RU2006110186A - Алкокси замещенные имидазохинолины - Google Patents
Алкокси замещенные имидазохинолины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006110186A RU2006110186A RU2006110186/04A RU2006110186A RU2006110186A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A RU 2006110186/04 A RU2006110186/04 A RU 2006110186/04A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substance
- aryl
- salt according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (41)
1. Вещество, соответствующее формуле (II)
в которой R3 выбирается из группы, включающей
-Z-Y-R4,
-Z-Y-X-Y-R4,
-Z-R5,
-Z-Het,
-Z-Het'-R4, и
-Z-Het'-Y-R4;
Z выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен, и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидрокси, галоген и трифторметил;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
X выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны либо заканчиваться ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-С(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
R4 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклические группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленоксифуппы и, в случае алкильной, алкенильнои, алкинильной и гетероциклильной группы, также оксогруппу;
R5 выбирается из группы, включающей
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 является одним из C2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 является одним из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
Het является гетероциклилом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Het' является гетероциклиленом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -C(R6)-C(R6)-,
-S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -C(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -О-С(R6)-, -N(R8)-C(R6)-, и
-S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7;
при условии, что Z может также представлять собой ковалентную связь, где
R3 является -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4; или
R3 является -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4, и Y выбирается из группы, включающей -S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-, -С(R6)-O-, -C(R6)-N(R8)-,
R3 - это -Z-R5 и R5 - это
или фармацевтически приемлемая соль такого вещества.
2. Вещество или соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4.
3. Вещество или соль по п.2, отличающееся тем, что Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-
-С(O)-,
-С(O)-O-,
-О-С(О)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
в которой Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, -С(O)-O-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, и -S(O)2-N(R8)-; W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; R6 выбирается из группы, включающей =O или =S; R6 выбирается из группы, включающей водород, один из C1-4 алкилов, и алкоксиалкиленил; и R10 является одним из С4-6алкиленов;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, арилен, гетероциклилен, гетероарилен и алкилен, завершающийся гетероариленом; и
R4 выбирается из группы, включающей
водород,
алкил,
алкенил,
алкинил,
арил,
арилалкиленил,
алкилгетероариленил,
гетероарилалкиленил,
арилоксиалкиленил,
гетероарил и
гетероциклил, причем алкильная группа может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей гидроксил, алкокси и гетерокицпил, где арилалкиленил и гетероарилалкиленил могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, галоген и алкокси.
4. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-R5.
6. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4.
7. Вещество или его соль по п.6, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
8. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-N(R8)-C(R6)-R4.
9. Вещество или его соль по п.8, отличающееся тем, что R8 - это водород, R6 - это =O, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкенил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил и гетероарил могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
10. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-N(R8)-S(O)2-R4.
11. Вещество или его соль по п.10, отличающееся тем, что R8 - это водород, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкенил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкильная, алкенильная, арильная, арилалкиленильная и гетероарильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
12. Вещество или его соль по п.11, отличающееся тем, что Z - это этилен или пропилен, R8 - это водород, и R4 - один из C1-3алкилов.
14. Вещество или его соль по п.13, отличающееся тем, что R7 - это один из С3-5алкиленов.
16. Вещество или его соль по п.15, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
17. Вещество или его соль по п.15, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, R8 - это водород, или C1-4 - один из алкилов, R10 - один из С4-6алкиленов, W - ковалентная связь, -С(O)-, или -S(O)2-, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкильная, алкенилильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная и гетероарильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
19. Вещество, соответствующее формуле (VI)
в которой R3-4 выбирается из группы, включающей
-Za-C(R6)-R4,
-Za-C(R6)-O-R4,
-Za-C(R6)-N(R8)-R4, и
Za выбирается из группы, включающей ковалентную связь, алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидрокси, галоген и трифторметильную группы;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны ариленовой, гетероариленовой или гетероциклиленовой группой, или могут завершаться одной из этих групп, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими группами -О-;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-C(R6)-,
-C(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-C(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
R4 выбирается из группы, включающей выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и, в случае алкильной, алкенильной, алкинильной и гетероциклильной группы, оксогруппы;
R5 выбирается из группы, включающей
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 - это один из C2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 - это один из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
А' выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, -N(R4)-, и -СН2-;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -C(R6)-, -C(R6)-C(R6)-,
-S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -C(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -О-С(R6)-, -N(R8)-С(R6)-, и -S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7.
20. Вещество или его соль по п.19, отличающееся тем, что R3-4 - это -Za-C(R6)-R4.
21. Вещество или его соль по п.20, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, и R4 - это алкил, арил или гетероциклил.
23. Вещество или его соль по п.22, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, а и b каждый независимо равняются от 1 до 3, и А' выбирается из группы, включающей -СН2-, -S(O)2-, и -О-.
24. Вещество или его соль по п.23, отличающееся тем, что Za - это метилен, R6 - это =O, а равняется 1 или 2, b равняется 2, и А' - это -СН2-.
25. Вещество или его соль по п.23, отличающееся тем, что Za - это метилен, R6 - это =O, а и b каждый равны 2, и А' - это -О-.
26. Вещество или его соль по п.19, отличающееся тем, что Za - это ковалентная связь или алкилен.
28. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что n равняется 0.
29. Вещество или его соль по одному из пп.1, 6, или 7, отличающееся тем, что Het или Het' выбирается из группы, включающей включающей тетрагидропиранил, тетрагидрофуранил, 1,3-диоксиланил, пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, тиазолидинил, азиридинил, азепанил, диазепанил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил, октагидроизозинолин-(1H)-ил, дигидрохинолин-(2Н)-ил, октагидрохинолин-(2Н)-ил, дигидро-1Н-имидазолил и пиперазинил.
30. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей алкил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, гидроксиалкил, дигидроксиалкил, алкилсульфонилалкиленил, -X-Y-R4 и -X-R5 и гетероциклилалкиленил, причем гетероциклил в гетерециклолалкиленильной группе факультативно замещен одной или несколькими алкильными группами; где Х - это алкилен, Y - это -N(R8)-C(O)-, -N(R8)-S(O)2-, -N(R8)-C(O)-N(R8)- или ; R4 арил - это алкил, арил, или гетероарил; и R5 - это
31. Вещество или его соль по п.30, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей 2-гидрокси-2-метилпропил, 2-метилпропил, пропил, этил, метил, 2,3-дигидроксипропил, 2-феноксиэтил, 4-[(метилсульфонил)амино]бутил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)амино]пропил, 2-(ацетиламино)-2-метилпропил, 2-{[(изпропиламино)карбонил]амино}-2-метилпропил, 4-{[(изпропиламино)карбонил]амино}бутил, 4-(1,1-диоксидоизотиазолидин-2-ил)бутил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил, и (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)-метил.
32. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкенил и гидроксиалкиленил.
33. Вещество или его соль по п.32, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, метильную, этильную, пропильную, бутильную, этоксиметильную, метоксиметильную, 2-метоксиэтильную, гидроксиметильную и гидроксиэтильную группы.
34. Вещество или его соль по одному из пп.1-6, 8-11, 13, 14, 15, 17 и 27, отличающееся тем, что Z - это алкилен.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество любого вещества или его соли, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
36. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, его соли в организм животного.
37. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в организм животного.
38. Способ лечения онкологического заболевания у требующих такого лечения животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в организм животного.
39. Вещество, соответствующее формуле (IX)
в котором R3 выбирается из группы, включающей
-Z-Y-R4,
-Z-Y-X-Y-R4,
-Z-R5,
-Z-Het,
-Z-Het'-R4, и
-Z-Het'-Y-R4;
Z выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен, и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксил, галоген и трифторметил;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны либо заканчиваться ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-C(R6)-,
-C(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-C(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
R4 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероцикпил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклические группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и, в случае алкильной, алкенильной, алкинильной и гетероциклильной группы, также оксогруппу;
R5 выбирается из группы, включающей
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 - один из С2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 - один из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
Het является гетероциклильной группой, которая может быть незамещенной либо замещенной одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилапкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Het' является гетероциклиленом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -C(R6)-, -C(R6)-C(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -С(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -O-C(R6)-, -N(R8)-C(R6)-, и -S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а a и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7;
при условии, что Z может также представлять собой ковалентную связь, когда
R3 - это -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4; или R3 - это -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4, и Y выбирается из группы, включающей -S(O)0-2-, -S(O)2-N(R6)-, -C(R6)-, -C(R6)-O-, -C(R6)-N(R8)-,
R3 - это -Z-R5 и R5 - это
или фармацевтически приемлемая соль такого вещества.
