[go: up one dir, main page]

RU2013114352A - Азабензотиазолы, композиции и способы применения - Google Patents

Азабензотиазолы, композиции и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2013114352A
RU2013114352A RU2013114352/04A RU2013114352A RU2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352/04 A RU2013114352/04 A RU 2013114352/04A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
thiazolo
ylamino
dichlorophenyl
chloro
Prior art date
Application number
RU2013114352/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тоби БЛЕНЧ
Чарльз ЭЛЛВУД
Саймон ГУДАКР
Инцзе ЛАЙ
Цзюнь ЛЯН
Калум МАКЛЕОД
Стивен Магнусон
Вики ЦУИ
Карен Уилльямс
Бижун ЧЖАН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013114352A publication Critical patent/RU2013114352A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:A представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;Rнезависимо представляет собой водород, галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRS(O)R, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRRили -NRR, причем оба Rне могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(C-Cалкилен)SR, -(C-Caлкилeн)NRR, -(C-Cалкилен)CF, -O(C-Cалкилен)CF, -(C-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)C(O)R, -(C-Cалкилен)C(O)OR, -(C-Caлкилeн)C(O)NRR, -(C-Cалкилен)NRC(O)R, -(C-Cалкилен)S(O)R, -(C-Cалкилен)NRS(O)R, -(C-Caлкилeн)S(O)NRR, -(C-Cалкилен)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C-Cалкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C-Cалкилен)фенил, причем Rи R, каждый независимо, возможно замещены R;Rпредставляет собой водород, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует или представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, C-Cарил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем Rвозможно замещен R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C-Cалкилом, оксо, -CN, -ORили -NRR; илиRи Rнезависимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикли

Claims (20)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
R1 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 или -NR6R7, причем оба R1 не могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R10;
R2 и R3, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR8, -(C0-C3алкилен)SR8, -(C0-C3aлкилeн)NR8R9, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R8, -(C0-C3алкилен)C(O)OR8, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR8R9, -(C0-C3алкилен)NR8C(O)R9, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R8, -(C0-C3алкилен)NR8S(O)1-2R9, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R2 и R3, каждый независимо, возможно замещены R10;
R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует или представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C10циклоалкил, C6-C10арил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10;
R6 и R7, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C3-C6алкинил или C3-C6циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C1-C6алкилом, оксо, -CN, -OR11 или -NR11R12; или
R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном;
R8 и R9, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанный алкил, циклоалкил, фенил, гетероциклил или гетероарил независимо возможно замещен R10; или
R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -NR11R12 или C1-C6алкилом;
R10 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR11, -(C0-C3алкилен)SR11, -(C0-C3алкилен)NR11R12, -(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -C=NH(OR11), -(C0-C3алкилен)C(O)R11, -(C0-C3алкилен)C(O)OR11, -(C0-C3алкилен)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкилен)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкилен)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)C(O)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R10 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CF3, -(C0-C3алкилен)OR13, -(C0-C3aлкилeн)NR13R14, -(C0-C3алкилен)C(O)R13, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R13 или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо, -CN или галогеном;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 5-6-членный гетероарил или 3-6-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил, гетероарил и гетероциклил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -CN, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, -CN или оксо; или
R11 и R12 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, оксо или OH;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном или оксо;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR18, -(C0-C3алкилен)SR18, -(C0-C3алкилен)NR18R19, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R18, -(C0-C3алкилен)C(O)OR18, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкилен)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкилен)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил;
R16 и R17, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R16 и R17 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо или галогеном; и
R18 и R19, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо;
за исключением 2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-(тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)анилина, 2-фенокси-N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил-фенил)-пропанамида, N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-илфенил)-бензолпропанамида, 2-(2-метилфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-[2-метокси-4-(метилтио)фенил]-тиазоло[5,4-c]пиридина и 2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой CR3, и X представляет собой CR15.
3. Соединение по п.1, где один R1 представляет собой галоген, а другой R1 представляет собой водород, галоген, C1-C3алкил, C3-C4циклоалкил, -CF3, -OH, -O(C1-C3алкил), -SH, -S(C1-C3алкил), -OCF3, -CN, -NO2, -NHSO2CH3, -NHC(O)R7 или -NR6R7, где указанные алкил и циклоалкил возможно замещены галогеном, OR6, -NR6R7 или фенилом.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Cl.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -CN, -NR8R9, -NR8C(O)R9, -C(O)R8 или -S(O)1-2(C1-C3алкил), где указанные алкил, алкенил и алкинил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -OR11 или -NR11R12.
