RU2014111799A - Способ получения алифатических монокарбоновых кислот из остатков дистилляции - Google Patents
Способ получения алифатических монокарбоновых кислот из остатков дистилляции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111799A RU2014111799A RU2014111799A RU2014111799A RU2014111799A RU 2014111799 A RU2014111799 A RU 2014111799A RU 2014111799 A RU2014111799 A RU 2014111799A RU 2014111799 A RU2014111799 A RU 2014111799A RU 2014111799 A RU2014111799 A RU 2014111799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- branched
- monocarboxylic acids
- distillation
- aqueous
- Prior art date
Links
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 29
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 19
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 5
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanoic acid Natural products CC(C)CCCC(O)=O MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KUSYIGBGHPOWEL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl nonaoic acid Chemical compound CCCCCCCC(C)C(O)=O KUSYIGBGHPOWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)C(O)=O YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 2-methylvaleric acid Chemical compound CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims 1
- WOWYPHJOHOCYII-VOTSOKGWSA-N (e)-2-ethylhex-2-enoic acid Chemical compound CCC\C=C(/CC)C(O)=O WOWYPHJOHOCYII-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFSQJVOLYQRELE-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-butenoic acid Chemical compound CCC(=CC)C(O)=O KFSQJVOLYQRELE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CCC=C(C)C(O)=O JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJASCXKYKQONIP-UHFFFAOYSA-N 2-propylhept-2-enoic acid Chemical compound CCCCC=C(C(O)=O)CCC UJASCXKYKQONIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)CCC RXGPYPPCEXISOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical compound CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения алифатических монокарбоновых кислот, содержащих от 4 до 11 атомов углерода, из остатка дистилляции, который получается при окислении соответствующих альдегидов кислородом или кислородсодержащими газовыми смесями в присутствии карбоксилатов щелочных или щелочно-земельных металлов в соответствующую монокарбоновую кислоту и при последующей дистилляции, отличающийся тем, что остаток дистилляции вводят в реакцию с водной кислотой в трубчатом реакторе, а вытекающую из трубчатого реактора двухфазную смесь направляют в бак-отстойник, в котором отделяющаяся органическая фаза имеет значение pH 4,5 или менее.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что трубчатому реактору предшествует статический смесительный элемент.3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что трубчатый реактор содержит наполнительные тела или внутренние устройства.4. Способ п. 1 или 2, отличающийся тем, что остаток дистилляции предварительно подогревают до температуры от 30 до 90°C, предпочтительно от 50 до 80°C.5. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 30 до 90°C, предпочтительно от 50 до 80°C.6. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в качестве водной кислоты используют водный раствор неорганической кислоты.7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту, серную кислоту, фосфорную кислоту или азотную кислоту.8. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образовавшиеся при получении алифатических неразветвленных или разветвленных монокарбоновых кислот.9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образо
Claims (20)
1. Способ получения алифатических монокарбоновых кислот, содержащих от 4 до 11 атомов углерода, из остатка дистилляции, который получается при окислении соответствующих альдегидов кислородом или кислородсодержащими газовыми смесями в присутствии карбоксилатов щелочных или щелочно-земельных металлов в соответствующую монокарбоновую кислоту и при последующей дистилляции, отличающийся тем, что остаток дистилляции вводят в реакцию с водной кислотой в трубчатом реакторе, а вытекающую из трубчатого реактора двухфазную смесь направляют в бак-отстойник, в котором отделяющаяся органическая фаза имеет значение pH 4,5 или менее.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что трубчатому реактору предшествует статический смесительный элемент.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что трубчатый реактор содержит наполнительные тела или внутренние устройства.
4. Способ п. 1 или 2, отличающийся тем, что остаток дистилляции предварительно подогревают до температуры от 30 до 90°C, предпочтительно от 50 до 80°C.
5. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 30 до 90°C, предпочтительно от 50 до 80°C.
6. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в качестве водной кислоты используют водный раствор неорганической кислоты.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту, серную кислоту, фосфорную кислоту или азотную кислоту.
8. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образовавшиеся при получении алифатических неразветвленных или разветвленных монокарбоновых кислот.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образовавшиеся при получении алифатических неразветвленных монокарбоновых кислот, выбранных из группы, состоящей из н-масляной кислоты, н-пентановой кислоты, н-гексановой кислоты, н-гептановой кислоты, н-октановой кислоты, н-нонановой кислоты и н-декановой кислоты.
10. Способ по п. 8, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образовавшиеся при получении алифатических, α-алкилразветвленных монокарбоновых кислот.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что в качестве алифатической, α-алкилразветвленной монокарбоновой кислоты используют изомасляную кислоту, 2-этилмасляную кислоту, 2-метилмасляную кислоту, 2-метилпентановую кислоту, 2-метилгексановую кислоту, 2-этилгексановую кислоту, 2-метилоктановую кислоту, 2-метилнонановую кислоту, 2-пропилгептановую кислоту, 2-этилбутеновую кислоту, 2-метилпентеновую кислоту, 2-этилгексеновую кислоту или 2-пропилгептеновую кислоту.
12. Способ по п. 8, отличающийся тем, что используют остатки дистилляции, образовавшиеся при получении алифатических разветвленных монокарбоновых кислот, которые не являются α-алкилразветвленными.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что в качестве
алифатической разветвленной монокарбоновой кислоты используют произвольно разветвленную изопентановую кислоту, произвольно разветвленную изогексановую кислоту, произвольно разветвленную изогептановую кислоту, произвольно разветвленную изооктановую кислоту, произвольно разветвленную изононановую кислоту, произвольно разветвленную изодекановую кислоту или произвольно разветвленную изоундекановую кислоту при условии, что отсутствует α-алкилразветвление.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что в качестве произвольно разветвленной изопентановой кислоты используют 3-метилмасляную кислоту.
15. Способ по п. 13, отличающийся тем, что в качестве произвольно разветвленной изононановой кислоты используют изононановую кислоту, имеющую в качестве основного компонента 3,5,5-триметилгексановую кислоту.
16. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что остатки дистилляции, содержащие карбоксилаты калия или натрия соответствующих монокарбоновых кислот, вводят в реакцию с водной кислотой.
17. Способ по п. 9, отличающийся тем, что остатки дистилляции, содержащие карбоксилаты калия или натрия соответствующих монокарбоновых кислот, вводят в реакцию с водной кислотой.
18. Способ по п. 11, отличающийся тем, что остатки дистилляции, содержащие карбоксилаты калия или натрия соответствующих монокарбоновых кислот, вводят в реакцию с водной кислотой.
19. Способ по п. 14, отличающийся тем, что остатки дистилляции, содержащие карбоксилаты калия или натрия соответствующих монокарбоновых кислот, вводят в реакцию с водной кислотой.
