RU2012105279A - Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество - Google Patents
Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012105279A RU2012105279A RU2012105279/04A RU2012105279A RU2012105279A RU 2012105279 A RU2012105279 A RU 2012105279A RU 2012105279/04 A RU2012105279/04 A RU 2012105279/04A RU 2012105279 A RU2012105279 A RU 2012105279A RU 2012105279 A RU2012105279 A RU 2012105279A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solvent
- substance
- isobutyloxyphenyl
- cyano
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 7
- BQSJTQLCZDPROO-UHFFFAOYSA-N febuxostat Chemical compound C1=C(C#N)C(OCC(C)C)=CC=C1C1=NC(C)=C(C(O)=O)S1 BQSJTQLCZDPROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения кристаллов А-формы 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий: стадию растворения при нагревании 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты в одном или множестве растворителей, хорошо растворяющих вещество, выбранных из группы, состоящей из 1-пропанола, 2-пропанола, этанола и ацетона; стадию охлаждения раствора; и стадию добавления к раствору углеводородного растворителя, плохо растворяющего вещество.2. Способ получения по п.1, в котором растворитель, хорошо растворяющий вещество, представляет собой один растворитель, выбранный из группы, состоящий из 1-пропанола, 2-пропанола, этанола и ацетона.3. Способ получения по п.1 или 2, в котором растворитель, плохо растворяющий вещество, представляет собой гептан и/или гексан.4. Способ получения по п.1 или 2, в котором растворитель, плохо растворяющий вещество, представляет собой гептан.
Claims (4)
1. Способ получения кристаллов А-формы 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий: стадию растворения при нагревании 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты в одном или множестве растворителей, хорошо растворяющих вещество, выбранных из группы, состоящей из 1-пропанола, 2-пропанола, этанола и ацетона; стадию охлаждения раствора; и стадию добавления к раствору углеводородного растворителя, плохо растворяющего вещество.
2. Способ получения по п.1, в котором растворитель, хорошо растворяющий вещество, представляет собой один растворитель, выбранный из группы, состоящий из 1-пропанола, 2-пропанола, этанола и ацетона.
3. Способ получения по п.1 или 2, в котором растворитель, плохо растворяющий вещество, представляет собой гептан и/или гексан.
4. Способ получения по п.1 или 2, в котором растворитель, плохо растворяющий вещество, представляет собой гептан.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009166755 | 2009-07-15 | ||
| JP2009-166755 | 2009-07-15 | ||
| PCT/JP2010/062291 WO2011007895A1 (ja) | 2009-07-15 | 2010-07-14 | 貧溶媒添加法による２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012105279A true RU2012105279A (ru) | 2013-08-20 |
| RU2530895C2 RU2530895C2 (ru) | 2014-10-20 |
Family
ID=43449505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012105279/04A RU2530895C2 (ru) | 2009-07-15 | 2010-07-14 | Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8735596B2 (ru) |
| EP (1) | EP2455372B1 (ru) |
| JP (1) | JP5654462B2 (ru) |
| KR (1) | KR101645768B1 (ru) |
| CN (1) | CN102471295B (ru) |
| AU (1) | AU2010271717B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1011671A2 (ru) |
| CA (1) | CA2764603C (ru) |
| ES (1) | ES2647239T3 (ru) |
| IL (1) | IL217509A (ru) |
| MX (1) | MX2011013946A (ru) |
| RU (1) | RU2530895C2 (ru) |
| SG (1) | SG177673A1 (ru) |
| TW (1) | TWI516480B (ru) |
| WO (1) | WO2011007895A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2502920A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Sandoz Ag | Crystallization process of Febuxostat from A |
| CN102267957B (zh) * | 2011-08-24 | 2013-04-24 | 山东齐都药业有限公司 | 非布司他a晶型的制备方法 |
| CN103936688A (zh) * | 2013-01-21 | 2014-07-23 | 上海华拓医药科技发展股份有限公司 | 2-(3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸a晶的制备方法 |
| CN103588723B (zh) * | 2013-09-10 | 2015-05-20 | 杭州华东医药集团新药研究院有限公司 | 一种非布司他晶型a的制备方法 |
| CN103739568B (zh) * | 2014-02-07 | 2015-09-16 | 浙江普洛康裕制药有限公司 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸a晶型的制备方法 |
| CN106458970B (zh) * | 2014-05-13 | 2019-09-13 | 帝人制药株式会社 | 吡啶衍生物的多晶形体及其制造方法 |
| KR20180013563A (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-07 | 한미정밀화학주식회사 | 고순도 결정형 페북소스타트의 개선된 제조 방법 |
| CN111499655B (zh) * | 2019-01-31 | 2023-01-06 | 华东理工大学 | 一种制备球形晶体的三液乳化溶剂扩散法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK287928B6 (sk) | 1998-06-19 | 2012-04-03 | Teijin Pharma Limited | Polymorphic modifications of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4- methyl-5-thiazole-carboxylic acid and processes for the preparation thereof |
| JP2003261548A (ja) | 2002-03-07 | 2003-09-19 | Teijin Ltd | ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
| WO2006115137A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | ２－アミノベンズイミダゾール誘導体及びその医薬用途 |
| CN101139325B (zh) | 2006-09-07 | 2010-05-12 | 上海医药工业研究院 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸晶型及其制备方法 |