7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород или -CN.
8. Соединение по п.1, где часть формулы I, имеющая структуру:
Figure 00000002
,
выбрана из:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
где волнистые линии обозначают точку присоединения в формуле I.
9. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O- или -NR6C(O)NR7-.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C1-C6алкил, C3-C10циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10.
11. Соединение по п.1, где R5 выбран из метила, этила, изопропила, трет-бутила, -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH2CN, -CH2NH2, -CH2N(CH3)2 или -CH2CH2NH2 фенил,
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
,
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
где волнистая линия обозначает точку присоединения of R5 в формуле I.
12. Соединение по п.1, где R10 выбран из F, -CN, метила, этила, изопропила, -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH2OH, -C(CH3)2OH, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -CF3, -OH, -OCH3, -NH2, -NHCH3, -NHC(O)CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2OH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NCH2C(CH3)2OH, -N(CH3)CH2C(CH3)2OH, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, -C(O)N(CH3)2, -СH2тиоморфолинилдиоксид, -CH2морфолинил, -CH2циклопропил, -CH(OH)CH3, -CH(NH2)CH3, (R)-CH(OH)CH3, (R)-CH(NH2)CH3, (S)-CH(OH)CH3, (S)-CH(NH2)CH3,
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
где волнистая линия обозначает точку присоединения в формуле I.
13. Соединение по п.1, выбранное из:
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[4-(2-амино-6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)циклобутанола;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)циклопропанкарбоксамида;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
{3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-метанола;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-этиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[5-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
2-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-изоникотинонитрила;
(2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
N-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-циклопропилмочевины;
1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(1H-пиразол-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)азетидин-3-ола;
2-((6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-((6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-(2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
метил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
метил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
1-циклопропил-3-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)мочевины;
2-(2-хлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
3-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
3-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-никотинонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
1-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
3,5-дихлор-4-[4-(6-морфолин-4-ил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-(4-{6-(2-гидрокси-этил)-пиперазин-1-ил]-пиримидин-4-иламино}-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(4-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-диметиламинометил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
амида 6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-карбоновой кислоты;
N-{6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-ацетамида;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метокси-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-метил-пиразин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиридазин-3-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
метилового эфира [2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метиламино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-амино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-2-метил-пропиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3-хлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-5-фтор-бензонитрила;
1-[2-(2-хлор-4-циано-6-фтор-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинонитрила;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбоксамида;
изопропил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензамида;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила;
N-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
{4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорфенил}-метанола;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-метоксифенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(4-азетидин-3-ил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-циклопропилфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
1-{3,5-дихлор-4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-ацетамида;
[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
метилового эфира [2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
7-бром-2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
2-(2-циано-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
(2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-ил)метанола;
(1S,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фтор-циклопропан-карбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил) циклопропан-карбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил)циклопропан-карбоксамида;
2-(4-амино-2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
(5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(R)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(S)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиридазин-3-карбоксамида;
этил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
этил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
изопропил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
N2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
N2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
2-циано-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-цианоацетамида;
N-(6-циклопропилпиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[(5-{[2-(2-хлор-6-фторфенил)-[1,3]тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]амино}пиразин-2-ил)метил]-1λ6,4-тиоморфолин-1,1-диона;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-(морфолинометил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
3-фтор-2-(4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
2-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(гидроксиметил)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(метиламино)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
N-(2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
{6-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
1-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метил-пиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
5-хлор-4-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)изофталонитрила;
4-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-5-хлоризофталонитрила;
2-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензол-1,3,5-трикарбонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтор-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
{6-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензамидина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;и
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила.
14. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в терапии.
15. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в лечении астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения воспалительного заболевания.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственного средства для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
20. Способ получения соединения по п.1, включающий:
взаимодействие соединения формулы (i):
Figure 00000146
где Lv представляет собой уходящую группу, с соединением формулы H-R4-R5 в условиях, достаточных для образования соединения формулы I.
