamol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018113741A true RU2018113741A (ru) | 2019-11-28 |
| RU2018113741A3 RU2018113741A3 (ru) | 2020-02-20 |
| RU2733398C2 RU2733398C2 (ru) | 2020-10-01 |
Family
ID=57144967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018113741A RU2733398C2 (ru) | 2015-10-28 | 2016-10-17 | Способ получения флутеметамола |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10472338B2 (ru) |
| EP (1) | EP3368518B1 (ru) |
| JP (1) | JP6485914B2 (ru) |
| KR (1) | KR102668514B1 (ru) |
| CN (1) | CN108137520B (ru) |
| AU (1) | AU2016344537B2 (ru) |
| CA (1) | CA2998985C (ru) |
| ES (1) | ES2766474T3 (ru) |
| IL (1) | IL258148B (ru) |
| MX (1) | MX376470B (ru) |
| RU (1) | RU2733398C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017071980A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6485914B2 (ja) | 2015-10-28 | 2019-03-20 | 日本メジフィジックス株式会社 | フルテメタモルの製造方法 |
| JP6770837B2 (ja) * | 2016-06-28 | 2020-10-21 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性フッ素標識有機化合物を製造する方法 |
| US11318216B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-05-03 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Method for producing radiohalogen-labeled compound and method for producing radiopharmaceutical |
| GB201805253D0 (en) * | 2018-03-29 | 2018-05-16 | Ge Healthcare Ltd Ip | Solid phase extraction |
| GB201915206D0 (en) | 2019-10-21 | 2019-12-04 | Ge Healthcare Ltd | Use of cyclodextrins as a radiostabilizer |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1010280A3 (fr) * | 1996-05-02 | 1998-05-05 | Coincidence S A | Procede et dispositif de synthese de 2-[18f] fluoro-2-deoxy-d-glucose. |
| GB0229686D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Amersham Plc | Solid-phase fluorination of benzothiazoles |
| CA2438032C (en) | 2003-03-14 | 2013-05-07 | University Of Pittsburgh | Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses |
| WO2006133732A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Advanced Accelerator Applications | Process for synthesizing labelled compounds |
| GB0516564D0 (en) * | 2005-08-12 | 2005-09-21 | Ge Healthcare Ltd | Fluorination process |
| EP2017258B1 (en) * | 2006-05-11 | 2012-03-14 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Process for production of radioactive fluorine-labeled organic compound |
| PL2182988T3 (pl) | 2007-08-30 | 2015-02-27 | Ge Healthcare Ltd | Kompozycja radiofarmaceutyczna |
| NZ600791A (en) * | 2009-10-08 | 2014-02-28 | Ge Healthcare Ltd | Solid phase extraction purification technique |
| JP6485914B2 (ja) | 2015-10-28 | 2019-03-20 | 日本メジフィジックス株式会社 | フルテメタモルの製造方法 |
-
2015
- 2015-10-28 JP JP2015211413A patent/JP6485914B2/ja active Active
-
2016
- 2016-10-17 CN CN201680062917.1A patent/CN108137520B/zh active Active
- 2016-10-17 RU RU2018113741A patent/RU2733398C2/ru active
- 2016-10-17 CA CA2998985A patent/CA2998985C/en active Active
- 2016-10-17 EP EP16782221.2A patent/EP3368518B1/en active Active
- 2016-10-17 AU AU2016344537A patent/AU2016344537B2/en active Active
- 2016-10-17 WO PCT/EP2016/074840 patent/WO2017071980A1/en not_active Ceased
- 2016-10-17 US US15/764,309 patent/US10472338B2/en active Active
- 2016-10-17 KR KR1020187011715A patent/KR102668514B1/ko active Active
- 2016-10-17 ES ES16782221T patent/ES2766474T3/es active Active
- 2016-10-17 MX MX2018005046A patent/MX376470B/es active IP Right Grant
-
2018
- 2018-03-15 IL IL258148A patent/IL258148B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2016344537B2 (en) | 2020-09-17 |
| US20190055207A1 (en) | 2019-02-21 |
| IL258148A (en) | 2018-05-31 |
| RU2733398C2 (ru) | 2020-10-01 |
| AU2016344537A1 (en) | 2018-04-12 |
| BR112018007545A2 (pt) | 2018-10-23 |
| WO2017071980A1 (en) | 2017-05-04 |
| MX376470B (es) | 2025-03-07 |
| MX2018005046A (es) | 2018-06-13 |
| RU2018113741A3 (ru) | 2020-02-20 |
| KR102668514B1 (ko) | 2024-05-24 |
| IL258148B (en) | 2020-08-31 |
| EP3368518B1 (en) | 2019-12-04 |
| US10472338B2 (en) | 2019-11-12 |
| CN108137520A (zh) | 2018-06-08 |
| ES2766474T3 (es) | 2020-06-12 |
| CA2998985A1 (en) | 2017-05-04 |
| CN108137520B (zh) | 2022-06-21 |
| HK1249098A1 (zh) | 2018-10-26 |
| JP2017081847A (ja) | 2017-05-18 |
| KR20180073581A (ko) | 2018-07-02 |
| EP3368518A1 (en) | 2018-09-05 |
| JP6485914B2 (ja) | 2019-03-20 |
| CA2998985C (en) | 2023-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018113741A (ru) | Способ получения флутеметамола | |
| RU2676486C1 (ru) | Способы, предназначенные для синтеза аналогов галихондрина b | |
| CN104645668B (zh) | 一种用于光学异构体拆分的手性多孔有机笼石英毛细管柱 | |
| RU2013150600A (ru) | Способ очистки микафунгина | |
| JP2009258586A5 (ru) | ||
| RU2018123738A (ru) | Способ получения карбопроста и его трометаминовой соли | |
| RU2015102761A (ru) | Водная композиция с алканоламином и способ удаления кислых газов из газовых смесей | |
| RU2009108272A (ru) | Способ очистки монтелукаста и его аминосолей | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| RU2015101998A (ru) | Получение 18F-флуцикловина | |
| CN103351353A (zh) | 一种5-甲基四氮唑的水相合成方法 | |
| CA2598224A1 (en) | Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2-pyridylmethylsulfinyl)-benzimidazole via inclusion complex with 1,1'-binaphthalene-2, 2'diol | |
| EA037846B1 (ru) | Способ получения алкилового эфира n-ретиноилцистеиновой кислоты | |
| RU2016114691A (ru) | Способ получения органических аэрогелей на основе изоцианата | |
| CN103304516B (zh) | 一种制备β-氨基酮、酯、腈和酰胺衍生物的方法 | |
| RU2017142529A (ru) | Применение новых соединений для селективного экстрагирования редкоземельных металлов из водных растворов, содержащих фосфорную кислоту, и соответствующий способ экстракции | |
| HRP20110322T1 (hr) | Postupak za pročišćavanje montelukasta | |
| RU2418796C2 (ru) | Способ получения новых солей тиотропия | |
| RU2018116568A (ru) | Новые способы получения барусибана и его промежуточных соединений | |
| RU2017113180A (ru) | Способ | |
| ES2619714T3 (es) | Método de preparar ácido 2-((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaeniloxi)butanoico | |
| RU2016103146A (ru) | Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат | |
| RU2011121877A (ru) | Новые соединения со спирохиральной углеродной основой, способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения | |
| NZ740465B2 (en) | Method for producing flutemetamol | |
| NZ740465A (en) | Method for producing flutemetamol |