[go: up one dir, main page]

RU2010121969A - Новые производные пиримидина - Google Patents

Новые производные пиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2010121969A
RU2010121969A RU2010121969/04A RU2010121969A RU2010121969A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A RU 2010121969/04 A RU2010121969/04 A RU 2010121969/04A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
group
alkyl
methylpyrimidin
ethyl
Prior art date
Application number
RU2010121969/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин БОЛЛИ (CH)
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП (FR)
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС (CH)
Борис МАТИС
Клаус МЮЛЛЕР (DE)
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР (CH)
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР (CH)
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch), Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Publication of RU2010121969A publication Critical patent/RU2010121969A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! , ! где А представляет собой ! , , , ! , , , ! или , ! где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I); ! R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу, С1-4алкиламиногруппу, N-C1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу, С3-5-циклоалкиламиногруппу, С3-5-циклоалкилметиламиногруппу, пирролидин или пиперидин; ! R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил; ! R3 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу; ! R4 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу; ! R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил, ! -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, ! 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, ! -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)- 1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбо�

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
,
где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу, С1-4алкиламиногруппу, N-C1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу, С3-5-циклоалкиламиногруппу, С3-5-циклоалкилметиламиногруппу, пирролидин или пиперидин;
R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил;
R3 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R4 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил,
-CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил,
1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу,
-OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)- 1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-2-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, -ОСН2-(СН2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, (С1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил, 2-(С1-5алкилкарбокси)этил или 2-аминоэтил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой С1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиС1-2алкил или R55R56N-С1-2алкил;
R55 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород или метил;
k представляет собой целое число 1, 2 или 3;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген;
или соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I); или соль такого соединения.
3. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I); или соль такого соединения.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой С1-4алкиламиногруппу или N-С1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу; или соль такого соединения.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу; или соль такого соединения.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где R2 представляет собой С1-2алкил; или соль такого соединения.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой водород; или соль такого соединения.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -ОСН2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; или соль такого соединения.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; или соль такого соединения.
10. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу;
R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R5 представляет собой -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или
-OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, (C1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил, 2-(С1-5алкилкарбокси)этил или 2-аминоэтил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой C1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиС1-2алкил или R55R56N-С1-2алкил;
R55 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород или метил;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген;
или соль такого соединения.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-метиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-пропиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-((S)-3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-диметиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-(этилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-пропиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол, и
3-{4-[5-(2-(этил-метиламино)-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол; или соли таких соединений.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[3-(2-этил-4-{5-[2-(изобутилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-циклопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[3-(4-{5-[2-(циклопропилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-этил-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-6-метил-4-[5-(2-метиламино-6-пропилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изобутокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-этокси-6-этилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-метокси-6-пропилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метоксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-циклопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метоксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
N-((S)-3-{2-этил-4-[3-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-(3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропионовая кислота, и 3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид; или соль такого соединения.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Соединение по одному из пп.1-3 и 10-12 или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.13 для применения в качестве лекарственного средства.
15. Применение соединения по одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезни или заболевания, связанных с активированной иммунной системой.
16. Применение по п.15 для профилактики или лечения болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов, таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни, такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2010121969/04A 2007-11-01 2008-10-31 Новые производные пиримидина RU2010121969A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2007/054437 2007-11-01
IB2007054437 2007-11-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010121969A true RU2010121969A (ru) 2011-12-10

Family

ID=40577704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010121969/04A RU2010121969A (ru) 2007-11-01 2008-10-31 Новые производные пиримидина

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8299086B2 (ru)
EP (1) EP2217594B1 (ru)
JP (1) JP5517944B2 (ru)
KR (1) KR20100092473A (ru)
CN (1) CN101970430B (ru)
AR (1) AR069146A1 (ru)
AU (1) AU2008320374A1 (ru)
BR (1) BRPI0818804A2 (ru)
CA (1) CA2700917A1 (ru)
ES (1) ES2449749T3 (ru)
IL (1) IL205425A0 (ru)
MA (1) MA31849B1 (ru)
MX (1) MX2010004576A (ru)
NZ (1) NZ585775A (ru)
RU (1) RU2010121969A (ru)
TW (1) TW200920746A (ru)
WO (1) WO2009057079A2 (ru)
ZA (1) ZA201003875B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101511827B (zh) * 2006-09-07 2012-02-01 埃科特莱茵药品有限公司 作为免疫调制剂的吡啶-4-基衍生物
CA2661315C (en) * 2006-09-08 2015-11-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
MX2009002781A (es) 2006-09-15 2009-03-30 Reviva Pharmaceuticals Inc Sintesis, metodos de uso y composiciones de cicloalquilmetilaminas .
US8604244B2 (en) 2010-07-02 2013-12-10 Reviva Pharmaceuticals, Inc. Compositions, synthesis, and methods of using cycloalkylmethylamine derivatives
CN101522645B (zh) * 2006-09-21 2013-01-09 埃科特莱茵药品有限公司 苯衍生物及其免疫调节剂的用途
SI2125797T1 (sl) * 2007-03-16 2014-03-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivati amino-piridina kot agonisti receptorja s1p1/edg1
BRPI0815190A2 (pt) * 2007-08-17 2015-03-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Composto derivado de piridina, composição farmacêutica que o compreende e uso do mesmo
US20110046170A1 (en) * 2008-03-06 2011-02-24 Martin Bolli Novel pyrimidine-pyridine derivatives
EP2262799B1 (en) * 2008-03-06 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridine compounds
AU2009220893A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel aminomethyl benzene derivatives
NZ588438A (en) * 2008-03-07 2012-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl oxadiazole derivatives as immunomodulating agents
WO2010085581A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
JP2012515789A (ja) 2009-01-23 2012-07-12 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー スフィンゴシン−１−リン酸アゴニストとしてのピラゾール−１，２，４−オキサジアゾール誘導体
US8404672B2 (en) 2009-01-23 2013-03-26 Bristol-Meyers Squibb Company Substituted heterocyclic compounds
EP2454255B1 (en) 2009-07-16 2013-11-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridin-4-yl derivatives as s1p1/edg1 agonists
US8399451B2 (en) * 2009-08-07 2013-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic compounds
KR20130036171A (ko) 2009-10-29 2013-04-11 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 트리시클릭 헤테로시클릭 화합물
EP2560969B1 (en) 2010-04-23 2015-08-12 Bristol-Myers Squibb Company 4-(5-isoxazolyl or 5-pyrrazolyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-mandelic acid amides as sphingosin-1-phosphate 1 receptor agonists
ES2539256T3 (es) 2010-07-20 2015-06-29 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos de 3-fenil-1,2,4-oxadiazol sustituidos
JP5869579B2 (ja) 2010-09-24 2016-02-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 置換オキサジアゾール化合物およびそれらのｓ１ｐ１アゴニストとしての使用
ES2525298T3 (es) 2010-11-03 2014-12-19 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos heterocíclicos como agonistas del S1P1 para el tratamiento de enfermedades autoinmunes y vasculares
ES2544086T3 (es) 2011-01-19 2015-08-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de 2-metoxi-piridin-4-ilo
ES2726807T3 (es) * 2011-12-30 2019-10-09 Reviva Pharmaceuticals Inc Composiciones, síntesis y métodos de uso de derivados de 1-[1-fenil-ciclobutil]isobutilamina
UY35338A (es) 2013-02-21 2014-08-29 Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware Compuestos bicíclicos moduladores de la actividad de s1p1 y composiciones farmacéuticas que los contienen
MA38482B1 (fr) 2013-03-15 2018-11-30 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Dérivés de pyridin-4-yle agonistes du recepteur de la sphingosine-1-phosphate utilises pour traiter, par ex. Syndromes auto-immuns, sclerose en plaques, colite ulcereuse, psoriasis et migraine
AR101591A1 (es) 2014-08-20 2016-12-28 Bristol Myers Squibb Co Compuestos bicíclicos sustituidos
PH12017502097B1 (en) 2015-05-20 2023-05-05 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
WO2017004609A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using
ES2859478T3 (es) 2016-09-02 2021-10-04 Bristol Myers Squibb Co Compuestos heterocíclicos tricíclicos sustituidos
WO2019032631A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Bristol-Myers Squibb Company Oxime ether compounds
WO2019032632A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Bristol-Myers Squibb Company ALKYLPHENYL COMPOUNDS

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991015583A1 (en) 1990-04-05 1991-10-17 The American National Red Cross A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
EP1070080A4 (en) 1998-03-09 2004-12-29 Smithkline Beecham Corp HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS
JP3790472B2 (ja) 1999-08-19 2006-06-28 エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド ヘテロ多環式化合物および代謝型グルタミン酸受容体アンタゴニストとしてのその使用
US6559140B2 (en) * 2000-03-09 2003-05-06 Abbott Laboratories Cyclic and bicyclic diamino histamine-3 receptor antagonists
HRP20040098B1 (en) * 2001-08-13 2012-08-31 Janssen Pharmaceutica N.V. 2,4,5-TRlSUBSTITUTED THIAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
CA2472713C (en) 2002-01-18 2011-07-19 Merck & Co., Inc. N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists
DE60329073D1 (de) 2002-01-18 2009-10-15 Merck & Co Inc Edg-rezeptoragonisten
EP1554269A1 (en) * 2002-07-09 2005-07-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Imidazoles, oxazoles and thiazoles with protein kinase inhibiting activities
WO2004035538A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Merck & Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
JP2006528980A (ja) * 2003-05-15 2006-12-28 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｓ１ｐ受容体作働薬としての３−（２−アミノ−１−アザシクロ）−５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール類
CA2539438A1 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Merck And Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
WO2005058848A1 (en) 2003-12-17 2005-06-30 Merck & Co., Inc. (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as s1p (edg) receptor agonists
EP1758579A1 (en) 2004-05-29 2007-03-07 7TM Pharma A/S Crth2 receptor ligands for medicinal uses
EP1804793A4 (en) 2004-10-22 2010-03-31 Merck Sharp & Dohme 2- (ARYL) AZACYCLYLMETHYL-CARBOXYLATE, SULPHONATE, PHOSPHONATE, PHOSPHINATE AND HETEROCYCLES AS S1P RECEPTOR AGONISTS
CA2590939C (en) * 2004-12-17 2011-10-18 Amgen Inc. Aminopyrimidine compounds and methods of use
US20080306124A1 (en) 2005-06-08 2008-12-11 Rainer Albert Polycyclic Oxadiazoles or I Soxazoles and Their Use as Sip Receptor Ligands
JP2008546836A (ja) 2005-06-28 2008-12-25 アストラゼネカ アクチボラグ 新規な用途
TWI404706B (zh) 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
GB0601744D0 (en) * 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
WO2007098474A1 (en) 2006-02-21 2007-08-30 University Of Virginia Patent Foundation Phenyl-cycloalkyl and phenyl-heterocyclic derivatives as s1p receptor agonists
CN101511827B (zh) 2006-09-07 2012-02-01 埃科特莱茵药品有限公司 作为免疫调制剂的吡啶-4-基衍生物
CA2661315C (en) 2006-09-08 2015-11-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
CN101522645B (zh) 2006-09-21 2013-01-09 埃科特莱茵药品有限公司 苯衍生物及其免疫调节剂的用途
MX2009006304A (es) 2006-12-15 2009-06-23 Abbott Lab Nuevos compuestos de oxadiazol.
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
SI2125797T1 (sl) 2007-03-16 2014-03-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivati amino-piridina kot agonisti receptorja s1p1/edg1
EP2262799B1 (en) 2008-03-06 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridine compounds
NZ588438A (en) 2008-03-07 2012-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl oxadiazole derivatives as immunomodulating agents
AU2009220893A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel aminomethyl benzene derivatives
DK2291080T3 (en) 2008-05-14 2015-12-07 Scripps Research Inst Novel modulator of sphingosinphosphatreceptorer
EP2454255B1 (en) 2009-07-16 2013-11-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Pyridin-4-yl derivatives as s1p1/edg1 agonists

Also Published As

Publication number Publication date
EP2217594A2 (en) 2010-08-18
EP2217594B1 (en) 2014-01-08
CN101970430A (zh) 2011-02-09
AR069146A1 (es) 2009-12-30
NZ585775A (en) 2011-12-22
ZA201003875B (en) 2012-08-29
MA31849B1 (fr) 2010-11-01
WO2009057079A3 (en) 2009-12-03
CN101970430B (zh) 2013-05-08
JP2011502980A (ja) 2011-01-27
CA2700917A1 (en) 2009-05-07
AU2008320374A1 (en) 2009-05-07
MX2010004576A (es) 2010-05-17
US20100234346A1 (en) 2010-09-16
US8299086B2 (en) 2012-10-30
KR20100092473A (ko) 2010-08-20
IL205425A0 (en) 2010-12-30
JP5517944B2 (ja) 2014-06-11
WO2009057079A2 (en) 2009-05-07
TW200920746A (en) 2009-05-16
BRPI0818804A2 (pt) 2015-04-22
ES2449749T3 (es) 2014-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2009112538A (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2404178C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2009114749A (ru) Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов
CA2696829C (en) Oxadiazole diaryl compounds
AU2014346647B2 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
CA2780433C (en) Sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
RU2008109908A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
ES2539256T3 (es) Compuestos de 3-fenil-1,2,4-oxadiazol sustituidos
HRP20140335T1 (hr) Derivati amino-piridina kao agonisti s1p1/edg1-receptora
HRP20120962T1 (hr) Derivati tiofena kao agonisti s1p1/edg1 receptora
RU2007138878A (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
JPWO2004101529A1 (ja) 含窒素複素環化合物およびその医薬用途
KR20210126150A (ko) Ppar 효능제, 화합물, 제약 조성물, 및 그의 사용 방법
US8741923B2 (en) Oxadiazole fused heterocyclic derivatives useful for the treatment of multiple sclerosis
JP2005272321A (ja) 含窒素複素環化合物およびその医薬用途
RU2009127852A (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
JP2010519278A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130311