RU2010105299A - Ингибиторы 11в-гидроксистероидной дегидрогеназы - Google Patents
Ингибиторы 11в-гидроксистероидной дегидрогеназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010105299A RU2010105299A RU2010105299/04A RU2010105299A RU2010105299A RU 2010105299 A RU2010105299 A RU 2010105299A RU 2010105299/04 A RU2010105299/04 A RU 2010105299/04A RU 2010105299 A RU2010105299 A RU 2010105299A RU 2010105299 A RU2010105299 A RU 2010105299A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- ylamide
- carboxylic acid
- pyrazole
- compound according
- Prior art date
Links
- 102000004277 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenases Human genes 0.000 title 1
- 108090000874 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenases Proteins 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 39
- -1 -CH2CH2-phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- OJNXMYVQHLRCSV-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-1-phenyl-5-(propan-2-ylamino)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)NC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 OJNXMYVQHLRCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFUORKXQSYEZET-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-1-phenyl-5-pyrrolidin-1-ylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1N1CCCC1 HFUORKXQSYEZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UUWSUIFNPOFLQM-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 UUWSUIFNPOFLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DADCDPSBVHZHJR-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CCCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 DADCDPSBVHZHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPWBQPWPFWRWOT-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(3-methoxypropylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound COCCCNC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 ZPWBQPWPFWRWOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VJNSKPAORIXTQG-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(3-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C(C)CCCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 VJNSKPAORIXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GCXKYBDXUMAUCJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 GCXKYBDXUMAUCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOEOFBCJGHFZEJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(azepan-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1N1CCCCCC1 ZOEOFBCJGHFZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OETYWRAYEGRZOY-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(cyclopropylmethylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1NCC1CC1 OETYWRAYEGRZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VSPXDQKYAIWCCY-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-[methyl(2-phenylethyl)amino]-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)CCC1=CC=CC=C1 VSPXDQKYAIWCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WJWOWUJTYOFTHV-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-morpholin-4-yl-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1N1CCOCC1 WJWOWUJTYOFTHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100036506 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710186107 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Proteins 0.000 claims 1
- PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1C PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NQIZOIJXZDTYTA-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CCC(C)N1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 NQIZOIJXZDTYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZNBIDLMLLAZQC-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(2-hydroxyethylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound OCCNC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 OZNBIDLMLLAZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHFNPYIOADADNU-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(2-hydroxypropylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(O)CNC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 AHFNPYIOADADNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBSIEFINRFWWBJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C(O)CCCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 ZBSIEFINRFWWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKSHKKGXAAQLHF-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(3-hydroxypropylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound OCCCNC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 MKSHKKGXAAQLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXZIOBINSIRGMD-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C(O)CCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 UXZIOBINSIRGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZROPRGGWLWJLM-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(4-hydroxybutylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound OCCCCNC1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 KZROPRGGWLWJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDOMXXJFSFMKV-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(benzylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1NCC1=CC=CC=C1 DVDOMXXJFSFMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCVPGWDTHOIFGF-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(cyclobutylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1CCC1 NCVPGWDTHOIFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPPUBUFRLAJKGL-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-(cyclohexylamino)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1CCCCC1 IPPUBUFRLAJKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPVXLNIASRYLRL-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C(CO)CCCN1C1=C(C(=O)NC2C3CC4CC(C3)CC2C4)C=NN1C1=CC=CC=C1 JPVXLNIASRYLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSXZXYMXHAGSGD-UHFFFAOYSA-N n-(2-adamantyl)-5-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2NC(=O)C=1C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)CC1=CC=CC=C1 YSXZXYMXHAGSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! ! где R1 представляет собой водород или низший алкил; !R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3; ! или ! R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, выбранный из О и S, где 5-7-членное моноциклическое кольцо является незамещенным или моно- или бизамещенным заместителями, независимо выбранными из гидрокси, низшего алкила и -(СН2)nОН; ! R3 представляет собой один или несколько заместителей, независимо выбранных из водорода, галогена, низшего алкила и низшего алкокси; ! R4 представляет собой водород, -ОН, -NНС(=O)СН3 или -NHS(=O)(=O)CH3; ! n имеет значение 1, 2, 3 или 4; ! и его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3. ! 