RU2006128613A - Производные диазаспиропиперидина - Google Patents
Производные диазаспиропиперидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006128613A RU2006128613A RU2006128613/04A RU2006128613A RU2006128613A RU 2006128613 A RU2006128613 A RU 2006128613A RU 2006128613/04 A RU2006128613/04 A RU 2006128613/04A RU 2006128613 A RU2006128613 A RU 2006128613A RU 2006128613 A RU2006128613 A RU 2006128613A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- fluorophenyl
- decan
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- ZIAARSYQGHGCKV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-8-[2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxycyclohexyl]-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C1(O)CCCCC1N(CC1)CCC1(C(NC1)=O)C1C1=CC=C(F)C=C1 ZIAARSYQGHGCKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLYGIDCUEOROKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-8-[2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxycyclohexyl]-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C1(O)CCCCC1N(CC1)CCC1(C(NC1)=O)C1C1=CC=C(F)C=C1 QLYGIDCUEOROKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- WWZNPMCMNQTFRR-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxycyclohexyl]-4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C1(O)CCCCC1N(CC1)CCC1(C(NC1)=O)C1C1=CC=C(F)C=C1 WWZNPMCMNQTFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRKOVFUTTJGJEO-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxycyclohexyl]-4-phenyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(O)CCCCC1N(CC1)CCC1(C(NC1)=O)C1C1=CC=CC=C1 BRKOVFUTTJGJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 229940123355 Glycine uptake inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (14)
1. Соединения общей формулы
где А-В означает -СН2-СН2-, -СН2-О- или -О-СН2-;
Х означает водород или гидрокси;
R1 означает арил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галоида, (низш.)алкила, циано, CF3, -OCF3, (низш.)алкокси, -SO2-(низш.)алкила, или гетероарилом;
R2 означает арил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галоида, (низш.)алкила, CF3 или (низш.)алкокси;
R3 означает водород или (низш.)алкил;
n означает 0, 1 или 2;
и их фармацевтически активные соли.
2. Соединения формулы I согласно п.1
где А-В означает -CH2-CH2- или -СН2-О-;
Х означает водород или гидрокси;
R' означает фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галоида (низш.)алкила, циано, CF3, -OCF3, (низш.)алкокси, -SO2-(низш.)алкила, или гетероарилом;
R2 означает фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галоида или (низш.)алкокси;
R3 означает водород;
n означает 1;
и их фармацевтически активные соли.
3. Соединения формулы I согласно п.2, где А-В означает -СН2-СН2-.
4. Соединения формулы I согласно п.3, где R1 и R2 означают оба фенил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, галоидом или CF3.
5. Соединения формулы I согласно п.4, где соединения означают
цис-рац-4-фенил-8-(2-фенилциклогексил)-2,8-диазаспиро[4.5]декан-1-он,
цис-рац-4-фенил-8-(2-n-толилцикогексил)-2,8-диазаспиро[4.5]декан-1-он,
цис-рац-8-[2-(4-фторфенил)циклогексил]-4-фенил-2,8-диазаспиро[4.5]декан-1-он,
цис-рац-4-(4-фторфенил)-8-[2-(4-фторфенил)циклогексил]-2,8-диазаспиро[4.5]декан-1-он,
цис-рац-4-(4-фторфенил)-8-[2-(4-трифторметилфенил)циклогексил]-2,8-диаза-спиро[4.5]декан-1-он,
8-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]-4-фенил-2,8-диазаспиро[4.5]декан-1-он,
4-(4-фторфенил)-8-[2-(3-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]-2,8-диаза-спиро[4.5]декан-1-он,
4-(4-фторфенил)-8-[2-(2-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]-2,8-диаза-спиро[4,5]декан-1-он,
8-[2-(3-хлорфенил)-2-гидроксициклогексил]-4-(4-фторфенил)-2,8-диаза-спиро[4.5]декан-1-он или
4-(4-фторфенил)-8-транс-(4-гидрокси-4-фенилтетрагидропиран-3-ил)-2,8-диаза-спиро[4.5]декан-1-он.