20. Способ по п. 15, отличающийся тем, что остатки дистилляции, содержащие карбоксилаты калия или натрия соответствующих монокарбоновых кислот, вводят в реакцию с водной кислотой.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011120587A DE102011120587A1 (de) | 2011-12-08 | 2011-12-08 | Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen Monocarbonsäuren aus Destillationsrückständen |
| DE102011120587.3 | 2011-12-08 | ||
| PCT/EP2012/004809 WO2013083236A1 (de) | 2011-12-08 | 2012-11-20 | Verfahren zur gewinnung von aliphatischen monocarbonsäuren aus destillationsrückständen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014111799A true RU2014111799A (ru) | 2016-01-27 |
Family
ID=47226103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014111799A RU2014111799A (ru) | 2011-12-08 | 2012-11-20 | Способ получения алифатических монокарбоновых кислот из остатков дистилляции |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9018417B2 (ru) |
| EP (1) | EP2788309B1 (ru) |
| JP (1) | JP6109846B2 (ru) |
| KR (1) | KR101965146B1 (ru) |
| CN (1) | CN104114527B (ru) |
| BR (1) | BR112014006642B1 (ru) |
| DE (1) | DE102011120587A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014006871A (ru) |
| RU (1) | RU2014111799A (ru) |
| TW (1) | TWI452033B (ru) |
| WO (1) | WO2013083236A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9115048B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-08-25 | Josef Meissner Gmbh & Co. Kg | Method and apparatus for purifying nitration products |
| CN103709027A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-04-09 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种脂肪酸金属盐废液的回收方法 |
| CN107382708B (zh) * | 2017-08-10 | 2020-11-20 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 |
| ES2963382T3 (es) | 2019-06-12 | 2024-03-26 | Nouryon Chemicals Int Bv | Proceso para la producción de peróxidos de diacilo |
| US12215074B2 (en) | 2019-06-12 | 2025-02-04 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the production of peroxyesters |
| EP3983368B1 (en) | 2019-06-12 | 2023-08-02 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the production of diacyl peroxides |
| CN113924282B (zh) * | 2019-06-12 | 2023-09-12 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 用于从含水侧流中分离羧酸的方法 |
| JP7355858B2 (ja) * | 2019-06-12 | 2023-10-03 | ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ | 水性側流からカルボン酸を単離するための方法 |
| US12209065B2 (en) | 2019-06-12 | 2025-01-28 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the production of diacyl peroxides |
| EP4087834B1 (en) * | 2020-01-09 | 2023-11-22 | Basf Se | Process for the preparation of c3-5 saturated aliphatic carboxylic acids |
| JP7735389B2 (ja) * | 2020-08-20 | 2025-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｃ６～１２飽和脂肪族カルボン酸の調製のための方法 |
| CN113979856B (zh) * | 2021-11-09 | 2024-04-19 | 国药集团威奇达药业有限公司 | 从克拉维酸钾釜残液中回收叔丁胺和异辛酸盐的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE950007C (de) | 1951-09-26 | 1956-10-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ª‡-verzweigten gesaettigten Carbonsaeuren |
| IT1022095B (it) * | 1973-10-06 | 1978-03-20 | Basf Ag | Processo per l ottenimento di aci di carbossilici da residui della ossosintesi |
| DE2460784C2 (de) * | 1974-12-21 | 1976-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Aufbereitung von carbonsaure Salze enthaltenden Rückständen aus der über die Hydroformylierung von Äthylen oder Porpylen verlaufenden Synthese von Alkoholen |
| JPS53105413A (en) | 1977-02-28 | 1978-09-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of alpha-branched aliphatic carboxylic acid |
| JPS6055492B2 (ja) * | 1977-02-28 | 1985-12-05 | 三菱化学株式会社 | α−分岐脂肪族カルボン酸の製法 |
| DE3738198A1 (de) * | 1987-11-10 | 1989-05-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alpha-verzweigten c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)-fettsaeuren |
| US5504229A (en) | 1993-08-10 | 1996-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Synthesis of aliphatic C2 -C22 carboxylic acids |
