RU2009113019A - Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот - Google Patents
Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009113019A RU2009113019A RU2009113019/04A RU2009113019A RU2009113019A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A RU 2009113019/04 A RU2009113019/04 A RU 2009113019/04A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A RU 2009113019 A RU2009113019 A RU 2009113019A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- butanol
- unsubstituted
- tert
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical group CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- -1 halobenzoyl chloride Chemical compound 0.000 claims abstract 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- DTNSDCJFTHMDAK-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C#N DTNSDCJFTHMDAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SNGNHEIIYFNIIL-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 SNGNHEIIYFNIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical group FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- LFJJTHGQRVVGGN-UHFFFAOYSA-N COC(c1cccc(-c2n[o]c(-c(cccc3)c3F)n2)c1)=O Chemical compound COC(c1cccc(-c2n[o]c(-c(cccc3)c3F)n2)c1)=O LFJJTHGQRVVGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELBATQPRYKIIA-UHFFFAOYSA-N COC(c1cccc(/C(/N)=N/O)c1)=O Chemical compound COC(c1cccc(/C(/N)=N/O)c1)=O BELBATQPRYKIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,2,4-оксадиазолбензойной кислоты или ее фармацевтически приемлемой соли, включающий следующие стадии: ! (1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты с гидроксиламином; ! (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом; ! (3) конденсацию и ! (4) гидролиз метилового сложного эфира, ! где каждую стадию реакции проводят в одном и том же органическом растворителе. ! 2. Способ по п.1, где органическим растворителем является тетрагидрофуран, диоксан, изобутилацетат, изопропилацетат, этилацетат, метанол, этанол, изопропанол, изобутанол, пропанол, бутанол или трет-амиловый спирт. ! 3. Способ по п.1, где органическим растворителем является трет-бутанол. ! 4. Способ по п.1, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта. ! 5. Способ получения соединения формулы ! ! или его фармацевтически приемлемой соли, ! где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу; ! Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и ! m равно целому числу от 1 до 5, ! включающий в себя проведение следующих стадий в том же самом растворителе: ! (1) реакцию эфира цианобензойной кислоты ! ! с гидроксиламином с получением ! ! последующее (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом с получением ! ! и с последующей (3) конденсацией. ! 6. Способ по п.5, где Х представляет собой F. ! 7. Способ по п.5, где m равно 1. ! 8. Способ по п.5, где Х представляет собой F и m равно 1. ! 9. Способ по п.5, где R1 представляет собой метил. ! 10. Сп�
Claims (24)
1. Способ получения 1,2,4-оксадиазолбензойной кислоты или ее фармацевтически приемлемой соли, включающий следующие стадии:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты с гидроксиламином;
(2) ацилирование галогенбензоилхлоридом;
(3) конденсацию и
(4) гидролиз метилового сложного эфира,
где каждую стадию реакции проводят в одном и том же органическом растворителе.
2. Способ по п.1, где органическим растворителем является тетрагидрофуран, диоксан, изобутилацетат, изопропилацетат, этилацетат, метанол, этанол, изопропанол, изобутанол, пропанол, бутанол или трет-амиловый спирт.
3. Способ по п.1, где органическим растворителем является трет-бутанол.
4. Способ по п.1, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
5. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу;
Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и
m равно целому числу от 1 до 5,
включающий в себя проведение следующих стадий в том же самом растворителе:
(1) реакцию эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование галогенбензоилхлоридом с получением
и с последующей (3) конденсацией.
6. Способ по п.5, где Х представляет собой F.
7. Способ по п.5, где m равно 1.
8. Способ по п.5, где Х представляет собой F и m равно 1.
9. Способ по п.5, где R1 представляет собой метил.
10. Способ по п.5, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
11. Способ по п.10, где растворителем является трет-бутанол.
12. Способ по п.5, где галогенбензоилхлоридом является 2-фторбензоилхлорид.
13. Способ по п.5, дополнительно включающий
(4) гидролиз сложного эфира соединения формулы
с получением соединения
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, -(СН2СН2О)nR6 или любую биогидролизуемую группу;
Х в каждом случае независимо представляет собой F, Cl, Br или I и
m равно целому числу от 1 до 5.
