[go: up one dir, main page]

RU2016141443A - Производные 8-(пиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина - Google Patents

Производные 8-(пиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2016141443A
RU2016141443A RU2016141443A RU2016141443A RU2016141443A RU 2016141443 A RU2016141443 A RU 2016141443A RU 2016141443 A RU2016141443 A RU 2016141443A RU 2016141443 A RU2016141443 A RU 2016141443A RU 2016141443 A RU2016141443 A RU 2016141443A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
isoquinolin
tetrahydro
piperazin
ethanone
Prior art date
Application number
RU2016141443A
Other languages
English (en)
Inventor
Эва КАРОФФ
Реми КАСТРО
Тьерри Киммерлен
Эммануэль МЕЙЕР
Original Assignee
Идорсиа Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Идорсиа Фармасьютиклз Лтд filed Critical Идорсиа Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2016141443A publication Critical patent/RU2016141443A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (203)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 представляет собой гетероарил-(С1-2)алкил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным (С1-4)алкилом; или гетероциклил-(С1-2)алкил, причем гетероцикл означает 5- или 6-членное моноциклическое неароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, которое аннелировано с фенильным или пиридинильным кольцом, и причем гетероцикл является незамещенным или моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из (С1-4)алкила и оксо;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой арил, где арил означает фенильную или нафтильную группу, причем эти группы являются независимо незамещенными или моно- или дизамещенными, причем заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, (С1-4)алкил, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкил, (C1-2)фторалкокси и циано; арил-(С1-2)алкил, где арил означает фенильную или нафтильную группу, причем эти группы являются независимо незамещенными или монозамещенными галогеном; гетероарил, причем гетероарил означает от 5-до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, (С1-4)алкила, (С3-6)циклоалкила, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкила, (C1-2)фторалкокси, ди-(С1-2)алкил-амино, гидрокси, циано, фенила, пиридинила и гетероарил-(С1-2)алкила, причем гетероарил означает 5- или 6-членное моноциклическое ароматическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы; арил-(С1-2)алкил-сульфонил, где арил означает фенильную или нафтильную группу; или R6-карбонил;
R4 представляет собой водород, галоген, (С1-2)фторалкил или циано;
R5 представляет собой водород, галоген или (С1-2)фторалкил; и
R6 представляет собой (С1-4)алкил; (С3-6)циклоалкил, причем циклоалкил является незамещенным или монозамещенным фенилом; (С5-6)циклоалкил, причем циклоалкил аннелирован с фенильным кольцом; (С1-2)алкокси-(С1-2)алкил; арил, где арил означает фенильную или нафтильную группу, причем эти группы являются независимо незамещенными или моно- или дизамещенными, причем заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, (C1-4)алкила, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкила и ди-(С1-2)алкил-амино; арил-(С1-2)алкил, где арил означает фенильную или нафтильную группу, причем эти группы являются независимо незамещенными или моно- или дизамещенными, причем заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена и (С1-4)алкокси; арилокси-(С1-2)алкил, где арил означает фенильную или нафтильную группу; арил-(С1-2)алкокси, где арил означает фенильную или нафтильную группу; гетероциклил-(С1-2)алкил, причем гетероцикл означает 5-или 6-членное моноциклическое неароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома независимо выбранных из кислорода или азота; гетероарил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, и причем гетероарил является незамещенным или монозамещенным (С1-4)алкилом; или гетероарил-(С1-2)алкил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы;
или его соль.
2. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой гетероарил-метил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным (С1-4)алкилом; или гетероциклил-метил, причем гетероцикл означает 5- или 6-членное моноциклическое неароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, которое аннелировано с фенильным или пиридинильным кольцом, и причем гетероцикл является незамещенным или моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из (С1-4)алкила и оксо;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой арил, где арил означает фенильную или нафтильную группу, причем эти группы являются независимо незамещенными или моно- или дизамещенными, причем заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкил, (С1-2)фторалкокси и циано; или гетероарил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, (С1-4)алкила, (С3-6)циклоалкила, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкила, (С1-2)фторалкокси, ди-(С1-2)алкил-амино, циано, фенила, пиридинила и 1H-пиразол-1-ил-метила;
R4 представляет собой водород, галоген, (С1-2)фторалкил или циано; и
R5 представляет собой водород или галоген;
или его соль.