RU2013114352/04A 2010-09-15 2011-09-14 Азабензотиазолы, композиции и способы применения RU2013114352A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38327310P 2010-09-15 2010-09-15
US61/383,273 2010-09-15
PCT/EP2011/065892 WO2012035039A1 (en) 2010-09-15 2011-09-14 Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013114352A true RU2013114352A (ru) 2014-10-20

Family

ID=44651779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114352/04A RU2013114352A (ru) 2010-09-15 2011-09-14 Азабензотиазолы, композиции и способы применения

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8697708B2 (ru)
EP (1) EP2616072A1 (ru)
JP (1) JP5822934B2 (ru)
KR (1) KR20130051507A (ru)
CN (1) CN103209695A (ru)
AR (1) AR082974A1 (ru)
BR (1) BR112013006016A2 (ru)
CA (1) CA2812087A1 (ru)
MX (1) MX2013003019A (ru)
RU (1) RU2013114352A (ru)
TW (1) TW201217387A (ru)
WO (1) WO2012035039A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010083161A1 (en) 2009-01-13 2010-07-22 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic module
WO2010138414A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Konarka Technologies, Inc. Reflective multilayer electrode
CA2812087A1 (en) * 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
JP2013542966A (ja) * 2010-11-19 2013-11-28 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピラゾロピリジンならびにｔｙｋ２阻害剤としてのピラゾロピリジン及びそれらの使用
US9296725B2 (en) 2012-05-24 2016-03-29 Cellzome Limited Heterocyclyl pyrimidine analogues as TYK2 inhibitors
TR201820824T4 (tr) 2012-11-08 2019-01-21 Squibb Bristol Myers Co IL-12, IL-23 ve/veya IFN-alfa'nın modülatörleri olarak faydalı amid ile sübstitüe edilmiş heterosiklik bileşikler.
US9567339B2 (en) 2013-06-26 2017-02-14 Abbvie Inc. Primary carboxamides as BTK inhibitors
WO2015091584A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazolopyridine compounds, compositions and their use as tyk2 kinase inhibitors
CN106279211B (zh) * 2015-06-03 2020-09-15 北京大学 一种噻唑并嘧啶酮化合物及其制备方法和应用
JP2018519292A (ja) * 2015-07-01 2018-07-19 ファーマケア，インク． リシルオキシダーゼ様２阻害剤およびその使用
JP2017114820A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 宇部興産株式会社 １−アミノ−３，５−ジメチルアダマンタン塩酸塩の製造方法
US20190086392A1 (en) 2016-03-21 2019-03-21 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherch Medicale) Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo
CN108373476B (zh) * 2017-01-13 2021-06-01 成都地奥制药集团有限公司 一种激酶抑制剂及其制备和应用
FI3571192T3 (fi) 2017-01-17 2023-03-06 Astrazeneca Ab Jak1-selektiivisiä inhibiittoreita
CN112424187B (zh) * 2018-07-18 2024-06-21 阿斯利康(瑞典)有限公司 抑制jak的化合物的昔萘酸盐
WO2020092015A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 University Of Rochester Therapeutic mitigation of epithelial infection
TWI891782B (zh) 2020-05-06 2025-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物
EP3944859A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Assistance Publique Hôpitaux de Paris Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors
EP4392419B1 (en) 2021-08-25 2025-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides
KR20240070634A (ko) 2021-09-30 2024-05-21 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 Tyk2 억제제에 대한 반응성을 결정하는 방법
WO2025132349A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active quinazoline compounds
WO2025248032A1 (en) 2024-05-31 2025-12-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active indazole compounds

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR208500A1 (es) * 1972-06-14 1977-02-15 Merck & Co Inc Procedimiento para la preparacion de derivados de oxazolo(4,5-b)-piridinas
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
ES517193A0 (es) 1981-11-10 1983-12-01 Wellcome Found Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina.
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
WO1991003489A1 (en) 1989-09-08 1991-03-21 The Johns Hopkins University Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
WO1994014777A1 (en) 1992-12-28 1994-07-07 Eisai Co., Ltd. Heterocyclic carbonic acid derivatives which bind to retinoid receptors (rar)
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
PT659439E (pt) 1993-12-24 2002-04-29 Merck Patent Gmbh Imunoconjugados
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
US5654307A (en) 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
US5659039A (en) 1994-02-25 1997-08-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Quinophthalone compounds
EP0772609B1 (en) 1994-07-21 1999-02-24 Akzo Nobel N.V. Cyclic ketone peroxide formulations
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
EP2163546B1 (en) 1995-03-30 2016-06-01 Pfizer Products Inc. Quinazoline derivatives
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
JPH11507535A (ja) 1995-06-07 1999-07-06 イムクローン システムズ インコーポレイテッド 腫瘍の成長を抑制する抗体および抗体フラグメント類
TR199800012T1 (xx) 1995-07-06 1998-04-21 Novartis Ag Piroloprimidinler ve preparasyon i�in tatbikler.