3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой низший алкил и R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3. ! 4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил. ! 5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой изопропил, -СН2-фенил, -СН2-пиридинил, -СН2-циклопропил, циклогексил, циклобутил, -СН2СН2-фенил, гидроксипропил, гидроксиэтил, гидроксибутил, -СН2-тетрагидрофуранил или метоксипропил. ! 6. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют незамещенное 5-7-членное м
Claims (27)
1. Соединение формулы (I):
где R1 представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3;
или
R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, выбранный из О и S, где 5-7-членное моноциклическое кольцо является незамещенным или моно- или бизамещенным заместителями, независимо выбранными из гидрокси, низшего алкила и -(СН2)nОН;
R3 представляет собой один или несколько заместителей, независимо выбранных из водорода, галогена, низшего алкила и низшего алкокси;
R4 представляет собой водород, -ОН, -NНС(=O)СН3 или -NHS(=O)(=O)CH3;
n имеет значение 1, 2, 3 или 4;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой низший алкил и R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероциклоалкил, -(СН2)n-арил, -(СН2)n-гетероарил, -(СН2)nОН, -(СН2)nСН(СН3)ОН или -(СН2)nОСН3.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой изопропил, -СН2-фенил, -СН2-пиридинил, -СН2-циклопропил, циклогексил, циклобутил, -СН2СН2-фенил, гидроксипропил, гидроксиэтил, гидроксибутил, -СН2-тетрагидрофуранил или метоксипропил.
6. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют незамещенное 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены.
7. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют незамещенное 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и другой гетероатом, выбранный из О и S.
8. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, где 5-7-членное моноциклическое кольцо является моно- или бизамещенным гидрокси, низшим алкилом или -(СН2)nОН.
9. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное моноциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и другой гетероатом, выбранный из О и S, где 5-7-членное моноциклическое кольцо является моно- или бизамещенным гидрокси, низшим алкилом или -(СН2)nОН.
10. Соединение по п.1, где -NR1R2 представляет собой пирролидинил, диметилпирролидинил, метилпирролидинил, метилпиперидинил, морфолинил, диметилморфолинил, азепанил, гидроксиметилпиперидинил, гидроксиметилпирролидинил, гидроксипиперидинил или гидроксипирролидинил.
11. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород или галоген.
12. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
13. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -ОН или -NНС(=O)СН3.
14. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород.
15. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
адамантан-2-иламид 5-изопропиламино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-бензиламино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-фенил-5-[(пиридин-3-илметил)амино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(циклопропилметиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-циклогексиламино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-циклобутиламино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2,5-диметилпирролидин-1-ил)-1-фенил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-метилпирролидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-метилпиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(бензилметиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(метилфенэтиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-фенил-5-пирролидин-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-азепан-1-ил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-морфолин-4-ил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-((S)-2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксипропиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксиэтиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксипропиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксибутиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-фенил-5-[(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-[(2-гидроксиэтил)метиламино]-1-фенил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты и
адамантан-2-иламид 5-(3-метоксипропиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
16. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
адамантан-2-иламид 5-изопропиламино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(циклопропилметиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-метилпирролидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-метилпиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(метилфенэтиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-фенил-5-пирролидин-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-азепан-1-ил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-морфолин-4-ил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-фенил-5-[(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и
адамантан-2-иламид 5-(3-метоксипропиламино)-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
17. Способ получения соединения по любому одному из пп.1-16, включающий реакцию соединения формулы (II):
с соединением формулы HNR1R2;
или реакцию соединения формулы (III):
с соединением формулы (IV):
где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в любом одном из пп.1-12.
