RU2010109542A - Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора - Google Patents
Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010109542A RU2010109542A RU2010109542/04A RU2010109542A RU2010109542A RU 2010109542 A RU2010109542 A RU 2010109542A RU 2010109542/04 A RU2010109542/04 A RU 2010109542/04A RU 2010109542 A RU2010109542 A RU 2010109542A RU 2010109542 A RU2010109542 A RU 2010109542A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- pyridinyl
- oxadiazol
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 102100025750 Sphingosine 1-phosphate receptor 1 Human genes 0.000 title 2
- 101001021281 Homo sapiens Protein HEXIM1 Proteins 0.000 title 1
- 101000693265 Homo sapiens Sphingosine 1-phosphate receptor 1 Proteins 0.000 title 1
- 101710155454 Sphingosine 1-phosphate receptor 1 Proteins 0.000 title 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 title 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- -1 2,6-dimethyl-4-pyridinyl Chemical group 0.000 claims 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- ICAMXPDSOYKTLR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-5-(2-methyl-6-pentan-3-ylpyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC1=NC(C(CC)CC)=CC(C=2SC(=NN=2)C=2C=C(C)N=C(C)C=2)=C1 ICAMXPDSOYKTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEFPHQSZXAIHHA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-6-methylpyridin-4-yl)-5-(2-methyl-6-pentan-3-ylpyridin-4-yl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC1=NC(C(CC)CC)=CC(C=2SC(=NN=2)C=2C=C(CC)N=C(C)C=2)=C1 OEFPHQSZXAIHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBFDPDWTCGQHPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(2-ethylpyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=NC(CC)=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=C(CC)N=CC=2)=C1 FBFDPDWTCGQHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000012657 Atopic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001204 Hashimoto Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 *c1c(*)cncc1 Chemical compound *c1c(*)cncc1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! где пиридин1 представляет собой ! , , , ! или , ! где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А; ! R1 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6-циклоалкил, гидроксиметил или NR1aR1b, где R1a представляет собой С1-4алкил, и R1b представляет собой водород или С1-3алкил, или R1a и R1b вместе с атомом азота, который присоединен к пиридину, образуют пирролидиновое кольцо; ! R2 представляет собой водород или С1-4алкил, или в случае, когда R1 представляет собой С1-5алкил или С3-6циклоалкил, R2 может, кроме того, представлять собой метоксигруппу; ! R3 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6циклоалкил или NR3aR3b, где R3a представляет собой С1-4алкил и R3b представляет собой водород или С1-3алкил; ! R4 представляет собой С1-4алкил или водород; ! R5 представляет собой С1-5алкил, метоксигруппу или NR5aR5b; и R6 представляет собой С1-2алкил; R5a представляет собой С1-4алкил; R5b представляет собой водород или C1-3алкил; или ! R5 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу; и R6 представляет собой ! С1-5алкил или NR6aR6b, где R6a представляет собой С1-4алкил и R6b представляет собой водород или C1-3алкил; ! R7 представляет собой С1-5алкил; ! R8 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу; ! R9 представляет собой С1-5алкил; ! R10 представляет собой С1-2алкил; ! А представляет собой ! , , , ! или , ! где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А; пиридин2 представляет собой ! , , , ! или , ! где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А; ! R11 представляет собой С1-4алкил, C1-3алкоксигруппу, гидроксиметил или NR11aR11b, где R11a представляет собой C1-3алкил, и R11b представляет собой водород или ! С1-2алкил; ! R12 пре�
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где пиридин1 представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6-циклоалкил, гидроксиметил или NR1aR1b, где R1a представляет собой С1-4алкил, и R1b представляет собой водород или С1-3алкил, или R1a и R1b вместе с атомом азота, который присоединен к пиридину, образуют пирролидиновое кольцо;
R2 представляет собой водород или С1-4алкил, или в случае, когда R1 представляет собой С1-5алкил или С3-6циклоалкил, R2 может, кроме того, представлять собой метоксигруппу;
R3 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6циклоалкил или NR3aR3b, где R3a представляет собой С1-4алкил и R3b представляет собой водород или С1-3алкил;
R4 представляет собой С1-4алкил или водород;
R5 представляет собой С1-5алкил, метоксигруппу или NR5aR5b; и R6 представляет собой С1-2алкил; R5a представляет собой С1-4алкил; R5b представляет собой водород или C1-3алкил; или
R5 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу; и R6 представляет собой
С1-5алкил или NR6aR6b, где R6a представляет собой С1-4алкил и R6b представляет собой водород или C1-3алкил;
R7 представляет собой С1-5алкил;