6. Соединения формулы I согласно п.1, где Х означает водород.
7. Соединения формулы I согласно п.1, где Х означает гидроксигруппу.
8. Соединения формулы I согласно п.2, где А-В означает -СН2-О-.
9. Способы получения соединений формулы I и их фармацевтически приемлемых солей, способы, которые включают а) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения
где заместители имеют значения, определенные выше, или
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формулы
где заместители имеют значения, определенные выше, или
в) при необходимости разделение полученных рацемических форм на соответствующие энантиомеры, и
при необходимости превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
10. Соединение согласно п.1, всякий раз когда оно получено таким способом, как заявленный в формуле изобретения по п.9, или равнозначным способом.
11. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений, как заявлено в формуле изобретения по п.1, и фармацевтически приемлемые наполнители.
12. Лекарственное средство согласно п.1 для лечения болезней, основанное на ингибиторе поглощения глицина.
13. Лекарственное средство согласно пп.11 и 12, где заболеваниями являются психозы, боль, дисфункция запоминания и обучения, шизофрения, деменция и другие заболевания, при которых нарушена познавательная способность, такие, как синдром дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
14. Изобретение, как оно описано в контексте выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04100033 | 2004-01-08 | ||
| EP04100033.2 | 2004-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006128613A true RU2006128613A (ru) | 2008-02-20 |
| RU2355690C2 RU2355690C2 (ru) | 2009-05-20 |
Family
ID=34717283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006128613/04A RU2355690C2 (ru) | 2004-01-08 | 2004-12-30 | Производные диазаспиропиперидина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7173133B2 (ru) |
| EP (1) | EP1720873B1 (ru) |
| JP (1) | JP4762155B2 (ru) |
| KR (1) | KR100849321B1 (ru) |
| CN (1) | CN100413865C (ru) |
| AT (1) | ATE499373T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004313693B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0418375A (ru) |
| CA (1) | CA2552914C (ru) |
| DE (1) | DE602004031560D1 (ru) |
| ES (1) | ES2359707T3 (ru) |
| RU (1) | RU2355690C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005068463A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2300484B1 (en) * | 2008-05-05 | 2011-12-14 | Pfizer Inc. | Novel class of spiro piperidines for the treatment of neurodegenerative diseases |
| US8389539B2 (en) * | 2009-12-01 | 2013-03-05 | Hoffman-La Roche Inc. | Azacyclic derivatives |
| US8524909B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-09-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tetrahydro-pyran derivatives |
| LT3514158T (lt) | 2013-01-29 | 2023-02-10 | Aptinyx Inc. | Spirolaktaminiai nmda receptoriaus moduliatoriai ir jų panaudojimas |
| AU2017306164B2 (en) | 2016-08-01 | 2021-10-21 | Tenacia Biotechnology (Hong Kong) Co., Limited | Spiro-lactam NMDA modulators and methods of using same |
| EP3490974B1 (en) | 2016-08-01 | 2023-12-06 | Tenacia Biotechnology (Hong Kong) Co., Limited | Spiro-lactam nmda receptor modulators and uses thereof |
| SG10202101055VA (en) | 2016-08-01 | 2021-03-30 | Aptinyx Inc | Spiro-lactam nmda receptor modulators and uses thereof |
| EP3689879B1 (en) | 2017-09-29 | 2025-02-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| JP7210599B2 (ja) | 2018-01-31 | 2023-01-23 | アプティニックス インコーポレイテッド | スピロラクタム系ｎｍｄａ受容体修飾因子およびその使用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE897058A (fr) * | 1982-06-25 | 1983-12-16 | Sandoz Sa | Utilisation d'un derive du spiro-succinimide dans le traitement de la demence du type alzheimer |
| BE900003A (fr) * | 1983-06-27 | 1984-12-27 | Sandoz Sa | Derives du spirosuccinimide utilisables comme medicaments. |
| US5102886A (en) * | 1990-10-12 | 1992-04-07 | American Home Products Corporation | 1'-aminospiro[isoquinoline-4(1H),3'-pyrrolidine]-1,2',3,5'(2H)-tetrones and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors |
| TWI243173B (en) * | 1999-11-17 | 2005-11-11 | Akzo Nobel Nv | Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine] derivatives |
| US6482829B2 (en) * | 2000-06-08 | 2002-11-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted heterocyclic siprodecane compound active as an antagonist of neurokinin 1 receptor |
| GB0118238D0 (en) * | 2001-07-26 | 2001-09-19 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| US6727247B2 (en) * | 2001-12-10 | 2004-04-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Substituted benzothiazole amide derivatives |
-
2004
- 2004-12-30 AT AT04804426T patent/ATE499373T1/de active
- 2004-12-30 EP EP04804426A patent/EP1720873B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-30 CA CA2552914A patent/CA2552914C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-30 BR BRPI0418375-4A patent/BRPI0418375A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-30 KR KR1020067013641A patent/KR100849321B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-30 JP JP2006548181A patent/JP4762155B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-30 WO PCT/EP2004/014841 patent/WO2005068463A1/en not_active Ceased
- 2004-12-30 RU RU2006128613/04A patent/RU2355690C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-30 DE DE602004031560T patent/DE602004031560D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-30 AU AU2004313693A patent/AU2004313693B2/en not_active Ceased
- 2004-12-30 ES ES04804426T patent/ES2359707T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-30 CN CNB2004800397186A patent/CN100413865C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-01-03 US US11/028,281 patent/US7173133B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2004313693A1 (en) | 2005-07-28 |
| EP1720873A1 (en) | 2006-11-15 |
| CA2552914C (en) | 2010-09-14 |
| BRPI0418375A (pt) | 2007-05-22 |
| US7173133B2 (en) | 2007-02-06 |
| CN1902202A (zh) | 2007-01-24 |
| JP4762155B2 (ja) | 2011-08-31 |
| EP1720873B1 (en) | 2011-02-23 |
| JP2007518725A (ja) | 2007-07-12 |
| KR100849321B1 (ko) | 2008-07-29 |
| ES2359707T3 (es) | 2011-05-26 |
| DE602004031560D1 (de) | 2011-04-07 |
| CN100413865C (zh) | 2008-08-27 |
| KR20060133546A (ko) | 2006-12-26 |
| AU2004313693B2 (en) | 2010-08-26 |
| CA2552914A1 (en) | 2005-07-28 |
| RU2355690C2 (ru) | 2009-05-20 |
| WO2005068463A1 (en) | 2005-07-28 |
| US20050154001A1 (en) | 2005-07-14 |
| ATE499373T1 (de) | 2011-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| RU2006117368A (ru) | Производные триазаспиропипередина, предназначенные для применения в качестве ингибиторов glyt-1 при лечении неврологических и психоневрологических нарушений | |
| RU2016140266A (ru) | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| RU2005102004A (ru) | Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5 | |
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| JP2011520832A5 (ru) | ||
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| CN109641898A (zh) | 用于治疗神经和神经退行性疾病的5,7-二氢-吡咯并-吡啶衍生物 | |
| RU96103653A (ru) | Бициклические тетрагидропиразолопиридины | |
| RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP2004502682A5 (ru) | ||
| JPWO2020017587A1 (ja) | ピリダジノン誘導体 | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| RU2015112914A (ru) | Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы | |
| RU2006101824A (ru) | 6-ариламино-5-циано-4-пиримидионы | |
| RU2006128613A (ru) | Производные диазаспиропиперидина | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| RU2712455C1 (ru) | 6,7,8,9-тетрагидро-5h-пиридо[2,3-d]азепиновые лиганды дофаминовых рецепторов d3 | |
| RU2008125040A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
| CA2521258A1 (en) | 4-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-piperidine derivatives as serotonin reuptake inhibitors | |
| JP2015525740A (ja) | ベンゾジオキソール誘導体ならびにその調製方法および使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121231 |