[go: up one dir, main page]

RU2007146113A - Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов - Google Patents

Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов Download PDF

Info

Publication number
RU2007146113A
RU2007146113A RU2007146113/04A RU2007146113A RU2007146113A RU 2007146113 A RU2007146113 A RU 2007146113A RU 2007146113/04 A RU2007146113/04 A RU 2007146113/04A RU 2007146113 A RU2007146113 A RU 2007146113A RU 2007146113 A RU2007146113 A RU 2007146113A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
phenyl
dichloro
amino
pyrazole
Prior art date
Application number
RU2007146113/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2381218C2 (ru
Inventor
Дэнис БИЛЛЕН (GB)
Дэнис Биллен
Натан Энтони Логан ЧАББ (GB)
Натан Энтони Логан Чабб
Дэвид Моррис ГЕТИН (GB)
Дэвид Моррис Гетин
Ким Томас ХОЛЛ (GB)
Ким Томас Холл
Ли Ричард РОБЕРТС (GB)
Ли Ричард Робертс
Найджел Дерек Артур УОЛШ (GB)
Найджел Дерек Артур Уолш
Original Assignee
Пфайзер Лимитед (GB)
Пфайзер Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Лимитед (GB), Пфайзер Лимитед filed Critical Пфайзер Лимитед (GB)
Publication of RU2007146113A publication Critical patent/RU2007146113A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381218C2 publication Critical patent/RU2381218C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Комбинированный продукт, включающий соединение формулы (I) ! ! где R1 представляет собой CF3, OCF2H, ОСF3, -SCF3, -SOCF3, -SО2СF3 или SF5; ! R2 представляет собой Н, фторо или С1-4алкил, возможно замещенный 1-5 атомами галогена, независимо выбранными из хлоро и фторо; ! R3, R4, R5 и R6 независимо представляют собой Н, С1-4алкил, возможно замещенный 1-5 галогеновыми группами, независимо выбранными из хлоро и фторо, либо хлоро или фторо; ! R7 представляет собой Cl или фторо; ! Х представляет собой CR8 или N, где R8 представляет собой Cl или фторо; и ! R9 представляет собой NRaRb; ! Ra выбран из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-8циклоалкила, группы С(O)ОС1-6алкил и С1-6алканоила, где каждая из вышеуказанных групп может включать, где это химически возможно, один или более чем один возможный заместитель, независимо выбранный из галогено, het, фенила, гидрокси, групп -С(O)ОН, -С(O)ОС1-6алкил, C1-6алкила, C1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино; ! Rb выбран из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, С1-6алканоила и группы С(O)ОС1-6алкил, где каждая из вышеуказанных групп может включать, где это химически возможно, один или более чем один возможный заместитель, независимо выбранный из галогено, фенила, гидрокси, групп -СООН, -С(O)ОС1-6алкил, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино; ! или Ra и Rb вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один дополнительный атом N, О или S, и где указанное гетероциклическое кольцо может нести один или более чем один возможный заместитель, выбранный из

Claims (13)