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
DE69710712T3 (de) 1996-04-12 2010-12-23 Warner-Lambert Co. Llc Umkehrbare inhibitoren von tyrosin kinasen
EP0912559B1 (en) 1996-07-13 2002-11-06 Glaxo Group Limited Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
AU7165698A (en) 1997-05-06 1998-11-27 American Cyanamid Company Use of quinazoline compounds for the treatment of polycystic kidney disease
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
HUP0004286A3 (en) 1997-11-06 2002-01-28 American Cyanamid Co Madison Use of quinazoline derivatives for producing pharmaceutical compositions for treating colonic polyps
JP3687900B2 (ja) 1998-11-19 2005-08-24 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤であるｎ−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）キナゾリン−６−イル］アクリルアミド
US6841549B1 (en) 1999-07-02 2005-01-11 Eisai Co., Ltd. Condensed imidazole compounds and a therapeutic agent for diabetes mellitus
GB0007934D0 (en) 2000-03-31 2000-05-17 Darwin Discovery Ltd Chemical compounds
GB0106953D0 (en) 2001-03-20 2001-05-09 Univ Aberdeen Neufofibrillary labels
CN101172983A (zh) 2002-03-20 2008-05-07 麦它波莱克斯股份有限公司 取代的苯乙酸
JP2005530763A (ja) 2002-05-13 2005-10-13 アイシーエージェン，インコーポレイティド カリウム・チャネル調節物質としてのビス−ベンズイミダゾール及び関連化合物
US7129239B2 (en) 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
WO2004041285A1 (en) 2002-10-31 2004-05-21 Amgen Inc. Antiinflammation agents
EP1677791A4 (en) 2003-10-31 2007-08-15 Takeda Pharmaceutical NITROGENIC CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
US20050153989A1 (en) 2004-01-13 2005-07-14 Ambit Biosciences Corporation Pyrrolopyrimidine derivatives and analogs and their use in the treatment and prevention of diseases
WO2005095419A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-13 Takeda Pharmaceutial Company Limited チアゾロピリミジン誘導体
JP2007535560A (ja) 2004-04-28 2007-12-06 シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド Ａ１アデノシンレセプターアンタゴニスト
JP5096142B2 (ja) 2004-07-30 2012-12-12 メチルジーン インコーポレイテッド Ｖｅｇｆレセプターおよびｈｇｆレセプターシグナル伝達の阻害剤
US20090163476A1 (en) 2005-03-03 2009-06-25 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. N-Phenyl Benzamide Derivatives as Sirtuin Modulators
DK1904504T3 (da) 2005-05-20 2014-06-23 Methylgene Inc Inhibitorer af vegf-receptor- og hgf-receptorsignalering
US20070032493A1 (en) 2005-05-26 2007-02-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Method for treating B cell regulated autoimmune disorders
CN101282761A (zh) * 2005-08-04 2008-10-08 西特里斯药业公司 作为sirtuin调节剂的苯并咪唑衍生物
WO2007019416A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives as sirtuin modulators
WO2007039797A1 (en) 2005-10-03 2007-04-12 Pfizer Products Inc. Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis
CA2627722A1 (en) 2005-10-31 2007-06-21 Merck & Co., Inc. Cetp inhibitors
EP3124489B1 (en) 2006-04-04 2020-07-15 Fibrogen, Inc. Thiazolo-pyridine compounds as hif modulators
US7763634B2 (en) 2006-06-09 2010-07-27 Merck & Co., Inc. Inhibitors of janus kinases
AR063946A1 (es) 2006-09-11 2009-03-04 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas pirimidinas sustituidas, el uso de las mismas para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la actividad de btk y composiciones farmaceuticas que las comprenden.
CL2007002867A1 (es) 2006-10-04 2008-06-27 Pharmacopeia Inc Compuestos derivados de 2-(bencimidazolil)purina, inhibidores de janus quinasa 3; composicion farmaceutica que los contiene; y su uso para tratar enfermedades autoinmune, inflamatorias, cardiovasculares, rechazo de implante, entre otras.
BRPI0717435A2 (pt) 2006-10-20 2014-03-18 Organon Nv Composto ou um sal do mesmo, composição farmacêutica, e, métodos de tratamento de uma doença mediada por célula-t, de câncer e de diabete.
