RU2007149184A - Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот - Google Patents
Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007149184A RU2007149184A RU2007149184/04A RU2007149184A RU2007149184A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A RU 2007149184/04 A RU2007149184/04 A RU 2007149184/04A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- formula
- compound
- aryloxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 46
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 7
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- -1 aryloalkyloxy Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 claims 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZLKQEPNZIWSFF-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-1-ylpiperidine Chemical compound C1CCCN1N1CCCCC1 VZLKQEPNZIWSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIZOPJQOPKRKFM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[1-benzhydryl-5-chloro-2-[2-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfonylamino]ethyl]indol-3-yl]propyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CCCC(C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1CCNS(=O)(=O)CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HIZOPJQOPKRKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKFWZXFTPKMTRD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[1-benzhydryl-5-chloro-2-[2-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methylsulfonylamino]ethyl]indol-3-yl]propyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CCCC(C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1OC(F)(F)F CKFWZXFTPKMTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHHBNHIPCSPSHQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[1-benzhydryl-5-chloro-2-[2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonylamino]ethyl]indol-3-yl]propyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CCCC(C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1C(F)(F)F NHHBNHIPCSPSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGFOPJQWLFNOGD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[1-benzhydryl-5-chloro-2-[2-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonylamino]ethyl]indol-3-yl]propyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CCCC(C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1CCNS(=O)(=O)CC1=C(F)C=CC=C1C(F)(F)F FGFOPJQWLFNOGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 101100295738 Gallus gallus COR3 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/07—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза, включающий реакцию соединения формулы II: ! [Ar-(R)z-SO3 -1]qM ! II ! где Ar представляет собой C1-C18алкил, С2-С18алкенил, С2-С18алкинил, С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, NR1R2, NR1COR3, COR3, COOR3, OCOR3, арилокси, гетероарилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, циклоалкилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, арил и гетероарил; ! R представляет собой C1-С6алкиленил; ! каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил; ! или любые R1 и R2 совместно с атомом N, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл; ! каждый R3 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил; ! М представляет собой ион металла группы I или II; ! q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I; ! или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II; и ! z равно 0 или 1; ! с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III: ! Ar-(R)z-SO2-X ! III ! где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим замещающий атом галогена проводят в системе растворителей, содержащей растворитель, выбранный из группы, включающей апротонный органический растворитель, п
Claims (45)
1. Способ синтеза, включающий реакцию соединения формулы II:
[Ar-(R)z-SO3 -1]qM
II
где Ar представляет собой C1-C18алкил, С2-С18алкенил, С2-С18алкинил, С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, NR1R2, NR1COR3, COR3, COOR3, OCOR3, арилокси, гетероарилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, циклоалкилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, арил и гетероарил;
R представляет собой C1-С6алкиленил;
каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил;
или любые R1 и R2 совместно с атомом N, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл;
каждый R3 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил;
М представляет собой ион металла группы I или II;
q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I;
или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II; и
z равно 0 или 1;
с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III:
Ar-(R)z-SO2-X
III
где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим замещающий атом галогена проводят в системе растворителей, содержащей растворитель, выбранный из группы, включающей апротонный органический растворитель, полярный апротонный органический растворитель, неполярный апротонный органический растворитель и смешивающийся с водой апротонный органический растворитель.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная система растворителей содержит один или несколько растворителей из группы, включающей тетрагидрофуран, ацетонитрил, N,N-диметилформамид, диоксан, ацетон, толуол, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, простой метил-t-бутиловый эфир и простой этиловый эфир.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная система растворителей содержит тетрагидрофуран.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный сокатализатор включает N,N-диметилформамид.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим атом галогена, проводят при температуре менее примерно 5°С.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет менее чем примерно 0,5:1.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно 0,3.
10. Способ по пп.1-9, отличающийся тем, что указанный реагент, несущий замещающий атом галогена представляет собой SOCl2, POCl3, CCl4/трифенилфосфин, оксалилхлорид или оксалилбромид.
11. Способ по пп.1-9, отличающийся тем, что указанный реагент, несущий замещающий атом галогена, представляет собой оксалилхлорид.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного реагента, несущего замещающий атом галогена, к указанному соединению формулы II составляет примерно 1,2 или более.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой двузамещенную фенильную группу, которая содержит заместители в положениях 2 и 6, или двузамещенную фенильную группу, которая содержит заместители в положениях 3 и 4, или однозамещенную фенильную группу, которая содержит заместитель в положении 2, при этом заместители независимо выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, галоген, CN, NO2, NR1R2 и NR1COR3.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что заместители независимо выбирают из группы, включающей C1-6алкил, C1-6алкокси, С1-3пергалоалкил и С1-3пергалоалкокси.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой трифторметилфенил.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкоксигруппой.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой трифторметоксифенил.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одним атомом галогена и в положении 6 - одной пергалоалкильной группой.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой 2-фтор-6-(трифторметил)фенил.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что z равно 1, a R представляет собой метилен.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X представляет собой Сl.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что М представляет собой ион Na+ или ион К+.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что М представляет собой ион Na+.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой,
R представляет собой метилен или этилен,
М представляет собой ион Na+ или ион К+,
X представляет собой Cl,
q равно 1, и
z равно 1.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что
указанный сокатализатор представляетсобой N,N-диметилформамид, указанный реагент, несущий атом галогена представляет собой оксалилхлорид и молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
27. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой,
R представляет собой метилен или этилен,
М представляет собой ион Na+ или ион K+,
X представляет собой Cl,
q равно 1,
z равно 1,
указанный сокатализатор представляет собой N,N-диметилформамид,
указанный реагент, несущий замещающий атом галогена, представляет собой оксалилхлорид,
молярное отношение указанного реагента, несущего замещающий атом галогена, к указанному соединению формулы II составляет примерно от 2 до примерно 3, и молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что Ar представляет собой 2-трифторметилфенил.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию указанного соединения формулы III с аминным реагентом, возможно, в присутствии основания в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы I:
Ar-(R)z-SO2-NR4R5
I
где каждый из R4 и R5 независимо представляет собой Н, C1-C18алкил, С2-С18алкенил, C2-C18алкинил, С3-C18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкил, C1-С6галоалкокси, арил и гетероарил;
или R4 и R5 совместно с атомом азота, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл, а Ar, R и z определены выше.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что дополнительно включает удаление или разложение избыточного реагента, несущего замещающий атом галогена, перед реакцией указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом.
31. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанному разложению указанного избыточного реагента, несущего замещающий атом галогена, способствует добавление химического реагента, при этом указанный химический реагент представляет собой воду.
32. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом проводят при температуре менее примерно -10°С.
33. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанный аминный реагент представляет собой NH3 или NH4OH.
34. Способ по п.33, отличающийся тем, что указанный аминный реагент представляет собой газообразный аммиак, а указанную реакцию указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом проводят в системе растворителей, содержащей органический растворитель и небольшое количество воды.
35. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанный аминный реагент имеет формулу HNR4R5.
36. Способ по п.29, отличающийся тем, что дополнительно включает выделение указанного соединения формулы I.
37. Способ по пп.29-35, отличающийся тем, что указанное соединение формулы I получают без выделения указанного соединения формулы III.
38. Продукт, полученный способом по п.29.
39. Способ получения соединения формулы (А1)
где Ar, R и z определены выше для формулы II;
R10 выбирают из группы, включающей группы -(CH2)n-A, -(CH2)n-S-A или -(СН2)n-O-А, при этом А выбирают из групп:
где D представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, -CF3 или
-(CH2)1-3-CF3;
В и С независимо выбирают из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила и пирролила, каждая из которых может содержать от 1 до 3, предпочтительно - от 1 до 2 заместителей, выбранных независимо из группы, включающей Н, галоген, -CN,
-СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2 или 5- или 6-членное гетероциклическое или гетероароматическое ядро, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из О, N или S;
n представляет собой целое число от 0 до 3;
n1 представляет собой целое число от 1 до 3;
n3 представляет собой целое число от 0 до 3;
n4 представляет собой целое число от 0 до 2;
X2 выбирают из группы, включающей -О-, -СН2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -С(О)-,
R12 - циклическая группа, которую выбирают из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила или пирролила, при этом указанная циклическая группа содержит замещение группой формулы -(СН2)n4-СО2Н или фармацевтически допустимым имитатором или миметиком кислоты, а также может содержать замещение одним или двумя дополнительными заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2;
R13 выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-C6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2;
R14 выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2, -N-C(O)-N(C1-C3алкил)2, -N-C(O)-NH(C1-C3алкил),
-N-C(O)-O-(C1-C3алкил), -SO2-C1-C6алкил, -S-C3-C6циклоалкил, -S-CH2-C3-C6циклоалкил, -SO2-C3-C6циклоалкил, -SO2-CH2-C3-C6циклоалкил, С3-С6циклоалкил, -СН2-С3-С6циклоалкил, -О-С3-С6циклоалкил, -O-СН2-С3-С6циклоалкил, фенил, бензил, бензилокси, морфолино или другие гетероциклы, в частности пирролидино, пиперидин, пиперизин, фуран, тиофен, имидазол, тетразол, пиразин, пиразолон, пиразол, имидазол, оксазол или изоксазол, при этом ядра каждой из этих групп R14 могут содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -ОН, -C1-C6алкил, C1-С6алкокси, -NH2, -N(С1-С6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2,
-SO2(C1-C3алкил), -SO2NH(C1-C3алкил), -SO2N(C1-C3алкил)2 и -OCF3; или их фармацевтически допустимую соль,
который включает реакцию соединения формулы II:
[Ar-(R)z-SO3 -1]qM
II
где Ar, R и z определены выше,
М представляет собой ион металла группы I или II,
q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I,
или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II, и
z равно 0 или 1,
с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III:
Ar-(R)z-SO2-X
III
где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше, и превращение соединения формулы III в соединение формулы (А1) или в форму его фармацевтически допустимой соли.
40. Способ по п.39, отличающийся тем, что соединение формулы III реагирует с соединением формулы (В1):
(B1)
где R12 представляет собой циклическую группу, выбранную из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила или пирролила, и содержащую замещение группой формулы (СН2)n4-СО2Н, где карбоксильная группа может быть защищена защитной группой, а циклическая группа может также содержать 1 или 2 дополнительных заместителя, которые независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2; a R10, R14, X2,
n1 и n3 определены в п.39, с получением сульфонамида и, если карбоксильная группа защищена защитной группой, то указанную защитную группу удаляют из полученного сульфонамида.
41. Способ по п.39 или 40, отличающийся тем, что R10 представляет собой дифенлиметил.
42. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-[3-[5-хлор-2-[2-[[(3,4-дихлорбензил)сульфонил]амино]этил]-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил]бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
43. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
44. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
45. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70115805P | 2005-07-21 | 2005-07-21 | |
| US60/701,158 | 2005-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007149184A true RU2007149184A (ru) | 2009-08-27 |
| RU2466983C2 RU2466983C2 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=37571383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007149184/04A RU2466983C2 (ru) | 2005-07-21 | 2006-07-20 | Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7842834B2 (ru) |
| EP (1) | EP1907355B1 (ru) |
| JP (1) | JP4926172B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080027868A (ru) |
| CN (1) | CN101228118B (ru) |
| AR (1) | AR057676A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006272886B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614005A2 (ru) |
| CA (1) | CA2610228C (ru) |
| CR (1) | CR9581A (ru) |
| EC (1) | ECSP088116A (ru) |
| ES (1) | ES2556620T3 (ru) |
| GT (1) | GT200600325A (ru) |
| IL (1) | IL187711A (ru) |
| MX (1) | MX2008000816A (ru) |
| NI (1) | NI200800018A (ru) |
| NO (1) | NO20076358L (ru) |
| PE (1) | PE20070245A1 (ru) |
| RU (1) | RU2466983C2 (ru) |
| SG (1) | SG163550A1 (ru) |
| TW (1) | TW200728262A (ru) |
| WO (1) | WO2007013974A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200800557B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR048239A1 (es) | 2004-02-25 | 2006-04-12 | Wyeth Corp | Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos |
| SG163550A1 (en) | 2005-07-21 | 2010-08-30 | Wyeth Corp | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
| TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
| CN102887841A (zh) * | 2012-11-02 | 2013-01-23 | 天津希恩思生化科技有限公司 | 化合物丹磺酰氯的制备方法 |
| CN109722230B (zh) * | 2017-10-27 | 2021-07-23 | 中石化石油工程技术服务有限公司 | 一种油基钻井液用乳化剂及其制备方法和钻井液 |
| CN112110863A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-12-22 | 中山大学 | 一种磺酰氟类化合物、其制备方法以及通过其制备磺酰胺类化合物的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE48722C (de) | Dr. E. FISCHER in Stuttgart, Schlofsstrafse 29 | Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid | ||
| DE150313C (ru) | ||||
| US2199568A (en) * | 1938-06-11 | 1940-05-07 | Gen Aniline & Film Corp | Manufacture of 1-methyl-4-chloro-5-hydroxynaphthalene-11-sulphonic acid |
| US2507408A (en) * | 1948-03-05 | 1950-05-09 | Rhone Poulenc Sa | 1-alkylsulfonyl-4-alkyl piperazines |
| US2888486A (en) * | 1953-11-20 | 1959-05-26 | Du Pont | Process for producing aromatic sulfonyl halides |
| US4885027A (en) * | 1985-04-05 | 1989-12-05 | Chevron Research Company | Herbicidal arylmethylenesulfonamido-acetamide and thioacetamide derivatives |
| JPS6310795A (ja) * | 1986-03-25 | 1988-01-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 選択性除草化合物 |
| JP3814696B2 (ja) * | 1995-04-17 | 2006-08-30 | 住友精化株式会社 | 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法 |
| JPH11292865A (ja) * | 1998-04-03 | 1999-10-26 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 医薬品の中間体の製造方法 |
| JP4594574B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2010-12-08 | 株式会社クレハ | Ｎ−（ベンジルスルホニル）ピコリン酸アミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| FR2802121A1 (fr) * | 1999-12-14 | 2001-06-15 | Expansia Sa | Supports polymeriques organiques possedant des ligands mono- ou bi-dentates et leur utilisation en catalyse supportee |
| CA2469138C (en) * | 2001-12-03 | 2012-04-17 | Wyeth | Inhibitors of cytosolic phospholipase a2 |
| US20060270680A1 (en) * | 2003-06-03 | 2006-11-30 | Goldberg Joel A | Sulfonamide compounds and methods of making and using the same |
| AR048239A1 (es) * | 2004-02-25 | 2006-04-12 | Wyeth Corp | Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos |
| SG163550A1 (en) | 2005-07-21 | 2010-08-30 | Wyeth Corp | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
| WO2010048122A1 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Cytec Technology Corp. | Improved processing of polymer matrix composites |
-
2006
- 2006-07-20 SG SG201004719-9A patent/SG163550A1/en unknown
- 2006-07-20 MX MX2008000816A patent/MX2008000816A/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 NI NI200800018A patent/NI200800018A/es unknown
- 2006-07-20 TW TW095126535A patent/TW200728262A/zh unknown
- 2006-07-20 WO PCT/US2006/028182 patent/WO2007013974A2/en not_active Ceased
- 2006-07-20 AU AU2006272886A patent/AU2006272886B2/en not_active Ceased
- 2006-07-20 BR BRPI0614005-0A patent/BRPI0614005A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-07-20 JP JP2008522959A patent/JP4926172B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-20 RU RU2007149184/04A patent/RU2466983C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-07-20 EP EP06800157.7A patent/EP1907355B1/en active Active
- 2006-07-20 KR KR1020087001647A patent/KR20080027868A/ko not_active Ceased
- 2006-07-20 US US11/490,389 patent/US7842834B2/en active Active
- 2006-07-20 CA CA2610228A patent/CA2610228C/en active Active
- 2006-07-20 ES ES06800157.7T patent/ES2556620T3/es active Active
- 2006-07-20 CN CN200680026736XA patent/CN101228118B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-21 GT GT200600325A patent/GT200600325A/es unknown
- 2006-07-21 AR ARP060103164A patent/AR057676A1/es unknown
- 2006-07-21 PE PE2006000883A patent/PE20070245A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-11-28 IL IL187711A patent/IL187711A/en active IP Right Grant
- 2007-12-07 CR CR9581A patent/CR9581A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-12-12 NO NO20076358A patent/NO20076358L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-01-17 EC EC2008008116A patent/ECSP088116A/es unknown
- 2008-01-18 ZA ZA2008/00557A patent/ZA200800557B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4926172B2 (ja) | 2012-05-09 |
| IL187711A0 (en) | 2008-08-07 |
| RU2466983C2 (ru) | 2012-11-20 |
| NO20076358L (no) | 2008-04-16 |
| TW200728262A (en) | 2007-08-01 |
| JP2009502802A (ja) | 2009-01-29 |
| AR057676A1 (es) | 2007-12-12 |
| US20070021614A1 (en) | 2007-01-25 |
| CN101228118B (zh) | 2013-09-18 |
| NI200800018A (es) | 2009-03-03 |
| ECSP088116A (es) | 2008-02-20 |
| AU2006272886B2 (en) | 2012-03-01 |
| MX2008000816A (es) | 2008-03-18 |
| CA2610228C (en) | 2014-02-18 |
| PE20070245A1 (es) | 2007-03-26 |
| AU2006272886A1 (en) | 2007-02-01 |
| CR9581A (es) | 2008-03-06 |
| KR20080027868A (ko) | 2008-03-28 |
| GT200600325A (es) | 2007-02-26 |
| BRPI0614005A2 (pt) | 2011-03-01 |
| IL187711A (en) | 2016-04-21 |
| US7842834B2 (en) | 2010-11-30 |
| WO2007013974A3 (en) | 2007-04-12 |
| CN101228118A (zh) | 2008-07-23 |
| CA2610228A1 (en) | 2007-02-01 |
| ES2556620T3 (es) | 2016-01-19 |
| SG163550A1 (en) | 2010-08-30 |
| WO2007013974A2 (en) | 2007-02-01 |
| EP1907355A2 (en) | 2008-04-09 |
| EP1907355B1 (en) | 2015-08-05 |
| ZA200800557B (en) | 2011-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
| CA2190087C (en) | Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic activities | |
| ES2627221T3 (es) | Compuestos de heterocicloalquiloxibenzamida N-sustituidos y métodos de uso | |
| PE20001484A1 (es) | Derivados de naftalen-1-ilo urea y acido carbamico | |
| RU2006137272A (ru) | Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2005105696A (ru) | Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы | |
| RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
| BR112012007411B1 (pt) | Composto, processo para sua preparação e composição farmacêutica contendo o mesmo | |
| RU2007149184A (ru) | Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот | |
| Pilipenko et al. | Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl) furans into 2-(2-oxoalkyl) indoles | |
| ES2546183T3 (es) | Derivados de aminopirazol, su procedimiento para la preparación, y composición para utilización en la prevención o tratamiento de enfermedades isquémicas que contiene dichos derivados | |
| Khanna et al. | Evaluation of glycolamide esters of indomethacin as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors | |
| ATE361283T1 (de) | Oxazolylarylpropionsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten | |
| ES2230481T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de mesilatos de derivados de piperazina. | |
| JP2009517368A5 (ru) | ||
| CA2626402A1 (en) | Potassium channel inhibitors | |
| Rezaee Zavareh et al. | Design, synthesis and biological evaluation of some oxadiazole derivatives as novel amide-based inhibitors of soluble epoxide hydrolase | |
| RU2008125433A (ru) | (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции | |
| ES2245984T3 (es) | Procedimiento para preparar azacicloalcanoilaminotiazoles. | |
| RU99126808A (ru) | Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазы | |
| RU2004137819A (ru) | Синтез диарилпиразолов | |
| NZ337608A (en) | Partial reduction of doubles bonds of five membered ring does not occur when using Al as reducing agent so 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethyl}-thiazolidine-2,4-dione reduced to 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazo-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethylidene}-thiazolidine-2,4-dione | |
| FR2965262A1 (fr) | Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2010121176A (ru) | Синтез соединений - четвертичных солей | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20101014 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20101103 |
|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20151023 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160801 |