18. Соединение по любому одному из пп.1-16 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Соединение по любому одному из пп.1-16 для изготовления лекарственных средств для профилактики или лечения заболеваний, которые вызваны нарушениями, связанными с ферментом 11бета-гидроксистероидной дегидрогеназы 1.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому одному из пп.1-16 и терапевтически инертный носитель.
21. Применение соединения по любому одному из пп.1-16 для изготовления лекарственных средств для лечения или профилактики диабета, ожирения, нарушений, связанных с приемом пиши, или дислипидемии.
22. Соединение по любому одному из пп.1-16 для применения в качестве лекарственного средства для лечения или профилактики диабета, ожирения, нарушений, связанных с приемом пиши, или дислипидемии.
23. Применение соединения по любому одному из пп.1-16 для изготовления лекарственных средств для лечения или профилактики диабета II типа.
24. Соединение по любому одному из пп.1-16 для применения в качестве лекарственного средства для лечения или профилактики диабета II типа.
25. Соединение по любому одному из пп.1-16, полученное в соответствии со способом по п.17.
26. Способ лечения или профилактики диабета, ожирения, нарушений, связанных с приемом пиши, или дислипидемии, который включает введение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-16.
27. Способ лечения или профилактики диабета II типа, который включает введение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-16.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95016807P | 2007-07-17 | 2007-07-17 | |
| US60/950,168 | 2007-07-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010105299A true RU2010105299A (ru) | 2011-08-27 |
| RU2440989C2 RU2440989C2 (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=40019292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010105299/04A RU2440989C2 (ru) | 2007-07-17 | 2008-07-07 | ИНГИБИТОРЫ 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДНОЙ ДЕГИДРОГЕНАЗЫ |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7790711B2 (ru) |
| EP (1) | EP2178845B1 (ru) |
| JP (1) | JP5189165B2 (ru) |
| KR (1) | KR101158191B1 (ru) |
| CN (1) | CN101743226B (ru) |
| AR (1) | AR067538A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008277783B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0814825A2 (ru) |
| CA (1) | CA2693457C (ru) |
| CL (1) | CL2008002052A1 (ru) |
| ES (1) | ES2423181T3 (ru) |
| PE (1) | PE20090813A1 (ru) |
| RU (1) | RU2440989C2 (ru) |
| TW (1) | TWI372623B (ru) |
| WO (1) | WO2009010416A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201000318B (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1953145B1 (en) | 2005-11-21 | 2015-11-04 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type i |
| TW200827346A (en) | 2006-11-03 | 2008-07-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200836719A (en) | 2007-02-12 | 2008-09-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| EP2163543B1 (en) | 2007-05-18 | 2015-03-04 | Shionogi&Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic derivative having 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitory activity |
| JP2011510966A (ja) | 2008-02-04 | 2011-04-07 | アストラゼネカ アクチボラグ | ４−［４−（２−アダマンチルカルバモイル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾル−１−イル］安息香酸の新規な結晶形態 |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| WO2012020724A1 (ja) * | 2010-08-09 | 2012-02-16 | 塩野義製薬株式会社 | アミノアダマンタンカルバメート誘導体の製造方法 |
| JP6045573B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2016-12-14 | エスケー バイオファーマシューティカルズ カンパニー リミテッド | ５−カルバモイルアダマンタン−２−イルアミド誘導体、その薬学的に許容可能な塩およびその製造方法 |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| PE20181519A1 (es) | 2011-12-28 | 2018-09-21 | Global Blood Therapeutics Inc | Compuestos de benzaldehido sustituidos y metodos para su uso en incrementar la oxigenacion del tejido |
| WO2013102145A1 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Substituted heteroaryl aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation |
| US9458139B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-10-04 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| JP6463327B2 (ja) | 2013-03-15 | 2019-01-30 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ヘモグロビンの修飾のための化合物及びその使用 |
