[go: up one dir, main page]

RU2006110186A - Алкокси замещенные имидазохинолины - Google Patents

Алкокси замещенные имидазохинолины Download PDF

Info

Publication number
RU2006110186A
RU2006110186A RU2006110186/04A RU2006110186A RU2006110186A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A RU 2006110186/04 A RU2006110186/04 A RU 2006110186/04A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A RU 2006110186 A RU2006110186 A RU 2006110186A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
substance
aryl
salt according
Prior art date
Application number
RU2006110186/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2412942C2 (ru
Inventor
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Майкл ДЖ. РАЙС (US)
Майкл Дж. РАЙС
Тушар А. КШИРСАДЖАР (US)
Тушар А. КШИРСАДЖАР
Филип Д. ХЕППНЕР (US)
Филип Д. ХЕППНЕР
Джошуа Р. ВУРСТ (US)
Джошуа Р. ВУРСТ
Шри НИВАС (US)
Шри Нивас
Сара К. ЙОХАННЕССЕН (US)
Сара К. ЙОХАННЕССЕН
Original Assignee
ЗМ Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Зм Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЗМ Инновейтив Пропертиз Компани (US), Зм Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical ЗМ Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2006110186A publication Critical patent/RU2006110186A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2412942C2 publication Critical patent/RU2412942C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (41)

