RU2015120089A - Способ получения акролеина из глицерола - Google Patents
Способ получения акролеина из глицерола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015120089A RU2015120089A RU2015120089A RU2015120089A RU2015120089A RU 2015120089 A RU2015120089 A RU 2015120089A RU 2015120089 A RU2015120089 A RU 2015120089A RU 2015120089 A RU2015120089 A RU 2015120089A RU 2015120089 A RU2015120089 A RU 2015120089A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ions
- glycerol
- molar ratio
- catalyst
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/135—Halogens; Compounds thereof with titanium, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/182—Phosphorus; Compounds thereof with silicon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения акролеина из глицерина, где дегидрирование глицерина проводят в присутствии катализатора MWOA, где MWO представляет собой смесь простых оксидов и/или смешанных оксидов вольфрама и по меньшей мере одного металла М, выбранного из циркония, кремния, титана, алюминия и иттрия, и А представляет собой одно или несколько оснований Льюиса, причем упомянутое основание Льюиса имеет формулу B(R)p(R)q(R)r, где В представляет собой элемент, выбранный из С, S, Ρ, О, N и галидов, R, Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой Н, C-С-алкильную группу, О, ОН или OR, где R представляет собой C-С-алкильную группу и сумма р, q и r составляет от 0 до 4.2. Способ по п. 1, где M представляет собой по меньшей мере два или три металла, выбранных из циркония, кремния, титана, алюминия и иттрия.3. Способ по п. 1, где А выбрано из ионов фосфата HPO , x составляет от 0 до 2, НРО, ионов бората, F, Cl, Br, I, NH, CN, ионов сульфата, ионов карбоната, ионов карбоксилата, спиртов, алкоголят-ионов, а также их смесей.4. Способ по любому из пп. 1-3, где поверхностное молярное отношение A/M составляет от 0,005 до 0,5.5. Способ по п. 4, где упомянутое поверхностное молярное отношение составляет от 0,015 до 0,09.6. Способ по п. 1 или 3, где молярное отношение W/сумма элементов М, отличная от W, составляет от 0,005 до 0,4.7. Способ по п. 6, где упомянутое молярное отношение составляет от 0,01 до 0,1.8. Способ по п. 1 или 3, где глицерин находится в водном растворе с концентрацией по меньшей мере 1 масс. %.9. Способ по п. 8, где концентрация глицерина в водном растворе составляет от 10 мас. % до 50 мас. %.10. Способ по п. 1 или 3, где катализатор восстанавливают.11. Способ производства 3-(метилтио)-пропиональдегида МТРА, 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила HMTBN, метионина, 2-гидрокси-4-метилтиобутановой кислоты НМТВА, ее сложных эфиров и металлических хелатов, или
Claims (15)
1. Способ получения акролеина из глицерина, где дегидрирование глицерина проводят в присутствии катализатора MWOA, где MWO представляет собой смесь простых оксидов и/или смешанных оксидов вольфрама и по меньшей мере одного металла М, выбранного из циркония, кремния, титана, алюминия и иттрия, и А представляет собой одно или несколько оснований Льюиса, причем упомянутое основание Льюиса имеет формулу B(R1)p(R2)q(R3)r, где В представляет собой элемент, выбранный из С, S, Ρ, О, N и галидов, R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой Н, C1-С6-алкильную группу, О, ОН или OR, где R представляет собой C1-С6-алкильную группу и сумма р, q и r составляет от 0 до 4.
2. Способ по п. 1, где M представляет собой по меньшей мере два или три металла, выбранных из циркония, кремния, титана, алюминия и иттрия.
3. Способ по п. 1, где А выбрано из ионов фосфата HxPO4 (x-3), x составляет от 0 до 2, Н3РО4, ионов бората, F-, Cl-, Br-, I-, NH3, CN-, ионов сульфата, ионов карбоната, ионов карбоксилата, спиртов, алкоголят-ионов, а также их смесей.
4. Способ по любому из пп. 1-3, где поверхностное молярное отношение A/M составляет от 0,005 до 0,5.
5. Способ по п. 4, где упомянутое поверхностное молярное отношение составляет от 0,015 до 0,09.