40. Вещество или его соль по п.39, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, алкил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, гидроксиалкил, дигидроксиалкил, алкилсульфонилапкиленил, -X-Y-R4 и -X-R5 и гетероциклилалкиленил, причем гетероциклил в гетерециклилалкиленильной группе может быть факультативно замещен одной или несколькими алкильными группами; где Х - это алкилен, Y - это -N(R8)-С(O)-, -N(R8)-S(O)2-, -N(R8)-C(O)-N(R8)- или ; R4 - это алкил, арил или гетероарил; и R5 - это
41. Вещество или его соль по с п.40, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и гидроксиаликиленил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50863403P | 2003-10-03 | 2003-10-03 | |
| US60/508,634 | 2003-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006110186A true RU2006110186A (ru) | 2007-11-10 |
| RU2412942C2 RU2412942C2 (ru) | 2011-02-27 |
Family
ID=34421769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006110186/04A RU2412942C2 (ru) | 2003-10-03 | 2004-10-01 | Оксизамещенные имидазохинолины, способные модулировать биосинтез цитокинов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8871782B2 (ru) |
| EP (1) | EP1673087B1 (ru) |
| JP (1) | JP5043435B2 (ru) |
| KR (1) | KR101154101B1 (ru) |
| CN (1) | CN1897948A (ru) |
| AR (1) | AR046046A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004278014B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0414856A (ru) |
| CA (1) | CA2540541C (ru) |
| ES (1) | ES2544477T3 (ru) |
| IL (1) | IL174654A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06003705A (ru) |
| NZ (1) | NZ546273A (ru) |
| RU (1) | RU2412942C2 (ru) |
| SG (1) | SG149828A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005032484A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200603474B (ru) |
Families Citing this family (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6677347B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines |
| WO2003103584A2 (en) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
| US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
| EP1617845A4 (en) * | 2003-04-28 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Co | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS |
| CA2534625A1 (en) | 2003-08-05 | 2005-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Infection prophylaxis using immune response modifier compounds |
| TW200510412A (en) * | 2003-08-12 | 2005-03-16 | 3M Innovative Properties Co | Oxime substituted imidazo-containing compounds |
| AR045529A1 (es) * | 2003-08-27 | 2005-11-02 | 3M Innovative Properties Co | Imidazoquinolinas sustituidas con grupos ariloxi o arilalquilenoxi |
| CA2537763A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cd5+ b cell lymphoma |
| US7544697B2 (en) * | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
| US20090075980A1 (en) * | 2003-10-03 | 2009-03-19 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and Analogs Thereof |
| WO2005032484A2 (en) | 2003-10-03 | 2005-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy substituted imidazoquinolines |
| KR101494056B1 (ko) | 2003-10-03 | 2015-02-16 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 피라졸로피리딘 및 그의 유사체 |
| JP2007511527A (ja) | 2003-11-14 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オキシム置換イミダゾ環化合物 |
| EP1682544A4 (en) * | 2003-11-14 | 2009-05-06 | 3M Innovative Properties Co | HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS |
| AU2004293078B2 (en) | 2003-11-25 | 2012-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo ring systems and methods |
| US8802853B2 (en) * | 2003-12-29 | 2014-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
| EP1699788A2 (en) * | 2003-12-30 | 2006-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides |
| EP1730143A2 (en) * | 2004-03-24 | 2006-12-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
| US8017779B2 (en) * | 2004-06-15 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
| US8026366B2 (en) * | 2004-06-18 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US8541438B2 (en) * | 2004-06-18 | 2013-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| US7897609B2 (en) * | 2004-06-18 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
| US20070259881A1 (en) * | 2004-06-18 | 2007-11-08 | Dellaria Joseph F Jr | Substituted Imidazo Ring Systems and Methods |
| US20090270443A1 (en) * | 2004-09-02 | 2009-10-29 | Doris Stoermer | 1-amino imidazo-containing compounds and methods |
| ATE555786T1 (de) | 2004-09-02 | 2012-05-15 | 3M Innovative Properties Co | 1-alkoxy 1h-imidazo-ringsysteme und verfahren |
| US20110070575A1 (en) * | 2004-12-08 | 2011-03-24 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Immunomodulatory Compositions, Combinations and Methods |
| AU2005322898B2 (en) * | 2004-12-30 | 2011-11-24 | 3M Innovative Properties Company | Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds |
| WO2006083440A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds |
| WO2006071997A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cutaneous metastases |
| WO2006084251A2 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers |
| AU2006338521A1 (en) | 2005-02-09 | 2007-10-11 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods |
| AU2006212765B2 (en) | 2005-02-09 | 2012-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US7968563B2 (en) | 2005-02-11 | 2011-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| US8658666B2 (en) * | 2005-02-11 | 2014-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| AU2006216798A1 (en) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
| WO2006091568A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines |
| WO2006098852A2 (en) * | 2005-02-23 | 2006-09-21 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines |
| EP1850849A2 (en) * | 2005-02-23 | 2007-11-07 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
| CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
| WO2006107853A2 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof |
| ZA200803029B (en) | 2005-09-09 | 2009-02-25 | Coley Pharm Group Inc | Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods |
| CN101300254A (zh) * | 2005-09-09 | 2008-11-05 | 科利制药集团公司 | N-{2-[4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]-1,1-二甲基乙基}甲磺酰胺的酰胺和氨基甲酸酯衍生物和方法 |
| KR20080083270A (ko) | 2005-11-04 | 2008-09-17 | 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 | 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법 |
| EP3085373A1 (en) | 2006-02-22 | 2016-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier conjugates |
| WO2007106852A2 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| WO2007106854A2 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods |
| JP2009530346A (ja) * | 2006-03-21 | 2009-08-27 | ハイ ポイント ファーマシューティカルズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | メタボリックシンドロームの治療用のアダマンタン誘導体 |
| US7906506B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods |
| WO2008030511A2 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Coley Pharmaceuticial Group, Inc. | Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes |
| US20080149123A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Mckay William D | Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles |
| WO2009020140A1 (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | アダマンチルウレア誘導体 |
| US8859572B2 (en) * | 2008-01-14 | 2014-10-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Sulfone substituted 2,3-dihydroimidazo [1,2-C] quinazoline derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases with angiogenesis |
| HRP20180063T1 (hr) * | 2008-10-24 | 2018-02-23 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Lipidirani derivati imidazokinolina |
| US8419899B2 (en) * | 2009-09-22 | 2013-04-16 | Sonoco Development Inc. | Paperboard containing recycled fibers and method of making the same |
| EP2311809A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-20 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Quinolinyloxyphenylsulfonamides |
| SG181733A1 (en) * | 2009-12-15 | 2012-07-30 | Neurop Inc | Compounds for the treatment of neurologic disorders |
| SI2606047T1 (sl) | 2010-08-17 | 2017-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Lipidirani sestavki spojine, ki modificira imunski odgovor, formulacije in postopki |
| DE102010035744A1 (de) * | 2010-08-28 | 2012-03-01 | Merck Patent Gmbh | Imidazolonylchinoline |
| EP2638044B1 (en) * | 2010-11-11 | 2017-08-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Alkoxy-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines |
| CA2817287A1 (en) * | 2010-11-11 | 2012-05-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Arylaminoalcohol-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinolines |
| UA113280C2 (xx) * | 2010-11-11 | 2017-01-10 | АМІНОСПИРТЗАМІЩЕНІ ПОХІДНІ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО$1,2-c]ХІНАЗОЛІНУ, ПРИДАТНІ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ ГІПЕРПРОЛІФЕРАТИВНИХ ПОРУШЕНЬ І ЗАХВОРЮВАНЬ, ПОВ'ЯЗАНИХ З АНГІОГЕНЕЗОМ | |
| US8728486B2 (en) | 2011-05-18 | 2014-05-20 | University Of Kansas | Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds |
| EP2717919B1 (en) | 2011-06-03 | 2016-08-03 | 3M Innovative Properties Company | Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom |
| JP6415979B2 (ja) | 2011-06-03 | 2018-10-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドラジノ1h−イミダゾキノリン−4−アミン及びこれから調製された複合体 |
| AU2013259551B2 (en) * | 2012-05-09 | 2017-11-02 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl compounds and methods of use thereof |
| LT2941233T (lt) | 2013-01-07 | 2020-10-26 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Odos t-ląstelių limfomos gydymo kompozicija ir būdas |
| JP2017503803A (ja) | 2014-01-10 | 2017-02-02 | シャンハイ バーディー バイオテック インコーポレイテッド | Egfr発現腫瘍を処置するための化合物及び組成物 |
| AU2015286043B2 (en) | 2014-07-09 | 2020-08-20 | Birdie Biopharmaceuticals Inc. | Anti-PD-L1 combinations for treating tumors |
| WO2016183371A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-17 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health & Human Services | Methods for the treatment or prevention of ischemic tissue damage |
| RU2722149C1 (ru) * | 2015-09-14 | 2020-05-27 | Пфайзер Инк. | Новые производные имидазо[4,5-c] хинолинов и имидазо[4,5-c][1,5] нафтиридинов в качестве ингибиторов LRRK2 |
| US10526309B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-01-07 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Pan-TAM inhibitors and Mer/Axl dual inhibitors |
| CN106943596A (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-14 | 博笛生物科技(北京)有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合 |
| CN106943597A (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-14 | 博笛生物科技(北京)有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合 |
| WO2018046460A1 (en) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Imidazoquinoline derivatives and their use in therapy |
| EP3558971B1 (en) * | 2016-12-22 | 2022-02-23 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Histone methyltransferase inhibitors |
| US20210284750A1 (en) * | 2017-04-14 | 2021-09-16 | Bolt Biotherapeutics, Inc. | Immunoconjugate Synthesis Method |
| CN108794467A (zh) * | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 博笛生物科技有限公司 | 2-氨基-喹啉衍生物 |
| CN116854686A (zh) | 2017-05-19 | 2023-10-10 | 智优有限公司 | 瑞喹莫德的衍生物 |
| MX2019015744A (es) | 2017-06-23 | 2020-02-20 | Birdie Biopharmaceuticals Inc | Composiciones farmaceuticas. |
| WO2019123178A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier |
| EP3759129A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Pfizer Inc | Il-15 variants and uses thereof |
| BR112020022897A2 (pt) | 2018-05-23 | 2021-02-23 | Pfizer Inc. | anticorpos específicos para cd3 e usos dos mesmos |
| KR102584675B1 (ko) | 2018-05-23 | 2023-10-05 | 화이자 인코포레이티드 | GUCY2c에 특이적인 항체 및 이의 용도 |
| US20220370606A1 (en) | 2018-12-21 | 2022-11-24 | Pfizer Inc. | Combination Treatments Of Cancer Comprising A TLR Agonist |
| US11339159B2 (en) | 2019-07-17 | 2022-05-24 | Pfizer Inc. | Toll-like receptor agonists |
| AU2020410410A1 (en) | 2019-12-17 | 2022-06-09 | Pfizer Inc. | Antibodies specific for CD47, PD-L1, and uses thereof |
| WO2022013775A1 (en) | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Pfizer Inc. | Therapeutic antibodies and their uses |
| CN117355341A (zh) * | 2021-03-02 | 2024-01-05 | 纽约州立大学研究基金会 | 用于治疗癌症和/或感染性疾病的tlr7和tlr8激动剂 |
| EP4580618A2 (en) * | 2022-08-30 | 2025-07-09 | Pannex Therapeutics Inc. | Pannexin-1 modulators and methods of treating disorders in which pannexin-1 is implicated |
| WO2025104289A1 (en) | 2023-11-17 | 2025-05-22 | Medincell S.A. | Antineoplastic combinations |
Family Cites Families (361)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3314941A (en) * | 1964-06-23 | 1967-04-18 | American Cyanamid Co | Novel substituted pyridodiazepins |
| DE1645976A1 (de) | 1966-06-18 | 1971-01-21 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von Adenosin und 2',3'-O-Isopropylidenadenosin |
| ZA704419B (en) | 1969-07-21 | 1971-04-28 | Ici Australia Ltd | Injectable aqueous solutions of tetramisole |
| US3692907A (en) | 1970-10-27 | 1972-09-19 | Richardson Merrell Inc | Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same |
| US3917624A (en) | 1972-09-27 | 1975-11-04 | Pfizer | Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates |
| US4006237A (en) * | 1973-10-11 | 1977-02-01 | Beecham Group Limited | Tetrahydrocarbostyril derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis |
| US3891660A (en) | 1974-02-07 | 1975-06-24 | Squibb & Sons Inc | Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters |
| US3899508A (en) | 1974-04-12 | 1975-08-12 | Lilly Co Eli | 5-(2-Aminophenyl)pyrazole-3-carboxylic acids and esters thereof |
| DE2423389A1 (de) | 1974-05-14 | 1975-12-04 | Hoechst Ag | Arzneimittel mit psychotroper wirkung und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6016438B2 (ja) | 1976-10-14 | 1985-04-25 | ウェルファイド株式会社 | イミダゾキノリン誘導体 |
| US4381344A (en) * | 1980-04-25 | 1983-04-26 | Burroughs Wellcome Co. | Process for producing deoxyribosides using bacterial phosphorylase |
| DE3204126A1 (de) | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazoloxazine, -thiazine, -chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US4758574A (en) | 1982-05-03 | 1988-07-19 | Eli Lilly And Company | 2-phenylimidazio (4,5-c) pyridines |
| US4563525A (en) * | 1983-05-31 | 1986-01-07 | Ici Americas Inc. | Process for preparing pyrazolopyridine compounds |
| ZA848968B (en) * | 1983-11-18 | 1986-06-25 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
| IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
| CA1271477A (en) | 1983-11-18 | 1990-07-10 | John F. Gerster | 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| JPS61112075A (ja) | 1984-11-05 | 1986-05-30 | Shionogi & Co Ltd | チエニルピラゾロキノリン誘導体 |
| US4668686A (en) | 1985-04-25 | 1987-05-26 | Bristol-Myers Company | Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents |
| US4593821A (en) | 1985-04-25 | 1986-06-10 | Laros Equipment Company, Inc. | Belt separator for blow molding parts |
| US4698346A (en) | 1985-05-08 | 1987-10-06 | Usv Pharmaceutical Corporation | Thiazolo[5,4-h]quinoline compounds useful as anti-allergy agents |
| US4826830A (en) | 1985-07-31 | 1989-05-02 | Jui Han | Topical application of glyciphosphoramide |
| CA1306260C (en) * | 1985-10-18 | 1992-08-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Condensed imidazopyridine derivatives |
| HU197019B (en) * | 1985-11-12 | 1989-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing thiqzolo (4,5-c) quinoline derivatives and pharmaceuticals comprising same |
| US4837378A (en) | 1986-01-15 | 1989-06-06 | Curatek Pharmaceuticals, Inc. | Topical metronidazole formulations and therapeutic uses thereof |
| JPS6310787A (ja) | 1986-03-06 | 1988-01-18 | Takeda Chem Ind Ltd | ヌクレオシド類縁体、その製造法および抗ウイルス剤 |
| US4775674A (en) | 1986-05-23 | 1988-10-04 | Bristol-Myers Company | Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors |
| CA1287061C (en) * | 1986-06-27 | 1991-07-30 | Roche Holding Ltd. | Pyridine ethanolamine derivatives |
| US5500228A (en) * | 1987-05-26 | 1996-03-19 | American Cyanamid Company | Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease |
| US4880779A (en) | 1987-07-31 | 1989-11-14 | Research Corporation Technologies, Inc. | Method of prevention or treatment of AIDS by inhibition of human immunodeficiency virus |
| US4774339A (en) | 1987-08-10 | 1988-09-27 | Molecular Probes, Inc. | Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes |
| US5536743A (en) | 1988-01-15 | 1996-07-16 | Curatek Pharmaceuticals Limited Partnership | Intravaginal treatment of vaginal infections with buffered metronidazole compositions |
| US5225183A (en) | 1988-12-06 | 1993-07-06 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| US5736553A (en) * | 1988-12-15 | 1998-04-07 | Riker Laboratories, Inc. | Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo 4,5-C!quinolin-4-amine |
| US5238944A (en) | 1988-12-15 | 1993-08-24 | Riker Laboratories, Inc. | Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine |
| US5756747A (en) | 1989-02-27 | 1998-05-26 | Riker Laboratories, Inc. | 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines |
| DE69029212T2 (de) | 1989-02-27 | 1997-05-22 | Riker Laboratories Inc | 4-Amino-1H-Imidazo(4,5-c)chinoline als antivirale Mittel |
| US5457183A (en) | 1989-03-06 | 1995-10-10 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Hydroxylated texaphyrins |
| US5037986A (en) | 1989-03-23 | 1991-08-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| US4929624A (en) | 1989-03-23 | 1990-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
| NZ232740A (en) | 1989-04-20 | 1992-06-25 | Riker Laboratories Inc | Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster |
| US4988815A (en) | 1989-10-26 | 1991-01-29 | Riker Laboratories, Inc. | 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines |
| WO1991006682A1 (de) | 1989-11-02 | 1991-05-16 | Pfeifer & Langen | Verfahren und vorrichtung zur verhinderung der krustenbildung in kontinuierlich arbeitenden zucker-kristallisationsapparaten |
| US5750134A (en) | 1989-11-03 | 1998-05-12 | Riker Laboratories, Inc. | Bioadhesive composition and patch |
| AU658134B2 (en) | 1989-12-28 | 1995-04-06 | Virginia Commonwealth University | Sigma receptor ligands and the use thereof |
| US5274113A (en) | 1991-11-01 | 1993-12-28 | Molecular Probes, Inc. | Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes and conjugates |
| WO1991016901A1 (en) | 1990-04-30 | 1991-11-14 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Oligonucleotide modulation of arachidonic acid metabolism |
| AU653524B2 (en) | 1990-06-08 | 1994-10-06 | Roussel-Uclaf | New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
| EP0553202B1 (en) | 1990-10-05 | 1995-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| MX9203481A (es) | 1990-10-18 | 1992-07-01 | Minnesota Mining & Mfg | Formulaciones. |
| US5248782A (en) | 1990-12-18 | 1993-09-28 | Molecular Probes, Inc. | Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes |
| US5175296A (en) | 1991-03-01 | 1992-12-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation |
| US5389640A (en) * | 1991-03-01 | 1995-02-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| HU222251B1 (hu) | 1991-03-01 | 2003-05-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-és 2-helyzetben szubsztituált 1H-imidazo[4,5-c]kinolin-4-amin-származékok előállításában alkalmazható 1- és 2-helyzetben szubsztituált 1H-imidazo[4,5-c]kinolin-4-(szubsztituált)-származékok |
| JPH04327587A (ja) | 1991-04-26 | 1992-11-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 6’−c−アルキル−3−デアザネプラノシンa誘導体、その製造法およびその用途 |
| US5187288A (en) * | 1991-05-22 | 1993-02-16 | Molecular Probes, Inc. | Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes and their synthesis |
| US5268376A (en) | 1991-09-04 | 1993-12-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| TW300219B (ru) | 1991-09-14 | 1997-03-11 | Hoechst Ag | |
| PH31245A (en) | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
| US5266575A (en) | 1991-11-06 | 1993-11-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines |
| US5378848A (en) * | 1992-02-12 | 1995-01-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Condensed imidazopyridine derivatives |
| IL105325A (en) | 1992-04-16 | 1996-11-14 | Minnesota Mining & Mfg | Immunogen/vaccine adjuvant composition |
| EP0641192B1 (en) | 1992-05-18 | 1997-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transmucosal drug delivery device |
| US5352680A (en) | 1992-07-15 | 1994-10-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Delta opioid receptor antagonists to block opioid agonist tolerance and dependence |
| US6608201B2 (en) | 1992-08-28 | 2003-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| TW251284B (ru) | 1992-11-02 | 1995-07-11 | Pfizer | |
| US5395937A (en) * | 1993-01-29 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing quinoline amines |
| JP3987963B2 (ja) | 1993-03-17 | 2007-10-10 | スリーエム カンパニー | エステルー,アミド−又はメルカプトエステル−誘導分散促進剤を含むエーロゾル配合物 |
| DE4309969A1 (de) | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte heteroanellierte Imidazole |
| DE69314318T2 (de) | 1993-04-27 | 1998-04-09 | Agfa Gevaert Nv | Verfahren zum Einfügen von einer Wasserumlöslichen Verbindung in eine hydrophile Schicht |
| US5648516A (en) | 1994-07-20 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| US5352784A (en) | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| ES2149276T3 (es) | 1993-07-15 | 2000-11-01 | Minnesota Mining & Mfg | Imidazo(4,5-c)piridin-4-aminas. |
| CA2131680C (en) | 1993-09-17 | 2006-11-07 | Gerhard Stucky | Process for preparing imidazopyridine derivatives |
| US5837809A (en) | 1995-08-11 | 1998-11-17 | Oregon Health Sciences University | Mammalian opioid receptor ligand and uses |
| JPH07163368A (ja) * | 1993-12-15 | 1995-06-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 組換えdnaとその組換えdnaを含む形質転換体 |
| TW574214B (en) | 1994-06-08 | 2004-02-01 | Pfizer | Corticotropin releasing factor antagonists |
| US6239116B1 (en) | 1994-07-15 | 2001-05-29 | University Of Iowa Research Foundation | Immunostimulatory nucleic acid molecules |
| US6207646B1 (en) * | 1994-07-15 | 2001-03-27 | University Of Iowa Research Foundation | Immunostimulatory nucleic acid molecules |
| ATE420171T1 (de) * | 1994-07-15 | 2009-01-15 | Univ Iowa Res Found | Immunomodulatorische oligonukleotide |
| US5612377A (en) * | 1994-08-04 | 1997-03-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of inhibiting leukotriene biosynthesis |
| US5644063A (en) | 1994-09-08 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates |
| GB9420168D0 (en) | 1994-10-06 | 1994-11-23 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| US5571819A (en) | 1994-11-22 | 1996-11-05 | Sabb; Annmarie L. | Imidazopyridines as muscarinic agents |
| US5482936A (en) * | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
| US6071949A (en) | 1995-03-14 | 2000-06-06 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Use of lipoxygenase inhibitors as anti-cancer therapeutic and intervention agents |
| US5585612A (en) | 1995-03-20 | 1996-12-17 | Harp Enterprises, Inc. | Method and apparatus for voting |
| FR2732605B1 (fr) | 1995-04-07 | 1997-05-16 | Pasteur Merieux Serums Vacc | Composition destinee a l'induction d'une reponse immunitaire mucosale |
| US5766789A (en) | 1995-09-29 | 1998-06-16 | Energetics Systems Corporation | Electrical energy devices |
| ES2200039T3 (es) | 1995-12-08 | 2004-03-01 | Pfizer Inc. | Derivados heterociclicos sustituidos como antagonistas de crf. |
| JPH09176116A (ja) | 1995-12-27 | 1997-07-08 | Toray Ind Inc | 複素環誘導体およびその医薬用途 |
| JPH09208584A (ja) | 1996-01-29 | 1997-08-12 | Terumo Corp | アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体 |
| US5939047A (en) | 1996-04-16 | 1999-08-17 | Jernberg; Gary R. | Local delivery of chemotherapeutic agents for treatment of periodontal disease |
| US5861268A (en) * | 1996-05-23 | 1999-01-19 | Biomide Investment Limited Partnership | Method for induction of tumor cell apoptosis with chemical inhibitors targeted to 12-lipoxygenase |
| US5693811A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines |
| US5741908A (en) * | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
| JP4667543B2 (ja) * | 1996-07-03 | 2011-04-13 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規プリン誘導体 |
| US6387938B1 (en) | 1996-07-05 | 2002-05-14 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| ES2290969T3 (es) | 1996-10-25 | 2008-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas. |
| US5939090A (en) | 1996-12-03 | 1999-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Gel formulations for topical drug delivery |
| US6069149A (en) | 1997-01-09 | 2000-05-30 | Terumo Kabushiki Kaisha | Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof |
| US6406705B1 (en) | 1997-03-10 | 2002-06-18 | University Of Iowa Research Foundation | Use of nucleic acids containing unmethylated CpG dinucleotide as an adjuvant |
| JPH10298181A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
| US6426334B1 (en) | 1997-04-30 | 2002-07-30 | Hybridon, Inc. | Oligonucleotide mediated specific cytokine induction and reduction of tumor growth in a mammal |
| CN1935840A (zh) | 1997-05-07 | 2007-03-28 | 先灵公司 | 人Toll样受体蛋白、相关试剂和方法 |
| US6113918A (en) | 1997-05-08 | 2000-09-05 | Ribi Immunochem Research, Inc. | Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors |
| US6303347B1 (en) | 1997-05-08 | 2001-10-16 | Corixa Corporation | Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors |
| ATE370740T1 (de) * | 1997-05-20 | 2007-09-15 | Ottawa Health Research Inst | Verfahren zur herstellung von nukleinsäurekonstrukten |
| DE69834490T2 (de) | 1997-05-29 | 2007-03-01 | Agresearch Ltd. | Verfahren zur herstellung von immunoglobulin a in milch |
| US6123957A (en) | 1997-07-16 | 2000-09-26 | Jernberg; Gary R. | Delivery of agents and method for regeneration of periodontal tissues |
| US6077349A (en) | 1997-08-20 | 2000-06-20 | Sony Corporation | Method and apparatus for manufacturing disc-shaped recording medium |
| JPH1180156A (ja) | 1997-09-04 | 1999-03-26 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1−(置換アリール)アルキル−1h−イミダゾピリジン−4−アミン誘導体 |
| US6309623B1 (en) | 1997-09-29 | 2001-10-30 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Stabilized preparations for use in metered dose inhalers |
| ATE267828T1 (de) | 1997-10-07 | 2004-06-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Dipyridoimidazolderivate zur behandlung von störungen des zentralen nervensystems |
| CA2311742C (en) | 1997-11-28 | 2009-06-16 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | 6-amino-9-benzyl-8-hydroxypurine derivatives |
| US6121323A (en) | 1997-12-03 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Bishydroxyureas |
| UA67760C2 (ru) | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
| TW572758B (en) * | 1997-12-22 | 2004-01-21 | Sumitomo Pharma | Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives |
| JPH11222432A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-17 | Terumo Corp | インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤 |
| US6114058A (en) | 1998-05-26 | 2000-09-05 | Siemens Westinghouse Power Corporation | Iron aluminide alloy container for solid oxide fuel cells |
| US6110929A (en) | 1998-07-28 | 2000-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof |
| US5962636A (en) | 1998-08-12 | 1999-10-05 | Amgen Canada Inc. | Peptides capable of modulating inflammatory heart disease |
| JP2000119271A (ja) * | 1998-08-12 | 2000-04-25 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1h―イミダゾピリジン誘導体 |
| MXPA01003310A (es) | 1998-10-02 | 2003-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Sistema de suministro de farmaco originados en mucosa y aplicaciones animales. |
| US6518280B2 (en) * | 1998-12-11 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Imidazonaphthyridines |
| DE60022735T2 (de) | 1999-01-08 | 2006-07-06 | 3M Innovative Properties Co., Saint Paul | Zubereitungen, umfassend imiquimod oder andere immunantwort modifizierenden verbindungen, zur behandlung von zervikaler dysplasie |
| EP1495758A3 (en) | 1999-01-08 | 2005-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier |
| US6486168B1 (en) | 1999-01-08 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier |
| US20020058674A1 (en) * | 1999-01-08 | 2002-05-16 | Hedenstrom John C. | Systems and methods for treating a mucosal surface |
| US6558951B1 (en) | 1999-02-11 | 2003-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds |
| US6294271B1 (en) | 1999-02-12 | 2001-09-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Flip-chip type semiconductor device sealing material and flip-chip type semiconductor device |
| JP2000247884A (ja) | 1999-03-01 | 2000-09-12 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
| CA2363145C (en) * | 1999-03-01 | 2006-02-14 | Pfizer Products Inc. | Oxamic acids and derivatives as thyroid receptor ligands |
| CA2365916A1 (en) | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Lexicon Genetics Incorporated | Novel lipoxygenase proteins and polynucleotides encoding the same |
| NZ515957A (en) | 1999-06-08 | 2003-08-29 | Aventis Pasteur | Immunostimulant oligonucleotide |
| US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6756382B2 (en) * | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6451810B1 (en) | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6315985B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-11-13 | 3M Innovative Properties Company | C-17/21 OH 20-ketosteroid solution aerosol products with enhanced chemical stability |
| ES2233426T3 (es) | 1999-08-13 | 2005-06-16 | Hybridon, Inc. | Modulacion de la estimulacion inmunitaria medida por cpg de oligonucleotido por modificacion de la posicion de los nucleosidos. |
| US6432989B1 (en) | 1999-08-27 | 2002-08-13 | Pfizer Inc | Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders |
| ES2343124T3 (es) * | 1999-10-29 | 2010-07-23 | Novartis Ag | Composiciones de polvo seco con dispersabilidad mejorada. |
| CO5271670A1 (es) | 1999-10-29 | 2003-04-30 | Pfizer Prod Inc | Antagonistas del factor de liberacion de corticitropina y composiciones relacionadas |
| US6916925B1 (en) | 1999-11-05 | 2005-07-12 | 3M Innovative Properties Co. | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| US6376669B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| US6313156B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-11-06 | Icos Corporation | Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors |
| DE10001037C1 (de) | 2000-01-13 | 2001-12-13 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Imidazopyridinen |
| US20040023870A1 (en) * | 2000-01-21 | 2004-02-05 | Douglas Dedera | Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins |
| GB0001704D0 (en) * | 2000-01-25 | 2000-03-15 | Glaxo Group Ltd | Protein |
| US6692745B2 (en) | 2000-01-28 | 2004-02-17 | Arogenics Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of HIV-1 infection |
| HUP0204474A3 (en) | 2000-02-09 | 2004-07-28 | Hokuriku Pharmaceutical | 1h-imidazopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| JP2003528068A (ja) | 2000-03-17 | 2003-09-24 | コリクサ コーポレイション | 新規両親媒性アルデヒドならびにアジュバントおよび免疫エフェクターとしてのそれらの使用 |
| US20010046968A1 (en) | 2000-03-23 | 2001-11-29 | Zagon Ian S. | Opioid growth factor modulates angiogenesis |
| US6894060B2 (en) * | 2000-03-30 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation |
| MXPA02009460A (es) | 2000-03-30 | 2003-02-12 | Shionogi & Co | Nuevo proceso para producir derivados de imidazopiridina condensados y nuevas formas de cristales. |
| US20020137101A1 (en) | 2000-05-19 | 2002-09-26 | Meyers Rachel A. | 46638, a novel human lipoxygenase family member and uses thereof |
| DE10020465A1 (de) | 2000-04-26 | 2001-11-08 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
| DE10029580C1 (de) * | 2000-06-15 | 2002-01-10 | Ferton Holding Sa | Vorrichtung zum Entfernen von Körpersteinen mit einem intrakorporalen Lithotripter |
| JP2004504348A (ja) | 2000-07-13 | 2004-02-12 | アルテオン インコーポレーテッド | 線維症性疾患または他の適応症icを治療する方法 |
| US6387383B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-05-14 | Dow Pharmaceutical Sciences | Topical low-viscosity gel composition |
| US6900016B1 (en) | 2000-09-08 | 2005-05-31 | Applera Corporation | Polymorphisms in known genes associated with inflammatory autoimmune disease, methods of detection and uses thereof |
| JP2005500806A (ja) | 2000-09-15 | 2005-01-13 | コーリー ファーマシューティカル ゲーエムベーハー | CpGに基づく免疫アゴニスト/免疫アンタゴニストの高スループットスクリーニングのためのプロセス |
| US20020055517A1 (en) | 2000-09-15 | 2002-05-09 | 3M Innovative Properties Company | Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms |
| GB0023008D0 (en) * | 2000-09-20 | 2000-11-01 | Glaxo Group Ltd | Improvements in vaccination |
| JP2002145777A (ja) | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
| EP1342799B1 (en) * | 2000-12-07 | 2007-01-17 | Aoyama Seisakusho Co., Ltd. | Method for baking steel parts |
| UA74593C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-01-16 | 3M Innovative Properties Co | Substituted imidazopyridines |
| US6677347B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines |
| US6664264B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| US20020110840A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha |
| US20020107262A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazopyridines |
| US6660735B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinoline ethers |
| US6664260B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines |
| US6660747B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| US6545016B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines |
| US6667312B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| JP2008531580A (ja) | 2000-12-08 | 2008-08-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答修飾因子の標的化送達のための組成物および方法 |
| US6545017B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines |
| US6664265B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| UA74852C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-15 | 3M Innovative Properties Co | Urea-substituted imidazoquinoline ethers |
