RU2013104203A - Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью - Google Patents
Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013104203A RU2013104203A RU2013104203/04A RU2013104203A RU2013104203A RU 2013104203 A RU2013104203 A RU 2013104203A RU 2013104203/04 A RU2013104203/04 A RU 2013104203/04A RU 2013104203 A RU2013104203 A RU 2013104203A RU 2013104203 A RU2013104203 A RU 2013104203A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst according
- cation
- catalyst
- oxide
- periodic table
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 36
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims abstract 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 14
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of gallium, indium or thallium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/18—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Катализатор для взаимодействия формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром для получения карбоновой кислоты или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью, предпочтительно карбоновых кислот или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью в α, β-положении, где катализатор включает оксид металла, имеющий, по меньшей мере, два типа катионов металла, Ми М, где Мпредставляет собой, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы 3 или 4 в 4-6 периодах Периодической таблицы, группы 13 в 3-5 периодах Периодической таблицы, или остающихся элементов в лантаноидной группе (а именно, скандия, иттрия, лантаноидных элементов, титана, циркония, гафния, алюминия, галлия, индия), и Мпредставляет собой, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы 5 в 5 или 6 периодах Периодической таблицы или группы 15 в 4 или 5 периодах Периодической таблицы (а именно, ниобия, тантала, мышьяка и сурьмы),в котором отношение М:Mнаходится в диапазоне от 10:1 до 1:10,и в котором соединение катализатора на основе оксида металла по изобретению не включает другие типы металлов выше уровня 0,1 мол.%, отличные от М, Ми, необязательно, Ми/или М.2. Катализатор по п.1, в котором Мвыбран из 4-6 периодов Периодической таблицы.3. Катализатор по п.1, в котором Мпредставляет собой катионы в степени окислении 3+.4. Катализатор по п.2, в котором Мпредставляет собой катионы в степени окислении 3+.5. Катализатор по п.1, в котором Мпредставляет собой катионы в степени окислении +5.6. Катализатор по п.2, в котором Мпредставляет собой катионы в степени окислении +5.7. Катализатор по п.3, в котором Мпредставляет собой катионы в степени окислении +5.8. Катализ�
Claims (25)
1. Катализатор для взаимодействия формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром для получения карбоновой кислоты или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью, предпочтительно карбоновых кислот или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью в α, β-положении, где катализатор включает оксид металла, имеющий, по меньшей мере, два типа катионов металла, М1 и М2, где М1 представляет собой, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы 3 или 4 в 4-6 периодах Периодической таблицы, группы 13 в 3-5 периодах Периодической таблицы, или остающихся элементов в лантаноидной группе (а именно, скандия, иттрия, лантаноидных элементов, титана, циркония, гафния, алюминия, галлия, индия), и М2 представляет собой, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы 5 в 5 или 6 периодах Периодической таблицы или группы 15 в 4 или 5 периодах Периодической таблицы (а именно, ниобия, тантала, мышьяка и сурьмы),
в котором отношение М1:M2 находится в диапазоне от 10:1 до 1:10,
и в котором соединение катализатора на основе оксида металла по изобретению не включает другие типы металлов выше уровня 0,1 мол.%, отличные от М1, М2 и, необязательно, М3 и/или М4.
2. Катализатор по п.1, в котором М1 выбран из 4-6 периодов Периодической таблицы.
3. Катализатор по п.1, в котором М1 представляет собой катионы в степени окислении 3+.
4. Катализатор по п.2, в котором М1 представляет собой катионы в степени окислении 3+.
5. Катализатор по п.1, в котором М2 представляет собой катионы в степени окислении +5.
6. Катализатор по п.2, в котором М2 представляет собой катионы в степени окислении +5.
7. Катализатор по п.3, в котором М2 представляет собой катионы в степени окислении +5.
8. Катализатор по п.4, в котором М2 представляет собой катионы в степени окислении +5.