6. Способ по п. 1 или 3, где молярное отношение W/сумма элементов М, отличная от W, составляет от 0,005 до 0,4.
7. Способ по п. 6, где упомянутое молярное отношение составляет от 0,01 до 0,1.
8. Способ по п. 1 или 3, где глицерин находится в водном растворе с концентрацией по меньшей мере 1 масс. %.
9. Способ по п. 8, где концентрация глицерина в водном растворе составляет от 10 мас. % до 50 мас. %.
10. Способ по п. 1 или 3, где катализатор восстанавливают.
11. Способ производства 3-(метилтио)-пропиональдегида МТРА, 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила HMTBN, метионина, 2-гидрокси-4-метилтиобутановой кислоты НМТВА, ее сложных эфиров и металлических хелатов, или 2-оксо-4-метилтиобутановой кислоты КМВ, ее сложных эфиров и металлических хелатов, отличающийся тем, что в нем используется способ по любому из пп. 1-10.
12. Способ по п. 1 или 11, где реакцию дегидрирования проводят в газовой фазе.
13. Способ по п. 12, где реакцию дегидрирования проводят в реакторе с неподвижным слоем, псевдоожиженным слоем или циркулирующим псевдоожиженным слоем.
14. Способ по п. 1 или 3, где реакцию дегидрирования проводят в жидкой фазе.
15. Применение катализатора, описанного в любом из пп. 1-7 и возможно 10, для превращения глицерина в акролеин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR12/60358 | 2012-10-30 | ||
| FR1260358A FR2997398B1 (fr) | 2012-10-30 | 2012-10-30 | Procede de preparation de l’acroleine a partir de glycerol |
| PCT/FR2013/052582 WO2014068241A1 (fr) | 2012-10-30 | 2013-10-29 | Procédé de préparation de l'acroléine à partir de glycérol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015120089A true RU2015120089A (ru) | 2016-12-20 |
| RU2644767C2 RU2644767C2 (ru) | 2018-02-14 |
Family
ID=47666283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015120089A RU2644767C2 (ru) | 2012-10-30 | 2013-10-29 | Способ получения акролеина из глицерина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9187395B2 (ru) |
| EP (1) | EP2914569B1 (ru) |
| JP (1) | JP6189965B2 (ru) |
| KR (1) | KR102118501B1 (ru) |
| CN (1) | CN104918908B (ru) |
| AR (1) | AR093255A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015009711B1 (ru) |
| ES (1) | ES2644604T3 (ru) |
| FR (1) | FR2997398B1 (ru) |
| IN (1) | IN2015DN03774A (ru) |
| MY (1) | MY169928A (ru) |
| RU (1) | RU2644767C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014068241A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102210508B1 (ko) * | 2015-12-23 | 2021-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수 반응용 촉매의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007137785A (ja) * | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 多価アルコールの脱水方法 |
| FR2897058B1 (fr) * | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acroleine |
| DE102007004350A1 (de) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Regenerierung eines Katalysators |
| FR2920767B1 (fr) * | 2007-09-06 | 2009-12-18 | Arkema France | Procede de vaporisation reactive de glycerol |
| WO2009127889A1 (en) * | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Arkema France | Process for manufacturing acrolein from glycerol |
| FR2939791B1 (fr) | 2008-12-16 | 2011-01-14 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine brute |
| KR20130128478A (ko) * | 2009-09-18 | 2013-11-26 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 글리세린의 탈수 반응에 의한 아크롤레인 및/또는 아크릴산의 제조용 촉매 및 방법 |
| FR2961507B1 (fr) | 2010-06-17 | 2016-03-04 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine |
| CN101879456A (zh) * | 2010-06-29 | 2010-11-10 | 江苏大学 | 甘油选择性脱水制备丙烯醛的工艺及其催化剂的制备方法 |
-
2012
- 2012-10-30 FR FR1260358A patent/FR2997398B1/fr active Active
-
2013
