RU2013115238A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТОНА И 1,6-ГЕКСАНДИОЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТОНА И 1,6-ГЕКСАНДИОЛА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013115238A RU2013115238A RU2013115238/04A RU2013115238A RU2013115238A RU 2013115238 A RU2013115238 A RU 2013115238A RU 2013115238/04 A RU2013115238/04 A RU 2013115238/04A RU 2013115238 A RU2013115238 A RU 2013115238A RU 2013115238 A RU2013115238 A RU 2013115238A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- alcohols
- caprolactone
- esterification
- mixture
- Prior art date
Links
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- -1 6-hydroxycaproic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical class OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D313/02—Seven-membered rings
- C07D313/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/316—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,6-гександиола и ε-капролактона, содержащий следующие стадии:(a) этерификации раствора дикарбоновой кислоты спиртом,(b) частичного каталитического гидрирования, полученной на стадии (a) смеси сложных эфиров,(c) дистилляции полученного со стадии (b) выводимого продукта гидрирования и отделение при этом головного продукта, содержащего 1,6-гександиол, и(d) циклизации эфира 6-гидроксикапроновой кислоты из кубовой фракции стадии (c) в присутствии по меньшей мере одного спирта с температурой кипения в области используемого давления, превышающей температуру кипения ε-капролактона, смеси таких спиртов или состава, содержащего такие спирты, причем этот спирт является свободным или также связанным как компонент сложного эфира кубовой фракции.(e) очистки ε-капролактона из дистиллята со стадии (d) посредством дистилляции,причем циклизацию на стадии (d) проводят в жидкой фазе в аппаратуре с колонной, содержащей более одной теоретической разделительной ступени.2. Способ по п.1, причем циклизацию эфира 6-гидроксикапроновой кислоты на стадии (d) проводят в присутствии по меньшей мере одного спирта с температурой кипения в области используемого давления, превышающей температуру кипения ε-капролактона, причем этот спирт является связанным как компонент сложного эфира кубовой фракции.3. Способ по п.1, причем этерификацию на стадии (a) проводят спиртом, который кипит в области давления от 10 до 1500 мбар при более высокой температуре чем ε-капролактон, смесью или составом, содержащим такие спирты.4. Способ по п.1, причем используемые для этерификации на стадии (a) спирты являются многоатомными спиртами, в частности диолами.5. С
Claims (16)
1. Способ получения 1,6-гександиола и ε-капролактона, содержащий следующие стадии:
(a) этерификации раствора дикарбоновой кислоты спиртом,
(b) частичного каталитического гидрирования, полученной на стадии (a) смеси сложных эфиров,
(c) дистилляции полученного со стадии (b) выводимого продукта гидрирования и отделение при этом головного продукта, содержащего 1,6-гександиол, и
(d) циклизации эфира 6-гидроксикапроновой кислоты из кубовой фракции стадии (c) в присутствии по меньшей мере одного спирта с температурой кипения в области используемого давления, превышающей температуру кипения ε-капролактона, смеси таких спиртов или состава, содержащего такие спирты, причем этот спирт является свободным или также связанным как компонент сложного эфира кубовой фракции.
(e) очистки ε-капролактона из дистиллята со стадии (d) посредством дистилляции,
причем циклизацию на стадии (d) проводят в жидкой фазе в аппаратуре с колонной, содержащей более одной теоретической разделительной ступени.
2. Способ по п.1, причем циклизацию эфира 6-гидроксикапроновой кислоты на стадии (d) проводят в присутствии по меньшей мере одного спирта с температурой кипения в области используемого давления, превышающей температуру кипения ε-капролактона, причем этот спирт является связанным как компонент сложного эфира кубовой фракции.
3. Способ по п.1, причем этерификацию на стадии (a) проводят спиртом, который кипит в области давления от 10 до 1500 мбар при более высокой температуре чем ε-капролактон, смесью или составом, содержащим такие спирты.
4. Способ по п.1, причем используемые для этерификации на стадии (a) спирты являются многоатомными спиртами, в частности диолами.
5. Способ по п.3, причем часть выводимого материала со стадии (b) используют в качестве содержащего спирт состава для этерификации DCL на стадии (a).
6. Способ по п.3, причем часть содержащего спирт состава, полученного в качестве головного продукта при дистилляции на стадии (c), используют для этерификации раствора дикарбоновой кислоты на стадии (a).
7. Способ по п.3, причем для этерификации раствора дикарбоновой кислоты на стадии (a) используют 1,6-гександиол.
8. Способ по п.1, причем этерификацию на стадии (a) проводят спиртом, который кипит в области давления от 10 до 1500 мбар при более низкой температуре чем ε-капролактон, смесью или составом, содержащим такие спирты, причем гидрирование на стадии (b) и/или дистилляцию на стадии (c) проводят в условиях, обеспечивающих возможность вытеснения используемого для этерификации низкокипящего спирта со стадии (a) 1,6-гександиолом, образующимся при гидрировании, в результате переэтерификации.
