RU2011113540A - Аминотриазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов киназ - Google Patents
Аминотриазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов киназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011113540A RU2011113540A RU2011113540/04A RU2011113540A RU2011113540A RU 2011113540 A RU2011113540 A RU 2011113540A RU 2011113540/04 A RU2011113540/04 A RU 2011113540/04A RU 2011113540 A RU2011113540 A RU 2011113540A RU 2011113540 A RU2011113540 A RU 2011113540A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- triazolo
- ylamino
- methyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 229940043355 kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 pyrrolidyl Chemical group 0.000 claims abstract 124
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 44
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 5
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 4
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 4
- 125000005943 1,2,3,6-tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical compound O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 5
- SPVMPGIAUUQKDQ-GJZGRUSLSA-N (1s,3s)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 SPVMPGIAUUQKDQ-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 4
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- LFVCYUPSMWYSRK-DZGCQCFKSA-N (1r,3s)-3-[[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC[C@H]1CC[C@@H](O)C1 LFVCYUPSMWYSRK-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- CWJRDDFRCGQBDO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-(oxolan-3-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOC1 CWJRDDFRCGQBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RFFVRWSLEUFNIV-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[(3-hydroxycyclopentyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(CC3CC(O)CC3)=CC=CC2=N1 RFFVRWSLEUFNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 2
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 claims 2
- 101150110875 Syk gene Proteins 0.000 claims 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 claims 2
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- VNJRIEVFHHKEAV-UHFFFAOYSA-N n-[3-(methoxymethyl)-2h-indazol-6-yl]-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(COC)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 VNJRIEVFHHKEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 claims 2
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 claims 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- STRQPPXOYORGTR-ZIAGYGMSSA-N (1r,2r)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 STRQPPXOYORGTR-ZIAGYGMSSA-N 0.000 claims 1
- YNOHKNWIKUHRLH-IEBWSBKVSA-N (1r,2r)-2-[[4-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyridin-2-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCC[C@H]1NC1=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC(=CC=4)C(F)(F)F)N=C3C=CC=2)=CC=N1 YNOHKNWIKUHRLH-IEBWSBKVSA-N 0.000 claims 1
- STRQPPXOYORGTR-UONOGXRCSA-N (1r,2s)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 STRQPPXOYORGTR-UONOGXRCSA-N 0.000 claims 1
- ZIIOLRLOXJPKKP-ZIAGYGMSSA-N (1r,3r)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ZIIOLRLOXJPKKP-ZIAGYGMSSA-N 0.000 claims 1
- ZIIOLRLOXJPKKP-UONOGXRCSA-N (1r,3s)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ZIIOLRLOXJPKKP-UONOGXRCSA-N 0.000 claims 1
- ODFAUKLXUZWCJY-CABCVRRESA-N (1s,2r)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ODFAUKLXUZWCJY-CABCVRRESA-N 0.000 claims 1
- STRQPPXOYORGTR-KGLIPLIRSA-N (1s,2r)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 STRQPPXOYORGTR-KGLIPLIRSA-N 0.000 claims 1
- ONKCCJQTICBAAQ-HOCLYGCPSA-N (1s,2s)-2-[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@H]1CCC[C@@H]1O ONKCCJQTICBAAQ-HOCLYGCPSA-N 0.000 claims 1
- ODFAUKLXUZWCJY-GJZGRUSLSA-N (1s,2s)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ODFAUKLXUZWCJY-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- STRQPPXOYORGTR-KBPBESRZSA-N (1s,2s)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 STRQPPXOYORGTR-KBPBESRZSA-N 0.000 claims 1
- ZIIOLRLOXJPKKP-KGLIPLIRSA-N (1s,3r)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ZIIOLRLOXJPKKP-KGLIPLIRSA-N 0.000 claims 1
- LFVCYUPSMWYSRK-HIFRSBDPSA-N (1s,3r)-3-[[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC[C@@H]1CC[C@H](O)C1 LFVCYUPSMWYSRK-HIFRSBDPSA-N 0.000 claims 1
- ZIIOLRLOXJPKKP-KBPBESRZSA-N (1s,3s)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ZIIOLRLOXJPKKP-KBPBESRZSA-N 0.000 claims 1
- LFVCYUPSMWYSRK-ZFWWWQNUSA-N (1s,3s)-3-[[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC[C@H]1CC[C@H](O)C1 LFVCYUPSMWYSRK-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims 1
- SFCHDHXRRFZCSV-UHFFFAOYSA-N (2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(1-benzylpiperidin-4-yl)methanol Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1C(O)C(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 SFCHDHXRRFZCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWUITSVXZZWGFM-UHFFFAOYSA-N (2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 VWUITSVXZZWGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXBPSHXKMCUUPG-UHFFFAOYSA-N (2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-piperidin-4-ylmethanol Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1C(O)C1CCNCC1 RXBPSHXKMCUUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEENPOZDSHXSSN-UHFFFAOYSA-N (2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1C(O)C1=CC=CN=C1 MEENPOZDSHXSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOKWDXBWPNXUIX-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]propan-1-ol Chemical compound N=1N2C(N[C@@H](CO)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HOKWDXBWPNXUIX-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- HDGRQGPHDWVABP-KRWDZBQOSA-N (2r)-2-phenyl-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]ethanol Chemical compound N([C@@H](CO)C=1C=CC=CC=1)C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HDGRQGPHDWVABP-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JZPAZCAQHSBOJQ-GFCCVEGCSA-N (2r)-3-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound N=1N2C(C[C@H](CO)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 JZPAZCAQHSBOJQ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HOKWDXBWPNXUIX-JTQLQIEISA-N (2s)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]propan-1-ol Chemical compound N=1N2C(N[C@H](CO)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HOKWDXBWPNXUIX-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- VKISMRXEQATTHZ-NSHDSACASA-N (2s)-2-methyl-3-[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CC(NC=2N=C3C=CC=C(N3N=2)C[C@@H](CO)C)=C1 VKISMRXEQATTHZ-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- HDGRQGPHDWVABP-QGZVFWFLSA-N (2s)-2-phenyl-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]ethanol Chemical compound N([C@H](CO)C=1C=CC=CC=1)C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HDGRQGPHDWVABP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- JZPAZCAQHSBOJQ-LBPRGKRZSA-N (2s)-3-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound N=1N2C(C[C@@H](CO)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 JZPAZCAQHSBOJQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- GFLFNYIOEYTWAE-HUUCEWRRSA-N (3S,4R)-4-[[2-[(3-methyl-2H-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]oxolan-3-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@@H]1COC[C@H]1O GFLFNYIOEYTWAE-HUUCEWRRSA-N 0.000 claims 1
- ANVBDQMHHAYQEF-CQSZACIVSA-N (3r)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ANVBDQMHHAYQEF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- PWFLCVRAEJZZFC-CYBMUJFWSA-N (3r)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 PWFLCVRAEJZZFC-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- DWFSGFBYJRYYRJ-MRXNPFEDSA-N (3r)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 DWFSGFBYJRYYRJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- WSHALUFXVNQXOS-OAHLLOKOSA-N (3r)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 WSHALUFXVNQXOS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- NGLXTRZTQXWWMU-CQSZACIVSA-N (3r)-3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methylamino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN[C@H]3C(NCC3)=O)=CC=CC2=N1 NGLXTRZTQXWWMU-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- NUIUNDQTXPLAOZ-CABCVRRESA-N (3r,4s)-4-[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]oxy]oxolan-3-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2O[C@H]1COC[C@H]1O NUIUNDQTXPLAOZ-CABCVRRESA-N 0.000 claims 1
- ANVBDQMHHAYQEF-AWEZNQCLSA-N (3s)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 ANVBDQMHHAYQEF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- PWFLCVRAEJZZFC-ZDUSSCGKSA-N (3s)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 PWFLCVRAEJZZFC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- DWFSGFBYJRYYRJ-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-3-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 DWFSGFBYJRYYRJ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WSHALUFXVNQXOS-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 WSHALUFXVNQXOS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one Chemical compound O=C1NC=CN1 AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRCIMOIHCNPIOM-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-4-[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CC(N2CCN(CC2=O)CC2=CC=CC3=NC(=NN32)NC=2C=C3NN=C(C3=CC=2)C)=C1 JRCIMOIHCNPIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSPBPLPHHGIRKR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]azetidin-3-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N1CC(O)C1 JSPBPLPHHGIRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJUFXZUESSIESL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]azetidin-3-ol Chemical compound C1C(O)CN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 MJUFXZUESSIESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSVNFILWXUDPLD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 DSVNFILWXUDPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POJQNENJVXPIHK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=NC(C(N)CN)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 POJQNENJVXPIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOSLWNSUKPQHFE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]phenyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 VOSLWNSUKPQHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEOBLDKQDCPGAV-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone Chemical compound C=1C=C2N(C(=O)C)CCC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 UEOBLDKQDCPGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQZMDQUHWPQMNU-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]ethanol Chemical compound C1=C2NC(C(O)C)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NQZMDQUHWPQMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMFAXXLYLDOGRJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1,3-diazinan-2-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3C(NCCC3)=O)=CC=CC2=N1 QMFAXXLYLDOGRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAYZRQKFTIYONL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1,4-diazepan-5-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CCC(=O)NCC3)=CC=CC2=N1 XAYZRQKFTIYONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUDRDUAIZNUZOS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]imidazolidin-4-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CC(=O)NC3)=CC=CC2=N1 XUDRDUAIZNUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCINHLGUGZWDLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3C(NC(=O)C3)=O)=CC=CC2=N1 KCINHLGUGZWDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YADIJQWQGDKACZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 YADIJQWQGDKACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJSUCKPTJXBGAW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-[[5-(oxan-4-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3h-indol-2-one Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC1CCOCC1 LJSUCKPTJXBGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBSVIRUHBZIOOE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-[[5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3h-indol-2-one Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 YBSVIRUHBZIOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYKFJDHKBMWEQE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-n-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)indazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C2N(C)N=C(N)C2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 PYKFJDHKBMWEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIQMACUSHOKJOH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-n-[5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-3-n-piperidin-4-ylindazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(NC3=NN4C(CC5CCOCC5)=CC=CC4=N3)C=C2N(C)N=C1NC1CCNCC1 YIQMACUSHOKJOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWQAUEOBSZTTLE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)-4-N-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1H-pyridine-2,4-diamine Chemical compound NCCC1(NC=CC(=C1)NC1=NN2C(C=CC=C2C2=CC=CC=C2)=N1)N VWQAUEOBSZTTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEXMFXTVUNFHLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)-5-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)N(CCN)CC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 DEXMFXTVUNFHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKZFQBGSMZMAOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)-5-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)N(CCN)CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 MKZFQBGSMZMAOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDWWKPVMOMPREW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)-6-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)N(CCN)CC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 DDWWKPVMOMPREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBTHTVHBVRWKAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 HBTHTVHBVRWKAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZNHCBZKSUPJOI-UHFFFAOYSA-N 2-N-phenyl-5-propan-2-yl-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C(C)(C)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=CC=C1)N HZNHCBZKSUPJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCWRXJHRMSKGQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluoroanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)CC(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(F)C=C1 GCWRXJHRMSKGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQCNUIMIYBEUQS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluoroanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1-piperidin-4-ylethanol Chemical compound C1CNCCC1C(O)CC(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(F)C=C1 CQCNUIMIYBEUQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=2C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=CC=2C=2CCC(CC(O)=O)C=2N1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVYBXOXFYPVJSY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]propan-2-ol Chemical compound C1=C2NC(C(C)(O)C)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WVYBXOXFYPVJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJAYTHHRJWNGAK-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]oxy]ethanol Chemical compound N=1N2C(OCCO)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 PJAYTHHRJWNGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJCGIWRRMFGSBU-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl]amino]ethanol Chemical compound C1=NC(NCCO)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 SJCGIWRRMFGSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNUGLZYDOGLIDR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyridin-2-yl]amino]ethanol Chemical compound C1=NC(NCCO)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC(=CC=4)C(F)(F)F)N=C3C=CC=2)=C1 HNUGLZYDOGLIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROXYEBDRRDNJOS-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl-[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]ethanol Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CC(NC=2N=C3C=CC=C(N3N=2)N(CCO)C)=C1 ROXYEBDRRDNJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGOAXPMLNFTKME-AWEZNQCLSA-N 2-anilino-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1C(=O)N[C@H]1CCCNC1 MGOAXPMLNFTKME-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIRYLOGIXMTJDE-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]benzamide Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)N)=CC(NC2=NN3C(C=4C=CC=CC=4)=CC=CC3=N2)=C1 KIRYLOGIXMTJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPDRRAOKVUYGOJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]propan-1-ol Chemical compound N=1N2C(NC(C)(CO)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WPDRRAOKVUYGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUTYVHKWBVAAQD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-[[5-(oxan-4-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)N(C)CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC1CCOCC1 OUTYVHKWBVAAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUBPFOYUOJYIBM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-[[5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)N(C)CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 YUBPFOYUOJYIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZUVSBOIDYEPDA-CQSZACIVSA-N 2-n-(1h-indazol-6-yl)-5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=C4NN=CC4=CC=3)=NN12 CZUVSBOIDYEPDA-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- CZUVSBOIDYEPDA-AWEZNQCLSA-N 2-n-(1h-indazol-6-yl)-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=C4NN=CC4=CC=3)=NN12 CZUVSBOIDYEPDA-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- JQVCFIYUIXHCLV-MRXNPFEDSA-N 2-n-(2,3-dihydro-1h-isoindol-5-yl)-5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C=1C=C2CNCC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@@H]1CCCNC1 JQVCFIYUIXHCLV-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- JQVCFIYUIXHCLV-INIZCTEOSA-N 2-n-(2,3-dihydro-1h-isoindol-5-yl)-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C=1C=C2CNCC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@H]1CCCNC1 JQVCFIYUIXHCLV-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JRXDPXYUTAEPIX-GFCCVEGCSA-N 2-n-(2h-benzotriazol-5-yl)-5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=C4NN=NC4=CC=3)=NN12 JRXDPXYUTAEPIX-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- JRXDPXYUTAEPIX-LBPRGKRZSA-N 2-n-(2h-benzotriazol-5-yl)-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=C4NN=NC4=CC=3)=NN12 JRXDPXYUTAEPIX-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- PTTXJVDLAQQMHD-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-5-n-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NCC1CCOCC1 PTTXJVDLAQQMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUHUMFHAMZMPLR-CQSZACIVSA-N 2-n-(4-fluorophenyl)-5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 DUHUMFHAMZMPLR-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- DUHUMFHAMZMPLR-AWEZNQCLSA-N 2-n-(4-fluorophenyl)-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 DUHUMFHAMZMPLR-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- GCFKZEDVAJSEGZ-HNNXBMFYSA-N 2-n-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCOCC3)=NN12 GCFKZEDVAJSEGZ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- PTRLPINBKQEEKV-AWEZNQCLSA-N 2-n-[2-(2-aminoethoxy)pyridin-4-yl]-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1=NC(OCCN)=CC(NC2=NN3C(N[C@@H]4CNCCC4)=CC=CC3=N2)=C1 PTRLPINBKQEEKV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- HHVQVSGIZRGOCC-CQSZACIVSA-N 2-n-phenyl-5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 HHVQVSGIZRGOCC-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- DOSCRRNDGVHVSD-CYBMUJFWSA-N 2-n-phenyl-5-n-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 DOSCRRNDGVHVSD-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- HHVQVSGIZRGOCC-AWEZNQCLSA-N 2-n-phenyl-5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 HHVQVSGIZRGOCC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DOSCRRNDGVHVSD-ZDUSSCGKSA-N 2-n-phenyl-5-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1NCC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 DOSCRRNDGVHVSD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- VGKPJLRUKMLYFV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C1=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC(NC=2N=C3C=CC=C(N3N=2)C)=C1 VGKPJLRUKMLYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONXXAVLUVFNFSY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[(5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N1CCOCC1 ONXXAVLUVFNFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWHOQDNYENLWDN-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-(oxan-4-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC1CCOCC1 WWHOQDNYENLWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYYPTXFOLCAKD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-(oxan-4-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-2h-isoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)NC(=O)C2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC1CCOCC1 PAYYPTXFOLCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMQRVDMDZALUQF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-(oxan-4-yloxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2OC1CCOCC1 BMQRVDMDZALUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOFODGKXBPPGTC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-(piperidin-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCNCC1 DOFODGKXBPPGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYEKFENAMWWGAK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[(2-oxo-1h-pyridin-4-yl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC=1C=CNC(=O)C=1 RYEKFENAMWWGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRYRONHLZKBUGU-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[(3-oxopiperazin-1-yl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCNC(=O)C1 JRYRONHLZKBUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKUIMUGASZMZLO-CYBMUJFWSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[(3r)-oxolan-3-yl]oxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2O[C@@H]1CCOC1 