3. Соединение по любому из п.п. 1 или 2, где
R1 представляет собой гетероарил-метил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным посредством (С1-4)алкила;
или его соль.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где
R3 представляет собой фенил, который является незамещенным или монозамещенным посредством галогена, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкила, (С1-2)фторалкокси или циано; или гетероарил, причем гетероарил выбирают из пиридинила и пиримидинила, и причем гетероарил является незамещенным или монозамещенным посредством галогена, (С1-4)алкила, (С3-6)циклоалкила, (C1-4)алкокси, (С1-2)фторалкила, (С1-2)фторалкокси или ди-(С1-2)алкил-амино;
или его соль.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где
R4 представляет собой водород, фтор или трифторметил;
или его соль.
6. Соединение по п. 1, также представляющее собой соединение формулы (IAr)
Figure 00000002
в которой
R1 представляет собой гетероарил-(С1-2)алкил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным посредством (С1-4)алкил; или гетероциклил-(С1-2)алкил, причем гетероцикл означает 5- или 6-членное моноциклическое неароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, которое аннелировано с фенильным или пиридинильным кольцом, и причем гетероцикл является незамещенным или моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из (С1-4)алкила и оксо;
R2 представляет собой водород или метил;
X и Y представляют собой =СН- и R3S представляет собой водород, галоген, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкил, (С1-2)фторалкокси или циано; или X представляет собой =СН- или =N-, Y представляет собой =N- и R3S представляет собой водород, (С1-4)алкил, (С3-6)циклоалкил, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкил, (C1-2)фторалкокси или ди-(С1-2)алкил-амино;
R4 представляет собой водород, галоген или (С1-2)фторалкил; и
R5 представляет собой водород, галоген или (С1-2)фторалкил;
или его соль.
7. Соединение по п. 6, где
R1 представляет собой гетероарил-метил, причем гетероарил означает от 5- до 10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее 2 или 3 атома азота, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным посредством метила;
R2 представляет собой водород или метил;
X представляет собой =N-;
Y представляет собой =N-;
R3S представляет собой водород, (С1-4)алкил, (С3-6)циклоалкил, (С1-4)алкокси, (С1-2)фторалкил, (С1-2)фторалкокси или ди-(С1-2)алкил-амино;
R4 представляет собой водород, фтор или трифторметил; и
R5 представляет собой водород или фтор;
или его соль.
8. Соединение по любому из пп. 6 или 7, где
R1 представляет собой гетероарил-метил, причем гетероарил выбирают из пиразолила, триазолила, пирроло[2,3-b]пиридинила, пиразоло[3,4-b]пиридинила, и имидазо[4,5-b]пиридинила, и причем гетероарил является незамещенным или моно- или дизамещенным посредством метила;
или его соль.
9. Соединение по любому из пп. 6 или 8, где
X представляет собой =N- и Y представляет собой =N-;
или его соль.
