RU2015122126A - Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине - Google Patents
Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cycloalkyl
- alkyl
- ring
- atoms
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000006651 (C3-C20) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000006708 (C5-C14) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- -1 cyano, hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 claims 3
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 208000011906 peptic ulcer disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 229940126535 potassium competitive acid blocker Drugs 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000036170 B-Cell Marginal Zone Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023665 Barrett oesophagus Diseases 0.000 claims 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 1
- 206010063655 Erosive oesophagitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010017866 Gastritis haemorrhagic Diseases 0.000 claims 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 206010030216 Oesophagitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010042220 Stress ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 108030003004 Triphosphatases Proteins 0.000 claims 1
- 201000008629 Zollinger-Ellison syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000037328 acute stress Effects 0.000 claims 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 claims 1
- 208000006881 esophagitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 201000000052 gastrinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 claims 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 208000000689 peptic esophagitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000002438 upper gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
Claims (49)
1. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер и их смеси, или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R3 выбирают из атома водорода и (С1-С20)алкила;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 кольцевых атомов, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, представляющее собой соединение формулы (II) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемую соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащих от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещены одним или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из (С1-С20)алкила;
R3 выбирают из атома водорода и (С1-С20)алкила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1 представляет собой 6-14-членный арил или (С3-С20)циклоалкил, где арил необязательно замещен одним или более галогенами.
4. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R1 представляет собой фенил или циклогексенил, где фенил необязательно замещен одним или более галогенами.
5. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 представляет собой атом водорода.
6. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R5 представляет собой атом водорода.
7. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил, предпочтительно циклопропил.
8. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила и (С3-С20)циклоалкила, где любой из алкила и циклоалкила независимо друг от друга необязательно замещены группами, выбранными из галогена, гидрокси, амино, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила.
9. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из:
10. Соединение формулы (I-А) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем R2 предпочтительно представляет собой (С1-С20)алкил;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем кольцо А предпочтительно представляет собой 6-14-членный арил и более предпочтительно - фенил;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2; и
PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил.
11. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по п. 1, включающий стадию:
снятия защиты с соединения формулы (I-А) в растворителе в кислых условиях с получением соединения формулы (I); где PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил; и n, кольцо А и R1-R7 являются такими, как определено в п. 1, причем R3 предпочтительно представляет собой атом водорода.
12. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I), или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель и наполнитель.
13. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор секреции желудочной кислоты.
14. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор Н+/K+-аденозин трифосфатазы (Н+/K+-АТФазы).
15. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой калий-конкурентный блокатор кислоты (Р-САВ).
16. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики пептической язвы, синдрома Золлингера-Эллисона, гастрита, эрозивного эзофагита, рефлюкс-эзофагита, симптоматической гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, эзофагита Барретта, функциональной диспепсии, инфекции Helicobacter Pylori, рака желудка, MALT лимфомы желудка, язвы, вызванной нестероидными противовоспалительными препаратами или повышенной кислотностью, или язвы, вызванной послеоперационным стрессом; или для получения лекарственного препарата для остановки кровотечения из верхних отделов желудочно-кишечного тракта, вызванного пептической язвой, острой стрессовой язвой, геморрагическим гастритом или инвазивным стрессом, причем пептическая язва предпочтительно представляет собой язву желудка, язву двенадцатиперстной кишки или язву кишечной стомы; а симптоматическая гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь предпочтительно представляет собой неэрозивную рефлюксную болезнь или гастроэзофагеальную рефлюксную болезнь без эзофагита.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210468283 | 2012-11-19 | ||
| CN201210468283.3 | 2012-11-19 | ||
| PCT/CN2013/086628 WO2014075575A1 (zh) | 2012-11-19 | 2013-11-06 | 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015122126A true RU2015122126A (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=50730585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015122126A RU2015122126A (ru) | 2012-11-19 | 2013-11-06 | Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9388133B2 (ru) |
| EP (1) | EP2921479B1 (ru) |
| JP (1) | JP6292736B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150084974A (ru) |
| CN (1) | CN104718189B (ru) |
| AU (1) | AU2013347383B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015010908A2 (ru) |
| CA (1) | CA2891523A1 (ru) |
| RU (1) | RU2015122126A (ru) |
| TW (1) | TW201420565A (ru) |
| WO (1) | WO2014075575A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201503753B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2663895C1 (ru) * | 2015-04-27 | 2018-08-13 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105367550A (zh) * | 2014-08-11 | 2016-03-02 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 四氢环戊二烯并[c]吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN104447490B (zh) * | 2014-11-19 | 2017-06-06 | 连云港恒运医药有限公司 | 一种质子泵抑制剂的晶型、制备中间体及其合成方法和医药用途 |
| CN107001262A (zh) * | 2014-11-19 | 2017-08-01 | 江苏豪森药业集团有限公司 | 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其晶型、中间体和医药用途 |
| CN104447491B (zh) * | 2014-11-19 | 2017-06-23 | 连云港恒运医药有限公司 | 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其中间体和医药用途 |
| CN105985278A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-10-05 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN106432191A (zh) * | 2015-08-10 | 2017-02-22 | 陕西合成药业股份有限公司 | 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN105085484B (zh) * | 2015-08-21 | 2017-11-24 | 南京济群医药科技股份有限公司 | 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法 |
| WO2017164575A1 (en) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Daewoong Pharmaceutical Co.,Ltd. | Novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3- fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1h-pyrrol-3-yl)-n- methylmethanamine |
| KR20170113040A (ko) * | 2016-03-25 | 2017-10-12 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민의 신규한 산부가염 |
| KR102081920B1 (ko) | 2016-03-25 | 2020-02-26 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형 |
| CN108191830B (zh) * | 2016-06-30 | 2019-06-14 | 珠海赛隆药业股份有限公司（长沙）医药研发中心 | 一种富马酸沃诺拉赞中间体ⅳ及其制备方法 |
| CN115385845B (zh) * | 2016-09-12 | 2024-07-26 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 一种吡咯磺酸类化合物盐型制备 |
| CN107879964B (zh) * | 2016-09-29 | 2023-02-10 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 1-(5-(2-氟苯基)-1-(3-(3-甲氧丙氧基)苯磺酰氯)-1h-吡咯-3-基)-n-甲基胺的制备方法 |
| CN108069891B (zh) * | 2016-11-16 | 2022-09-20 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 一类甲基甲胺盐酸盐的a晶型、制备及其应用 |
| CN108117503B (zh) * | 2016-11-30 | 2022-09-02 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 吡咯磺酰类新化学实体、制备方法及其用途 |
| KR102233456B1 (ko) * | 2017-05-31 | 2021-03-29 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법 |
| CN108969520A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 南京柯菲平盛辉制药有限公司 | 一种n-甲基甲胺盐酸盐的a晶型化合物的组合物 |
| KR102126576B1 (ko) | 2018-09-19 | 2020-06-24 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법 |
| CN111620804A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-09-04 | 山东理工大学 | 两种磺酰基吡咯烷P-CABs的合成方法及用途 |
| CN116239606B (zh) * | 2021-07-09 | 2025-09-02 | 天地恒一制药股份有限公司 | 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用 |
| CN115594623B (zh) * | 2021-07-09 | 2025-03-18 | 天地恒一制药股份有限公司 | 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用 |
| CN113620930B (zh) * | 2021-07-12 | 2022-08-16 | 南京烁慧医药科技有限公司 | 一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用 |