1. Вещество, соответствующее формуле (II)
Figure 00000001
в которой R3 выбирается из группы, включающей
-Z-Y-R4,
-Z-Y-X-Y-R4,
-Z-R5,
-Z-Het,
-Z-Het'-R4, и
-Z-Het'-Y-R4;
Z выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен, и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидрокси, галоген и трифторметил;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
X выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны либо заканчиваться ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-С(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
, и
Figure 00000006
R4 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклические группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленоксифуппы и, в случае алкильной, алкенильнои, алкинильной и гетероциклильной группы, также оксогруппу;
R5 выбирается из группы, включающей
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, и
Figure 00000010
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 является одним из C2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 является одним из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
Het является гетероциклилом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Het' является гетероциклиленом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -C(R6)-C(R6)-,
-S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -C(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -О-С(R6)-, -N(R8)-C(R6)-, и
-S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7;
при условии, что Z может также представлять собой ковалентную связь, где
R3 является -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4; или
R3 является -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4, и Y выбирается из группы, включающей -S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-, -С(R6)-O-, -C(R6)-N(R8)-,
Figure 00000011
, и
Figure 00000012
; или
R3 - это -Z-R5 и R5 - это
Figure 00000010
или фармацевтически приемлемая соль такого вещества.
2. Вещество или соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4.
3. Вещество или соль по п.2, отличающееся тем, что Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-
-С(O)-,
-С(O)-O-,
-О-С(О)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
Figure 00000002
Figure 00000013
Figure 00000014
, и
Figure 00000015
в которой Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, -С(O)-O-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, и -S(O)2-N(R8)-; W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; R6 выбирается из группы, включающей =O или =S; R6 выбирается из группы, включающей водород, один из C1-4 алкилов, и алкоксиалкиленил; и R10 является одним из С4-6алкиленов;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, арилен, гетероциклилен, гетероарилен и алкилен, завершающийся гетероариленом; и
R4 выбирается из группы, включающей
водород,
алкил,
алкенил,
алкинил,
арил,
арилалкиленил,
алкилгетероариленил,
гетероарилалкиленил,
арилоксиалкиленил,
гетероарил и
гетероциклил, причем алкильная группа может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей гидроксил, алкокси и гетерокицпил, где арилалкиленил и гетероарилалкиленил могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, галоген и алкокси.
4. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-R5.
5. Вещество или его соль по п.4, отличающееся тем, что R5 выбирается из группы, включающей
Figure 00000016
,
Figure 00000008
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
и
Figure 00000019
; где R7 - это один из С3-5алкиленов; R10 - один из С4-6алкиленов; и
а и b каждое независимо принимают значения от 1 до 3.
6. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4.
7. Вещество или его соль по п.6, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
8. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-N(R8)-C(R6)-R4.
9. Вещество или его соль по п.8, отличающееся тем, что R8 - это водород, R6 - это =O, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкенил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил и гетероарил могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
10. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это -Z-N(R8)-S(O)2-R4.
11. Вещество или его соль по п.10, отличающееся тем, что R8 - это водород, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкенил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкильная, алкенильная, арильная, арилалкиленильная и гетероарильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
12. Вещество или его соль по п.11, отличающееся тем, что Z - это этилен или пропилен, R8 - это водород, и R4 - один из C1-3алкилов.
13. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это
Figure 00000020
.
14. Вещество или его соль по п.13, отличающееся тем, что R7 - это один из С3-5алкиленов.
15. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что R3 - это
Figure 00000021
16. Вещество или его соль по п.15, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
17. Вещество или его соль по п.15, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, R8 - это водород, или C1-4 - один из алкилов, R10 - один из С4-6алкиленов, W - ковалентная связь, -С(O)-, или -S(O)2-, и R4 выбирается из группы, включающей алкил, алкенил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил и гетероарил, причем алкильная, алкенилильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная и гетероарильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые выбираются из группы, включающей алкил, арил, галоген, алкокси, циано, арилаклиленокси, нитро, диалкиламино, арилокси, гетероциклил, трифторметил, трифторметокси, и, в случае алкила, также оксогруппы.
18. Вещество или его соль по п.17, отличающееся тем, что R3 - это
Figure 00000022
19. Вещество, соответствующее формуле (VI)
Figure 00000023
в которой R3-4 выбирается из группы, включающей
-Za-C(R6)-R4,
-Za-C(R6)-O-R4,
-Za-C(R6)-N(R8)-R4, и
Figure 00000024
Za выбирается из группы, включающей ковалентную связь, алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидрокси, галоген и трифторметильную группы;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны ариленовой, гетероариленовой или гетероциклиленовой группой, или могут завершаться одной из этих групп, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими группами -О-;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-C(R6)-,
-C(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-C(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
, и
Figure 00000006
R4 выбирается из группы, включающей выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклильные группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и, в случае алкильной, алкенильной, алкинильной и гетероциклильной группы, оксогруппы;
R5 выбирается из группы, включающей
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, и
Figure 00000010
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 - это один из C2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 - это один из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
А' выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, -N(R4)-, и -СН2-;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -C(R6)-, -C(R6)-C(R6)-,
-S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -C(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -О-С(R6)-, -N(R8)-С(R6)-, и -S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7.
20. Вещество или его соль по п.19, отличающееся тем, что R3-4 - это -Za-C(R6)-R4.
21. Вещество или его соль по п.20, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, и R4 - это алкил, арил или гетероциклил.
22. Вещество или его соль по п.19, отличающееся тем, что R3-4 - это
Figure 00000025
23. Вещество или его соль по п.22, отличающееся тем, что R6 - это =O или =S, а и b каждый независимо равняются от 1 до 3, и А' выбирается из группы, включающей -СН2-, -S(O)2-, и -О-.
24. Вещество или его соль по п.23, отличающееся тем, что Za - это метилен, R6 - это =O, а равняется 1 или 2, b равняется 2, и А' - это -СН2-.
25. Вещество или его соль по п.23, отличающееся тем, что Za - это метилен, R6 - это =O, а и b каждый равны 2, и А' - это -О-.
26. Вещество или его соль по п.19, отличающееся тем, что Za - это ковалентная связь или алкилен.
27. Вещество или его соль по п.1, отличающееся тем, что
R3 выбирается из группы, включающей -Z-N(R8)H и
Figure 00000026
;
при условии, что Z может также быть ковалентной связью, где R3 - это
Figure 00000026
28. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что n равняется 0.
29. Вещество или его соль по одному из пп.1, 6, или 7, отличающееся тем, что Het или Het' выбирается из группы, включающей включающей тетрагидропиранил, тетрагидрофуранил, 1,3-диоксиланил, пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, тиазолидинил, азиридинил, азепанил, диазепанил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил, октагидроизозинолин-(1H)-ил, дигидрохинолин-(2Н)-ил, октагидрохинолин-(2Н)-ил, дигидро-1Н-имидазолил и пиперазинил.
30. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей алкил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, гидроксиалкил, дигидроксиалкил, алкилсульфонилалкиленил, -X-Y-R4 и -X-R5 и гетероциклилалкиленил, причем гетероциклил в гетерециклолалкиленильной группе факультативно замещен одной или несколькими алкильными группами; где Х - это алкилен, Y - это -N(R8)-C(O)-, -N(R8)-S(O)2-, -N(R8)-C(O)-N(R8)- или
Figure 00000027
; R4 арил - это алкил, арил, или гетероарил; и R5 - это
Figure 00000007
,
Figure 00000008
, или
Figure 00000018
.
31. Вещество или его соль по п.30, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей 2-гидрокси-2-метилпропил, 2-метилпропил, пропил, этил, метил, 2,3-дигидроксипропил, 2-феноксиэтил, 4-[(метилсульфонил)амино]бутил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)амино]пропил, 2-(ацетиламино)-2-метилпропил, 2-{[(изпропиламино)карбонил]амино}-2-метилпропил, 4-{[(изпропиламино)карбонил]амино}бутил, 4-(1,1-диоксидоизотиазолидин-2-ил)бутил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил, и (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)-метил.
32. Вещество или его соль по одному из пп.1-27, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкенил и гидроксиалкиленил.
33. Вещество или его соль по п.32, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, метильную, этильную, пропильную, бутильную, этоксиметильную, метоксиметильную, 2-метоксиэтильную, гидроксиметильную и гидроксиэтильную группы.
34. Вещество или его соль по одному из пп.1-6, 8-11, 13, 14, 15, 17 и 27, отличающееся тем, что Z - это алкилен.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество любого вещества или его соли, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
36. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, его соли в организм животного.
37. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в организм животного.
38. Способ лечения онкологического заболевания у требующих такого лечения животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного пп.1-27 и в пп.28-34, с учетом п.1, в организм животного.
39. Вещество, соответствующее формуле (IX)
Figure 00000028
в котором R3 выбирается из группы, включающей
-Z-Y-R4,
-Z-Y-X-Y-R4,
-Z-R5,
-Z-Het,
-Z-Het'-R4, и
-Z-Het'-Y-R4;
Z выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен и алкинилен, причем алкилен, алкенилен, и алкинилен могут факультативно прерываться одной или несколькими группами -О-;
R выбирается из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксил, галоген и трифторметил;
n равняется 0 или 1;
R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4,
-X-Y-X-Y-R4, и
-X-R5;
R2 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4, и
-X-R5;
Х выбирается из группы, включающей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовые, алкениленовые и алкиниленовые группы могут быть факультативно прерваны либо заканчиваться ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом, и могут быть факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y выбирается из группы, включающей
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-C(R6)-,
-C(R6)-O-,
-O-C(R6)-,
-O-C(O)-O-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)-,
-O-C(R6)-N(R8)-,
-C(R6)-N(OR9)-,
Figure 00000002
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000005
, и
Figure 00000006
R4 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероцикпил, причем алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклические группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, которые независимо выбираются из группы, включающей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и, в случае алкильной, алкенильной, алкинильной и гетероциклильной группы, также оксогруппу;
R5 выбирается из группы, включающей
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, и
Figure 00000010
R6 выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 - один из С2-7алкиленов;
R8 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и арилалкиленил;
R9 выбирается из группы, включающей водород и алкил;
R10 - один из С3-8алкиленов;
А выбирается из группы, включающей -О-, -С(O)-, -S(O)0-2-, и -N(R4)-;
Het является гетероциклильной группой, которая может быть незамещенной либо замещенной одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилапкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Het' является гетероциклиленом, который может быть незамещенным либо замещенным одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидрокси, гидроксиалкил, меркапто, циано, арилокси, арилалкиленокси, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, гидроксиалкиленоксиалкиленил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)алкиленокси и оксогруппы;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -C(R6)-, -C(R6)-C(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, и -С(R6)-N(OR9)-;
V выбирается из группы, включающей -C(R6)-, -O-C(R6)-, -N(R8)-C(R6)-, и -S(O)2-;
W выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)-, и -S(O)2-; и
а a и b независимо друг от друга являются целыми числами от 1 до 6 при условии, что сумма а+b≤7;
при условии, что Z может также представлять собой ковалентную связь, когда
R3 - это -Z-Het, -Z-Het'-R4, или -Z-Het'-Y-R4; или R3 - это -Z-Y-R4 или -Z-Y-X-Y-R4, и Y выбирается из группы, включающей -S(O)0-2-, -S(O)2-N(R6)-, -C(R6)-, -C(R6)-O-, -C(R6)-N(R8)-,
Figure 00000031
Figure 00000032
; или
R3 - это -Z-R5 и R5 - это
Figure 00000010
или фармацевтически приемлемая соль такого вещества.
40. Вещество или его соль по п.39, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, алкил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, гидроксиалкил, дигидроксиалкил, алкилсульфонилапкиленил, -X-Y-R4 и -X-R5 и гетероциклилалкиленил, причем гетероциклил в гетерециклилалкиленильной группе может быть факультативно замещен одной или несколькими алкильными группами; где Х - это алкилен, Y - это -N(R8)-С(O)-, -N(R8)-S(O)2-, -N(R8)-C(O)-N(R8)- или
Figure 00000033
; R4 - это алкил, арил или гетероарил; и R5 - это
Figure 00000007
,
Figure 00000008
, или
Figure 00000018
.
41. Вещество или его соль по с п.40, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил и гидроксиаликиленил.
RU2006110186/04A 2003-10-03 2004-10-01 Оксизамещенные имидазохинолины, способные модулировать биосинтез цитокинов RU2412942C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50863403P 2003-10-03 2003-10-03
US60/508,634 2003-10-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006110186A true RU2006110186A (ru) 2007-11-10
RU2412942C2 RU2412942C2 (ru) 2011-02-27

Family

ID=34421769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006110186/04A RU2412942C2 (ru) 2003-10-03 2004-10-01 Оксизамещенные имидазохинолины, способные модулировать биосинтез цитокинов

Country Status (17)

Country Link
US (3) US8871782B2 (ru)
EP (1) EP1673087B1 (ru)
JP (1) JP5043435B2 (ru)
KR (1) KR101154101B1 (ru)
CN (1) CN1897948A (ru)
AR (1) AR046046A1 (ru)
AU (1) AU2004278014B2 (ru)
BR (1) BRPI0414856A (ru)
CA (1) CA2540541C (ru)
ES (1) ES2544477T3 (ru)
IL (1) IL174654A0 (ru)
MX (1) MXPA06003705A (ru)
NZ (1) NZ546273A (ru)
RU (1) RU2412942C2 (ru)
SG (1) SG149828A1 (ru)
WO (1) WO2005032484A2 (ru)
ZA (1) ZA200603474B (ru)

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
WO2003103584A2 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
EP1617845A4 (en) * 2003-04-28 2006-09-20 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS
CA2534625A1 (en) 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
TW200510412A (en) * 2003-08-12 2005-03-16 3M Innovative Properties Co Oxime substituted imidazo-containing compounds
AR045529A1 (es) * 2003-08-27 2005-11-02 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas sustituidas con grupos ariloxi o arilalquilenoxi
CA2537763A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
WO2005032484A2 (en) 2003-10-03 2005-04-14 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
KR101494056B1 (ko) 2003-10-03 2015-02-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피라졸로피리딘 및 그의 유사체
JP2007511527A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
EP1682544A4 (en) * 2003-11-14 2009-05-06 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS
AU2004293078B2 (en) 2003-11-25 2012-01-19 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US8802853B2 (en) * 2003-12-29 2014-08-12 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
EP1699788A2 (en) * 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
EP1730143A2 (en) * 2004-03-24 2006-12-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) * 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US8026366B2 (en) * 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8541438B2 (en) * 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7897609B2 (en) * 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US20070259881A1 (en) * 2004-06-18 2007-11-08 Dellaria Joseph F Jr Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
US20090270443A1 (en) * 2004-09-02 2009-10-29 Doris Stoermer 1-amino imidazo-containing compounds and methods
ATE555786T1 (de) 2004-09-02 2012-05-15 3M Innovative Properties Co 1-alkoxy 1h-imidazo-ringsysteme und verfahren
US20110070575A1 (en) * 2004-12-08 2011-03-24 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Immunomodulatory Compositions, Combinations and Methods
AU2005322898B2 (en) * 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
WO2006083440A2 (en) 2004-12-30 2006-08-10 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
WO2006071997A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
WO2006084251A2 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
AU2006212765B2 (en) 2005-02-09 2012-02-02 3M Innovative Properties Company Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US7968563B2 (en) 2005-02-11 2011-06-28 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
US8658666B2 (en) * 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
AU2006216798A1 (en) * 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
WO2006091568A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
WO2006098852A2 (en) * 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
EP1850849A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
WO2006107853A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN101300254A (zh) * 2005-09-09 2008-11-05 科利制药集团公司 N-{2-[4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]-1,1-二甲基乙基}甲磺酰胺的酰胺和氨基甲酸酯衍生物和方法
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2007106854A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
JP2009530346A (ja) * 2006-03-21 2009-08-27 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ,リミティド ライアビリティ カンパニー メタボリックシンドロームの治療用のアダマンタン誘導体
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008030511A2 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
WO2009020140A1 (ja) * 2007-08-06 2009-02-12 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. アダマンチルウレア誘導体
US8859572B2 (en) * 2008-01-14 2014-10-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Sulfone substituted 2,3-dihydroimidazo [1,2-C] quinazoline derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases with angiogenesis
HRP20180063T1 (hr) * 2008-10-24 2018-02-23 Glaxosmithkline Biologicals Sa Lipidirani derivati imidazokinolina
US8419899B2 (en) * 2009-09-22 2013-04-16 Sonoco Development Inc. Paperboard containing recycled fibers and method of making the same
EP2311809A1 (en) 2009-10-16 2011-04-20 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Quinolinyloxyphenylsulfonamides
SG181733A1 (en) * 2009-12-15 2012-07-30 Neurop Inc Compounds for the treatment of neurologic disorders
SI2606047T1 (sl) 2010-08-17 2017-04-26 3M Innovative Properties Company Lipidirani sestavki spojine, ki modificira imunski odgovor, formulacije in postopki
DE102010035744A1 (de) * 2010-08-28 2012-03-01 Merck Patent Gmbh Imidazolonylchinoline
EP2638044B1 (en) * 2010-11-11 2017-08-30 Bayer Intellectual Property GmbH Alkoxy-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
CA2817287A1 (en) * 2010-11-11 2012-05-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Arylaminoalcohol-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinolines
UA113280C2 (xx) * 2010-11-11 2017-01-10 АМІНОСПИРТЗАМІЩЕНІ ПОХІДНІ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО$1,2-c]ХІНАЗОЛІНУ, ПРИДАТНІ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ ГІПЕРПРОЛІФЕРАТИВНИХ ПОРУШЕНЬ І ЗАХВОРЮВАНЬ, ПОВ'ЯЗАНИХ З АНГІОГЕНЕЗОМ
US8728486B2 (en) 2011-05-18 2014-05-20 University Of Kansas Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
EP2717919B1 (en) 2011-06-03 2016-08-03 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
JP6415979B2 (ja) 2011-06-03 2018-10-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドラジノ1h−イミダゾキノリン−4−アミン及びこれから調製された複合体
AU2013259551B2 (en) * 2012-05-09 2017-11-02 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Heteroaryl compounds and methods of use thereof
LT2941233T (lt) 2013-01-07 2020-10-26 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Odos t-ląstelių limfomos gydymo kompozicija ir būdas
JP2017503803A (ja) 2014-01-10 2017-02-02 シャンハイ バーディー バイオテック インコーポレイテッド Egfr発現腫瘍を処置するための化合物及び組成物
AU2015286043B2 (en) 2014-07-09 2020-08-20 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Anti-PD-L1 combinations for treating tumors
WO2016183371A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health & Human Services Methods for the treatment or prevention of ischemic tissue damage
RU2722149C1 (ru) * 2015-09-14 2020-05-27 Пфайзер Инк. Новые производные имидазо[4,5-c] хинолинов и имидазо[4,5-c][1,5] нафтиридинов в качестве ингибиторов LRRK2
US10526309B2 (en) 2015-10-02 2020-01-07 The University Of North Carolina At Chapel Hill Pan-TAM inhibitors and Mer/Axl dual inhibitors
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
WO2018046460A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-15 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Imidazoquinoline derivatives and their use in therapy
EP3558971B1 (en) * 2016-12-22 2022-02-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Histone methyltransferase inhibitors
US20210284750A1 (en) * 2017-04-14 2021-09-16 Bolt Biotherapeutics, Inc. Immunoconjugate Synthesis Method
CN108794467A (zh) * 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
CN116854686A (zh) 2017-05-19 2023-10-10 智优有限公司 瑞喹莫德的衍生物
MX2019015744A (es) 2017-06-23 2020-02-20 Birdie Biopharmaceuticals Inc Composiciones farmaceuticas.
WO2019123178A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
EP3759129A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Pfizer Inc Il-15 variants and uses thereof
BR112020022897A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-23 Pfizer Inc. anticorpos específicos para cd3 e usos dos mesmos
KR102584675B1 (ko) 2018-05-23 2023-10-05 화이자 인코포레이티드 GUCY2c에 특이적인 항체 및 이의 용도
US20220370606A1 (en) 2018-12-21 2022-11-24 Pfizer Inc. Combination Treatments Of Cancer Comprising A TLR Agonist
US11339159B2 (en) 2019-07-17 2022-05-24 Pfizer Inc. Toll-like receptor agonists
AU2020410410A1 (en) 2019-12-17 2022-06-09 Pfizer Inc. Antibodies specific for CD47, PD-L1, and uses thereof
WO2022013775A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Pfizer Inc. Therapeutic antibodies and their uses
CN117355341A (zh) * 2021-03-02 2024-01-05 纽约州立大学研究基金会 用于治疗癌症和/或感染性疾病的tlr7和tlr8激动剂
EP4580618A2 (en) * 2022-08-30 2025-07-09 Pannex Therapeutics Inc. Pannexin-1 modulators and methods of treating disorders in which pannexin-1 is implicated
WO2025104289A1 (en) 2023-11-17 2025-05-22 Medincell S.A. Antineoplastic combinations