10. Соединение по п. 1, выбранное из группы, которая включает в себя:
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-пиразол-1-илметил-тиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[5-трифторметил-2-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(4-этил-тиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-трет.-Бутил-тиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-пиридин-2-ил-тиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(5-Хлор-тиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-(8-{(R)-4-[2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-ацетил]-3-метил-пиперазин-1-ил}-5-трифторметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-тиазол-4-карбонитрил;
2-(8-{(R)-4-[2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-ацетил]-3-метил-пиперазин-1-ил}-5-трифторметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-тиазол-5-карбонитрил;
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-(6-метил-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(6-фтор-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(8-{(R)-4-[2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-ацетил]-3-метил-пиперазин-1-ил}-5-трифторметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-бензотиазол-6-карбонитрил;
1-[(R)-4-(2-Бензооксазол-2-ил-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Диметиламино-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(5-Бром-пиримидин-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-фенил-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(3-метокси-фенил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4,6-Диметокси-[1,3,5]триазин-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-Хлор-фенил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-пропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-пиразол-1-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Метокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-3-пиразол-1-ил-пропан-1-он;
1-{4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил-этанон;
1-{4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил-этанон;
1-(2-{4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-2-оксо-этил)-1,3-дигидро-индол-2-он;
1-{(S)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(S)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(S)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-(2,3-Дигидро-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)-1-{(S)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(6-фтор-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(6-Фтор-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(6-Фтор-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(6-Фтор-бензотиазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(5-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[5-трифторметил-2-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-2-Метил-4-[5-трифторметил-2-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил-этанон;
2-(3-Метил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[5-трифторметил-2-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(5-Метил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[5-трифторметил-2-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(5-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Диметиламино-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Диметиламино-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Диметиламино-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(5-метил-пиразол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Диметиламино-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-фенил-оксазол-2-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-[(R)-4-(2-Бензотиазол-2-ил-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-(3,5-диметил-пиразол-1-ил)-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этил-пиримидин-5-ил)-5-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[5-трифторметил-2-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
Бензиловый эфир 8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
1-[(R)-4-(2-Циклопропанекарбонил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(4-метокси-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-пиридин-3-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-3-(4-метокси-фенил)-пропан-1-он;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(оксазол-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-индол-1-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-2-метил-пропан-1-он;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-[(R)-4-(2-Циклопентанкарбонил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
1-[(R)-4-(2-Циклогексанкарбонил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-((R)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-[(R)-4-(2-Бензоил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-метил-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-Хлор-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(3,4-Дихлор-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
1-{(R)-4-[2-(3-Диметиламино-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-трифторметил-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-фенилацетил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
(R)-1-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-2-фенил-пропан-1-он;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(1-фенил-циклопропанекарбонил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-фенокси-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
3-(4-Хлор-фенил)-1-{8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-пропан-1-он;
1-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-3-фенил-пропан-1-он;
3-(3,4-дихлор-фенил)-1-{8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-пропан-1-он;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(хинолин-6-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Бензоимидазол-1-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-пиразол-1-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-морфолин-4-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-метил-пиридин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(5-Фтор-пиридин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(6-метил-пиридин-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-Хлор-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
4-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-бензонитрил;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-трифторметил-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(3-метокси-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-трифторметокси-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-Фтор-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(6-трифторметил-пиридин-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-пиримидин-2-ил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-трифторметил-пиридин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-пиридин-2-ил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(4-метокси-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-пиримидин-5-ил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-метил-пиримидин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-метил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-пропил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-изопропокси-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-((R)-2-метил-4-{2-[2-(2,2,2-трифтор-этокси)-пиримидин-5-ил]-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил}-пиперазин-1-ил)-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[(R)-2-метил-4-(2-тиазол-2-ил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-метил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(5-фенил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4,5-Диметил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-{8-[(R)-4-(2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}-тиазол-4-карбонитрил;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(6-метокси-пиридазин-3-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(6-метокси-пиразин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4,6-Диметокси-[1,3,5]триазин-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-4-[2-(2-метокси-пиримидин-4-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-{(R)-2-метил-4-[2-(4-фенил-тиазол-2-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
2-(3,5-Диметил-пиразол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[2-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3,5-Диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[5-фтор-2-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[2-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
Бензиловый эфир 8-[(R)-3-метил-4-(2-пиразол-1-ил-ацетил)-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 8-{(R)-4-[2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-ацетил]-3-метил-пиперазин-1-ил}-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 8-[4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 8-[4-(2-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил-ацетил)-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 8-{4-[2-(3-метил-2-оксо-2,3-дигидро-бензоимидазол-1-ил)-ацетил]-пиперазин-1-ил}-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
1-{2-[4-(2-Бензоил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-2-оксо-этил}-3-метил-1,3-дигидро-бензоимидазол-2-он;
1-Метил-3-{2-оксо-2-[4-(2-фенилацетил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этил}-1,3-дигидро-бензоимидазол-2-он;
2-Имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-1-[4-(2-фенилметансульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил)-пиперазин-1-ил]-этанон;
1-{(R)-4-[2-(4-Хлор-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-этанон;
Бензиловый эфир 5-бром-8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-5-трифторметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты;
Бензиловый эфир 5-циано-8-[(R)-4-(2-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил-ацетил)-3-метил-пиперазин-1-ил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты; и
1-{(R)-4-[5,6-Дифтор-2-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3,5-диметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
или его соль.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего вещества соединение по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере один терапевтически инертный наполнитель.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения для предупреждения или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей аутоиммунные заболевания, воспалительные заболевания, инфекционные заболевания, отторжение трансплантата, фиброз, нейродегенеративные заболевания и злокачественное новообразование.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей аутоиммунные заболевания, воспалительные заболевания, инфекционные заболевания, отторжение трансплантата, фиброз, нейродегенеративные заболевания и злокачественное новообразование.