9. Способ по п.8, причем условиями, обеспечивающими переэтерификацию, являются использование на стадии (b) катализатора гидрирования с кислотными или основными центрами, присутствие кислот и оснований на стадии (c) в количестве, вызывающем в приточном потоке на стадию дистилляции образование кислотного или основного числа по меньшей мере 0,01 и/или присутствие на стадии (b) и/или стадии (c) катализаторов переэтерификации в количестве по меньшей мере 1 м.д. в расчете на приточный поток.
10. Способ по п.1, причем частичное гидрирование на стадии (b) регулируют так, чтобы достигалась конверсия гидрирования в пределах от 40 до 97%.
11. Способ по п.1, причем раствор дикарбоновой кислоты получают посредством:
I) окисления циклогексана кислородом или кислородсодержащими газами с образованием смесей из циклогексанола, циклогексанона или карбоновых кислот, содержащих до 6 атомов углерода, и
II) взаимодействия полученной согласно стадии (I) реакционной смеси с водой и отделения раствора дикарбоновой кислоты от жидкой двухфазной реакционной смеси.
12. Способ по п.1, причем 1,6-гександиол из головной фракции дистилляции на стадии (c) подвергают дополнительной дистилляционной очистке.
13. Способ по п.3, причем содержащий спирт состав состоит по меньшей мере на 30 мас.% из соответствующих спиртов.
14. Способ по п.1, причем гидрирование на стадии (b) смеси сложных эфиров со стадии (a) осуществляют в жидкой фазе в присутствии формованного изделия катализатора, предшественник которого получен посредством:
(i) обеспечения окисленного вещества, содержащего оксид меди, оксид алюминия и по меньшей мере один из оксидов лантана, вольфрама, молибдена, титана, циркония или железа;
(ii) добавления к окисленному веществу со стадии (i) порошкообразной металлической меди, медных пластинок, порошкообразного цемента, графита или их смеси; и
(iii) формования полученной со стадии (ii) смеси в формованное изделие.
15. Способ по п.1, причем этерификацию на стадии (a) проводят в отсутствие катализатора.
16. Способ по одному из пп.1-15, причем на стадии (c) 1,2-циклогександиолы отделяют через головную часть колонны.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10175795.3 | 2010-09-08 | ||
| EP10175795 | 2010-09-08 | ||
| PCT/EP2011/065276 WO2012032002A2 (de) | 2010-09-08 | 2011-09-05 | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ε-CAPROLACTON UND 1,6-HEXANDIOL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013115238A true RU2013115238A (ru) | 2014-10-20 |
| RU2571082C2 RU2571082C2 (ru) | 2015-12-20 |
Family
ID=44534445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013115238/04A RU2571082C2 (ru) | 2010-09-08 | 2011-09-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТОНА И 1,6-ГЕКСАНДИОЛА |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2614056B1 (ru) |
| JP (1) | JP5855106B2 (ru) |
| CN (1) | CN103080098B (ru) |
| ES (1) | ES2506465T3 (ru) |
| RU (1) | RU2571082C2 (ru) |
| SG (1) | SG187942A1 (ru) |
| TW (1) | TWI496764B (ru) |
| WO (2) | WO2012032002A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2598616B2 (ja) | 1994-09-05 | 1997-04-09 | 晃立工業株式会社 | 流紋岩質溶結凝灰岩を破砕してなる細骨材及びその製造方法 |
| CL2013003356A1 (es) | 2013-11-22 | 2014-08-08 | Univ Pontificia Catolica Chile | Mutantes del gen que codifica la enzina fenilacetona monooxigenasa (pamo) aislada de termofibida fusca o thermononospora fusca con sustitucines en las posiciones 93,94,y 440 (n,d y f, respectivamente) y combinaciones especificas de las posiciones 441,442,443 y/o 444(g o d,p o e,t,v,i o w y q respectivamente ) con alto rendimiento como catalizadores en la conversion de ciclohexanona a epailon-caprolactona y alta estabilidad termica , adn condificante y secuencias amino acidicas codificadas. |
| GB202109710D0 (en) | 2021-07-05 | 2021-08-18 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Separation process for the production of C5 or C6 alkanediol |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3524892A (en) | 1962-11-16 | 1970-08-18 | Celanese Corp | Hexanediol from cyclohexane |
| DE1618143C3 (de) | 1967-04-27 | 1975-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von epsilon-Hydroxycapronsäurelacton und von Alkandicarbonsäuren |
| US3597330A (en) * | 1967-04-27 | 1971-08-03 | Basf Ag | Recovery of epsilon-caprolactone and alkane dicarboxylic acid by acid treatment and vacuum distillation |
