[go: up one dir, main page]

RU2010119530A - Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина - Google Patents

Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина Download PDF

Info

Publication number
RU2010119530A
RU2010119530A RU2010119530/04A RU2010119530A RU2010119530A RU 2010119530 A RU2010119530 A RU 2010119530A RU 2010119530/04 A RU2010119530/04 A RU 2010119530/04A RU 2010119530 A RU2010119530 A RU 2010119530A RU 2010119530 A RU2010119530 A RU 2010119530A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenyl
pyrrolidin
ylmethyl
methylpyrrolidin
Prior art date
Application number
RU2010119530/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2477721C2 (ru
Inventor
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ (DE)
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ
Чжунли ГАО (US)
Чжунли Гао
Уилльям Дж. ХЕРСТ (US)
Уилльям Дж. ХЕРСТ
Лотар ШВИНК (DE)
Лотар ШВИНК
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН (DE)
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН
Original Assignee
Анофи-Авентис (Fr)
Анофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Анофи-Авентис (Fr), Анофи-Авентис filed Critical Анофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2010119530A publication Critical patent/RU2010119530A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2477721C2 publication Critical patent/RU2477721C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)алкила или CF3; ! R4 выбирается из группы, включающей фенил, циклогексил, пиридинил, фуранил, изоксазолил, хинолинил, нафтиридинил, индолил, бензоимидазолил, бензофуранил, хроманил, 4-оксо-4H-хроменил, 2,3-дигидробензофуранил, бензо[1,3]диоксолил и 2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[е]][1,4]диазепинил; где указанный R4 необязательно один или более раз замещен заместителем, выбираемым из группы, включающей галоген, гидрокси, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, CF3, гидроксиметил, 2-гидроксиэтиламино, метоксиэтиламид, бензилоксиметил, пиперидинил, N-ацетилпиперидинил, пирролил, имидазолил и 5-оксо-4,5-дигидропиразолил; или ! его соль, или энантиомер, или диастереомер. ! 2. Соединение по п.1, где ! R и R2 представляют собой метил; ! R1 и R3 представляют собой водород; и ! R4 представляет собой фенил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, выбираемыми из фтора, метила, гидроксиметила, N-ацетилпиперидинила, имидазолила или 5-оксо-4,5-дигидропиразолила; или ! R4 представляет собой пиридинил, который необязательно замещен один или более раз хлором, 2-гидроксиэтиламино, метоксиэтиламидом, бензилоксиметилом или пирролилом; или ! R4 представляет собой хинолинил, нафтиридинил, индолил, бензоимидазолил или бензофуранил, и где R4 необязательно замещен один или более раз хлором, гидрокси, метилом или метокси; или ! R4 представляет собой хроманил, 4-оксо-4H-хроменил или 2,3-дигидробензофуранил, где указанный R4 необязательно замещен один или более раз гидрокси или метилом; или ! R4 представляет собой бензо[1,3]диоксолил или 2,5-ди