9. Катализатор по любому из пп.1-8, в котором комбинации оксидов металлов для использования в настоящем изобретении можно выбрать из списка, состоящего из: оксида Al\Sb; оксида Ti\Sb; оксида Ga\Sb; оксида In\Sb; оксида Al\Nb; оксида Zr\Nb; оксида Ga\Nb; оксида Y\Nb; оксида La\Nb; оксида Al\Та; оксида La\Ta и оксида Al\Sb\Nb, причем данные оксиды являются либо ненанесенными, либо нанесенными на подходящий носитель, например оксид алюминия, диоксид кремния, нитрид кремния, коллоидный диоксид кремния, диоксид титана или фосфат алюминия.
10. Катализатор по любому из пп.1-8, в котором в смешанном оксиде металлов также могут присутствовать дополнительные металлы или катионы металлов типа М3 и/или М4.
11. Катализатор по п.9, в котором в смешанном оксиде металлов также могут присутствовать дополнительные металлы или катионы металлов типа М3 и/или М4.
12. Катализатор по п.10, в котором металлы М3 включают металлы из групп 1 и 2 Периодической таблицы.
13. Катализатор по п.11, в котором металлы М3 включают металлы из групп 1 и 2 Периодической таблицы.
14. Катализатор по п.10, в котором подходящие металлы М4 включают металлы из группы 14 Периодической таблицы.
15. Катализатор по любому из пп.11-13, в котором подходящие металлы М4 включают металлы из группы 14 Периодической таблицы.
16. Катализатор по любому из пп.1-8 или 11-14, в котором формула оксида металла представляет собой M1 nM2 mM3 qM4 rOp, где М1 представляет собой катион, предпочтительно, катион 3+, и М2 представляет собой катион, предпочтительно, катион 5+, n, m и p могут представлять собой положительное целое число или десятичное число, и q и r могут представлять собой положительное целое число или десятичное число или ноль.
17. Катализатор по п.9, в котором формула оксида металла представляет собой M1 nM2 mM3 qM4 rOp, где М1 представляет собой катион, предпочтительно, катион 3+, и М2 представляет собой катион, предпочтительно, катион 5+, n, m и p могут представлять собой положительное целое число или десятичное число, и q и r могут представлять собой положительное целое число или десятичное число или ноль.
18. Катализатор по п.10, в котором формула оксида металла представляет собой M1 nM2 mM3 qM4 rOp, где М1 представляет собой катион, предпочтительно, катион 3+, и М2 представляет собой катион, предпочтительно, катион 5+, n, m и p могут представлять собой положительное целое число или десятичное число, и q и r могут представлять собой положительное целое число или десятичное число или ноль.
19. Катализатор по п.15, в котором формула оксида металла представляет собой M1 nM2 mM3 qM4 rOp, где М1 представляет собой катион, предпочтительно, катион 3+, и М2 представляет собой катион, предпочтительно, катион 5+, n, m и p могут представлять собой положительное целое число или десятичное число, и q и r могут представлять собой положительное целое число или десятичное число или ноль.
20. Катализатор по любому из пп.1-8, 11-14 или 17-19, в котором используют связующее, и оно составляет вплоть до 50 мас.% катализатора.
21. Способ получения карбоновой кислоты или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью, предпочтительно карбоновых кислот или сложного эфира с этиленовой ненасыщенностью в α, β-положении, включающий стадии взаимодействия формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром, необязательно в присутствии спирта, в присутствии катализатора по любому из п.п.1-20.
22. Способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью по п.21, в котором реагент, представляющий собой карбоновую кислоту или сложный эфир по настоящему изобретению, имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу, и R3 представляет собой водород или алкильную группу или арильную группу.
23. Способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью по п.21 или 22, в котором кислота или сложный эфир с этиленовой ненасыщенностью, полученные способом по изобретению, выбраны из метакриловой кислоты, акриловой кислоты, метилметакрилата, этилакрилата или бутилакрилата, более предпочтительно, данное соединение представляет собой сложный эфир с этиленовой ненасыщенностью, наиболее предпочтительно, метилметакрилат.