1. Комбинированный продукт, включающий соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой CF3, OCF2H, ОСF3, -SCF3, -SOCF3, -SО2СF3 или SF5;
R2 представляет собой Н, фторо или С1-4алкил, возможно замещенный 1-5 атомами галогена, независимо выбранными из хлоро и фторо;
R3, R4, R5 и R6 независимо представляют собой Н, С1-4алкил, возможно замещенный 1-5 галогеновыми группами, независимо выбранными из хлоро и фторо, либо хлоро или фторо;
R7 представляет собой Cl или фторо;
Х представляет собой CR8 или N, где R8 представляет собой Cl или фторо; и
R9 представляет собой NRaRb;
Ra выбран из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-8циклоалкила, группы С(O)ОС1-6алкил и С1-6алканоила, где каждая из вышеуказанных групп может включать, где это химически возможно, один или более чем один возможный заместитель, независимо выбранный из галогено, het, фенила, гидрокси, групп -С(O)ОН, -С(O)ОС1-6алкил, C1-6алкила, C1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино;
Rb выбран из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, С1-6алканоила и группы С(O)ОС1-6алкил, где каждая из вышеуказанных групп может включать, где это химически возможно, один или более чем один возможный заместитель, независимо выбранный из галогено, фенила, гидрокси, групп -СООН, -С(O)ОС1-6алкил, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино;
или Ra и Rb вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один дополнительный атом N, О или S, и где указанное гетероциклическое кольцо может нести один или более чем один возможный заместитель, выбранный из оксо, галогено, het, фенила, гидрокси, групп -СООН, -С(O)ОС1-6алкил, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино; и
het представляет собой 4-7-членную гетероциклическую группу, которая является ароматической или неароматической и которая содержит один или более чем один гетероатом, выбранный из азота, кислорода, серы и их смесей, и где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено, где это позволяет валентность, одним или более заместителями, выбранными из галогено, циано, нитро, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкокси, групп ОС(O)С1-6алкил, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил и NRcRd, где Rc и Rd независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и С2-6алкенила, причем каждая из вышеуказанных групп может включать, где это химически возможно, один или более чем один возможный заместитель, независимо выбранный из галогено, фенила, гидрокси, групп -COOH, C(O)OC1-6алкил, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, амино, С1-6алкиламино и ди-С1-6алкиламино; или его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство;
при условии, что по меньшей мере один из R2, R3, R4, R5 или R6 представляет собой фторо,
с одним или более другими терапевтическими агентами.
2. Комбинация по п.1, где R1 представляет собой CF3 или SF5.
3. Комбинация по п.1, где R2 представляет собой F, CF3 или CHF2.
4. Комбинация по п.1, где R3 и R4 оба представляют собой фторо, а R5 и R6 представляют собой водород.
5. Комбинация по п.1, где R2 представляет собой CF3, R3 и R4 оба представляют собой фторо, и R5 и R6 представляют собой водород.
6. Комбинация по п.1, где Х представляет собой CR8, и R7 и R8 оба представляют собой хлоро.
7. Комбинация по п.1, где R9 выбран из NH2, С1-6алкоксикарбониламино, с возможным замещением по алкильной группе одной или более группами фторо, ди-С1-6алкиламино и het, С1-6алкиламино, с возможным замещением по алкильной группе одной или более группами фторо, С3-8циклоалкил, фенил и het.
8. Комбинация по п.1, где R9 представляет собой NН2.
9. Комбинация по п.1, где соединение формулы (I) выбрано из:
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-пентафтортиофенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(1,2,2-трифторциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(пентафторциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-4-(2,2-дихлор-1-фторциклопропил)-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-пентафтортиофенил]-4-(пентафторциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-пентафтортиофенил]-4-(1,2,2-трифторциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2-дифторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(2,2-дифторциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1-[2,6-дифтор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-пентафтортиофенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2-дифторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-4-{1-[хлор(фтор)метил]-2,2-дифторциклопропил}-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2,3,3-тетрафторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2,3,3-тетрафтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-5-(метиламино)-1H-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметокси)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметокси)фенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2,3,3-тетрафторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметокси)фенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2-дифторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(фторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(2,2-дифтор-1-метилциклопропил)-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-{2,6-дихлор-4-[(трифторметил)тио]фенил}-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
этил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1H-пиразол-5-илкарбамата;
1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-5-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-1H-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1H-пиразол-3-карбонитрила;
2-(диметиламино)этил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-5-илкарбамата;
2,2,2-трифторэтил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1H-пиразол-5-илкарбамата;
5-амино-1-{2,6-дихлор-4-[(трифторметил)сульфонил]фенил}-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-5-[(пиридин-4-илметил)амино]-1H-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(дифторметокси)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
5-амино-1-[2,6-дихлор-4-пентафтортиофенил]-4-[1-(дифторметил)-2,2,3,3-тетрафторциклопропил]-1Н-пиразол-3-карбонитрила;
изопропил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-5-илкарбамата;
пиридин-4-илметил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-5-илкарбамата;
пиридин-3-илметил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-5-ил]-карбамата;
пиридин-2-илметил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1H-пиразол-5-илкарбамата;
1Н-имидазол-5-илметил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1H-пиразол-5-илкарбамата;
2-пирролидин-1-илэтил-3-циано-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[2,2-дифтор-1-(трифторметил)циклопропил]-1Н-пиразол-5-илкарбамата; и
5-амино-4-{1-[хлор(дифтор)метил]-2,2-дифторциклопропил}-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-3-карбонитрила;
или их фармацевтически приемлемых солей.
10. Комбинация по любому из пп.1-9, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль и один или более чем один другой противопаразитарный агент.
11. Комбинация по п.10, где один или более чем один другой противопаразитарный агент выбран из ивермектина, авермектина. абамектина, эмамектина, эприномектина, дорамектина, селамектина, моксидектина, немадектина, альбендазола, камбендазола, фенбендазола, флубендазола, мебендазола, оксфендазола, оксибендазола, парбендазола, тетрамизола, левамизола, пирантела памоата, оксантела, морантела, триклабендазола, празиквантела, эпсипрантела, фипронила, луфенурона, экдизона, тебуфенозида и имидаклоприда.
12. Применение соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства в комбинации с одним или более дополнительными терапевтическими агентами, как определено в любом из пп.1, 10 или 11, для лечения паразитарных инфекций.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемую соль, один или более чем один дополнительный терапевтический агент, как определено в любом из пп.1, 10 или 11, и фармацевтически приемлемый эксципиент.
RU2007146113/04A 2005-06-15 2006-06-06 Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов RU2381218C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/153,103 US7514464B2 (en) 2003-12-18 2005-06-15 Substituted arylpyrazoles
US11/153,103 2005-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007146113A true RU2007146113A (ru) 2009-07-20
RU2381218C2 RU2381218C2 (ru) 2010-02-10