| US6677348B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
| US6525064B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido substituted imidazopyridines |
| KR100455713B1 (ko) | 2001-01-29 | 2004-11-06 | 호남석유화학 주식회사 | 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법 |
| US20020182274A1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-12-05 | Kung-Ming Lu | Methods for inhibiting cancer growth, reducing infection and promoting general health with a fermented soy extract |
| US7157465B2 (en) | 2001-04-17 | 2007-01-02 | Dainippon Simitomo Pharma Co., Ltd. | Adenine derivatives |
| WO2002085933A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | The Institute For Systems Biology | Toll-like receptor 5 ligands and methods of use |
| US20020193729A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cormier Michel J.N. | Microprojection array immunization patch and method |
| US6627639B2 (en) | 2001-04-26 | 2003-09-30 | Wyeth | Uses for indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino-[2,3-e]indole |
| US7226928B2 (en) | 2001-06-15 | 2007-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Methods for the treatment of periodontal disease |
| CA2449754A1 (en) | 2001-06-15 | 2002-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifiers for the treatment of periodontal disease |
| US6756399B2 (en) | 2001-06-29 | 2004-06-29 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Use of lipoxygenase inhibitors and PPAR ligands as anti-cancer therapeutic and intervention agents |
| MXPA04000449A (es) | 2001-07-16 | 2004-03-18 | Shionogi & Co | Procedimiento para preparacion de derivados de amidina. |
| US20040235867A1 (en) | 2001-07-24 | 2004-11-25 | Bilodeau Mark T. | Tyrosine kinase inhibitors |
| WO2003020889A2 (en) | 2001-08-30 | 2003-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules |
| US7132438B2 (en) | 2001-10-09 | 2006-11-07 | Amgen Inc. | Benzimidazole derivatives |
| AU2002360278A1 (en) | 2001-10-12 | 2003-11-11 | Coley Pharmaceutical Gmbh | Methods and products for enhancing immune responses using imidazoquinoline compounds |
| JP2005513021A (ja) * | 2001-11-16 | 2005-05-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Irm化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物 |
| US20050009858A1 (en) * | 2001-11-17 | 2005-01-13 | Martinez-Colon Maria I | Imiquimod therapies |
| US7622479B2 (en) | 2001-11-26 | 2009-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Bicyclic derivative, its production and use |
| JP4493337B2 (ja) | 2001-11-27 | 2010-06-30 | アナディス ファーマシューティカルズ インク | 3−β−D−リボフラノシルチアゾロ[4,5−d]ピリミジンヌクレオシド及びその使用 |
| HRP20040474B1 (hr) | 2001-11-29 | 2014-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Farmaceutske formulacije koje sadrže modifikator imunog odgovora |
| US6677349B1 (en) | 2001-12-21 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6775514B2 (en) | 2002-01-11 | 2004-08-10 | Xerox Corporation | Substrate size monitoring system for use in copier/printers |
| US6525028B1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-02-25 | Corixa Corporation | Immunoeffector compounds |
| US20050281813A1 (en) | 2002-02-14 | 2005-12-22 | Nuvelo, Inc. | Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins |
| PT1478327E (pt) | 2002-02-22 | 2015-08-04 | Meda Ab | Método de redução e tratamento de imunossupressão induzida por uvb |
| US20030185835A1 (en) | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Braun Ralph P. | Adjuvant for vaccines |
| DE60335350D1 (de) | 2002-03-19 | 2011-01-27 | Powderject Res Ltd | Adjuvantien für dns impstoffe basierend auf imidazochinoline |
| GB0206461D0 (en) | 2002-03-19 | 2002-05-01 | Glaxo Group Ltd | Improvements in vaccination |
| EP3006043B1 (en) | 2002-04-04 | 2019-05-29 | Zoetis Belgium S.A. | Immunostimulatory g,u-containing oligoribonucleotides |
| GB0207906D0 (en) | 2002-04-05 | 2002-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Formoterol and mometasone aerosol formulations |
| US20060121460A1 (en) | 2002-04-19 | 2006-06-08 | Yale University | Toll-like receptor 11 |
| EP2108370A1 (en) | 2002-04-30 | 2009-10-14 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| GB0211649D0 (en) | 2002-05-21 | 2002-07-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2003233519A1 (en) | 2002-05-29 | 2003-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines |
| WO2003103584A2 (en) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
| HRP20050159A2 (en) * | 2002-07-23 | 2005-08-31 | Teva Gy�gyszergy�r R�szv�nyt�rsas�g | Preparation of 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1h-imidazo [4,5-c]quinolin-4-ph-thalimide intermediates |
| IL166307A0 (en) * | 2002-07-26 | 2006-01-15 | Preparation of 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-amines via novel 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazo Ä4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-carboxamide intermediates | |
| ES2355819T3 (es) | 2002-08-15 | 2011-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Composiciones inmunoestimuladoras y métodos para estimular una respuesta inmune. |
| WO2004028539A2 (en) | 2002-09-26 | 2004-04-08 | 3M Innovative Properties Company | 1h-imidazo dimers |
| AU2003270701B2 (en) | 2002-10-31 | 2009-11-12 | Amgen Inc. | Antiinflammation agents |
| US20040166137A1 (en) | 2002-11-08 | 2004-08-26 | Lackey John William | Hetero-substituted benzimidazole compounds and antiviral uses thereof |
| WO2004053452A2 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Assays relating to toll-like receptor activity |
| WO2004053057A2 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Gene expression systems and recombinant cell lines |
| AU2003301052A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines |
| US7387271B2 (en) | 2002-12-30 | 2008-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory combinations |
| WO2004071459A2 (en) | 2003-02-13 | 2004-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8 |
| EP1599726A4 (en) | 2003-02-27 | 2009-07-22 | 3M Innovative Properties Co | SELECTIVE MODULATION OF TLR-MEDIATED BIOLOGICAL ACTIVITY |
| US8110582B2 (en) | 2003-03-04 | 2012-02-07 | 3M Innovative Properties Company | Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia |
| US7163947B2 (en) * | 2003-03-07 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Company | 1-Amino 1H-imidazoquinolines |
| JP2006519877A (ja) * | 2003-03-07 | 2006-08-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 1−アミノ1h−イミダゾキノリン |
| BRPI0408476A (pt) | 2003-03-13 | 2006-04-04 | 3M Innovative Properties Co | métodos para melhorar a qualidade da pele |
| WO2004080292A2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of tattoo removal |
| AU2004220466A1 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Methods for diagnosing skin lesions |
| US20040192585A1 (en) | 2003-03-25 | 2004-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for basal cell carcinoma |
| WO2004087049A2 (en) | 2003-03-25 | 2004-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
| ES2423800T3 (es) | 2003-03-28 | 2013-09-24 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Uso de compuestos orgánicos para la inmunopotenciación |
| US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
| US20040202720A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials |
| EP1617845A4 (en) | 2003-04-28 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Co | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS |
| US7731967B2 (en) | 2003-04-30 | 2010-06-08 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Compositions for inducing immune responses |
| WO2004110991A2 (en) | 2003-06-06 | 2004-12-23 | 3M Innovative Properties Company | PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES |
| US20050032829A1 (en) * | 2003-06-06 | 2005-02-10 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines |
| CA2528774A1 (en) | 2003-06-20 | 2005-01-27 | Coley Pharmaceutical Gmbh | Small molecule toll-like receptor (tlr) antagonists |
| MY157827A (en) | 2003-06-27 | 2016-07-29 | 3M Innovative Properties Co | Sulfonamide substituted imidazoquinolines |
| US20050106300A1 (en) | 2003-06-30 | 2005-05-19 | Purdue Research Foundation | Method for producing a material having an increased solubility in alcohol |
| AU2004261987A1 (en) | 2003-07-31 | 2005-02-10 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for encapsulation and controlled release |
| CA2534625A1 (en) | 2003-08-05 | 2005-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Infection prophylaxis using immune response modifier compounds |
| TW200510412A (en) * | 2003-08-12 | 2005-03-16 | 3M Innovative Properties Co | Oxime substituted imidazo-containing compounds |
| EP2939693A1 (en) | 2003-08-14 | 2015-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Lipid-modified immune response modifiers |
| WO2005018574A2 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory combinations and treatments |
| JP2007503268A (ja) | 2003-08-25 | 2007-02-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答修飾化合物の送達 |
| AR045529A1 (es) * | 2003-08-27 | 2005-11-02 | 3M Innovative Properties Co | Imidazoquinolinas sustituidas con grupos ariloxi o arilalquilenoxi |
| US20060216333A1 (en) | 2003-09-02 | 2006-09-28 | Miller Richard L | Methods related to the treatment of mucosal associated conditions |
| JP2007504232A (ja) * | 2003-09-05 | 2007-03-01 | アナディス ファーマシューティカルズ インク | C型肝炎ウイルス感染治療用のtlr7リガンド及びそのプロドラッグの投与 |
| CA2537763A1 (en) | 2003-09-05 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cd5+ b cell lymphoma |
| GB0321615D0 (en) | 2003-09-15 | 2003-10-15 | Glaxo Group Ltd | Improvements in vaccination |
| US20050059072A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Selective modulation of TLR gene expression |
| US7687628B2 (en) | 2003-10-01 | 2010-03-30 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Method of preparing 4-amino-1H-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof |
| WO2005032484A2 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy substituted imidazoquinolines |
| US7544697B2 (en) | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
| US20090075980A1 (en) * | 2003-10-03 | 2009-03-19 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and Analogs Thereof |
| KR101494056B1 (ko) | 2003-10-03 | 2015-02-16 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 피라졸로피리딘 및 그의 유사체 |
| US20050239733A1 (en) | 2003-10-31 | 2005-10-27 | Coley Pharmaceutical Gmbh | Sequence requirements for inhibitory oligonucleotides |
| EP1680080A4 (en) | 2003-10-31 | 2007-10-31 | 3M Innovative Properties Co | NEUTROPHILIC ACTIVATION THROUGH COMPOUNDS TO MODIFY THE IMMUNE RESPONSE |
| ITMI20032121A1 (it) | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm | Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi |
| JP2007511527A (ja) | 2003-11-14 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オキシム置換イミダゾ環化合物 |
| EP1682544A4 (en) | 2003-11-14 | 2009-05-06 | 3M Innovative Properties Co | HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS |
| CU23404A1 (es) | 2003-11-19 | 2009-08-04 | Ct Ingenieria Genetica Biotech | Polisacáridos capsulares de neisseria meningitidis como inmunopotenciadores mucosales y formulaciones resultantes |
| AR046845A1 (es) | 2003-11-21 | 2005-12-28 | Novartis Ag | Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas |
| AU2004295061B2 (en) | 2003-11-21 | 2008-11-20 | Novartis Ag | 1H-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors |
| JP2007512349A (ja) | 2003-11-25 | 2007-05-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロキシルアミンおよびオキシム置換した、イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン |
| AU2004293078B2 (en) * | 2003-11-25 | 2012-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo ring systems and methods |
| US20050226878A1 (en) | 2003-12-02 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Therapeutic combinations and methods including IRM compounds |
| US8940755B2 (en) | 2003-12-02 | 2015-01-27 | 3M Innovative Properties Company | Therapeutic combinations and methods including IRM compounds |
| EP1694674A4 (en) | 2003-12-04 | 2010-07-07 | 3M Innovative Properties Co | IMIDAZO CYCLIC ETHERS SUBSTITUTED WITH SULFONE |
| US7888349B2 (en) | 2003-12-29 | 2011-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds |
| US8802853B2 (en) * | 2003-12-29 | 2014-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
| WO2005065678A1 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Immunomodulatory combinations |
| EP1699788A2 (en) | 2003-12-30 | 2006-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides |
| US20050239735A1 (en) | 2003-12-30 | 2005-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Enhancement of immune responses |
| EP1729768B1 (en) | 2004-03-15 | 2018-01-10 | Meda AB | Immune response modifier formulations and methods |
| EP1730143A2 (en) | 2004-03-24 | 2006-12-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
| CA2562283A1 (en) | 2004-04-09 | 2005-11-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers |
| BRPI0510430A (pt) | 2004-04-28 | 2007-10-30 | 3M Innovative Properties Co | composições e métodos para vacinação mucosal |
| US20050267145A1 (en) | 2004-05-28 | 2005-12-01 | Merrill Bryon A | Treatment for lung cancer |
| WO2005123079A2 (en) | 2004-06-14 | 2005-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
| US8017779B2 (en) | 2004-06-15 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| WO2006093514A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US7897609B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
| WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
| JP5128940B2 (ja) | 2004-06-18 | 2013-01-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン |
| US8026366B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US20070259881A1 (en) | 2004-06-18 | 2007-11-08 | Dellaria Joseph F Jr | Substituted Imidazo Ring Systems and Methods |
| US8541438B2 (en) | 2004-06-18 | 2013-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| WO2006026394A2 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of eliciting an immune response against hiv |
| EP1786450A4 (en) | 2004-08-27 | 2009-11-11 | 3M Innovative Properties Co | HIV IMMUNOSTIMATORY COMPOSITIONS |
| US20090270443A1 (en) | 2004-09-02 | 2009-10-29 | Doris Stoermer | 1-amino imidazo-containing compounds and methods |
| CA2578975A1 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-16 | 3M Innovative Properties Company | 2-amino 1h imidazo ring systems and methods |
| ATE555786T1 (de) | 2004-09-02 | 2012-05-15 | 3M Innovative Properties Co | 1-alkoxy 1h-imidazo-ringsysteme und verfahren |
| WO2006028451A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-03-16 | 3M Innovative Properties Company | 1-amino 1-h-imidazoquinolines |
| WO2006029223A2 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Children's Medical Center Corporation | Method for stimulating the immune response of newborns |
| MX2007003078A (es) | 2004-09-14 | 2007-05-16 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Compuestos de imidazoquinolina. |
| EP1804583A4 (en) | 2004-10-08 | 2009-05-20 | 3M Innovative Properties Co | ADJUVANT FOR DNA VACCINE |
| US20110070575A1 (en) | 2004-12-08 | 2011-03-24 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Immunomodulatory Compositions, Combinations and Methods |
| JP2008523084A (ja) | 2004-12-08 | 2008-07-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫賦活用合剤および方法 |
| US8080560B2 (en) | 2004-12-17 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods |
| CA2592573A1 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Multi-route administration of immune response modifier compounds |
| WO2006071997A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cutaneous metastases |
| WO2006083440A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds |
| AU2005322898B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-11-24 | 3M Innovative Properties Company | Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds |
| AR052447A1 (es) | 2004-12-30 | 2007-03-21 | 3M Innovative Properties Co | Etansulfonato de 1-(2-metipropil)-1h-imidazo[4,5-c] [1,5] naftiridin-4- amina y metansulfonato de 1-(2- metipropil)-1h-imidazo[4,5 -c] [1,5] naftiridin-4-amina |
| US8436176B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
| WO2006083400A2 (en) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Mocon, Inc. | Instrument and method for detecting and reporting the size of leaks in hermetically sealed packaging |
| WO2006084251A2 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers |
| AU2006338521A1 (en) | 2005-02-09 | 2007-10-11 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods |
| AU2006212765B2 (en) | 2005-02-09 | 2012-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US8658666B2 (en) | 2005-02-11 | 2014-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| US7968563B2 (en) * | 2005-02-11 | 2011-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| AU2006213745A1 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| EP1850849A2 (en) * | 2005-02-23 | 2007-11-07 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