| US10266551B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-04-23 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| AP2015008718A0 (en) * | 2013-03-15 | 2015-09-30 | Global Blood Therapeutics Inc | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| BR112015021985B1 (pt) | 2013-03-15 | 2022-12-13 | Global Blood Therapeutics, Inc | Compostos ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, respectivos usos e composição |
| US8952171B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-10 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| US9604999B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-03-28 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| US9802900B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-10-31 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Bicyclic heteroaryl compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| US10100043B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-10-16 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Substituted aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation |
| US9422279B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-08-23 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| CA2925952A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| CN105636445B (zh) | 2013-10-17 | 2018-12-07 | 美国陶氏益农公司 | 制备杀虫化合物的方法 |
| JP2016535010A (ja) | 2013-10-17 | 2016-11-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 有害生物防除性化合物の製造方法 |
| CA2925595A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| EP3057426A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-03-29 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| MX2016004940A (es) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
| WO2015058021A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| EA202092627A1 (ru) | 2013-11-18 | 2021-09-30 | Глобал Блад Терапьютикс, Инк. | Соединения и их применения для модуляции гемоглобина |
| JP6809681B2 (ja) | 2014-02-07 | 2021-01-06 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ２−ヒドロキシ−６−（（２−（１−イソプロピル−１ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）ベンズアルデヒドの遊離塩基の結晶多形 |
| CN106488909A (zh) | 2014-07-31 | 2017-03-08 | 美国陶氏益农公司 | 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法 |
| KR20170039121A (ko) | 2014-07-31 | 2017-04-10 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
| JP2017523168A (ja) | 2014-07-31 | 2017-08-17 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ３−（３−クロロ−１ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造方法 |
| KR20170042714A (ko) | 2014-08-19 | 2017-04-19 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 |
| JP2017528469A (ja) | 2014-09-12 | 2017-09-28 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ３−（３−クロロ−１ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製方法 |
| KR101759874B1 (ko) | 2015-08-07 | 2017-07-21 | 코스맥스 주식회사 | 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1의 활성을 저해하는 화합물을 포함하는 화장료 조성물 또는 피부 외용제 조성물 |
| US10324166B2 (en) * | 2015-09-28 | 2019-06-18 | Rockwell Collins, Inc. | Affordable combined pulsed/FMCW radar AESA |
| US11020382B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-06-01 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Dosing regimens for 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1h-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde |
| TWI663160B (zh) | 2016-05-12 | 2019-06-21 | 全球血液治療公司 | 用於合成2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)-吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛之方法 |
| EP3258288B1 (en) * | 2016-06-14 | 2024-07-31 | Rohde & Schwarz GmbH & Co. KG | Method for testing the transmission and reflection properties of an automotive radome body as well as apparatus for testing the transmission and reflection properties of an automotive radome body |
| TW202332423A (zh) | 2016-10-12 | 2023-08-16 | 美商全球血液治療公司 | 包含2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)-苯甲醛之片劑 |
| BR112019008372B1 (pt) | 2016-12-29 | 2021-11-09 | Dow Agrosciences Llc | Processo para preparação de compostos pesticidas |
| WO2018125817A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| US11014884B2 (en) | 2018-10-01 | 2021-05-25 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Modulators of hemoglobin |
| WO2020163689A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | 20-hete formation inhibitors |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732967B1 (fr) * | 1995-04-11 | 1997-07-04 | Sanofi Sa | 1-phenylpyrazole-3-carboxamides substitues, actifs sur la neurotensine, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
| EP0979228A4 (en) * | 1997-03-18 | 2000-05-03 | Smithkline Beecham Corp | CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS |
| WO2004056744A1 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Adamantyl acetamides as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
| WO2004089896A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS |
| WO2004089416A2 (en) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | Combination of an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent |
| WO2004089415A2 (en) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Novo Nordisk A/S | COMBINATIONS OF AN 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITOR AND A GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST |
| ATE482200T1 (de) | 2003-05-01 | 2010-10-15 | Bristol Myers Squibb Co | Als kinaseinhibitoren geeignete arylsubstituierte pyrazolamidverbindungen |
| WO2005016877A2 (en) | 2003-08-07 | 2005-02-24 | Merck & Co., Inc. | Pyrazole carboxamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1 |
| US20050245534A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Link James T | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
| US20050245533A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenaseType 1 enzyme and their therapeutic application |
| US20050245532A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their therapeutic application |
| US7880001B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
| US20050261302A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-24 | Hoff Ethan D | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their therapeutic application |
| EP1745019A1 (en) | 2004-05-06 | 2007-01-24 | Pfizer Inc. | Novel compounds of proline and morpholine derivatives |
| WO2005108361A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Adamantyl pyrrolidin-2-one derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
| WO2006017542A1 (en) | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Merck & Co., Inc. | Sulfonyl compounds as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1 |
| JP5208505B2 (ja) | 2004-08-30 | 2013-06-12 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | １１−ベータヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤としてのｎ−２アダマンタニル−２−フェノキシ−アセトアミド誘導体 |
| WO2006024628A1 (en) | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Tricyclic lactam derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors |
| PL1807072T3 (pl) | 2004-10-29 | 2009-06-30 | Lilly Co Eli | Cykloalkilowe pochodne laktamów jako inhibitory 11-ß-HSD1 |
| EP1812407A2 (en) | 2004-11-02 | 2007-08-01 | Pfizer, Inc. | Novel compounds of substituted and unsubstituted adamantyl amides |
| EP1659113A1 (en) | 2004-11-08 | 2006-05-24 | Evotec AG | Inhibitors of 11beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1) |
| US20060148871A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-06 | Rohde Jeffrey J | Metabolic stabilization of substituted adamantane |
| CN102816081A (zh) * | 2005-01-05 | 2012-12-12 | 雅培制药有限公司 | 11-β-羟甾类脱氢酶1型酶的抑制剂 |
| ATE555081T1 (de) | 2005-01-05 | 2012-05-15 | Abbott Lab | Adamantyl-derivate als inhibitoren des 11-beta- hydroxysteroid-dehydrogenase-1-enzyms |
| US20090264650A1 (en) | 2005-03-31 | 2009-10-22 | Nobuo Cho | Prophylactic/Therapeutic Agent for Diabetes |
| KR101015754B1 (ko) | 2005-03-31 | 2011-02-22 | 바져 라이센싱 엘엘씨 | 다중상 알킬방향족의 제조방법 |
| AU2006232660B2 (en) | 2005-04-05 | 2010-03-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 1H-Pyrazole 4-Carboxylamides, their preparation and their use as 11Beta-hydroxysteroid dehydrogenase |
| EP1894919B1 (en) * | 2005-06-07 | 2012-03-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compound having type i 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory activity |
| EP1953145B1 (en) * | 2005-11-21 | 2015-11-04 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type i |
| BRPI0708974A2 (pt) * | 2006-03-22 | 2011-06-21 | Hoffmann La Roche | composto, composição farmacêutica, métodos de tratamento de diabetes, obesidade ou sìndrome metabólica e uso do composto |
| TW200836719A (en) | 2007-02-12 | 2008-09-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US8871208B2 (en) * | 2009-12-04 | 2014-10-28 | Abbvie Inc. | 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors and uses thereof |
-
2008
- 2008-07-07 ES ES08774850T patent/ES2423181T3/es active Active