R8 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R9 представляет собой С1-5алкил;
R10 представляет собой С1-2алкил;
А представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А; пиридин2 представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, C1-3алкоксигруппу, гидроксиметил или NR11aR11b, где R11a представляет собой C1-3алкил, и R11b представляет собой водород или
С1-2алкил;
R12 представляет собой водород или С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b, где R13a представляет собой
C1-3алкил, и R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил или NR15aR15b; и R16 представляет собой С1-2алкил; R15a представляет собой C1-3алкил; R15b представляет собой водород или
C1-3алкил; или
R15 представляет собой С1-2алкил; и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b, где R16a представляет собой С1-3алкил, и R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
R17 представляет собой С1-4алкил;
R18 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R19 представляет собой С1-4алкил; и
R20 представляет собой С1-2алкил;
за исключением 3-(2-этил-4-пиридил)-5-(2-этил-4-пиридил)-1,2,4-оксадиазола;
или соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или С1-4алкил; или соль такого соединения.
3. Соединение по п.1 или 2, где, если R2 или R4 представляют собой водород, R12 представляет собой С1-2алкил; или соль такого соединения.
4. Соединение по п.1 или 2, где
пиридин1 представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С2-5алкил, С2-3алкоксигруппу, циклопентил или NR1aR1b, где R1a представляет собой C1-3алкил, и R1b представляет собой С1-2алкил или водород;
R2 представляет собой С1-2алкил;
R3 представляет собой С2-4алкил;
R4 представляет собой C1-2алкил;
R5 представляет собой метил;
R6 представляет собой С2-4алкил;
R7 представляет собой С2-4алкил; и
R8 представляет собой метил;
или соль такого соединения.
5. Соединение по п.1 или 2, где
пиридин1 представляет собой
где звездочка обозначает связь, соединяющую кольцо пиридина1 с А; или соль такого соединения.
6. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой С2-5алкил, С2-3алкоксигруппу, циклопентил или NR1aR1b, где R1a представляет собой С1-3алкил, и R1b представляет собой водород или С1-2алкил; и R2 представляет собой С1-2алкил; или соль такого соединения.
7. Соединение по п.1 или 2, где
А представляет собой
где звездочка обозначает связь, соединяющую кольцо пиридина1 с А; или соль такого соединения.
8. Соединение по п.1 или 2, где
пиридин2 представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, гидроксиметил или NR11aR11b, где R11a представляет собой С1-3алкил, и R11b представляет собой водород или С1-2алкил;
R12 представляет собой С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b, где R13a представляет собой
С1-3алкил, и R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил, и R16 представляет собой С1-2алкил; или
R15 представляет собой С1-2алкил; и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b, где R16a представляет собой С1-3алкил, и R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
или соль такого соединения.
9. Соединение по п.1 или 2, где
пиридин2 представляет собой
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А; или соль такого соединения.
10. Соединение по п.1 или 2, где
пиридин2 представляет собой
где звездочкой обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А; или соль такого соединения.
11. Соединение по п.1 или 2, где R11 представляет собой метил, этил, гидроксиметил, метиламиногруппу или диметиламиногруппу; и R12 представляет собой метил; или соль такого соединения.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-этил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-изобутил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-метиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изопропиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-диэтиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-метиламино-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-изопропиламино-3-метил-5-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин и
2-(1-этилпропил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
или соль такого соединения.
13. Соединение по п.1, выбранное из группы включающей:
2-изопропокси-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
2,6-диэтил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин; 2,6-диэтил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-(3-пентил)-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
6-метокси-2-(3-пентил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин и
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин;
или соль такого соединения.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Соединение по одному из пп.1, 2, 12 и 13 или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.14, для применения в качестве лекарственного средства.
16. Применение соединения по одному из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезней или заболеваний, связанных с активированной иммунной системой.
