RU2008143564A - Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии - Google Patents
Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008143564A RU2008143564A RU2008143564/04A RU2008143564A RU2008143564A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A RU 2008143564/04 A RU2008143564/04 A RU 2008143564/04A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- carbonyl
- hydroxy
- acetic acid
- pyridin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 16
- 108010074633 Mixed Function Oxygenases Proteins 0.000 title claims 7
- 102000008109 Mixed Function Oxygenases Human genes 0.000 title claims 7
- 102000003951 Erythropoietin Human genes 0.000 title claims 4
- 108090000394 Erythropoietin Proteins 0.000 title claims 4
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 title claims 4
- 229940105423 erythropoietin Drugs 0.000 title claims 4
- OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N potassium;[2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(1,2,4-triaza-3-azanidacyclopenta-1,4-dien-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol Chemical compound [K+].CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=N[N-]N=N2)C=C1 OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=NC2=C1 WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 3
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 title claims 3
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title 1
- -1 pyrrole - and thiazolopyridine Chemical compound 0.000 claims abstract 65
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 51
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- KBMBVTRWEAAZEY-UHFFFAOYSA-N trisulfane Chemical compound SSS KBMBVTRWEAAZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 204
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 91
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 claims 3
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 3
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006509 3,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108010043005 Prolyl Hydroxylases Proteins 0.000 claims 2
- 102000004079 Prolyl Hydroxylases Human genes 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001942 asparaginyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004244 benzofuran-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)OC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 2
- 125000004548 quinolin-3-yl group Chemical group N1=CC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- ZURYMWGEYVHRFR-VIFPVBQESA-N (2s)-2-[(7-hydroxy-4-methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]propanoic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)=NC(C)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 ZURYMWGEYVHRFR-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUWBKTAPXZONGL-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzyl-2,3-dichloro-7-cyano-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1CC1=CC=CC=C1 WUWBKTAPXZONGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQTGQWSAHYXBPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzyl-3-bromo-7-cyano-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=C(Br)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1CC1=CC=CC=C1 GQTGQWSAHYXBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVWRYWDRUUYUOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzyl-3-chloro-7-cyano-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1CC1=CC=CC=C1 ZVWRYWDRUUYUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMLPZZMWVOMMKA-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzyl-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1CC1=CC=CC=C1 QMLPZZMWVOMMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRIASNOJQQMTBF-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzyl-7-cyano-4-hydroxy-3-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=C(C#N)N=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C(C)=CN1CC1=CC=CC=C1 MRIASNOJQQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKDWENOHXALVIN-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-4-hydroxy-5-phenylpyrido[4,3-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 LKDWENOHXALVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUWLJDKIYVGVHA-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-4-hydroxy-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=NC(C#N)=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1O FUWLJDKIYVGVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZTJDOMGJHIJLI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dibromo-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound BrC1=C(Br)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1C1=CC=CC=C1 CZTJDOMGJHIJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQFJYBIKSZLINQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dichloro-7-cyano-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1C1=CC=CC=C1 MQFJYBIKSZLINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEKYAHMNMPJEHY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-bromo-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound BrC1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1C1=CC=CC=C1 WEKYAHMNMPJEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYHGEULQJQFDHE-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N#CC1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1C1=CC=CC=C1 QYHGEULQJQFDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZYIVEHUWSOTBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-dibenzofuran-4-yl-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2C1=NC2=CN=C(C(=O)NCC(=O)O)C(O)=C2S1 QZYIVEHUWSOTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOCFXUNKATYNII-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-tert-butyl-4-cyano-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C(C)(C)C)=NC2=C1C#N HOCFXUNKATYNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUWVVUPORJPSQM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-tert-butyl-7-hydroxy-4-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C2=C1N=C(C(C)(C)C)S2 MUWVVUPORJPSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFFQDEUUSCYWBM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-tert-butyl-7-hydroxy-4-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C(C)(C)C)=NC2=C1C1=CC=CC=C1 SFFQDEUUSCYWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRCHGYYDESVKBI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-tert-butyl-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C(C)(C)C)=NC2=C1 QRCHGYYDESVKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUFVVKCVDOBQNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-bromo-7-cyano-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=C(Br)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1C1=CC=CC=C1 LUFVVKCVDOBQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLAIFMZZEBVSFU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chloro-7-cyano-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1C1=CC=CC=C1 BLAIFMZZEBVSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGUHFHSAGDIIGH-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-acetyl-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(C(=O)C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 CGUHFHSAGDIIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAENMDATILFEOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-benzyl-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C=12SC(C=3C=CC=CC=3)=NC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1CC1=CC=CC=C1 ZAENMDATILFEOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBLYRTWEOSAISZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butyl-2-tert-butyl-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCC1=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C2=C1N=C(C(C)(C)C)S2 PBLYRTWEOSAISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWLRKRGUUYSUCL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butyl-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(CCCC)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 MWLRKRGUUYSUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UURMROWQBSKRHV-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-cyano-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UURMROWQBSKRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHBBNZXVUKOGSL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-cyano-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2SC=1C1=CC=CC=C1 LHBBNZXVUKOGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGQGXCFDGWUTRR-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethyl-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(CC)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 JGQGXCFDGWUTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFGLDAVAWBZLMP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethynyl-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#C)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 WFGLDAVAWBZLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHLNVUOWQLOLKO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-1,9-dimethylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)C2=C1C(O)=C(C(=O)NCC(O)=O)N=C2C UHLNVUOWQLOLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBDAATYNQBKHFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-1,9-diphenylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C=12N(C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1C1=CC=CC=C1 OBDAATYNQBKHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUYHTVIBUKASHL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrido[4,3-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C=2C(C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2N1C1=CC=CC=C1 SUYHTVIBUKASHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAANFSLFFVITM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-1-methyl-9-phenylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=2C(C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 LIAANFSLFFVITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGLZJYAZQVGCKJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1C1=CC=CC=C1 VGLZJYAZQVGCKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVRRTMYPCNUCQX-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-5-phenylpyrido[4,3-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PVRRTMYPCNUCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGAPKHGYCIPPNW-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-9-methyl-1-phenylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C=12N(C)C3=CC=CC=C3C2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC=1C1=CC=CC=C1 NGAPKHGYCIPPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGYJRIWDIXQFHL-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=NC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1O PGYJRIWDIXQFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDPHUZRIBMQBRI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxy-9-phenylpyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N1C1=CC=CC=C1 QDPHUZRIBMQBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOLHCBOYIRCGGX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-cyano-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1C1=CC=CC=C1 OOLHCBOYIRCGGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDBPBZOWBGTVKD-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2,4-diphenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C=12SC(C=3C=CC=CC=3)=NC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1C1=CC=CC=C1 MDBPBZOWBGTVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLUIBTRITXKDFN-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C)=NC2=C1C1=CC=CC=C1 SLUIBTRITXKDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHWRSOWGVTUJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C)=NC2=C1 VHWRSOWGVTUJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQDOSPQMLNGXKL-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=NC4=CN=C(C(=C4S3)O)C(=O)NCC(=O)O)=CC=C21 PQDOSPQMLNGXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJWSZAGYTYJNT-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-phenoxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1OC1=CC=CC=C1 ZVJWSZAGYTYJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJKOROVZOSRDEO-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-phenyl-4-piperidin-1-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C=12N=C(C=3C=CC=CC=3)SC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1N1CCCCC1 XJKOROVZOSRDEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAJNRFLOTOJQNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-phenyl-4-propyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(CCC)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 XAJNRFLOTOJQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJJNUNZJFJUBJM-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 CJJNUNZJFJUBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKFLMLJQCGYYJG-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2SC=1C1=CC=CC=C1 DKFLMLJQCGYYJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWGAXDPLWHNPEH-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-pyridin-2-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CC=CC=N1 XWGAXDPLWHNPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPWPXLZGUORGHM-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-pyridin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CC=CN=C1 YPWPXLZGUORGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJAJOILWHBZMPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-pyrimidin-5-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CN=CN=C1 PJAJOILWHBZMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVNXTJHYNFYDMS-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-quinolin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=NC4=CN=C(C(=C4S3)O)C(=O)NCC(=O)O)=CN=C21 UVNXTJHYNFYDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUPDZNDPGXJENS-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-2-thiophen-2-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CC=CS1 VUPDZNDPGXJENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCNGSVIJOIWVDB-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-4-methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 NCNGSVIJOIWVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCKHEHMFKZPNFM-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-hydroxy-4-methyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl)amino]acetic acid Chemical compound S1C=2C(C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 DCKHEHMFKZPNFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBZACPSFAYOEEF-UHFFFAOYSA-N 2-[[1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 DBZACPSFAYOEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOZXKTXXHDRZQU-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)C=1C1=CC=C(Cl)C=C1 SOZXKTXXHDRZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHWJYWFGSZTJFX-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 GHWJYWFGSZTJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOLNNVXWSSMJBU-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-7-methyl-3-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=2C(C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2C(C=2C=CC=CC=2)=CN1C1=CC=C(F)C=C1 FOLNNVXWSSMJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSKRQGLDGPSXCT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,3-dichloro-7-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1CC1CCCCC1 GSKRQGLDGPSXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFDTYCCYUMOMHQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,3-dichloro-7-cyano-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=NC(C#N)=C2N(CCC(C)C)C(Cl)=C(Cl)C2=C1O PFDTYCCYUMOMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JROXAEGJWQXWFO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1-benzofuran-2-yl)-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=NC4=CN=C(C(=C4S3)O)C(=O)NCC(=O)O)=CC2=C1 JROXAEGJWQXWFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIRWZQBYNYIPTI-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1-benzothiophen-2-yl)-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=NC4=CN=C(C(=C4S3)O)C(=O)NCC(=O)O)=CC2=C1 GIRWZQBYNYIPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWCQHXRWOIIJTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1-benzothiophen-3-yl)-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NC4=CN=C(C(=C4S3)O)C(=O)NCC(=O)O)=CSC2=C1 PWCQHXRWOIIJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVTJOARDDXAZSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1C2=CN=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C(C)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 PVTJOARDDXAZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VALWSYMFFVOBLH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1,3-diphenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 VALWSYMFFVOBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJOMCTBHUNAOET-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=CN=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C=C1C1=CC=C(F)C=C1 XJOMCTBHUNAOET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYJZXEMOLFPYIU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(furan-2-yl)-7-hydroxy-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C1=CC=CO1 ZYJZXEMOLFPYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIVMZUOCZKDAMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C(Br)=C1C1=CC=CC=C1 NIVMZUOCZKDAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIMYEKKEEWBPJO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-bromo-3-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=CN=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C(C(C)(C)C)=C(Br)N1C1=CC=C(F)C=C1 PIMYEKKEEWBPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXGWSYPYWAZJEI-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC=C2N1C1=CC=C(F)C=C1 XXGWSYPYWAZJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJIMJKWTSLOIAT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-tert-butyl-7-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C(C)(C)C)=NC2=C1CCC1=CC=CC=C1 UJIMJKWTSLOIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNUHJTSYQFPOKT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-tert-butyl-7-hydroxy-4-(propan-2-ylsulfanylmethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound CC(C)SCC1=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C2=C1N=C(C(C)(C)C)S2 KNUHJTSYQFPOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJMFDYMSDRTPCH-MDZDMXLPSA-N 2-[[2-tert-butyl-7-hydroxy-4-[(e)-2-phenylethenyl]-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N1=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2SC(C(C)(C)C)=NC2=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 MJMFDYMSDRTPCH-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- VXTPGTKTZHWUTP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound BrC=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 VXTPGTKTZHWUTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDSAPSOWSYWORK-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound BrC=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(Cl)C=C1 KDSAPSOWSYWORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNRARGMLAWVPKF-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=CN=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C(Br)=C1C1=CC=C(F)C=C1 MNRARGMLAWVPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWKDDDRSJNLYBP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound BrC=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 UWKDDDRSJNLYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INOHNUQLPQIDLU-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-2-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(Br)C2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC=C2N1C1=CC=C(F)C=C1 INOHNUQLPQIDLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQZRBKMNNOPGJY-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-bromo-7-cyano-2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound BrC=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 YQZRBKMNNOPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCRARQOECJENSW-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-chloro-1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound ClC=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 VCRARQOECJENSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIAHKFZAFVKBPY-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-chloro-7-cyano-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=NC(C#N)=C2N(CCC(C)C)C=C(Cl)C2=C1O VIAHKFZAFVKBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWWORGWFQQFMDL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=CN=C(C(=O)NCC(O)=O)C(O)=C2C(C(C)(C)C)=CN1C1=CC=C(F)C=C1 XWWORGWFQQFMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVESQFWMEZOEJB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(furan-2-yl)-7-hydroxy-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=12N=C(C=3C=CC=CC=3)SC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1C1=CC=CO1 VVESQFWMEZOEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUMIDNFJOFGIFF-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-hydroxy-1-(1-phenylethyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 OUMIDNFJOFGIFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMQPYUIVCBUMMV-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-chloro-1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C12=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(Cl)=C2N(C=2C=CC(F)=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 OMQPYUIVCBUMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAIHIHLSZWNJGX-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxypyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N1CC1CCCCC1 LAIHIHLSZWNJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OISCIWYJLJVAFS-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-cyano-2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-1-phenylpyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC(C#N)=C2N(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(F)C=C1 OISCIWYJLJVAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SALDNYHHNPOCCN-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-cyano-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=NC(C#N)=C2N(CCC(C)C)C=CC2=C1O SALDNYHHNPOCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULFCVQNQAJOEKO-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound S1C2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=C2N=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ULFCVQNQAJOEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQUDSMZCKXZNPY-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-hydroxy-2-phenyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C=12N=C(C=3C=CC=CC=3)SC2=C(O)C(C(=O)NCC(=O)O)=NC=1C1=NC=CS1 RQUDSMZCKXZNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQNZJMSNLQJJFX-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N=1C=2C(CC(C)C)=NC(C(=O)NCC(O)=O)=C(O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 YQNZJMSNLQJJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010054936 Cardiac cirrhosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 1
- UNQWAEXKMSTRMC-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC(C#N)=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(Cl)C2=C(O)C(C(=O)NCC(O)=O)=NC(C#N)=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 UNQWAEXKMSTRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEZIDJQFPYDUDP-UHFFFAOYSA-N ClC1=CN(C2=C(N=C(C(=C21)O)C(=O)NCC(=O)O)C#N)C(C)C2=CC=CC=C2 Chemical compound ClC1=CN(C2=C(N=C(C(=C21)O)C(=O)NCC(=O)O)C#N)C(C)C2=CC=CC=C2 QEZIDJQFPYDUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 101000881648 Homo sapiens Egl nine homolog 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000881650 Homo sapiens Prolyl hydroxylase EGLN2 Proteins 0.000 claims 1
- 101000881678 Homo sapiens Prolyl hydroxylase EGLN3 Proteins 0.000 claims 1
- 206010022657 Intestinal infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000032382 Ischaemic stroke Diseases 0.000 claims 1
- 102000006835 Lamins Human genes 0.000 claims 1
- 108010047294 Lamins Proteins 0.000 claims 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010378 Pulmonary Embolism Diseases 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000010437 erythropoiesis Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 claims 1
- 102000053692 human EGLN1 Human genes 0.000 claims 1
- 102000048660 human EGLN2 Human genes 0.000 claims 1
- 102000050122 human EGLN3 Human genes 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000005053 lamin Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 claims 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, охватываемые общей структурной формулой I: ! ! где q означает 0 или 1; ! А и В независимо выбраны из группы, включающей =C(R7)-, -N(R8)-, =N- и S- при выполнении по меньшей мере одного из нижеследующих условий: ! А представляет собой =C(R7)-, а В представляет собой -N(R8)-; ! А представляет собой -S-, а В представляет собой =N-; ! А представляет собой =N-, а В представляет собой -S-; или ! А представляет собой -N(R8)-, а В представляет собой =C(R7)-; ! один из и имеет двойную связь, а другой - одинарную связь; ! R1 выбран из группы, включающей гидроксил, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арилокси, замещенный арилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, меркапто, тиоэфир, замещенный алкилтио, арилсульфанил, гетероарилсульфанил, амино, замещенный амино, ациламино и аминоацил; ! R2 выбран из группы, включающей водород, дейтерий и метил; ! R3 выбран из группы, включающей водород, дейтерий, алкил и замещенный алкил; ! R4 выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил; ! R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульф�
Claims (43)
1. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, охватываемые общей структурной формулой I:
где q означает 0 или 1;
А и В независимо выбраны из группы, включающей =C(R7)-, -N(R8)-, =N- и S- при выполнении по меньшей мере одного из нижеследующих условий:
А представляет собой =C(R7)-, а В представляет собой -N(R8)-;
А представляет собой -S-, а В представляет собой =N-;
А представляет собой =N-, а В представляет собой -S-; или
А представляет собой -N(R8)-, а В представляет собой =C(R7)-;
один из 
и 
имеет двойную связь, а другой - одинарную связь;
R1 выбран из группы, включающей гидроксил, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арилокси, замещенный арилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, меркапто, тиоэфир, замещенный алкилтио, арилсульфанил, гетероарилсульфанил, амино, замещенный амино, ациламино и аминоацил;
R2 выбран из группы, включающей водород, дейтерий и метил;
R3 выбран из группы, включающей водород, дейтерий, алкил и замещенный алкил;
R4 выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульфонил, тиоэфир, арилтио и замещенный арилтио;
R6 и R7 каждый независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульфонил, тиоэфир, арилтио и замещенный арилтио;
или если А или В представляет собой =C(R7)-, то R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклоалкенил, замещенный циклоалкенил, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил; и
R8 выбран из группы, включающей водород, гидроксил, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил;
или их фармацевтически приемлемые соли, индивидуальные стереоизомеры, смеси стереоизомеров, эфиры или пролекарственные формы.
