RU2008103285A - Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола - Google Patents
Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008103285A RU2008103285A RU2008103285/04A RU2008103285A RU2008103285A RU 2008103285 A RU2008103285 A RU 2008103285A RU 2008103285/04 A RU2008103285/04 A RU 2008103285/04A RU 2008103285 A RU2008103285 A RU 2008103285A RU 2008103285 A RU2008103285 A RU 2008103285A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butanol
- tert
- hydroxide
- alcoholate
- propanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 13
- HVHRRFPUUJSPLA-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C#N)C1(O)CCCCC1 HVHRRFPUUJSPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- -1 alkali metal alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- QDIRTHULNCHPQH-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1(O)CCCCC1 QDIRTHULNCHPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTKCPZYOLXPARI-UHFFFAOYSA-N magnesium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Mg+2].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] RTKCPZYOLXPARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений 1-[циано(фенил)метил]циклогексанола общей формулы (I) ! ! в которой ! R1 представляет собой водород, (С1-4)-алкил или (С1-4)-алкоксил, ! отличающийся тем, что соединение общей формулы (II) ! ! в которой R1 определен выше, реагирует с циклогексаноном, реакция проводится в присутствии органического или неорганического основания и это органическое или неорганическое основание присутствует в реакционной смеси по меньшей мере в эквимолярном количестве в расчете на количество соединения общей формулы (II). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция проводится в присутствии инертного растворителя или без добавления растворителя. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что реакция проводится в присутствии растворителя, выбираемого из группы, включающей пентан, гексан, гептан, бензол, толуол и диэтиловый эфир. ! 4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что R1 представляет собой водород или метил, предпочтительно водород. ! 5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что органическое основание избирается из группы, включающей алкоголяты щелочных металлов, алкоголяты щелочноземельных металлов, алкоголяты алюминия и гидроксиды тетразамещенного аммония, преимущественно алкоголяты щелочных металлов и/или щелочноземельных металлов и гидроксиды тетразамещенного аммония. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой алкоголят щелочного металла, преимущественно алкоголят натрия или калия, в особенности предпочтительно алкоголят натрия или калия из метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола, и в наибольшей степени предп�
Claims (14)
1. Способ получения соединений 1-[циано(фенил)метил]циклогексанола общей формулы (I)
в которой
R1 представляет собой водород, (С1-4)-алкил или (С1-4)-алкоксил,
отличающийся тем, что соединение общей формулы (II)
в которой R1 определен выше, реагирует с циклогексаноном, реакция проводится в присутствии органического или неорганического основания и это органическое или неорганическое основание присутствует в реакционной смеси по меньшей мере в эквимолярном количестве в расчете на количество соединения общей формулы (II).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция проводится в присутствии инертного растворителя или без добавления растворителя.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что реакция проводится в присутствии растворителя, выбираемого из группы, включающей пентан, гексан, гептан, бензол, толуол и диэтиловый эфир.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что R1 представляет собой водород или метил, предпочтительно водород.
5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что органическое основание избирается из группы, включающей алкоголяты щелочных металлов, алкоголяты щелочноземельных металлов, алкоголяты алюминия и гидроксиды тетразамещенного аммония, преимущественно алкоголяты щелочных металлов и/или щелочноземельных металлов и гидроксиды тетразамещенного аммония.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой алкоголят щелочного металла, преимущественно алкоголят натрия или калия, в особенности предпочтительно алкоголят натрия или калия из метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола, и в наибольшей степени предпочтительно от этанола или трет-бутанола, в особенности трет-бутилат натрия или трет-бутилат калия.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой алкоголят щелочноземельного металла, преимущественно алкоголят магния, в особенности преимущественно алкоголят магния, производный от метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола, и в наибольшей степени предпочтительно алкоголят магния, производный от этанола или трет-бутанола, в особенности трет-бутилат магния.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой алкоголят алюминия, преимущественно алкоголят алюминия, производный от метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола, и особенно предпочтительно алкоголят алюминия, производный от этанола или трет-бутанола, в особенности трет-бутилат алюминия.
9. Способ по п.5, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой гидроксид тетразамещенного аммония, преимущественно гидроксид тетра(С1-4)алкиламмония и особо преимущественно гидроксид тетрабутиламмония, или гидроксид три(С1-4)алкил(бензил)аммония, такой, как гидроксид триэтил(бензил)аммония, в особенности предпочтителен гидроксид тетрабутиламмония.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество органического основания в реакционной смеси колеблется от по меньшей мере 1,0 до 2,5 моль, преимущественно от 1,0 до 2,0 моль и особенно преимущественно около 1,0 моль на 1 моль соединения общей формулы (II).