17. Применение по п.16 для профилактики или лечения болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2007/053293 | 2007-08-17 | ||
| IB2007053293 | 2007-08-17 | ||
| PCT/IB2008/053269 WO2009024905A1 (en) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010109542A true RU2010109542A (ru) | 2011-09-27 |
| RU2492168C2 RU2492168C2 (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=40193868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010109542/04A RU2492168C2 (ru) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8598208B2 (ru) |
| EP (1) | EP2195311B1 (ru) |
| JP (1) | JP5451614B2 (ru) |
| KR (1) | KR101541558B1 (ru) |
| CN (1) | CN102648198B (ru) |
| AR (1) | AR067977A1 (ru) |
| AT (1) | ATE502938T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008290233B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0815190A2 (ru) |
| CA (1) | CA2695509A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111830T1 (ru) |
| DE (1) | DE602008005770D1 (ru) |
| DK (1) | DK2195311T3 (ru) |
| ES (1) | ES2361463T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110449T1 (ru) |
| MA (1) | MA31703B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010001881A (ru) |
| MY (1) | MY153975A (ru) |
| NZ (1) | NZ583957A (ru) |
| PL (1) | PL2195311T3 (ru) |
| PT (1) | PT2195311E (ru) |
| RU (1) | RU2492168C2 (ru) |
| SI (1) | SI2195311T1 (ru) |
| TW (1) | TWI422373B (ru) |
| WO (1) | WO2009024905A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201001873B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2069336T3 (da) * | 2006-09-07 | 2013-02-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl-derivater som immunomodulerende midler |
| RU2454413C2 (ru) | 2006-09-08 | 2012-06-27 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов |
| MX2009003892A (es) * | 2006-10-25 | 2009-04-23 | Neurosearch As | Compuestos de oxadiazol y tiadiazol y su uso como moduladores del receptor de acetilcolina nicotinico. |
| MX2009009597A (es) * | 2007-03-16 | 2009-09-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de amino-piridina como agonistas del receptor s1p1/edg1. |
| ES2414533T3 (es) * | 2008-03-07 | 2013-07-19 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados Piridin-2-ilo como agentes inmunomoduladores |
| KR101718639B1 (ko) | 2008-03-17 | 2017-03-21 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 선별적 ｓ1ｐ₁ 수용체 작동약에 대한 투약 섭생 |
| PT2427416E (pt) | 2009-05-04 | 2016-06-15 | Prometic Pharma Smt Ltd | Compostos aromáticos substituídos e seus usos farmacêuticos |
| CN102471328B (zh) | 2009-07-16 | 2015-04-01 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 吡啶-4-基衍生物 |
| WO2012098505A1 (en) | 2011-01-19 | 2012-07-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives |
| WO2013164769A1 (en) | 2012-05-02 | 2013-11-07 | Lupin Limited | Substituted pyridine compounds as crac modulators |
| US9340518B2 (en) | 2012-08-17 | 2016-05-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Process for the preparation of (2Z,5Z)-5-(3-chloro-4-((R)-2,3-dihydroxypropdxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-(o-tolyl)thiazolidin-4-one and intermediate used in said process |
| CN105189487B (zh) | 2013-03-15 | 2017-12-26 | 爱杜西亚药品有限公司 | 吡啶‑4‑基衍生物 |
| DK3298008T3 (da) | 2015-05-20 | 2020-02-10 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Krystallinsk form af forbindelsen (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propan-1,2-diol |
| US10111841B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-30 | University Of South Florida | Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability |
| WO2017004610A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Tercyclic s1p3-sparing, s1p1 receptor agonists |
| WO2017004609A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using |
| WO2017004608A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Oxadiazole modulators of s1p methods of making and using |
| ES2934785T3 (es) | 2016-03-07 | 2023-02-27 | Global Alliance For Tb Drug Development Inc | Compuestos antibacterianos y usos de los mismos |
| WO2017157885A1 (de) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(cyanbenzyl)-6-(cyclopropylcarbonylamino)-4-(phenyl)-pyridin-2-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als pestizide pflanzenschutzmittel |
| US11014897B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
| US11013723B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
| US11014940B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations |
| US11186556B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-11-30 | Celgene Corporation | Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof |
| EP4211112A1 (en) * | 2020-09-11 | 2023-07-19 | PI Industries Ltd. | A process for the preparation of substituted pyridine compounds and intermediates thereof |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL31990A (en) * | 1968-04-26 | 1974-05-16 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Pyridyl 1,2,4-oxadiazole derivatives,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same |
| AU7686891A (en) | 1990-04-05 | 1991-10-30 | American National Red Cross, The | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
| JP2002505868A (ja) | 1998-03-09 | 2002-02-26 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | ヒトＥＤＧ−１ｃポリヌクレオチドおよびポリペプチドおよびその使用法 |
| JP3790472B2 (ja) * | 1999-08-19 | 2006-06-28 | エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | ヘテロ多環式化合物および代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしてのその使用 |
| ATE375340T1 (de) | 2001-02-21 | 2007-10-15 | Nps Pharma Inc | Heteropolycyclische verbindungen und deren verwendung als metabotrope glutamatrezeptorantagonisten |
| EP1575964B1 (en) | 2002-01-18 | 2009-11-11 | Merck & Co., Inc. | N-(benzyl)aminoalkyl carboxylate, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists |
| JP4430941B2 (ja) | 2002-01-18 | 2010-03-10 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Ｅｄｇ受容体作動薬 |
| WO2004035538A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck & Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
| CA2524867A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Merck & Co., Inc. | 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
| JP2007528872A (ja) * | 2003-10-01 | 2007-10-18 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Ｓ１ｐ受容体アゴニストとしての３，５−アリール置換、ヘテロアリール置換またはシクロアルキル置換された１，２，４−オキサジアゾール化合物 |
| CA2547198A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Merck & Co., Inc. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as s1p (edg) receptor agonists |
| CA2568766A1 (en) | 2004-05-29 | 2005-12-08 | 7Tm Pharma A/S | Crth2 receptor ligands for medicinal uses |
| EA200701745A1 (ru) | 2005-03-17 | 2008-06-30 | Пфайзер, Инк. | Циклопропанкарбоксамидные производные |
| WO2006114400A1 (en) | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Neurosearch A/S | Novel oxadiazole derivatives and their medical use |
| KR20080014009A (ko) | 2005-06-08 | 2008-02-13 | 노파르티스 아게 | 폴리시클릭 옥사디아졸 또는 이속사졸, 및 이들의 ｓ１ｐ수용체 리간드로서의 용도 |
| CN101203220A (zh) | 2005-06-28 | 2008-06-18 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 新用途 |
| TWI404706B (zh) * | 2006-01-11 | 2013-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 新穎噻吩衍生物 |
| AU2007209051A1 (en) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel pyridine derivatives |
| GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DK2069336T3 (da) | 2006-09-07 | 2013-02-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl-derivater som immunomodulerende midler |
| RU2454413C2 (ru) | 2006-09-08 | 2012-06-27 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов |
| MX2009002915A (es) | 2006-09-21 | 2009-03-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de fenilo y su uso como inmunomoduladores. |
| NZ577111A (en) | 2006-12-15 | 2012-05-25 | Abbott Lab | Novel oxadiazole compounds |
| MX2009009597A (es) | 2007-03-16 | 2009-09-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de amino-piridina como agonistas del receptor s1p1/edg1. |
| AR069146A1 (es) | 2007-11-01 | 2009-12-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de pirimidina, composicion farmaceutica que los comprende y el uso de esta para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la activacion del sistema inmunitario. |
| EP2262800A1 (en) | 2008-03-06 | 2010-12-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel pyrimidine-pyridine derivatives |
| JP5411877B2 (ja) | 2008-03-06 | 2014-02-12 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | ピリジン化合物 |
| CA2715317A1 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl benzene derivatives |
| ES2414533T3 (es) | 2008-03-07 | 2013-07-19 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados Piridin-2-ilo como agentes inmunomoduladores |
| PL2291080T3 (pl) | 2008-05-14 | 2015-12-31 | Scripps Research Inst | Nowe modulatory receptorów sfingozyno-1-fosforanu |
| CN102471328B (zh) | 2009-07-16 | 2015-04-01 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 吡啶-4-基衍生物 |
-
2008
- 2008-08-14 KR KR1020107005759A patent/KR101541558B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 AU AU2008290233A patent/AU2008290233B2/en not_active Ceased
- 2008-08-14 NZ NZ583957A patent/NZ583957A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 PL PL08789611T patent/PL2195311T3/pl unknown
- 2008-08-14 RU RU2010109542/04A patent/RU2492168C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 EP EP08789611A patent/EP2195311B1/en not_active Not-in-force
- 2008-08-14 DE DE602008005770T patent/DE602008005770D1/de active Active
- 2008-08-14 PT PT08789611T patent/PT2195311E/pt unknown
- 2008-08-14 CN CN200880103070.2A patent/CN102648198B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 BR BRPI0815190 patent/BRPI0815190A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 AT AT08789611T patent/ATE502938T1/de active
- 2008-08-14 DK DK08789611.4T patent/DK2195311T3/da active
- 2008-08-14 SI SI200830269T patent/SI2195311T1/sl unknown
- 2008-08-14 CA CA2695509A patent/CA2695509A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-14 US US12/673,918 patent/US8598208B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 MY MYPI2010000684A patent/MY153975A/en unknown
- 2008-08-14 WO PCT/IB2008/053269 patent/WO2009024905A1/en not_active Ceased
- 2008-08-14 MX MX2010001881A patent/MX2010001881A/es active IP Right Grant
- 2008-08-14 ES ES08789611T patent/ES2361463T3/es active Active
- 2008-08-14 HR HR20110449T patent/HRP20110449T1/hr unknown
- 2008-08-14 JP JP2010520670A patent/JP5451614B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-15 TW TW097131346A patent/TWI422373B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-08-19 AR ARP080103611A patent/AR067977A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-03-12 MA MA32693A patent/MA31703B1/fr unknown
- 2010-03-16 ZA ZA2010/01873A patent/ZA201001873B/en unknown
-
2011
- 2011-05-30 CY CY20111100521T patent/CY1111830T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010109542A (ru) | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора | |
| US11795164B2 (en) | 2-heteroaryl-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides for the treatment of cancer | |
| TWI775079B (zh) | 用於合成吲哚胺2,3-雙加氧酶抑制劑之方法 | |
| ES2566205T3 (es) | Inhibidores de quinasa TYK2 | |
| ES2524266T3 (es) | 1,2,5-Oxadiazoles como inhibidores de la indoleamina 2,3-dioxigenasa | |
| NZ326354A (en) | 3-(substituted-1-piperazinyl)-6-(substituted-1,2,4-thiadiazol-5 -yl)-pyridazine derivatives and medicaments | |
| RU2010140847A (ru) | Новые производные аминометилбензола | |
| US20120328569A1 (en) | Inhibitors of hepatitis c virus ns5b polymerase | |
| RU2010121969A (ru) | Новые производные пиримидина | |
| RU2009114749A (ru) | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов | |
| RU2012105134A (ru) | Производные пиримидина-4-ила | |
| JP2012528166A5 (ru) | ||
| EP3094627A1 (en) | 1 -pyridazin-/triazin-3-yl-piper(-azine)/idine/pyrolidine derivatives and and compositions thereof for inhibiting the activity of shp2 | |
| RU2001102777A (ru) | Оксазоло-, тиазоло- и селеназоло [4,5-с] -хинолин-4-амины и их аналоги | |
| WO2014130310A1 (en) | Benzothiophene derivatives and compositions thereof as selective estrogen receptor degraders | |
| EP3713922A1 (en) | Sulphur substituted 3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides | |
| WO2015107494A1 (en) | 1 -(triazin-3-yi_/pyridazin-3-yl)-piper(-azine)idine derivatives and compositions thereof for inhibiting the activity of shp2 | |
| JP2011527334A5 (ru) | ||
| JP2017509689A5 (ru) | ||
| WO2005028445A3 (en) | Derivatives of n-(1h-indazolyl)- and n-(1h-indolyl)-urea as well as related compounds as modulators of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain | |
| JP2008526999A5 (ru) | ||
| JP2012519691A5 (ru) | ||
| WO2007036743A3 (en) | Quinolines and their therapeutic use | |
| RU2010140854A (ru) | Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов | |
| JP2016512227A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140815 |