2. Соединения по п.1, в которых q означает 0.
3. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил.
4. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил, а R2, R3 и R4 все представляют собой водород.
5. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил, R2 представляет собой метил, а R3 и R4 представляют собой водород.
6. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, алкил, циано, галоген и арил.
7. Соединения по п.6, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, метил, этил, пропил, бутил, хлор и фенил.
8. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, алкил, замещенный алкил, замещенный алкенил, алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, гетероциклил и ацил.
9. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, бензил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-циано-фенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил.
10. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарила и замещенный гетероарила.
11. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил.
12. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидро-бензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.
13. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, a R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил и замещенный арил.
14. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, a R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил.
15. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил и замещенный арил.
16. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей водород, метил, н-пропил, трет-бутил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.
17. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную группу.
18. Соединения по п.17, в которых арильная группа представляет собой фенил.
19. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил и арил;
R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил;
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил и замещенный арил; и
R8 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил и замещенный арил.
20. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил и арил;
R8 выбран из группы, вклчающей арил и замещенный арил; и
R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную или замещенную арильную группу.
21. Соединения по п.20, в которых R5 представляет собой водород, циано, метил или фенил, а R8 представляет собой метил или фенил.
22. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, хлор, циано, метил, этил и фенил;
R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил;
R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил, и
R8 выбран из группы, включающей водород, метил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.
23. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 представляет собой циано;
R6 выбран из группы, включающей водород, хлор и бром;
R7 выбран из группы, включающей водород, метил, хлор, бром и фенил; и
R8 выбран из группы, включающей фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 4-фторбензил, 2-метоксибензил и 4-метоксибензил.
24. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано, алкил, замещенный алкил, замещенный алкенил, алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, гетероциклил и ацил, и
R6 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил.
25. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород или метил;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-цианофенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил; и
R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидробензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанилпиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.
26. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, бутил и фенил; и
R6 представляет собой фенил.
27. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =N-;
В представляет собой -S-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, алкил и арил; и
R6 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил.
28. Соединения по п.27, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, метил, бензил, фенил и 4-морфолин-4-илфенил, а R6 представляет собой фенил.
29. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -N(R8)-;
В представляет собой =C(R7)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано и алкил;
R6 и R7 выбраны из группы, включающей водород и галоген;
или R6 и R7, вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную или замещенную арильную группу, и
R8 выбран из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил и арил.
30. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, выбранные из группы, включающей:
[(2-бром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-2,3-дибром-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусую кислоту,
{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]pyridine-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-бром-4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-метил-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-2,3-диметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-метил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,2,3-триметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-бром-3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту, [(1-бензил-4-гидрокси-2,3-дипропил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3,7-дихлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-метил-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,9-дифенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-7-метил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-7-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-этил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1,3-дифенил-2-(4-фторфенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-7-метил-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-3-бром-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-4-гидрокси-3-метил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,2-дифенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-метил-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиаэоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
(S)-2-[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-пропионовую кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-трифторметил-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-этил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(метил-фенил-амино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(фениламино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(5-бром-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиридин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиридин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-4-метил-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-пропил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фенокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-изобутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-тиазол-2-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(2-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-3-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бензил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-4-(4-морфолин-4-ил-фенил)-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-фенил-4-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-этинил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-ацетил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-пиперидин-1-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(4-трет-бутил-фенил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с] пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензо[b]тиофен-3-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бифенил-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензо[b]тиофен-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-хинолин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензофуран-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-дибензофуран-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(2,3-дигидро-бензофуран-5-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиримидин-5-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(6-хлор-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(6-бутокси-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,9-диметил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-1-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-1-циано-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-5-фенил-1-циано-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-метил-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-метил-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил2-(4-фтор-фенил)-3,7-дициано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-7-циано1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(3-бром-4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(1(S)-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1S-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-2,3-дихлор-7-cyano-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1S-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло [2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-3-бром-4-гидрокси-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1R-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-метил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1R-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с] пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-2,3-диметил-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-7-гидрокси-2,3-дихлор-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бутил-2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-((Е)-стирил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенетил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-изопропилсульфанилметил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-метил-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-нафталин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-тиофен-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту, и
[(7-гидрокси-2-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту.
31. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
32. Композиция по п.31, дополнительно включающая по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент, выбранный из группы, включающей витамин В12, фолиевую кислоту, сульфат железа (II), рекомбинантный эритропоэтин и стимулятор эритропоэза (ESA).
33. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления состояния, опосредованного по меньшей мере частично гипоксия-индуцибельным фактором (HIF), заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
34. Способ по п.33, в котором указанное состояние представляет собой повреждение тканей, связанное с ишемией или гипоксией.
35. Способ по п.34, в котором ишемия представляет собой острое ишемическое состояние, выбранное из группы, включающей инфаркт миокарда, эмболию легочной артерии, инфаркт кишечника, ишемический инсульт и ишемически-реперфузионную травму.
