[go: up one dir, main page]

RU2009111389A - Полиморфная кристаллическая форма производного малеат индан-2-иламиногидроксиэтилхинолинона в качестве агониста бета-арецептора - Google Patents

Полиморфная кристаллическая форма производного малеат индан-2-иламиногидроксиэтилхинолинона в качестве агониста бета-арецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2009111389A
RU2009111389A RU2009111389/04A RU2009111389A RU2009111389A RU 2009111389 A RU2009111389 A RU 2009111389A RU 2009111389/04 A RU2009111389/04 A RU 2009111389/04A RU 2009111389 A RU2009111389 A RU 2009111389A RU 2009111389 A RU2009111389 A RU 2009111389A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline
diethylindan
quinolin
ylamino
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
RU2009111389/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Оливье ЛОЗЕ (FR)
Оливье ЛОЗЕ
Стефани МОННЬЕ (FR)
Стефани Моннье
Гуидо ЙОРДИНЕ (DE)
Гуидо ЙОРДИНЕ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37714644&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009111389(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009111389A publication Critical patent/RU2009111389A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms
    • C07D215/24Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26Alcohols; Ethers thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/47042-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14Antitussive agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16Central respiratory analeptics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа. ! 2. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа, характеризующийся температурой плавления, определенной дифференциальной сканирующей калометрией, составляющей около 192°С с одновременным разложением. ! 3. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1Н-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа, имеющий следующие характеристические дифракционные линии (2θ в угловых градусах ±0,2°) на картине рентгеновской дифракции: 5,3°, 10,1°, 12,7°, 16,4°, 20,0° и 25,8°. ! 4. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она по п.3, имеющий также следующие характеристические дифракционные линии (2θ в угловых градусах ±0,2°) на картине рентгеновской дифракции: 12,2°, 12,9°, 23,4°, 24,5°, 26,8°, 28,8° и 29,7°. ! 5. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она по одному из пп.1-4 для применения в качестве фармацевтического препарата. ! 6. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество кристаллического малеата (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенного как кристаллическая форма Qальфа, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым носителем. ! 7. Фармацевтическая композиция по п.6, дополнительно содержащая одно, два, три или более противовоспалительных, бронхолитических, антигистаминных/ан

Claims (10)

1. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа.
2. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа, характеризующийся температурой плавления, определенной дифференциальной сканирующей калометрией, составляющей около 192°С с одновременным разложением.
3. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1Н-хинолин-2-она, обозначенный как кристаллическая форма Qальфа, имеющий следующие характеристические дифракционные линии (2θ в угловых градусах ±0,2°) на картине рентгеновской дифракции: 5,3°, 10,1°, 12,7°, 16,4°, 20,0° и 25,8°.
4. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она по п.3, имеющий также следующие характеристические дифракционные линии (2θ в угловых градусах ±0,2°) на картине рентгеновской дифракции: 12,2°, 12,9°, 23,4°, 24,5°, 26,8°, 28,8° и 29,7°.
5. Кристаллический малеат (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она по одному из пп.1-4 для применения в качестве фармацевтического препарата.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество кристаллического малеата (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенного как кристаллическая форма Qальфа, необязательно вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, дополнительно содержащая одно, два, три или более противовоспалительных, бронхолитических, антигистаминных/антиаллергенных или противокашлевых лекарственных веществ.
8. Фармацевтическая композиция по п.6 или 7 в ингаляционной форме.
9. Применение кристаллического малеата (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенного как кристаллическая форма Qальфа, для получения лекарственного средства для лечения воспалительных или обструктивных заболеваний дыхательных путей.
10. Способ получения кристаллического малеата (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она, обозначенного как кристаллическая форма Qальфа, включающий кристаллизацию малеата (R)-5-[2-(5,6-диэтилиндан-2-иламино)-1-гидроксиэтил]-8-гидрокси-1H-хинолин-2-она из его раствора в денатурированном этаноле, содержащем 90% этанола, 5% воды и 5% изопропанола.
RU2009111389/04A 2006-08-31 2007-08-30 Полиморфная кристаллическая форма производного малеат индан-2-иламиногидроксиэтилхинолинона в качестве агониста бета-арецептора RU2009111389A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06119895.8 2006-08-31
EP06119895A EP1914227A1 (en) 2006-08-31 2006-08-31 Polymorphic crystal form of a indan-2-ylamino-hydroxyethyl-quinolinone maleate derivative as beta-adrenoceptor agonist

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009111389A true RU2009111389A (ru) 2010-10-10

Family

ID=37714644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009111389/04A RU2009111389A (ru) 2006-08-31 2007-08-30 Полиморфная кристаллическая форма производного малеат индан-2-иламиногидроксиэтилхинолинона в качестве агониста бета-арецептора

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20100010039A1 (ru)
EP (2) EP1914227A1 (ru)
JP (1) JP2010501631A (ru)
KR (1) KR20090049615A (ru)
CN (1) CN101511794A (ru)
AR (1) AR063698A1 (ru)
AU (1) AU2007291270A1 (ru)
BR (1) BRPI0716383A2 (ru)
CA (1) CA2659144A1 (ru)
CL (1) CL2007002525A1 (ru)
GT (1) GT200900037A (ru)
IL (1) IL196805A0 (ru)
MA (1) MA30763B1 (ru)
MX (1) MX2009002301A (ru)
NO (1) NO20091234L (ru)
PE (1) PE20080923A1 (ru)
RU (1) RU2009111389A (ru)
TN (1) TN2009000056A1 (ru)
TW (1) TW200817333A (ru)
WO (1) WO2008025816A1 (ru)
ZA (1) ZA200900264B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2481738A1 (en) * 2009-09-25 2012-08-01 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Maleic acid salt and crystal thereof
ES2626829T3 (es) 2013-03-27 2017-07-26 Laboratorios Lesvi, S.L. Procedimiento para la fabricación de (R)-5[2-(5,6-dietil-indan-2-ilamino)-1-hidroxietil]-8-hidroxi-(1H)-quinolin-2-ona
CN103830195A (zh) * 2014-03-11 2014-06-04 熊妲妮 一种茚达特罗片及其制备方法
CN103830193A (zh) * 2014-03-11 2014-06-04 熊妲妮 茚达特罗片制剂及其制备方法
EP3347345B1 (en) 2015-09-29 2019-07-31 Inke, S.A. Mixed solvate of (r)-5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1h-quinolin-2-one l-tartrate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9913083D0 (en) * 1999-06-04 1999-08-04 Novartis Ag Organic compounds
GB0413960D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP1914227A1 (en) 2008-04-23
KR20090049615A (ko) 2009-05-18
MA30763B1 (fr) 2009-10-01
IL196805A0 (en) 2009-11-18
TN2009000056A1 (en) 2010-08-19
ZA200900264B (en) 2010-05-26
CN101511794A (zh) 2009-08-19
CL2007002525A1 (es) 2008-07-11
TW200817333A (en) 2008-04-16
BRPI0716383A2 (pt) 2013-09-24
CA2659144A1 (en) 2008-03-06
AU2007291270A1 (en) 2008-03-06
NO20091234L (no) 2009-03-30
JP2010501631A (ja) 2010-01-21
GT200900037A (es) 2010-03-11
WO2008025816A1 (en) 2008-03-06
PE20080923A1 (es) 2008-07-11
US20100010039A1 (en) 2010-01-14
MX2009002301A (es) 2009-03-20
EP2066639A1 (en) 2009-06-10
AR063698A1 (es) 2009-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2444208A1 (en) Pharmaceutically acceptable salts containing local anesthetic and anti-inflammatory activities and methods for preparing the same
PH12013501594A1 (en) Substituted indazole derivatives active as kinase inhibitors
CA2534570A1 (en) Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
CA2626797A1 (en) Use of flibanserin for the treatment of pre-menopausal sexual desire disorders
EA200970611A1 (ru) Замещенные пиразолохиназолиновые производные, способ их получения и их применение в качестве ингибиторов киназы
JP2009536176A5 (ru)
MX2007008614A (es) Peptidos con actividad agonista del receptor del neuropeptido-2 (y2r).
JP2009541443A5 (ru)
RU2009111389A (ru) Полиморфная кристаллическая форма производного малеат индан-2-иламиногидроксиэтилхинолинона в качестве агониста бета-арецептора
HRP20151338T1 (hr) [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)-piperidin-1-il]-[7-fluoro-1-(2-metoksi-etil)-4trifluorometoksi-1h-indol-3-il]metanon kao inhibitor triptaze mastocita
MX2010002576A (es) Compuestos que contienen guanidina, utiles como antagonistas de los receptores muscarinicos.
WO2007056219A3 (en) [4-(6-halo-7-substituted-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2h-quinazolin-3-yl)-phenyl]-5-chloro-thiophen-2-yl-sulfonylureas and forms and methods related thereto
RU2007133802A (ru) Кристаллические формы производной имидазола
TN2009000452A1 (en) [4-(6-fluoro-7-methylamino-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2h-quinazolin-3-yl)-phenyl] -5-chloro-thiophen-2-yl-sulfonylurea salts, in different crystalline forms, pharmaceutical compositions thereof
MX2009008463A (es) Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos.
MX2009007038A (es) Derivados de mononitrato de isosorbida para el tratamiento de trastornos intestinales.
TW200606164A (en) New compounds
EA200870223A1 (ru) Производные бензоизоиндола для лечения боли
MX2025008555A (es) Derivados de 1-amino-4-fenilftalazina utiles para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas
US6593331B2 (en) Method for treatment of pain
CA2493330A1 (en) Polymorphis of a known thiophenecarboxylic acid dodecahydrocyclopenta (a) phenanthrenyl ester
CA2695973A1 (en) Novel salt of isoquinoline compound and crystal thereof
WO2004058303A3 (en) Compositions of benzoquinolizine carboxylic acid antibiotic drugs
RU2009111390A (ru) Полиморф бромида (r)-3-(2-гидрокси-2, 2-дифенилацетокси)-1-(изоксазол-3-илкарбамоилметил)-1-азониабицикло[2.2.2]октана
WO2008144320A3 (en) Opioid and methods of making and using the same

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110301