RU2016141443A 2014-03-24 2015-03-23 Производные 8-(пиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина RU2016141443A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2014/060092 2014-03-24
IB2014060092 2014-03-24
PCT/IB2015/052098 WO2015145322A1 (en) 2014-03-24 2015-03-23 8-(piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016141443A true RU2016141443A (ru) 2018-04-25

Family

ID=52815062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016141443A RU2016141443A (ru) 2014-03-24 2015-03-23 Производные 8-(пиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9951063B2 (ru)
EP (1) EP3122741B1 (ru)
JP (1) JP6424234B2 (ru)
KR (1) KR102356410B1 (ru)
CN (1) CN106103426B (ru)
AR (1) AR099789A1 (ru)
AU (1) AU2015237826A1 (ru)
BR (1) BR112016022046A8 (ru)
CA (1) CA2939893C (ru)
ES (1) ES2682398T3 (ru)
MX (1) MX2016012451A (ru)
RU (1) RU2016141443A (ru)
TW (1) TW201623280A (ru)
WO (1) WO2015145322A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR201807959T4 (tr) 2013-07-22 2018-06-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 1-(Piperazın-1-il)-2- ([1,2,4] triazol-1-il)-etanon türevleri.
AR103399A1 (es) 2015-01-15 2017-05-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3
TN2017000278A1 (en) * 2015-01-15 2019-01-16 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as cxcr3 receptor modulators
AU2016341884B2 (en) 2015-10-19 2021-06-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Piperazinyl norbenzomorphan compounds and methods for using the same
EP3448520A4 (en) * 2016-04-29 2020-07-29 Board Of Regents, The University Of Texas System SIGMA RECEIVER BINDERS
WO2018011265A1 (en) 2016-07-13 2018-01-18 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as cxcr3 receptor modulators
US11124495B2 (en) 2016-11-03 2021-09-21 Hoffmann-La Roche, Inc. Tetrahydroisoquinolines and terahydronaphthyridines for the treatment of hepatitis B virus infection
CN108794456B (zh) * 2018-04-28 2020-07-14 北京施安泰医药技术开发有限公司 一类抗乙肝药物、其制备方法、药物组合物及其用途
CN113966334B (zh) * 2019-04-12 2025-01-21 缆图药品公司 化合物(i)的晶体形式
WO2022017448A1 (zh) * 2020-07-22 2022-01-27 南京正大天晴制药有限公司 一种二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的盐及晶型
KR102281647B1 (ko) * 2020-12-09 2021-07-30 메디케어제약 주식회사 피페라진-퀴놀린 유도체의 제조방법
KR102662391B1 (ko) * 2021-12-10 2024-05-03 원광대학교산학협력단 벤자제피노인돌 유도체 및 이의 제조 방법
KR102662394B1 (ko) * 2021-12-10 2024-05-03 원광대학교산학협력단 스피로[인돌린-3,2'-피페리딘] 유도체 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1216232B1 (en) * 1999-08-27 2006-10-11 ChemoCentryx Inc Heterocyclic compounds and methods for modulating cxcr3 function
CA2433025A1 (en) 2001-01-23 2002-08-01 Chaoyu Xie Substituted piperidines/piperazines as melanocortin receptor agonists
ES2247298T3 (es) 2001-01-23 2006-03-01 Eli Lilly And Company Derivados de piperazina y piperidina como agonistas del receptor de melanocortina.
EP1363631A4 (en) 2001-03-02 2005-11-16 Bristol Myers Squibb Co "COMPOUNDS SUITED AS MODULATORS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND THESE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF"
US7842693B2 (en) 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US7589199B2 (en) 2002-06-12 2009-09-15 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US20050256130A1 (en) 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
EP1531822B1 (en) 2002-06-12 2009-08-05 ChemoCentryx Inc 1-aryl-4-substituted piperazine derivatives for use as ccr1 antagonists for the treatment of inflammation and immune disorders
GB0315203D0 (en) 2003-06-28 2003-08-06 Celltech R&D Ltd Chemical compounds
WO2005035534A1 (ja) 2003-10-08 2005-04-21 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬
US20050124625A1 (en) 2003-10-21 2005-06-09 Salvati Mark E. Piperazine derivatives and their use as modulators of nuclear hormone receptor function
WO2005042516A2 (en) 2003-10-22 2005-05-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
RU2006121990A (ru) 2003-11-21 2007-12-27 Эррэй Биофарма Инк. (Us) Ингибиторы протеинкиназ акт
US20060276465A1 (en) 2003-12-26 2006-12-07 Eisai R&D Management Co., Ltd. 1,2-di(cyclic) substituted benzene compounds
MY140489A (en) 2003-12-26 2009-12-31 Eisai R&D Man Co Ltd 1,2-di (cyclic) substituted benzene compounds
JP2008530216A (ja) 2005-02-16 2008-08-07 シェーリング コーポレイション Ｃｘｃｒ３アンタゴニスト活性を有する、複素環で置換された新規のピリジンまたはフェニル化合物
CA2598457A1 (en) 2005-02-16 2006-08-24 Schering Corporation Pyridyl and phenyl substituted piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity
CA2598489A1 (en) 2005-02-16 2006-08-24 Schering Corporation Piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity
US7879838B2 (en) 2005-02-16 2011-02-01 Schering Corporation Heteroaryl substituted pyrazinyl-piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
JP4688889B2 (ja) 2005-02-16 2011-05-25 シェーリング コーポレイション Ｃｘｃｒ３アンタゴニスト活性を有する、アミン結合ピリジルおよびフェニルで置換されたピペラジン−ピペリジン
RU2007134259A (ru) 2005-02-16 2009-03-27 Шеринг Корпорейшн (US) Гетероциклические замещенные пиперазины, обладающие антагонистическим действием к cxcr3
US7868005B2 (en) 2005-02-16 2011-01-11 Schering Corporation Pyrazinyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
WO2007002742A1 (en) 2005-06-28 2007-01-04 Pharmacopeia, Inc. Substituted [1,4]-diazepanes as cxcr3 antagonists and their use in the treatment of inflammatory disorders
US7754724B2 (en) 2005-06-30 2010-07-13 Dow Agrosciences Llc N-substituted piperazines
TW200738701A (en) 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
CN101341147A (zh) 2005-10-11 2009-01-07 先灵公司 具有cxcr3拮抗剂活性的取代的杂环化合物
US20090143413A1 (en) 2005-11-29 2009-06-04 Adams Alan D Thiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
EP1962605A2 (en) 2005-12-12 2008-09-03 Merck & Co., Inc. 2-arylthiazole derivatives as cxcr3 receptor modulators
WO2007076318A2 (en) 2005-12-21 2007-07-05 Smithkline Beecham Corporation Camphor-derived cxcr3 antagonists
EP1988900A2 (en) 2006-02-23 2008-11-12 Merck & Co., Inc. Pyridine, pyrimidine and pyrazine derivatives as cxcr3 receptor modulators
CA2646958A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Schering Corporation Heterocyclic substituted pyridine compounds with cxcr3 antagonist activity
FR2903405B1 (fr) 2006-07-04 2011-09-09 Pasteur Institut Composes a effet potentialisateur de l'activite de l'ethionamide et leurs applications
AU2007272884A1 (en) 2006-07-14 2008-01-17 Pharmacopeia, Inc. Heterocyclic substituted piperazine compounds with CXCR3 antagonist activity
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
US20120157466A1 (en) 2006-12-22 2012-06-21 Qingbei Zeng Heterocyclic compounds with cxcr3 antagonist activity
WO2008091594A2 (en) 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
JP5337711B2 (ja) 2007-01-25 2013-11-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性アミド
MX2010001400A (es) 2007-08-03 2010-04-22 Schering Corp Metodo para tratar enfermedades mediadas cxcr3 usando piperazinas heterociclicas sustituidas.
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
US20110124867A1 (en) 2007-12-18 2011-05-26 Schering Corporation Process and intermediates for the Synthesis of heterocyclic Substituted Piperazines with CXCR3 Antagonist Activity
EP2260032A2 (en) 2008-01-25 2010-12-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal hetercyclic compounds
WO2009094407A2 (en) 2008-01-25 2009-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
PE20091576A1 (es) 2008-02-19 2009-11-05 Sanofi Aventis DERIVADOS DE 3-(AMIDO O SULFAMIDO)-4-(4-AZINIL SUSTITUIDO)BENZAMIDA COMO INHIBIDORES DEL RECEPTOR DE QUIMIOQUINAS CxCR3
US8569509B2 (en) 2008-04-30 2013-10-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Thiazole-4-carboxylic acid esters and thioesters as plant protection agents
CN102216296B (zh) 2008-10-01 2015-03-18 拜耳作物科学公司 作为作物保护剂的杂环取代的噻唑类
KR101052065B1 (ko) 2008-10-15 2011-07-27 한국과학기술연구원 칼슘이온 채널 조절제로서 유효한 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체와 이의 제조방법
AR074411A1 (es) 2008-12-02 2011-01-12 Du Pont Compuestos heterociclicos fungicidas
WO2010066353A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Bayer Cropscience Ag Thiazolyoximether und -hydrazone asl pflanzenschutzmittel
EP2424840B1 (en) 2009-04-27 2014-08-06 Boehringer Ingelheim International GmbH Cxcr3 receptor antagonists
US8362249B2 (en) 2009-04-27 2013-01-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh CXCR3 receptor antagonists
EP2272846A1 (de) 2009-06-23 2011-01-12 Bayer CropScience AG Thiazolylpiperidin Derivate als Fungizide
CA2769110A1 (en) 2009-08-12 2011-02-17 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterocycles
UA107938C2 (en) 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
BR112012010242B1 (pt) 2009-10-30 2018-03-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de heteroarilpiperidina e heteroarilpiperazina
CN102781937B (zh) 2009-12-21 2015-09-30 拜尔农作物科学股份公司 用作杀菌剂的双(二氟甲基)吡唑
US8952004B2 (en) 2010-01-07 2015-02-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh CXCR3 receptor antagonists
MX2012012460A (es) 2010-04-28 2012-11-21 Bayer Cropscience Ag Derivados de cetoheteroarilpiperidina y de cetoheteroarilpiperazin a como fungicidas.
US8815775B2 (en) 2010-05-18 2014-08-26 Bayer Cropscience Ag Bis(difluoromethyl)pyrazoles as fungicides
JP5769799B2 (ja) 2010-05-20 2015-08-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビオキシムおよびヒドラゾン
EP2576539B1 (de) 2010-05-27 2017-12-13 Bayer CropScience AG Pyridinylcarbonsäure derivate als fungizide
US20120122928A1 (en) 2010-08-11 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -Piperazine Derivatives as Fungicides
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
BR112013010497B1 (pt) 2010-10-27 2018-07-17 Bayer Intellectual Property Gmbh derivados de heteroaril - piperidina e - piperazina enquanto fungicidas, composição os compreendendo, bem como processo para a produção de composições para controle de fungos fitopatogênicos nocivos e método para controle de fungos fitopatogênicos nocivos
CN103228645A (zh) 2010-11-25 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀微生物杂环
EP2651219A2 (en) 2010-12-17 2013-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
MX352307B (es) 2011-02-01 2017-11-17 Bayer Ip Gmbh Derivados de heteroarilpiperidina y -piperazina como fungicidas.
