RU2009131835A - Способ получения бетамиметиков - Google Patents
Способ получения бетамиметиков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009131835A RU2009131835A RU2009131835/04A RU2009131835A RU2009131835A RU 2009131835 A RU2009131835 A RU 2009131835A RU 2009131835/04 A RU2009131835/04 A RU 2009131835/04A RU 2009131835 A RU2009131835 A RU 2009131835A RU 2009131835 A RU2009131835 A RU 2009131835A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- formula
- methyl
- compound
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 *CC(c1cc(O*)cc(N2)c1OCC2=O)=O Chemical compound *CC(c1cc(O*)cc(N2)c1OCC2=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы 1 ! , ! в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, галоген, C1-C4алкил или О-С1-С4алкил, ! R2 обозначает водород, галоген, C1-C4алкил или O-C1-C4алкил, ! R3 обозначает водород, C1-C4алкил, OH, галоген, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил, ! отличающийся тем, что соединение формулы 1a ! , ! в которой PG обозначает защитную группу, подвергают в толуоле в течение 3-9 ч взаимодействию с соединением формулы 1b ! , ! в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные выше значения с получением соединения формулы 1c ! , ! в которой R1, R2, R3, n и PG имеют указанные выше значения, и из этого соединения отщеплением защитной группы PG получают соединение формулы 1. ! 2. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой ! n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, галоген или C1-C4алкил, ! R2 обозначает водород, галоген или C1-C4алкил, ! R3 обозначает водород, C1-C4алкил, OH, галоген, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил. ! 3. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой ! n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил, ! R2 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил, ! R3 обозначает водород, С1-С4алкил, OH, фтор, хлор, бром, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил. ! 4. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой ! n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, метил или этил, ! R2 обозначает водород, метил или этил, ! R3 обозначает водород, метил, этил, OH, метоксигруппу, этоксигруппу, O-СН2-COOH, O-CH2-COO-метил или O-CH2-COO-этил. ! 5. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой ! n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород или метил, ! R2 обозначает вод�
Claims (8)
1. Способ получения соединений формулы 1
в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, галоген, C1-C4алкил или О-С1-С4алкил,
R2 обозначает водород, галоген, C1-C4алкил или O-C1-C4алкил,
R3 обозначает водород, C1-C4алкил, OH, галоген, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил,
отличающийся тем, что соединение формулы 1a
в которой PG обозначает защитную группу, подвергают в толуоле в течение 3-9 ч взаимодействию с соединением формулы 1b
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные выше значения с получением соединения формулы 1c
в которой R1, R2, R3, n и PG имеют указанные выше значения, и из этого соединения отщеплением защитной группы PG получают соединение формулы 1.
2. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой
n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, галоген или C1-C4алкил,
R2 обозначает водород, галоген или C1-C4алкил,
R3 обозначает водород, C1-C4алкил, OH, галоген, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил.
3. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой
n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил,
R2 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил,
R3 обозначает водород, С1-С4алкил, OH, фтор, хлор, бром, O-C1-C4алкил, O-C1-C4алкилен-COOH или O-C1-C4алкилен-COO-C1-C4алкил.
4. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой
n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, метил или этил,
R2 обозначает водород, метил или этил,
R3 обозначает водород, метил, этил, OH, метоксигруппу, этоксигруппу, O-СН2-COOH, O-CH2-COO-метил или O-CH2-COO-этил.
5. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой
n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород или метил,
R2 обозначает водород или метил,
R3 обозначает водород, метил, OH, метоксигруппу, O-CH2-COOH или O-CH2-COO-этил.
6. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого соединение формулы 1a получают путем химического превращения в него соединения формулы 2a
в которой PG имеет указанные по п.1 значения, a R4 обозначает галоген, проводя реакцию в присутствии раствора диизопинокамфеилхлорборана в гексане.
7. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого соединение формулы 1b получают путем химического превращения в него соединения формулы 2b
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные по п.1 значения, a R5 обозначает C1-C6алкил, и выделения в виде HCl-соли.