| FR2769624B1 (fr) | 1997-10-09 | 2000-03-03 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation d'acide carboxylique |
| DE10010771C1 (de) | 2000-03-04 | 2001-05-03 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
| DE102004055252A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren |
| DE102006022168B4 (de) | 2006-05-12 | 2014-02-27 | Oxea Gmbh | Katalytisches Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren |
-
2011
- 2011-12-08 DE DE102011120587A patent/DE102011120587A1/de not_active Ceased
-
2012
- 2012-11-20 KR KR1020147018847A patent/KR101965146B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-20 EP EP12791101.4A patent/EP2788309B1/de not_active Not-in-force
- 2012-11-20 CN CN201280058304.2A patent/CN104114527B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-20 MX MX2014006871A patent/MX2014006871A/es unknown
- 2012-11-20 US US14/358,239 patent/US9018417B2/en active Active
- 2012-11-20 BR BR112014006642A patent/BR112014006642B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-11-20 JP JP2014545124A patent/JP6109846B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-20 WO PCT/EP2012/004809 patent/WO2013083236A1/de not_active Ceased
- 2012-11-20 RU RU2014111799A patent/RU2014111799A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-07 TW TW101145935A patent/TWI452033B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140099550A (ko) | 2014-08-12 |
| CN104114527B (zh) | 2015-09-30 |
| KR101965146B1 (ko) | 2019-04-03 |
| DE102011120587A1 (de) | 2013-06-13 |
| MX2014006871A (es) | 2014-07-14 |
| CN104114527A (zh) | 2014-10-22 |
| TWI452033B (zh) | 2014-09-11 |
| WO2013083236A1 (de) | 2013-06-13 |
| TW201332960A (zh) | 2013-08-16 |
| JP6109846B2 (ja) | 2017-04-05 |
| JP2015500251A (ja) | 2015-01-05 |
| US20140303401A1 (en) | 2014-10-09 |
| BR112014006642A2 (pt) | 2017-04-25 |
| BR112014006642B1 (pt) | 2019-12-03 |
| US9018417B2 (en) | 2015-04-28 |
| EP2788309B1 (de) | 2016-02-03 |
| EP2788309A1 (de) | 2014-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014111799A (ru) | Способ получения алифатических монокарбоновых кислот из остатков дистилляции | |
| JP5265130B2 (ja) | 直鎖状の及びβ−アルキル分岐した脂肪族カルボン酸の接触的製造方法 | |
| JP6173463B2 (ja) | ポリオールエステルの製造方法 | |
| FI108128B (fi) | Menetelmä karboksyylihappojen ja niiden estereiden valmistamiseksi tyydyttymättömien rasvahappojen ja niiden estereiden hapettavalla lohkaisulla | |
| BRPI0810262B1 (pt) | Processo para a clivagem catalítica de óleos vegetais. | |
| JP7330226B2 (ja) | Ｎ－メチル－ｎ－ニトロソ化合物を使用したオレフィンのシクロプロパン化のためのプロセス | |
| US9714209B2 (en) | Estolide compound and method for preparing the same | |
| KR20170044852A (ko) | 오메가-7계 불포화 지방산의 정제공정 | |
| JP2009508913A5 (ru) | ||
| ATE388134T1 (de) | Verfahren zur herstellung von esterweichmachern | |
| US9359280B2 (en) | Process for preparing a carboxylic acid from a diol or from an epoxide by oxidative cleavage | |
| JP2010047492A (ja) | ジクロロプロパノールの製造方法 | |
| JP6470277B2 (ja) | ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 | |
| CN105793232A (zh) | 钌催化的羧酸的乙烯基转移的方法 | |
| US9873656B2 (en) | Process for ruthenium-catalysed transvinylation of carboxylic acids | |
| RU2013115238A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТОНА И 1,6-ГЕКСАНДИОЛА | |
| ES2792089T3 (es) | Procedimiento mejorado para la hidrólisis de triglicéridos de ácido dicarboxílico | |
| US11406968B2 (en) | Mixed oxides for the oxidative cleavage of lipids using oxygen to afford mono- and di-carboxylic acids | |
| US20020137660A1 (en) | Process for the preparation of alkylcarboxylic allyl esters | |
| JP2009215246A (ja) | クロロヒドリンの製造触媒 | |
| TWI402255B (zh) | 酯類可塑劑之製造方法 | |
| Houssini et al. | Aerobic oxidation of aryl-himachalene using a combination of N-hydroxy phthalimide and cobalt (II) acetoacetate | |
| WO2018104208A1 (en) | Method of cleaving oleic acid and/or derivatives thereof | |
| SU199862A1 (ru) | ||
| RU2554000C1 (ru) | Способ получения алифатических карбоновых кислот |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20151123 |