Family Cites Families (361)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) * 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
DE1645976A1 (de) 1966-06-18 1971-01-21 Ajinomoto Kk Verfahren zur Herstellung von Adenosin und 2',3'-O-Isopropylidenadenosin
ZA704419B (en) 1969-07-21 1971-04-28 Ici Australia Ltd Injectable aqueous solutions of tetramisole
US3692907A (en) 1970-10-27 1972-09-19 Richardson Merrell Inc Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same
US3917624A (en) 1972-09-27 1975-11-04 Pfizer Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates
US4006237A (en) * 1973-10-11 1977-02-01 Beecham Group Limited Tetrahydrocarbostyril derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis
US3891660A (en) 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US3899508A (en) 1974-04-12 1975-08-12 Lilly Co Eli 5-(2-Aminophenyl)pyrazole-3-carboxylic acids and esters thereof
DE2423389A1 (de) 1974-05-14 1975-12-04 Hoechst Ag Arzneimittel mit psychotroper wirkung und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6016438B2 (ja) 1976-10-14 1985-04-25 ウェルファイド株式会社 イミダゾキノリン誘導体
US4381344A (en) * 1980-04-25 1983-04-26 Burroughs Wellcome Co. Process for producing deoxyribosides using bacterial phosphorylase
DE3204126A1 (de) 1982-02-06 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrazoloxazine, -thiazine, -chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4758574A (en) 1982-05-03 1988-07-19 Eli Lilly And Company 2-phenylimidazio (4,5-c) pyridines
US4563525A (en) * 1983-05-31 1986-01-07 Ici Americas Inc. Process for preparing pyrazolopyridine compounds
ZA848968B (en) * 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
CA1271477A (en) 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
JPS61112075A (ja) 1984-11-05 1986-05-30 Shionogi & Co Ltd チエニルピラゾロキノリン誘導体
US4668686A (en) 1985-04-25 1987-05-26 Bristol-Myers Company Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents
US4593821A (en) 1985-04-25 1986-06-10 Laros Equipment Company, Inc. Belt separator for blow molding parts
US4698346A (en) 1985-05-08 1987-10-06 Usv Pharmaceutical Corporation Thiazolo[5,4-h]quinoline compounds useful as anti-allergy agents
US4826830A (en) 1985-07-31 1989-05-02 Jui Han Topical application of glyciphosphoramide
CA1306260C (en) * 1985-10-18 1992-08-11 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
HU197019B (en) * 1985-11-12 1989-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing thiqzolo (4,5-c) quinoline derivatives and pharmaceuticals comprising same
US4837378A (en) 1986-01-15 1989-06-06 Curatek Pharmaceuticals, Inc. Topical metronidazole formulations and therapeutic uses thereof
JPS6310787A (ja) 1986-03-06 1988-01-18 Takeda Chem Ind Ltd ヌクレオシド類縁体、その製造法および抗ウイルス剤
US4775674A (en) 1986-05-23 1988-10-04 Bristol-Myers Company Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors
CA1287061C (en) * 1986-06-27 1991-07-30 Roche Holding Ltd. Pyridine ethanolamine derivatives
US5500228A (en) * 1987-05-26 1996-03-19 American Cyanamid Company Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease
US4880779A (en) 1987-07-31 1989-11-14 Research Corporation Technologies, Inc. Method of prevention or treatment of AIDS by inhibition of human immunodeficiency virus
US4774339A (en) 1987-08-10 1988-09-27 Molecular Probes, Inc. Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5536743A (en) 1988-01-15 1996-07-16 Curatek Pharmaceuticals Limited Partnership Intravaginal treatment of vaginal infections with buffered metronidazole compositions
US5225183A (en) 1988-12-06 1993-07-06 Riker Laboratories, Inc. Medicinal aerosol formulations
US5736553A (en) * 1988-12-15 1998-04-07 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo 4,5-C!quinolin-4-amine
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
DE69029212T2 (de) 1989-02-27 1997-05-22 Riker Laboratories Inc 4-Amino-1H-Imidazo(4,5-c)chinoline als antivirale Mittel
US5457183A (en) 1989-03-06 1995-10-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydroxylated texaphyrins
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
WO1991006682A1 (de) 1989-11-02 1991-05-16 Pfeifer & Langen Verfahren und vorrichtung zur verhinderung der krustenbildung in kontinuierlich arbeitenden zucker-kristallisationsapparaten
US5750134A (en) 1989-11-03 1998-05-12 Riker Laboratories, Inc. Bioadhesive composition and patch
AU658134B2 (en) 1989-12-28 1995-04-06 Virginia Commonwealth University Sigma receptor ligands and the use thereof
US5274113A (en) 1991-11-01 1993-12-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes and conjugates
WO1991016901A1 (en) 1990-04-30 1991-11-14 Isis Pharmaceuticals, Inc. Oligonucleotide modulation of arachidonic acid metabolism
AU653524B2 (en) 1990-06-08 1994-10-06 Roussel-Uclaf New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
EP0553202B1 (en) 1990-10-05 1995-04-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
MX9203481A (es) 1990-10-18 1992-07-01 Minnesota Mining & Mfg Formulaciones.
US5248782A (en) 1990-12-18 1993-09-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5389640A (en) * 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
HU222251B1 (hu) 1991-03-01 2003-05-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-és 2-helyzetben szubsztituált 1H-imidazo[4,5-c]kinolin-4-amin-származékok előállításában alkalmazható 1- és 2-helyzetben szubsztituált 1H-imidazo[4,5-c]kinolin-4-(szubsztituált)-származékok
JPH04327587A (ja) 1991-04-26 1992-11-17 Asahi Chem Ind Co Ltd 6’−c−アルキル−3−デアザネプラノシンa誘導体、その製造法およびその用途
US5187288A (en) * 1991-05-22 1993-02-16 Molecular Probes, Inc. Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes and their synthesis
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
TW300219B (ru) 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
PH31245A (en) 1991-10-30 1998-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives.
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
US5378848A (en) * 1992-02-12 1995-01-03 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
EP0641192B1 (en) 1992-05-18 1997-07-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transmucosal drug delivery device
US5352680A (en) 1992-07-15 1994-10-04 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists to block opioid agonist tolerance and dependence
US6608201B2 (en) 1992-08-28 2003-08-19 3M Innovative Properties Company Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
TW251284B (ru) 1992-11-02 1995-07-11 Pfizer
US5395937A (en) * 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
JP3987963B2 (ja) 1993-03-17 2007-10-10 スリーエム カンパニー エステルー,アミド−又はメルカプトエステル−誘導分散促進剤を含むエーロゾル配合物
DE4309969A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
DE69314318T2 (de) 1993-04-27 1998-04-09 Agfa Gevaert Nv Verfahren zum Einfügen von einer Wasserumlöslichen Verbindung in eine hydrophile Schicht
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5352784A (en) 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
ES2149276T3 (es) 1993-07-15 2000-11-01 Minnesota Mining & Mfg Imidazo(4,5-c)piridin-4-aminas.
CA2131680C (en) 1993-09-17 2006-11-07 Gerhard Stucky Process for preparing imidazopyridine derivatives
US5837809A (en) 1995-08-11 1998-11-17 Oregon Health Sciences University Mammalian opioid receptor ligand and uses
JPH07163368A (ja) * 1993-12-15 1995-06-27 Hayashibara Biochem Lab Inc 組換えdnaとその組換えdnaを含む形質転換体
TW574214B (en) 1994-06-08 2004-02-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
US6239116B1 (en) 1994-07-15 2001-05-29 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
US6207646B1 (en) * 1994-07-15 2001-03-27 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
ATE420171T1 (de) * 1994-07-15 2009-01-15 Univ Iowa Res Found Immunomodulatorische oligonukleotide
US5612377A (en) * 1994-08-04 1997-03-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of inhibiting leukotriene biosynthesis
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
GB9420168D0 (en) 1994-10-06 1994-11-23 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5571819A (en) 1994-11-22 1996-11-05 Sabb; Annmarie L. Imidazopyridines as muscarinic agents
US5482936A (en) * 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US6071949A (en) 1995-03-14 2000-06-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors as anti-cancer therapeutic and intervention agents
US5585612A (en) 1995-03-20 1996-12-17 Harp Enterprises, Inc. Method and apparatus for voting
FR2732605B1 (fr) 1995-04-07 1997-05-16 Pasteur Merieux Serums Vacc Composition destinee a l'induction d'une reponse immunitaire mucosale
US5766789A (en) 1995-09-29 1998-06-16 Energetics Systems Corporation Electrical energy devices
ES2200039T3 (es) 1995-12-08 2004-03-01 Pfizer Inc. Derivados heterociclicos sustituidos como antagonistas de crf.
JPH09176116A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Toray Ind Inc 複素環誘導体およびその医薬用途
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5939047A (en) 1996-04-16 1999-08-17 Jernberg; Gary R. Local delivery of chemotherapeutic agents for treatment of periodontal disease
US5861268A (en) * 1996-05-23 1999-01-19 Biomide Investment Limited Partnership Method for induction of tumor cell apoptosis with chemical inhibitors targeted to 12-lipoxygenase
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) * 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
JP4667543B2 (ja) * 1996-07-03 2011-04-13 大日本住友製薬株式会社 新規プリン誘導体
US6387938B1 (en) 1996-07-05 2002-05-14 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
ES2290969T3 (es) 1996-10-25 2008-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas.
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
US6069149A (en) 1997-01-09 2000-05-30 Terumo Kabushiki Kaisha Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof
US6406705B1 (en) 1997-03-10 2002-06-18 University Of Iowa Research Foundation Use of nucleic acids containing unmethylated CpG dinucleotide as an adjuvant
JPH10298181A (ja) 1997-04-25 1998-11-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤
US6426334B1 (en) 1997-04-30 2002-07-30 Hybridon, Inc. Oligonucleotide mediated specific cytokine induction and reduction of tumor growth in a mammal
CN1935840A (zh) 1997-05-07 2007-03-28 先灵公司 人Toll样受体蛋白、相关试剂和方法
US6113918A (en) 1997-05-08 2000-09-05 Ribi Immunochem Research, Inc. Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6303347B1 (en) 1997-05-08 2001-10-16 Corixa Corporation Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
ATE370740T1 (de) * 1997-05-20 2007-09-15 Ottawa Health Research Inst Verfahren zur herstellung von nukleinsäurekonstrukten
DE69834490T2 (de) 1997-05-29 2007-03-01 Agresearch Ltd. Verfahren zur herstellung von immunoglobulin a in milch
US6123957A (en) 1997-07-16 2000-09-26 Jernberg; Gary R. Delivery of agents and method for regeneration of periodontal tissues
US6077349A (en) 1997-08-20 2000-06-20 Sony Corporation Method and apparatus for manufacturing disc-shaped recording medium
JPH1180156A (ja) 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1−(置換アリール)アルキル−1h−イミダゾピリジン−4−アミン誘導体
US6309623B1 (en) 1997-09-29 2001-10-30 Inhale Therapeutic Systems, Inc. Stabilized preparations for use in metered dose inhalers
ATE267828T1 (de) 1997-10-07 2004-06-15 Ortho Mcneil Pharm Inc Dipyridoimidazolderivate zur behandlung von störungen des zentralen nervensystems
CA2311742C (en) 1997-11-28 2009-06-16 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. 6-amino-9-benzyl-8-hydroxypurine derivatives
US6121323A (en) 1997-12-03 2000-09-19 3M Innovative Properties Company Bishydroxyureas
UA67760C2 (ru) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов
TW572758B (en) * 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
US6114058A (en) 1998-05-26 2000-09-05 Siemens Westinghouse Power Corporation Iron aluminide alloy container for solid oxide fuel cells
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
US5962636A (en) 1998-08-12 1999-10-05 Amgen Canada Inc. Peptides capable of modulating inflammatory heart disease
JP2000119271A (ja) * 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1h―イミダゾピリジン誘導体
MXPA01003310A (es) 1998-10-02 2003-05-15 3M Innovative Properties Co Sistema de suministro de farmaco originados en mucosa y aplicaciones animales.
US6518280B2 (en) * 1998-12-11 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Imidazonaphthyridines
DE60022735T2 (de) 1999-01-08 2006-07-06 3M Innovative Properties Co., Saint Paul Zubereitungen, umfassend imiquimod oder andere immunantwort modifizierenden verbindungen, zur behandlung von zervikaler dysplasie
EP1495758A3 (en) 1999-01-08 2005-04-13 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US20020058674A1 (en) * 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6294271B1 (en) 1999-02-12 2001-09-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Flip-chip type semiconductor device sealing material and flip-chip type semiconductor device
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
CA2363145C (en) * 1999-03-01 2006-02-14 Pfizer Products Inc. Oxamic acids and derivatives as thyroid receptor ligands
CA2365916A1 (en) 1999-04-12 2000-10-19 Lexicon Genetics Incorporated Novel lipoxygenase proteins and polynucleotides encoding the same
NZ515957A (en) 1999-06-08 2003-08-29 Aventis Pasteur Immunostimulant oligonucleotide
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6315985B1 (en) 1999-06-18 2001-11-13 3M Innovative Properties Company C-17/21 OH 20-ketosteroid solution aerosol products with enhanced chemical stability
ES2233426T3 (es) 1999-08-13 2005-06-16 Hybridon, Inc. Modulacion de la estimulacion inmunitaria medida por cpg de oligonucleotido por modificacion de la posicion de los nucleosidos.
US6432989B1 (en) 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
ES2343124T3 (es) * 1999-10-29 2010-07-23 Novartis Ag Composiciones de polvo seco con dispersabilidad mejorada.
CO5271670A1 (es) 1999-10-29 2003-04-30 Pfizer Prod Inc Antagonistas del factor de liberacion de corticitropina y composiciones relacionadas
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6313156B1 (en) 1999-12-23 2001-11-06 Icos Corporation Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
DE10001037C1 (de) 2000-01-13 2001-12-13 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Imidazopyridinen
US20040023870A1 (en) * 2000-01-21 2004-02-05 Douglas Dedera Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
GB0001704D0 (en) * 2000-01-25 2000-03-15 Glaxo Group Ltd Protein
US6692745B2 (en) 2000-01-28 2004-02-17 Arogenics Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of HIV-1 infection
HUP0204474A3 (en) 2000-02-09 2004-07-28 Hokuriku Pharmaceutical 1h-imidazopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use
JP2003528068A (ja) 2000-03-17 2003-09-24 コリクサ コーポレイション 新規両親媒性アルデヒドならびにアジュバントおよび免疫エフェクターとしてのそれらの使用
US20010046968A1 (en) 2000-03-23 2001-11-29 Zagon Ian S. Opioid growth factor modulates angiogenesis
US6894060B2 (en) * 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
MXPA02009460A (es) 2000-03-30 2003-02-12 Shionogi & Co Nuevo proceso para producir derivados de imidazopiridina condensados y nuevas formas de cristales.
US20020137101A1 (en) 2000-05-19 2002-09-26 Meyers Rachel A. 46638, a novel human lipoxygenase family member and uses thereof
DE10020465A1 (de) 2000-04-26 2001-11-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement
DE10029580C1 (de) * 2000-06-15 2002-01-10 Ferton Holding Sa Vorrichtung zum Entfernen von Körpersteinen mit einem intrakorporalen Lithotripter
JP2004504348A (ja) 2000-07-13 2004-02-12 アルテオン インコーポレーテッド 線維症性疾患または他の適応症icを治療する方法
US6387383B1 (en) 2000-08-03 2002-05-14 Dow Pharmaceutical Sciences Topical low-viscosity gel composition
US6900016B1 (en) 2000-09-08 2005-05-31 Applera Corporation Polymorphisms in known genes associated with inflammatory autoimmune disease, methods of detection and uses thereof
JP2005500806A (ja) 2000-09-15 2005-01-13 コーリー ファーマシューティカル ゲーエムベーハー CpGに基づく免疫アゴニスト/免疫アンタゴニストの高スループットスクリーニングのためのプロセス
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
GB0023008D0 (en) * 2000-09-20 2000-11-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
EP1342799B1 (en) * 2000-12-07 2007-01-17 Aoyama Seisakusho Co., Ltd. Method for baking steel parts
UA74593C2 (en) 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US20020110840A1 (en) 2000-12-08 2002-08-15 3M Innovative Properties Company Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha
US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
JP2008531580A (ja) 2000-12-08 2008-08-14 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答修飾因子の標的化送達のための組成物および方法
US6545017B1 (en) * 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
KR100455713B1 (ko) 2001-01-29 2004-11-06 호남석유화학 주식회사 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법
US20020182274A1 (en) * 2001-03-21 2002-12-05 Kung-Ming Lu Methods for inhibiting cancer growth, reducing infection and promoting general health with a fermented soy extract
US7157465B2 (en) 2001-04-17 2007-01-02 Dainippon Simitomo Pharma Co., Ltd. Adenine derivatives
WO2002085933A1 (en) * 2001-04-20 2002-10-31 The Institute For Systems Biology Toll-like receptor 5 ligands and methods of use
US20020193729A1 (en) 2001-04-20 2002-12-19 Cormier Michel J.N. Microprojection array immunization patch and method
US6627639B2 (en) 2001-04-26 2003-09-30 Wyeth Uses for indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino-[2,3-e]indole
US7226928B2 (en) 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
CA2449754A1 (en) 2001-06-15 2002-12-27 3M Innovative Properties Company Immune response modifiers for the treatment of periodontal disease
US6756399B2 (en) 2001-06-29 2004-06-29 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors and PPAR ligands as anti-cancer therapeutic and intervention agents
MXPA04000449A (es) 2001-07-16 2004-03-18 Shionogi & Co Procedimiento para preparacion de derivados de amidina.
US20040235867A1 (en) 2001-07-24 2004-11-25 Bilodeau Mark T. Tyrosine kinase inhibitors
WO2003020889A2 (en) 2001-08-30 2003-03-13 3M Innovative Properties Company Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules
US7132438B2 (en) 2001-10-09 2006-11-07 Amgen Inc. Benzimidazole derivatives
AU2002360278A1 (en) 2001-10-12 2003-11-11 Coley Pharmaceutical Gmbh Methods and products for enhancing immune responses using imidazoquinoline compounds
JP2005513021A (ja) * 2001-11-16 2005-05-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Irm化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物
US20050009858A1 (en) * 2001-11-17 2005-01-13 Martinez-Colon Maria I Imiquimod therapies
US7622479B2 (en) 2001-11-26 2009-11-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Bicyclic derivative, its production and use
JP4493337B2 (ja) 2001-11-27 2010-06-30 アナディス ファーマシューティカルズ インク 3−β−D−リボフラノシルチアゾロ[4,5−d]ピリミジンヌクレオシド及びその使用
HRP20040474B1 (hr) 2001-11-29 2014-08-15 3M Innovative Properties Company Farmaceutske formulacije koje sadrže modifikator imunog odgovora
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6775514B2 (en) 2002-01-11 2004-08-10 Xerox Corporation Substrate size monitoring system for use in copier/printers
US6525028B1 (en) * 2002-02-04 2003-02-25 Corixa Corporation Immunoeffector compounds
US20050281813A1 (en) 2002-02-14 2005-12-22 Nuvelo, Inc. Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
PT1478327E (pt) 2002-02-22 2015-08-04 Meda Ab Método de redução e tratamento de imunossupressão induzida por uvb
US20030185835A1 (en) 2002-03-19 2003-10-02 Braun Ralph P. Adjuvant for vaccines
DE60335350D1 (de) 2002-03-19 2011-01-27 Powderject Res Ltd Adjuvantien für dns impstoffe basierend auf imidazochinoline
GB0206461D0 (en) 2002-03-19 2002-05-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
EP3006043B1 (en) 2002-04-04 2019-05-29 Zoetis Belgium S.A. Immunostimulatory g,u-containing oligoribonucleotides
GB0207906D0 (en) 2002-04-05 2002-05-15 3M Innovative Properties Co Formoterol and mometasone aerosol formulations
US20060121460A1 (en) 2002-04-19 2006-06-08 Yale University Toll-like receptor 11
EP2108370A1 (en) 2002-04-30 2009-10-14 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
AU2003233519A1 (en) 2002-05-29 2003-12-19 3M Innovative Properties Company Process for imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
WO2003103584A2 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
HRP20050159A2 (en) * 2002-07-23 2005-08-31 Teva Gy�gyszergy�r R�szv�nyt�rsas�g Preparation of 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1h-imidazo [4,5-c]quinolin-4-ph-thalimide intermediates
IL166307A0 (en) * 2002-07-26 2006-01-15 Preparation of 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-amines via novel 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazo Ä4,5-cÜquinolin-4-cyano and 1h-imidazoÄ4,5-cÜquinolin-4-carboxamide intermediates
ES2355819T3 (es) 2002-08-15 2011-03-31 3M Innovative Properties Company Composiciones inmunoestimuladoras y métodos para estimular una respuesta inmune.
WO2004028539A2 (en) 2002-09-26 2004-04-08 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
AU2003270701B2 (en) 2002-10-31 2009-11-12 Amgen Inc. Antiinflammation agents
US20040166137A1 (en) 2002-11-08 2004-08-26 Lackey John William Hetero-substituted benzimidazole compounds and antiviral uses thereof
WO2004053452A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
WO2004053057A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
AU2003301052A1 (en) 2002-12-20 2004-07-22 3M Innovative Properties Company Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
US7387271B2 (en) 2002-12-30 2008-06-17 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations
WO2004071459A2 (en) 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
EP1599726A4 (en) 2003-02-27 2009-07-22 3M Innovative Properties Co SELECTIVE MODULATION OF TLR-MEDIATED BIOLOGICAL ACTIVITY
US8110582B2 (en) 2003-03-04 2012-02-07 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
JP2006519877A (ja) * 2003-03-07 2006-08-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 1−アミノ1h−イミダゾキノリン
BRPI0408476A (pt) 2003-03-13 2006-04-04 3M Innovative Properties Co métodos para melhorar a qualidade da pele
WO2004080292A2 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
AU2004220466A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Methods for diagnosing skin lesions
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
WO2004087049A2 (en) 2003-03-25 2004-10-14 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
ES2423800T3 (es) 2003-03-28 2013-09-24 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Uso de compuestos orgánicos para la inmunopotenciación
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
US20040202720A1 (en) 2003-04-10 2004-10-14 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
EP1617845A4 (en) 2003-04-28 2006-09-20 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS
US7731967B2 (en) 2003-04-30 2010-06-08 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Compositions for inducing immune responses
WO2004110991A2 (en) 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
US20050032829A1 (en) * 2003-06-06 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
CA2528774A1 (en) 2003-06-20 2005-01-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Small molecule toll-like receptor (tlr) antagonists
MY157827A (en) 2003-06-27 2016-07-29 3M Innovative Properties Co Sulfonamide substituted imidazoquinolines
US20050106300A1 (en) 2003-06-30 2005-05-19 Purdue Research Foundation Method for producing a material having an increased solubility in alcohol
AU2004261987A1 (en) 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Compositions for encapsulation and controlled release
CA2534625A1 (en) 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
TW200510412A (en) * 2003-08-12 2005-03-16 3M Innovative Properties Co Oxime substituted imidazo-containing compounds
EP2939693A1 (en) 2003-08-14 2015-11-04 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
WO2005018574A2 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
JP2007503268A (ja) 2003-08-25 2007-02-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答修飾化合物の送達
AR045529A1 (es) * 2003-08-27 2005-11-02 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas sustituidas con grupos ariloxi o arilalquilenoxi
US20060216333A1 (en) 2003-09-02 2006-09-28 Miller Richard L Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
JP2007504232A (ja) * 2003-09-05 2007-03-01 アナディス ファーマシューティカルズ インク C型肝炎ウイルス感染治療用のtlr7リガンド及びそのプロドラッグの投与
CA2537763A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
GB0321615D0 (en) 2003-09-15 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
US20050059072A1 (en) * 2003-09-17 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR gene expression
US7687628B2 (en) 2003-10-01 2010-03-30 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. Method of preparing 4-amino-1H-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof
WO2005032484A2 (en) * 2003-10-03 2005-04-14 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
KR101494056B1 (ko) 2003-10-03 2015-02-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피라졸로피리딘 및 그의 유사체
US20050239733A1 (en) 2003-10-31 2005-10-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Sequence requirements for inhibitory oligonucleotides
EP1680080A4 (en) 2003-10-31 2007-10-31 3M Innovative Properties Co NEUTROPHILIC ACTIVATION THROUGH COMPOUNDS TO MODIFY THE IMMUNE RESPONSE
ITMI20032121A1 (it) 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
JP2007511527A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
EP1682544A4 (en) 2003-11-14 2009-05-06 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS
CU23404A1 (es) 2003-11-19 2009-08-04 Ct Ingenieria Genetica Biotech Polisacáridos capsulares de neisseria meningitidis como inmunopotenciadores mucosales y formulaciones resultantes
AR046845A1 (es) 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
AU2004295061B2 (en) 2003-11-21 2008-11-20 Novartis Ag 1H-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors
JP2007512349A (ja) 2003-11-25 2007-05-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミンおよびオキシム置換した、イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
AU2004293078B2 (en) * 2003-11-25 2012-01-19 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US20050226878A1 (en) 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
US8940755B2 (en) 2003-12-02 2015-01-27 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
EP1694674A4 (en) 2003-12-04 2010-07-07 3M Innovative Properties Co IMIDAZO CYCLIC ETHERS SUBSTITUTED WITH SULFONE
US7888349B2 (en) 2003-12-29 2011-02-15 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds
US8802853B2 (en) * 2003-12-29 2014-08-12 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
WO2005065678A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
EP1699788A2 (en) 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US20050239735A1 (en) 2003-12-30 2005-10-27 3M Innovative Properties Company Enhancement of immune responses
EP1729768B1 (en) 2004-03-15 2018-01-10 Meda AB Immune response modifier formulations and methods
EP1730143A2 (en) 2004-03-24 2006-12-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
CA2562283A1 (en) 2004-04-09 2005-11-24 3M Innovative Properties Company Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers
BRPI0510430A (pt) 2004-04-28 2007-10-30 3M Innovative Properties Co composições e métodos para vacinação mucosal
US20050267145A1 (en) 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
WO2005123079A2 (en) 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006093514A2 (en) 2004-06-18 2006-09-08 3M Innovative Properties Company Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
JP5128940B2 (ja) 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US20070259881A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Dellaria Joseph F Jr Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006026394A2 (en) 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Method of eliciting an immune response against hiv
EP1786450A4 (en) 2004-08-27 2009-11-11 3M Innovative Properties Co HIV IMMUNOSTIMATORY COMPOSITIONS
US20090270443A1 (en) 2004-09-02 2009-10-29 Doris Stoermer 1-amino imidazo-containing compounds and methods
CA2578975A1 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
ATE555786T1 (de) 2004-09-02 2012-05-15 3M Innovative Properties Co 1-alkoxy 1h-imidazo-ringsysteme und verfahren
WO2006028451A1 (en) 2004-09-03 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 1-amino 1-h-imidazoquinolines
WO2006029223A2 (en) 2004-09-08 2006-03-16 Children's Medical Center Corporation Method for stimulating the immune response of newborns
MX2007003078A (es) 2004-09-14 2007-05-16 Novartis Vaccines & Diagnostic Compuestos de imidazoquinolina.
EP1804583A4 (en) 2004-10-08 2009-05-20 3M Innovative Properties Co ADJUVANT FOR DNA VACCINE
US20110070575A1 (en) 2004-12-08 2011-03-24 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Immunomodulatory Compositions, Combinations and Methods
JP2008523084A (ja) 2004-12-08 2008-07-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫賦活用合剤および方法
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
CA2592573A1 (en) 2004-12-30 2006-07-13 3M Innovative Properties Company Multi-route administration of immune response modifier compounds
WO2006071997A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
WO2006083440A2 (en) 2004-12-30 2006-08-10 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
AR052447A1 (es) 2004-12-30 2007-03-21 3M Innovative Properties Co Etansulfonato de 1-(2-metipropil)-1h-imidazo[4,5-c] [1,5] naftiridin-4- amina y metansulfonato de 1-(2- metipropil)-1h-imidazo[4,5 -c] [1,5] naftiridin-4-amina
US8436176B2 (en) 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
WO2006083400A2 (en) 2005-02-02 2006-08-10 Mocon, Inc. Instrument and method for detecting and reporting the size of leaks in hermetically sealed packaging
WO2006084251A2 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
AU2006212765B2 (en) 2005-02-09 2012-02-02 3M Innovative Properties Company Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8658666B2 (en) 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US7968563B2 (en) * 2005-02-11 2011-06-28 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
AU2006213745A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
EP1850849A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
AU2006216798A1 (en) * 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
WO2006091568A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
JP2008533148A (ja) 2005-03-14 2008-08-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光線性角化症の治療方法
WO2006107771A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. PYRAZOLO[3,4-c]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-c]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS
EP1863770A4 (en) 2005-04-01 2010-05-05 Coley Pharm Group Inc RING CLOSURE AND CORRESPONDING METHODS AND INTERMEDIATE PRODUCTS
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
WO2006107853A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
CA2605808A1 (en) 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
GB0510390D0 (en) 2005-05-20 2005-06-29 Novartis Ag Organic compounds
US20100152230A1 (en) 2005-09-02 2010-06-17 Pfizer Inc. Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN101300254A (zh) 2005-09-09 2008-11-05 科利制药集团公司 N-{2-[4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]-1,1-二甲基乙基}甲磺酰胺的酰胺和氨基甲酸酯衍生物和方法
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
KR20080048551A (ko) 2005-09-23 2008-06-02 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 1H-이미다조[4,5-c]피리딘 및 그의 유사체의 제조법
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
WO2007062043A1 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Coley Pharmaceutical Group Inc. Method of activating murine toll-like receptor 8
CN101330916A (zh) 2005-12-16 2008-12-24 科勒制药集团公司 经取代的咪唑并喹啉、咪唑并萘啶和咪唑并吡啶、其组合物及其方法
WO2007079086A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazoloalkyl substituted imidazo ring compounds and methods
WO2007079169A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute myeloid leukemia
US20090246174A1 (en) 2005-12-28 2009-10-01 Rook Alain H Treatment for cutaneous t cell lymphoma
WO2007079171A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for hodgkin's lymphoma
WO2007079202A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute lymhoblastic leukemia
WO2007079146A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc Treatment for non-hodgkin's lymphoma
US20090306388A1 (en) 2006-02-10 2009-12-10 Pfizer Inc. Method for substituted ih-imidazo[4,5-c] pyridines
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106854A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2007143526A2 (en) 2006-06-05 2007-12-13 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted tetrahydroimidazonaphthyridines and methods
US20100028381A1 (en) 2006-06-19 2010-02-04 3M Innovative Properties Company Formulation for delivery of immune response modifiers
US7906506B2 (en) * 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008016475A2 (en) 2006-07-31 2008-02-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier compositions and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
WO2008036312A1 (en) 2006-09-19 2008-03-27 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Fungicidal methods using immune response modifier compounds
WO2008045543A1 (en) 2006-10-13 2008-04-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted 4h-imidazo [4, 5, 1-ij] [1, 6] naphthyridine-9-amines and their pharmaceutical use
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
JP6415979B2 (ja) 2011-06-03 2018-10-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドラジノ1h−イミダゾキノリン−4−アミン及びこれから調製された複合体
EP2717919B1 (en) 2011-06-03 2016-08-03 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
KR101154101B1 (ko) 2012-06-11
CN1897948A (zh) 2007-01-17
NZ546273A (en) 2009-05-31
AU2004278014B2 (en) 2011-04-28
JP2007507542A (ja) 2007-03-29
MXPA06003705A (es) 2006-06-20
EP1673087B1 (en) 2015-05-13
WO2005032484A9 (en) 2006-05-18
AU2004278014A1 (en) 2005-04-14
CA2540541C (en) 2012-03-27
AR046046A1 (es) 2005-11-23
BRPI0414856A (pt) 2006-11-21
ZA200603474B (en) 2008-05-28
SG149828A1 (en) 2009-02-27
US9856254B2 (en) 2018-01-02
US20070060754A1 (en) 2007-03-15
KR20060118453A (ko) 2006-11-23
US20160280707A1 (en) 2016-09-29
US9365567B2 (en) 2016-06-14
IL174654A0 (en) 2006-08-20
CA2540541A1 (en) 2005-04-14
EP1673087A2 (en) 2006-06-28
WO2005032484A2 (en) 2005-04-14
WO2005032484A3 (en) 2005-06-30
RU2412942C2 (ru) 2011-02-27
US8871782B2 (en) 2014-10-28
EP1673087A4 (en) 2009-04-08
JP5043435B2 (ja) 2012-10-10
ES2544477T3 (es) 2015-08-31
US20150023990A1 (en) 2015-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2006105101A (ru) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
RU2006118033A (ru) Замещенные имидазо кольцевые системы и способы
JP2005510487A5 (ru)
JP2007502293A5 (ru)
JP2007517035A5 (ru)
CA2628131A1 (en) Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
RU2011116227A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
WO2002038153A1 (en) New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives
JP2007507542A5 (ru)
JP2007517044A5 (ru)
JP2007512370A5 (ru)
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2003116060A (ru) Карбамидзамещенные имидазохинолиновые эфиры
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2004109812A (ru) Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
JP2007502288A5 (ru)
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
RU2008136187A (ru) Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью
RU2004139111A (ru) Новые конденсированные производные имидазола
JP2007512349A5 (ru)
RU2009114857A (ru) Гетероциклические органические соединения
RU2006130684A (ru) Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов

Legal Events

Date Code Title Description
FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081001

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081001

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081001

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131002