Family

ID=36925247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007146113/04A RU2381218C2 (ru) 2005-06-15 2006-06-06 Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов

Country Status (16)

Country Link
US (4) US7514464B2 (ru)
EP (1) EP1901608A1 (ru)
JP (1) JP2007008930A (ru)
KR (1) KR20080016646A (ru)
CN (1) CN101203134A (ru)
AR (1) AR057071A1 (ru)
AU (1) AU2006257645B2 (ru)
BR (1) BRPI0613709A2 (ru)
CA (1) CA2612286C (ru)
IL (1) IL187556A0 (ru)
MX (1) MX2007015115A (ru)
NO (1) NO20076109L (ru)
RU (1) RU2381218C2 (ru)
TW (1) TW200716600A (ru)
WO (1) WO2006134466A1 (ru)
ZA (1) ZA200710133B (ru)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102004053964A1 (de) * 2004-11-09 2006-05-11 Bayer Healthcare Ag Mittel gegen Demodikose
GB0501220D0 (en) * 2005-01-21 2005-03-02 Norbrook Lab Ltd Anthelmintic composition
US20080146643A1 (en) * 2005-06-15 2008-06-19 Pfizer Limited Combination
US7645786B2 (en) * 2005-06-15 2010-01-12 Pfizer Inc. Substituted arylpyrazoles
US20070149464A1 (en) * 2005-06-15 2007-06-28 Pfizer Inc. Combination
US20080176865A1 (en) * 2005-06-15 2008-07-24 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
ATE456557T1 (de) * 2005-06-15 2010-02-15 Pfizer Ltd Substituierte arylpyrazole zur verwendung gegen parasiten
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
UA97388C2 (ru) * 2007-02-09 2012-02-10 Пфайзер Лімітед Противопаразитарные агенты
CA2676147C (en) 2007-02-09 2012-03-13 Pfizer Limited Antiparasitic agents
JPWO2009069676A1 (ja) * 2007-11-28 2011-04-14 日本農薬株式会社 農園芸用殺虫剤組成物
US7986196B2 (en) 2008-07-07 2011-07-26 Bae Systems Information And Electronic Systems Integration Inc. Method and apparatus for digital synthesis of long multi-cycle microwave pulses
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
EP2266973A1 (de) 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole
EP2499130A1 (de) * 2009-11-11 2012-09-19 Bayer CropScience AG Neue diazinyl-pyrazolylverbindungen
CN101919856B (zh) * 2010-05-05 2012-02-29 四川宝盛康药业有限公司 一种包含阿苯达唑的颗粒剂及其应用和制备方法
CN101919857B (zh) * 2010-05-05 2012-05-30 四川宝盛康药业有限公司 一种复方阿苯达唑咀嚼片及其应用和制备方法
CN102453043A (zh) * 2010-10-28 2012-05-16 桂林南药股份有限公司 右旋四咪唑碱的消旋方法
AP2013006890A0 (en) * 2010-11-03 2013-05-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR122014017503B8 (pt) * 2010-11-03 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Moléculas pesticidas
CN103502207B (zh) * 2011-04-25 2016-01-27 凯基·霍尔穆斯吉·加尔达 制备二氰基羧酸酯衍生物的方法
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
UA114611C2 (uk) 2011-10-26 2017-07-10 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Пестицидні композиції і способи, що їх стосуються
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6463670B2 (ja) 2012-04-27 2019-02-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
MX363173B (es) * 2012-12-12 2019-03-12 Zoetis Services Llc Composiciones inyectables de fenilpirazol.
BR102013021210B1 (pt) 2013-01-25 2015-12-01 Fundação Universidade Fed De São Carlos processo de obtenção de nanopartículas biopoliméricas contendo óleo e extratos de azadirachta indica a. juss (neem), nanopartículas biopoliméricas e micropartículas em pó
EP3057428A4 (en) 2013-10-17 2017-05-17 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058028A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058026A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
BR112016007518A2 (pt) 2013-10-17 2017-08-01 Dow Agrosciences Llc processos para a preparação de compostos pesticidas
WO2015058022A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004945A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
EP3060051A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9801376B2 (en) 2013-10-22 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
NZ719749A (en) 2013-10-22 2017-10-27 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519786A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及相關方法（一）
KR20160074582A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074585A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
RU2656391C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-05 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы
AR098099A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas sinérgicas y los métodos relacionados
WO2015061175A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016535022A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物および関連する方法
CA2925987C (en) 2013-10-22 2021-10-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
US9295260B2 (en) 2013-10-22 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
AU2014340438B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098095A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y los métodos relacionados
US9808008B2 (en) 2013-10-22 2017-11-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9801383B2 (en) 2013-10-22 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098108A1 (es) 2014-07-31 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
AR098107A1 (es) 2014-07-31 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
AR098110A1 (es) 2014-07-31 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
KR20170042714A (ko) 2014-08-19 2017-04-19 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
BR112017004613A2 (pt) 2014-09-12 2017-12-05 Dow Agrosciences Llc processo para a preparação de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
CN105640891B (zh) * 2016-01-27 2018-09-28 成都乾坤动物药业有限公司 一种阿苯达唑干乳剂及其制备方法和用途
EP3562807B1 (en) 2016-12-29 2022-08-03 Corteva Agriscience LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10233155B2 (en) 2016-12-29 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticide compounds
KR102109148B1 (ko) 2018-06-28 2020-05-11 영남대학교 산학협력단 N-아릴피라졸 화합물 및 이의 제조방법
CA3191671A1 (en) 2020-09-04 2022-03-10 Elanco Us Inc. Palatable formulations
CN114213329B (zh) * 2021-12-29 2023-08-22 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 一种芳基吡唑类化合物的制备方法

