[go: up one dir, main page]

RU2008125040A - ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА Download PDF

Info

Publication number
RU2008125040A
RU2008125040A RU2008125040/04A RU2008125040A RU2008125040A RU 2008125040 A RU2008125040 A RU 2008125040A RU 2008125040/04 A RU2008125040/04 A RU 2008125040/04A RU 2008125040 A RU2008125040 A RU 2008125040A RU 2008125040 A RU2008125040 A RU 2008125040A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
isoxazol
aryl
formula
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2008125040/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2420527C2 (ru
Inventor
Бернд БУТТЕЛЬМАНН (US)
Бернд БУТТЕЛЬМАНН
Цзяцян ДУН (CN)
Цзяцян ДУН
Бо ХАН (CN)
Бо ХАН
Хеннер КНУСТ (DE)
Хеннер КНУСТ
Эндрю ТОМАС (CH)
Эндрю ТОМАС
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008125040A publication Critical patent/RU2008125040A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2420527C2 publication Critical patent/RU2420527C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41881,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,5-а]пиридиновые производные формулы ! ! где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкил, бензилокси или -O-(СН2)-(СО)-5- или 6-членный гетероарил, возможно замещенный арилом и низшим алкилом; ! R2 представляет собой атом водорода, низший алкил или -(CO)-Ra; ! R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, низший алкил или -(CO)-Ra; ! Ra представляет собой гидрокси, низший алкокси или NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо представляет собой атом водорода, циклоалкил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил или низший алкил, возможно замещенный циклоалкилом, циано, 5- или 6-членным гетероциклоалкилом или 5- или 6-членным гетероарилом; ! а также их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот. ! 2. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.1, где R3 представляет собой атом водорода. ! 3. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.2, где данное соединение представляет собой 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-имидазо[1,5-а]пиридин. ! 4. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.1, где R3 представляет собой -(CO)-Ra, в котором Ra представляет собой низший алкокси или NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо представляет собой атом водорода, циклоалкил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил или низший алкил, возможно замещенный циклоалкилом, циано, 5- или 6-членным гетероциклоалкилом или 5- или 6-членным гетероарилом. ! 5. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.4, где данные соединения представляют собой: 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-имидазо[1,5-а]пиридин-6-карбонитрил и 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-ими

Claims (10)

1. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,5-а]пиридиновые производные формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкил, бензилокси или -O-(СН2)-(СО)-5- или 6-членный гетероарил, возможно замещенный арилом и низшим алкилом;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил или -(CO)-Ra;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, низший алкил или -(CO)-Ra;
Ra представляет собой гидрокси, низший алкокси или NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо представляет собой атом водорода, циклоалкил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил или низший алкил, возможно замещенный циклоалкилом, циано, 5- или 6-членным гетероциклоалкилом или 5- или 6-членным гетероарилом;
а также их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
2. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.1, где R3 представляет собой атом водорода.
3. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.2, где данное соединение представляет собой 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-имидазо[1,5-а]пиридин.
4. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.1, где R3 представляет собой -(CO)-Ra, в котором Ra представляет собой низший алкокси или NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо представляет собой атом водорода, циклоалкил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил или низший алкил, возможно замещенный циклоалкилом, циано, 5- или 6-членным гетероциклоалкилом или 5- или 6-членным гетероарилом.
5. Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридиновые производные формулы I по п.4, где данные соединения представляют собой: 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-имидазо[1,5-а]пиридин-6-карбонитрил и 3-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-имидазо[1,5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир.
6. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение формулы I по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
7. Лекарство по п.6 для лечения заболеваний, связанных с GABA(A) α5-субъединицей, выбранных заболеваний, при которых требуется повышение когнитивных способностей, или когнитивных расстройств.
8. Лекарство по п.7 для лечения болезни Альцгеймера.
9. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-5 в приготовлении лекарства для лечения заболеваний, при которых требуется повышение когнитивных способностей, или когнитивных расстройств.
10. Применение по п.9 соединения формулы I по любому из пп.1-5 в приготовлении лекарства для лечения болезни Альцгеймера.
RU2008125040/04A 2005-12-27 2006-12-18 ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРИДИНА RU2420527C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05112988 2005-12-27
EP05112988.0 2005-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008125040A true RU2008125040A (ru) 2010-02-10
RU2420527C2 RU2420527C2 (ru) 2011-06-10

Family

ID=37909303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008125040/04A RU2420527C2 (ru) 2005-12-27 2006-12-18 ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРИДИНА

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7399769B2 (ru)
EP (1) EP1968977B1 (ru)
JP (1) JP4864982B2 (ru)
KR (1) KR101033719B1 (ru)
CN (1) CN101346377B (ru)
AR (1) AR058728A1 (ru)
AT (1) ATE537171T1 (ru)
AU (1) AU2006331363B2 (ru)
BR (1) BRPI0620760A2 (ru)
CA (1) CA2633536A1 (ru)
ES (1) ES2376357T3 (ru)
IL (1) IL192236A0 (ru)
NO (1) NO20082748L (ru)
RU (1) RU2420527C2 (ru)
TW (1) TWI324156B (ru)
WO (1) WO2007074089A1 (ru)
ZA (1) ZA200805354B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101351461B (zh) * 2005-12-27 2011-09-07 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 芳基-异*唑-4-基-咪唑衍生物
JP5416103B2 (ja) * 2007-06-22 2014-02-12 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー イソオキサゾール−イミダゾール誘導体
AU2008333326B2 (en) 2007-12-04 2013-05-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazolo-pyridine derivatives
US20150374705A1 (en) 2012-02-14 2015-12-31 Shanghai Institues for Biological Sciences Substances for treatment or relief of pain
WO2014001278A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
JP6223443B2 (ja) 2012-06-26 2017-11-01 サニオナ・エイピイエス フェニルトリアゾール誘導体及びgabaa受容体複合体を調節するための該フェニルトリアゾール誘導体の使用
WO2014001280A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
KR20150033678A (ko) 2012-06-26 2015-04-01 사니오나 에이피에스 페닐 트리아졸 유도체 및 이의 gabaa 수용체 복합체 조절용 용도
WO2014001279A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Aniona Aps A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex
CN106488915B (zh) 2014-02-13 2020-10-02 因赛特公司 作为lsd1抑制剂的环丙胺
US9527835B2 (en) 2014-02-13 2016-12-27 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
SG10201806849WA (en) 2014-02-13 2018-09-27 Incyte Corp Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
US9695168B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted imidazo[1,5-α]pyridines and imidazo[1,5-α]pyrazines as LSD1 inhibitors
US9695167B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
TW201613925A (en) 2014-07-10 2016-04-16 Incyte Corp Imidazopyrazines as LSD1 inhibitors
US9944647B2 (en) 2015-04-03 2018-04-17 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as LSD1 inhibitors
UA126277C2 (uk) 2015-08-12 2022-09-14 Інсайт Корпорейшн Солі інгібітору lsd1
BR102019014802A2 (pt) 2018-07-20 2020-02-04 Boehringer Ingelheim Int difluorometil-fenil triazóis
US10968200B2 (en) 2018-08-31 2021-04-06 Incyte Corporation Salts of an LSD1 inhibitor and processes for preparing the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE258554T1 (de) * 1999-10-08 2004-02-15 Gruenenthal Gmbh Bicyclische imidazo-3-yl-aminderivate
WO2001034603A2 (en) 1999-11-12 2001-05-17 Neurogen Corporation Bicyclic and tricyclic heteroaromatic compounds
EP1448561B1 (en) * 2001-11-20 2008-02-20 Eli Lilly And Company Beta 3 adrenergic agonists

Also Published As

Publication number Publication date
TWI324156B (en) 2010-05-01
US20070191421A1 (en) 2007-08-16
IL192236A0 (en) 2008-12-29
JP4864982B2 (ja) 2012-02-01
AU2006331363B2 (en) 2012-07-05
JP2009521517A (ja) 2009-06-04
US7399769B2 (en) 2008-07-15
CN101346377B (zh) 2011-05-11
EP1968977A1 (en) 2008-09-17
NO20082748L (no) 2008-09-24
EP1968977B1 (en) 2011-12-14
AR058728A1 (es) 2008-02-20
ATE537171T1 (de) 2011-12-15
WO2007074089A1 (en) 2007-07-05
ZA200805354B (en) 2009-10-28
BRPI0620760A2 (pt) 2011-11-22
ES2376357T3 (es) 2012-03-13
TW200734328A (en) 2007-09-16
AU2006331363A1 (en) 2007-07-05
KR20080072072A (ko) 2008-08-05
RU2420527C2 (ru) 2011-06-10
CA2633536A1 (en) 2007-07-05
KR101033719B1 (ko) 2011-05-09
CN101346377A (zh) 2009-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
CA3201360C (en) MODIFIED CYCLE PROLINE SHORT PEPTIDE COMPOUND AND ITS USE
US10513525B2 (en) Methods and compositions for studying, imaging, and treating pain
ES2650630T3 (es) Compuestos de pirrolopirimidina para el tratamiento del cáncer
ES2635564T3 (es) Profármaco de tenofovir y usos farmacéuticos del mismo
RU2012119488A (ru) Конденсированные азиновые производные для лечения заболеваний, связанных с ацетилхолиновым рецептором
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
RU2003136078A (ru) Имидазо[1,5-а] пиримидо[5,4-d][1] бензазепиновые производные в качестве модулято ров рецептора gaba a
AR076949A1 (es) Derivados de 1h-imidazo-(4,5-c)-quinolinona
RU2004109812A (ru) Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний
RU2005107314A (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью
RU2009142431A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2013155586A (ru) [1,3]оксазины
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
ES2437346T3 (es) Procedimiento para la producción de derivado de diamina
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2005136370A (ru) Трициклические индоловые производные и их применение в лечении болезни альцгеймера
JP2024515614A (ja) 脳障害を治療するための四環式化合物
WO2025061079A1 (zh) Kras-protac嵌合化合物及其用途
JP2025502064A (ja) フリードライヒ運動失調症を治療するための化合物及び方法
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2007112940A (ru) Производные имидазобензодиазепина
ES2653931T3 (es) Tiazolo y oxazolo-pirimidinonas condensadas
ES2618374T3 (es) Composiciones y métodos para mejorar la absorción de glucosa
RU2004114278A (ru) Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111219