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что неорганическое основание выбирается из группы, включающей гидроксиды щелочных металлов и гидроксиды щелочноземельных металлов, и предпочтительными являются гидроксид натрия, гидроксид калия или гидроксид магния, и в особенности предпочтителен гидроксид калия, и используется в комбинации со спиртом, преимущественно метанолом, этанолом, н-пропанолом, втор-пропанолом, н-бутанолом, втор-бутанолом или трет-бутанолом, и особенно предпочтительно этанолом или трет-бутанолом.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что количество используемого гидроксида составляет по меньшей мере одну молярную единицу гидроксида на молярную единицу соединения общей формулы (II) и колеблется преимущественно от 1,0 до 2,5 эквивалентов гидроксида на 1 моль соединения общей формулы (II).
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется органическое основание и соединение формулы (II) и циклогексанон и основание смешиваются в любой последовательности при температуре ниже 30°С (<30°С) и предпочтительно смешивать соединение формулы (II) с циклогексаноном и затем добавлять основание.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что реакционная температура колеблется от 15 до 25°С, циклогексанон используется в избытке, преимущественно в избытке около 1-3 эквивалентов в расчете на соединение формулы (II), и, по выбору после добавления растворителя, продукт выделяется и, по выбору, подвергается дальнейшей очистке способом, по существу, известным.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH01101/05 | 2005-06-29 | ||
| CH11012005 | 2005-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008103285A true RU2008103285A (ru) | 2009-08-10 |
Family
ID=35945318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008103285/04A RU2008103285A (ru) | 2005-06-29 | 2006-06-26 | Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070021627A1 (ru) |
| EP (1) | EP1902015A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008546818A (ru) |
| KR (1) | KR20080031910A (ru) |
| CN (1) | CN101238094A (ru) |
| AR (1) | AR057416A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006264012A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0612896A2 (ru) |
| CA (1) | CA2613689A1 (ru) |
| CR (1) | CR9665A (ru) |
| EC (1) | ECSP088115A (ru) |
| GT (1) | GT200600284A (ru) |
| IL (1) | IL188070A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007016049A (ru) |
| NO (1) | NO20080447L (ru) |
| PE (1) | PE20070326A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008103285A (ru) |
| SV (1) | SV2007002591A (ru) |
| TW (1) | TW200704632A (ru) |
| WO (1) | WO2007000294A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200800746B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009511641A (ja) * | 2005-10-19 | 2009-03-19 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | 高純度１−〔２−ジメチルアミノ−（４−メトキシフェニル）エチル〕シクロヘキサノール塩酸塩の調製方法 |
| EP1934168A2 (en) | 2006-07-26 | 2008-06-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Tridesmethylvenlafaxine and processes for the synthesis of o-desmethylvenlafaxine |
| WO2008013993A2 (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the synthesis of o-desmethylvenlafaxine |
| EP2539313A2 (en) | 2010-03-29 | 2013-01-02 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Crystal forms of o-desmethylvenlafaxine fumarate |
| DK201500161U3 (da) * | 2015-12-30 | 2016-04-25 | Ke Aarhus Holding Aps | Informationsterminal til montage på kundevogn |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE56324B1 (en) * | 1982-12-13 | 1991-06-19 | American Home Prod | Phenethylamine derivatives and intermediates therefor |
| JP2002006225A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Nikon Corp | 顕微鏡照明装置 |
| US6504044B2 (en) * | 2001-02-28 | 2003-01-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of 1-[cyano(aryl)methyl] cyclohexanol |
| KR20030000217A (ko) * | 2001-06-22 | 2003-01-06 | 와이어쓰 | 시클로헥사놀 유도체의 제조방법 |
-
2006
- 2006-06-26 MX MX2007016049A patent/MX2007016049A/es unknown
- 2006-06-26 CN CNA2006800234703A patent/CN101238094A/zh active Pending
- 2006-06-26 EP EP06762178A patent/EP1902015A1/en not_active Withdrawn
- 2006-06-26 CA CA002613689A patent/CA2613689A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-26 JP JP2008518691A patent/JP2008546818A/ja not_active Withdrawn
- 2006-06-26 WO PCT/EP2006/006126 patent/WO2007000294A1/en not_active Ceased
- 2006-06-26 AU AU2006264012A patent/AU2006264012A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-26 BR BRPI0612896-3A patent/BRPI0612896A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-06-26 RU RU2008103285/04A patent/RU2008103285A/ru unknown
- 2006-06-26 KR KR1020087002195A patent/KR20080031910A/ko not_active Withdrawn
- 2006-06-28 PE PE2006000749A patent/PE20070326A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-28 TW TW095123249A patent/TW200704632A/zh unknown
- 2006-06-28 AR ARP060102794A patent/AR057416A1/es unknown
- 2006-06-29 US US11/478,154 patent/US20070021627A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-29 SV SV2006002591A patent/SV2007002591A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-29 GT GT200600284A patent/GT200600284A/es unknown
-
2007
- 2007-12-12 IL IL188070A patent/IL188070A0/en unknown
-
2008
- 2008-01-16 CR CR9665A patent/CR9665A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-01-17 EC EC2008008115A patent/ECSP088115A/es unknown
- 2008-01-23 NO NO20080447A patent/NO20080447L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-01-24 ZA ZA200800746A patent/ZA200800746B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2613689A1 (en) | 2007-01-04 |
| CR9665A (es) | 2008-08-21 |
| BRPI0612896A2 (pt) | 2009-12-08 |
| AR057416A1 (es) | 2007-12-05 |
| US20070021627A1 (en) | 2007-01-25 |
| EP1902015A1 (en) | 2008-03-26 |
| AU2006264012A1 (en) | 2007-01-04 |
| ECSP088115A (es) | 2008-02-20 |
| JP2008546818A (ja) | 2008-12-25 |
| GT200600284A (es) | 2007-09-05 |
| ZA200800746B (en) | 2009-02-25 |
| NO20080447L (no) | 2008-01-23 |
| MX2007016049A (es) | 2008-03-10 |
| IL188070A0 (en) | 2008-03-20 |
| SV2007002591A (es) | 2007-02-27 |
| CN101238094A (zh) | 2008-08-06 |
| PE20070326A1 (es) | 2007-05-30 |
| KR20080031910A (ko) | 2008-04-11 |
| WO2007000294A1 (en) | 2007-01-04 |
| TW200704632A (en) | 2007-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Searles | The reaction of trimethylene oxide with Grignard reagents and organolithium compounds | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| Li et al. | Allylation and highly diastereoselective syn or anti crotylation of N-toluenesulfonylimines using potassium allyl-and crotyltrifluoroborates | |
| JP6213417B2 (ja) | ２，２−ジフルオロアセトアルデヒドの保存安定性の向上方法 | |
| RU2008103285A (ru) | Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола | |
| CN101801897A (zh) | 用胺硼烷和添加剂促进酰胺和酯还原 | |
| EP1458729B1 (fr) | Composes (aryl) (amino)boranes, procede pour leur preparation | |
| CN102639483B (zh) | 芳香族二氟乙酸酯的制造方法 | |
| RU2006114766A (ru) | Способ получения 1-[циано (фенил) метил] циклогексанолов | |
| Nyzam et al. | Preparation of (2-methoxycarbonyl) allylboronates from (α-methoxycarbonyl) vinylalanate | |
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| JP4313019B2 (ja) | ポリアルキルフェノキシアミノアルカンの製造方法 | |
| JP2019524783A5 (ru) | ||
| JP5177346B2 (ja) | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造方法 | |
| JP2003226682A5 (ru) | ||
| JP3765394B2 (ja) | 水中アルドール反応方法 | |
| JPWO2011062280A1 (ja) | 光学活性アルコールの製造方法 | |
| JP2012051849A (ja) | メチレンアルキルフェニルケトン化合物の製造方法 | |
| RU2007139770A (ru) | Способ получения 1-( 3-( 2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей | |
| WO2006109570A1 (ja) | ２－イソプロペニル－５－メチル－４－ヘキセン－１－イル ３－メチル－２－ブテノアートの製造方法 | |
| JP2008024674A (ja) | α−トリフルオロメチルケトン化合物の製造法 | |
| RU2008100166A (ru) | Способ синтеза диалкоксиорганоборанов | |
| JP2007186475A (ja) | ４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン化合物の製法 | |
| CN1733774A (zh) | 一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法 | |
| JPWO2004099118A1 (ja) | テルペン類の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA91 | Application withdrawn (on applicant's request) |
Effective date: 20090824 |