24. Применение катализатора по любому из пп.1-20 в качестве поставщика низких уровней диметилового эфира (ДМЭ) и/или толуола при взаимодействии формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром, необязательно в присутствии спирта.
25. Применение катализатора по любому из пп.1-20 в качестве источника улучшенной селективности и/или активности при взаимодействии формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром, необязательно в присутствии спирта.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1011091.4 | 2010-07-01 | ||
| GBGB1011091.4A GB201011091D0 (en) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | A catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters |
| PCT/GB2011/051194 WO2012001394A1 (en) | 2010-07-01 | 2011-06-24 | A mixed oxide catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013104203A true RU2013104203A (ru) | 2014-08-10 |
| RU2579516C2 RU2579516C2 (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=42669038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013104203/04A RU2579516C2 (ru) | 2010-07-01 | 2011-06-24 | Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8940924B2 (ru) |
| EP (1) | EP2588231B1 (ru) |
| JP (1) | JP5819421B2 (ru) |
| KR (1) | KR101873036B1 (ru) |
| CN (1) | CN102985177B (ru) |
| AU (1) | AU2011273218B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012032819B1 (ru) |
| CA (1) | CA2801279C (ru) |
| ES (1) | ES2950984T3 (ru) |
| GB (1) | GB201011091D0 (ru) |
| MX (1) | MX2012014881A (ru) |
| MY (1) | MY162521A (ru) |
| RU (1) | RU2579516C2 (ru) |
| SG (1) | SG186277A1 (ru) |
| TW (1) | TWI557104B (ru) |
| WO (1) | WO2012001394A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12059669B2 (en) | 2019-03-13 | 2024-08-13 | Mitsubishi Chemical UK Limited | Catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or ester |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7117296B2 (ja) * | 2016-10-05 | 2022-08-12 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 金属窒化物および金属炭化物を製造する方法 |
| GB201714756D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Lucite Int Uk Ltd | A catalyst and a process for the production of ethylenicallly unsaturated carboxylic acids or esters |
| US11806694B2 (en) | 2020-03-12 | 2023-11-07 | Mitsubishi Chemical UK Limited | Catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters |
| CN114478254B (zh) * | 2020-10-23 | 2024-07-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复合催化剂床层及制备丙烯酸甲酯的方法及应用 |
| CN114210352B (zh) * | 2022-01-24 | 2024-03-22 | 吉林大学 | 一种过渡金属掺杂的磷酸铝催化剂的制备方法及应用 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2251364B2 (de) * | 1971-10-22 | 1975-07-03 | Asahi Glass Co. Ltd., Tokio | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure aus Acrolein bzw. Methacrolein |
| US4165438A (en) * | 1973-05-03 | 1979-08-21 | Chevron Research Company | Synthesis of acrylic acids and esters |
| CA1193613A (en) | 1982-12-08 | 1985-09-17 | Robert K. Grasselli | Preparation of unsaturated acids and esters by oxidative condensation |
| US4560790A (en) | 1982-12-10 | 1985-12-24 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for synthesizing α,β-ethylenically unsaturated products using a multicomponent acidic catalyst composition |
| ZA843194B (en) * | 1983-05-02 | 1984-11-28 | Standard Oil Co Ohio | Preparation of unsaturated acids and esters from saturated carboxylic acid derivatives,formaldehyde or its derivatives and oxygen |
| EP0337553B1 (en) * | 1988-04-13 | 1993-12-01 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Laminated product, compound used in the laminated product and optical information carrier provided with the laminated product |