WKUIMUGASZMZLO-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- WKUIMUGASZMZLO-ZDUSSCGKSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[(3s)-oxolan-3-yl]oxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2O[C@H]1CCOC1 WKUIMUGASZMZLO-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- TURPIUPCQZYDFG-CYBMUJFWSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[[(3r)-oxolan-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@@H]1CCOC1 TURPIUPCQZYDFG-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- VEWITHDAPKUJSO-CQSZACIVSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[[(3r)-piperidin-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@@H]1CCCNC1 VEWITHDAPKUJSO-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- VEWITHDAPKUJSO-AWEZNQCLSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[[(3s)-piperidin-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@H]1CCCNC1 VEWITHDAPKUJSO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- POOFFULSDCNPMO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[methyl(oxan-4-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=C4C(C(C(=O)N4)(C)C)=CC=3)=NN2C=1N(C)C1CCOCC1 POOFFULSDCNPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJABCXUDRBEFGN-CQSZACIVSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[methyl-[(3r)-oxolan-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=C4C(C(C(=O)N4)(C)C)=CC=3)=NN2C=1N(C)[C@@H]1CCOC1 SJABCXUDRBEFGN-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- SJABCXUDRBEFGN-AWEZNQCLSA-N 3,3-dimethyl-6-[[5-[methyl-[(3s)-oxolan-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=C4C(C(C(=O)N4)(C)C)=CC=3)=NN2C=1N(C)[C@H]1CCOC1 SJABCXUDRBEFGN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- YZSNBISVQATUKU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 YZSNBISVQATUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIRFPYFNASZVDA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 RIRFPYFNASZVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIYRZVNHQZRUTR-UHFFFAOYSA-N 3-(oxan-4-yl)-6-N-[5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1,2-dihydroindazole-3,6-diamine Chemical compound O1CCC(CC1)C1(NNC2=CC(=CC=C12)NC1=NN2C(C=CC=C2CC2CCOCC2)=N1)N XIYRZVNHQZRUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHYNLWKWVMCBSW-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)methyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 FHYNLWKWVMCBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZERMSFROWYMHQ-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(NC2=NN3C(C=4C=CC=CC=4)=CC=CC3=N2)=C1 PZERMSFROWYMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWMNNJJCTPWZPD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,2-benzoxazol-6-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=C5ON=CC5=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 OWMNNJJCTPWZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKLXULADVLPUGC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1h-indazol-6-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=C5NN=CC5=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 UKLXULADVLPUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQIOBXYTJFQXQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-morpholin-4-ylanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC(=CC=4)N4CCOCC4)N=C3C=CC=2)=C1 GQIOBXYTJFQXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZVMPPBCNZUABG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(1-methylindazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound C1=C2N(C)N=CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(O)=C1 KZVMPPBCNZUABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HERWFWBREBDRID-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(2-methyl-3h-benzimidazol-5-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound C1=C2NC(C)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(O)=C1 HERWFWBREBDRID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RANNCABKSGZKBW-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3-methylbenzotriazol-5-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound C1=C2N(C)N=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(O)=C1 RANNCABKSGZKBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVERJURWLGLFDS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[4-(1h-imidazol-2-yl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC(=CC=4)C=4NC=CN=4)N=C3C=CC=2)=C1 PVERJURWLGLFDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTZHYCBJELQUTR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[4-(aminomethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]phenol Chemical compound C1=CC(CN)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(O)C=CC=3)=CC=CC2=N1 QTZHYCBJELQUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWAOFKIXAYWLIU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[4-(methylcarbamoyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(C=CC=3)C(N)=O)=CC=CC2=N1 CWAOFKIXAYWLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJYVFHCJKJNWSS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[4-(methylcarbamoyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(C=CC=3)C(O)=O)=CC=CC2=N1 GJYVFHCJKJNWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGLXTRZTQXWWMU-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methylamino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CNC3C(NCC3)=O)=CC=CC2=N1 NGLXTRZTQXWWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFGJXPYREWKPEA-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]oxy]propan-1-ol Chemical compound N=1N2C(OCCCO)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IFGJXPYREWKPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOUEMOODABAJJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]azetidin-3-ol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CC(C)(O)C1 UHOUEMOODABAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSTBBHYBMQJWFB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1CNC(=O)C(C)N1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 QSTBBHYBMQJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMLQSUKXQRYKQE-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-[[5-(oxan-4-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)N(C)C2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2NC1CCOCC1 QMLQSUKXQRYKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPFBTTZIVURUTF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1,2-benzoxazol-6-amine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NOC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 FPFBTTZIVURUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXNHZSNKLHJDTR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=NC(O)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 CXNHZSNKLHJDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPAUXCYUOVFABL-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound O=C1NCC2=C1C=CC=C2C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 QPAUXCYUOVFABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYFGJRGDDMFNED-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 WYFGJRGDDMFNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCFQGVUEGXMYSB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 NCFQGVUEGXMYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPTWNWRAIGERII-UHFFFAOYSA-N 4-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-3H-pyridine-2,4-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2N1N=C(N=2)C1(CC(=NC=C1)N)N FPTWNWRAIGERII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYGOFAZNJSBZNC-UHFFFAOYSA-N 4-N,4-dimethyl-1-N-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound CC1(CC=C(C=C1)NC1=NN2C(C=CC=C2C2=CC=CC=C2)=N1)NC AYGOFAZNJSBZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSWIJSYARVANQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-imidazol-1-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N3C=NC=C3)=CC=CC2=N1 LFSWIJSYARVANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFJZGFSIRIFLEX-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-n-piperidin-4-ylbenzamide Chemical compound C=1C=C(NC2=NN3C(C=4C=CC=CC=4)=CC=CC3=N2)C=CC=1C(=O)NC1CCNCC1 NFJZGFSIRIFLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWYQKARDHURFGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=CC(NC2=NN3C(C=4C=CC=CC=4)=CC=CC3=N2)=C1 SWYQKARDHURFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMCNMEHTIHFUTI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]ethyl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN2C=1C(C)C=1C=CNC(=O)C=1 XMCNMEHTIHFUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXGVYUOQFZZUHB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]ethyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN2C=1C(C)N1CCNC(=O)C1 SXGVYUOQFZZUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQXYGGXBIFUKDX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(methylcarbamoyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC(=CC=3)C(O)=O)=CC=CC2=N1 IQXYGGXBIFUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGPJLOXXVSPHGW-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(4-fluoro-3-methylanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC(NC2=NN3C(CC=4C=C(O)N=CC=4)=CC=CC3=N2)=C1 GGPJLOXXVSPHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZKLFWZFCNDEQY-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(4-fluoroanilino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC(F)=CC=3)=NN2C=1CC1(O)CCNCC1 DZKLFWZFCNDEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPJNRTPCTVUQMF-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(1-propan-2-ylindazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1=C2N(C(C)C)N=CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCNC(=O)C1 QPJNRTPCTVUQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WALFNAJPIBRJRA-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(3-amino-1h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(N)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCC(O)CC1 WALFNAJPIBRJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMKNOVDKHDYHBU-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCNC(=O)C1 YMKNOVDKHDYHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRXUACAKKNDMOV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[(4-methyl-1h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C=1C=2NN=CC=2C(C)=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1=CC=NC(O)=C1 HRXUACAKKNDMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIZBESBQOKYTRS-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=NC(O)=CC(NC=2N3N=C(NC=4C=CC(=CC=4)C(F)(F)F)N=C3C=CC=2)=C1 YIZBESBQOKYTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RANQSJHHFZOSMV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CC3=CC(=O)NC=C3)=CC=CC2=N1 RANQSJHHFZOSMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNQAXPJKMNCIMB-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CC(=O)NCC3)=CC=CC2=N1 LNQAXPJKMNCIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOUBYOHRIHJYAR-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazine-2,6-dione Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CC(=O)NC(=O)C3)=CC=CC2=N1 XOUBYOHRIHJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMLCFXLWZIGYGT-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[2-(methoxymethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=C2NC(COC)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1=CC=NC(O)=C1 PMLCFXLWZIGYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGFIRFRROCJNO-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[3-(methoxymethyl)-2h-indazol-6-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=C2C(COC)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCNC(=O)C1 QNGFIRFRROCJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOHSNLVRFUYSTM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[3-(trifluoromethyl)-2h-indazol-6-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C(F)(F)F)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCNC(=O)C1 XOHSNLVRFUYSTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FISVOUUKMWEPLW-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)pyridin-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1CC(O)CCN1C(N=C1)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CC(=O)NCC3)=CC=CC2=N1 FISVOUUKMWEPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPUGZTVGGNGDMF-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(1h-indazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4C=NNC4=CC=3)=CC=CC2=N1 KPUGZTVGGNGDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBAZPZNZOCOVNS-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C(=CC=CC=3)Cl)=CC=CC2=N1 WBAZPZNZOCOVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOMMZJNGRTWNMZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C(=CC=CC=3)F)=CC=CC2=N1 DOMMZJNGRTWNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLKBPAPMKOARQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(2-hydroxy-2-piperidin-4-ylethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(CC(O)C3CCNCC3)=CC=CC2=N1 XLKBPAPMKOARQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYNMLUJVKYUOOB-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(2h-benzotriazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NN=NC4=CC=3)=CC=CC2=N1 VYNMLUJVKYUOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWDLFUOCDYSHKA-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(Cl)C=CC=3)=CC=CC2=N1 VWDLFUOCDYSHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBJDRNCUDAOOLN-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(F)C=CC=3)=CC=CC2=N1 JBJDRNCUDAOOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGYUVUSEGDHAHN-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-hydroxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3-methoxy-n-methylbenzamide Chemical compound COC1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(O)C=CC=3)=CC=CC2=N1 FGYUVUSEGDHAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFNDYIJSCFWIAJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-hydroxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(O)C=CC=3)=CC=CC2=N1 PFNDYIJSCFWIAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNRKMLDBQSHQDD-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-hydroxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(O)C=CC=3)=CC=CC2=N1 JNRKMLDBQSHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDZSKRRWAZXJID-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(3-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(OC)C=CC=3)=CC=CC2=N1 QDZSKRRWAZXJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLGNCGJVLWCKGE-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N3CCC(O)CC3)=CC=CC2=N1 JLGNCGJVLWCKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRNFXBAIWWTAOB-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-(cyclopentylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(NC3CCCC3)=CC=CC2=N1 PRNFXBAIWWTAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEFSKLZPYIEIRJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(CC=3C=C(O)C=CC=3)=CC=CC2=N1 HEFSKLZPYIEIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTUQIQJRPHUELW-CQSZACIVSA-N 4-[[5-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N3C[C@H](O)CC3)=CC=CC2=N1 KTUQIQJRPHUELW-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- KTUQIQJRPHUELW-AWEZNQCLSA-N 4-[[5-[(3s)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N3C[C@@H](O)CC3)=CC=CC2=N1 KTUQIQJRPHUELW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BYTPBEOGDSWFTL-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[(4-aminocyclohexyl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1CC(N)CCC1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(N)=O)=NN12 BYTPBEOGDSWFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPRASKQIIWWRKF-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[(4-aminocyclohexyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(CC3CCC(N)CC3)=CC=CC2=N1 GPRASKQIIWWRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZENQFIBBHWYQKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[3-(1h-imidazol-5-yl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(C=CC=3)C=3NC=NC=3)=CC=CC2=N1 ZENQFIBBHWYQKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYSYGMOVALEKLK-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[3-(2-aminoethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(CCN)C=CC=3)=CC=CC2=N1 VYSYGMOVALEKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRDFQNJRKFFZRK-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[3-(3-aminopropyl)-5-chlorophenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(CCCN)C=C(Cl)C=3)=CC=CC2=N1 HRDFQNJRKFFZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEEVLIIEEAITMU-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[3-(3-aminopropyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(CCCN)C=CC=3)=CC=CC2=N1 ZEEVLIIEEAITMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVDCAYVSHBCPIL-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[3-(aminomethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C(CN)C=CC=3)=CC=CC2=N1 UVDCAYVSHBCPIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLXGLUPTZJSPRZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[4-(1h-imidazol-5-yl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC(=CC=3)C=3N=CNC=3)=CC=CC2=N1 LLXGLUPTZJSPRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWJZSKSGAFDFJV-AWEZNQCLSA-N 4-[[5-[[(3s)-piperidin-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 ZWJZSKSGAFDFJV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- FCKWJDVSUQKCAI-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NC=NC4=NC=3)=CC=CC2=N1 FCKWJDVSUQKCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPYUEZOFAJOSJT-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-indazol-5-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C2C=CC=C(C=3C=C4C=NNC4=CC=3)N2N=C1NC1=CC=CC=C1 HPYUEZOFAJOSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZFNASWHUXCPCC-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-indazol-6-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C2C=CC=C(C=3C=C4NN=CC4=CC=3)N2N=C1NC1=CC=CC=C1 UZFNASWHUXCPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZQSAUUAFWUWJV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethoxy)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(OCCN)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 AZQSAUUAFWUWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZJJJKXQDSWPHV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminopyridin-4-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(N)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 HZJJJKXQDSWPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKUAZZTVDWECKN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-1,2-benzoxazol-3-amine Chemical compound C1=C2C(N)=NOC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 CKUAZZTVDWECKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMWVTQSVSKCHHN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)NCC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 JMWVTQSVSKCHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPIHSJULWFTSRV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 UPIHSJULWFTSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXVZRZBOTJRVMO-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxypyridin-4-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 SXVZRZBOTJRVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVMWGZNUEAXCNG-UHFFFAOYSA-N 5-(3-amino-1h-indazol-5-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2C(N)=NNC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 MVMWGZNUEAXCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWCAGHVRBGWCIT-UHFFFAOYSA-N 5-(3-amino-1h-indazol-6-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(N)=NNC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 KWCAGHVRBGWCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VULPPCYGZRBIEJ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 VULPPCYGZRBIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOBTTYIQYAXFEY-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropoxy)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(OCCCN)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 FOBTTYIQYAXFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRFBHRBCVYEOHK-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(CCCN)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 YRFBHRBCVYEOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICJDUYUXNLPISU-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 ICJDUYUXNLPISU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGDXXSVKIMZSTH-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-n-(1h-indazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=C5C=NNC5=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 VGDXXSVKIMZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTGOXAZVUWIJHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-n-(3-methylbenzimidazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2N(C)C=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(F)=C1 LTGOXAZVUWIJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFQBYZKZCUTDSO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 IFQBYZKZCUTDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAAOMMOVMFYRRC-UHFFFAOYSA-N 5-(3h-benzimidazol-5-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C2C=CC=C(C=3C=C4NC=NC4=CC=3)N2N=C1NC1=CC=CC=C1 IAAOMMOVMFYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGNIZQMDGHUTKW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminobutyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(CCCCN)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 DGNIZQMDGHUTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCIZFIIZBFWDNS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminocyclohexyl)-2-N-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CC(N)CCC1C1(N)N2NC(NC=3C=CC=CC=3)=NC2=CC=C1 OCIZFIIZBFWDNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICOABOIYTFDQKN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 ICOABOIYTFDQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVHFIRHKUWBQRF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 YVHFIRHKUWBQRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBIZLBCCAOUUFT-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxycyclohexyl)-5-N-methyl-2-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound N1N2C(NC)(C3CCC(CC3)OC)C=CC=C2N=C1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LBIZLBCCAOUUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMUNHZAQVDYFDP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CON=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 AMUNHZAQVDYFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFZQPDDGOZESMU-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound O1C(C)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=N1 AFZQPDDGOZESMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONUPPUGPCMAZFI-UHFFFAOYSA-N 5-(azepan-3-yl)-2-N-(4-fluorophenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound N1CC(CCCC1)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C(C=C1)F)N ONUPPUGPCMAZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYRFAUOCRYRAIZ-UHFFFAOYSA-N 5-(furan-3-yl)-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C=1C=COC=1 VYRFAUOCRYRAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUGSPQALIUDBOH-UHFFFAOYSA-N 5-(morpholin-4-ylmethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CCOCC3)=CC=CC2=N1 GUGSPQALIUDBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEISQPDNYSGHQI-UHFFFAOYSA-N 5-(oxan-4-ylmethyl)-n-(1h-pyrazolo[4,3-b]pyridin-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=C4NN=CC4=NC=3)=NN2C=1CC1CCOCC1 VEISQPDNYSGHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIKXSSSCKNEOMT-UHFFFAOYSA-N 5-(oxan-4-ylmethyl)-n-[3-(trifluoromethyl)-2h-indazol-6-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(C(F)(F)F)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 VIKXSSSCKNEOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCFYZIWRBOGURL-UHFFFAOYSA-N 5-(piperazin-1-ylmethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CN3CCNCC3)=CC=CC2=N1 PCFYZIWRBOGURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVHMHGDVRDNGBA-UHFFFAOYSA-N 5-(piperidin-4-ylmethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CC3CCNCC3)=CC=CC2=N1 OVHMHGDVRDNGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCLUBYTURDQAE-UHFFFAOYSA-N 5-(pyridin-4-ylmethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(CC=3C=CN=CC=3)=CC=CC2=N1 ZJCLUBYTURDQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLPHBQWELPJWRR-UHFFFAOYSA-N 5-N,5-dimethyl-2-N-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound CC1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=CC=C1)NC FLPHBQWELPJWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIEDFYSZJMELTN-UHFFFAOYSA-N 5-[(1-ethylpiperidin-4-yl)methyl]-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CC)CCC1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 QIEDFYSZJMELTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSKCSYYHVBYECR-GFCCVEGCSA-N 5-[(2r)-3-amino-2-methylpropyl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(C[C@H](CN)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 OSKCSYYHVBYECR-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- OSKCSYYHVBYECR-LBPRGKRZSA-N 5-[(2s)-3-amino-2-methylpropyl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(C[C@@H](CN)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 OSKCSYYHVBYECR-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- QTKULKRTWMBZDK-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,3-difluoropiperidin-1-yl)methyl]-n-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CN1CCCC(F)(F)C1 QTKULKRTWMBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMQMCDRAHUWXHT-CQSZACIVSA-N 5-[(3r)-piperidin-3-yl]oxy-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(O[C@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 YMQMCDRAHUWXHT-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- YMQMCDRAHUWXHT-AWEZNQCLSA-N 5-[(3s)-piperidin-3-yl]oxy-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(O[C@@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 YMQMCDRAHUWXHT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- UTCVYLKXKQWNKP-UHFFFAOYSA-N 5-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=NC(O)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 UTCVYLKXKQWNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDAAYPWEQCKQRX-UHFFFAOYSA-N 5-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound C=1C=C2C(=O)NCC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 MDAAYPWEQCKQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGLFCHVKZJTKCB-UHFFFAOYSA-N 5-[1,4-dioxan-2-yl(difluoro)methyl]-n-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C(F)(F)C1COCCO1 ZGLFCHVKZJTKCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSJHUMZEULJACT-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(2-aminoethyl)benzimidazol-5-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2N(CCN)C=NC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 HSJHUMZEULJACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRZMNRMQNGMXES-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(2-aminoethoxy)pyridin-4-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(OCCN)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 RRZMNRMQNGMXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPPZHCHLTYNNTL-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(dimethylamino)pyridin-4-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 YPPZHCHLTYNNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGSOWSLVDXZMKW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(methoxymethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(COC)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VGSOWSLVDXZMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UECZYIMCLHSRTO-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(methylamino)-3h-benzimidazol-5-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2NC(NC)=NC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 UECZYIMCLHSRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYMCPNDRJCIYOX-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(methylaminomethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(CNC)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LYMCPNDRJCIYOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAVAGEMFKUZFGG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(methylaminomethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2NC(CNC)=NC2=CC=1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 UAVAGEMFKUZFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKLADWLTWIZFDT-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(2-aminoethyl)benzimidazol-5-yl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2N(CCN)C=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 IKLADWLTWIZFDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIBGDAQHBCHSNW-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(aminomethyl)phenyl]-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound NCC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 SIBGDAQHBCHSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODJJJZQJRJFIMR-CQSZACIVSA-N 5-[[(2r)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(OC[C@@H]3NCCC3)=CC=CC2=N1 ODJJJZQJRJFIMR-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ODJJJZQJRJFIMR-AWEZNQCLSA-N 5-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(OC[C@H]3NCCC3)=CC=CC2=N1 ODJJJZQJRJFIMR-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- VQGQYWWNDAGOPU-UHFFFAOYSA-N 5-[[5-[(2-oxo-1h-pyridin-4-yl)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound C1=NC(O)=CC(CC=2N3N=C(NC=4C=C5CNC(=O)C5=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 VQGQYWWNDAGOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTCSWSWGGJIZNN-UHFFFAOYSA-N 5-[[5-[2-(hydroxymethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=C2NC(CO)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(O)N=C1 RTCSWSWGGJIZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKVKTFYKZDHJK-UHFFFAOYSA-N 5-[difluoro(oxan-4-yl)methyl]-n-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C(F)(F)C1CCOCC1 UCKVKTFYKZDHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYCNWARQMHOVGG-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1CC1=CC=CC=C1 QYCNWARQMHOVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMXZZGNINCTALK-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexyl-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 YMXZZGNINCTALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMRROIOTERVYGG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexyloxy-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CCCCC1OC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 OMRROIOTERVYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHCFAECPVZBFKL-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentyl-2-N-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1(CCCC1)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C(C=C1)OCCN1CCCC1)N YHCFAECPVZBFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQLOROGZWNUKCM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-N,5-N-diphenyl-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound CC1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 NQLOROGZWNUKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJDBWUZYIFMJFC-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-N-(1-methylindazol-5-yl)-5-N-(oxan-4-yl)-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound CC1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C)NC1CCOCC1 OJDBWUZYIFMJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWXRRECWDWQDDA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-N-(3-methyl-2H-indazol-6-yl)-5-N-(oxan-4-yl)-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound CC1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C2C(=NNC2=C1)C)NC1CCOCC1 AWXRRECWDWQDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQFCWYZEGTKRX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)CN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 XSQFCWYZEGTKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIESWDZORWYYGU-CQSZACIVSA-N 5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-2-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 HIESWDZORWYYGU-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- BQFMGXBXLOVDNF-GFCCVEGCSA-N 5-n-[(3r)-piperidin-3-yl]-2-n-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=NC=CC=3)=NN12 BQFMGXBXLOVDNF-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HIESWDZORWYYGU-AWEZNQCLSA-N 5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-2-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@@H]3CNCCC3)=CC=CC2=N1 HIESWDZORWYYGU-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BQFMGXBXLOVDNF-LBPRGKRZSA-N 5-n-[(3s)-piperidin-3-yl]-2-n-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C1CCNC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=NC=CC=3)=NN12 BQFMGXBXLOVDNF-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- UBQRDFPYIGMLAJ-UHFFFAOYSA-N 5-phenoxy-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2OC1=CC=CC=C1 UBQRDFPYIGMLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEJXREXKPVDADA-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-n-[4-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C(C=2NN=CN=2)C=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 WEJXREXKPVDADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CURHQEUTANTSPJ-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-n-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CN=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 CURHQEUTANTSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKJRUGKGQBXEMO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-n-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=NC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 SKJRUGKGQBXEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCQLDONOAARUCK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-n-pyrimidin-5-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1N=CN=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 YCQLDONOAARUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOYPZGSWWZDIRY-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-4-yloxy-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(OC3CCNCC3)=CC=CC2=N1 BOYPZGSWWZDIRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUTPHAUKVRENOF-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-2-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2,5-diamine Chemical compound C(C)(C)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)N OUTPHAUKVRENOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQSHMCCEMBUTBB-UHFFFAOYSA-N 5-pyrrolidin-1-yl-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=NN2C(N3CCCC3)=CC=CC2=N1 QQSHMCCEMBUTBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOKWQOXPFMVHLS-UHFFFAOYSA-N 6-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)NCC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 OOKWQOXPFMVHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXLQUXUUZHVLTO-UHFFFAOYSA-N 6-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,2-dihydroindazole-3,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2N1N=C(N=2)C1(C=CC2=C(NNC2=C1)N)N QXLQUXUUZHVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYTHZQUATFAVHI-UHFFFAOYSA-N 6-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-2H-1,2-benzoxazole-3,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2N1N=C(N=2)C1(C=C2C(=C(NO2)N)C=C1)N ZYTHZQUATFAVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXVAEAKLHBBNQY-UHFFFAOYSA-N 6-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-3-N-piperidin-4-yl-1,2-dihydroindazole-3,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2N1N=C(N=2)C1(C=CC2=C(NNC2=C1)NC1CCNCC1)N HXVAEAKLHBBNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTJXZZGQSJBGQD-UHFFFAOYSA-N 6-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5H-quinoline-2,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2N1N=C(N=2)C1(CC=2C=CC(=NC=2C=C1)N)N LTJXZZGQSJBGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSDAZVKNSKCPTO-UHFFFAOYSA-N 6-[(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(O)=CC=C2C=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 VSDAZVKNSKCPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAQMCEHDJXLNNA-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound C1=C2NC(C(=O)N)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YAQMCEHDJXLNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNZPMSAAXVCLGZ-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(2-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C=2N3N=C(NC=4C=C5C(C(C(=O)N5)(C)C)=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 MNZPMSAAXVCLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXUPPPNZCCOKMS-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C1C(C)(O)CN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=C4C(C(C(=O)N4)(C)C)=CC=3)=NN12 RXUPPPNZCCOKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXBAYQNNVJZLJA-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N1CC(O)C1 PXBAYQNNVJZLJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXAAWINWODOFGF-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N1CCC(O)CC1 GXAAWINWODOFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXWFUCADMAEYGE-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-(dimethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C1=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC(NC=2N=C3C=CC=C(N3N=2)N(C)C)=C1 IXWFUCADMAEYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSQPBDULUANSQH-UHFFFAOYSA-N 6-[[5-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1h-indol-2-one Chemical compound C1=C2C(C)(C)C(=O)NC2=CC(NC=2N=C3C=CC=C(N3N=2)N(CCO)C)=C1 GSQPBDULUANSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKMKHRISLIQZJO-UHFFFAOYSA-N 6-[hydroxy-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN2C=1C(O)C1=CC(=O)NC=N1 VKMKHRISLIQZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLCPNDYKXSIOSP-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1C(=O)NC(C)CN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 CLCPNDYKXSIOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKVWGBXEMXAUGJ-UHFFFAOYSA-N 7-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)isoquinolin-1-amine Chemical compound C1=C2C(N)=NC=CC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=CC=C1 XKVWGBXEMXAUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 9-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002267 Anti-neutrophil cytoplasmic antibody-associated vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000003343 Antiphospholipid Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000027496 Behcet disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008439 Biliary Liver Cirrhosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000033222 Biliary cirrhosis primary Diseases 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- NIINKEUTBZIANG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2=CC=CC=C2)=N1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2=CC=CC=C2)=N1)N NIINKEUTBZIANG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYRQSBWOFIUQOU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2=NC=CC=C2)=N1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2=NC=CC=C2)=N1)N RYRQSBWOFIUQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOGDUJPPCWAJNJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCNCC2)=N1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCNCC2)=N1)N YOGDUJPPCWAJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSVWGJXRYYLSQZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N GSVWGJXRYYLSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAHSBHYIFNEHLV-CTYIDZIISA-N C1=C2C(C)=NNC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@H]1CC[C@H](O)CC1 Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2N[C@H]1CC[C@H](O)CC1 DAHSBHYIFNEHLV-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- QTQBFVMNPCAZLG-GASCZTMLSA-N C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@H]3CC[C@@H](N)CC3)=CC=CC2=N1 Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC1=NN2C(N[C@H]3CC[C@@H](N)CC3)=CC=CC2=N1 QTQBFVMNPCAZLG-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- YLJNVOMMNKFAQW-WJYNOGRTSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 YLJNVOMMNKFAQW-WJYNOGRTSA-N 0.000 claims 1
- WLAXDITZAMEANG-SAZUREKKSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1CNC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1CNC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 WLAXDITZAMEANG-SAZUREKKSA-N 0.000 claims 1
- IIGCFIDGZPDBPS-SHTZXODSSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 IIGCFIDGZPDBPS-SHTZXODSSA-N 0.000 claims 1
- UVDCVPJRXPPRSU-FZNQNYSPSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C#N)=NN12 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C#N)=NN12 UVDCVPJRXPPRSU-FZNQNYSPSA-N 0.000 claims 1
- ZQHPSECZEXQAIN-CZIWCDLHSA-N C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C[C@H]1CC[C@H](O)CC1 Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C[C@H]1CC[C@H](O)CC1 ZQHPSECZEXQAIN-CZIWCDLHSA-N 0.000 claims 1
- JRDPJLMCPYCIJQ-CTYIDZIISA-N CC1(C)C(=O)Nc2cc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)ccc12 Chemical compound CC1(C)C(=O)Nc2cc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)ccc12 JRDPJLMCPYCIJQ-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- YZWKILDMFKHILS-CTYIDZIISA-N CC1(C)NC(=O)c2cc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)ccc12 Chemical compound CC1(C)NC(=O)c2cc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)ccc12 YZWKILDMFKHILS-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- BUSXFQQVQMHQCC-UHFFFAOYSA-N CC1(CNC2=CC(=CC(=C12)C)NC1=NN2C(C=CC=C2CC2CCOCC2)=N1)C Chemical compound CC1(CNC2=CC(=CC(=C12)C)NC1=NN2C(C=CC=C2CC2CCOCC2)=N1)C BUSXFQQVQMHQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RACOZYRDKKDKTH-UHFFFAOYSA-N CC1(CNC2=CC(=CC=C12)NC1=NN2C(C=CC=C2C(C)C2CCOCC2)=N1)C Chemical compound CC1(CNC2=CC(=CC=C12)NC1=NN2C(C=CC=C2C(C)C2CCOCC2)=N1)C RACOZYRDKKDKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NABKNPWGXADEAH-UHFFFAOYSA-N CC1=NN=C2N1C=CC(=C2)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound CC1=NN=C2N1C=CC(=C2)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N NABKNPWGXADEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSVMROQSAXTVEA-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=CC(=CC(=C12)C)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound CC1=NNC2=CC(=CC(=C12)C)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N WSVMROQSAXTVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTPZCJLVUTWXLQ-KOMQPUFPSA-N CN1C(=O)C(C)(C)c2ccc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)cc12 Chemical compound CN1C(=O)C(C)(C)c2ccc(Nc3nc4cccc(N[C@H]5CC[C@H](O)CC5)n4n3)cc12 WTPZCJLVUTWXLQ-KOMQPUFPSA-N 0.000 claims 1
- QHGDNMLCXYBTHQ-UHFFFAOYSA-N CN1CC(C2=CC=C(C=C12)NC1=NN2C(C=CC=C2CC2CCOCC2)=N1)(C)C Chemical compound CN1CC(C2=CC=C(C=C12)NC1=NN2C(C=CC=C2CC2CCOCC2)=N1)(C)C QHGDNMLCXYBTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARZCUWOUPZORLV-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC2=C(C=C(C=C12)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N)C Chemical compound CN1N=CC2=C(C=C(C=C12)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N)C ARZCUWOUPZORLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTQBFVMNPCAZLG-SHTZXODSSA-N CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(N[C@H]4CC[C@H](N)CC4)n3n2)cc1 Chemical compound CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(N[C@H]4CC[C@H](N)CC4)n3n2)cc1 QTQBFVMNPCAZLG-SHTZXODSSA-N 0.000 claims 1
- WQMYEWBBCUYCPE-KOMQPUFPSA-N CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(N[C@H]4CC[C@H](O)CC4)n3n2)cc1 Chemical compound CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(N[C@H]4CC[C@H](O)CC4)n3n2)cc1 WQMYEWBBCUYCPE-KOMQPUFPSA-N 0.000 claims 1
- KLTCPJNKHVRYRM-KOMQPUFPSA-N CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(O[C@H]4CC[C@H](N)CC4)n3n2)cc1 Chemical compound CNC(=O)c1ccc(Nc2nc3cccc(O[C@H]4CC[C@H](N)CC4)n3n2)cc1 KLTCPJNKHVRYRM-KOMQPUFPSA-N 0.000 claims 1
- NCHSBSHXDXKJFD-UHFFFAOYSA-N COCC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound COCC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N NCHSBSHXDXKJFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010072579 Granulomatosis with polyangiitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000003807 Graves Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000015023 Graves' disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035186 Hemolytic Autoimmune Anemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010019695 Hepatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 101000932478 Homo sapiens Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Proteins 0.000 claims 1
