RU2008148607A - Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы - Google Patents
Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148607A RU2008148607A RU2008148607/04A RU2008148607A RU2008148607A RU 2008148607 A RU2008148607 A RU 2008148607A RU 2008148607/04 A RU2008148607/04 A RU 2008148607/04A RU 2008148607 A RU2008148607 A RU 2008148607A RU 2008148607 A RU2008148607 A RU 2008148607A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- dihydro
- triazacyclopenta
- naphthalen
- oxo
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 8
- WEVYNIUIFUYDGI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-4-pyrimidinyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C=2N=CN=C(NC=3C=CC(OC(F)(F)F)=CC=3)C=2)=C1 WEVYNIUIFUYDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 claims abstract 4
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 claims abstract 4
- 101150053778 CSF1R gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101100503636 Danio rerio fyna gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101100481408 Danio rerio tie2 gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150036586 FES gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150018272 FYN gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102100027842 Fibroblast growth factor receptor 3 Human genes 0.000 claims abstract 3
- 101710182396 Fibroblast growth factor receptor 3 Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101000864800 Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase Sgk1 Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102100027754 Mast/stem cell growth factor receptor Kit Human genes 0.000 claims abstract 3
- 101100335081 Mus musculus Flt3 gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101100354317 Mus musculus Ptk6 gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101100481410 Mus musculus Tek gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150056950 Ntrk2 gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102000001393 Platelet-Derived Growth Factor alpha Receptor Human genes 0.000 claims abstract 3
- 108010068588 Platelet-Derived Growth Factor alpha Receptor Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150083487 SIK1 gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150110875 Syk gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 101150060629 def gene Proteins 0.000 claims abstract 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 3
- 108700015053 epidermal growth factor receptor activity proteins Proteins 0.000 claims abstract 3
- 102000052116 epidermal growth factor receptor activity proteins Human genes 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- YOHYSYJDKVYCJI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[6-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC=2N=CN=C(NC=3C=C(NC(=O)C4CC4)C=CC=3)C=2)=C1 YOHYSYJDKVYCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 morpholinobutyl Chemical group 0.000 claims 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- UMIYGDIXOJLMAG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-chloro-3-(ethylcarbamoyl)-5-methoxyphenyl]-1-ethyl-2-oxopyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-7-yl]acetic acid Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=CN(CC(O)=O)C4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl UMIYGDIXOJLMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HUDGGIKWSIKVNQ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-8-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(C3CC3)C3=C4C=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl HUDGGIKWSIKVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- KQDSEPWYHQKAAF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-ethyl-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl KQDSEPWYHQKAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHMSJSQZYVEFGQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-ethyl-3-(1-ethyl-8-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CC)C3=C4C=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl YHMSJSQZYVEFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUVLBKYPKQYAJZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(1-cyclopropyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-n-ethyl-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(C3CC3)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl GUVLBKYPKQYAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SITZDFXMIWZLPH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]-n-ethyl-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CCN(CC)CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl SITZDFXMIWZLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXQBKPCDOXPFCQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]-n-ethyl-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CCN(C)C)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl ZXQBKPCDOXPFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMINMDCZZMOPHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[1-[3-(diethylamino)propyl]-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]-n-ethyl-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CCCN(CC)CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl RMINMDCZZMOPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTLSLZNLLKXMBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[1-[4-(dimethylamino)butyl]-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]-n-ethyl-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CCCCN(C)C)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl FTLSLZNLLKXMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCLBYXLDWICYKP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-3-(1-cyclopropyl-8-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound ClC=1C(C=2C(N(C3CC3)C3=C4C=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=CC(OC)=CC=1C(=O)NC1CC1 PCLBYXLDWICYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJKSIZZWFKSNIF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethoxy-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCONC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl PJKSIZZWFKSNIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBPJVERIMUVUEY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl OBPJVERIMUVUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHVRPVNJLURJSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-3-(1-ethyl-8-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl HHVRPVNJLURJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RETGCIDVKACOKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-3-(1-ethyl-9-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C(C)=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl RETGCIDVKACOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIHADRRWMDDJOR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-3-[1-ethyl-8-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=C(CCCN5CCN(C)CC5)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl NIHADRRWMDDJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC=CC2=C1 RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPJPGJYFFVSALW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl DPJPGJYFFVSALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCYHKUFUFGMVPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethyl]-8-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1CCN1C(=O)C(C=2C(=C(OC)C=C(OC)C=2Cl)Cl)=CC2=CN=C3NC(C)=CC3=C21 OCYHKUFUFGMVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSPHJVREQQRMAE-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=CNC3=NC=C2C=C1C1=C(Cl)C(OC)=CC(OC)=C1Cl OSPHJVREQQRMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTQGFYFBHONFRP-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=C(C)NC3=NC=C2C=C1C1=C(Cl)C(OC)=CC(OC)=C1Cl XTQGFYFBHONFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLLLLFJIUALXGD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-8-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4C=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl YLLLLFJIUALXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXKLEDDGICSVRU-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-ethyl-8-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=C(C)NC3=NC=C2C=C1C1=C(Cl)C(O)=CC(OC)=C1Cl XXKLEDDGICSVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLLHMLPHRIWFRP-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichloro-3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)-1-ethyl-8-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=C(C)NC3=NC=C2C=C1C(C=1Cl)=C(Cl)C(OC)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 NLLHMLPHRIWFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIHMCNAFMYOAGL-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-methyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=C3C=CNC3=NC=C2C=C1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl WIHMCNAFMYOAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRUWRSRTPFKSCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1 DRUWRSRTPFKSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVJKGILGQPSJHS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=CNC3=NC=C2C=C1C1=CC(OC)=CC(OC)=C1Cl SVJKGILGQPSJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYXPXOKNKOWDBL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1 TYXPXOKNKOWDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEACSMZZUIFMIA-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=CNC3=NC=C2C=C1C1=CC(OC)=CC(OC)=C1 QEACSMZZUIFMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYVGATAWEIMTRK-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-n-[4-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(C(C)=CC=2)C=2C(N(C)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 NYVGATAWEIMTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNYURXQLGUJRIO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-methoxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-2-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(C(=O)N2CCCC2)=CC=1C(C1=O)=CC2=CN=C3NC=CC3=C2N1CCN1CCOCC1 JNYURXQLGUJRIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEUUBTMLTMOLMM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-5-[1-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl]benzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1 GEUUBTMLTMOLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQBMLSIZMNPXOA-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-9-(2-morpholin-4-ylethyl)-1h-imidazo[4,5-h][1,6]naphthyridin-8-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CCN3CCOCC3)C3=C4N=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl DQBMLSIZMNPXOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRSGKDLKJZIFMM-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethyl]-1h-imidazo[4,5-h][1,6]naphthyridin-8-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1CCN1C(=O)C(C=2C(=C(OC)C=C(OC)C=2Cl)Cl)=CC2=CN=C3NC=NC3=C21 SRSGKDLKJZIFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJRGVYGDWUGGNF-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethyl]-2-methyl-1h-imidazo[4,5-h][1,6]naphthyridin-8-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1CCN1C(=O)C(C=2C(=C(OC)C=C(OC)C=2Cl)Cl)=CC2=CN=C3NC(C)=NC3=C21 QJRGVYGDWUGGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWCXCXJRCBPMCW-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-9-ethyl-2-methyl-1h-imidazo[4,5-h][1,6]naphthyridin-8-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3N=C(C)NC3=NC=C2C=C1C1=C(Cl)C(OC)=CC(OC)=C1Cl PWCXCXJRCBPMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYCGKYFYYPZBRW-UHFFFAOYSA-N 9-cyclopropyl-7-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1h-imidazo[4,5-h][1,6]naphthyridin-8-one Chemical compound COC1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(C3CC3)C3=C4N=C(C)NC4=NC=C3C=2)=O)=C1Cl TYCGKYFYYPZBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKYTWIXRXHBLCP-UHFFFAOYSA-N CCNC(=O)C1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=N)=C1Cl Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=C(Cl)C(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=N)=C1Cl WKYTWIXRXHBLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CATDKJWOOXCMFV-UHFFFAOYSA-N CCNC(C(C=C(C=C1)OC)=C1C1=CC2=CN=C3NC=CC3=C2N(CC2CC2)C1=O)=O Chemical compound CCNC(C(C=C(C=C1)OC)=C1C1=CC2=CN=C3NC=CC3=C2N(CC2CC2)C1=O)=O CATDKJWOOXCMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- QAZJDFJCTFFHIU-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)phenyl]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(C(C)=CC=2)C=2C(N(C)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 QAZJDFJCTFFHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONDHCIKQGFFBCT-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound O=C1N(CC)C2=C3C=CNC3=NC=C2C=C1C(C=1)=CC(OC)=CC=1C(=O)NC1CC1 ONDHCIKQGFFBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFVCCYFXUZMLQM-UHFFFAOYSA-N n-ethoxy-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCONC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=CNC4=NC=C3C=2)=O)=C1 PFVCCYFXUZMLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEQYTCNMTJTFRU-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-(1-ethyl-2-oxo-7h-pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridin-3-yl)-5-methoxybenzamide Chemical compound CCNC(=O)C1=CC(OC)=CC(C=2C(N(CC)C3=C4C=NNC4=NC=C3C=2)=O)=C1 VEQYTCNMTJTFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 abstract 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 abstract 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 abstract 1