| AU2006216798A1 (en) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
| WO2006098852A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-09-21 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines |
| WO2006091568A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines |
| JP2008533148A (ja) | 2005-03-14 | 2008-08-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光線性角化症の治療方法 |
| WO2006107771A2 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | PYRAZOLO[3,4-c]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-c]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS |
| EP1863770A4 (en) | 2005-04-01 | 2010-05-05 | Coley Pharm Group Inc | RING CLOSURE AND CORRESPONDING METHODS AND INTERMEDIATE PRODUCTS |
| CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
| WO2006107853A2 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof |
| CA2605808A1 (en) | 2005-04-25 | 2006-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory compositions |
| GB0510390D0 (en) | 2005-05-20 | 2005-06-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US20100152230A1 (en) | 2005-09-02 | 2010-06-17 | Pfizer Inc. | Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods |
| ZA200803029B (en) | 2005-09-09 | 2009-02-25 | Coley Pharm Group Inc | Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods |
| CN101300254A (zh) | 2005-09-09 | 2008-11-05 | 科利制药集团公司 | N-{2-[4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]-1,1-二甲基乙基}甲磺酰胺的酰胺和氨基甲酸酯衍生物和方法 |
| US8889154B2 (en) | 2005-09-15 | 2014-11-18 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation |
| KR20080048551A (ko) | 2005-09-23 | 2008-06-02 | 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 | 1H-이미다조[4,5-c]피리딘 및 그의 유사체의 제조법 |
| KR20080083270A (ko) | 2005-11-04 | 2008-09-17 | 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 | 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법 |
| WO2007062043A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Coley Pharmaceutical Group Inc. | Method of activating murine toll-like receptor 8 |
| CN101330916A (zh) | 2005-12-16 | 2008-12-24 | 科勒制药集团公司 | 经取代的咪唑并喹啉、咪唑并萘啶和咪唑并吡啶、其组合物及其方法 |
| WO2007079086A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazoloalkyl substituted imidazo ring compounds and methods |
| WO2007079169A2 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Treatment for acute myeloid leukemia |
| US20090246174A1 (en) | 2005-12-28 | 2009-10-01 | Rook Alain H | Treatment for cutaneous t cell lymphoma |
| WO2007079171A2 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Treatment for hodgkin's lymphoma |
| WO2007079202A2 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Treatment for acute lymhoblastic leukemia |
| WO2007079146A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc | Treatment for non-hodgkin's lymphoma |
| US20090306388A1 (en) | 2006-02-10 | 2009-12-10 | Pfizer Inc. | Method for substituted ih-imidazo[4,5-c] pyridines |
| EP3085373A1 (en) | 2006-02-22 | 2016-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier conjugates |
| WO2007106854A2 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods |
| WO2007106852A2 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| WO2007143526A2 (en) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted tetrahydroimidazonaphthyridines and methods |
| US20100028381A1 (en) | 2006-06-19 | 2010-02-04 | 3M Innovative Properties Company | Formulation for delivery of immune response modifiers |
| US7906506B2 (en) * | 2006-07-12 | 2011-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods |
| WO2008016475A2 (en) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier compositions and methods |
| WO2008030511A2 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Coley Pharmaceuticial Group, Inc. | Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes |
| WO2008036312A1 (en) | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Fungicidal methods using immune response modifier compounds |
| WO2008045543A1 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted 4h-imidazo [4, 5, 1-ij] [1, 6] naphthyridine-9-amines and their pharmaceutical use |
| US20080149123A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Mckay William D | Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles |
| JP6415979B2 (ja) | 2011-06-03 | 2018-10-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドラジノ1h−イミダゾキノリン−4−アミン及びこれから調製された複合体 |
| EP2717919B1 (en) | 2011-06-03 | 2016-08-03 | 3M Innovative Properties Company | Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom |
-
2004
- 2004-10-01 WO PCT/US2004/032616 patent/WO2005032484A2/en not_active Ceased
- 2004-10-01 CA CA2540541A patent/CA2540541C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 KR KR1020067008497A patent/KR101154101B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 RU RU2006110186/04A patent/RU2412942C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 NZ NZ546273A patent/NZ546273A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 AU AU2004278014A patent/AU2004278014B2/en not_active Ceased
- 2004-10-01 ES ES04794092.9T patent/ES2544477T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 CN CNA2004800362172A patent/CN1897948A/zh active Pending
- 2004-10-01 MX MXPA06003705A patent/MXPA06003705A/es active IP Right Grant
- 2004-10-01 AR ARP040103584A patent/AR046046A1/es unknown
- 2004-10-01 US US10/595,230 patent/US8871782B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 EP EP04794092.9A patent/EP1673087B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 JP JP2006534221A patent/JP5043435B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 BR BRPI0414856-8A patent/BRPI0414856A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 SG SG200900236-1A patent/SG149828A1/en unknown
-
2006
- 2006-03-30 IL IL174654A patent/IL174654A0/en unknown
- 2006-05-02 ZA ZA200603474A patent/ZA200603474B/en unknown
-
2014
- 2014-09-30 US US14/502,157 patent/US9365567B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-06-13 US US15/181,068 patent/US9856254B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101154101B1 (ko) | 2012-06-11 |
| CN1897948A (zh) | 2007-01-17 |
| NZ546273A (en) | 2009-05-31 |
| AU2004278014B2 (en) | 2011-04-28 |
| JP2007507542A (ja) | 2007-03-29 |
| MXPA06003705A (es) | 2006-06-20 |
| EP1673087B1 (en) | 2015-05-13 |
| WO2005032484A9 (en) | 2006-05-18 |
| AU2004278014A1 (en) | 2005-04-14 |
| CA2540541C (en) | 2012-03-27 |
| AR046046A1 (es) | 2005-11-23 |
| BRPI0414856A (pt) | 2006-11-21 |
| ZA200603474B (en) | 2008-05-28 |
| SG149828A1 (en) | 2009-02-27 |
| US9856254B2 (en) | 2018-01-02 |
| US20070060754A1 (en) | 2007-03-15 |
| KR20060118453A (ko) | 2006-11-23 |
| US20160280707A1 (en) | 2016-09-29 |
| US9365567B2 (en) | 2016-06-14 |
| IL174654A0 (en) | 2006-08-20 |
| CA2540541A1 (en) | 2005-04-14 |
| EP1673087A2 (en) | 2006-06-28 |
| WO2005032484A2 (en) | 2005-04-14 |
| WO2005032484A3 (en) | 2005-06-30 |
| RU2412942C2 (ru) | 2011-02-27 |
| US8871782B2 (en) | 2014-10-28 |
| EP1673087A4 (en) | 2009-04-08 |
| JP5043435B2 (ja) | 2012-10-10 |
| ES2544477T3 (es) | 2015-08-31 |
| US20150023990A1 (en) | 2015-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| RU2006105101A (ru) | Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины | |
| RU2006118033A (ru) | Замещенные имидазо кольцевые системы и способы | |
| JP2005510487A5 (ru) | ||
| JP2007502293A5 (ru) | ||
| JP2007517035A5 (ru) | ||
| CA2628131A1 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2011116227A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| WO2002038153A1 (en) | New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives | |
| JP2007507542A5 (ru) | ||
| JP2007517044A5 (ru) | ||
| JP2007512370A5 (ru) | ||
| RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| RU2003116060A (ru) | Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры | |
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| RU2003116648A (ru) | Замещенные имидазопиридины | |
| JP2007502288A5 (ru) | ||
| RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
| RU2008136187A (ru) | Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью | |
| RU2004139111A (ru) | Новые конденсированные производные имидазола | |
| JP2007512349A5 (ru) | ||
| RU2009114857A (ru) | Гетероциклические органические соединения | |
| RU2006130684A (ru) | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20081001 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20081001 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20081001 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131002 |