Claims (10)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)алкила или CF3;
R4 выбирается из группы, включающей фенил, циклогексил, пиридинил, фуранил, изоксазолил, хинолинил, нафтиридинил, индолил, бензоимидазолил, бензофуранил, хроманил, 4-оксо-4H-хроменил, 2,3-дигидробензофуранил, бензо[1,3]диоксолил и 2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[е]][1,4]диазепинил; где указанный R4 необязательно один или более раз замещен заместителем, выбираемым из группы, включающей галоген, гидрокси, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, CF3, гидроксиметил, 2-гидроксиэтиламино, метоксиэтиламид, бензилоксиметил, пиперидинил, N-ацетилпиперидинил, пирролил, имидазолил и 5-оксо-4,5-дигидропиразолил; или
его соль, или энантиомер, или диастереомер.
2. Соединение по п.1, где
R и R2 представляют собой метил;
R1 и R3 представляют собой водород; и
R4 представляет собой фенил, который необязательно замещен одной или несколькими группами, выбираемыми из фтора, метила, гидроксиметила, N-ацетилпиперидинила, имидазолила или 5-оксо-4,5-дигидропиразолила; или
R4 представляет собой пиридинил, который необязательно замещен один или более раз хлором, 2-гидроксиэтиламино, метоксиэтиламидом, бензилоксиметилом или пирролилом; или
R4 представляет собой хинолинил, нафтиридинил, индолил, бензоимидазолил или бензофуранил, и где R4 необязательно замещен один или более раз хлором, гидрокси, метилом или метокси; или
R4 представляет собой хроманил, 4-оксо-4H-хроменил или 2,3-дигидробензофуранил, где указанный R4 необязательно замещен один или более раз гидрокси или метилом; или
R4 представляет собой бензо[1,3]диоксолил или 2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[е]][1,4]диазепинил.
3. Соединение по п.1, выбираемое из группы, в которую входят:
(2S,3R)-3-фтор-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}бензамид;
(2S,3R)-5-фтор-2-метил-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}бензамид;
4-гидроксиметил-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}бензамид;
4-имидазол-1-ил-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}бензамид;
4-(1-ацетилпиперидин-3-ил)-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}бензамид;
N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]-фенил}-4-(3-метил-5-оксо-4,5-дигидропиразол-1-ил)бензамид;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид (2S,3R)-циклогексанкарбоновой кислоты;
5-хлор-6-(2-гидроксиэтиламино)-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}никотинамид;
2-[(2-метоксиэтил)амид] 5-({2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид) пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты;
N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}-6-пиррол-1-илникотинамид;
6-бензилоксиметил-N-{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}никотинамид;
{2-метил-4-[3-(2-метил-пирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид (2S,3R)-фуран-3-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид (2S,3R)-3,5-диметилизоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 7-хлор-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 4-гидрокси-7-метил-[1,8]нафтиридин-3-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фениламид 1H-индол-6-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 5-метокси-1H-индол-2-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 2-метил-1H-бензоимидазол-5-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 6-метоксибензофуран-2-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 3,4-дигидрокси-2,2-диметилхроман-6-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 6-метил-4-оксо-4H-хромен-2-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 2,3-дигидробензофуран-5-карбоновой кислоты;
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]-фенил}амид бензо[1,3]диоксол-5-карбоновой кислоты; и
{2-метил-4-[3-(2-метилпирролидин-1-илметил)пирролидин-1-ил]фенил}амид 2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[e][1,4]диазепин-8-карбоновой кислоты
или их фармацевтически приемлемая соль.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-3, или его фармацевтически приемлемую соль, или его энантиомер, или стереоизомер, в комбинации по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым эксципиентом, разбавителем или носителем.
5. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-3, необязательно, в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем, для получения фармацевтической композиции для лечения заболевания, выбираемого из группы, включающей нарушение, связанное с расстройством сна, деменцию, болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, когнитивное расстройство, синдром гиперактивности с дефицитом внимания и депрессию.
6. Применение по п.5, где расстройство сна выбирается из группы, включающей нарколепсию, нарушение циркадного ритма сна, обструктивное апноэ во сне, синдром периодических движений конечностей и синдром беспокойных ног, чрезмерную сонливость и дремоту, вызванные побочным эффектом лекарственного средства.
7. Применение по п.5, где заболеванием является когнитивное расстройство.
8. Применение по п.5, где заболеванием является болезнь Альцгеймера.
9. Применение по п.5, где заболеванием является депрессия.
10. Применение по п.5, где заболеванием является деменция.
RU2010119530/04A 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина RU2477721C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US98060207P 2007-10-17 2007-10-17
US60/980,602 2007-10-17
PCT/US2008/079758 WO2009052063A1 (en) 2007-10-17 2008-10-14 Substituted n-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and therapeutic use thereof as histamine h3 receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119530A true RU2010119530A (ru) 2011-11-27
RU2477721C2 RU2477721C2 (ru) 2013-03-20

Family

ID=40137955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119530/04A RU2477721C2 (ru) 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8227504B2 (ru)
EP (1) EP2205558B1 (ru)
JP (1) JP5377504B2 (ru)
KR (1) KR20100092443A (ru)
CN (1) CN101903342B (ru)
AU (1) AU2008312636B2 (ru)
BR (1) BRPI0818766A2 (ru)
CA (1) CA2702834C (ru)
DK (1) DK2205558T3 (ru)
ES (1) ES2392122T3 (ru)
IL (1) IL205000A0 (ru)
MA (1) MA31857B1 (ru)
MX (1) MX2010004003A (ru)
MY (1) MY150210A (ru)
NZ (1) NZ584691A (ru)
PT (1) PT2205558E (ru)
RU (1) RU2477721C2 (ru)
WO (1) WO2009052063A1 (ru)
ZA (1) ZA201002113B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2008312641A1 (en) 2007-10-17 2009-04-23 Sanofi-Aventis Substituted N-phenyl-bipyrrolidine ureas and therapeutic use thereof
BRPI0818626A2 (pt) * 2007-10-17 2015-09-29 Sanofi Aventis n-fenil-bipirrolidina carboxamidas substituída e uso terapêutico da mesma
WO2009052062A1 (en) 2007-10-17 2009-04-23 Sanofi-Aventis Substituted n-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and therapeutic use thereof
AR074467A1 (es) 2008-12-05 2011-01-19 Sanofi Aventis Tetrahidropiran espiro pirrolidinonas y piperidinonas sustituidas, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas en el tratamiento y/o prevencion de enfermedades del snc ,tales como alzheimer y parkinson, entre otras.
AR074466A1 (es) * 2008-12-05 2011-01-19 Sanofi Aventis Piperidina espiro pirrolidinona y piperidinona sustituidas y su uso terapeutico en enfermedades mediadas por la modulacion de los receptores h3.
TW201206910A (en) 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
WO2011143148A1 (en) 2010-05-11 2011-11-17 Sanofi Substituted n-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
JP5784110B2 (ja) 2010-05-11 2015-09-24 サノフイ 置換されたｎ−ヘテロアリールテトラヒドロ−イソキノリン誘導体、その製造及び治療上の使用
TW201206901A (en) 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides, preparation and therapeutic use thereof
JP5766278B2 (ja) 2010-05-11 2015-08-19 サノフイ 置換されたｎ−アルキルおよびｎ−アシルテトラヒドロ−イソキノリン誘導体、それらの製造および治療上の使用
TW201206939A (en) 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides, preparation and therapeutic use thereof
RU2562461C1 (ru) * 2014-04-30 2015-09-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) Спин-меченое производное кинуренина и способ его получения