- 101000997835 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000997832 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK2 Proteins 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000028622 Immune thrombocytopenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 claims 1
- PEJOPNFRBFSLPS-UHFFFAOYSA-N N1N=C(N=C1)C1=CC=C(C=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound N1N=C(N=C1)C1=CC=C(C=C1)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N PEJOPNFRBFSLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMXZJWIIRPXSOD-UHFFFAOYSA-N N1N=CC2=NC=C(C=C21)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N Chemical compound N1N=CC2=NC=C(C=C21)C1(NN2C(C=CC=C2NC2CCOCC2)=N1)N KMXZJWIIRPXSOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NURMUSDEURHJCZ-CTYIDZIISA-N N[C@@H]1CC[C@H](CC1)NC1=CC=CC=2N1N=C(N2)NC2=CC=CC=C2 Chemical compound N[C@@H]1CC[C@H](CC1)NC1=CC=CC=2N1N=C(N2)NC2=CC=CC=C2 NURMUSDEURHJCZ-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- RXZZJJIBDURZKQ-CTYIDZIISA-N N[C@H]1CC[C@@H](CC1)Oc1cccc2nc(Nc3ccc(cc3)C(F)(F)F)nn12 Chemical compound N[C@H]1CC[C@@H](CC1)Oc1cccc2nc(Nc3ccc(cc3)C(F)(F)F)nn12 RXZZJJIBDURZKQ-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- DLLJXFSDGXOCQR-UHFFFAOYSA-N O1CCC(CC1)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C2C(=NNC2=C1)C(F)(F)F)N Chemical compound O1CCC(CC1)C1(C=CC=C2N1NC(=N2)NC1=CC=C2C(=NNC2=C1)C(F)(F)F)N DLLJXFSDGXOCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEZSSNIPUVBBSC-CTYIDZIISA-N OC[C@H]1CC[C@@H](CC1)Nc1cccc2nc(Nc3ccc(cc3)C(F)(F)F)nn12 Chemical compound OC[C@H]1CC[C@@H](CC1)Nc1cccc2nc(Nc3ccc(cc3)C(F)(F)F)nn12 NEZSSNIPUVBBSC-CTYIDZIISA-N 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000011152 Pemphigus Diseases 0.000 claims 1
- 208000012654 Primary biliary cholangitis Diseases 0.000 claims 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 102100020718 Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Human genes 0.000 claims 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000031981 Thrombocytopenic Idiopathic Purpura Diseases 0.000 claims 1
- 102100033438 Tyrosine-protein kinase JAK1 Human genes 0.000 claims 1
- 102100033444 Tyrosine-protein kinase JAK2 Human genes 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 206010052568 Urticaria chronic Diseases 0.000 claims 1
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- KIUTVWTXWHINPY-CZUORRHYSA-N [(1s,2r)-2-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]amino]cyclohexyl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CCCC[C@H]1NC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 KIUTVWTXWHINPY-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- CXFPOIKURHORJV-CQSZACIVSA-N [(2r)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CCCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 CXFPOIKURHORJV-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- KEJKCQDRPFQECG-MRXNPFEDSA-N [(2r)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CCCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 KEJKCQDRPFQECG-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- CXFPOIKURHORJV-AWEZNQCLSA-N [(2s)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1CCCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 CXFPOIKURHORJV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KEJKCQDRPFQECG-INIZCTEOSA-N [(2s)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1CCCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 KEJKCQDRPFQECG-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- AWWRCMLWVABBAC-GFCCVEGCSA-N [(3r)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@H](CO)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 AWWRCMLWVABBAC-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- MYQGHIKTNBFFQW-CYBMUJFWSA-N [(3r)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@H](CO)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 MYQGHIKTNBFFQW-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- AWWRCMLWVABBAC-LBPRGKRZSA-N [(3s)-1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@@H](CO)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 AWWRCMLWVABBAC-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- MYQGHIKTNBFFQW-ZDUSSCGKSA-N [(3s)-1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@@H](CO)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 MYQGHIKTNBFFQW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- MJYAKABFEFEQPA-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]azetidin-3-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 MJYAKABFEFEQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IITGLYBQVNWZSY-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]piperidin-4-yl]methanol Chemical compound C1CC(CO)CCN1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 IITGLYBQVNWZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSRDLXCPNUDPRI-UHFFFAOYSA-N [1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-3-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CCCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 PSRDLXCPNUDPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRTDDVGEMUOEBS-UHFFFAOYSA-N [1-[[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]methyl]piperidin-4-yl]methanol Chemical compound C1CC(CO)CCN1CC1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NN12 NRTDDVGEMUOEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIEJGRFOWWCRSR-UHFFFAOYSA-N [2-[(3-methyl-2h-indazol-6-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-(oxan-4-yl)methanol Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C(O)C1CCOCC1 DIEJGRFOWWCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTXFSOCCQPDHBX-UHFFFAOYSA-N [6-[2-[(6-methoxypyridin-3-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]methanol Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NC(CO)=NC4=CC=3)=CC=CC2=N1 PTXFSOCCQPDHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWFJNUHPCACMDH-UHFFFAOYSA-N [6-[2-[(6-methylpyridin-3-yl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]methanol Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NC(CO)=NC4=CC=3)=CC=CC2=N1 SWFJNUHPCACMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUYLYYLUXHKPHH-UHFFFAOYSA-N [6-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]methanol Chemical compound C1=C2NC(CO)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SUYLYYLUXHKPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWHDUCAJCAHLCU-UHFFFAOYSA-N [6-[2-[[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]methanol Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NC(CO)=NC4=CC=3)=CC=CC2=N1 VWHDUCAJCAHLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHBRGXQGCVRKSN-UHFFFAOYSA-N [6-[[5-(3-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]amino]-1h-benzimidazol-2-yl]methanol Chemical compound C1=C2NC(CO)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(F)=C1 MHBRGXQGCVRKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 1
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 claims 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 claims 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 1
- 201000000448 autoimmune hemolytic anemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000621 bronchi Anatomy 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 201000007455 central nervous system cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000025997 central nervous system neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 claims 1
- 208000024376 chronic urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 201000003278 cryoglobulinemia Diseases 0.000 claims 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 claims 1
- 208000001031 fetal erythroblastosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 claims 1
- 201000005787 hematologic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000024200 hematopoietic and lymphoid system neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 210000000867 larynx Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 210000001165 lymph node Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000008585 mastocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010063344 microscopic polyangiitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000036473 myasthenia Effects 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- RBMFWSCWZIQFMV-UHFFFAOYSA-N n,5-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 RBMFWSCWZIQFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXJZXPJGPYHSEJ-UHFFFAOYSA-N n-(1,4-dimethylindazol-6-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=2N(C)N=CC=2C(C)=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 LXJZXPJGPYHSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUZWXXISQALVQV-UHFFFAOYSA-N n-(1-methylbenzimidazol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2N(C)C=NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 SUZWXXISQALVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGZZLQMVIBOGEM-UHFFFAOYSA-N n-(1-methylindazol-5-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2N(C)N=CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 ZGZZLQMVIBOGEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAUHLTRMUVWDKC-UHFFFAOYSA-N n-(1-methylindazol-6-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2N(C)N=CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 MAUHLTRMUVWDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQTGAEGNZPHMSH-UHFFFAOYSA-N n-(1-methylindazol-6-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2N(C)N=CC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 WQTGAEGNZPHMSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYSICIOPWYCPKV-UHFFFAOYSA-N n-(1h-indazol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2NN=CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 RYSICIOPWYCPKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOPFGLKKBZRVHU-UHFFFAOYSA-N n-(1h-indazol-6-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 SOPFGLKKBZRVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNMHUXYGYBGCNZ-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydro-1h-isoindol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2CNCC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 MNMHUXYGYBGCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHUBTZGASYAVEM-UHFFFAOYSA-N n-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-2-methylpropanamide Chemical compound N=1N2C(NC(=O)C(C)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 CHUBTZGASYAVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCDHRIQUGWVAPR-UHFFFAOYSA-N n-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)acetamide Chemical compound N=1N2C(NC(=O)C)=CC=CC2=NC=1NC1=CC=CC=C1 BCDHRIQUGWVAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKXGMWYEZIWLJD-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-3h-benzimidazol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2NC(C)=NC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 CKXGMWYEZIWLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJQOKBVEZZJMDJ-UHFFFAOYSA-N n-(2h-benzotriazol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2N=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 MJQOKBVEZZJMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZTHSIIZMNHDOI-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 HZTHSIIZMNHDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPTXKPFPSLNMQX-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-2h-indazol-6-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C(C)=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 XPTXKPFPSLNMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYAXJSICDUJHON-UHFFFAOYSA-N n-(3-methyl-2h-indazol-5-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 GYAXJSICDUJHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJIMERYDJLMXSM-UHFFFAOYSA-N n-(3-methyl-2h-indazol-6-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C2C(C)=NNC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 IJIMERYDJLMXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNGMUYOSGVNEQL-UHFFFAOYSA-N n-(3-methyl-2h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=NC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 MNGMUYOSGVNEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPMWMMNOTKKPFC-UHFFFAOYSA-N n-(3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-7-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CN2C(C)=NN=C2C=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 HPMWMMNOTKKPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJHJIFNCYNOSR-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylbenzimidazol-5-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2N(C)C=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 ZVJHJIFNCYNOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYJJYHJGBZCGTE-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-5-(1h-indazol-6-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=C4NN=CC4=CC=3)=CC=CC2=N1 HYJJYHJGBZCGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMWLULTUBKTCMN-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-5-[2-(methylaminomethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(CNC)=NC2=CC=C1C(N1N=2)=CC=CC1=NC=2NC1=CC=C(F)C=C1 XMWLULTUBKTCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBXMJNNUJIRABS-UHFFFAOYSA-N n-(4-morpholin-4-ylphenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1COCCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 QBXMJNNUJIRABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLKUKVZJOCBNAB-UHFFFAOYSA-N n-(5-methoxypyridin-3-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CN=CC(NC2=NN3C(C=4C=CC=CC=4)=CC=CC3=N2)=C1 CLKUKVZJOCBNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDFLMKCFBVCVCL-UHFFFAOYSA-N n-(5-methyl-6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1N=C(N2CCOCC2)C(C)=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 JDFLMKCFBVCVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTQHSBKREWPTKU-UHFFFAOYSA-N n-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,2-benzoxazol-5-amine Chemical compound C=1C=C2ON=CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 GTQHSBKREWPTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAMXWJGMMOMUOC-UHFFFAOYSA-N n-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,2-benzoxazol-6-amine Chemical compound C=1C=C2C=NOC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 OAMXWJGMMOMUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHCCYMABQDCOSP-UHFFFAOYSA-N n-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-6-amine Chemical compound C=1C=C2CNSC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 KHCCYMABQDCOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYMWMDAXMQZLGI-UHFFFAOYSA-N n-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)quinolin-6-amine Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 FYMWMDAXMQZLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWCJTVBJDQHRQX-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 GWCJTVBJDQHRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNKWPGZRHCCVLE-UHFFFAOYSA-N n-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1COCCN1C(N=C1)=CC=C1NC1=NN2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=N1 PNKWPGZRHCCVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRLGVZKNSFFSGX-UHFFFAOYSA-N n-[2-(methoxymethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-5-(oxan-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(COC)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2CC1CCOCC1 PRLGVZKNSFFSGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWXCZUVNCMAXFJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(dimethylamino)methyl]-3h-benzimidazol-5-yl]-5-(3-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(CN(C)C)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC(F)=C1 PWXCZUVNCMAXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFJYJSLYHAZQOA-UHFFFAOYSA-N n-[2-[(dimethylamino)methyl]-3h-benzimidazol-5-yl]-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C2NC(CN(C)C)=NC2=CC=C1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 BFJYJSLYHAZQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRUXABJENJGUKL-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 KRUXABJENJGUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZQHPXRMRKVSSA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-anilino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 LZQHPXRMRKVSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DRIVGUZTNJAGIB-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1NCCC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=C1 DRIVGUZTNJAGIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJIOBDCSBIXSFP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-(2-piperazin-1-ylpyridin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC(C=2N3N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=C3C=CC=2)=CC=N1 SJIOBDCSBIXSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDPUFGYZTWWDQZ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-(piperidin-3-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1CC1CCCNC1 YDPUFGYZTWWDQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHQNMPDNHMQSLJ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-(piperidin-4-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN2C=1CC1CCNCC1 YHQNMPDNHMQSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCQKWMRMYUPEDM-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3h-benzimidazol-5-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1C2=CC=C(C=3N4N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=C4C=CC=3)C=C2NC=1CN1CCCC1 YCQKWMRMYUPEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWXBVOKPWSKLEN-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-[3-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=NN1 FWXBVOKPWSKLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQHXRRZSHNZQSP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-piperidin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CNCCC1C1=CC=CC2=NC(NC=3C=CC=CC=3)=NN12 HQHXRRZSHNZQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBYXDYAPQOWZNK-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CC=N1 JBYXDYAPQOWZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYUNPGAHNJKZAP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=CN=C1 GYUNPGAHNJKZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEXFBIKPFQXODB-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NN12)N=C1C=CC=C2C1=CC=NC=C1 HEXFBIKPFQXODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- BVOCPVIXARZNQN-UHFFFAOYSA-N nipecotamide Chemical compound NC(=O)C1CCCNC1 BVOCPVIXARZNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000001976 pemphigus vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006085 pyrrolopyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 claims 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010040400 serum sickness Diseases 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000003582 thrombocytopenic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001732 thrombotic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/04—Dimeric indole alkaloids, e.g. vincaleucoblastine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/06—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00 containing at least one condensed beta-lactam ring system, provided for by groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00, e.g. a penem or a cepham system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Virology (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! !и его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер, сольват и пролекарство, где: ! R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероциклил; ! R2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, замещенный или незамещенный аралкил, -NR3R4, -OR3, -C(=O)R5, -C(=O)NR3R4, -NHC(=O)R3, -(CH2)0-2CR6(OR3)R4 или замещенный или незамещенный гетероциклил, выбранный из азетидинила, пирролидила, пиперидила, морфолинила, пиперазин-2-онила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, изоксазолила, имидазолила, индазолила, бензимидазолила, 1H-бензо[d][1,2,3]триазолила, бензизоксазолила, бензо[d]оксазолила, изоиндолин-1-онила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридила, изохинолинила или хинолила; или R2 представляет собой пиридил, при условии, что R1 не является (2-(пирролидин-1-ил)этокси)фенил-4-илом; ! R3 и R4 в каждом случае независимо представляют собой -Η, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный аралкил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; ! R5 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный аралкил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и ! R6 представляет собой -H или замещенный или незамещенный C1-8 алкил, или вместе с R4 и с атома�
Claims (45)
1. Соединение формулы (I):
и его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер, сольват и пролекарство, где:
R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, замещенный или незамещенный аралкил, -NR3R4, -OR3, -C(=O)R5, -C(=O)NR3R4, -NHC(=O)R3, -(CH2)0-2CR6(OR3)R4 или замещенный или незамещенный гетероциклил, выбранный из азетидинила, пирролидила, пиперидила, морфолинила, пиперазин-2-онила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, изоксазолила, имидазолила, индазолила, бензимидазолила, 1H-бензо[d][1,2,3]триазолила, бензизоксазолила, бензо[d]оксазолила, изоиндолин-1-онила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридила, изохинолинила или хинолила; или R2 представляет собой пиридил, при условии, что R1 не является (2-(пирролидин-1-ил)этокси)фенил-4-илом;
R3 и R4 в каждом случае независимо представляют собой -Η, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный аралкил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил;
R5 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный аралкил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и
R6 представляет собой -H или замещенный или незамещенный C1-8 алкил, или вместе с R4 и с атомами, с которыми они связаны, образуют замещенный или незамещенный гетероциклил; при условии, что соединение не является N5-циклопентил-N2-(4-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамином.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими замещенным или незамещенным C1-4 алкилом, замещенным или незамещенным гетероциклилом, галогеном, гидроксилом, алкокси, карбокси, -CN, -(C0-4алкил)NR2, -O(C1-4алкил)NR2, -NR2 или -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-6 алкил или замещенный или незамещенный гетероциклил.