| US5095384A (en) * | 1990-10-26 | 1992-03-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Laser damage resistant vanadium dioxide films |
| JP2966650B2 (ja) | 1992-05-25 | 1999-10-25 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸及びそのエステルの製造方法 |
| DE19622331A1 (de) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten Gasphasenoxidation von Propan zu Acrolein |
| US5808148A (en) | 1997-01-03 | 1998-09-15 | Eastman Chemical Company | Preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and esters |
| US6084135A (en) | 1997-12-31 | 2000-07-04 | Lehigh University | Production of formaldehyde using carbon oxides, hydrogen and H2 S |
| GB9807498D0 (en) * | 1998-04-08 | 1998-06-10 | Ici Plc | Production of unsaturated acids therfore and catalysts therfor |
| US5998657A (en) | 1998-04-15 | 1999-12-07 | Eastman Chemical Company | Process for the generation of α, β-unsaturated carboxylic acids and esters using niobium catalyst |
| US6683221B1 (en) | 1999-03-24 | 2004-01-27 | Lehigh University | Production of formaldehyde from CH4 and H2S |
| US6043185A (en) * | 1999-04-02 | 2000-03-28 | The Standard Oil Company | Gallium promoted molybdenum vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation |
| JP2000294980A (ja) * | 1999-04-06 | 2000-10-20 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 透光性電磁波フィルタおよびその製造方法 |
| KR100569632B1 (ko) * | 1999-05-13 | 2006-04-10 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 불포화 알데히드 및 불포화 카르복실산을 제조하기 위한촉매 및 이 촉매를 사용하여 불포화 알데히드 및 불포화카르복실산을 제조하기 위한 방법 |
| ES2157838B1 (es) | 1999-10-19 | 2002-03-16 | Univ Valencia Politecnica | Procedimiento y catalizadores (acidos y basicos) para la obtencion de -alquilcinamaldehidos. |
| JP3892244B2 (ja) * | 2001-03-21 | 2007-03-14 | 株式会社日本触媒 | 不飽和アルデヒドおよび不飽和カルボン酸製造用触媒の製造方法 |
| US6962946B2 (en) * | 2001-11-21 | 2005-11-08 | 3M Innovative Properties Company | Nanoparticles having a rutile-like crystalline phase and method of preparing same |
| JP2005213182A (ja) | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | α，β−不飽和カルボン酸の製造方法 |
| BRPI0500615B1 (pt) * | 2004-03-10 | 2015-07-14 | Rohm And Haas Company | Catalisador modificado, e, sistema de catalisador modificado |
| KR20080062726A (ko) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 높은 커패시턴스를 갖는 금속-절연체-금속 커패시터 및 그제조방법 |
| ES2331828B2 (es) * | 2008-06-27 | 2011-08-08 | Universidad Politecnica De Valencia | Capa catalitica para la activacion de oxigeno sobre electrolitos solidos ionicos a alta temperatura. |
-
2010
- 2010-07-01 GB GBGB1011091.4A patent/GB201011091D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-06-24 WO PCT/GB2011/051194 patent/WO2012001394A1/en not_active Ceased
- 2011-06-24 CN CN201180031869.7A patent/CN102985177B/zh active Active
- 2011-06-24 JP JP2013517532A patent/JP5819421B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 US US13/805,052 patent/US8940924B2/en active Active
- 2011-06-24 AU AU2011273218A patent/AU2011273218B2/en not_active Ceased
- 2011-06-24 SG SG2012090916A patent/SG186277A1/en unknown
- 2011-06-24 MX MX2012014881A patent/MX2012014881A/es active IP Right Grant
- 2011-06-24 BR BR112012032819-0A patent/BR112012032819B1/pt active IP Right Grant
- 2011-06-24 MY MYPI2012701320A patent/MY162521A/en unknown
- 2011-06-24 KR KR1020137002671A patent/KR101873036B1/ko active Active
- 2011-06-24 EP EP11729661.6A patent/EP2588231B1/en active Active
- 2011-06-24 RU RU2013104203/04A patent/RU2579516C2/ru active
- 2011-06-24 CA CA2801279A patent/CA2801279C/en active Active