| FR1585375A (ru) | 1968-10-11 | 1970-01-16 | ||
| US3624258A (en) * | 1969-03-22 | 1971-11-30 | Teijin Ltd | Process for the preparation of {68 -caprolactone |
| DE3823213A1 (de) * | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von caprolacton |
| DE4141199A1 (de) | 1991-12-13 | 1993-06-17 | Sued Chemie Ag | Chromfreier katalysator fuer die hydrierung von organischen verbindungen, die die carbonylfunktionen enthalten |
| MY118128A (en) * | 1996-03-01 | 2004-09-30 | Basf Ag | The preparation of 1, 6-hexanediol and caprolactone |
| DE19607954A1 (de) | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol und Caprolacton |
| FR2757154B1 (fr) | 1996-12-12 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation de diacides a partir des eaux de lavage des produits d'oxydation du cyclohexane |
| DE19750532A1 (de) * | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol und 6-Hydroxycapronsäure bzw. deren Estern |
| GB9724480D0 (en) * | 1997-11-19 | 1998-01-14 | Hexagen Technology Limited | Screening process |
| DE10313702A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-07 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| DE102004033556A1 (de) | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Basf Ag | Katalysatorformkörper und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| DE102005032726A1 (de) | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| KR20100020036A (ko) * | 2007-06-14 | 2010-02-19 | 바스프 에스이 | ε-카프로락톤의 제법 |
| KR20100088691A (ko) * | 2007-11-05 | 2010-08-10 | 바스프 에스이 | ε-카프로락톤의 제조 방법 |
-
2011
- 2011-09-05 WO PCT/EP2011/065276 patent/WO2012032002A2/de not_active Ceased
- 2011-09-05 ES ES11749864.2T patent/ES2506465T3/es active Active
- 2011-09-05 SG SG2013013487A patent/SG187942A1/en unknown
- 2011-09-05 WO PCT/IB2011/053872 patent/WO2012038848A1/en not_active Ceased
- 2011-09-05 RU RU2013115238/04A patent/RU2571082C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-09-05 EP EP11749864.2A patent/EP2614056B1/de not_active Not-in-force
- 2011-09-05 JP JP2013527563A patent/JP5855106B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-05 CN CN201180041480.0A patent/CN103080098B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-07 TW TW100132321A patent/TWI496764B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5855106B2 (ja) | 2016-02-09 |
| RU2571082C2 (ru) | 2015-12-20 |
| TW201229014A (en) | 2012-07-16 |
| WO2012032002A3 (de) | 2012-05-10 |
| ES2506465T3 (es) | 2014-10-13 |
| JP2013537882A (ja) | 2013-10-07 |
| WO2012038848A1 (en) | 2012-03-29 |
| EP2614056B1 (de) | 2014-07-23 |
| CN103080098B (zh) | 2014-11-05 |
| TWI496764B (zh) | 2015-08-21 |
| WO2012032002A2 (de) | 2012-03-15 |
| SG187942A1 (en) | 2013-03-28 |
| EP2614056A2 (de) | 2013-07-17 |
| CN103080098A (zh) | 2013-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000505468A (ja) | ９９％を越える純度を有する１，６―ヘキサンジオールの製法 | |
| JP5586686B2 (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造方法 | |
| JP6664388B2 (ja) | グリセリン酸カーボネートの製造方法 | |
| CN102388010A (zh) | 生产1，6-己二醇和己内酯的方法 | |
| KR20100127782A (ko) | 6-히드록시카프로산 에스테르의 제조 방법 | |
| JP2011506527A (ja) | ε−カプロラクタムの製造法 | |
| JP2010529159A (ja) | ε−カプロラクトンの製造法 | |
| JP2011512339A5 (ru) | ||
| KR20160024957A (ko) | 식물성 오일의 선택적 수소첨가 방법 | |
| RU2013115238A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТОНА И 1,6-ГЕКСАНДИОЛА | |
| CN110183417B (zh) | 一种催化反应精馏连续生产ε-己内酯的方法及装置 | |
| US20120226069A1 (en) | Method for preparing ester of cyclohexane polycarboxylic acid from ester of benzene polycarboxylic acid | |
| JP2013253061A (ja) | フルフラールの精製方法及びフランの製造方法 | |
| JP2007153943A (ja) | エステル交換反応によるエステルの製造方法 | |
| JP5428161B2 (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造方法 | |
| CN102105430A (zh) | 获得乳酸酯的持续工艺 | |
| MY137827A (en) | Preparation of 1,6-hexanediol | |
| JP2013537882A5 (ru) | ||
| KR20160009598A (ko) | 아세트산 및 아크릴산의 정제 방법 | |
| CA2329040A1 (en) | Method for producing hexanediol | |
| CN102239131A (zh) | 制备1，6-己二醇的方法 | |
| JP2006510744A (ja) | 有機酸の製造方法 | |
| JP4963011B2 (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 | |
| JP5401024B2 (ja) | アクロレインの製造方法およびアクリル酸の製造方法 | |
| CN106831413B (zh) | 生产醋酸乙酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160906 |