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20020507A1 (es) * 2000-10-17 2002-06-25 Schering Corp Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3
WO2004037257A1 (en) * 2002-10-23 2004-05-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Phenylpiperidines and phenylpyrrolidines as histamine h3 receptor modulators
DE10306250A1 (de) * 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7223788B2 (en) 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE602006010833D1 (de) * 2005-03-17 2010-01-14 Lilly Co Eli Pyrrolidinderivate als histamin-h3-rezeptorantagonisten
ES2510490T3 (es) * 2005-04-01 2014-10-21 Eli Lilly And Company Agentes receptores de la histamina H3, preparación y usos terapéuticos
WO2007005503A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Eli Lilly And Company Histamine h3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
US7943605B2 (en) * 2005-10-27 2011-05-17 Ucb Pharma S.A. Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
JP5175228B2 (ja) * 2006-02-15 2013-04-03 サノフイ 新規なアザシクリル置換アリールジヒドロイソキノリノン、それらの製造方法及び薬剤としてそれらの使用
AU2008312641A1 (en) 2007-10-17 2009-04-23 Sanofi-Aventis Substituted N-phenyl-bipyrrolidine ureas and therapeutic use thereof
BRPI0818626A2 (pt) 2007-10-17 2015-09-29 Sanofi Aventis n-fenil-bipirrolidina carboxamidas substituída e uso terapêutico da mesma
WO2009052062A1 (en) 2007-10-17 2009-04-23 Sanofi-Aventis Substituted n-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and therapeutic use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MY150210A (en) 2013-12-13
US8227504B2 (en) 2012-07-24
AU2008312636B2 (en) 2013-03-14
CN101903342A (zh) 2010-12-01
EP2205558A1 (en) 2010-07-14
PT2205558E (pt) 2012-11-02
IL205000A0 (en) 2010-11-30
ES2392122T3 (es) 2012-12-04
EP2205558B1 (en) 2012-07-25
HK1146055A1 (en) 2011-05-13
MX2010004003A (es) 2010-04-30
DK2205558T3 (da) 2012-11-05
JP5377504B2 (ja) 2013-12-25
CA2702834A1 (en) 2009-04-23
CN101903342B (zh) 2012-11-21
ZA201002113B (en) 2010-12-29
WO2009052063A1 (en) 2009-04-23
AU2008312636A1 (en) 2009-04-23
BRPI0818766A2 (pt) 2015-04-14
JP2011500694A (ja) 2011-01-06
MA31857B1 (fr) 2010-11-01
US20100173898A1 (en) 2010-07-08
RU2477721C2 (ru) 2013-03-20
CA2702834C (en) 2013-01-15
NZ584691A (en) 2011-09-30
KR20100092443A (ko) 2010-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010119530A (ru) Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина
JP2011500694A5 (ru)
RU2010119560A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их терапевтическое применение
JP2011500696A5 (ru)
JP2011500697A5 (ru)
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
HRP20120166T1 (hr) Supstituirane n-bipirolidinuree i njihova upotreba u terapiji
RU2010119528A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
CA2587800A1 (en) Fused aminopiperidines as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
RU2010116821A (ru) N-гетероциклические биарильные карбоксамиды в качестве антагонистов рецептора ccr
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
BR112012015168A2 (pt) "derivados de benzamida substituída".
JP2005527593A5 (ru)
MEP22008A (en) Derivatives of n-[heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics
JP2013509392A5 (ru)
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
JP2008110984A5 (ru)
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
MX2010001080A (es) Pirrolidin-aril-eteres como antagonistas de receptor de nk3.
PE20090591A1 (es) Derivados monoamida como antagonistas del receptor de orexina
UY29389A1 (es) Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones.
RU2009138219A (ru) Новые бензамидные производные и способ их получения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141015