| CN101684107A (zh) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | 上海优拓医药科技有限公司 | 非布索坦的新晶型及其制备方法 |
| CN101684108B (zh) | 2009-04-15 | 2012-01-11 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸及其组合物 |
| EP2398784B1 (en) * | 2009-06-10 | 2012-10-17 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline forms of febuxostat |
-
2010
- 2010-07-14 TW TW099123126A patent/TWI516480B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-07-14 CN CN201080032397.2A patent/CN102471295B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-14 US US13/382,264 patent/US8735596B2/en active Active
- 2010-07-14 CA CA2764603A patent/CA2764603C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-14 ES ES10799952.6T patent/ES2647239T3/es active Active
- 2010-07-14 EP EP10799952.6A patent/EP2455372B1/en active Active
- 2010-07-14 WO PCT/JP2010/062291 patent/WO2011007895A1/ja not_active Ceased
- 2010-07-14 MX MX2011013946A patent/MX2011013946A/es active IP Right Grant
- 2010-07-14 KR KR1020127003728A patent/KR101645768B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-14 SG SG2012003059A patent/SG177673A1/en unknown
- 2010-07-14 BR BRPI1011671A patent/BRPI1011671A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-07-14 AU AU2010271717A patent/AU2010271717B2/en not_active Ceased
- 2010-07-14 JP JP2011522884A patent/JP5654462B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-14 RU RU2012105279/04A patent/RU2530895C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-01-12 IL IL217509A patent/IL217509A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010271717A1 (en) | 2011-01-20 |
| IL217509A (en) | 2016-04-21 |
| AU2010271717A8 (en) | 2012-03-08 |
| RU2530895C2 (ru) | 2014-10-20 |
| CN102471295A (zh) | 2012-05-23 |
| TWI516480B (zh) | 2016-01-11 |
| US20120108821A1 (en) | 2012-05-03 |
| EP2455372A1 (en) | 2012-05-23 |
| TW201118076A (en) | 2011-06-01 |
| CA2764603A1 (en) | 2011-01-20 |
| JPWO2011007895A1 (ja) | 2012-12-27 |
| MX2011013946A (es) | 2012-01-25 |
| SG177673A1 (en) | 2012-02-28 |
| IL217509A0 (en) | 2012-03-01 |
| BRPI1011671A2 (pt) | 2016-03-22 |
| EP2455372B1 (en) | 2017-10-11 |
| CN102471295B (zh) | 2014-07-16 |
| AU2010271717B2 (en) | 2014-11-27 |
| ES2647239T3 (es) | 2017-12-20 |
| WO2011007895A1 (ja) | 2011-01-20 |
| US8735596B2 (en) | 2014-05-27 |
| KR101645768B1 (ko) | 2016-08-04 |
| CA2764603C (en) | 2017-03-14 |
| EP2455372A4 (en) | 2012-12-05 |
| JP5654462B2 (ja) | 2015-01-14 |
| KR20120036363A (ko) | 2012-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012105279A (ru) | Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество | |
| ECSP18010065A (es) | Proceso para la producción de cannabidiol y delta-9-tetrahidrocannabinol | |
| CL2011001992A1 (es) | Proceso para producir 1-[2-(2,4-dimetil-fenilsulfanil)-fenil]-piperazina que comprende la etapa de precipitar el solvato isopropanol bromhidrato del compuesto a partir de un solvente con mas de 65% (v/v) de isopropanol; proceso de purificacion; y el intermediario solvato isopropanol bromhidrato del compuesto. | |
| NZ603721A (en) | Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds | |
| DK2453739T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en vandig suspension af en organisk pesticidforbindelse | |
| JP2014521673A5 (ru) | ||
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| EA201070228A1 (ru) | Тразодон и гидрохлорид тразодона в очищенной форме | |
| EA201290550A1 (ru) | Способ получения акриловой и метакриловой кислоты | |
| PE20130014A1 (es) | Hidrato del hidrobromuro de agomelatina y preparacion de este | |
| EP4174072A3 (en) | Process for the preparation of morphinan-6-one compounds | |
| IN2014DN08732A (ru) | ||
| WO2012002662A3 (ko) | 편광자의 제조방법 | |
| MY182164A (en) | Process for producing acetic acid by introducing a lithium compound | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| AR087345A1 (es) | Metodos para la preparacion de compuestos de tiofeno | |
| RU2016148181A (ru) | Способ получения оптически активных энантиомеров пирлиндола и его солей | |
| WO2014013465A3 (en) | Salts and hydrates of antipsychotics | |
| FI20106311A0 (fi) | Menetelmä orgaanisen hapon talteenottamiseksi laimeasta vesiliuoksesta | |
| RU2007122914A (ru) | Способ получения модифицированного цис-1,4-полиизопрена | |
| EA201690757A1 (ru) | Способ получения промежуточного соединения иопромида | |
| MD4443B1 (ru) | Способ синтеза 3,4-диметоксибицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-7-карбонитрила и его применение в синтезе ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| RU2011112721A (ru) | Способ получения гидропероксида n-цимола | |
| JP2014001364A5 (ru) | ||
| BR112013018809A8 (pt) | Processo para produção de derivados de ácido amidocarboxílico aromático |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161221 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180715 |