- 2013-10-29 CN CN201380057073.8A patent/CN104918908B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-29 BR BR112015009711-1A patent/BR112015009711B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-10-29 EP EP13801617.5A patent/EP2914569B1/fr not_active Not-in-force
- 2013-10-29 ES ES13801617.5T patent/ES2644604T3/es active Active
- 2013-10-29 IN IN3774DEN2015 patent/IN2015DN03774A/en unknown
- 2013-10-29 MY MYPI2015701164A patent/MY169928A/en unknown
- 2013-10-29 JP JP2015538545A patent/JP6189965B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-29 KR KR1020157013980A patent/KR102118501B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-29 RU RU2015120089A patent/RU2644767C2/ru active
- 2013-10-29 WO PCT/FR2013/052582 patent/WO2014068241A1/fr not_active Ceased
- 2013-10-29 US US14/437,707 patent/US9187395B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-29 AR ARP130103935A patent/AR093255A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY169928A (en) | 2019-06-17 |
| US20150239815A1 (en) | 2015-08-27 |
| EP2914569B1 (fr) | 2017-08-30 |
| JP2016500695A (ja) | 2016-01-14 |
| RU2644767C2 (ru) | 2018-02-14 |
| US9187395B2 (en) | 2015-11-17 |
| WO2014068241A1 (fr) | 2014-05-08 |
| BR112015009711B1 (pt) | 2021-02-02 |
| CN104918908A (zh) | 2015-09-16 |
| FR2997398B1 (fr) | 2014-11-21 |
| CN104918908B (zh) | 2017-09-01 |
| FR2997398A1 (fr) | 2014-05-02 |
| ES2644604T3 (es) | 2017-11-29 |
| JP6189965B2 (ja) | 2017-08-30 |
| IN2015DN03774A (ru) | 2015-10-02 |
| EP2914569A1 (fr) | 2015-09-09 |
| KR102118501B1 (ko) | 2020-06-03 |
| AR093255A1 (es) | 2015-05-27 |
| KR20150092128A (ko) | 2015-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hammond et al. | Synthesis of glycerol carbonate from glycerol and urea with gold-based catalysts | |
| Ai | Formation of methyl methacrylate by condensation of methyl propionate with formaldehyde over silica-supported cesium hydroxide catalysts | |
| Wang et al. | Highly efficient synthesis of diethyl carbonate via one-pot reaction from carbon dioxide, epoxides and ethanol over KI-based binary catalyst system | |
| CN106824250B (zh) | 一种掺杂锌的氮化碳可见光催化剂及其制备方法和用途 | |
| IN2015DN01735A (ru) | ||
| RU2013120032A (ru) | Оксидный катализатор, способ получения оксидного катализатора, способ получения ненасыщенной кислоты и способ получения ненасыщенного нитрила | |
| RU2008135988A (ru) | Способ получения акролеина | |
| RU2011147188A (ru) | Способ получения и композиции низкопенящихся негелеобразующих поверхностно-активных веществ | |
| SG170704A1 (en) | Method for producing catalyst for preparation of methacrylic acid and method for preparing methacryclic acid | |
| JP2007209977A5 (ru) | ||
| EA201892204A3 (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения азоксистробина | |
| EA202192150A1 (ru) | Способ получения метилацетата карбонилированием диметилового эфира | |
| Zhang et al. | Light promoted aqueous phase amine synthesis via three-component coupling reactions | |
| RU2013145949A (ru) | Способ получения катализатора на основе цеолита для превращения метанола в олефины | |
| JP6539730B2 (ja) | グリセリン脱水反応用触媒、その製造方法および前記触媒を用いたアクロレインの製造方法 | |
| RU2015120089A (ru) | Способ получения акролеина из глицерола | |
| RU2013104203A (ru) | Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью | |
| WO2014181289A3 (en) | Gold containing catalysts for propane dehydrogenation | |
| RU2013156763A (ru) | Способ получения аминополикарбоксилатов | |
| JP2016500695A5 (ru) | ||
| WO2011001884A1 (ja) | 化合物の合成方法および合成反応触媒 | |
| CN106187755B (zh) | 一种合成二异硬脂醇苹果酸酯的方法 | |
| CN106582775B (zh) | 制备异丁烯的催化剂 | |
| JP2021511198A (ja) | 金属複合触媒の製造方法及びこれによって製造された金属複合触媒 | |
| WO2016099066A1 (ko) | 글리세린 탈수 반응용 촉매， 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법 |