WO2009027732A1 (en) 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
WO2009042607A1 (en) * 2007-09-24 2009-04-02 Genentech, Inc. Thiazolopyrimidine p13k inhibitor compounds and methods of use
AU2008325148A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Solubilized thiazolopyridines
US20090170842A1 (en) 2007-11-14 2009-07-02 University Of Kansas Brca1-based breast or ovarian cancer prevention agents and methods of use
TW200930369A (en) 2007-11-15 2009-07-16 Astrazeneca Ab Bis-(sulfonylamino) derivatives in therapy
CN101918409A (zh) 2007-11-21 2010-12-15 雅培制药有限公司 联芳基取代的二氮杂双环烷衍生物
KR20100130583A (ko) 2007-11-28 2010-12-13 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. Ｂｃｒ-ａｂｌ의 소 분자 미리스테이트 억제제 및 이의 사용 방법
TW201000099A (en) 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
FR2934265B1 (fr) 2008-07-23 2010-07-30 Sanofi Aventis Derives de carbamates d'alkylthiazoles, leur preparation et leur application en therapeutique
US20120108585A1 (en) 2008-08-12 2012-05-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators
WO2010019762A1 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Jenrin Discovery Purine compounds as cannabinoid receptor blockers
CA2739488A1 (en) 2008-10-15 2010-04-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Fused heteroaryl diamide compounds useful as mmp-13 inhibitors
JP5781934B2 (ja) 2008-11-10 2015-09-24 ナショナル ヘルス リサーチ インスティテューツ チロシンキナーゼ阻害剤としての融合２環および３環ピリミジン化合物
KR101126736B1 (ko) * 2008-11-27 2012-04-12 주식회사 레고켐 바이오사이언스 티로신 키나아제 저해 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 약학적 조성물
UA104010C2 (en) 2008-12-18 2013-12-25 Эли Лилли Энд Компани Purine compounds
AP2011005779A0 (en) 2009-02-06 2011-08-31 Ortho Mcneil Janssen Pharm Novel susbstituted bicyclic heterocyclic compoundsas gamma secretase modulators.
TWI461425B (zh) 2009-02-19 2014-11-21 Janssen Pharmaceuticals Inc 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類
CN102469788A (zh) 2009-06-30 2012-05-23 西佳技术公司 登革病毒感染的治疗和预防
MX2012004020A (es) 2009-10-20 2012-05-08 Cellzome Ltd Analogos de heterociclilo pirazolopirimidina como inhibidores de jak.
CA2793024A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use
US20130131043A1 (en) 2010-04-30 2013-05-23 Richard John Harrison Pyrazole compounds as jak inhibitors
CA2812087A1 (en) * 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
KR20140082710A (ko) 2011-09-20 2014-07-02 에프. 호프만-라 로슈 아게 이미다조피리딘 화합물, 조성물 및 사용 방법

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013006016A2 (pt) 2016-06-07
WO2012035039A1 (en) 2012-03-22
US20120202788A1 (en) 2012-08-09
CA2812087A1 (en) 2012-03-22
JP2013538223A (ja) 2013-10-10
KR20130051507A (ko) 2013-05-20
US20140171408A1 (en) 2014-06-19
CN103209695A (zh) 2013-07-17
US8697708B2 (en) 2014-04-15
AR082974A1 (es) 2013-01-23
JP5822934B2 (ja) 2015-11-25
EP2616072A1 (en) 2013-07-24
MX2013003019A (es) 2013-05-28
TW201217387A (en) 2012-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013114352A (ru) Азабензотиазолы, композиции и способы применения
JP2015524837A5 (ru)
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
JP2017505794A5 (ru)
JP2016515606A5 (ru)
JP2016505529A5 (ru)
RU2015113746A (ru) Замещенные сульфонамиды
JP2015514679A5 (ru)
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2014531449A5 (ru)
RU2009125916A (ru) Соединения-ингибиторы фосфоинозитид 3-киназы и способы применения
SI1702917T1 (en) The amide derivatives and the drug
JP2018522823A5 (ru)
RU2016141647A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
RU2009104340A (ru) Производные [4,5']бипиримидинил-6,4'-диамина в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2015139590A (ru) ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2009500372A5 (ru)
JP2017512786A5 (ru)
RU2012132426A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
JP2017502033A5 (ru)
RU2007100136A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2017512794A5 (ru)
RU2014147243A (ru) Производные пирролопиридинона в качестве ttx-s блокаторов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160315