[go: up one dir, main page]

RU2008141434A - Пиразолы как 11-бета-hsd-1 - Google Patents

Пиразолы как 11-бета-hsd-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2008141434A
RU2008141434A RU2008141434/04A RU2008141434A RU2008141434A RU 2008141434 A RU2008141434 A RU 2008141434A RU 2008141434/04 A RU2008141434/04 A RU 2008141434/04A RU 2008141434 A RU2008141434 A RU 2008141434A RU 2008141434 A RU2008141434 A RU 2008141434A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
pyrazole
hydroxyadamantan
adamantan
trans
Prior art date
Application number
RU2008141434/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2402517C2 (ru
Inventor
Кевин Уилльям АНДЕРСОН (US)
Кевин Уилльям АНДЕРСОН
Надер ФОТУИ (US)
Надер ФОТУИ
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ
Роберт Алан Джр. ГУДНАУ (US)
Роберт Алан Джр. ГУДНАУ
Кевин Ричард ГУИРТИН (US)
Кевин Ричард ГУИРТИН
Нанси-Эллен ХЕЙНЕС (US)
Нанси-Эллен ХЕЙНЕС
Майкл Пол МАЙЕРС (US)
Майкл Пол МАЙЕРС
Шерри Линн ПИТРАНИКО-КОУЛ (US)
Шерри Линн ПИТРАНИКО-КОУЛ
Лида ЦИ (US)
Лида ЦИ
Памела Лорин РОССМАН (US)
Памела Лорин РОССМАН
Натан Роберт СКОТТ (US)
Натан Роберт СКОТТ
Кшитий Чхабилбхай ТАККАР (US)
Кшитий Чхабилбхай ТАККАР
Джефферсон Райт ТИЛЛИ (US)
Джефферсон Райт ТИЛЛИ
Цян ЧЖАН (US)
Цян Чжан
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38430507&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008141434(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008141434A publication Critical patent/RU2008141434A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2402517C2 publication Critical patent/RU2402517C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! , ! в которой: ! R1 обозначает водород; ! R2 обозначает адамантан, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, низш. алкил-ациламиногруппой или низш. алкилсульфониламиногруппой; ! R3 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низш. алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низш. алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(СН2)nOCH3, ! -NHCH(СН3)2, -NH(СН2)nCH3OH, -NH(СН3)(СН2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(СН3)ОН, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(СН2СН3)2, -(СН2)ОН, -(СН2)O(СН2)nCH3, -(СН2)O(СН2)n-алкил, -(СН2)O(СН2)n-циклоалкил, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низш. алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(СН2)n-фенилом, -СН2(СН2)nOH или галогеном; ! R4 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, -(СН2)m-(С3-С6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низш. алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(СН2)nO(СН2)nCH3, -(СН2)nO(СН2)рО(СН2)nCH3, -(СН2)nOC(СН3)3 или -СН(СН3)2(СН2)nOH; ! насыщенное гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 атомов, 1-2 из которых выбраны из группы, включающей N, О и S; ! R5 обозначает водород или низш. алкил, незамещенный или замещенный галогеном; и ! n равно 0, 1, 2 или 3; ! m равно 0, 1 или 2; и ! p равно 1, 2 или 3; ! и его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, в котором ! R2 обозначает незамещенный адамантан; и ! R3 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низш. алкил, 3-8-членный г

Claims (19)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
в которой:
R1 обозначает водород;
R2 обозначает адамантан, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, низш. алкил-ациламиногруппой или низш. алкилсульфониламиногруппой;
R3 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низш. алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низш. алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(СН2)nOCH3,
-NHCH(СН3)2, -NH(СН2)nCH3OH, -NH(СН3)(СН2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(СН3)ОН, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(СН2СН3)2, -(СН2)ОН, -(СН2)O(СН2)nCH3, -(СН2)O(СН2)n-алкил, -(СН2)O(СН2)n-циклоалкил, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низш. алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(СН2)n-фенилом, -СН2(СН2)nOH или галогеном;
R4 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, -(СН2)m-(С3-С6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низш. алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(СН2)nO(СН2)nCH3, -(СН2)nO(СН2)рО(СН2)nCH3, -(СН2)nOC(СН3)3 или -СН(СН3)2(СН2)nOH;
насыщенное гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 атомов, 1-2 из которых выбраны из группы, включающей N, О и S;
R5 обозначает водород или низш. алкил, незамещенный или замещенный галогеном; и
n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0, 1 или 2; и
p равно 1, 2 или 3;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает незамещенный адамантан; и
R3 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низш. алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низш. алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(СН2)nOCH3, -NHCH(СН3)2, -NH(СН2)nCH3OH, -NH(СН3)(СН2)nOCH3, -NH(СН3)(СН2)nOH, -NCH2CH(CH3)OH, -NH(СН2)nO(СН2)nCH3, -N(CH2CH3)2, -(СН2)nOH, -(СН2)nO(СН2)nCH3, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низш. алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(СН2)n-фенилом, -(СН2)nOH или галогеном.
3. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает адамантан, замещенный гидроксигруппой, галогеном, аминогруппой, ацетиламиногруппой или метансульфониламиногруппой; и
R3 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низш. алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низш. алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(CH2)nOCH3, -NHCH(CH3)2, -NH(СН2)nCH3OH, -NH(СН3)(СН2)nOCH3, -NH(СН3)(СН2)nOH, -NCH2CH(СН3)ОН, -NH(СН2)nO(СН2)nCH3, -N(СН2СН3)2, -(СН2)nOH, -(СН2)nO(СН2)nCH3, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низш. алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(СН2)n-фенилом, -(СН2)nOH или галогеном.
4. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает незамещенный адамантан; и
R4 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, -(СН2)m-(С3-С6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низш. алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(СН2)nO(СН2)nCH3, -(СН2)nO(СН2)pO(СН2)nCH3, -(СН2)nOC(СН3)3 или -СН(СН3)2(СН2)nOH.
5. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает адамантан, замещенный гидроксигруппой, галогеном, аминогруппой, ацетиламиногруппой или метансульфониламиногруппой; и
R4 обозначает низш. алкил, разветвленный или неразветвленный, -(СН2)m-(С3-С6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низш. алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(СН2)nO(СН2)nCH3, -(СН2)nO(СН2)pO(СН2)nCH3, -(СН2)nOC(СН3)3 или -СН(СН3)2(СН2)nOH.
6. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает транс-гидроксиадамантан.
7. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает трифторметильную группу.
8. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает пиразоловую, триазоловую, пиперидиновую, пирролидиновую, гидроксиметилпиперидиновую, бензилпиперазиновую, гидроксипирролидиновую, трет-бутилпирролидиновую, гидроксиэтилпиперазиновую, гидроксипиперидиновую или тиоморфолиновую группу.
9. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает циклопропил, трет-бутил, -СН(СН3)2CH2OH, метил, -CF3 или группу -(СН2)nCF3, в которой n равно 1 или 2.
10. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает трифторметильную группу.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
амид цис-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-метил-2'Н-[1,3']6ипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксиэтиламино)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-[1,2,4]триазол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксипропиламино)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-морфолин-4-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-метоксиэтиламино)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-изопропиламино-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-3-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксиметилпиперидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-бензилпиперазин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(R-3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-диэтиламино-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантаниламид 5-[4-(2-гидроксиэтил)-пиперазин-1-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-[(2-метоксиэтил)-метиламино]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-азепан-1-ил-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-тиоморфолин-4-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-фторадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
транс-N-(4-аминоадамантан-1-ил)-ацетамид;
транс-N-(4-аминоадамантан-1-ил)-метансульфонамид;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-метил-5-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-3-этоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-метоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амидтранс-1-трет-бутил-5-(5-метилизоксазол-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-(5-хлоризоксазол-3-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклогексил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амидтранс-2'-циклогексил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклогексил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклогексил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(тетрагидропиран-4-ил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклопентил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклопентил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклопентил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-(цис-4-гидроксициклогексил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(цис-4-гидроксициклогексил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклопентил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклогексил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(нис-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(транс-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-иламид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(2-метоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-иламид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'Н-[1,3']6ипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-[2-(2-метоксиэтокси)-этил]-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(2-трет-бутоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклопропилметил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклобутил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклобутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-4-бром-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-циклобутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты и
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-(2-метоксиэтил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-метил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид цис-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид 1-циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты; и
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид 1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты.
13. Соединение по п.1, указанное соединение выбрано из группы, включающей
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-кар6оновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-этоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-метоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-(5-метилизоксазол-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-(5-хлоризоксазол-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амидтране-2'-циклогексил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклогексил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амидтранс-2'-(тетрагидропиран-4-ил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-кар6оновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амидтранс-2'-цикпопентил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклопентил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(цис-4-гидроксициклогексил)-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(цис-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(транс-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-иламид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(2-метоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-иламид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'Н- [1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклопропил-5-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амидтранс-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклопропилметил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-5-хлор-1-циклобутил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклобутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-метил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты; и
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-4-хлор-2'-циклобутил-2'Н-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты.
14. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемых солей и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Способ лечения метаболического нарушения, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-13 нуждающемуся в нем пациенту.
16. Способ лечения диабета, ожирения или метаболического синдрома, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
17. Соединения по любому из пп.1-13, предназначенные для применения в качестве терапевтически активного вещества.
18. Соединения по любому из пп.1-13, предназначенные для приготовления лекарственных средств, предназначенных для лечения метаболического нарушения.
19. Применение соединений по любому из пп.1-13 для приготовления лекарственных средств, предназначенных для лечения диабета, ожирения или метаболического синдрома.
RU2008141434/04A 2006-03-22 2007-03-12 Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1 RU2402517C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78483106P 2006-03-22 2006-03-22
US60/784,831 2006-03-22
US87527406P 2006-12-15 2006-12-15
US60/875,274 2006-12-15

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119648/04A Division RU2470016C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Производное бипиразола

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141434A true RU2008141434A (ru) 2010-04-27
RU2402517C2 RU2402517C2 (ru) 2010-10-27

Family

ID=38430507

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141434/04A RU2402517C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1
RU2010119648/04A RU2470016C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Производное бипиразола

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119648/04A RU2470016C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Производное бипиразола

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7728029B2 (ru)
EP (2) EP2295411A1 (ru)
JP (1) JP5031817B2 (ru)
KR (2) KR20110007258A (ru)
CN (1) CN101405270B (ru)
AR (1) AR059983A1 (ru)
AU (1) AU2007228887B2 (ru)
BR (1) BRPI0708974A2 (ru)
CA (1) CA2645856C (ru)
CR (1) CR10288A (ru)
DK (1) DK1999114T3 (ru)
EC (1) ECSP088747A (ru)
ES (1) ES2548002T3 (ru)
HR (1) HRP20151078T1 (ru)
HU (1) HUE026011T2 (ru)
IL (1) IL193900A (ru)
MA (1) MA30344B1 (ru)
MX (1) MX2008012017A (ru)
MY (1) MY149622A (ru)
NO (1) NO341746B1 (ru)
NZ (1) NZ570973A (ru)
PL (1) PL1999114T3 (ru)
PT (1) PT1999114E (ru)
RS (1) RS54216B1 (ru)
RU (2) RU2402517C2 (ru)
SG (1) SG155961A1 (ru)
SI (1) SI1999114T1 (ru)
TW (2) TWI351403B (ru)
WO (1) WO2007107470A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455285C2 (ru) * 2007-05-18 2012-07-10 Сионоги Энд Ко., Лтд. АЗОТСОДЕРЖАЩЕЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, ОБЛАДАЮЩЕЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4276280B2 (ja) 2005-11-21 2009-06-10 塩野義製薬株式会社 Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するヘテロ環化合物
WO2008053652A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Shionogi & Co., Ltd. Process for production of hydroxyadamantaneamine
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US20100144717A1 (en) * 2006-12-15 2010-06-10 Janelle Comita-Prevoir 2-quinolinone and 2-quinoxalinone-derivatives and their use as antibacterial agents
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AU2008277783B2 (en) * 2007-07-17 2012-09-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2072497A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 2-Fluoracyl-3-amino-acrylsäure-Derivaten
CA2713409A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-13 Astrazeneca Ab Novel crystalline forms of 4- [4- (2-adamantylcarbam0yl) -5-tert-butyl-pyrazol-1-yl] benzoic acid
EP2391607A1 (en) * 2009-01-30 2011-12-07 AstraZeneca AB Novel process for preparing carboxy-containing pyrazoleamido compounds 597
EP2243479A3 (en) 2009-04-20 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel amide and amidine derivates and uses thereof
WO2011068927A2 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 Abbott Laboratories 11-β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 (11B-HSD1) INHIBITORS AND USES THEREOF
US8796468B2 (en) 2009-12-22 2014-08-05 Shionogi & Co., Ltd. Adamantanamine derivative
CN102127583A (zh) * 2010-01-19 2011-07-20 上海博康精细化工有限公司 一种反式对氨基金刚烷醇的制备方法
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8680098B2 (en) 2010-03-05 2014-03-25 Janssen Pharmaceutica, Nv Substituted aza-bicyclic imidazole derivatives useful as TRPM8 receptor modulators
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
CN103209957A (zh) * 2010-08-09 2013-07-17 盐野义制药株式会社 氨基金刚烷氨基甲酸酯衍生物的制备方法
JP5605104B2 (ja) * 2010-09-10 2014-10-15 セントラル硝子株式会社 ピラゾール化合物の製造方法
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2766349B1 (de) 2011-03-08 2016-06-01 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8471027B2 (en) 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
JP5915004B2 (ja) * 2011-06-22 2016-05-11 セントラル硝子株式会社 ピラゾール化合物の製造方法
US9012657B2 (en) 2011-06-22 2015-04-21 Central Glass Company, Limited Method for producing pyrazole compound
JP2013023476A (ja) * 2011-07-22 2013-02-04 Sagami Chemical Research Institute ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸類の製造方法
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2785717B1 (en) 2011-11-29 2016-01-13 Novartis AG Pyrazolopyrrolidine compounds
MX2014006350A (es) * 2011-11-30 2014-06-23 Bayer Ip Gmbh Derivados de n-bicicloalquil- y n-tricicloalquil-(tio)carboxamida fungicidas.
CN102633659B (zh) * 2012-02-23 2013-12-04 浙江普洛康裕制药有限公司 一种反式4-氨基-1-羟基金刚烷盐酸盐的合成方法
WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-08-14 Bayer Cropscience Ag Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105637152B (zh) 2013-07-24 2017-11-28 沃尔沃建造设备有限公司 用于工程机械的液压回路
WO2015078846A1 (en) * 2013-11-27 2015-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 5-fluoro-1h-pyrazoles
ES2861507T3 (es) 2013-11-27 2021-10-06 Bayer Animal Health Gmbh Procedimiento para la preparación de 5-fluoro-1H-pirazoles
CA2935646A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Bayer Animal Health Gmbh Novel pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
CN105315284A (zh) * 2014-07-23 2016-02-10 上海医药工业研究院 阿拉格列汀中间体的制备方法
CN104961698A (zh) * 2015-07-13 2015-10-07 佛山市赛维斯医药科技有限公司 末端硝基取代的三氮唑亚砜类化合物、其制备方法及其用途
KR101759874B1 (ko) * 2015-08-07 2017-07-21 코스맥스 주식회사 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1의 활성을 저해하는 화합물을 포함하는 화장료 조성물 또는 피부 외용제 조성물
SG11202112962UA (en) * 2019-05-24 2021-12-30 Fmc Corp Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
CN120500339A (zh) * 2022-11-29 2025-08-15 米拉蒂治疗公司 用于合成mrtx0902的方法和中间体

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH307629A (de) 1952-05-23 1955-06-15 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.
DE2635841C2 (de) 1976-08-10 1983-02-24 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Alkoxymethylenmalonsäurenitrilen
US4620865A (en) 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
WO1986002641A1 (fr) 1984-10-29 1986-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Derives de pyrazolecarboxamide, procede de preparation et bactericides les contenant en tant qu'ingredients efficaces
US4792565A (en) 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
DE4010797A1 (de) 1990-04-04 1991-10-10 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
FR2732967B1 (fr) * 1995-04-11 1997-07-04 Sanofi Sa 1-phenylpyrazole-3-carboxamides substitues, actifs sur la neurotensine, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
US6020121A (en) 1995-09-29 2000-02-01 Microcide Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of regulatory pathways
DE19615976A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO1998041519A1 (en) * 1997-03-18 1998-09-24 Smithkline Beecham Corporation Novel cannabinoid receptor agonists
SE9704545D0 (sv) * 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
BR9816357B1 (pt) 1997-12-18 2014-01-14 Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
WO1999067235A1 (en) 1998-06-25 1999-12-29 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Five-membered ring compounds
GB9824310D0 (en) 1998-11-05 1998-12-30 Univ London Activators of soluble guanylate cyclase
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US20010044445A1 (en) * 1999-04-08 2001-11-22 Bamaung Nwe Y. Azole inhibitors of cytokine production
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
IL136360A (en) 1999-06-18 2004-08-31 Mitsui Chemicals Inc History 5 - Aminopyrazole-4 - Carboxylate and processes for their preparation
CZ2002219A3 (cs) 1999-07-20 2002-10-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidní heterocyklické aromatické amidy a jejich prostředky, způsoby pouľití a přípravy
WO2001014339A2 (en) 1999-08-20 2001-03-01 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
MXPA02005100A (es) 1999-10-18 2003-09-25 Alexipharma Inc Derivados de pirazol antagonistas de receptor de canabinoide.
US6096898A (en) * 1999-10-22 2000-08-01 Dow Agrosciences Llc One pot synthesis of 1,2,4-triazoles
US6569885B1 (en) 1999-12-23 2003-05-27 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
JP2002003410A (ja) 2000-06-27 2002-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd 芳香族ハロゲン化物の製造方法。
MXPA03004783A (es) 2000-11-28 2003-09-10 Pfizer Prod Inc Preparacion de inhibidores del intercambiador de sodio-huidrogeno de tipo 1.
MY136316A (en) 2001-02-13 2008-09-30 Sanofi Aventis Deutschland Acylated 6,7,8,9-tetrahydro-5h-benzocycloheptenyl amines and their use as pharmaceutical.
TWI243164B (en) 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
PE20020856A1 (es) 2001-02-13 2002-11-11 Aventis Pharma Gmbh 1,2,3,4-tetrahidronaftil aminas aciladas
EP1432693A2 (en) 2001-10-01 2004-06-30 Taisho Pharmaceutical Co. Ltd. Mch receptor antagonists
US7223782B2 (en) 2001-11-01 2007-05-29 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and -sulfonamides
DE10161978A1 (de) 2001-12-17 2003-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenacyl-3-amino-acrylsäure-derivate
WO2003051845A1 (en) 2001-12-19 2003-06-26 Pfizer Products Inc. Methods for preparing sodium-hydrogen exchanger type-1 inhibitors
US6818772B2 (en) * 2002-02-22 2004-11-16 Abbott Laboratories Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
WO2003070244A1 (en) 2002-02-22 2003-08-28 Abbott Laboratories Antagonist of melanin concentrating hormone and their uses
US20030236287A1 (en) 2002-05-03 2003-12-25 Piotrowski David W. Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
EP1388535A1 (en) 2002-08-07 2004-02-11 Aventis Pharma Deutschland GmbH Acylated arylcycloalkylamines and their use as pharmaceuticals
CN1703395A (zh) 2002-08-09 2005-11-30 特兰斯泰克制药公司 芳基和杂芳基化合物以及调节凝血的方法
RU2360910C2 (ru) * 2002-12-20 2009-07-10 Мерк Энд Ко., Инк. Производные триазола как ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
ES2271844T3 (es) 2003-02-17 2007-04-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de piperidina-bencenosulfonamida.
ATE482747T1 (de) 2003-04-11 2010-10-15 High Point Pharmaceuticals Llc Neue amide derivate und deren pharmazeutische verwendungen
WO2004089416A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S Combination of an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent
EP1615667A2 (en) 2003-04-11 2006-01-18 Novo Nordisk A/S Combinations of an 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist
ATE482200T1 (de) 2003-05-01 2010-10-15 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete arylsubstituierte pyrazolamidverbindungen
US20040220170A1 (en) * 2003-05-01 2004-11-04 Atkinson Robert N. Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators
WO2005000793A1 (ja) 2003-06-26 2005-01-06 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. ２位置換シクロアルキルカルボン酸誘導体
JP4838121B2 (ja) 2003-06-26 2011-12-14 ノバルティス アーゲー ５員ヘテロ環を基礎とするｐ３８キナーゼ阻害剤
CA2534221A1 (en) 2003-08-07 2005-02-24 Merck & Co., Inc. Pyrazole carboxamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
EP1663962A4 (en) 2003-08-22 2007-08-22 Dendreon Corp COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING A DISEASE ASSOCIATED WITH TRP-P8 EXPRESSION
HU227684B1 (en) * 2003-08-29 2011-11-28 Sanofi Aventis Adamantane and azabicyclo-octane and nonane derivatives and their use as dpp-iv inhibitors
US20050165031A1 (en) 2003-11-13 2005-07-28 Ambit Biosciences Corporation Urea derivatives as ABL modulators
ES2619203T3 (es) 2004-01-28 2017-06-23 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivados de amida, procesos para la producción de los mismos y método para su aplicación como insecticidas
WO2005095357A2 (en) 2004-03-30 2005-10-13 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
DE102004023635A1 (de) 2004-05-10 2006-04-13 Grünenthal GmbH Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
WO2006007864A1 (en) 2004-07-17 2006-01-26 Max Planck Geselllschaft Zur Förderung Der Wissenschaft Treating neurodegenerative conditions
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
WO2006031806A2 (en) 2004-09-10 2006-03-23 Atherogenics, Inc. 2-thiopyrimidinones as therapeutic agents
WO2006035967A1 (en) 2004-09-30 2006-04-06 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine derivatives and their use as medicaments for treating diseases related to mch receptor
GB0506133D0 (en) 2005-03-24 2005-05-04 Sterix Ltd Compound
JP4880671B2 (ja) * 2005-04-05 2012-02-22 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー １Ｈ−ピラゾール４−カルボキシルアミドその製造方法および１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼとしてのその使用
JP4276280B2 (ja) * 2005-11-21 2009-06-10 塩野義製薬株式会社 Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するヘテロ環化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455285C2 (ru) * 2007-05-18 2012-07-10 Сионоги Энд Ко., Лтд. АЗОТСОДЕРЖАЩЕЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, ОБЛАДАЮЩЕЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЫ ТИПА 1

Also Published As

Publication number Publication date
TW201103916A (en) 2011-02-01
WO2007107470A3 (en) 2007-11-08
EP1999114B1 (en) 2015-07-22
AR059983A1 (es) 2008-05-14
RS54216B1 (sr) 2015-12-31
RU2402517C2 (ru) 2010-10-27
MA30344B1 (fr) 2009-04-01
EP1999114A2 (en) 2008-12-10
NZ570973A (en) 2011-11-25
NO341746B1 (no) 2018-01-15
US20070225280A1 (en) 2007-09-27
MY149622A (en) 2013-09-13
PL1999114T3 (pl) 2015-12-31
PT1999114E (pt) 2015-10-16
KR20110007258A (ko) 2011-01-21
NO20083863L (no) 2008-12-03
BRPI0708974A2 (pt) 2011-06-21
IL193900A (en) 2013-08-29
HK1130780A1 (en) 2010-01-08
CN101405270A (zh) 2009-04-08
HUE026011T2 (en) 2016-05-30
ECSP088747A (es) 2008-10-31
CA2645856A1 (en) 2007-09-27
CA2645856C (en) 2011-09-20
AU2007228887B2 (en) 2012-02-02
ES2548002T3 (es) 2015-10-13
CR10288A (es) 2008-10-06
JP5031817B2 (ja) 2012-09-26
US7728029B2 (en) 2010-06-01
SG155961A1 (en) 2009-10-29
RU2470016C2 (ru) 2012-12-20
WO2007107470A2 (en) 2007-09-27
KR101077366B1 (ko) 2011-10-26
CN101405270B (zh) 2013-01-16
SI1999114T1 (sl) 2015-10-30
HRP20151078T1 (hr) 2015-11-20
TWI351403B (en) 2011-11-01
JP2009530343A (ja) 2009-08-27
TW200806651A (en) 2008-02-01
KR20090005015A (ko) 2009-01-12
DK1999114T3 (en) 2015-08-03
MX2008012017A (es) 2008-10-01
EP2295411A1 (en) 2011-03-16
RU2010119648A (ru) 2011-11-27
AU2007228887A1 (en) 2007-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141434A (ru) Пиразолы как 11-бета-hsd-1
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
RU2010105299A (ru) Ингибиторы 11в-гидроксистероидной дегидрогеназы
CA2684105A1 (en) Pyridine derivatives
RU2419626C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы, активирующей каналы
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2012130958A (ru) Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
JP2011504497A5 (ru)
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
RU2008136187A (ru) Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
RU2013104038A (ru) СЕЛЕКТИВНЫЕ В ОТНОШЕНИИ PI3K p110 ДЕЛЬТА ПУРИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
RU2009140465A (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
JP2009528989A5 (ru)
CA2526430A1 (en) Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors
JP2009529059A5 (ru)
RU2010142937A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕАРОИЛ-КоА ДЕСАТУРАЗЫ
RU2017139727A (ru) Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования
JP2010506918A5 (ru)
RU2011127451A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ РАКА
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
RU2009117705A (ru) Производные 2-аминокарбонилпиридина
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190313