- 2008-07-07 JP JP2010516456A patent/JP5189165B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-07 BR BRPI0814825-2A2A patent/BRPI0814825A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-07-07 CN CN2008800247172A patent/CN101743226B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-07 WO PCT/EP2008/058804 patent/WO2009010416A2/en not_active Ceased
- 2008-07-07 KR KR1020107003122A patent/KR101158191B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-07 CA CA2693457A patent/CA2693457C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-07 RU RU2010105299/04A patent/RU2440989C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-07-07 AU AU2008277783A patent/AU2008277783B2/en not_active Ceased
- 2008-07-07 EP EP08774850.5A patent/EP2178845B1/en not_active Not-in-force
- 2008-07-14 CL CL2008002052A patent/CL2008002052A1/es unknown
- 2008-07-14 AR ARP080103024A patent/AR067538A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-07-14 US US12/172,389 patent/US7790711B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-15 PE PE2008001191A patent/PE20090813A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-07-16 TW TW097127011A patent/TWI372623B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-15 ZA ZA201000318A patent/ZA201000318B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200913992A (en) | 2009-04-01 |
| ZA201000318B (en) | 2010-10-27 |
| KR101158191B1 (ko) | 2012-06-19 |
| AR067538A1 (es) | 2009-10-14 |
| WO2009010416A3 (en) | 2009-03-05 |
| PE20090813A1 (es) | 2009-06-27 |
| US20090023709A1 (en) | 2009-01-22 |
| CN101743226A (zh) | 2010-06-16 |
| JP2010533670A (ja) | 2010-10-28 |
| WO2009010416A2 (en) | 2009-01-22 |
| TWI372623B (en) | 2012-09-21 |
| EP2178845A2 (en) | 2010-04-28 |
| CA2693457C (en) | 2012-10-23 |
| KR20100034763A (ko) | 2010-04-01 |
| CN101743226B (zh) | 2012-10-10 |
| AU2008277783A1 (en) | 2009-01-22 |
| BRPI0814825A2 (pt) | 2015-02-03 |
| EP2178845B1 (en) | 2013-06-19 |
| ES2423181T3 (es) | 2013-09-18 |
| JP5189165B2 (ja) | 2013-04-24 |
| CL2008002052A1 (es) | 2009-05-22 |
| US7790711B2 (en) | 2010-09-07 |
| AU2008277783B2 (en) | 2012-09-20 |
| RU2440989C2 (ru) | 2012-01-27 |
| CA2693457A1 (en) | 2009-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010105299A (ru) | Ингибиторы 11в-гидроксистероидной дегидрогеназы | |
| AU2002305226B2 (en) | Triazole compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity | |
| JP6117430B2 (ja) | 選択的ヒストン脱アセチル化酵素抑制剤としての新規化合物およびこれを含む薬剤学的組成物 | |
| ES2691068T3 (es) | Compuestos de indol e indazol como inhibidores de la necrosis celular | |
| AU2016299485B2 (en) | 1,3,4-oxadiazole amide derivative compound as histone deacetylase 6 inhibitor, and pharmaceutical composition containing same | |
| RU2008141434A (ru) | Пиразолы как 11-бета-hsd-1 | |
| TW530056B (en) | Derivatives of acylpiperazinyl-pyrimidines, their preparation and application as medicaments with activity in the central nervous system | |
| US11542257B2 (en) | Arylnaphthalene compounds as vacuolar-ATPase inhibitors and the use thereof | |
| NO20072116L (no) | Farmasoytiske forbindelser | |
| RU2419626C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы, активирующей каналы | |
| ES2963111T3 (es) | Derivados de 4-(1,3,4-oxadiazol-2-il)piridina-2(1H)-ona como inhibidores de la histona desacetilasa 6 (HDAC6) para el tratamiento de infecciones E.G | |
| CA2754613C (en) | Piperazine compound capable of inhibiting prostaglandin d synthase | |
| CA2634676A1 (en) | Trisubstituted amine compounds as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein cetp | |
| CA2423103A1 (en) | N-acylsulfonamide apoptosis promoters | |
| CA2616451C (en) | Substituted benzyl derivatives as gsk-3 inhibitors | |
| NZ602099A (en) | Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient | |
| NO20084832L (no) | Pyrimidinderivater som P13K-inhibitorer | |
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| PE20040702A1 (es) | Heterociclos diarilicos sustituidos y procedimiento para su preparacion como medicamentos | |
| KR102905373B1 (ko) | 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 싸이오카보닐 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| MY137964A (en) | Benzofuran derivative | |
| FR2965262A1 (fr) | Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2009139073A (ru) | Соединения хинолина для лечения нарушений, которые реагируют на модуляцию рецептора серотонина 5-нт6 | |
| RU2012108099A (ru) | Амидное производное | |
| BRPI0607995B1 (pt) | Composto de fórmula (I), método para preparar o composto de fórmula (I) e uso do composto de fórmula (I) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140708 |