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2658725A1 (de) 1976-12-24 1978-07-06 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten mit stark ausgepraegter residualwirkung
US4479968A (en) * 1980-10-17 1984-10-30 The Wellcome Foundation Ltd. Control of ectoparasitic infestations of pigs
GB8713769D0 (en) 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
US6372774B1 (en) * 1985-12-20 2002-04-16 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8713768D0 (en) 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8613914D0 (en) 1986-06-07 1986-07-09 Coopers Animal Health Liquid formulations
ATE65013T1 (de) 1986-12-05 1991-07-15 Ciba Geigy Ag Ektoparasitizide nicht-waessrige pour-onfl¨ssigformulierung.
DE3706993A1 (de) 1987-03-05 1988-09-15 Bayer Ag 5-amino-3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
SE455750B (sv) 1987-06-11 1988-08-01 Ericsson Telefon Ab L M Digitalt tidsmultiplext mobiltelefonisystem med ett effektivt utnyttjande av varje tidsram
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
ZA94170B (en) 1993-01-20 1995-03-15 Soltec Res Pty Ltd Ectoparasiticidal formulation
AUPM437194A0 (en) 1994-03-11 1994-03-31 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Pesticide formulation
US5549974A (en) * 1994-06-23 1996-08-27 Affymax Technologies Nv Methods for the solid phase synthesis of thiazolidinones, metathiazanones, and derivatives thereof
US6495357B1 (en) * 1995-07-14 2002-12-17 Novozyme A/S Lipolytic enzymes
GB9601128D0 (en) 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
ATE267248T1 (de) 1995-08-11 2004-06-15 Novozymes As Neuartige lipolytische enzyme
JPH0987111A (ja) 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US5817688A (en) * 1995-12-19 1998-10-06 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives
US5922885A (en) * 1995-12-19 1999-07-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives
ATE236883T1 (de) 1995-12-19 2003-04-15 Bayer Cropscience Sa Neue 1-aryl pyrazol derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
GR1002899B (el) 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
US5858387A (en) * 1996-03-29 1999-01-12 Rhone Merieu N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
US5885607A (en) * 1996-03-29 1999-03-23 Rhone Merieux N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
GR970100096A (el) 1996-03-29 1997-11-28 Merial Εξωτερικη διαταξη κατα των παρασιτων για βοοειδη με βαση τη ν-φαινυλπυραζολη, ειδικα σκουλαρικια.
US6413542B1 (en) * 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
IE970215A1 (en) 1996-03-29 1997-10-08 Rhone Merieux Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
GB9801851D0 (en) * 1998-01-29 1998-03-25 Pfizer Ltd Parasiticidal agents
GB9810354D0 (en) * 1998-05-14 1998-07-15 Pfizer Ltd Heterocycles
JP2002220376A (ja) * 2000-07-25 2002-08-09 Sankyo Co Ltd ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体
ES2271371T3 (es) * 2001-09-21 2007-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antranilamidas artropodicidas.
KR100966012B1 (ko) * 2002-03-05 2010-06-24 메리얼 리미티드 살충제로서의 5-치환된-알킬아미노피라졸 유도체
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
ATE456557T1 (de) * 2005-06-15 2010-02-15 Pfizer Ltd Substituierte arylpyrazole zur verwendung gegen parasiten
US7645786B2 (en) * 2005-06-15 2010-01-12 Pfizer Inc. Substituted arylpyrazoles

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200710133B (en) 2009-03-25
KR20080016646A (ko) 2008-02-21
US7902232B2 (en) 2011-03-08
US7514464B2 (en) 2009-04-07
US20090312371A1 (en) 2009-12-17
CA2612286A1 (en) 2006-12-21
BRPI0613709A2 (pt) 2011-02-01
RU2381218C2 (ru) 2010-02-10
EP1901608A1 (en) 2008-03-26
JP2007008930A (ja) 2007-01-18
AU2006257645A1 (en) 2006-12-21
US20090137524A1 (en) 2009-05-28
US7960426B2 (en) 2011-06-14
US20110196011A1 (en) 2011-08-11
TW200716600A (en) 2007-05-01
US8084486B2 (en) 2011-12-27
NO20076109L (no) 2007-12-28
AU2006257645B2 (en) 2009-11-05
WO2006134466A1 (en) 2006-12-21
US20060014802A1 (en) 2006-01-19
CN101203134A (zh) 2008-06-18
AR057071A1 (es) 2007-11-14
CA2612286C (en) 2011-04-26
IL187556A0 (en) 2008-03-20
MX2007015115A (es) 2008-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007146113A (ru) Замещенные арилпиразолы в качестве агентов для уничтожения паразитов
AR122601A2 (es) Composiciones parasiticidas que comprenden múltiples agentes activos, métodos y usos de las mismas
HRP20201745T1 (hr) Paraziticidni pripravci koji sadrže djelatno sredstvo izoksazolina, postupak za njih i njihove uporabe
SI3075726T1 (en) DERIVATIVES OF UREA OR ITS PHARMACOLOGICAL RECRUITABLE SALTS USED AS FORMIL PEPTIDAL RECEPTOR LIKE 1 (FPRL-1) AGONISTS
JP2018502912A5 (ru)
JP2005536475A5 (ru)
ES2315724T3 (es) Arilpirazoles sustituidos como agentes parasiticidas.
JP2019505541A5 (ru)
JP2007535565A5 (ru)
RU2009127356A (ru) Противопаразитарные агенты
RU2010114827A (ru) Пиримидины, которые могут быть использованы в качестве противоинфекционных средств, и их применения
JP2010533160A5 (ru)
CO6270241A2 (es) Algunos derivados de 2-pirazinona procesos para su preparacion composiciones farmaceuticas que los contiene y su uso en terapia
CY1107069T1 (el) Χρηση των αναστολεων της cox-2 σαν ανοσοδιεγερτες στη θεραπεια του hiv ή του aids
JP2019504050A5 (ru)
PE20212323A1 (es) Formulaciones farmaceuticas
DE602006011752D1 (de) Als antikoagulationsmittel geeignete phenylglycinamid- und pyridylglycinamidderivate
CL2020002550A1 (es) Compuestos de pirazol sustituidos con heteroarilo y uso farmacéutico de los mismos.
JP2005516037A5 (ru)
RU2017145928A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
NO20065327L (no) Fremgangsmate for fremstilling av derivarer av 5-'4-(2-hydroksy-propyl)-3,5-dihydro-3H'1, 2,4(triazin-2-yl)-benzamid.
JP2013510155A5 (ru)
RU2010141578A (ru) Производные (пиразолилкарбонил)имидазолидинона, предназначенные для лечения ретровирусных заболеваний
SE0402635D0 (sv) Chemical compounds
RU2014131951A (ru) Производные дигидрофуран азетидина в качестве противопаразитарных агентов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100607