5. Соединение по п.3, где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими -F, -Cl, -CF3, -CN, гидроксилом, карбокси, метилом, -(C0-4алкил)NH2, -(C0-4алкил)NH(C1-4алкил), -O(C1-4алкил), -O(C1-4алкил)O(C1-4алкил), -O(C1-4алкил)NH2, -N(C1-4алкил)2, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(C1-4алкил), -C(=O)NH (замещенный или незамещенный пиперидил) или замещенным или незамещенным гетероциклилом, выбранным из морфолинила, триазолила, пирролидила, имидазолила или пирролидинонила.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил, выбранный из изоиндолин-1-онила, пиридила, пиримидила, индазолила, индолинила, изоиндолинила, индолин-2-онила, хинолинила, дигидроизохинолин-1-онила, бензотриазолила, бензимидазолила, 1H-пиразоло[3,4-b]пиридила, 1H-пиразоло[4,3-b]пиридила, 1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-онила, бензизоксазолила, изохинолинила, дигидробензизотиазол-1,1-дионила или пирролопиридила.
8. Соединение по п.6, где R1 замещен одним или несколькими замещенным или незамещенным C1-4 алкилом, замещенным или незамещенным гетероциклилом, галогеном, гидроксилом, гидроксиалкилом, алкокси, -CN, -OR, -NR2, -(C1-4 алкил)NR2, -C(=O)NR2 или -C(O)R, где каждый R независимо представляет собой -H, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил.
9. Соединение по п.6, где R1 представляет собой
где R' представляет собой -H или замещенный или незамещенный C1-6 алкил; каждый R" независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-4 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, гидроксил, галоген, алкокси, -CN, -OR, -NR2, -(C1-4 алкил)NR2, -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -H, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и n имеет значение 0-2.
11. Соединение по п.9, где R' представляет собой -H, -CH3, -CH2CH3, изопропил, -(CH2)2OH, -(CH2)2NH2 или -(CH2)2OCH3.
12. Соединение по п.9, где R" представляет собой -F, -CH3, -CH2CH3, изопропил, -NH(C1-3 алкил)NH2, -NH(CH2)2OH, -CF3, -OH, -OCH3, -O(CH2)2OCH3, -O(CH2)2OH, -O(CH2)2NH2, -O(CH2)2пирролидил, -CH2OH, -(CH2)2OH, -CH2OCH3, -(CH2)2OCH3, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -C(CH3)2OH, -CN, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NH(CH2)2NH2, -C(=O)NH2, -C(=O)NHCH3, -NH(CH2)2пирролидил, -NH(замещенный или незамещенный пиперидил), замещенный или незамещенный пиперидил, -NH(замещенный или незамещенный тетрагидропиранил) или замещенный или незамещенный морфолинил.
13. Соединение по п.1, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-6 алкил.
14. Соединение по п.13, где R2 представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил, необязательно замещенный одним или несколькими -OH, -C(O)NH2, -NH2, алкиламино, -NHCH2C(=O)NH2, циклопентилом, циклопентанолом, циклогексилом, циклогексанолом или 1-метилциклогексанол-4-илом.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклилалкил.
16. Соединение по п.15, где R2 представляет собой гетероциклилалкил, выбранный из -CH2-азетидинила, -CH2-пиперидила, -CH2-пиридин-2(1H)-онила, -CH2-пиридила, -CH2-пиперазин-2-онила, -CH2-пиперазин-2,6-дионила, -CH2-пиперазинила, -CH2-пирролидила, -CH2-1,4-диоксанила, -CH2-пиперидин-2,6-дионила, -CH2-имидазолидинила, -CH2-имидазолидин-4-онила, -CH2-морфолинила, -CH2-тетрагидропиримидин-2(1H)-онила, -CΗ2-1,4-диазепан-5-онила, -CH2-тетрагидро-2H-пиранила или -CH2-имидазолидин-2,4-дионила; где гетероциклилалкил необязательно замещенный одним или несколькими метилом, этилом, изопропилом, галогеном, -OH, -(CH2)OH или -C(=O)NH2.
17. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -NR3R4.
18. Соединение по п.17, где R2 представляет собой -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -N(C1-6 алкил)(циклоалкил), -NH(арил), -NH(гетероарил), -NH(циклоалкил), -NH(циклоалкилалкил), -NH(гетероциклил), -N(C1-6 алкил)(гетероциклил) или -NH(гетероциклилалкил), где каждый алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил и гетероциклилалкил, независимо, является замещенным или незамещенным.
19. Соединение по п.17, где R2 представляет собой -NH(метил), -N(метил)2, -N(метил)(этил), -NH(этил), -NH(пропил), -NH(изопропил), -NH(циклопентил), -NH(циклогексил), -N(циклогексил)(метил), -NHCH2(циклопентил), -NHCH2(циклогексил), -NH(фенил), -NH(пиридил), -NH(пиперидил), -NH(тетрагидро-2H-пиранил), -N(метил)(тетрагидро-2H-пиранил), -NH(азепанил), -NH(тетрагидрофуранил), -N(метил)(тетрагидрофуранил), -NH(пирролидил) или -NHCH2(тетрагидро-2H-пиранил), где каждый метил, этил, пропил, изопропил, циклопентил, циклогексил, фенил, пиридил, пиперидил, пирролидил, тетрагидро-2H-пиранил, азепанил или тетрагидрофуранил, независимо, является замещенным или незамещенным.
20. Соединение по п.19, где метил, этил, пропил, изопропил, циклопентил, циклогексил, фенил, пиридил, пиперидил, пирролидил, тетрагидро-2H-пиранил, азепанил или тетрагидрофуранил замещен одним или несколькими фенилом, C1-4алкилом, гидроксиалкилом, -NR2, -OR или -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -H, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил.
21. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -OR3.
22. Соединение по п.21, где R3 представляет собой циклогексил, метил, этил, пропил, пиперидил, тетрагидро-2H-пиранил, тетрагидрофуранил, -CH2(пирролидил) или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими -OH, -NH2 или -(C=O)NH2.
23. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -(CH2)0-2CR6(OR3)R4.
24. Соединение по п.23, где R2 представляет собой -CH(OR3)R4.
25. Соединение по п.24, где R3 представляет собой Н и R4 представляет собой фенил, пиперидил, пиридил, пиримидин-4(3H)-онил или тетрагидрофуранил.
26. Соединение по п.23, где R3 представляет собой -H, и R4 и R6, вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют пиперидил.
27. Соединение по п.1, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил, выбранный из азетидинила, пирролидила, пиперидила, морфолинила, пиперазин-2-онила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, изоксазолила, имидазолила, пиридила, индазолила, бензимидазолила, 1H-бензо[d][1,2,3]триазолила, бензизоксазолила, бензо[d]оксазолила, изоиндолин-1-онила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридила, хинолинила или изохинолинила.
28. Соединение по п.27, где R2 замещен одним или несколькими замещенным или незамещенным C1-4 алкилом, замещенным или незамещенным гетероциклилалкилом, гидроксилом, -OR, -NR2 или -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -Η, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил.
29. Соединение по п.27, где R2 представляет собой
где R' представляет собой -Η или замещенный или незамещенный C1-6 алкил; каждый R" независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-4 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, гидроксил, галоген, алкокси, -CN, -OR, -NR2, -(C1-4алкил)NR2, -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -Η, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и n=0-2.
30. Соединение по п.29, где R" представляет собой -CH3, -CH2CH3, изопропил, -CH2OH, -CH2OCH3, -CH(CH3)OH, -(CH2)2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -OH, -OCH3, -O(CH2)2NH2, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NH(CH2)2OH, -NH(CH2)2NH2, -C(=O)NH2, -CH2(пирролидил) или замещенный или незамещенный пиперазинил.
31. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -(C1-4 алкил), -(C1-4 алкил)OH,
где R' представляет собой -H или замещенный или незамещенный C1-6 алкил; каждый R" независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-4 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, гидроксил, галоген, алкокси, -CN, -OR, -NR2, -(C1-4алкил)NR2, -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -H, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и X = CH2, CF2 или NR'.
32. Соединение по п.31, где R1 представляет собой
где R' представляет собой -H или замещенный или незамещенный C1-6 алкил; каждый R" независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-4 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный гетероциклилалкил, гидроксил, галоген, алкокси, -CN, -OR, -NR2, -(C1-4алкил)NR2, -C(=O)NR2, где каждый R независимо представляет собой -H, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный гетероциклилалкил; и n имеет значение 0-2.
33. Соединение по п.32, где R" представляет собой -F, -CH3, -CH2CH3, изопропил, -NH(C1-3 алкил)NH2, -NH(CH2)2OH, -CF3, -OH, -OCH3, -O(CH2)2OCH3, -O(CH2)2OH, -O(CH2)2NH2, -O(CH2)2пирролидил, -CH2OH, -(CH2)2OH, -CH2OCH3, -(CH2)2OCH3, -CH(CH3)OH, -CH2NH2, -(CH2)2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -C(CH3)2OH, -CN, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NH(CH2)2NH2, -NH(CH2)2OH, -C(=О)NH2, -C(=O)NHCH3, -NH(CH2)2пирролидил, -NH(замещенный или незамещенный пиперидил), -NH(замещенный или незамещенный тетрагидропиранил), -CH2(пирролидил), замещенный или незамещенный пиперидил, замещенный или незамещенный морфолинил, или замещенный или незамещенный пиперазинил.
34. Соединение по п.1, где соединение при концентрации 10 мкМ ингибирует Syk, по меньшей мере, на около 50%.
35. Соединение по п.1, где соединение представляет собой
1-метил-N3-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-N6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
N3-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-N6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
1-метил-N3-(пиперидин-4-ил)-N6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-2(3H)-он;
цис-6-(5-(4-гидрокси-4-метилциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,3,3-триметилиндолин-2-он;
N-(3-(метоксиметил)-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(5-метил-6-морфолинопиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
N-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-амин;
цис-4-(2-(1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
N2-(3,4-диметил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3,4-триметилиндолин-2-он;
транс-6-(5-(4-гидрокси-4-метилциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,3,3-триметилиндолин-2-он;
N2-(1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(2-(имидазо[1,2-a]пиридин-7-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
3,3-диметил-6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
6-(5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
(R)-N2-(3-метил-1H-индазол-5-ил)-N5-(тетрагидрофуран-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-(3-метил-1H-индазол-5-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-(3-метил-1H-индазол-5-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
1-метил-6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
1-метил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилизоиндолин-1-он;
(S)-3,3-диметил-6-(5-(метил(тетрагидрофуран-3-ил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
(R)-3,3-диметил-6-(5-(метил(тетрагидрофуран-3-ил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
(R)-1,3,3-триметил-6-(5-(тетрагидрофуран-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
4-((2-(4-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2-ол;
3,3,4-триметил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
3,3,4-триметил-6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
транс-4-(2-(3-метил-1H-индазол-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
3,3-диметил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-N2-(3-(трифторметил)-1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
4-((2-(2-(метоксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2-ол;
(R)-3,3-диметил-6-(5-(пиперидин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
N-(2-(метоксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-3,3-диметил-6-(5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
(R)-3,3-диметил-6-(5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-2-метилизоиндолин-1-он;
1,3,3-триметил-6-(5-((3-оксопиперазин-1-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
транс-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилизоиндолин-1-он;
3,3-диметил-6-(5-(пиперидин-4-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
цис-4-(2-(1-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-6-(5-((4-гидрокси-4-метилциклогексил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
транс-6-(5-((4-гидрокси-4-метилциклогексил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
N2-(2-(метоксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
1,3,3-триметил-6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
2-метил-5-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
2-метил-5-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
транс-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,3,3-триметилиндолин-2-он;
N-(1,4-диметил-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-(l,4-диметил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(2-(4-фтор-1,3-диметил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(R)-3,3-диметил-6-(5-(тетрагидрофуран-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
1,3,3-триметил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,3,3-триметилиндолин-2-он;
6-(5-((2-гидроксиэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
(S)-3,3-диметил-6-(5-(пиперидин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
4-((2-(3-(трифторметил)-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
3,3-диметил-6-(5-((2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
5-(5-((2-гидроксипиридин-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
3,3-диметил-6-(5-(метил(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
3,3-диметил-6-(5-(1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
N-(1-метил-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-(1-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
транс-6-(5-(4-гидрокси-4-метилциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
цис-6-(5-(4-гидрокси-4-метилциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
цис-4-(2-(4-фтор-3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(±)-цис-4-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)тетрагидрофуран-3-ол;
(±)-транс-4-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)тетрагидрофуран-3-ол;
(R)-N2-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидрофуран-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
3,3-диметил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
3-метил-1-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)азетидин-3-ол;
6-(5-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
6-(5-(3-гидрокси-3-метилазетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
3,3-диметил-6-(5-((3-оксопиперазин-1-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
6-(5-(гидрокси(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-2-(2-метоксиэтил)изоиндолин-1-он;
транс-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
3,3-диметил-6-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
3,3-диметил-6-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
(1S,3R)-3-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклопентанол;
(1R,3S)-3-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклопентанол;
(1R,3S)-3-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклопентанол;
(1S,3S)-3-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклопентанол;
(S)-N2-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидрофуран-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
4-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2(1H)-он;
5-((3,3-дифторпиперидин-1-ил)метил)-N-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1-(2-гидроксиэтил)индолин-2-он;
2-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)ацетамид;
цис-1-(метоксиметил)-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
4-((2-(1-изопропил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
N5-метил-N2-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
2-(метил(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)амино)этанол;
цис-4-(2-(1-(2-гидроксиэтил)-3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1-метилиндолин-2-он;
6-(гидрокси(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиримидин-4(3H)-он;
цис-4-(2-(1-(2-метоксиэтил)-3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-(гидроксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-(метоксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(1-этил-3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-2-(2-гидроксиэтил)изоиндолин-1-он;
N-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метанол;
транс-4-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2)4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-он;
цис-4-(2-(4-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(R)-3-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)пирролидин-2-он;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-2-(2-гидроксиэтил)изоиндолин-1-он;
(±)-3-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)пирролидин-2-он;
4-((2-(3-амино-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
N2-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(2-(4-фтор-3-(2-метоксиэтокси)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)этил)пиридин-2(1H)-он;
(1S,2S)-2-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
N-метил-2-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)ацетамид;
4-(5-((3-гидроксициклопентил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид (диастереомер 2);
1-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)азетидин-3-ол;
цис-4-(2-(3-амино-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2,3-диметил-2H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(l,3-диметил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-((2-(4-фтор-3-метилфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2-ол;
N2-(3-метил-1Н-индазол-6-ил)-N5-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
4-((2-(6-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
(S)-2-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)пропанамид;
цис-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол(энантиомер 1);
цис-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол (энантиомер 2);
транс-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол (энантиомер 1);
транс-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол (энантиомер 2);
цис-1-(гидроксиметил)-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-((2-(4-фтор-3-метилфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
4-((2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
(±)-5-изопропил-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
цис-4-(2-(3-(метоксиметил)-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-(5-((3-гидроксициклопентил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид (диастереомер 1);
(±)-2-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)пропанамид;
1-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-4-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
4-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
цис-4-(2-(1-метил-1H-индазол-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
цис-4-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
транс-4-((2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
4-(5-(1H-имидазол-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
цис-4-(2-(1-изопропил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
N-метил-4-(5-(2-метил-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(2-(3-этил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(1R,2R)-2-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиридин-2-иламино)циклопентанол;
N-метил-4-(5-(пиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
(±)-транс-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(S)-4-(5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
(R)-4-(5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
N-метил-4-(5-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)имидазолидин-2,4-дион;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
N-метил-4-(5-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинамид;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинонитрил;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-3-карбоксамид;
5-метил-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)азетидин-3-ил)метанол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
цис-4-(2-(2,6-диметилпиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-(5-((4-аминоциклогексил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)этил)пиперазин-2-он;
4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2,6-дион;
цис-N5-(4-метоксициклогексил)-N5-метил-N2-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(метил(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)амино)циклогексанол;
N-метил-4-(5-(пирролидин-3-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
5-(5-(2-(гидроксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ол;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)-1,4-диазепан-5-он;
(1S,2R)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(S)-(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-2-ил)метанол;
(R)-(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-2-ил)метанол;
(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-3-ил)метанол;
(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-4-ил)метанол;
(S)-3-метил-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
N-метил-4-(5-(пиперидин-4-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(2-(2-(2-гидроксиэтокси)пиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-(2-(пирролидин-1-ил)этиламино)пиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(4-фтор-3,5-диметилфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(6-(2-(6-метоксипиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)метанол;
3-метил-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
6-метил-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
цис-4-(5-(4-аминоциклогексилокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
N-метил-4-(5-(пиперидин-4-илокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
(6-(2-(6-метилпиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)метанол;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)тетрагидропиримидин-2(1H)-он;
1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)азетидин-3-ол;
(R)-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-2-ил)метанол;
(S)-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-2-ил)метанол;
2-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метиламино)ацетамид;
транс-4-(5-(4-аминоциклогексилокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-гидроксибензил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
цис-4-(2-(2-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)пиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-1-(5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ол;
цис-4-(2-(6-(метиламино)пиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
5-(2-аминоэтокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(6-(2-(6-(диметиламино)пиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)метанол;
(R)-1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-3-ол;
(S)-1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-3-ол;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)имидазолидин-4-он;
(R)-5-(пирролидин-2-илметокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-5-(пирролидин-2-илметокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)пропан-1-ол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ол;
4-(5-(2-гидрокси-2-(пиперидин-4-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
5-(пирролидин-1-ил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(морфолинометил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(R)-1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиперидин-3-ол;
(S)-1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиперидин-3-ол;
цис-4-(2-(3,4-дифторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
2-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиридин-2-иламино)этанол;
цис-4-(2-(6-морфолинопиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(3,5-диметилфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)этанол;
цис-3-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2(1H)-он;
цис-2-фтор-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(4-фтор-3-метилфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
5-(3-аминопропокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(2-фторпиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(R)-(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-3-ил)метанол;
(S)-(1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-3-ил)метанол;
N-метил-4-(5-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
(R)-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-3-ил)метанол;
(S)-(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-3-ил)метанол;
(R)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)пропан-1-ол;
(S)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)пропан-1-ол;
N5-изопропил-N2-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ол;
(R)-1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-3-ол;
(S)-1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пирролидин-3-ол;
(1S,2S)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(R)-1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-3-ол;
(S)-1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пирролидин-3-ол;