- 2011-06-24 ES ES11729661T patent/ES2950984T3/es active Active
- 2011-07-01 TW TW100123418A patent/TWI557104B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12059669B2 (en) | 2019-03-13 | 2024-08-13 | Mitsubishi Chemical UK Limited | Catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or ester |
| US12311340B2 (en) | 2019-03-13 | 2025-05-27 | Mitsubishi Chemical UK Limited | Catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101873036B1 (ko) | 2018-07-02 |
| TWI557104B (zh) | 2016-11-11 |
| BR112012032819A2 (pt) | 2016-11-08 |
| CA2801279C (en) | 2020-06-02 |
| CN102985177B (zh) | 2016-06-08 |
| US8940924B2 (en) | 2015-01-27 |
| AU2011273218B2 (en) | 2015-03-05 |
| JP2013530830A (ja) | 2013-08-01 |
| KR20130128360A (ko) | 2013-11-26 |
| EP2588231A1 (en) | 2013-05-08 |
| CN102985177A (zh) | 2013-03-20 |
| MX2012014881A (es) | 2013-01-24 |
| SG186277A1 (en) | 2013-02-28 |
| US20130178647A1 (en) | 2013-07-11 |
| MY162521A (en) | 2017-06-15 |
| TW201213295A (en) | 2012-04-01 |
| GB201011091D0 (en) | 2010-08-18 |
| EP2588231C0 (en) | 2023-06-07 |
| CA2801279A1 (en) | 2012-01-05 |
| ES2950984T3 (es) | 2023-10-17 |
| WO2012001394A1 (en) | 2012-01-05 |
| AU2011273218A1 (en) | 2013-02-14 |
| BR112012032819B1 (pt) | 2019-02-19 |
| EP2588231B1 (en) | 2023-06-07 |
| JP5819421B2 (ja) | 2015-11-24 |
| RU2579516C2 (ru) | 2016-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013104203A (ru) | Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью | |
| RU2010111111A (ru) | Несодержащая силан каталитическая композиция с самоограничивающейся активностью | |
| RU2010103714A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов | |
| EP2989077B1 (en) | Preparation of methyl methacrylate via an oxidative esterification process | |
| BR112012031918A2 (pt) | processo de transesterificação usando catalisadores de sais mistos acetilacetonatos. | |
| JP2014518759A5 (ru) | ||
| US10421705B2 (en) | Carboxylic acid ester production method | |
| DE602005027185D1 (de) | Zusammensetzung auf basis von zirconium-, praseodym-, lanthan- oder neodymoxid, zugehöriges herstellungsverfahren und verwendung in einem katalytischen system | |
| US5856611A (en) | Zirconium catalyzed transesterification process for preparing synthetic wax monomers | |
| RU2012146975A (ru) | Смешанный катализатор | |
| RU2006113602A (ru) | Самозатухающаяся композиция катализатора, включающая внутренний донор в виде сложного эфира монокарбоновой кислоты, и способ полимеризации пропилена | |
| CN101992098A (zh) | α,α-二甲基苄醇氢解制异丙苯的铜催化剂及其制备方法 | |
| RU2010103712A (ru) | Способ получения аллилметакрилата | |
| JP5439133B2 (ja) | フェニルエステルの製造方法 | |
| RU2006113594A (ru) | Каталитическая композиция, содержащая эфир монокарбоновой кислоты в качестве внутреннего донора и способ полимеризации пропилена | |
| RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
| RU2009108303A (ru) | Применение катализатора на основе цеолитов для превращения кислородсодержащих соединений до низших олефинов, а также способ получения низших олефинов | |
| RU2010103715A (ru) | Способ получения бутандиолдиметакрилатов | |
| EP0447141A2 (en) | Hafnium-catalyzed transesterification | |
| US20160207870A1 (en) | Preparation of methyl methacrylae via an oxidative esterification process | |
| JPH0967306A (ja) | イソボルニル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| CN1349972A (zh) | (甲基)丙烯酸甲基环己酯的制备方法 | |
| CA2918239C (en) | Oxidative esterification catalyst | |
| US20160168072A1 (en) | Oxidative esterification process | |
| TW200625005A (en) | Alkaline developable resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |