AR048239A1 - Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos - Google Patents
Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismosInfo
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Abstract
Procesos para la preparacion de haluros de arilalquilsulfonilo y haluros de heteroarilalquilsulfonilo de formula: Ar-R-SO-X, los cuales son utiles como intermediarios en la preparacion de productos farmacéuticos. Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula: Ar-R-SO2-X, en donde: Ar es arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo, formilo, ciano, nitro, OH, alcoxi C1-6, arilalquiloxi, haloalquilo C1-6, perhaloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-3, NR1R2, NR1COR3, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi; R es alquilenilo C1-6; R1 y R2 son cada uno seleccionados del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un heterociclo de 5- o 6- miembros; R3 es seleccionado del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3- 7; y X es halogeno; caracterizado porque, el procedimiento comprende las etapas de: a) hacer reaccionar un compuesto de formula: Ar-R-L, en donde L es un grupo saliente, con una sal de sulfito de metal de Grupo I o II opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase para formar un compuesto de sal de ácido sulfonico de formula: (Ar-R-SO3-1)qM, en donde M es un ion de metal de Grupo I o II; en donde q es 1cuando M es un ion de metal de Grupo I, y q es 2 cuando M es un ion de metal de Grupo II; b) hacer reaccionar dicho compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM con un ácido protico para formar un compuesto de ácido sulfonico de formula: Ar-R-SO3H; y c) hacer reaccionar dicho compuesto de formula: Ar-R-SO3H con un reactivo de sustitucion halogena para formar dicho compuesto de formula: Ar-R-SO2-X. Reivindicacion 30: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula: Ar-R-SO3H, Ar es arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo, formilo, ciano, nitro, OH, alcoxi C1-6, arilalquiloxi, haloalquilo C1-6, perhaloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-3, NR1R2, NR1COR3, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi; R es alquilenilo C1-6; R1 y R2 son cada uno seleccionados del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un heterociclo de 5- o 6- miembros; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; caracterizado porque dicho procedimiento comprende: a) hacer reaccionar en un solvente un compuesto de formula: Ar-R-L, en donde L es un grupo saliente, con una sal de sulfito de metal de Grupo I o II, opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase para formar un compuesto de sal de ácido sulfonico de formula: (Ar-R-SO3-1)qM; en donde; es un ion de metal de Grupo I o II; en donde q es 1 cuando M es un ion de metal de Grupo I, y q es 2 cuando M es un ion de metal de Grupo II; y b) hacer reaccionar dicho compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM con un ácido protico para formar dicho compuesto de formula: Ar-R-SO3H. Reivindicacion 31: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM, en donde: M es un ion metálico de Grupo I o II; en donde q es 1 cuando M es un ion metálico del Grupo I, y q es 2 cuando M es un ion de metal de Grupo II; Ar es arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo, formilo, ciano, nitro, OH, alcoxi C1- 6, arilalquiloxi, haloalquilo C1-6, perhaloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-3, NR1R2, NR1COR3, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi; R es alquilenilo C1-6; R1 y R2 son cada uno, independientemente seleccionados del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un heterociclo de 5- o 6- miembros; y R3 es seleccionado del grupo que consiste de H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; caracterizado porque dicho procedimiento comprende: hacer reaccionar un compuesto de formula: Ar-R-L, en donde L es un grupo saliente, con una sal de sulfito de metal de Grupo I o II opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase para formar una mezcla de reaccion que contiene dicho compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM; y aislar dicho compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM; en donde dicho aislamiento se logra precipitando dicho compuesto de formula: (Ar-R-SO3-1)qM, desde dicha mezcla de reaccion; en donde dicha precipitacion es facilitada mediante: a) el tratamiento de dicha mezcla de reaccion con una sal de haluro metálico soluble en agua; o b) agregando un solvente que no es sustancialmente miscible con agua a dicha mezcla de reaccion; o ambos a) y b).
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