цис-3-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(2-(3-метоксифениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-метоксифениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-3-фтор-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-3-фтор-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензонитрил;
цис-4-(2-(6-метоксипиридин-2-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(п-толиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)циклогексанкарбоксамид;
1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиперидин-4-ол;
(1-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиперидин-4-ил)метанол;
цис-2-фтор-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-3-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензонитрил;
цис-4-(2-(пиридин-2-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(м-толиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
5-(пиперидин-4-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(4-хлорфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(3-хлорфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(3-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(1S,2R)-(2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексил)метанол;
цис-4-(2-(2-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
2-метил-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)пропан-1-ол;
цис-4-(2-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
4-(5-(цис-4-аминоциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
(R)-5-(пиперидин-3-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-5-(пиперидин-3-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(5-(цис-4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензонитрил;
цис-4-(2-(1-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-(метиламино)пиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(2-метилпиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(5-метоксипиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)никотинамид;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинамид;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ол;
5-(пиридин-4-илметил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(±)-транс-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(1S,2S)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
транс-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклогексанол;
(1S,2R)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
(1R,2R)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
цис-4-(2-(2-метоксипиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
2-(6-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)пропан-2-ол;
5-(1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинонитрил;
цис-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)метил)циклогексанол;
транс-1-метил-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-1-метил-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-2-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексил)пропан-2-ол;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
транс-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
цис-4-(2-(пиридин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(5-метилпиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(6-метоксипиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(6-(диметиламино)пиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
5-(пиперазин-1-илметил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
транс-4-(5-(4-аминоциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
5-(пиперидин-4-илметил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
1-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-4-ол;
транс-2-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексил)пропан-2-ол;
транс-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
цис-4-((2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)циклогексанол;
4-(5-(циклопентиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
5-(2-(метоксиметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
1-(6-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)этанол;
цис-4-(2-(6-метилпиридин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(S)-N2-(2-(2-аминоэтокси)пиридин-4-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
транс-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)циклогексанкарбоксамид;
(1R,2S)-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
5-((1-этилпиперидин-4-ил)метил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
6-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-карбоксамид;
(6-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)метанол;
цис-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексил)метанол;
(S)-N2-(6-морфолинопиридин-3-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-2-фенил-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)этанол;
(S)-2-фенил-2-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)этанол;
транс-(4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексил)метанол;
4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)пиридин-2-ол;
4-(2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиколинамид;
цис-4-(2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-илокси)циклогексанол;
(1S,3R)-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
(1S,3S)-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
(1R,3R)-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
(1R,3S)-3-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклопентанол;
транс-5-(4-аминоциклогексилокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-5-(4-аминоциклогексилокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-((метиламино)метил)бензо[d]оксазол-6-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
2-(2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1-(пиперидин-4-ил)этанол;
4-(5-(1H-индазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
N5-(азепан-3-ил)-N2-(4-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-фенил-5-(2-(пирролидин-1-илметил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
4-((2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперидин-4-ол;
2-(2-(4-фторфениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-1-фенилэтанол;
4-(5-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
(S)-N5-(пиперидин-3-ил)-N2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N5-(пиперидин-3-ил)-N2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-(4-метилизоксазол-3-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(4-фторфенил)-5-(1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(4-фторфенил)-5-(2-((метиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-фенил-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-(3-амино-1H-индазол-6-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-((метиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-N-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-метил-4-(5-(тетрагидрофуран-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
3-((2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)бензамид;
2-(4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиридин-2-иламино)этанол;
5-(2-(2-аминоэтокси)пиридин-4-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-аминопиридин-4-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-(диметиламино)пиридин-4-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N1-(4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиридин-2-ил)этан-1,2-диамин;
(R)-N2-(изоиндолин-5-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-(изоиндолин-5-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N2-(3-амино-1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-(3-амино-1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
4-((2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)бензамид;
цис-4-(2-(4-(трифторметил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
(S)-N2-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N2-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-метил-4-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
5-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензо[d]изоксазол-3-амин;
(R)-5-(3-амино-2-метилпропил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-5-(3-амино-2-метилпропил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(R)-2-метил-3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пропанамид;
(S)-2-метил-3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пропанамид;
(R)-N2-(4-фторфенил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N2-(1-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-(1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-(4-фторфенил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-(1-метил-1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N2-(1H-индазол-6-ил)-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-N5-(пиперидин-3-ил)-N2-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N5-(пиперидин-3-ил)-N2-(4-(трифторметил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
транс-4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
N5-метил-N2,N5-дифенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-(5-метилизоксазол-3-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(R)-N2-фенил-N5-(пирролидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(S)-N2-фенил-N5-(пирролидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
(R)-4-(5-(пиперидин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
N5,N5-диметил-N2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-фенил-5-(пиперидин-3-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(R)-2-метил-3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пропан-1-ол;
(S)-2-метил-3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пропан-1-ол;
5-(2-(метиламино)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-фенил-5-(пиперидин-4-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-4-(5-(пиперидин-3-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
N2-фенил-N5-(пиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-(1H-индазол-6-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-((диметиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-((метиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-фенил-5-(пиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
7-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изохинолин-1-амин;
5-(1-(2-аминоэтил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(1-бензилпиперидин-4-ил)(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метанол;
транс-4-(5-(4-аминоциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
цис-4-(5-(4-аминоциклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
2-(2-аминоэтил)-5-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изоиндолин-1-он;
2-(2-аминоэтил)-6-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изоиндолин-1-он;
5-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изоиндолин-1-он;
(R)-N2-фенил-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-(3-аминопропил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изоиндолин-1-он;
6-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изоиндолин-1-он;
(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)(пиридин-3-ил)метанол;
(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)(пиперидин-4-ил)метанол;
5-фенокси-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-2-(фениламино)-N-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамид;
5-(4-аминобутил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-бензил-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(S)-N2-фенил-N5-(пиперидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-N5-(4-аминоциклогексил)-N2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
фенил(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метанон;
5-(циклогексилокси)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(3-амино-1H-индазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-фенил-5-(пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-фенил-5-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(1-(2-аминоэтил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(5-(пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиридин-2-ол;
транс-N5-(4-аминоциклогексил)-N2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанкарбоксамид;
N-фенил-5-(2-(пиперазин-1-ил)пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(2-метоксипиридин-4-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(1H-индазол-5-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-фенил-N5-(пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-фенил-5-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-циклогексил-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)изобутирамид;
N-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)ацетамид;
N-фенил-5-(пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2,N5-дифенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N5-изопропил-N2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N2-(3-метилбензо[d]изоксазол-6-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
1-метил-5-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-он;
4-((2-(3-(метоксиметил)-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиперазин-2-он;
N2-(3-метил-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-7-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-(5-метил-6-морфолинопиридин-3-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
6-(5-(дифтор(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
3-метил-N-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензо[d]изоксазол-6-амин;
3-метил-N-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-7-амин;
N2-(3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-N-(3-(трифторметил)-1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
N5-метил-N2-(1-метил-1H-индазол-5-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
цис-4-(2-(3-метилбензо[d]изоксазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
3-метил-N-(5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-амин;
цис-трет-бутил 6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметил-2-оксоиндолин-1-карбоксилат;
3,3,4-триметил-6-(5-((3-оксопиперазин-1-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
N2-(5-метил-6-морфолинопиридин-3-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-(3,4-диметил-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
6-(5-(изопропиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
N-(1-метил-1H-индазол-5-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-(1-метил-1H-индазол-5-ил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
N-(3-(метоксиметил)-1H-индазол-6-ил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
цис-4-(2-(1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,6-диметилиндолин-2-он;
(S)-2-метил-3-(2-(3-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пропан-1-ол;
цис-6-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1,4-диметилиндолин-2-он;
N-(4-(1H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3,3-диметил-6-(5-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
6-(5-(2-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он;
4-(5-(циклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид
3,3-диметил-6-(5-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он;
5-(дифтор(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-N-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-((l,4-диоксан-2-ил)дифторметил)-N-(3-метил-1H-индазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3,3-диметил-6-(5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он
N2-(4-(1H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-N5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2,5-диамин;
6-(5-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3,3-диметилиндолин-2-он
цис-4-(2-(4-(1H-1,2,4-триазол-3-ил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
цис-4-(2-(3-метил-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-7-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-иламино)циклогексанол;
1-метил-5-(5-(тетрагидро-2H-пиран-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-он;
цис-5-(5-(4-гидроксициклогексиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1-метил-1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-он или
3,3-диметил-6-(5-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-2-он.
36. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер, сольват или пролекарство, где соединение представляет собой
N-(2-((диметиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-5-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(3-фторфенил)-N-(1H-индазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
(6-(5-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)метанол;
5-(3-фторфенил)-N-(1-метил-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3'-хлор-5'-(2-(4-(метилкарбамоил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бифенил-2-карбоксамид;
4-(5-(3-(3-аминопропил)-5-хлорфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-(1H-имидазол-5-ил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-(3-аминопропил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(4-(1H-имидазол-4-ил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
3-(2-(2-метил-1H-бензо[d]имидазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(5-(3-(2-аминоэтил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-хлорфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
3-(2-(бензо[d]изоксазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(5-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-3-метокси-N-метилбензамид;
3-(2-(4-(1H-имидазол-2-ил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
N6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)хинолин-2,6-диамин;
4-(5-(3-карбамоилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
3-(2-(1-метил-1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(5-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(2-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(2-хлорфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
N6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-N3-(пиперидин-4-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
3-(2-(4-(аминометил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(5-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензойная кислота;
6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)хинолин-2-ол;
3-(2-(1H-индазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
3-(2-(1-метил-1H-бензо[d][1,2,3]триазол-6-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(2-(4-(метилкарбамоил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензойная кислота;
3-(2-(4-(метилкарбамоил)фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензойная кислота;
N-(2-((диметиламино)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3-(2-(4-морфолинофениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
4-(5-(3-(аминометил)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
4-(5-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-(1-метилпиперидин-4-ил)бензамид;
1-метил-N6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
4-(5-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-метилбензамид;
N-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-6-амин дион;
N-(5-метоксипиридин-3-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N2-(2-аминоэтил)-N4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиридин-2,4-диамин;
N4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиридин-2,4-диамин;
N-(6-морфолинопиридин-3-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензо[d]изоксазол-3,5-диамин;
N-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензо[d]изоксазол-5-амин;
N6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензо[d]изоксазол-3,6-диамин;
2-(2-аминоэтил)-5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
N-(2-метил-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(I-метил-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензо[d]изоксазол-6-амин;
N-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-бензо[d][1,2,3]триазол-6-амин;
1-(4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)фенил)пирролидин-2-он;
4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинамид;
4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинонитрил;
N-(изоиндолин-5-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(1-метил-1H-индазол-6-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(1-метил-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(4-(1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N6-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-1H-индазол-3,6-диамин;
5-фенил-N-(пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)хинолин-6-амин;
1-(5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)индолин-1-ил)этанон;
N-(1H-индазол-5-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(3-(1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(5-(3-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
4-(5-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
2-фтор-5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
3-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензонитрил;
3-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
N-(1H-индазол-6-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)изоиндолин-1-он;
5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиридин-2-ол;
N-(6-метоксипиридин-3-ил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)пиколинамид;
2-фтор-4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
5-фенил-N-(пиримидин-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-фенил-N-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)-N-(пиперидин-4-ил)бензамид;
N-(3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенил)ацетамид;
N-(4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенил)ацетамид;
5-(2-фторфенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(3-фторфенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(4-аминофенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
5-(3-(аминометил)фенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамид;
3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамид;
5-(3-аминофенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-иламино)бензамид;
5-(4-фторфенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
4-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
2-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
3-(2-(фениламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)фенол;
N-(4-морфолинофенил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
N1,N1-диметил-N4-(5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)бензол-1,4-диамин;
N-(3,4-диметоксифенил)-5-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(фуран-3-ил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
5-(3-хлорфенил)-N-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин или
N,5-дифенил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-амин;
37. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по п.1 или 36 или его фармацевтически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера, сольвата или пролекарства и фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент или наполнитель.
38. Способ ингибирования киназы в клетке, экспрессирующей указанную киназу, включающий контактирование указанной клетки с эффективным количеством соединения по п.1 или 36 или его фармацевтически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера, сольвата или пролекарства.
39. Способ по п.38, где киназа представляет собой одну или несколько из Syk, FLT3, JAK1 или JAK2.
40. Способ лечения или профилактики воспалительных состояний, иммунологических состояний, аутоиммунных состояний, аллергических состояний, ревматических состояний, тромботических состояний, рака, инфекций, нейродегенеративных заболеваний, нейровоспалительных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний и метаболических состояний, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.1 или 36.
41. Способ по п.40, где рак представляет собой рак головы, шеи, глаза, рта, горла, пищевода, бронхов, глотки, гортани, грудной клетки, кости, легкого, толстой кишки, прямой кишки, желудка, предстательной железы, мочевого пузыря, матки, шейки матки, молочной железы, яичников, мужских половых желез или других репродуктивных органов, кожи, щитовидной железы, крови, лимфатических узлов, почки, печени, поджелудочной железы, головного мозга, центральной нервной системы, солидные или гемопоэтические опухоли.
42. Способ по п.40, где иммунологическое состояние представляет собой синдром Бехета, не-аллергический мастоцитоз, анкилозирующий спондилит, остеоартрит, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, волчанку, воспалительное заболевание кишечника, язвенный колит, болезнь Крона, злокачественную миастению, болезнь Грейва, отторжение трансплантата, гуморальное отторжение трансплантата, не-гуморальное отторжение трансплантата, клеточное отторжение трансплантата, иммунную тромбоцитопеническую пурпуру, идиопатическую тромбоцитопеническую пурпуру, диабет, иммунологический ответ на бактериальную, паразитическую, глистную инвазию или вирусную инфекцию, экзему, дерматит, болезнь «трансплантат против хозяина», болезнь Гудпастера, гемолитическое заболевание новорожденных, аутоиммунную гемолитическую анемию, анти-фосфолипидный синдром, ANCA-ассоциированный васкулит, синдром Churg-Strauss, грануломатоз Вегенера, обыкновенную пузырчатку, сывороточную болезнь, криоглобулинемию смешанного типа, периферическую невропатию, связанную с IgM антителом, микроскопический полиангиит, тиреоидит Хашимото, синдром Шегрена, фиброзирующие состояние или первичный билиарный цирроз.