14. Способ по п. 13, где гидролиз проводят в трет-бутаноле.
15. Способ по п. 1, где R1 представляет собой метил.
16. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
включающий в себя проведение нижеследующих стадий без выделения промежуточного продукта:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование 2-фторбензоилхлоридом с получением
с последующей (3) конденсацией.
17. Способ по п. 15, где стадии (1)-(3) проводят в том же самом органическом растворителе.
18. Способ по п. 17, где растворителем является трет-бутанол.
19. Способ по п.15, дополнительно включающий
(4) гидролиз сложного метилового эфира соединения формулы
с получением соединения
или его фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемой соли,
включающий проведение нижеследующих стадий в одном и том же органическом растворителе:
(1) реакцию метилового эфира цианобензойной кислоты
с гидроксиламином с получением
последующее (2) ацилирование 2-фторбензоилхлоридом с получением
с последующей (3) конденсацией.
21. Способ по п.20, где растворителем является трет-бутанол.
22. Способ по п.20, где стадии (1)-(3) проводят без выделения промежуточного продукта.
23. Способ по п. 20, дополнительно включающий (4) гидролиз метилового сложного эфира формулы
с получением соединения
или его фармацевтически приемлемой соли.
24. Способ по п. 23, где гидролиз проводят в трет-бутаноле.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84359506P | 2006-09-08 | 2006-09-08 | |
| US60/843,595 | 2006-09-08 | ||
| PCT/US2007/019561 WO2008030570A1 (en) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009113019A true RU2009113019A (ru) | 2010-10-20 |
| RU2495030C2 RU2495030C2 (ru) | 2013-10-10 |
Family
ID=38935880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009113019/04A RU2495030C2 (ru) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7678922B2 (ru) |
| EP (1) | EP2059513B1 (ru) |
| JP (2) | JP5955494B2 (ru) |
| KR (1) | KR101466368B1 (ru) |
| CN (1) | CN101535284B (ru) |
| AR (3) | AR062715A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007292915B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0716996B8 (ru) |
| CA (2) | CA2842625C (ru) |
| CL (1) | CL2007002606A1 (ru) |
| DK (1) | DK2059513T3 (ru) |
| ES (1) | ES2404348T3 (ru) |
| IL (1) | IL197445A (ru) |
| MX (1) | MX2009002439A (ru) |
| MY (1) | MY148598A (ru) |
| NZ (2) | NZ598012A (ru) |
| PE (2) | PE20080771A1 (ru) |
| PL (1) | PL2059513T3 (ru) |
| PT (1) | PT2059513E (ru) |
| RU (1) | RU2495030C2 (ru) |
| TW (1) | TWI482761B (ru) |
| UA (1) | UA99265C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008030570A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901782B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2887054T3 (es) | 2003-04-11 | 2021-12-21 | Ptc Therapeutics Inc | Compuesto de ácido 1,2,4-oxadiazol benzoico y su uso para la supresión sin sentido y el tratamiento de enfermedades |
| DK1874306T3 (da) | 2005-04-08 | 2012-10-01 | Ptc Therapeutics Inc | Sammensætninger af en oralt aktiv 1,2,4-oxadiazol til nonsens-mutationssuppressionsterapi |
| IN2014CN04406A (ru) * | 2006-03-30 | 2015-09-04 | Ptc Therapeutics Inc | |
| BRPI0716996B8 (pt) * | 2006-09-08 | 2021-05-25 | Ptc Therapeutics Inc | processo para preparar um composto |
| WO2008130370A1 (en) | 2006-09-25 | 2008-10-30 | Ptc Therapeutics, Inc. | Hydroxylated 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds, compositions thereof and the use for nonsense suppression |
| US7863456B2 (en) * | 2006-09-25 | 2011-01-04 | Ptc Therapeutics, Inc. | Crystalline forms of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-YL]-benzoic acid |