8. Способ получения соединений формулы 1b
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные по пп.1-5 значения, отличающийся тем, что соединение формулы 2b
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные по пп.1-5 значения, a R5 обозначает Me, подвергают взаимодействию с гидроксидом натрия и выделяют в виде HCl-соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07101130.8 | 2007-01-25 | ||
| EP07101130 | 2007-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009131835A true RU2009131835A (ru) | 2011-02-27 |
| RU2462460C2 RU2462460C2 (ru) | 2012-09-27 |
Family
ID=39271623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009131835/04A RU2462460C2 (ru) | 2007-01-25 | 2008-01-24 | Способ получения бетамиметиков |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100022770A1 (ru) |
| EP (1) | EP2125759B1 (ru) |
| JP (1) | JP5409387B2 (ru) |
| KR (1) | KR101456872B1 (ru) |
| CN (1) | CN101578274B (ru) |
| AR (1) | AR065017A1 (ru) |
| AT (1) | ATE518847T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008208813B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0807806A2 (ru) |
| CA (1) | CA2675094A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008000222A1 (ru) |
| DK (1) | DK2125759T3 (ru) |
| ES (1) | ES2370952T3 (ru) |
| IL (1) | IL199985A (ru) |
| MX (1) | MX2009005813A (ru) |
| NZ (1) | NZ579007A (ru) |
| PL (1) | PL2125759T3 (ru) |
| RU (1) | RU2462460C2 (ru) |
| TW (1) | TWI409071B (ru) |
| WO (1) | WO2008090193A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200903599B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056916B2 (en) * | 2002-11-15 | 2006-06-06 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease |
| US7220742B2 (en) | 2004-05-14 | 2007-05-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Enantiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments |
| WO2007020227A1 (de) | 2005-08-15 | 2007-02-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Verfahren zur herstellung von betamimetika |
| CA2785304C (en) | 2009-12-22 | 2016-06-21 | R B & W Manufacturing Llc | Nut with lug flare |
| WO2014056840A1 (en) | 2012-10-09 | 2014-04-17 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Beta-2-adrenoceptor agonist for the treatment of cough |
| WO2016038628A2 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Reddy G Pratap | A process for preparing olodaterol and intermediates thereof |
| WO2018108669A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Nintedanib for use in methods for the treatment of interstitial lung diseases by coadministration with olodaterol |
| WO2018114887A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Laboratorios Lesvi, S.L. | Improved process for the manufacture of r-6-hydroxy-8-[1-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylethylaminoethyl]-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-one hydrochloride |
| US20190117021A1 (en) * | 2017-10-25 | 2019-04-25 | Scott Amron | Mixing device for stirring the contents of disposable drinking cups |
| US11958810B2 (en) | 2018-01-23 | 2024-04-16 | Basf Se | Preparation of optionally substituted dihydroisoquinolines |
| US11613549B2 (en) | 2018-01-23 | 2023-03-28 | Basf Se | Bromination of pyridine derivatives |
| WO2019145174A1 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Basf Se | Preparation of optionally substituted 5-substituted pyridine |
| US11591312B2 (en) | 2018-01-23 | 2023-02-28 | Basf Se | Halogenation of pyridine derivatives |
| CN109096218B (zh) * | 2018-08-06 | 2020-10-27 | 上海方予健康医药科技有限公司 | 盐酸奥达特罗晶型a及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS596860B2 (ja) * | 1975-05-19 | 1984-02-15 | オオツカセイヤク カブシキガイシヤ | ５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 |
| DE3134590A1 (de) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue benzo-heterocyclen |
| US6747043B2 (en) * | 2002-05-28 | 2004-06-08 | Theravance, Inc. | Alkoxy aryl β2 adrenergic receptor agonists |
| DE10253282A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Arzneimittel zur Behandlung von chronisch obstruktiver Lungenerkrankung |
| JP2007537187A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 呼吸器疾患の治療においてβアゴニストとして使用するためのヒドロキシ置換ベンゾ縮合ヘテロ環化合物 |
| DE102004024454A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-12-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Enantiomerenreine Betaagonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| US7220742B2 (en) * | 2004-05-14 | 2007-05-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Enantiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments |
| JP2006036760A (ja) * | 2004-06-24 | 2006-02-09 | Sankyo Co Ltd | Ｎ−カルボニル飽和複素環類の製造方法及びその合成中間体 |