43. Способ по п.40, где воспалительное состояние представляет собой не-ANCA васкулит, псориаз, астму, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, хроническую крапивницу, крапивницу, анафилаксию, бронхит, хроническое обструктивное легочное заболевание, муковисцидоз, воспалительное заболевание кишечника, синдром раздраженной толстой кишки, подагру, болезнь Крона, слизистый колит, язвенный колит, аллергию на кишечный антиген, диабет или ожирение.
44. Способ по п.40, где сердечно-сосудистое заболевание представляет собой рестеноз, атеросклероз, удар, инфаркт миокарда, ишемическое поражение сердца, легкого, кишечника, почки, печени, поджелудочной железы, селезенки или головного мозга.
45. Способ по п.40, где нейродегенеративное или нейровоспалительное заболевание представляет собой болезнь Гентингтона, болезнь Альцгеймера или вирусный или бактериально-ассоциированный энцефалит или поражение.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9521708P | 2008-09-08 | 2008-09-08 | |
| US61/095,217 | 2008-09-08 | ||
| US23047909P | 2009-07-31 | 2009-07-31 | |
| US61/230,479 | 2009-07-31 | ||
| PCT/US2009/005020 WO2010027500A1 (en) | 2008-09-08 | 2009-09-08 | Aminotriazolopyridines and their use as kinase inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011113540A true RU2011113540A (ru) | 2012-10-20 |
| RU2552642C2 RU2552642C2 (ru) | 2015-06-10 |
Family
ID=41228355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011113540/04A RU2552642C2 (ru) | 2008-09-08 | 2009-09-08 | Аминотриазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов киназ |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8299056B2 (ru) |
| EP (1) | EP2344494B1 (ru) |
| JP (1) | JP5689060B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110053266A (ru) |
| CN (2) | CN104910148B (ru) |
| AU (1) | AU2009288618B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0918854A2 (ru) |
| CA (1) | CA2735806A1 (ru) |
| CL (1) | CL2011000480A1 (ru) |
| CO (1) | CO6531502A2 (ru) |
| CR (1) | CR20110132A (ru) |
| EC (1) | ECSP11010945A (ru) |
| ES (1) | ES2581565T3 (ru) |
| IL (1) | IL211549A (ru) |
| MX (1) | MX2011002536A (ru) |
| NI (1) | NI201100048A (ru) |
| NZ (1) | NZ591551A (ru) |
| PE (1) | PE20110387A1 (ru) |
| RU (1) | RU2552642C2 (ru) |
| TW (1) | TWI453207B (ru) |
| WO (1) | WO2010027500A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201101586B (ru) |
Families Citing this family (148)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60100852A (ja) * | 1984-09-28 | 1985-06-04 | Hitachi Ltd | 情報伝送方法 |
| UA91341C2 (ru) | 2004-07-15 | 2010-07-26 | Амр Текнолоджи, Інк. | Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидроизохинолины и их применение для блокирования обратного захвата норэпинефрина, допамина и серотонина |
| CA2714414A1 (en) | 2008-02-13 | 2009-08-20 | Cgi Pharmaceuticals, Inc. | Certain substituted amides, method of making, and method of use thereof |
| EP2257541B1 (en) | 2008-02-22 | 2013-08-14 | F. Hoffmann-La Roche AG | Modulators for amyloid beta |
| US9156812B2 (en) | 2008-06-04 | 2015-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine |
| SG178807A1 (en) * | 2008-06-20 | 2012-03-29 | Genentech Inc | Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods |
| GB0817207D0 (en) | 2008-09-19 | 2008-10-29 | Pimco 2664 Ltd | therapeutic apsac compounds and their use |
| MX2011003246A (es) | 2008-10-09 | 2011-04-21 | Hoffmann La Roche | Moduladores de beta amiloide. |
| WO2010052199A1 (en) | 2008-11-10 | 2010-05-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic gamma secretase modulators |
| US8450321B2 (en) | 2008-12-08 | 2013-05-28 | Gilead Connecticut, Inc. | 6-(1H-indazol-6-yl)-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]imidazo-[1,2-A]pyrazin-8-amine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as a SYK inhibitor |
| NZ593460A (en) | 2008-12-08 | 2013-11-29 | Gilead Connecticut Inc | Imidazopyrazine syk inhibitors |
| TWI529172B (zh) | 2008-12-08 | 2016-04-11 | 吉李德康乃狄克公司 | 作爲脾臟酪胺酸激酶(Syk)抑制劑之咪唑並吡化合物 |
| WO2010092041A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Fovea Pharmaceuticals Sa | [1, 2, 4] triazolo [1, 5 -a] pyridines as kinase inhibitors |
| AU2011211410B2 (en) * | 2009-02-13 | 2013-01-31 | Fovea Pharmaceuticals Sa | [1,2,4] triazolo [1,5-A] pyridines as kinase inhibitors |
| EP2429295B1 (en) | 2009-05-12 | 2013-12-25 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl, heteroaryl, and heterocycle substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof |
| EA020553B1 (ru) | 2009-05-12 | 2014-12-30 | Олбани Молекьюлар Рисерч, Инк. | 7-([1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-α]ПИРИДИН-6-ИЛ)-4-(3,4-ДИХЛОРФЕНИЛ)-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИН, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕГО ОСНОВЕ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ И ПСИХИЧЕСКИХ РАССТРОЙСТВ |
| KR20120023072A (ko) | 2009-05-12 | 2012-03-12 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | (S)-7-(〔1,2,4〕트리아졸〔1,5-a〕피리딘-6-일)-4-(3,4-디클로로페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린의 결정형 및 이의 용도 |
| SG176571A1 (en) * | 2009-05-19 | 2012-01-30 | Vivia Biotech Sl | Methods for providing personalized medicine tests ex vivo for hematological neoplasms |
| BRPI1009637A2 (pt) | 2009-06-05 | 2019-04-30 | Cephalon, Inc | composto, composição e uso de um composto |
| EP2343294A1 (en) | 2009-11-30 | 2011-07-13 | Bayer Schering Pharma AG | Substituted triazolopyridines |
| US8440689B2 (en) | 2009-12-23 | 2013-05-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heteroaromatic pyrrolidinones |
| US20110190269A1 (en) * | 2010-02-01 | 2011-08-04 | Karlheinz Baumann | Gamma secretase modulators |
| US9205577B2 (en) * | 2010-02-05 | 2015-12-08 | Allergan, Inc. | Porogen compositions, methods of making and uses |
| US8486967B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-07-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaryl substituted piperidines |
| CN103168039B (zh) | 2010-03-11 | 2016-08-03 | 吉利德康涅狄格公司 | 咪唑并吡啶类syk抑制剂 |
| US11202853B2 (en) * | 2010-05-11 | 2021-12-21 | Allergan, Inc. | Porogen compositions, methods of making and uses |
| AR081960A1 (es) | 2010-06-22 | 2012-10-31 | Fovea Pharmaceuticals Sa | Compuestos heterociclicos, su preparacion y su aplicacion terapeutica |
| ES2691671T3 (es) | 2010-06-24 | 2018-11-28 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Profármacos de compuestos NH-acídicos: derivados de éster, carbonato, carbamato y fosfonato |
| CN103052640B (zh) | 2010-08-27 | 2017-06-30 | 默克专利股份公司 | 呋喃并吡啶衍生物 |
| SG188296A1 (en) * | 2010-08-27 | 2013-04-30 | Merck Patent Gmbh | Triazolopyrazine derivatives |
| CN102101841B (zh) * | 2010-12-06 | 2013-04-03 | 周玉莲 | 一种2-氯-4-氨基吡啶的合成制备方法 |
| EP2489663A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-22 | Almirall, S.A. | Compounds as syk kinase inhibitors |
| WO2012121957A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Glaxosmithkline Llc | Combination |
| RU2625309C2 (ru) | 2011-04-22 | 2017-07-13 | СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи | Замещенные диаминокарбоксамидные и диаминокарбонитрильные производные пиримидинов, их композиции и способы лечения с их помощью |
| JP2014513686A (ja) | 2011-05-10 | 2014-06-05 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | Syk阻害薬としてのアミノピリミジン |
| WO2012154520A1 (en) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyridyl aminopyridines as syk inhibitors |
| EP2706852B1 (en) | 2011-05-10 | 2018-08-22 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bipyridylaminopyridines as syk inhibitors |
| WO2012163724A1 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Triazolopyridine compounds |
| EP2723739B1 (en) | 2011-06-22 | 2016-08-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives |
| US8575336B2 (en) | 2011-07-27 | 2013-11-05 | Pfizer Limited | Indazoles |
| AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
| GB201116559D0 (en) | 2011-09-26 | 2011-11-09 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| EP2763974B1 (en) | 2011-10-05 | 2016-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Phenyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors |
| EP2763976B1 (en) | 2011-10-05 | 2016-05-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors |
| US8987456B2 (en) | 2011-10-05 | 2015-03-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors |
| JP6479476B2 (ja) | 2012-02-21 | 2019-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | SykチロシンキナーゼインヒビターおよびGCN2セリンキナーゼインヒビターとしての8−置換2−アミノー[1,2,4]トリアゾロ[1,5−A]ピラジン類 |
| WO2013124025A1 (en) | 2012-02-21 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Furopyridine derivatives |
| EP2822948B1 (en) * | 2012-03-07 | 2016-04-06 | Merck Patent GmbH | Triazolopyrazine derivatives |
| AR090650A1 (es) | 2012-04-12 | 2014-11-26 | Alcon Res Ltd | Tratamiento para respuestas inflamatorias inducidas por microbios en el ojo |
| CN103450068B (zh) * | 2012-05-27 | 2015-09-16 | 重庆常捷医药化工有限公司 | 一种齐拉西酮中间体的合成方法 |
| WO2013192128A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Imidazolyl analogs as syk inhibitors |
| WO2013192125A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrazolyl derivatives as syk inhibitors |
| WO2013189771A1 (en) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Galapagos Nv | Aminotriazolopyridine for use in the treatment of inflammation, and pharmaceutical compositions thereof |
| JP6374384B2 (ja) | 2012-08-07 | 2018-08-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | プロテインキナーゼ阻害剤としてのピリドピリミジン誘導体 |
| IN2015DN01969A (ru) * | 2012-09-14 | 2015-08-14 | Dow Agrosciences Llc | |
| EP2900665B1 (en) | 2012-09-28 | 2018-01-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Triazolyl derivatives as syk inhibitors |
| TWI692469B (zh) | 2012-11-09 | 2020-05-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | Gpr40受體促效劑,製造該促效劑的方法以及含有該促效劑作爲活性劑的醫藥組成物 |
| EP2931281B1 (en) | 2012-12-12 | 2018-01-17 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Amino-pyrimidine-containing spleen tyrosine kinase inhibitors |
| WO2014100314A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminopyridines as spleen tyrosine kinase inhibitors |
| RU2538086C2 (ru) * | 2013-01-29 | 2015-01-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Новосибирский Государственный Педагогический Университет" | Способ лечения сахарного диабета, осложненного сопутствующими заболеваниями |
| WO2014121450A1 (zh) * | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Wang Dongjun | 卷对卷式原子层沉积设备及其使用方法 |
| US10130609B2 (en) | 2013-03-13 | 2018-11-20 | University Health Network | Pyrazole derivatives and their uses thereof |
| GB201305376D0 (en) | 2013-03-25 | 2013-05-08 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| WO2014173855A1 (en) | 2013-04-22 | 2014-10-30 | Reuter Chemische Apparatebau Kg | Process for preparing enantiomerically enriched 3-hydroxymethylpiperidine |
| EP2988744A4 (en) | 2013-04-26 | 2016-11-02 | Merck Sharp & Dohme | THIAZOLSUBSTITUTED AMINOHETEROARYLE AS MILZTYROSINKINASE INHIBITOR |
| WO2014176216A1 (en) | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminopyrimidines as spleen tyrosine kinase inhibitors |
| HK1222648A1 (zh) * | 2013-06-03 | 2017-07-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 作爲用於治疗血栓栓塞病症的凝血酶抑制剂的三唑并吡啶 |
| CN105431435A (zh) * | 2013-06-07 | 2016-03-23 | 拜耳制药股份公司 | 具有作为mps-1抑制剂的活性的取代的三唑并吡啶类 |
| BR112015030774A2 (pt) * | 2013-06-10 | 2017-07-25 | Bayer Pharma AG | novos compostos para o tratamento de câncer |
| TW201534597A (zh) | 2013-06-20 | 2015-09-16 | Ab Science | 作為選擇性蛋白質激酶抑制劑之苯并咪唑衍生物 |
| GB201311361D0 (en) | 2013-06-26 | 2013-08-14 | Pimco 2664 Ltd | Compounds and their therapeutic use |
| ES2822285T3 (es) | 2013-07-30 | 2021-04-30 | Kronos Bio Inc | Polimorfo de inhibidores de SYK |
| KR20160036590A (ko) | 2013-07-30 | 2016-04-04 | 질레드 코네티컷 인코포레이티드 | Syk 억제제의 제제 |
| BR112016001954A2 (pt) * | 2013-07-31 | 2017-08-01 | Gilead Sciences Inc | composto, composição farmacêutica, e, método para tratar uma doença ou condição |
| MX2016002139A (es) * | 2013-08-20 | 2016-11-15 | Olatec Therapeutics Llc | Composicion farmaceutica y uso del (2-cianoetil)fosfonato de dietilo. |
| EA201690523A1 (ru) * | 2013-09-05 | 2016-07-29 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Триазолопиридины, композиции и способы их применения |
| MX2016007311A (es) | 2013-12-04 | 2016-09-07 | Gilead Sciences Inc | Metodos para tratar canceres. |
| US9670196B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-06-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as Spleen Tyrosine Kinase inhibitors |
| US9783531B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-10-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as spleen tyrosine kinase inhibitors |
| WO2015095445A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as spleen tyrosine kinase inhibitors |
| TWI735853B (zh) | 2013-12-23 | 2021-08-11 | 美商克洛諾斯生技有限公司 | 脾酪胺酸激酶抑制劑 |
| US9290505B2 (en) | 2013-12-23 | 2016-03-22 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as Syk inhibitors |
| WO2015138273A1 (en) | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-pyrazine carboxamides as spleen tyrosine kinase inhibitors |
| JP6416275B2 (ja) * | 2014-03-19 | 2018-10-31 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロアリールsyk阻害剤 |
| WO2015157955A1 (en) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Abbvie Inc. | Heterocyclic btk inhibit ors |
| CN106687139A (zh) | 2014-07-14 | 2017-05-17 | 吉利德科学公司 | 用于治疗癌症的组合 |
| JP2017531037A (ja) * | 2014-10-06 | 2017-10-19 | フラットレー ディスカバリー ラブ,エルエルシー | トリアゾロピリジン化合物および嚢胞性線維症の治療のための方法 |
| JP6650942B2 (ja) | 2014-12-17 | 2020-02-19 | ピムコ 2664 リミテッド | N−(4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロへキシル)−4−フェニル−ベンゼンスルホンアミド化合物、及びn−(4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロへキシル)−4−(2−ピリジル)−ベンゼンスルホンアミド化合物、ならびにこれらの治療上の使用 |
| MA41988B1 (fr) | 2015-04-29 | 2021-03-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Azabenzimidazoles et leur utilisation comme modulateurs du recepteur ampa |
| JOP20160086B1 (ar) | 2015-05-08 | 2021-08-17 | 2 Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research And Development | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| TR201911032T4 (tr) | 2015-05-18 | 2019-08-21 | Tolero Pharmaceuticals Inc | Artırılmış biyoyararlanıma sahip alvocıdıb ön ilaçları. |
| EP3325432B1 (en) | 2015-07-24 | 2020-09-02 | Celgene Corporation | Methods of synthesis of (1r,2r,5r)-5-amino-2-methylcyclohexanol hydrochloride and intermediates useful therein |
| CN104974085A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-14 | 陈吉美 | 一种2-氯-4-氨基吡啶的制备方法 |
| CN108289861B (zh) * | 2015-08-03 | 2021-11-02 | 大日本住友制药肿瘤公司 | 用于治疗癌症的组合疗法 |
| CN105237480B (zh) * | 2015-08-14 | 2017-12-05 | 三峡大学 | 一种2‑三氟甲基苯并咪唑化合物及其制备方法 |
| EP3347353B1 (en) | 2015-09-11 | 2019-07-17 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrazolyl-substituted heteroaryls and their use as medicaments |
| JO3633B1 (ar) | 2015-09-16 | 2020-08-27 | Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research & Development | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| JOP20160198B1 (ar) | 2015-09-16 | 2022-03-14 | Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| CN105198881B (zh) * | 2015-09-23 | 2017-12-15 | 上海泰坦科技股份有限公司 | 5‑溴‑3‑甲基‑1h‑吡唑并[3,4‑b]吡啶的合成工艺 |
| CN105664178B (zh) * | 2015-09-24 | 2019-08-20 | 洪健 | Syk作为肝纤维化/硬化治疗靶点的应用 |
| HUE068392T2 (hu) | 2015-10-21 | 2024-12-28 | Otsuka Pharma Co Ltd | Benzolaktám vegyületek mint fehérje kináz gátlók |
| CN105596333A (zh) * | 2016-02-02 | 2016-05-25 | 白强 | 一种防治糖尿病及其并发症的药物组合物及其应用 |
| CN105622485B (zh) * | 2016-03-01 | 2019-05-03 | 苏州艾缇克药物化学有限公司 | 一种无机催化剂催化合成3,3’-氧化吲哚的方法 |
| CN105646234A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-06-08 | 叶芳 | 一种2-溴-5-硝基苯胺及其制备方法 |
| SG11201808270PA (en) | 2016-03-31 | 2018-10-30 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors |
| JOP20170069B1 (ar) | 2016-04-01 | 2021-08-17 | 1 Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| TWI794171B (zh) | 2016-05-11 | 2023-03-01 | 美商滬亞生物國際有限公司 | Hdac抑制劑與pd-l1抑制劑之組合治療 |
| TWI808055B (zh) | 2016-05-11 | 2023-07-11 | 美商滬亞生物國際有限公司 | Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療 |
| JP7012715B2 (ja) * | 2016-06-27 | 2022-01-28 | エフ.ホフマン-ラ ロシュ アーゲー | γ-セクレターゼモジュレーターとしてのトリアゾロピリジン |
| WO2018000549A1 (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 四川大学华西医院 | [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其晶型 |
| CN106117202B (zh) * | 2016-06-29 | 2018-06-26 | 四川大学华西医院 | 具有抗肿瘤活性的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物晶型 |
| TW201822764A (zh) | 2016-09-14 | 2018-07-01 | 美商基利科學股份有限公司 | Syk抑制劑 |
| CA3036384A1 (en) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Gilead Sciences, Inc. | Syk inhibitors |
| EA036903B1 (ru) * | 2016-10-26 | 2021-01-13 | Янссен Фармацевтика Нв | Соединения конденсированных бициклических пиридинов и их применение в качестве модуляторов ampa-рецептора |
| WO2018082441A1 (zh) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 山东特珐曼药业有限公司 | 4-亚甲基哌啶或其酸加成盐的制备方法 |
| CN108017573B (zh) * | 2016-11-01 | 2021-03-26 | 山东特珐曼药业有限公司 | 4-亚甲基哌啶或其酸加成盐的制备方法 |
| EP3541518A4 (en) * | 2016-11-17 | 2020-09-30 | Cleveland State University | CHIP PLATFORMS FOR MICRO-NETWORK 3D BIO-PRINTING |
| WO2018094275A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | Tolero Pharmaceuticals, Inc. | Alvocidib prodrugs and their use as protein kinase inhibitors |
| JOP20180026A1 (ar) | 2017-03-31 | 2019-01-30 | Univ Leuven Kath | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| JOP20180025B1 (ar) | 2017-03-31 | 2021-08-17 | Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
| GB201706327D0 (en) | 2017-04-20 | 2017-06-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | A pharmaceutical compound |
| WO2018195471A1 (en) | 2017-04-21 | 2018-10-25 | Gilead Sciences, Inc. | Syk inhibitors in combination with hypomethylating agents |
| JP7119003B2 (ja) | 2017-05-02 | 2022-08-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての2-(ヘタ)アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体 |
| JP7119004B2 (ja) | 2017-05-02 | 2022-08-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての2-(ヘタ)アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体 |
| WO2018215316A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors |
| WO2018215315A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors |
| US11384082B2 (en) | 2017-08-25 | 2022-07-12 | Kronos Bio, Inc. | Hydrates of polymorphs of 6-(1H-indazol-6-YL)-N-(4-morpholinophenyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-A]pyrazin-8-amine bisemsylate as Syk inhibitors |
| US11497756B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-11-15 | Sumitomo Pharma Oncology, Inc. | Treatment regimen for cancers that are insensitive to BCL-2 inhibitors using the MCL-1 inhibitor alvocidib |
| AR113926A1 (es) | 2017-12-14 | 2020-07-01 | H Lundbeck As | Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas |
| US11649238B2 (en) * | 2018-01-17 | 2023-05-16 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as PI4K inhibitors |
| CN108572224A (zh) * | 2018-04-25 | 2018-09-25 | 滨州医学院 | 一种生物组织中丙二醛含量的测定方法 |
| WO2020030754A1 (en) | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active mesoionic bicyclic heteroaromatic compounds |
| GB201813312D0 (en) | 2018-08-15 | 2018-09-26 | Modern Biosciences Ltd | Compounds and their therapeutic use |
| WO2020035565A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally-active mesoionic bicyclic heteroaromatic compounds |
| JP2022511029A (ja) | 2018-12-04 | 2022-01-28 | スミトモ ダイニッポン ファーマ オンコロジー, インコーポレイテッド | がんの処置のための薬剤としての使用のためのcdk9インヒビターおよびその多形 |
| CA3130848A1 (en) | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Kronos Bio, Inc. | Solid forms of condensed pyrazines as syk inhibitors |
| JP2022525149A (ja) | 2019-03-20 | 2022-05-11 | スミトモ ダイニッポン ファーマ オンコロジー, インコーポレイテッド | ベネトクラクスが失敗した急性骨髄性白血病(aml)の処置 |
| JP2022527402A (ja) | 2019-04-12 | 2022-06-01 | ミトブリッジ,インコーポレーテッド | Hmox1誘導物質 |
| FR3096048B1 (fr) * | 2019-05-16 | 2021-04-30 | Arkema France | Procede ameliore de preparation d'hydrate d'hydrazine avec recyclage oxime |
| EP4011880A4 (en) * | 2019-08-06 | 2023-09-13 | Jiangsu Carephar Pharmaceutical Co., Ltd | JAK KINASE INHIBITOR AND USE THEREOF |
| CN110981854B (zh) * | 2019-09-10 | 2023-03-28 | 南京三元阳普医药科技有限公司 | 2-氨基-6-(1-烷基哌啶-4-羰基)吡啶类化合物的合成方法 |
| EP4157846A1 (en) * | 2020-06-01 | 2023-04-05 | F. Hoffmann-La Roche AG | Novel imidazopyrazne derivatives |
| CN114075189A (zh) * | 2020-08-11 | 2022-02-22 | 南京柯菲平盛辉制药有限公司 | 五元杂环并苯环类化合物及其制备方法和医药用途 |
| US11667636B2 (en) | 2020-12-24 | 2023-06-06 | Escient Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of Mas-related G-protein receptor X2 and related products and methods |
| CN113583110B (zh) * | 2021-08-19 | 2023-07-21 | 华南农业大学 | 一种苯并三唑半抗原、人工抗原和抗体及其制备方法与应用 |
| CN113801152B (zh) * | 2021-08-30 | 2023-08-11 | 上海日异生物科技有限公司 | 3-羧基-5-羟基苯硼酸的合成方法 |
| CN115819425A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-03-21 | 五邑大学 | 一种三唑并六元氮杂环-2-胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN116621764A (zh) * | 2023-03-06 | 2023-08-22 | 南京合巨药业有限公司 | 一种3,3-二甲基-6-硝基-1,3-二氢吲哚-2-酮的制备方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206685A (en) | 1981-06-16 | 1982-12-18 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Novel triazolo pyridine derivative |
| JPH04190232A (ja) | 1990-11-26 | 1992-07-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| WO1992016497A1 (fr) | 1991-03-22 | 1992-10-01 | Japan Tobacco Inc. | Derive d'acide amine ayant une activite inhibant la renine |
| DE4129603A1 (de) * | 1991-09-06 | 1993-03-11 | Thomae Gmbh Dr K | Kondensierte 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JP2878531B2 (ja) | 1991-12-16 | 1999-04-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| AR015104A1 (es) | 1996-11-13 | 2001-04-18 | Dowelanco | Compuestos de n-arilsulfilimina sustituidos, utiles como catalizadores en la preparacion de compuestos de n-arilarilsulfonamida; proceso para preparar dichos compuestos y su uso para catalizar dicha preparacion. |
| WO1998030564A1 (en) | 1997-01-11 | 1998-07-16 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Sulfonamide derivatives |
| US6355653B1 (en) * | 1999-09-06 | 2002-03-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amino-triazolopyridine derivatives |
| US6514989B1 (en) | 2001-07-20 | 2003-02-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives |
| KR100614486B1 (ko) * | 2001-10-08 | 2006-08-22 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 8-아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘-6-카복실산아미드 |
| US20030158195A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-08-21 | Cywin Charles L. | 1,6 naphthyridines useful as inhibitors of SYK kinase |
| JP4190232B2 (ja) | 2002-08-26 | 2008-12-03 | 富士通株式会社 | 機械研磨を行う方法 |
| AU2003263431A1 (en) | 2002-09-18 | 2004-04-08 | Pfizer Products Inc. | Novel isothiazole and isoxazole compounds as transforming growth factor (tgf) inhibitors |
| AR042052A1 (es) * | 2002-11-15 | 2005-06-08 | Vertex Pharma | Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas |
| US7306631B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-12-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
| WO2006018735A2 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Triazolopyridine compounds |
| CA2582482A1 (en) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Warner-Lambert Company Llc | Triazolopyridine derivatives as antibacterial agents |
| DE602007006010D1 (de) | 2006-05-31 | 2010-06-02 | Galapagos Nv | Triazolopyrazinverbindungen zur behandlung von degenerations- und entzündungskrankheiten |
| EP1894931A1 (en) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Cellzome Ag | Triazole derivatives as kinase inhibitors |
| SG174086A1 (en) * | 2006-08-30 | 2011-09-29 | Cellzome Ltd | Triazole derivatives as kinase inhibitors |
| GB0719803D0 (en) * | 2007-10-10 | 2007-11-21 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
| FR2928924B1 (fr) * | 2008-03-21 | 2010-04-23 | Sanofi Aventis | Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US7863291B2 (en) * | 2008-04-23 | 2011-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| CA2727036C (en) | 2008-06-20 | 2017-03-21 | Genentech, Inc. | Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods |
| SG178807A1 (en) * | 2008-06-20 | 2012-03-29 | Genentech Inc | Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods |
| WO2010010189A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Galapagos Nv | Novel compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases |
| WO2010010188A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Galapagos Nv | Novel compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases. |
-
2009
- 2009-09-07 TW TW098130164A patent/TWI453207B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-09-08 KR KR1020117007996A patent/KR20110053266A/ko not_active Ceased
- 2009-09-08 ES ES09789271.5T patent/ES2581565T3/es active Active
- 2009-09-08 CN CN201510173699.6A patent/CN104910148B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-08 PE PE2011000599A patent/PE20110387A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-09-08 US US12/555,018 patent/US8299056B2/en active Active
- 2009-09-08 NZ NZ591551A patent/NZ591551A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-09-08 CA CA2735806A patent/CA2735806A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-08 CN CN200980144169.1A patent/CN102203093B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-08 JP JP2011526054A patent/JP5689060B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-08 WO PCT/US2009/005020 patent/WO2010027500A1/en not_active Ceased
- 2009-09-08 EP EP09789271.5A patent/EP2344494B1/en active Active
- 2009-09-08 MX MX2011002536A patent/MX2011002536A/es active IP Right Grant
- 2009-09-08 BR BRPI0918854-1A patent/BRPI0918854A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-09-08 RU RU2011113540/04A patent/RU2552642C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-08 AU AU2009288618A patent/AU2009288618B2/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-03-01 ZA ZA2011/01586A patent/ZA201101586B/en unknown
- 2011-03-03 IL IL211549A patent/IL211549A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-03-07 CL CL2011000480A patent/CL2011000480A1/es unknown
- 2011-03-07 NI NI201100048A patent/NI201100048A/es unknown
- 2011-03-11 CR CR20110132A patent/CR20110132A/es unknown
- 2011-04-01 EC EC2011010945A patent/ECSP11010945A/es unknown
- 2011-04-05 CO CO11041595A patent/CO6531502A2/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-09-11 US US13/609,412 patent/US20130005707A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ECSP11010945A (es) | 2011-05-31 |
| US20100093698A1 (en) | 2010-04-15 |
| JP2012502029A (ja) | 2012-01-26 |
| PE20110387A1 (es) | 2011-06-22 |
| BRPI0918854A2 (pt) | 2019-02-26 |
| US8299056B2 (en) | 2012-10-30 |
| MX2011002536A (es) | 2011-04-04 |
| CN102203093B (zh) | 2015-05-13 |
| RU2552642C2 (ru) | 2015-06-10 |
| TWI453207B (zh) | 2014-09-21 |
| CN104910148A (zh) | 2015-09-16 |
| EP2344494A1 (en) | 2011-07-20 |
| CN102203093A (zh) | 2011-09-28 |
| AU2009288618B2 (en) | 2014-10-02 |
| CL2011000480A1 (es) | 2011-09-16 |
| EP2344494B1 (en) | 2016-04-20 |
| ES2581565T3 (es) | 2016-09-06 |
| NI201100048A (es) | 2011-11-17 |
| TW201024293A (en) | 2010-07-01 |
| IL211549A (en) | 2017-04-30 |
| CO6531502A2 (es) | 2012-09-28 |
| US20130005707A1 (en) | 2013-01-03 |
| AU2009288618A1 (en) | 2010-03-11 |
| CN104910148B (zh) | 2017-06-27 |
| IL211549A0 (en) | 2011-05-31 |
| ZA201101586B (en) | 2012-05-30 |
| WO2010027500A1 (en) | 2010-03-11 |
| JP5689060B2 (ja) | 2015-03-25 |
| CR20110132A (es) | 2011-06-20 |
| KR20110053266A (ko) | 2011-05-19 |
| NZ591551A (en) | 2011-10-28 |
| CA2735806A1 (en) | 2010-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011113540A (ru) | Аминотриазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов киназ | |
| JP7592784B2 (ja) | Jak1阻害剤としてのピペリジン-4-イルアゼチジン誘導体 | |
| US7759337B2 (en) | Phthalazine compounds and methods of use | |
| JP6012735B2 (ja) | 新規ジヒドロキノリン−2−オン誘導体 | |
| JP6231085B2 (ja) | アミノキナゾリン誘導体及びピリドピリミジン誘導体 | |
| CN102300860B (zh) | 作为磷酸二酯酶10抑制剂的吡嗪类化合物 | |
| CN115557933B (zh) | 布鲁顿酪氨酸激酶及其突变体降解剂、组合物及应用 | |
| CN104024252B (zh) | 用于治疗肺动脉高压的双环杂环衍生物 | |
| US20070265256A1 (en) | Phosphodiesterase 10 inhibitors | |
| MX2015004151A (es) | Inhibidores del factor de diferenciacion de crecimiento-8 (gdf-8). | |
| JP2019535728A (ja) | キナーゼ阻害剤としての複素環式アミド | |
| US20130053375A1 (en) | Amino-quinolines as kinase inhibitors | |
| JP2024525580A (ja) | Irak4タンパク質の分解をターゲティングするための化合物 | |
| MX2012013127A (es) | Compuestos heteroariloxiheterociclilo como inhibidores pde10. | |
| JP2004525896A (ja) | 6−置換ピリド−ピリミジン類 | |
| KR20120088759A (ko) | 카세인 키나제 억제제로서의 이미다졸 유도체 | |
| JP7002335B2 (ja) | Ddr1阻害剤としてのトリアザ-スピロデカノン | |
| WO2021216665A9 (en) | Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof | |
| US8420649B2 (en) | Pyrido[3,2-d]pyridazine-2(1H)-one compounds as p38 modulators and methods of use thereof | |
| JP7763538B2 (ja) | Parp7阻害剤及びその使用 | |
| US8455495B2 (en) | Pyridazino-pyridinone compounds and methods of use | |
| US20240158385A1 (en) | Novel compounds | |
| JP7692219B2 (ja) | Trpv4拮抗薬としてのピリミジン-4(3h)-オン誘導体 | |
| TW202506660A (zh) | Mrgprx2拮抗劑及其使用方法 | |
| OA21863A (en) | Indazole based compounds and associated methods of use. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170909 |