- 230000002074 deregulated effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где А выбирают из CR5a и N, где R5a выбирают из группы, включающей водород, C1-C6алкил и C3-C8гетероциклоалкил(C0-C4)алкил, где указанный гетероциклоалкил в составе R5a необязательно замещен группой C1-C6алкил, ! В выбирают из CR5b и N, где R5b выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, ! n выбирают из 1, 2, 3 и 4, ! m выбирают из 0 и 1, ! R1 выбирают из группы, включающей водород и -X1C(O)OR6, где X1 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, а R6 выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, ! R2 выбирают из группы, включающей C1-C6алкил, C3-C8гетероциклоалкил(C0-C4)алкил, C3-C12циклоалкил(C0-C4)алкил и -X2NR7aR7b, где Х2 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, a R7a и R7b независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, где любой гетероциклоалкил в составе R2 необязательно замещен группой C1-C6алкил, ! R3 выбирают из группы, включающей галоген, C1-C6алкил и C1-C6алкокси, ! R4 выбирают из группы, включающей -OR9, -NR8aC(O)NR8bR9, -C(O)NR8bR9, -NR8aC(O)R9, -C(O)OR8 и -C(O)NR8aX3OR9, где Х3 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, R8a и R8b независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, a R9 выбирают из группы, включающей C1-C6алкил, C6-C10арил(C0-C4)алкил, C3-C12циклоалкил и C1-C10гетероарил, где любой арил, гетероарил или циклоалкил в составе R9 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген(C1-C6)алкил и C3-C8гетероциклоалкил, необязательно замещенный группой C1-C6алкил, ! или R8b и R9 вместе с атомом азота, к которому R8 и R9 присоединены, образуют C1-C10гетероциклоалкил, необязательно замещенный группой C1-6алкил, и его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, ! где А выбираю
Claims (9)
1. Соединение формулы I
где А выбирают из CR5a и N, где R5a выбирают из группы, включающей водород, C1-C6алкил и C3-C8гетероциклоалкил(C0-C4)алкил, где указанный гетероциклоалкил в составе R5a необязательно замещен группой C1-C6алкил,
В выбирают из CR5b и N, где R5b выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил,
n выбирают из 1, 2, 3 и 4,
m выбирают из 0 и 1,
R1 выбирают из группы, включающей водород и -X1C(O)OR6, где X1 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, а R6 выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил,
R2 выбирают из группы, включающей C1-C6алкил, C3-C8гетероциклоалкил(C0-C4)алкил, C3-C12циклоалкил(C0-C4)алкил и -X2NR7aR7b, где Х2 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, a R7a и R7b независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, где любой гетероциклоалкил в составе R2 необязательно замещен группой C1-C6алкил,
R3 выбирают из группы, включающей галоген, C1-C6алкил и C1-C6алкокси,
R4 выбирают из группы, включающей -OR9, -NR8aC(O)NR8bR9, -C(O)NR8bR9, -NR8aC(O)R9, -C(O)OR8 и -C(O)NR8aX3OR9, где Х3 выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-C6алкилен, R8a и R8b независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-C6алкил, a R9 выбирают из группы, включающей C1-C6алкил, C6-C10арил(C0-C4)алкил, C3-C12циклоалкил и C1-C10гетероарил, где любой арил, гетероарил или циклоалкил в составе R9 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген(C1-C6)алкил и C3-C8гетероциклоалкил, необязательно замещенный группой C1-C6алкил,
или R8b и R9 вместе с атомом азота, к которому R8 и R9 присоединены, образуют C1-C10гетероциклоалкил, необязательно замещенный группой C1-6алкил, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1,
где А выбирают из CR5a и N, где R5a выбирают из группы, включающей водород, метил, морфолинобутил и метилпиперазинилпропил,
а В выбирают из CR5b и N, где R5b выбирают из группы, включающей водород и метил.
3. Соединение по п.2,
где R1 выбирают из группы, включающей водород и -X1C(O)OR6, где X1 означает метилен, а R6 выбирают из группы, включающей водород и этил, а
R2 выбирают из группы, включающей метил, этил, морфолиноэтил, диметиламиноэтил, пирролидинилэтил, циклопропил, метилпиперидинил, циклопропилметил, диметиламинобутил, диэтиламиноэтил, диметиламинопропил, этилпиперазинилэтил и диэтиламинопропил.
4. Соединение по п.3, где R4 выбирают из группы, включающей -NHC(O)R9, -OR9, -C(O)NHR9, -C(O)NHOR9, -C(O)OH, -С(O)N(СН3)2 и пирролидинилкарбонил, где R9 означает бензил, фенил, циклопропил, этил, метоксипропил и бензтиазолил, где любой фенил в составе R9 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей трифторметил, этилпиперазинил и метилпиперазинил.
5. Соединение по п.4, выбранное из группы, включающей N-этил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, N-этокси-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3Н-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, N-циклопропил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3Н-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метокси-N-(3-метоксипропил)бензамид, N-бензотриазол-2-ил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метокйибензамид, 3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метокси-N-(3-трифторметилфенил)бензамид, 7-(2,6-дихлорфенил)-9-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 3-метокси-5-[9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензойная кислота, N-этил-3-метокси-5-[9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, 3-метокси-N,N-диметил-5-[9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, N-этокси-3-метокси-5-[9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, 7-[3-метокси-5-(пирролидин-1-карбонил)фенил]-9-(2-морфолин-4-илэтил)-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-(2-морфолин-4-илэтил)-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, N-[4-метил-3-(9-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)фенил]-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид, 3-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-[4-метил-3-(9-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)фенил]-5-трифторметилбензамид, 4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-N-[4-метил-3-(9-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)фенил]-3-трифторметилбензамид, 7-(3,5-диметоксифенил)-9-этил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2-хлор-3,5-диметоксифенил)-9-этил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-этил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(3,5-диметоксифенил)-9-(2-морфолин-4-илэтил)-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2-хлор-3,5-диметоксифенил)-9-(2-морфолин-4-илэтил)-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 2-хлор-N-этокси-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-циклопропил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-3-[9-(2-диметиламиноэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-5-метокси-3-[8-оксо-9-(2-пирролидин-1-илэтил)-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, 2-хлор-3-(9-циклопропил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-5-метокси-3-[9-(1-метил-пиперидин-4-ил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, 2-хлор-3-(9-циклопропилметил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-3-[9-(4-диметиламинобутил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-3-[9-(2-диэтиламиноэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-3-[9-(3-диметиламинопропил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-N-этил-5-метоксибензамид, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-2-метил-9-(2-морфолин-4-ил-этил)-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-этил-2-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 9-циклопропил-7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-2-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]-2-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 2-хлор-N-этил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 4-хлор-N-этил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-3-[9-этил-2-(4-морфолин-4-илбутил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-циклопропил-3-(9-циклопропил-2-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-3-{9-этил-2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил}-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-3-(9-этил-2-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-3-[9-(3-диэтиламинопропил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]-N-этил-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-5-метокси-3-[9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, N-этил-3-(1-этил-2-оксо-2,7-дигидро-1Н-пиразоло[3,4-h][1,6]нафтиридин-3-ил)-5-метоксибензамид, 2-хлор-N-этил-3-(9-этил-1-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, этиловый эфир [7-(2-хлор-3-этилкарбамоил-5-метоксифенил)-9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-3-ил]уксусной кислоты, [7-(2-хлор-3-этилкарбамоил-5-метоксифенил)-9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-3-ил]уксусная кислота, N-этил-3-(9-этил-2-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, N-этил-3-метокси-5-[2-метил-9-(2-морфолин-4-илэтил)-8-оксо-8,9-дигидро-3H-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-7-ил]бензамид, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-2-метил-9-(2-морфолин-4-илэтил)-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-этил-2-метил-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 9-циклопропил-7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-2-метил-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]-2-метил-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(2,6-дихлор-3,5-диметоксифенил)-9-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]-3,9-дигидро-1,3,4,9-тетраазациклопента[а]нафталин-8-он, 2,4-дихлор-N-этил-3-(9-этил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2,4-дихлор-N-этил-3-(9-этил-8-имино-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 2,4-дихлор-N-этил-3-(9-этил-2-метил-8-оксо-8,9-дигидро-3H-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-7-ил)-5-метоксибензамид, 7-(2,6-дихлор-3-гидрокси-5-метоксифенил)-9-этил-2-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он, 7-(3-бензилокси-2,6-дихлор-5-метоксифенил)-9-этил-2-метил-3,9-дигидро-3,4,9-триазациклопента[а]нафталин-8-он.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
7. Способ лечения заболевания у животного, при котором ингибирование киназной активности предотвращает, подавляет или уменьшает интенсивность заболевания и/или симптомов заболевания, включающий введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
8. Способ по п.7, в котором киназу выбирают из группы, включающей Abl, Bcr-Abl, Bcr-Abl(T315I), ALK, BLK, BMX, BRK, C-kit, c-RAF, CSK, c-SRC, EGFR, Fes, FGFR3, Flt3, Fms, Fyn, IGF-1R, IR, JAK(2), JAK(3), KDR, Lck, NLK, p70S6K, PDGFRα, Ros, SAPK2α, SGK, SIK, Syk, Tie2 и TrkB.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения заболевания у животного, при котором активность киназы Abl, Bcr-Abl, Bcr-Abl(T315I), ALK, BLK, BMX, BRK, C-kit, с-RAF, CSK, c-SRC, EGFR, Fes, FGFR3, Flt3, Fms, Fyn, IGF-1R, IR, JAK(2), JAK(3), KDR, Lck, NLK, p70S6K, PDGFRα, Ros, SAPK2α, SGK, SIK, Syk, Tie2 и TrkB способствует развитию заболевания и/или симптомов заболевания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79977906P | 2006-05-11 | 2006-05-11 | |
| US60/799,779 | 2006-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148607A true RU2008148607A (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=38651263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148607/04A RU2008148607A (ru) | 2006-05-11 | 2007-05-11 | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7846923B2 (ru) |
| EP (1) | EP2027123B1 (ru) |
| JP (1) | JP5241704B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080108353A (ru) |
| CN (1) | CN101437822B (ru) |
| AT (1) | ATE499374T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007249249A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0711808A2 (ru) |
| CA (1) | CA2649102A1 (ru) |
| DE (1) | DE602007012689D1 (ru) |
| ES (1) | ES2361782T3 (ru) |
| MX (1) | MX2008014285A (ru) |
| PL (1) | PL2027123T3 (ru) |
| PT (1) | PT2027123E (ru) |
| RU (1) | RU2008148607A (ru) |
| WO (1) | WO2007134259A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2632870C2 (ru) * | 2011-08-12 | 2017-10-11 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Трициклические гетероциклические соединения и ингибиторы jak |
| RU2782375C2 (ru) * | 2017-12-02 | 2022-10-26 | Галапагос Нв | Новые соединения и их фармацевтические композиции для лечения заболеваний |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2009262199B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-08-09 | Amgen Inc. | Ang-2 inhibition to treat multiple sclerosis |
| JP2013522215A (ja) | 2010-03-09 | 2013-06-13 | オーエスアイ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー | 組合わせ抗癌療法 |
| US8754114B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-06-17 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3 |
| WO2012127506A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Advinus Therapeutics Limited | Substituted fused tricyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof |
| CN103173529B (zh) * | 2011-12-23 | 2015-04-29 | 上海吉凯基因化学技术有限公司 | 人nlk基因相关的用途及其相关药物 |
| JP6128133B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2017-05-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｉｇｆ−１ｒ／ｉｒ阻害剤としての５，８−ジヒドロ−６ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キナゾリン |
| CN107652289B (zh) * | 2012-06-13 | 2020-07-21 | 因塞特控股公司 | 作为fgfr抑制剂的取代的三环化合物 |
| GB201212690D0 (en) * | 2012-07-16 | 2012-08-29 | Cancer Res Inst Royal | Materials and methods for treating pten mutated or deficient cancer |
| US9388185B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-07-12 | Incyte Holdings Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors |
| US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
| ES2755130T3 (es) * | 2013-02-08 | 2020-04-21 | Nissan Chemical Corp | Compuesto de pirrolopiridina tricíclico, e inhibidor de JAK |
| AU2014228746B2 (en) * | 2013-03-15 | 2018-08-30 | Celgene Car Llc | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| US9321786B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-04-26 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| ES2892423T3 (es) | 2013-03-15 | 2022-02-04 | Celgene Car Llc | Compuestos de heteroarilo y usos de los mismos |
| JP6449244B2 (ja) | 2013-04-19 | 2019-01-09 | インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Ｆｇｆｒ抑制剤としての二環式複素環 |
| CN105441405B (zh) * | 2014-08-28 | 2019-06-18 | 中国科学院上海生命科学研究院 | Bmx剪切体及其在肺癌耐药性中的应用 |
| US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
| MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
| ES2751669T3 (es) | 2015-02-20 | 2020-04-01 | Incyte Corp | Heterociclos bicíclicos como inhibidores FGFR |
| WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
| WO2017066193A1 (en) | 2015-10-15 | 2017-04-20 | Princeton Drug Discovery, Llc | Novel inhibitors of protein kinases |
| MX2018007517A (es) * | 2015-12-18 | 2018-08-01 | Novartis Ag | Compuestos triciclicos y composiciones como inhibidores de quinasa. |
| US10730887B2 (en) * | 2016-12-12 | 2020-08-04 | Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd. | Compound containing tricyclic heteroaryl group |
| AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
| CN119241541A (zh) * | 2018-05-04 | 2025-01-03 | 因赛特公司 | Fgfr抑制剂的固体形式和其制备方法 |
| PE20210919A1 (es) | 2018-05-04 | 2021-05-19 | Incyte Corp | Sales de un inhibidor de fgfr |
| WO2020185532A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-17 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor |
| US11591329B2 (en) | 2019-07-09 | 2023-02-28 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
| WO2021067374A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| GEP20247679B (en) | 2019-10-14 | 2024-10-10 | Incyte Corp | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| US11566028B2 (en) | 2019-10-16 | 2023-01-31 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
| IL293001A (en) | 2019-12-04 | 2022-07-01 | Incyte Corp | Derivatives of fgfr repressors |
| CA3163875A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| US12012409B2 (en) | 2020-01-15 | 2024-06-18 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
| JP2024513575A (ja) | 2021-04-12 | 2024-03-26 | インサイト・コーポレイション | Ｆｇｆｒ阻害剤及びネクチン－４標的化剤を含む併用療法 |
| AR126101A1 (es) | 2021-06-09 | 2023-09-13 | Incyte Corp | Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr |
| WO2022261160A1 (en) | 2021-06-09 | 2022-12-15 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| CN116554170A (zh) * | 2023-04-26 | 2023-08-08 | 上海大学 | 4-氟-7-氮杂吲哚的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6822097B1 (en) * | 2002-02-07 | 2004-11-23 | Amgen, Inc. | Compounds and methods of uses |
| AU2004259755A1 (en) * | 2003-07-22 | 2005-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Quinolinone derivatives as inhibitors of c-fms kinase |
| BRPI0413005A (pt) | 2003-07-29 | 2006-09-26 | Irm Llc | compostos e composições como inibidores da proteìna cinase |
| BRPI0415210A (pt) * | 2003-10-08 | 2006-12-05 | Irm Llc | compostos e composições como inibidores de proteìna cinase |
-
2007
- 2007-05-11 RU RU2008148607/04A patent/RU2008148607A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-11 KR KR1020087027446A patent/KR20080108353A/ko not_active Ceased
- 2007-05-11 CN CN2007800166058A patent/CN101437822B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-11 EP EP07797441A patent/EP2027123B1/en active Active
- 2007-05-11 AU AU2007249249A patent/AU2007249249A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-11 BR BRPI0711808-2A patent/BRPI0711808A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-11 PT PT07797441T patent/PT2027123E/pt unknown
- 2007-05-11 PL PL07797441T patent/PL2027123T3/pl unknown
- 2007-05-11 US US12/299,687 patent/US7846923B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-11 JP JP2009510191A patent/JP5241704B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-11 ES ES07797441T patent/ES2361782T3/es active Active
- 2007-05-11 CA CA002649102A patent/CA2649102A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-11 WO PCT/US2007/068819 patent/WO2007134259A2/en not_active Ceased
- 2007-05-11 AT AT07797441T patent/ATE499374T1/de active
- 2007-05-11 MX MX2008014285A patent/MX2008014285A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-11 DE DE602007012689T patent/DE602007012689D1/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2632870C2 (ru) * | 2011-08-12 | 2017-10-11 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Трициклические гетероциклические соединения и ингибиторы jak |
| RU2782375C2 (ru) * | 2017-12-02 | 2022-10-26 | Галапагос Нв | Новые соединения и их фармацевтические композиции для лечения заболеваний |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008014285A (es) | 2008-11-26 |
| EP2027123A2 (en) | 2009-02-25 |
| DE602007012689D1 (de) | 2011-04-07 |
| ES2361782T3 (es) | 2011-06-22 |
| WO2007134259A2 (en) | 2007-11-22 |
| PT2027123E (pt) | 2011-05-30 |
| JP5241704B2 (ja) | 2013-07-17 |
| KR20080108353A (ko) | 2008-12-12 |
| BRPI0711808A2 (pt) | 2011-12-06 |
| US20100048552A1 (en) | 2010-02-25 |
| JP2009536959A (ja) | 2009-10-22 |
| CA2649102A1 (en) | 2007-11-22 |
| AU2007249249A1 (en) | 2007-11-22 |
| WO2007134259A3 (en) | 2008-01-17 |
| PL2027123T3 (pl) | 2011-09-30 |
| ATE499374T1 (de) | 2011-03-15 |
| EP2027123B1 (en) | 2011-02-23 |
| US7846923B2 (en) | 2010-12-07 |
| CN101437822B (zh) | 2012-11-28 |
| CN101437822A (zh) | 2009-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148607A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| US10058539B2 (en) | Pharmaceutical compositions containing a PDE4 inhibitor and a PI3 delta or dual PI3 delta-gamma kinase inhibitor | |
| RU2331644C2 (ru) | Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) | |
| AU776077B2 (en) | Use of CRF antagonists and related compositions | |
| RU2502737C2 (ru) | Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а | |
| PE20080744A1 (es) | IMIDAZOL AMINAS COMO INHIBIDORES DE LA ß-SECRETASA | |
| JP6696904B2 (ja) | 製剤および医薬組成物 | |
| EA200901505A1 (ru) | 3,6-дизамещенные имидазо[1,2-b]пиридазины и 3,5-дизамещенные пиразоло[1,5-a]пиримидины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2008126807A (ru) | Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов | |
| RU2008107879A (ru) | Ингибиторы цитокинов | |
| EP2052251A1 (en) | Combination 5-ht7 receptor antagonist and serotonin reuptake inhibitor therapy | |
| RU2007121768A (ru) | Би- и трициклически замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения болезни альцгеймера | |
| NZ592608A (en) | Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use | |
| PE20030041A1 (es) | DERIVADOS DE IMIDAZO [1,5-a]PIRIMIDO[5,4-d]BENZAZEPINA COMO LIGANDOS DE RECEPTORES SUBUNIDAD O5 DE GABA A | |
| JP2005500355A (ja) | アデノシンＡ２ａ受容体のリガンドとして有用なトリアゾリル−イミダゾピリジンおよびトリアゾリルプリンの誘導体およびその薬物としての使用 | |
| HRP20150235T1 (hr) | Derivati pirimidina, njihovo dobivanje i njihova farmaceutska upotreba | |
| CN103459395A (zh) | 作为磷酸二酯酶抑制剂的(1,2,4)三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物 | |
| AR035676A1 (es) | Formulacion farmaceutica que contiene pirazolo[4,3-d]pirimidinas y antitromboticos, antagonistas de calcio, prostaglandinas o derivados de prostaglandina | |
| AR040580A1 (es) | Derivados de pirazol heterobiciclico como inhibidores de la quinasa | |
| NO20072046L (no) | Halogensubstituerte benzodiazepinderivater | |
| AR015448A1 (es) | COMBINACIoN DE UN INHIBIDOR DE REABSORCIoN DE 5-HT CON UN ANTAGONISTA O AGONISTA PARCIAL DE H5-HT1B, PROCESO PARA SU PREPARACIoN, FORMULACIoN FARMACÉUTICA QUE LA CONTIENE, SU USO PARA PREPARAR MEDICAMENTOS PARA TRATAR TRASTORNOS AFECTIVOS Y KIT QUE CONTIENE DICHA COMBINACIoN | |
| DE60216745D1 (de) | Carbolin Derivate als Hemmstoffe von Phospphodiesterase 5 (PDE5) zur Behandlung kardiovaskulärer Erkrankungen und der erektilen Dysfunktion | |
| RU2012145778A (ru) | АРИЛ-/ГЕТЕРОАРИЛ-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ-ТЕТРААЗАБЕНЗО[е]АЗУЛЕНЫ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ ВАЗОПРЕССИНА | |
| CA2530114A1 (en) | Pyrrolo-dihydroisoquinoline derivatives as pde10 inhibitors | |
| KR20200103031A (ko) | 신규한 mtor 저해제 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100803 |