36. Способ по п.34, в котором ишемия представляет собой хроническое ишемическое состояние, выбранное из группы, включающей сердечный цирроз, дегенерацию желтого пятна и застойную сердечную недостаточность.
37. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления состояния, опосредованного по меньшей мере частично эритропоэтином (ЕРО), заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
38. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления анемии, заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
39. Способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (HIF), который заключается в контактировании гидроксилазы HIF с эффективным для ингибирования количеством соединения по п.1.
40. Способ по п.39, в котором гидроксилаза HIF представляет собой аспарагинилгидроксилазу.
41. Способ по п.40, в котором аспарагинилгидроксилаза представляет собой фактор ингибирования HIF.
42. Способ по п.39, в котором гидроксилаза HIF представляет собой пролилгидроксилазу.
43. Способ по п.42, в котором пролилгидроксилаза выбрана из группы, включающей EGLN1, EGLN2 и EGLN3 человека.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78931006P | 2006-04-04 | 2006-04-04 | |
| US60/789,310 | 2006-04-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008143564A true RU2008143564A (ru) | 2010-05-10 |
| RU2461557C2 RU2461557C2 (ru) | 2012-09-20 |
Family
ID=38477095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008143564/04A RU2461557C2 (ru) | 2006-04-04 | 2007-04-04 | Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7696223B2 (ru) |
| EP (2) | EP3124489B1 (ru) |
| JP (1) | JP5111491B2 (ru) |
| KR (1) | KR101084635B1 (ru) |
| CN (2) | CN103497184A (ru) |
| AU (1) | AU2007234408B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710527B8 (ru) |
| CA (1) | CA2647596C (ru) |
| IL (1) | IL194311A (ru) |
| MX (1) | MX2008012734A (ru) |
| NO (1) | NO20084627L (ru) |
| RU (1) | RU2461557C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007115315A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200808410B (ru) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102552261A (zh) * | 2001-12-06 | 2012-07-11 | 法布罗根股份有限公司 | 提高内源性红细胞生成素(epo)的方法 |
| US8614204B2 (en) | 2003-06-06 | 2013-12-24 | Fibrogen, Inc. | Enhanced erythropoiesis and iron metabolism |
| CA2528232C (en) | 2003-06-06 | 2010-05-25 | Fibrogen, Inc. | Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and their use in increasing endogenous erythropoietin |
| EP2044028B1 (en) | 2006-01-27 | 2012-05-16 | Fibrogen, Inc. | Cyanoisoquinoline compounds that stabilize hypoxia inducible factor (hif) |
| KR101084635B1 (ko) | 2006-04-04 | 2011-11-18 | 피브로겐, 인크. | Ｈｉｆ 조절제로서 피롤로- 및 티아졸로-피리딘 화합물 |
| US8962530B2 (en) * | 2007-06-27 | 2015-02-24 | Regents Of The University Of Colorado | Inflammatory bowel disease therapies |
| US20100227846A1 (en) * | 2007-08-30 | 2010-09-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted pyrazole derivative |
| EP2222305A1 (en) * | 2007-11-02 | 2010-09-01 | Fibrogen, Inc. | Methods for reducing blood pressure |
| EP2227475B1 (en) * | 2007-12-03 | 2014-02-19 | Fibrogen, Inc. | Isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of hif-mediated conditions |
| EP2252619B1 (en) * | 2008-01-11 | 2013-10-09 | Fibrogen, Inc. | Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of hif (hypoxia inducible factor) activity |
| WO2009100250A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Fibrogen, Inc. | Chromene derivatives and use thereof as hif hydroxylase activity inhibitors |
| AU2009217543A1 (en) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetrahydro-1H-pyrrolo fused pyridones |
| JP2011513222A (ja) * | 2008-02-25 | 2011-04-28 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | テトラヒドロチエノピリジン |
| ES2412779T3 (es) * | 2008-05-08 | 2013-07-12 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compuestos de espiroazaindol como inhibidores de HIF propilhidroxilasa |
| CN102264740B (zh) * | 2008-08-20 | 2014-10-15 | 菲布罗根有限公司 | 一种吡咯[1,2-b]哒嗪衍生物及其作为hif调节剂的用途 |
| JP2012504557A (ja) * | 2008-10-02 | 2012-02-23 | メルク カナダ インコーポレイテッド | ステアロイルコエンザイムａデルタ−９デサチュラーゼの阻害剤としての芳香族複素環化合物 |
| AU2009314155B2 (en) * | 2008-11-14 | 2015-10-08 | Fibrogen, Inc. | Thiochromene derivatives as HIF hydroxylase inhibitors |
| CN101570461B (zh) * | 2009-05-26 | 2011-08-17 | 西南大学 | 多取代吡咯的绿色合成方法 |
| JP2013506686A (ja) | 2009-09-30 | 2013-02-28 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | オートファジー阻害遺伝子産物の変調によりオートファジーを変調する方法 |
| TWI500623B (zh) * | 2009-10-13 | 2015-09-21 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | 新穎稠合噻唑及噁唑嘧啶酮 |
| GB201004311D0 (en) | 2010-03-15 | 2010-04-28 | Proximagen Ltd | New enzyme inhibitor compounds |
| WO2012035039A1 (en) | 2010-09-15 | 2012-03-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
| GB201101237D0 (en) * | 2011-01-25 | 2011-03-09 | Trw Ltd | Method of processing images and apparatus |
| WO2012106472A1 (en) | 2011-02-02 | 2012-08-09 | Fibrogen, Inc. | Naphthyridine derivatives as inhibitors of hypoxia inducible factor (hif) hydroxylase |
| GB201102659D0 (en) | 2011-02-15 | 2011-03-30 | Isis Innovation | Assay |
| WO2012170098A2 (en) | 2011-03-31 | 2012-12-13 | The Regents Of The University Of Michigan | Arbovirus inhibitors and uses thereof |
| GB201113101D0 (en) | 2011-07-28 | 2011-09-14 | Isis Innovation | Assay |
| BR112014005793A2 (pt) | 2011-09-14 | 2017-03-28 | Proximagen Ltd | compostos inibidores de enzimas |
| JP6129217B2 (ja) | 2012-03-09 | 2017-05-17 | フィブロジェン インコーポレイテッド | Ｈｉｆヒドロキシラーゼインヒビターとしての４−ヒドロキシ−イソキノリン化合物 |
| US8883823B2 (en) | 2012-07-16 | 2014-11-11 | Fibrogen, Inc. | Crystalline forms of a prolyl hydroxylase inhibitor |
| ES2905898T3 (es) | 2012-07-16 | 2022-04-12 | Fibrogen Inc | Formas cristalinas de un inhibidor de prolil hidroxilasa |
| MY171483A (en) | 2012-07-16 | 2019-10-15 | Fibrogen Inc | Process for making isoquinoline compounds |
| EP2892880B1 (en) | 2012-09-07 | 2017-11-22 | Novartis AG | Indole carboxamide derivatives and uses thereof |
| CN102875549B (zh) * | 2012-09-14 | 2015-11-04 | 浙江大学 | 7-芳（甲）胺基-5-胺基-6-氮杂吲哚衍生物及制备与用途 |
| AP2015008502A0 (en) * | 2012-12-24 | 2015-06-30 | Cadila Healthcare Ltd | Novel quinolone derivatives |
| KR102233081B1 (ko) | 2013-01-24 | 2021-03-29 | 피브로겐, 인크. | 〔[1-시아노-5-(4-클로로페녹시)-4-하이드록시-아이소퀴놀린-3-카보닐]-아미노〕-아세트산의 결정 형태 |
| ES2786924T3 (es) | 2013-06-06 | 2020-10-14 | Fibrogen Inc | Formulaciones farmacéuticas que comprenden un inhibidor de hidroxilasa del HIF |
| CN103613529B (zh) * | 2013-11-28 | 2015-02-04 | 广西师范大学 | 吡咯类衍生物及其制备方法和应用 |
| WO2016034108A1 (zh) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 广东东阳光药业有限公司 | 喹啉酮类化合物及其应用 |
| CN104327007B (zh) * | 2014-10-20 | 2016-07-27 | 安徽师范大学 | 3,4,5-三取代噁唑烷酮类化合物及其制备方法 |
| TR201815071T4 (tr) * | 2014-12-02 | 2018-11-21 | Bayer Cropscience Ag | Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler. |
| EP3241830A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| AU2017298972B2 (en) | 2016-07-19 | 2021-03-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents |
| RU2019107162A (ru) | 2016-08-15 | 2020-09-15 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями |
| CN110878096A (zh) * | 2018-09-05 | 2020-03-13 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种1,7-萘啶类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN110305143B (zh) * | 2019-07-19 | 2021-03-09 | 济南新科医药科技有限公司 | 一种呋喃[2，3-c]并吡啶衍生物及其制备方法和用途 |
| JP2021123539A (ja) * | 2020-02-03 | 2021-08-30 | キッセイ薬品工業株式会社 | ピロロピリミジノン化合物 |
| EP4121009A4 (en) * | 2020-03-17 | 2024-04-17 | Zydus Lifesciences Limited | Formulation comprising hif prolyl hydroxylase inhibitors |
| JP2023520400A (ja) * | 2020-04-03 | 2023-05-17 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | アルファ－１－アンチトリプシン欠損症（ａａｔｄ）を治療するためのアルファ－１－アンチトリプシンモジュレーターとしてのインドール誘導体 |
| WO2021203014A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrano[4,3-b]l ndole derivatives as alpha-1 -antitrypsin modulators for treating alpha-1 -antitrypsin deficiency (aatd) |
| TW202200134A (zh) | 2020-04-20 | 2022-01-01 | 美商阿克比治療有限公司 | 治療病毒感染、器官損傷及相關症狀之方法 |
| CN111423353B (zh) * | 2020-04-29 | 2022-03-22 | 湖北省生物农药工程研究中心 | 多取代n-芳基吡咯类化合物及其制备方法 |
| WO2022150623A1 (en) | 2021-01-08 | 2022-07-14 | Akebia Therapeutics, Inc. | Compounds and composition for the treatment of anemia |
| EP4347022A1 (en) | 2021-05-27 | 2024-04-10 | Keryx Biopharmaceuticals, Inc. | Pediatric formulations of ferric citrate |
| EP4450072A1 (en) * | 2021-12-14 | 2024-10-23 | Zhenao Jinyinhua Pharmaceutical | Use of aildenafil or salt thereof in preparation of medicine for preventing or treating ischemic brain damage |
| TW202412778A (zh) * | 2022-09-19 | 2024-04-01 | 大陸商蘇中藥業集團股份有限公司 | 一種脯氨醯羥化酶抑制劑及其用途 |
Family Cites Families (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036964A (en) | 1973-10-11 | 1977-07-19 | Beecham Group Limited | Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis |
| US3989704A (en) | 1973-10-30 | 1976-11-02 | Sandoz, Inc. | 3-Substituted-4-aryl isoquinolines |
| US4087539A (en) | 1976-07-14 | 1978-05-02 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and 5-(3-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof |
| DE2818423A1 (de) | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Hoechst Ag | Neue isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3233424A1 (de) | 1982-09-09 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung |
| US4559403A (en) | 1983-05-19 | 1985-12-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted isoquinolines |
| US4584379A (en) | 1985-01-22 | 1986-04-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors |
| US4652588A (en) * | 1985-02-04 | 1987-03-24 | The Dow Chemical Company | Lightly crosslinked polyethylene polystyrene blend foams and process for making |
| US4822800A (en) | 1986-06-09 | 1989-04-18 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties |
| US4952588A (en) | 1987-11-27 | 1990-08-28 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides |
| US4966906A (en) | 1987-11-27 | 1990-10-30 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides |
| EP0532466A3 (en) | 1991-09-12 | 1993-06-16 | Ciba-Geigy Ag | Derivatives of 5-amino-4-hydroxy-hexanoic acid and their therapeutical use |
| EP0626178A1 (de) | 1993-05-17 | 1994-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen zur Bekämpfung von Tumorerkrankungen |
| ES2101421T3 (es) | 1993-11-02 | 1997-07-01 | Hoechst Ag | Amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos. |
| DK0650960T3 (da) | 1993-11-02 | 1997-09-01 | Hoechst Ag | Substituerede heterocykliske carboxylsyreamid-estere, deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler. |
| TW406076B (en) | 1993-12-30 | 2000-09-21 | Hoechst Ag | Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| EP0765327B1 (en) * | 1994-06-16 | 1999-07-21 | Pfizer Inc. | Pyrazolo and pyrrolopyridines |
| US5563143A (en) | 1994-09-21 | 1996-10-08 | Pfizer Inc. | Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release |
| WO1996018616A1 (en) | 1994-12-12 | 1996-06-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase |
| IL135495A (en) | 1995-09-28 | 2002-12-01 | Hoechst Ag | Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid |
| ATE342262T1 (de) | 1996-11-27 | 2006-11-15 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Neue integrin rezeptor antagonisten |
| GB9707830D0 (en) | 1997-04-18 | 1997-06-04 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| AU7526798A (en) | 1997-04-18 | 1998-11-27 | Smithkline Beecham Plc | Acetamide and urea derivatives, process for their preparation and their use in the treatment of cns disorders |
| DE19746287A1 (de) | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| FR2779963A1 (fr) | 1998-06-22 | 1999-12-24 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation d'un compose possedant une affinite pour le recepteur mitochondrial des benzodiazepines en therapie du cancer |
| IT1302677B1 (it) | 1998-10-15 | 2000-09-29 | Zambon Spa | Derivati benzazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
| AU4802500A (en) | 1999-04-26 | 2000-11-10 | Neurogen Corporation | 2-aminoquinolinecarboxamides: neurokinin receptor ligands |
| IT1320162B1 (it) | 2000-02-09 | 2003-11-18 | Rotta Research Lab | Derivati della tirosina ad attivita' anti leucotrienica, procedimentoper la loro preparazione e loro uso farmaceutico. |
| US7622503B2 (en) | 2000-08-24 | 2009-11-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof |
| FI20002044A0 (fi) | 2000-09-15 | 2000-09-15 | Orion Yhtymae Oyj | Comt-entsyymiä estäviä naftaleenijohdannaisia |
| DE10110750A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
| AU2002241154A1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-10-03 | Isis Innovation Ltd. | Assays, methods and means relating to hypoxia inducible factor (hif) hydroxylase |
| US6716866B2 (en) | 2001-06-13 | 2004-04-06 | Genesoft Pharmaceuticals, Inc. | Aryl-benzimidazole compounds having antiinfective activity |
| EP1401817A4 (en) | 2001-06-13 | 2005-11-02 | Genesoft Pharmaceuticals Inc | ISOQUINOLINE COMPOUNDS WITH ANTI-INFECTIOUS ACTIVITY |
| CA2448737C (en) | 2001-07-20 | 2010-06-01 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| US7294457B2 (en) | 2001-08-07 | 2007-11-13 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Direct binding assay for identifying inhibitors of HCV polymerase |
| US6930086B2 (en) | 2001-09-25 | 2005-08-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Diglycosylated erythropoietin |
| US6762318B2 (en) | 2001-12-03 | 2004-07-13 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists |
| CN102552261A (zh) | 2001-12-06 | 2012-07-11 | 法布罗根股份有限公司 | 提高内源性红细胞生成素(epo)的方法 |
| GB0206711D0 (en) | 2002-03-21 | 2002-05-01 | Isis Innovation | HIF Inhibitor |
| US20040063746A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-04-01 | Alicia Regueiro-Ren | Indole, azaindole and related heterocyclic ureido and thioureido piperazine derivatives |
| US7618940B2 (en) | 2002-12-06 | 2009-11-17 | Fibrogen, Inc. | Fat regulation |
| US8124582B2 (en) | 2002-12-06 | 2012-02-28 | Fibrogen, Inc. | Treatment of diabetes |
| US8614204B2 (en) | 2003-06-06 | 2013-12-24 | Fibrogen, Inc. | Enhanced erythropoiesis and iron metabolism |
| US20060251638A1 (en) | 2003-06-06 | 2006-11-09 | Volkmar Guenzler-Pukall | Cytoprotection through the use of hif hydroxylase inhibitors |
| CA2528232C (en) * | 2003-06-06 | 2010-05-25 | Fibrogen, Inc. | Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and their use in increasing endogenous erythropoietin |
| EP1646611A1 (en) | 2003-07-15 | 2006-04-19 | Merck & Co., Inc. | Hydroxypyridine cgrp receptor antagonists |
| US7208601B2 (en) | 2003-08-08 | 2007-04-24 | Mjalli Adnan M M | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use |
| CA2531796A1 (en) | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use |
| US20080113383A1 (en) | 2004-05-28 | 2008-05-15 | Fibro Gen, Inc. | Hif Prolyl Hydroxylase Activity Assay |
| US7248053B2 (en) | 2004-07-15 | 2007-07-24 | Powerprecise Solutions, Inc. | One time operating state detecting method and apparatus |
| EP1676834A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-05 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation |
| US8703795B2 (en) * | 2005-03-02 | 2014-04-22 | Fibrogen, Inc. | Thienopyridine compounds, and methods of use thereof |
| JP5390184B2 (ja) | 2005-06-06 | 2014-01-15 | ファイブローゲン、インコーポレーテッド | 貧血の改良された治療方法 |
| US8530404B2 (en) | 2005-06-15 | 2013-09-10 | Fibrogen, Inc. | Compounds and methods for treatment of cancer |
| EP2044028B1 (en) | 2006-01-27 | 2012-05-16 | Fibrogen, Inc. | Cyanoisoquinoline compounds that stabilize hypoxia inducible factor (hif) |
| KR101084635B1 (ko) | 2006-04-04 | 2011-11-18 | 피브로겐, 인크. | Ｈｉｆ 조절제로서 피롤로- 및 티아졸로-피리딘 화합물 |
| US20070293575A1 (en) | 2006-06-15 | 2007-12-20 | Fibrogen, Inc. | Compounds and methods for treatment of cancer-related anemia |
| US7713986B2 (en) | 2006-06-15 | 2010-05-11 | Fibrogen, Inc. | Compounds and methods for treatment of chemotherapy-induced anemia |
-
2007
- 2007-04-04 KR KR1020087026481A patent/KR101084635B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-04 MX MX2008012734A patent/MX2008012734A/es active IP Right Grant
- 2007-04-04 US US11/696,549 patent/US7696223B2/en active Active
- 2007-04-04 CN CN201310337398.3A patent/CN103497184A/zh active Pending
- 2007-04-04 EP EP16174358.8A patent/EP3124489B1/en active Active
- 2007-04-04 BR BRPI0710527A patent/BRPI0710527B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-04 RU RU2008143564/04A patent/RU2461557C2/ru active
- 2007-04-04 CN CNA200780011561XA patent/CN101460497A/zh active Pending
- 2007-04-04 CA CA2647596A patent/CA2647596C/en active Active
- 2007-04-04 JP JP2009504454A patent/JP5111491B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-04 AU AU2007234408A patent/AU2007234408B2/en not_active Ceased
- 2007-04-04 WO PCT/US2007/065987 patent/WO2007115315A2/en not_active Ceased
- 2007-04-04 EP EP07760122.7A patent/EP2016078B1/en active Active
-
2008
- 2008-09-24 IL IL194311A patent/IL194311A/en active IP Right Revival
- 2008-10-02 ZA ZA2008/08410A patent/ZA200808410B/en unknown
- 2008-11-03 NO NO20084627A patent/NO20084627L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0710527A2 (pt) | 2012-06-05 |
| WO2007115315A3 (en) | 2007-12-06 |
| IL194311A (en) | 2015-09-24 |
| AU2007234408B2 (en) | 2011-05-19 |
| CA2647596C (en) | 2012-06-12 |
| IL194311A0 (en) | 2009-08-03 |
| CA2647596A1 (en) | 2007-10-11 |
| JP2009532502A (ja) | 2009-09-10 |
| NO20084627L (no) | 2008-11-26 |
| CN101460497A (zh) | 2009-06-17 |
| EP2016078A2 (en) | 2009-01-21 |
| MX2008012734A (es) | 2009-01-29 |
| US20080004309A1 (en) | 2008-01-03 |
| KR101084635B1 (ko) | 2011-11-18 |
| CN103497184A (zh) | 2014-01-08 |
| AU2007234408A1 (en) | 2007-10-11 |
| EP3124489A1 (en) | 2017-02-01 |
| US7696223B2 (en) | 2010-04-13 |
| RU2461557C2 (ru) | 2012-09-20 |
| EP3124489B1 (en) | 2020-07-15 |
| EP2016078B1 (en) | 2016-06-15 |
| BRPI0710527B1 (pt) | 2019-09-03 |
| WO2007115315A2 (en) | 2007-10-11 |
| HK1127046A1 (zh) | 2009-10-02 |
| JP5111491B2 (ja) | 2013-01-09 |
| ZA200808410B (en) | 2009-12-30 |
| KR20080112350A (ko) | 2008-12-24 |
| BRPI0710527B8 (pt) | 2021-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008143564A (ru) | Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии | |
| Puerstinger et al. | Antiviral 2, 5-disubstituted imidazo [4, 5-c] pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity | |
| AU2001238575B2 (en) | Tyrosine kinase inhibitors | |
| AU734009B2 (en) | Novel angiogenesis inhibitors | |
| US8269008B2 (en) | Oxazolopyridine and isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of HIF-mediated conditions | |
| ES2541613T3 (es) | Composiciones y métodos para tratar colitis | |
| KR101124070B1 (ko) | 유기 화합물 | |
| RU2017138972A (ru) | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека | |
| JP2019528247A5 (ru) | ||
| JP2006528685A5 (ru) | ||
| RU2010119645A (ru) | Замещенные гетероциклом пиперазинодигидротиенопиримидины | |
| AU2001238575A1 (en) | Tyrosine kinase inhibitors | |
| WO2002100846A1 (en) | Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections | |
| WO2012037108A1 (en) | Aminoquinoline derivatives as antiviral agents | |
| RU2015153063A (ru) | Гетероциклические производные и их применение | |
| AU778417B2 (en) | Tyrosine kinase inhibitors | |
| RU2017134668A (ru) | Девятичленное конденсированное кольцевое производное | |
| JP2005533052A5 (ru) | ||
| JP2007534755A5 (ru) | ||
| RU2016144355A (ru) | Бициклические производные и фармацевтическая композиция, содержащая их | |
| CN104922116B (zh) | 甲基丙烯酰基苯并咪唑酮衍生物的用途 | |
| AU2004286776B2 (en) | eNOS transcription enhancers for use in the cell therapy of ischemic heart diseases | |
| RU2002127728A (ru) | Производные 2-фенилпиран-4-она | |
| RU2024122241A (ru) | Новое производное пиразола | |
| Joseph | Coagulation-Independent Effects of Factor Xa and Thrombin on Protease-Activated Receptor 1 and 2 in Experimental Pulmonary Hypertension |