CN103347879A (zh) 2011-02-10 2013-10-09 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡唑衍生物
CN103402985A (zh) 2011-02-10 2013-11-20 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡唑衍生物
CN102827073A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
IN2014CN01862A (ru) 2011-09-15 2015-05-29 Bayer Ip Gmbh
IN2014DN02890A (ru) 2011-10-18 2015-06-26 Syngenta Participations Ag
US20140243371A1 (en) 2011-10-18 2014-08-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
US8642774B2 (en) 2011-12-08 2014-02-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
KR20140107550A (ko) 2011-12-21 2014-09-04 액테리온 파마슈티칼 리미티드 헤테로시클릴 유도체 및 프로스타글란딘 ｄ2 수용체 조절제로서의 그의 용도
US8889677B2 (en) 2012-01-17 2014-11-18 Boehringer Ingellheim International GmbH Substituted triazoles useful as mGlu5 receptor modulators
EA027595B1 (ru) * 2012-02-02 2017-08-31 Актелион Фармасьютиклз Лтд. 4-(бензоимидазол-2-ил)тиазольные соединения и родственные азапроизводные
DE102012203270A1 (de) 2012-03-01 2013-09-05 Bundesdruckerei Gmbh Dokument und Verfahren zum Herstellen des Dokuments
IN2012DE00621A (ru) 2012-03-02 2015-07-17 Syngenta Participations Ag
US10035790B2 (en) 2012-10-19 2018-07-31 Exelixis, Inc. RORγ modulators
WO2014075873A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014075874A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
CR20150364A (es) 2012-12-11 2016-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co Compuesto heterociclico
US9717243B2 (en) 2013-06-24 2017-08-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Piperidinecarboxylic acid derivatives as fungicides
TR201807959T4 (tr) 2013-07-22 2018-06-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 1-(Piperazın-1-il)-2- ([1,2,4] triazol-1-il)-etanon türevleri.
AR103399A1 (es) 2015-01-15 2017-05-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3
TN2017000278A1 (en) 2015-01-15 2019-01-16 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as cxcr3 receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CA2939893C (en) 2022-07-19
KR20160135798A (ko) 2016-11-28
CN106103426B (zh) 2019-03-19
TW201623280A (zh) 2016-07-01
BR112016022046A2 (pt) 2017-08-15
EP3122741B1 (en) 2018-06-06
KR102356410B1 (ko) 2022-01-26
US9951063B2 (en) 2018-04-24
ES2682398T3 (es) 2018-09-20
US20170107214A1 (en) 2017-04-20
JP6424234B2 (ja) 2018-11-14
JP2017508773A (ja) 2017-03-30
MX2016012451A (es) 2017-01-06
CN106103426A (zh) 2016-11-09
CA2939893A1 (en) 2015-10-01
EP3122741A1 (en) 2017-02-01
AU2015237826A1 (en) 2016-11-03
WO2015145322A1 (en) 2015-10-01
AR099789A1 (es) 2016-08-17
BR112016022046A8 (pt) 2017-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016141443A (ru) Производные 8-(пиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина
HRP20230595T1 (hr) Inhibitori lizina specifične demetilaze-1
US10301280B2 (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
JP7649257B2 (ja) ハンチントン病を処置するための化合物
ES2824723T3 (es) Nuevos compuestos y composiciones farmacéuticas de los mismos para el tratamiento de trastornos inflamatorios
JP2016520116A5 (ru)
AR072201A1 (es) 2-arilaminoquinazolinas para el tratamiento de enfermedades proliferativas
JPWO2020122093A5 (ru)
JP2016507551A5 (ru)
RU2017146130A (ru) Трициклическое производное соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
JP2019514878A5 (ru)
JP2018512062A5 (ru)
HRP20140898T1 (hr) Heteroaromatski derivati fenilimidazola kao inhibitori enzima pde10a
HRP20131210T1 (hr) Heteroaromatski aril triazol derivati kao inhibitori pde10a enzima
AR067965A2 (es) Compuestos que contienen lactama inhibidores del factor x de coagulacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos en el tratamiento de trastornos tromboenmbolicos.
HRP20151232T1 (hr) Derivati 2,3-dihidro-1h-inden-1-il-2,7-diazaspiro[3.6]nonana i njihova upotreba kao antagonista ili inverznih agonista grelinskog receptora
JP2012525332A5 (ru)
EP2594270A2 (en) The use of sGC stimulators, sGC activators, alone and combinations with PDE5 inhibitors for the treatment of systemic sclerosis (SSc)
EP3004109A1 (en) Imidazopyrrolidinone derivatives and their use in the treatment of disease
RU2016140338A (ru) Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8
JPWO2019191229A5 (ru)
ME01462B (me) Vinilindazolilna jedinjenja"
JP2016522232A5 (ru)
NZ600238A (en) Heterocyclic compound and use thereof
WO2015164508A4 (en) Substituted [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl compounds as pde2 inhibitors