| RU2462247C2 (ru) | 2006-10-12 | 2012-09-27 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Способы дозирования перорально активного 1,2,4-оксадиазола для терапии, подавляющей нонсенс-мутацию |
| CN101714009A (zh) * | 2009-05-14 | 2010-05-26 | 翁印嵩 | 集成通用电话功能的计算机 |
| EP2668951B9 (en) | 2011-01-25 | 2017-03-15 | Viviabiotech, S.L. | 1,2,4-oxadiazole derivatives as drugs modulating the glp-1 peptide receptor |
| ES2782509T3 (es) | 2012-07-02 | 2020-09-15 | Monsanto Technology Llc | Procedimiento para la preparación de 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos |
| WO2015134711A1 (en) | 2014-03-06 | 2015-09-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions and salts of a 1,2,4-oxadiazole benzoic acid |
| CN105461650B (zh) * | 2014-09-12 | 2018-04-13 | 杭州普晒医药科技有限公司 | 一种噁二唑化合物的溶剂化物及其制备方法 |
| CN106316885B (zh) * | 2015-07-03 | 2019-02-12 | 普济生物科技（台州）有限公司 | 一种3-[5-(2-氟苯基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酸的制备方法 |
| CN108348527A (zh) | 2015-10-30 | 2018-07-31 | Ptc医疗公司 | 用于治疗癫痫的方法 |
| TW201808922A (zh) | 2016-06-20 | 2018-03-16 | 台灣神隆股份有限公司 | 製備阿塔魯仁及其中間體的方法 |
| WO2020128816A2 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compositions and methods comprising a combination of a benzoxazole transthyretin stabilizer and an additional therapeutic agent |
| KR20210151131A (ko) | 2019-04-10 | 2021-12-13 | 피티씨 테라퓨틱스, 인크. | 소아 환자에서 넌센스 돌연변이 매개된 뒤센 근이영양증의 치료 방법 |
| WO2022112919A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-02 | Pfizer Inc. | (aza)benzothiazolyl substituted pyrazole compounds |
| CN113045510B (zh) * | 2021-03-31 | 2022-05-27 | 北京大学生命科学华东产业研究院 | 一种阿塔鲁伦的制备方法 |
| CN114920667B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-06-21 | 湖南大学 | 一种阿塔鲁伦酯的电化学制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2801509A1 (de) * | 1978-01-12 | 1979-07-19 | Schering Ag | 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
| DE3905242A1 (de) * | 1989-02-21 | 1990-08-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von phenyloxdiazolylanilinen |
| NZ234760A (en) * | 1989-08-18 | 1991-09-25 | Sterling Drug Inc | Antiviral oxazole compounds and compositions |
| DE4425794A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Nitrofarbstoffe |
| US6660753B2 (en) | 1999-08-19 | 2003-12-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
| AU2002313633B2 (en) | 2001-06-08 | 2007-03-01 | Cytovia, Inc. | Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs |
| MY151199A (en) | 2001-11-02 | 2014-04-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection |
| JP2006506340A (ja) | 2002-08-09 | 2006-02-23 | アストラゼネカ アクチボラグ | 代謝調節型グルタミン酸受容体５のモジュレーターとしてのオキサジアゾール |
| GB0303503D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2887054T3 (es) * | 2003-04-11 | 2021-12-21 | Ptc Therapeutics Inc | Compuesto de ácido 1,2,4-oxadiazol benzoico y su uso para la supresión sin sentido y el tratamiento de enfermedades |
| WO2004110351A2 (en) | 2003-05-14 | 2004-12-23 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds for treating hepatitis c virus |
| DK1874306T3 (da) | 2005-04-08 | 2012-10-01 | Ptc Therapeutics Inc | Sammensætninger af en oralt aktiv 1,2,4-oxadiazol til nonsens-mutationssuppressionsterapi |
| BRPI0716996B8 (pt) * | 2006-09-08 | 2021-05-25 | Ptc Therapeutics Inc | processo para preparar um composto |
-
2007
- 2007-09-06 BR BRPI0716996A patent/BRPI0716996B8/pt active IP Right Grant
- 2007-09-06 CN CN200780041169.XA patent/CN101535284B/zh active Active
- 2007-09-06 RU RU2009113019/04A patent/RU2495030C2/ru active
- 2007-09-06 MY MYPI20090941A patent/MY148598A/en unknown
- 2007-09-06 EP EP07837899A patent/EP2059513B1/en active Active
- 2007-09-06 JP JP2009527430A patent/JP5955494B2/ja active Active
- 2007-09-06 WO PCT/US2007/019561 patent/WO2008030570A1/en not_active Ceased
- 2007-09-06 ZA ZA200901782A patent/ZA200901782B/xx unknown
- 2007-09-06 PL PL07837899T patent/PL2059513T3/pl unknown
- 2007-09-06 ES ES07837899T patent/ES2404348T3/es active Active
- 2007-09-06 MX MX2009002439A patent/MX2009002439A/es active IP Right Grant
- 2007-09-06 DK DK07837899.9T patent/DK2059513T3/da active
- 2007-09-06 NZ NZ598012A patent/NZ598012A/xx unknown
- 2007-09-06 UA UAA200903350A patent/UA99265C2/ru unknown
- 2007-09-06 KR KR1020097007202A patent/KR101466368B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-06 US US11/899,813 patent/US7678922B2/en active Active - Reinstated
- 2007-09-06 PT PT78378999T patent/PT2059513E/pt unknown
- 2007-09-06 CA CA2842625A patent/CA2842625C/en active Active
- 2007-09-06 CA CA2662749A patent/CA2662749C/en active Active
- 2007-09-06 NZ NZ575511A patent/NZ575511A/en unknown
- 2007-09-06 AU AU2007292915A patent/AU2007292915B2/en active Active
- 2007-09-07 PE PE2007001203A patent/PE20080771A1/es active IP Right Grant
- 2007-09-07 PE PE2011001405A patent/PE20120669A1/es active IP Right Grant
- 2007-09-07 AR ARP070103975A patent/AR062715A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-09-07 TW TW096133607A patent/TWI482761B/zh active
- 2007-09-07 CL CL200702606A patent/CL2007002606A1/es unknown
-
2009
- 2009-03-05 IL IL197445A patent/IL197445A/en active IP Right Grant
- 2009-11-13 US US12/617,757 patent/US8367841B2/en active Active
-
2014
- 2014-05-20 JP JP2014103966A patent/JP2014193896A/ja active Pending
-
2017
- 2017-01-27 AR ARP170100223A patent/AR107474A2/es not_active Application Discontinuation
-
2020
- 2020-05-12 AR ARP200101362A patent/AR118922A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009113019A (ru) | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот | |
| JP2010502715A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| CA2504743A1 (en) | Cannabinoid crystalline derivatives and process of cannabinoid purification | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| WO2004092126B1 (en) | Process and intermediates for the preparation of pyrrolidine carboxylic acids | |
| RU2012154809A (ru) | Очистка позаконазола и промежуточных продуктов для синтеза позаконазола | |
| RU2644766C2 (ru) | Способ получения 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин-2-карбонитрила и его промежуточное соединение | |
| JP2018065832A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
| RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
| CN111278830A (zh) | 一种parp抑制剂及其中间体的制备方法 | |
| RU2011150505A (ru) | Способ получения производных пирипиропена | |
| KR101000733B1 (ko) | 피페라진 유도체의 메실레이트 | |
| ATE297886T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines optisch aktiven alkohols | |
| CN120757588B (zh) | 一种手性α烷基β羟基磷酸酯类化合物及其制备方法和应用 | |
| ATE475653T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| KR20220092452A (ko) | D-메티로신 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| US6348592B1 (en) | Method of making dihydroperimidine squaraine compounds | |
| CA2184104A1 (en) | Production of Optically Active 2-Halo-1-(Substituted Phenyl)Ethanol and Substituted Styrene Oxide | |
| RU2009128032A (ru) | Способ получения абакавира | |
| DE60022663D1 (de) | Verfahren zur herstellung von cox-2 inhibitoren | |
| CN119350116B (zh) | 一种衣康酸类化合物合成的方法 | |
| EA201170790A1 (ru) | Синтез морфин-6-глюкуронида или одного из его производных | |
| DE602005025497D1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol |