RU2008129810A - Противовирусные соединения - Google Patents
Противовирусные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129810A RU2008129810A RU2008129810/04A RU2008129810A RU2008129810A RU 2008129810 A RU2008129810 A RU 2008129810A RU 2008129810/04 A RU2008129810/04 A RU 2008129810/04A RU 2008129810 A RU2008129810 A RU 2008129810A RU 2008129810 A RU2008129810 A RU 2008129810A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- heterocyclyl
- carbocyclyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 34
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 hydroxy, mercapto Chemical class 0.000 claims 73
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 42
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 29
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 26
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 22
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 22
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 22
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- BNGCVNHMPJGSOA-UHFFFAOYSA-N azidophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)N=[N+]=[N-] BNGCVNHMPJGSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SIADAGFXEHBPGG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,8-naphthyridine Chemical class C1=CC=C2C(Cl)=CC=NC2=N1 SIADAGFXEHBPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004443 haloalkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005197 alkyl carbonyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005884 carbocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006456 halo alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 abstract 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 abstract 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 abstract 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 abstract 1
- 0 Cc1c(*)nc2ncnc(*)c2c1* Chemical compound Cc1c(*)nc2ncnc(*)c2c1* 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение, таутомер соединения или фармацевтически приемлемая соль соединения или таутомера, где соединение имеет формулу I, ! ! где каждый W1, W2, W3 и W4 независимо выбран из N или C(R33); ! Z представляет собой связь, -CR41R41'- или -NR41-, где каждый R41 и R41' независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила и алкинила; ! A представляет собой карбоциклил или гетероциклил и, необязательно, замещен одним или несколькими R18, где R18 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS') и -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''); ! каждый R10, R17, R33 и R35 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, карбоциклила, гетероциклила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(гетероциклил); ! X выбран из группы, состоящей из связи, -LS-O-, -LS-S-, -LS-C(O)-, -LS-N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)-, -LS-C(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)O-, -LS-OC(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)N(RS')-, -LS-C(=NRS)N(RS')-, -LS-N(RS')C(=NRS)-, -LS-S(O)-, -LS-SO2-, -LS-C(O)O- и -LS-OC(O)-; ! R22 представляет собой карбоциклил или гетероциклил и, необязательно, замещен одним или несколькими R26, где R26 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алк�
Claims (20)
1. Соединение, таутомер соединения или фармацевтически приемлемая соль соединения или таутомера, где соединение имеет формулу I,
где каждый W1, W2, W3 и W4 независимо выбран из N или C(R33);
Z представляет собой связь, -CR41R41'- или -NR41-, где каждый R41 и R41' независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила и алкинила;
A представляет собой карбоциклил или гетероциклил и, необязательно, замещен одним или несколькими R18, где R18 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS') и -LS-N(RS)SO2N(RS'RS'');
каждый R10, R17, R33 и R35 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, карбоциклила, гетероциклила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(гетероциклил);
X выбран из группы, состоящей из связи, -LS-O-, -LS-S-, -LS-C(O)-, -LS-N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)-, -LS-C(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)O-, -LS-OC(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)N(RS')-, -LS-C(=NRS)N(RS')-, -LS-N(RS')C(=NRS)-, -LS-S(O)-, -LS-SO2-, -LS-C(O)O- и -LS-OC(O)-;
R22 представляет собой карбоциклил или гетероциклил и, необязательно, замещен одним или несколькими R26, где R26 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N=C(NRSRS')(NRSRS'), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил); или R22 представляет собой алкил, алкенил или алкинил и, необязательно, замещен одним или несколькими R26; или R22 представляет собой водород;
Y выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -C(O)-, -S(O)2-, -S(O)-, -OS(O)2-, -OS(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -OC(O)O-, -C(O)N(R15)-, -N(R15)C(O)-, -C(O)N(R15)O-, -N(R15)C(O)O-, -C(O)N(R15)N(R15')-, -S-, -C(S)-, -C(S)O-, -OC(S)-,-C(S)N(R15)-, -N(R15)C(S)-, -N(R15)-, -N(R15)S(O)-, -N(R15)S(O)2-, -S(O)2N(R15)-, -S(O)N(R15)-, -C(S)N(R15)O- и -C(S)N(R15)N(R15')-, где каждый R15 и R15' в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила и алкинила;
R50 представляет собой -L1-A1, где A1 выбран из группы, состоящей из карбоциклила, гетероциклила, алкила, алкенила и алкинила, и L1 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, алкенилена и алкинилена, где A1 необязательно замещен одним или несколькими R30, и R30 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил), и где L1 необязательно замещен одним или несколькими R38, и R38 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкокси, тиоалкокси, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкиламино, алкоксикарбониламино, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилалкила, гетероциклилалкила, -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
каждый LS независимо выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, алкенилена и алкинилена;
каждый RS, RS' и RS'' в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, тиоалкокси, алкоксиалкила, алкоксиалкоксиалкила, тиоалкоксиалкила, алкилкарбонила, алкилкарбонилалкила, алкоксикарбонила, алкоксикарбонилалкила, алкилкарбонилокси, алкилкарбонилоксиалкила, алкиламино, алкиламиноалкила, алкоксикарбониламино и алкоксикарбониламиноалкила;
каждый LE и LE' в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, алкенилена и алкинилена;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, алкенилена, алкинилена, -S-, -O-, -C(O)-, -N(RS)-, -N(RS)C(O)-, -C(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)O-, -OC(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)N(RS')-, -C(=NRS)N(RS')-, -N(RS')C(=NRS)-, -S(O)-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2-O-, -O-S(O)-, -S(O)-O-, -C(O)O- и -OC(O)-;
каждый R10, R15, R15', R17, R18, R26, R30, R33, R35, R38, R41 и R41' в каждом случае необязательно независимо замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата и азидо; и
каждая C3-C18карбоциклильная и M3-M18гетероциклильная группа в -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил) в каждом случае необязательно независимо замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из водорода, галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, азидо, фосфата, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, тиоалкокси, алкоксиалкила, тиоалкоксиалкила, алкилкарбонила, алкилкарбонилалкила, алкоксикарбонила, алкоксикарбонилалкила, алкилкарбонилокси, алкилкарбонилоксиалкила, алкиламино, алкиламиноалкила, алкоксикарбониламино и алкоксикарбониламиноалкила.
2. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где:
W1, W2, W3 и W4 каждый независимо выбран из N или C(R33);
Z представляет собой связь, -CR41R41'- или -NR41-, где R41 и R41' каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6алкил, C2-C6алкенил и C2-C6алкинил;
A представляет собой карбоциклил или гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R18, где R18 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS') и -LS-N(RS)SO2N(RS'RS'');
R10, R17, R33 и R35 каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C3-C6карбоциклила, M3-M6гетероциклила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
X выбран из группы, состоящей из связи, -LS-O-, -LS-S-, -LS-C(O)-, -LS-N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)-, -LS-C(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)O-, -LS-OC(O)N(RS)-, -LS-N(RS)C(O)N(RS')-, -LS-C(=NRS)N(RS')-, -LS-N(RS')C(=NRS)-, -LS-S(O)-, -LS-SO2-, -LS-C(O)O- и -LS-OC(O)-;
R22 представляет собой карбоциклил или гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R26, где R26 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N=C(NRSRS')(NRSRS'), -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил); или R22 представляет собой C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил и необязательно замещен одним или несколькими R26; или R22 представляет собой водород;
Y выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -C(O)-, -S(O)2-, -S(O)-, -OS(O)2-,
-OS(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -OC(O)O-, -C(O)N(R15)-, -N(R15)C(O)-, -C(O)N(R15)O-,
-N(R15)C(O)O-, -C(O)N(R15)N(R15')-, -S-, -C(S)-, -C(S)O-, -C(S)N(R15)-, -N(R15)-, -N(R15)C(S)-, -N(R15)S(O)-, -N(R15)S(O)2-, -S(O)2N(R15)-, -S(O)N(R15)-, -C(S)N(R15)O- и -C(S)N(R15)N(R15')-, где R15 и R15' каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6алкила, C2-C6алкенила и C2-C6алкинила;
R50 представляет собой -L1-A1, где A1 выбран из группы, состоящей из карбоциклила, гетероциклила, C1-C6алкила, C2-C6алкенила и C2-C6алкинила, и L1 выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена, где A1 необязательно замещен одним или несколькими R30, и R30 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формил, фосфат, азидо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил), и где L1 необязательно замещен одним или несколькими R38, и R38 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкиламино, C1-C6алкоксикарбониламино, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилC1-C6алкила, гетероциклилC1-C6алкила, -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
LS в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена;
RS, RS' и RS'' каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила;
LE и LE' каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилен, C2-C6алкенилен и C2-C6алкинилен;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена, C2-C6алкинилена, -S-, -O-, -C(O)-, -N(RS)-, -N(RS)C(O)-, -C(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)O-, -OC(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)N(RS')-, -C(=NRS)N(RS')-, -N(RS')C(=NRS)-, -S(O)-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2-O-, -O-S(O)-, -S(O)-O-, -C(O)O- и -OC(O)-;
R10, R15, R15', R17, R18, R26, R30 R33, R35, R38, R41 и R41' каждый необязательно независимо замещен в каждом случае по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата и азидо; и
каждый C3-C18карбоциклил и M3-M18 гетероциклил фрагмент в -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил) замещен в каждом случае необязательно независимо по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6 тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила.
3. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.2, где:
W1, W2 и W3 представляют собой N;
W4 представляет собой C(R33);
Z представляет собой -NR41-;
R33 и R35 каждый независимо выбран из водорода, галогена или C1-C6алкила;
R41 выбран из водорода или C1-C6алкила;
R10 представляет собой водород;
R17 представляет собой C1-C6алкил;
A представляет собой C5-C6карбоциклил или M5-M6гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R18;
X представляет собой -S- или -O-;
R22 представляет собой 
или 
, где R48 представляет собой гидрокси, амино, C1-C6алкиламино, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксикарбониламино или C1-C6алкилкарбонилокси, и R22 необязательно замещен одним или несколькими
R26;
Y представляет собой -C(O)N(R15)- или -N(R15)C(O)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил; и
R50 представляет собой -L1-A1, где:
L1 представляет собой C1-C6алкилен и необязательно замещен одним или несколькими R38, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30;
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30; или
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 6 до 12 атомов кольца, и необязательно замещен одним или несколькими
R30.
4. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из формул I(a), I(b), I(c) и I(d),
где R17, R33 и R35 каждый независимо выбран из водорода, галогена, C1-C6алкила или C3-C6циклоалкила;
R41 выбран из водорода или C1-C6алкила;
X представляет собой -S- или -O-;
R22 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R26;
Y представляет собой -C(O)N(R15)- или -N(R15)C(O)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил;
R50 представляет собой -L1-A1, где:
L1 представляет собой C1-C6алкилен и необязательно замещен одним или несколькими R38, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30;
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или
M4-M12 и необязательно замещен одним или несколькими R30;
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 6 до 12 атомов кольца, и необязательно замещен одним или несколькими
R30; или
L1 представляет собой C1-C6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R38, и A1 представляет собой водород или C1-C6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R30;
R18 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS') и -LS-N(RS)SO2N(RS'RS'');
R26 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N=C(NRSRS')(NRSRS'), -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
R30 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формил, фосфат, азидо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C1-C6галогеналкил, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
R38 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидоа, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкиламино, C1-C6алкоксикарбониламино, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилC1-C6алкила, гетероциклилC1-C6алкила, -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
LS в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена;
RS, RS' и RS'' каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила,
C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила,
C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, аминоC1-C6алкила, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила;
LE и LE' каждый в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена, C2-C6алкинилена, -S-, -O-, -C(O)-, -N(RS)-, -N(RS)C(O)-, -C(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)O-, -OC(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)N(RS')-, -C(=NRS)N(RS')-, -N(RS')C(=NRS)-, -S(O)-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2-O-, -O-S(O)-, -S(O)-O-, -C(O)O- и -OC(O)-;
каждый R15, R17, R18, R26, R30 R33, R35, R38 и R41 в каждом случае необязательно независимо замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата и азидо;
каждый фрагмент C3-C18карбоциклила и M3-M18гетероциклила в -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил) необязательно независимо замещен в каждом случае по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила;
m равно 0, 1, 2 или 3;
n равно 0 или 1;
p равно 0, 1, 2 или 3; и
U представляет собой -CH2- или -CH2-CH2- и необязательно замещен одним или несколькими R18.
5. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.4, где R22 представляет собой 
и необязательно замещен одним или несколькими R26, где R48 представляет собой гидрокси, амино, C1-C6алкиламино, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксикарбониламино или C1-C6алкилкарбонилокси;
Y представляет собой -C(O)N(R15)- или -N(R15)C(O)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил; и
R50 представляет собой -L1-A1, где L1 представляет собой C1-C6алкилен и необязательно замещен одним или несколькими R38, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30.
6. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.5, где R48 представляет собой амино и необязательно замещен по меньшей мере один R26.
7. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.6, где R48 замещен по меньшей мере одним указанным R26, который выбран из -C(O)-O-C1-C6алкила, -SO2-C1-C6алкила, -C(O)-C1-C6алкилен-C3-C18карбоциклила или -C(O)-C1-C6алкилен-M3-M18гетероциклила, и где C3-C18карбоциклил в указанном -C(O)-C1-C6алкилен-C3-C18карбоциклиле и M3-M18гетероциклил в указанном -C(O)-C1-C6алкилен-M3-M18гетероциклиле являются замещенными или незамещенными, и необязательно замещены по меньшей мере фосфатом.
8. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.6, где R17 представляет собой C1-C6алкил, R41, R33 и R35 представляют собой независимо водород или галоген, Y представляет собой -C(O)N(R15)-, и A1 представляет собой C5-C6карбоциклил или M5-M6гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30.
9. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.8, где R48 замещен по меньшей мере одним R26, который выбран из -C(O)-O-C1-C6алкила, -SO2-C1-C6алкила, -C(O)-C1-C6алкилен-C3-C18карбоциклила или -C(O)-C1-C6алкилен-M3-M18гетероциклила, и где C3-C18карбоциклил в указанном -C(O)-C1-C6алкилен-C3-C18карбоциклила и M3-M18гетероциклил в указанном -C(O)-C1-C6алкилен-M3-M18гетероциклиле являются замещенными или незамещенными, и необязательно замещены по меньшей мере фосфатом.
10. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-9, где:
R22 представляет собой 
и необязательно замещен одним или несколькими R26, где R48 представляет собой гидрокси, амино, C1-C6алкиламино, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксикарбониламино или C1-C6алкилкарбонилокси;
Y представляет собой -C(O)N(R15)- или -N(R15)C(O)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил; и
R50 представляет собой -A1, где A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 6 до 12 атомов кольца, и необязательно замещенное одним или несколькими R30.
11. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.10, где A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 9 до 11 атомов кольца, и необязательно замещенное одним или несколькими R30, R48 представляет собой амино и необязательно замещен одним или несколькими R26, Y представляет собой -C(O)N(R15)-, R17 представляет собой C1-C6алкил и R41, R33 и R35 представляют собой независимо водород или галоген.
12. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-9, где:
R17 представляет собой C1-C6алкил;
R33 и R35 представляют собой водород;
R41 представляет собой водород;
R22 представляет собой 
, где R48 представляет собой амино, и R22 необязательно замещен одним или несколькими R26;
Y представляет собой -C(O)N(R15)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил; и
R50 представляет собой -L1-A1, где:
L1 представляет собой C1-C6алкилен и необязательно замещен одним или несколькими R38, где A1 представляет собой фенил, пиридинил, тиазолил, тиенил, фурил, тетрагидрофурил, пирролил, пиразинил, циклобутил, циклогексил или нафтил и необязательно замещен одним или несколькими R30, или
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 9 до 11 атомов кольца, и необязательно замещенное одним или несколькими R30.
13. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из формулы I(e)
где:
W1, W2, W3 и W4 каждый независимо выбран из N или C(R33);
R17, R33 и R35 каждый независимо выбран в каждом случае из водорода, галогена, C1-C6алкила или C3-C6циклоалкила;
R41 выбран из водорода или C1-C6алкил;
A представляет собой C5-C12карбоциклил или M5-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R18;
X представляет собой -S- или -O-;
R22 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12 гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R26;
Y представляет собой связь, -C(O)N(R15)- или -N(R15)C(O)-, где R15 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил;
R50 представляет собой -L1-A1, где:
L1 представляет собой C1-C6алкилен и необязательно замещен одним или несколькими R38, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30; или
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой C4-C12карбоциклил или M4-M12гетероциклил и необязательно замещен одним или несколькими R30; или
L1 представляет собой связь, и A1 представляет собой бициклическое кольцо, имеющее от 6 до 12 атомов кольца, и необязательно замещенное одним или несколькими R30; или
L1 представляет собой C1-C6алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими R38, и A1 представляет собой водород или C1-C6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R30;
R18 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS') и -LS-N(RS)SO2N(RS'RS'');
R26 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6 галогеналкила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N=C(NRSRS')(NRSRS'), -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
R30 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
R38 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкиламино, C1-C6алкоксикарбониламино, -LS-O-RS, -LS-S-RS, -LS-C(O)RS, -LS-OC(O)RS, -LS-C(O)ORS, -LS-N(RSRS'), -LS-C(=NRS)RS', -LS-S(O)RS, -LS-SO2RS, -LS-C(O)N(RSRS'), -LS-N(RS)C(O)RS', -LS-C(=NRS)N(RS'RS''), -LS-N(RS')C(=NRS)RS'', -LS-N(RS)C(O)N(RS'RS''), -LS-N(RS)SO2RS', -LS-SO2N(RSRS'), -LS-N(RS)SO2N(RS'RS''), карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилC1-C6алкила, гетероциклилC1-C6алкила, -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил);
LS в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена;
каждый RS, RS' и RS'' в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, аминоC1-C6алкила, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила;
каждый LE и LE' в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена и C2-C6алкинилена;
Q в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из связи, C1-C6алкилена, C2-C6алкенилена, C2-C6алкинилена, -S-, -O-, -C(O)-, -N(RS)-, -N(RS)C(O)-, -C(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)O-, -OC(O)N(RS)-, -N(RS)C(O)N(RS')-, -C(=NRS)N(RS')-, -N(RS')C(=NRS)-, -S(O)-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2-O-, -O-S(O)-, -S(O)-O-, -C(O)O- и -OC(O)-;
каждый R15, R17, R18, R26, R30 R33, R35, R38 и R41 необязательно в каждом случае независимо замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата и азидо; и
каждый фрагмент C3-C18карбоциклила и M3-M18гетероциклила в -LE-Q-LE'-(C3-C18карбоциклил) и -LE-Q-LE'-(M3-M18гетероциклил) в каждом случае необязательно независимо замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, оксо, тиоксо, гидрокси, меркапто, нитро, циано, амино, карбокси, формила, фосфата, азидо, C1-C6алкила, C2-C6алкенила, C2-C6алкинила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6тиоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6тиоалкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонила, C1-C6алкилкарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбонила, C1-C6алкоксикарбонилC1-C6алкила, C1-C6алкилкарбонилокси, C1-C6алкилкарбонилоксиC1-C6алкила, C1-C6алкиламино, C1-C6алкиламиноC1-C6алкила, C1-C6алкоксикарбониламино и C1-C6алкоксикарбониламиноC1-C6алкила.
14. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из формулы I(f),
где X выбран из группы, состоящей из O и S;
R50 выбран из группы, состоящей из
R30 представляет собой один или несколькими заместительs независимо выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, гидрокси, алкоксииминоалкила, циано, алкиламино, галогеналкилциклоалкила и аминокарбонила;
R20 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
m равно целому числу, выбранному из группы, состоящей из нуля и единицы;
или R50 и R15, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-12-членный моноциклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, N и S; где гетероцикл необязательно замещен по меньшей мере одной алкильной группой; или R15 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R17 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R22 выбран из группы, состоящей из арила и гетероцикла; где R22 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R26;
R26 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, гетероарила, алкоксикарбониламино, амино, алкила, гетероциклокарбониламино, алкилгетероариламино, аминокарбониламино, алкоксикарбониламино, галогена, алкилкарбониламино, аминоалкилкарбониламино, алкилсульфониламино, галогеналкоксикарбониламино, алкилгетероариламино, алкиламино, алкиламинокарбонила, алкиламиноалкоксикарбонила, морфолиноалкоксикарбониламино, алкилгетероарилалкоксикарбониламино, алкиламиноалкоксикарбониламино, алкиламиногидроксиалкоксикарбониламино, диалкиламино, моноалкиламино, алкоксикарбониламиноимино, аминоимино, [2-(алкилгетероариламино)-4-(галогенгетероариламинокарбонил)]-(арилтио)арилуреидо, гетероарилкарбониламино, арилалкиламинокарбониламино, циклоалкиламинокарбониламино, гетероарилалкиламинокарбониламино, алкоксиалкиламинокарбониламино, арилалкоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероциклоалкоксикарбониламино, алкоксикарбониламинопропиламино, арилкарбониламино, алкоксиалкилкарбониламино, алкоксиарилалкилкарбониламино, гидроксиалкиларилалкилкарбониламино,
азидо, алкиламиноалкила, морфолинокарбониламино, алкиламинокарбониламино, арилалкиламинокарбониламино и циклоалкилалкиламино.
15. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из формулы I(g),
где R27 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R32 выбран из группы, состоящей из арилсульфанила и арилокси; где R32 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R36;
R36 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, амино, диалкиламино, галогеналкоксикарбониламино, алкила и арилалкокси;
R60 выбран из группы, состоящей из арила и гетероцикло; где R60 необязательно замещен R40;
R40 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, диалкиламино, моноалкиламино, гидрокси, алкилкарбониламино и алкила.
16. Соединение, таутомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из формулы I(h),
где R57 выбран из группы, состоящей из алкила и гидроксиалкила;
R74 выбран из группы, состоящей из водорода и гидрокси;
R86 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогеналкоксикарбониламино и амино;
R90 выбран из группы, состоящей из галогенарила и арила.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, таутомер или соль по любому из пп.1-16.
18. Применение соединения, таутомера или соли по любому из пп.1-16 для получения лекарственного средства для ингибирования репликации вируса HCV.
19. Применение соединения, таутомера или соли по любому из пп.1-16 для получения лекарственного средства для лечения HCV-инфекции.
20. Способ получения соединения по любому из пп.1-16, включающий стадии, описанные на схемах 1-12:
Схема 1: Способ получения 6-замещенных-2-аминопиридинов
Схема 2: Способ получения замещенных 4-хлор-[1,8]нафтиридинов
Схема 3: Получение аминофенил-конденсирующих агентов
R9 определен выше;
Х представляет собой ОН, NH2, NHR, галоген, алкил или алкокси;
R представляет собой алкил, алкокси, бром, фтор, хлор или циано;
Схема 4: Реакция конденсации замещенных 4-хлор-[1,8]нафтиридинов и аминофенил-конденсирующих агентов
R9 определен выше;
Х определен выше;
R определен выше;
Схема 5: Получение амид-конденсирующих агентов
R определен выше;
Схема 6: Получение обратимых амидных конденсирующих агентов
PG = защитная группа, такая как Boc-, Troc- и тому подобное;
R определен выше;
Схема 7: Получение N,N-диметилформамидного конденсирующего агента
R7 определен выше;
Схема 8: 7-замещенные-4-аминофенил-замещенные-пиридо[2,3-d]пиримидины
Схема 8: Продолжение
R7, R9, X и R определены выше;
Схема 9
R17, R22, R35, R41, R50, А, Х и Y определены выше;
Схема 10
R17, R35 и Х определены выше;
Схема 11
R22, R41, R101, А, Х и G определены выше
Схема 12
R10, R15, R17, R22, R35, R41, R50, R102, А, Х, X4 и Y определены выше.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75247305P | 2005-12-21 | 2005-12-21 | |
| US60/752,473 | 2005-12-21 | ||
| US11/613,810 | 2006-12-20 | ||
| US11/613,810 US7910595B2 (en) | 2005-12-21 | 2006-12-20 | Anti-viral compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008129810A true RU2008129810A (ru) | 2010-01-27 |
| RU2441869C2 RU2441869C2 (ru) | 2012-02-10 |
Family
ID=38226308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008129810/04A RU2441869C2 (ru) | 2005-12-21 | 2006-12-20 | Противовирусные соединения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7910595B2 (ru) |
| EP (1) | EP1979348B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009521479A (ru) |
| KR (1) | KR20080080395A (ru) |
| CN (1) | CN102702193A (ru) |
| AT (1) | ATE541844T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006330924B2 (ru) |
| CA (1) | CA2633757A1 (ru) |
| ES (1) | ES2378473T3 (ru) |
| IL (1) | IL192306A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ569817A (ru) |
| RU (1) | RU2441869C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007076034A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200805304B (ru) |
Families Citing this family (87)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1971611B1 (en) * | 2005-12-21 | 2012-10-10 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8236950B2 (en) * | 2006-12-20 | 2012-08-07 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US7964580B2 (en) | 2007-03-30 | 2011-06-21 | Pharmasset, Inc. | Nucleoside phosphoramidate prodrugs |
| ES2550755T3 (es) | 2007-08-03 | 2015-11-12 | Romark Laboratories, L.C. | Compuestos de tiazolida sustituidos con alquilsulfonilo |
| CA2727103A1 (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Merck Patent Gmbh | Naphthyridinones as aurora kinase inhibitors |
| WO2010009166A1 (en) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Gilead Colorado, Inc. | Oxindolyl inhibitor compounds |
| CN102245604A (zh) * | 2008-12-23 | 2011-11-16 | 雅培制药有限公司 | 抗病毒化合物 |
| WO2010075554A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Pharmasset, Inc. | Synthesis of purine nucleosides |
| EP2376514A2 (en) | 2008-12-23 | 2011-10-19 | Pharmasset, Inc. | Nucleoside analogs |
| CA2740193A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8716262B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-05-06 | Gilead Pharmasset Llc | Nucleoside phosphoramidates |
| CU24099B1 (es) | 2009-01-12 | 2015-06-30 | Pfizer Ltd | Derivados de sulfonamida para el tratamiento del dolor |
| TWI438200B (zh) | 2009-02-17 | 2014-05-21 | 必治妥美雅史谷比公司 | Ｃ型肝炎病毒抑制劑 |
| US8394968B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-03-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| TW201035088A (en) | 2009-02-27 | 2010-10-01 | Supergen Inc | Cyclopentathiophene/cyclohexathiophene DNA methyltransferase inhibitors |
| WO2010111437A1 (en) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Abbott Laboratories | Antiviral compounds and uses thereof |
| US8796466B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-08-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2010114881A1 (en) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Progenra Inc. | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
| ES2547124T3 (es) | 2009-04-02 | 2015-10-01 | Merck Patent Gmbh | Inhibidores de autotaxina |
| TW201038559A (en) | 2009-04-09 | 2010-11-01 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8143414B2 (en) | 2009-04-13 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2010120935A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| KR101760956B1 (ko) | 2009-05-12 | 2017-07-24 | 로마크 레버러토리즈, 엘.씨. | 할로알킬 헤테로아릴 벤즈아미드 화합물 |
| TWI583692B (zh) | 2009-05-20 | 2017-05-21 | 基利法瑪席特有限責任公司 | 核苷磷醯胺 |
| US8618076B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-12-31 | Gilead Pharmasset Llc | Nucleoside phosphoramidates |
| US8211928B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-07-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8138215B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-03-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| AU2010259042A1 (en) | 2009-06-08 | 2011-12-15 | Gilead Sciences, Inc. | Cycloalkylcarbamate benzamide aniline HDAC inhibitor compounds |
| WO2010144371A1 (en) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | Gilead Colorado, Inc. | Alkanoylamino benzamide aniline hdac inihibitor compounds |
| PL2455376T3 (pl) | 2009-06-11 | 2015-06-30 | Abbvie Bahamas Ltd | Związki heterocykliczne jako inhibitory wirusa zapalenia wątroby typu C (HCV) |
| US8716454B2 (en) | 2009-06-11 | 2014-05-06 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| US9394279B2 (en) | 2009-06-11 | 2016-07-19 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
| US8937150B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-20 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
| BRPI1014322A2 (pt) | 2009-06-26 | 2015-08-25 | Romark Lab Lc | Método para tratar infecção, e para interromper ou evitar a produção de partículas virais infecciosas, combinação, e, composição farmacêutica. |
| WO2011046991A2 (en) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Gilead Connecticut, Inc. | Certain substituted ureas as modulators of kinase activity |
| US20110274648A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110269956A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110281910A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110137633A1 (en) * | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds and methods of identifying the same |
| US8377980B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8362020B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| RS54368B1 (sr) | 2010-03-31 | 2016-04-28 | Gilead Pharmasset Llc | Kristalni (s)-izopropil 2-(((s)-(((2r,3r,4r,5r)-5-(2,4-diokso-3,4-dihidropirimidin-1-(2h)-il)-4-fluoro-3-hidroksi-4-metiltetrahidrofuran-2-il)metoksi)(fenoksi)fosforil)amino)propanoat |
| WO2011123672A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Pharmasset, Inc. | Purine nucleoside phosphoramidate |
| NZ605440A (en) | 2010-06-10 | 2014-05-30 | Abbvie Bahamas Ltd | Solid compositions comprising an hcv inhibitor |
| JP5872552B2 (ja) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | ファイザー・リミテッドＰｆｉｚｅｒ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 化学化合物 |
| US20130158035A1 (en) * | 2010-08-24 | 2013-06-20 | Brigham Young University | Antimetastatic compounds |
| CA2818853A1 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Gilead Pharmasset Llc | 2'-spirocyclo-nucleosides for use in therapy of hcv or dengue virus |
| US8552047B2 (en) | 2011-02-07 | 2013-10-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US9546160B2 (en) | 2011-05-12 | 2017-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
| UA116087C2 (uk) | 2011-09-16 | 2018-02-12 | Гіліад Фармассет Елелсі | Композиція для лікування вірусу гепатиту c |
| US8889159B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-11-18 | Gilead Pharmasset Llc | Compositions and methods for treating hepatitis C virus |
| US9034832B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| US9326973B2 (en) | 2012-01-13 | 2016-05-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| GB201216017D0 (en) * | 2012-09-07 | 2012-10-24 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| MY172166A (en) | 2013-01-31 | 2019-11-15 | Gilead Pharmasset Llc | Combination formulation of two antiviral compounds |
| US11484534B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-11-01 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
| US9717712B2 (en) | 2013-07-02 | 2017-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus |
| US20150023913A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| EP3021845A1 (en) | 2013-07-17 | 2016-05-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising biphenyl derivatives for use in the treatment of hcv |
| SG11201600919UA (en) | 2013-08-27 | 2016-03-30 | Gilead Pharmasset Llc | Combination formulation of two antiviral compounds |
| LT3043803T (lt) | 2013-09-11 | 2022-08-10 | Emory University | Nukleotidų ir nukleozidų kompozicijos ir jų panaudojimas |
| RU2671496C2 (ru) | 2013-10-14 | 2018-11-01 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Производные 5-пиперидин-8-цианохинолина |
| JP6223563B2 (ja) | 2013-10-14 | 2017-11-01 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | 選択的に置換されたキノリン化合物 |
| EP3089757A1 (en) | 2014-01-03 | 2016-11-09 | AbbVie Inc. | Solid antiviral dosage forms |
| EP2924039A1 (en) | 2014-03-27 | 2015-09-30 | Universität Zürich | 2-Amino-1-phenyl-pyrrolo[3,2-b]quinoxaline-3-carboxamide derivates |
| KR101849274B1 (ko) | 2014-06-27 | 2018-04-16 | 아구로카네쇼 가부시키가이샤 | 2-아미노-6-메틸니코틴산의 제조 방법 |
| WO2016197027A1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Kura Oncology, Inc. | Methods and compositions for inhibiting the interaction of menin with mll proteins |
| RU2601309C1 (ru) * | 2015-07-21 | 2016-11-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации, ГБОУ ВПО ВолгГМУ МЗ РФ | Улучшенный способ получения хлорангидридов гидроксибензойных кислот |
| US10617675B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| SMT202300273T1 (it) | 2016-03-16 | 2023-09-06 | Kura Oncology Inc | Derivati di tieno[2,3–d]pirimidina sostituiti come inibitori di menina–mll e metodi d’uso |
| MA43823A (fr) | 2016-03-16 | 2018-11-28 | Kura Oncology Inc | Inhibiteurs bicycliques pontés de ménine-mll et méthodes d'utilisation |
| EA201892448A1 (ru) | 2016-04-28 | 2019-06-28 | Эмори Юниверсити | Алкинсодержащие нуклеотидные и нуклеозидные терапевтические композиции и связанные с ними способы применения |
| CN117298275A (zh) | 2017-03-24 | 2023-12-29 | 库拉肿瘤学公司 | 治疗血液系统恶性肿瘤和尤因肉瘤的方法 |
| WO2018226976A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Kura Oncology, Inc. | Methods and compositions for inhibiting the interaction of menin with mll proteins |
| US10239875B2 (en) | 2017-06-16 | 2019-03-26 | King Saud University | Naphthyridinyl hydrazine derivatives as potent peripheral analgesic agents |
| EP3684361A4 (en) | 2017-09-20 | 2021-09-08 | Kura Oncology, Inc. | SUBSTITUTED INHIBITORS OF MENIN-MLL AND METHOD OF USING |
| GB201809460D0 (en) | 2018-06-08 | 2018-07-25 | Crt Pioneer Fund Lp | Salt form |
| GB201809458D0 (en) | 2018-06-08 | 2018-07-25 | Crt Pioneer Fund Lp | Salt form |
| GEP20247709B (en) | 2019-08-08 | 2024-12-25 | Servier Lab | Method for preparing ivosidenib and an intermediate thereof |
| JP7429799B2 (ja) | 2020-02-18 | 2024-02-08 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | 抗ウイルス化合物 |
| TWI775313B (zh) | 2020-02-18 | 2022-08-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| TWI794742B (zh) | 2020-02-18 | 2023-03-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| CA3207819A1 (en) | 2021-02-19 | 2022-08-25 | Anjali Pandey | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| JP2024508794A (ja) | 2021-02-19 | 2024-02-28 | スドー バイオサイエンシーズ リミテッド | Ｔｙｋ２阻害剤およびその使用 |
| US11697666B2 (en) | 2021-04-16 | 2023-07-11 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
| KR20240049311A (ko) | 2021-08-18 | 2024-04-16 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 인지질 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
Family Cites Families (89)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB774094A (en) * | 1953-01-02 | 1957-05-08 | Wellcome Found | Improvements in or relating to pyrimidine compounds |
| US3021332A (en) * | 1954-01-04 | 1962-02-13 | Burroughs Wellcome Co | Pyrido (2, 3-d) pyrimidine compounds and method of making |
| DE3643456A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-23 | Bayer Ag | Cyan-trichlor-pyrido-pyrimidin |
| ES2009217A6 (es) * | 1987-07-07 | 1989-09-16 | Guillermo Tene Lab Morrith S A | Procedimiento de obtencion de 4-amino derivados de 2-metiltio-pirido-(2,3d) pirimidinas. |
| GB8912336D0 (en) | 1989-05-30 | 1989-07-12 | Smithkline Beckman Intercredit | Compounds |
| US5034393A (en) * | 1989-07-27 | 1991-07-23 | Dowelanco | Fungicidal use of pyridopyrimidine, pteridine, pyrimidopyrimidine, pyrimidopyridazine, and pyrimido-1,2,4-triazine derivatives |
| GB9127252D0 (en) * | 1991-12-23 | 1992-02-19 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| GB9312891D0 (en) * | 1993-06-22 | 1993-08-04 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
| US5679683A (en) * | 1994-01-25 | 1997-10-21 | Warner-Lambert Company | Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
| GB9510757D0 (en) | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
| US6395733B1 (en) * | 1995-06-07 | 2002-05-28 | Pfizer Inc | Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives |
| DK0831829T3 (da) | 1995-06-07 | 2003-12-15 | Pfizer | Heterocykliske, ringkondenserede pyrimidinderivater |
| US6037157A (en) * | 1995-06-29 | 2000-03-14 | Abbott Laboratories | Method for improving pharmacokinetics |
| US6130217A (en) * | 1995-09-20 | 2000-10-10 | Pfizer Inc | Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents |
| AR004010A1 (es) * | 1995-10-11 | 1998-09-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos |
| HUP9801177A3 (en) * | 1995-11-14 | 1998-11-30 | Pharmacia & Upjohn Spa | Tetrahydronaphthyl, indanyl and indolyl substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine and purine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| BR9710362A (pt) | 1996-07-13 | 1999-08-17 | Glaxo Group Ltd | Composto formula-ao farmaceutica utiliza-ao de um composto processos de tratamento de um ser humano ou animal sofrendo de uma mediada por atividade anormal de cinase de proteina tirosina e para a prepara-ao de um composto |
| HRP970371A2 (en) | 1996-07-13 | 1998-08-31 | Kathryn Jane Smith | Heterocyclic compounds |
| FR2751330B1 (fr) | 1996-07-16 | 1998-10-30 | Pernod Ricard | Procede de production de derivees de diol-1,3 naturels et de derives de 1,3-dioxane naturels correspondants |
| PL331602A1 (en) | 1996-08-06 | 1999-08-02 | Pfizer | Pyrido- or pyrimido-substituted 6,6- or 6,7-bicyclic derivatives |
| TW477787B (en) | 1996-08-27 | 2002-03-01 | Pfizer | Pyrido six-membered nitrogen-containing cyclic ring derivatives having corticotropin releasing factor antagonist activity and pharmaceutical composition containing same |
| IL128994A (en) * | 1996-09-25 | 2004-12-15 | Zeneca Ltd | History of quinoline and naphthyridine and their salts, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use as medicines |
| DE19647413A1 (de) | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE19647317A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN1237177A (zh) * | 1996-11-27 | 1999-12-01 | 辉瑞大药厂 | 稠合的二环嘧啶衍生物 |
| TR199902455T2 (xx) * | 1997-04-16 | 2000-01-21 | Abbott Laboratories | 5,7-Dis�bstit�e 4-Aminopirido (2,3-D) Pirimidin bile�ikleri ve bunlar�n adenosin kinaz inhibit�rleri olarak kullan�m� |
| MXPA00008348A (es) * | 1998-02-25 | 2005-07-15 | Univ Emory | 2-fluronucleosidos. |
| IL139166A0 (en) | 1998-05-20 | 2001-11-25 | Lilly Co Eli | Anti- viral compounds |
| US6323180B1 (en) * | 1998-08-10 | 2001-11-27 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd | Hepatitis C inhibitor tri-peptides |
| US6184226B1 (en) * | 1998-08-28 | 2001-02-06 | Scios Inc. | Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α |
| UA71945C2 (en) * | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
| GB9906566D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US6703421B1 (en) * | 1999-09-17 | 2004-03-09 | Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. | Methods of using phenylmethylbenzoquinone and hydroquinone compounds for treatment of myocarditis, dilated cardiomyopathy and heart failure |
| AU1071301A (en) | 1999-11-01 | 2001-05-14 | Eli Lilly And Company | Pharmaceutical compounds |
| US6566365B1 (en) | 1999-11-04 | 2003-05-20 | Biochem Pharma Inc. | Method for the treatment of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues |
| WO2001047883A1 (fr) | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Japan Tobacco Inc. | Composes a cycles accoles et leur utilisation comme medicaments |
| ITMI992711A1 (it) * | 1999-12-27 | 2001-06-27 | Novartis Ag | Composti organici |
| WO2001057040A1 (en) | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Abbott Laboratories | 6,7-disubstituted-4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidine compounds |
| CA2400274A1 (en) | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Shire Biochem Inc. | Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues |
| MY164523A (en) | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
| US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| US7622503B2 (en) * | 2000-08-24 | 2009-11-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof |
| US6610677B2 (en) * | 2000-09-15 | 2003-08-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
| US20040110785A1 (en) * | 2001-02-02 | 2004-06-10 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| AU2002259130A1 (en) * | 2001-05-03 | 2002-11-18 | Eli Lilly And Company | Agents for treatment of hcv and methods of use |
| US20030187026A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-10-02 | Qun Li | Kinase inhibitors |
| ES2305435T3 (es) * | 2002-01-10 | 2008-11-01 | Bayer Healthcare Ag | Inhibidores de la rho-quinasa. |
| JP2005526714A (ja) * | 2002-01-17 | 2005-09-08 | ニューロジェン・コーポレーション | カプサイシンのモジュレーターとしての置換キナゾリン−４−イルアミン類縁体 |
| JP2003321472A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-11-11 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｇｒｋ阻害剤 |
| US7037913B2 (en) * | 2002-05-01 | 2006-05-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives |
| EP1511738A4 (en) * | 2002-05-17 | 2007-05-09 | Scios Inc | TREATMENT OF FIBROPROLIFERATIVE DISEASES USING TGF BETA INHIBITORS |
| AU2003261434A1 (en) * | 2002-08-12 | 2004-02-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Iminothiazolidinones as inhibitors of hcv replication |
| US7358249B2 (en) | 2002-08-13 | 2008-04-15 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compounds having inhibitory activity against HIV integrase |
| US20050075331A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Pratt John K. | Anti-infective agents |
| US20040138188A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-07-15 | Higgins Linda S. | Use of TGF-beta inhibitors to counteract pathologic changes in the level or function of steroid/thyroid receptors |
| EP1569925A1 (en) * | 2002-12-13 | 2005-09-07 | Neurogen Corporation | 2-substituted quinazolin-4-ylamine analogues as capsaicin receptor modulators |
| WO2004065392A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Smithkline Beecham Corporation | Condensed pyridines and pyrimidines and their use as alk-5 receptor ligands |
| TW200508224A (en) * | 2003-02-12 | 2005-03-01 | Bristol Myers Squibb Co | Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
| WO2004087056A2 (en) | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Scios Inc. | BI-CYCLIC PYRIMIDINE INHIBITORS OF TGFβ |
| EP1636195A1 (en) * | 2003-05-27 | 2006-03-22 | Pfizer Products Inc. | Quinazolines and pyrido[3,4-d]pyrimidines as receptor tyrosine kinase inhibitors |
| KR101218213B1 (ko) * | 2003-07-03 | 2013-01-04 | 시토비아 인크. | 카스파제의 활성인자 및 세포자멸사의 유도인자로서의4-아릴아미노-퀴나졸린 |
| TW200510373A (en) | 2003-07-14 | 2005-03-16 | Neurogen Corp | Substituted quinolin-4-ylamine analogues |
| US7329664B2 (en) * | 2003-07-16 | 2008-02-12 | Neurogen Corporation | Substituted (7-pyridyl-4-phenylamino-quinazolin-2-yl)-methanol analogues |
| US7378414B2 (en) * | 2003-08-25 | 2008-05-27 | Abbott Laboratories | Anti-infective agents |
| EP1678173A2 (en) * | 2003-09-09 | 2006-07-12 | Neurogen Corporation | 4-heterobicyclylamino-substituted quinazolines and analogues thereof as capsaicin-antagonists |
| US7232824B2 (en) * | 2003-09-30 | 2007-06-19 | Scios, Inc. | Quinazoline derivatives as medicaments |
| CA2540342A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Neurogen Corporation | 4-amino (aza) quinoline derivatives as capsaicin receptor agonists |
| GB0326168D0 (en) | 2003-11-10 | 2003-12-17 | Arrow Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| MY141220A (en) * | 2003-11-17 | 2010-03-31 | Astrazeneca Ab | Pyrazole derivatives as inhibitors of receptor tyrosine kinases |
| GB0326963D0 (en) * | 2003-11-19 | 2003-12-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2005082865A1 (ja) | 2004-02-27 | 2005-09-09 | Astellas Pharma Inc. | 縮合二環性ピリミジン誘導体 |
| AU2005221614A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-22 | Neurogen Corporation | Arylalkylamino-substituted quinazoline analogues |
| CA2564175A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Arrow Therapeutics Limited | Chemical compounds |
| AU2005267210A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-02-02 | Merck & Co., Inc. | Estrogen receptor modulators |
| RU2380101C2 (ru) | 2004-09-30 | 2010-01-27 | Тиботек Фармасьютикалз Лтд. | Бициклические пиримидины, ингибирующие hcv |
| GB0421908D0 (en) | 2004-10-01 | 2004-11-03 | Angeletti P Ist Richerche Bio | New uses |
| JP2008525422A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗癌剤として有用な複素芳香族誘導体 |
| US7880002B2 (en) * | 2004-12-29 | 2011-02-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted piperazinyl-pyrrolidine compounds useful as chemokine receptor antagonists |
| WO2006105063A1 (en) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Scios Inc. | Heterobicylic inhibitors of tgfbeta |
| DK1869037T3 (da) * | 2005-03-25 | 2011-10-24 | Tibotec Pharm Ltd | Heterobicykliske inhibitorer af HVC |
| TW200716631A (en) * | 2005-05-12 | 2007-05-01 | Tibotec Pharm Ltd | Pyrido[2,3-d]pyrimidines useful as HCV inhibitors, and methods for the preparation thereof |
| AR056347A1 (es) | 2005-05-12 | 2007-10-03 | Tibotec Pharm Ltd | Uso de compuestos de pteridina para fabricar medicamentos y composiciones farmaceuticas |
| DE102005022977A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-12-07 | Merck Patent Gmbh | Phenylchinazolinderivate |
| CN101268081B (zh) | 2005-09-23 | 2010-12-29 | 依柯斯制药 | 5,6-二甲基噻吩并[2,3-di]嘧啶衍生物，其制备方法和用于抗病毒的包含其的药物组合物 |
| WO2007060404A1 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | Kudos Pharmaceuticals Limited | PYRIDO-,PYRAZO- AND PYRIMIDO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS mTOR INHIBITORS |
| WO2007070556A2 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-21 | Genelabs Technologies, Inc. | N-(6-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds |
| EP1971611B1 (en) * | 2005-12-21 | 2012-10-10 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US7763731B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-27 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
-
2006
- 2006-12-20 CA CA002633757A patent/CA2633757A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-20 KR KR1020087017660A patent/KR20080080395A/ko not_active Ceased
- 2006-12-20 CN CN2012101573389A patent/CN102702193A/zh active Pending
- 2006-12-20 NZ NZ569817A patent/NZ569817A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-20 EP EP06848055A patent/EP1979348B1/en active Active
- 2006-12-20 US US11/613,810 patent/US7910595B2/en active Active
- 2006-12-20 ES ES06848055T patent/ES2378473T3/es active Active
- 2006-12-20 WO PCT/US2006/049079 patent/WO2007076034A2/en not_active Ceased
- 2006-12-20 JP JP2008547624A patent/JP2009521479A/ja not_active Ceased
- 2006-12-20 AU AU2006330924A patent/AU2006330924B2/en not_active Ceased
- 2006-12-20 AT AT06848055T patent/ATE541844T1/de active
- 2006-12-20 RU RU2008129810/04A patent/RU2441869C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-06-18 ZA ZA2008/05304A patent/ZA200805304B/en unknown
- 2008-06-19 IL IL192306A patent/IL192306A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2006330924B2 (en) | 2012-03-15 |
| EP1979348B1 (en) | 2012-01-18 |
| US7910595B2 (en) | 2011-03-22 |
| HK1122291A1 (en) | 2009-05-15 |
| CN102702193A (zh) | 2012-10-03 |
| WO2007076034A2 (en) | 2007-07-05 |
| ES2378473T3 (es) | 2012-04-12 |
| ATE541844T1 (de) | 2012-02-15 |
| NZ569817A (en) | 2011-10-28 |
| AU2006330924A1 (en) | 2007-07-05 |
| US20070232627A1 (en) | 2007-10-04 |
| RU2441869C2 (ru) | 2012-02-10 |
| KR20080080395A (ko) | 2008-09-03 |
| CA2633757A1 (en) | 2007-07-05 |
| EP1979348A2 (en) | 2008-10-15 |
| IL192306A0 (en) | 2008-12-29 |
| ZA200805304B (en) | 2012-01-25 |
| JP2009521479A (ja) | 2009-06-04 |
| WO2007076034A3 (en) | 2007-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008129810A (ru) | Противовирусные соединения | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2002129557A (ru) | Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5 | |
| RU2008129807A (ru) | Противовирусные соединения | |
| RU2009102252A (ru) | Хиноксалинилмакроциклические ингибиторы серинпротеазы вируса гепатита с | |
| EA200600973A1 (ru) | ПИРИДО[2,3-d] ПИРИМИДИН-2,4-ДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE 2 | |
| RU2008128453A (ru) | Соединение n-(5-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
| RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
| RU2006125377A (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| AR056206A1 (es) | Pirazolpirimidinas como inhibidores de protein quinasas | |
| CA2628131A1 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| JP2007528379A5 (ru) | ||
| MX2007004979A (es) | Derivados de indol tetraciclicos como agentes antiviricos. | |
| DK1719773T3 (da) | Kondenserede heterotetracykliske forbindelser og anvendelse deraf som HCV-polymeraseinhibitor | |
| AR045260A1 (es) | Compuestos que contienen imidazo-oxima sustituidos | |
| RU2017144495A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
| RU2005105337A (ru) | Противомикробные хинолины, их композиции и применение | |
| RU2014122340A (ru) | Ингибиторы вируса гепатита с, имеющие жесткую вытянутую цепь и содержащие фрагмент {2-[4-(бифенил-4-ил)-1н-имидазо-2-ил]пирролидин-1-карбонилметил}амина | |
| RU2018102449A (ru) | Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии | |
| RU2004126957A (ru) | Пиперидиновые производные | |
| JP2006512366A5 (ru) | ||
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2015102537A (ru) | Цианогуанидины и их применение в качестве противовирусных средств | |
| DE60214401D1 (de) | Hetero-bicyclische crf antagonisten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131221 |