| WO2007020227A1 (de) * | 2005-08-15 | 2007-02-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Verfahren zur herstellung von betamimetika |
-
2008
- 2008-01-24 ES ES08708139T patent/ES2370952T3/es active Active
- 2008-01-24 MX MX2009005813A patent/MX2009005813A/es active IP Right Grant
- 2008-01-24 NZ NZ579007A patent/NZ579007A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-01-24 JP JP2009546753A patent/JP5409387B2/ja active Active
- 2008-01-24 CA CA002675094A patent/CA2675094A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-24 WO PCT/EP2008/050800 patent/WO2008090193A2/de not_active Ceased
- 2008-01-24 US US12/522,008 patent/US20100022770A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-24 CN CN2008800019443A patent/CN101578274B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-24 EP EP08708139A patent/EP2125759B1/de active Active
- 2008-01-24 PL PL08708139T patent/PL2125759T3/pl unknown
- 2008-01-24 AT AT08708139T patent/ATE518847T1/de active
- 2008-01-24 TW TW097102703A patent/TWI409071B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-01-24 BR BRPI0807806-8A2A patent/BRPI0807806A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-24 AU AU2008208813A patent/AU2008208813B2/en not_active Ceased
- 2008-01-24 RU RU2009131835/04A patent/RU2462460C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-01-24 DK DK08708139.4T patent/DK2125759T3/da active
- 2008-01-24 KR KR1020097017523A patent/KR101456872B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-24 AR ARP080100294A patent/AR065017A1/es unknown
- 2008-01-25 CL CL200800222A patent/CL2008000222A1/es unknown
-
2009
- 2009-05-25 ZA ZA200903599A patent/ZA200903599B/xx unknown
- 2009-07-21 IL IL199985A patent/IL199985A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL199985A0 (en) | 2010-04-15 |
| EP2125759B1 (de) | 2011-08-03 |
| TWI409071B (zh) | 2013-09-21 |
| JP5409387B2 (ja) | 2014-02-05 |
| CN101578274A (zh) | 2009-11-11 |
| CN101578274B (zh) | 2012-08-29 |
| AU2008208813B2 (en) | 2013-05-09 |
| AU2008208813A1 (en) | 2008-07-31 |
| CL2008000222A1 (es) | 2008-05-23 |
| PL2125759T3 (pl) | 2011-12-30 |
| EP2125759A2 (de) | 2009-12-02 |
| US20100022770A1 (en) | 2010-01-28 |
| JP2010516739A (ja) | 2010-05-20 |
| ATE518847T1 (de) | 2011-08-15 |
| AR065017A1 (es) | 2009-05-13 |
| BRPI0807806A2 (pt) | 2014-06-17 |
| WO2008090193A2 (de) | 2008-07-31 |
| NZ579007A (en) | 2012-02-24 |
| KR101456872B1 (ko) | 2014-10-31 |
| CA2675094A1 (en) | 2008-07-31 |
| KR20090101507A (ko) | 2009-09-28 |
| TW200840586A (en) | 2008-10-16 |
| DK2125759T3 (da) | 2011-09-19 |
| ZA200903599B (en) | 2010-07-28 |
| IL199985A (en) | 2013-07-31 |
| WO2008090193A3 (de) | 2008-10-09 |
| RU2462460C2 (ru) | 2012-09-27 |
| MX2009005813A (es) | 2009-06-16 |
| ES2370952T3 (es) | 2011-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009131835A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| EP2682382A3 (en) | Method for Producing Phenylacetamide Compound | |
| CY1118435T1 (el) | Παραγωγο μορφολινο νουκλεϊνικου οξεος | |
| RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| ES2437108T3 (es) | Tetrahidroazolopirazinas sulfoniladas y su utilización como productos médicos | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| EA200900607A1 (ru) | Способ получения дифторметилпиразолилкарбоксилатов | |
| ES2485825T3 (es) | Intermedio de rosuvastatina cálcica y método de preparación del mismo | |
| CO6140053A2 (es) | Proceso para fabricar 2-amino-5-halobenzamidas 3-sustituidas | |
| JP2013010749A5 (ja) | カルバゾール化合物 | |
| IN2012DN01815A (ru) | ||
| RU2010131168A (ru) | Сульфенамид, ускоритель вулканизации каучука, содержащий сульфенамид и способ получения ускорителя вулканизации | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| CY1114020T1 (el) | 3-αμινοκυκλοπεντανοκαρβοξαμιδια ως διαμορφωτες υποδοχεα χημοκινης | |
| JP2008247919A5 (ru) | ||
| CY1112279T1 (el) | Εποξειδικη ενωση και μεθοδος για την παρασκευη της | |
| ES2597853T3 (es) | Procedimiento para la preparación de ésteres alquílicos de ácido dihaloacetoacético | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2008115405A (ru) | Производные 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил (или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндолов, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ из получения | |
| RU2008151868A (ru) | Мономер для поликонденсации | |
| JP2007045816A5 (ja) | カルバゾール誘導体、発光素子用材料として用いられるアントラセン誘導体の作製方法 | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| MX2012001675A (es) | Procedimiento para preparar 2,4-dioxotetrahidrofuran-3-carboxilato s. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160125 |