| KR20240127136A (ko) * | 2023-02-15 | 2024-08-22 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU201551B (en) * | 1988-02-03 | 1990-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 4-oxo-4h-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| HUP0103464A3 (en) * | 1998-08-10 | 2002-11-28 | U S Government Represented By | Prodrugs of proton pump inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
| AU2004285394B2 (en) | 2003-11-03 | 2009-01-08 | Astrazeneca Ab | Imidazo (1,2-A) pyridine derivatives for the treatment of silent gastro-esophageal reflux |
| EP2336107B1 (en) * | 2004-09-30 | 2015-09-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Proton pump inhibitors |
| EP1893197B1 (en) | 2005-06-14 | 2009-09-09 | RaQualia Pharma Inc | Chromane substituted benzimidazole derivatives as acid pump antagonists |
| PE20110009A1 (es) * | 2005-08-30 | 2011-01-31 | Takeda Pharmaceutical | Derivados de pirrol como inhibidores de la secrecion acida |
| US8933105B2 (en) * | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
| JP5379690B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-12-25 | 武田薬品工業株式会社 | ５員複素環化合物 |
| WO2010021149A1 (ja) | 2008-08-21 | 2010-02-25 | 武田薬品工業株式会社 | 酸分泌抑制スピロ化合物 |
| US7999135B2 (en) * | 2009-07-21 | 2011-08-16 | Ge Healthcare As | Crystallization of iodixanol using ultrasound |
| CN101962388B (zh) * | 2010-10-14 | 2012-12-19 | 天津药物研究院 | 乙酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
-
2013
- 2013-11-06 RU RU2015122126A patent/RU2015122126A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-11-06 BR BR112015010908A patent/BR112015010908A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-11-06 CA CA2891523A patent/CA2891523A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-06 JP JP2015542147A patent/JP6292736B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-06 WO PCT/CN2013/086628 patent/WO2014075575A1/zh not_active Ceased
- 2013-11-06 AU AU2013347383A patent/AU2013347383B2/en not_active Ceased
- 2013-11-06 KR KR1020157015444A patent/KR20150084974A/ko not_active Withdrawn
- 2013-11-06 EP EP13855746.7A patent/EP2921479B1/en active Active
- 2013-11-06 CN CN201380046273.3A patent/CN104718189B/zh active Active
- 2013-11-06 US US14/443,908 patent/US9388133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-15 TW TW102141611A patent/TW201420565A/zh unknown
-
2015
- 2015-05-26 ZA ZA2015/03753A patent/ZA201503753B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2663895C1 (ru) * | 2015-04-27 | 2018-08-13 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201420565A (zh) | 2014-06-01 |
| CN104718189A (zh) | 2015-06-17 |
| ZA201503753B (en) | 2016-08-31 |
| KR20150084974A (ko) | 2015-07-22 |
| US9388133B2 (en) | 2016-07-12 |
| AU2013347383B2 (en) | 2017-04-06 |
| EP2921479B1 (en) | 2017-02-01 |
| JP2015537011A (ja) | 2015-12-24 |
| US20150307449A1 (en) | 2015-10-29 |
| CN104718189B (zh) | 2017-03-15 |
| EP2921479A1 (en) | 2015-09-23 |
| JP6292736B2 (ja) | 2018-03-14 |
| AU2013347383A1 (en) | 2015-05-28 |
| WO2014075575A1 (zh) | 2014-05-22 |
| CA2891523A1 (en) | 2014-05-22 |
| BR112015010908A2 (pt) | 2017-07-11 |
| EP2921479A4 (en) | 2016-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015122126A (ru) | Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине | |
| JP5315254B2 (ja) | 溶媒和物化されたイラプラゾールの結晶形 | |
| ME01598B (me) | Jedinjenja pirola | |
| TWI783617B (zh) | 三環性螺化合物之用途 | |
| TWI805255B (zh) | 拮抗藥與免疫核查點阻礙藥而成之組合的用途 | |
| JP6713556B2 (ja) | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその用途 | |
| JP2017538689A5 (ru) | ||
| JP2014533281A5 (ru) | ||
| JP2012501296A5 (ru) | ||
| RU2612509C2 (ru) | Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение | |
| FI4148050T3 (fi) | Uusi haponerityksen estäjä ja sen käyttö | |
| ATE512969T1 (de) | Benzimidazolderivate als selektive säurepumpenhemmer | |
| RU2019115059A (ru) | Модуляторы ror-гамма | |
| RU2007134970A (ru) | Производные пирролидинацетилена и пиперидинацетилена для применения в качестве антагонистов mglur5 | |
| CN102448953B (zh) | 吡唑化合物 | |
| RU2007141655A (ru) | Комбинированное применение производного простагландина и ингибитора протонового насоса для лечения желудочно-кишечных заболеваний | |
| JP2008535774A5 (ru) | ||
| AR059903A1 (es) | Derivados de cromano | |
| JP2018521971A (ja) | 末梢におけるセロトニン受容体をモジュレートするための化合物または方法 | |
| ES2355164T3 (es) | Nuevo método para la preparación de sales de amonio de esomeprazol. | |
| RU2019123589A (ru) | Производные оксазола для применения при лечении рака | |
| RU2006141255A (ru) | Соединение имидазопиридина | |
| KR20250147590A (ko) | N-치환된 피롤 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물 | |
| JP7110362B2 (ja) | ベンズアミド化合物ならびにその調製方法、使用および医薬組成物 | |
| WO2014147541A3 (en) | Compounds and compositions for the treatment of peptic ulcers and gastrointestinal diseases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180112 |