RU2006102870A - Гидроксиалкиламиды - Google Patents
Гидроксиалкиламиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006102870A RU2006102870A RU2006102870/04A RU2006102870A RU2006102870A RU 2006102870 A RU2006102870 A RU 2006102870A RU 2006102870/04 A RU2006102870/04 A RU 2006102870/04A RU 2006102870 A RU2006102870 A RU 2006102870A RU 2006102870 A RU2006102870 A RU 2006102870A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds according
- treatment
- lower alkyl
- prevention
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- -1 2-carbamoyl ethyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 4
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- HTSGGRRPZBTJQM-WKILWMFISA-N CN(CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)N(C)CCC(N)=O)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound CN(CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)N(C)CCC(N)=O)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 HTSGGRRPZBTJQM-WKILWMFISA-N 0.000 claims 1
- SOFXBLMCANZHLD-QAQDUYKDSA-N CN(CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)N(C)CCCO)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound CN(CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)N(C)CCCO)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 SOFXBLMCANZHLD-QAQDUYKDSA-N 0.000 claims 1
- AHDRBTDADOOBFN-QAQDUYKDSA-N CNC(=O)CCN(C)C(=O)[C@H]1CC[C@H](CCN(C)C(=O)Oc2ccc(Cl)cc2)CC1 Chemical compound CNC(=O)CCN(C)C(=O)[C@H]1CC[C@H](CCN(C)C(=O)Oc2ccc(Cl)cc2)CC1 AHDRBTDADOOBFN-QAQDUYKDSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- PAHWPIPXJDOVHD-QAQDUYKDSA-N chembl2164238 Chemical compound O=C([C@H]1CC[C@@H](CC1)CCN(C)C(=O)OC=1C=CC(Cl)=CC=1)N1CCC(O)CC1 PAHWPIPXJDOVHD-QAQDUYKDSA-N 0.000 claims 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005350 hydroxycycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 0 C*C(N(C)C)=O Chemical compound C*C(N(C)C)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/56—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Соединения формулы (I)
в которых R1 является водородом или низшим алкилом;
R2 является гидрокси(низш.)алкилом, гидроксициклоалкилом или карбамоил(низш.)алкилом, необязательно замещенным низшим алкилом;
или
R1 и R2 связаны друг с другом и образуют цикл совместно с атомом азота, к которому они присоединены, причем группа -R1-R2- является низшим алкиленом, замещенным гидроксилом, гидрокси(низш.)алкилом или карбамоилом;
R3 является водородом или низшим алкилом;
R4 является арилом;
W является СО, COO, CONR5, CSO, CSNR5, SO2, или SO2NR5;
R5 является водородом или низшим алкилом;
Х является одинарной связью, О, -СН=СН- или -С≡С-;
m принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4, причем m не может быть нулем, если Х является кислородом;
n принимает значения 0, 1, 2 или 3, причем m+n не может превосходить пяти.
2. Соединения согласно п.1, в которых Х является одинарной связью или кислородом.
3. Соединения согласно п.1, в которых m принимает значения 0, 1 или 2.
4. Соединения согласно п.1, в которых m принимает значения 0 или 2.
5. Соединения согласно п.1, в которых n принимает значения 0, 1 или 2.
6. Соединения согласно п.1, в которых n принимает значения 0 или 2.
7. Соединения согласно п.1, в которых W является СОО или SO2.
8. Соединения согласно п.1, в которых R1 является низшим алкилом.
9. Соединения согласно п.1, в которых R1 является метилом.
10. Соединения согласно п.1, в которых R2 является гидрокси(низш.)алкилом или карбамоил(низш.)алкилом, необязательно замещенным низшим алкилом.
11. Соединения согласно п.1, в которых R2 является 3-гидроксипропилом, 2-карбамоилэтилом или 2-метилкарбамоилэтилом.
12. Соединения согласно п.1, в которых R2 является 3-гидроксипропилом.
13. Соединения согласно п.1, в которых R1 и R2 связаны друг с другом и образуют цикл совместно с атомом азота, к которому они присоединены, причем -R1-R2- является низшим алкиленом, замещенным гидроксилом, гидрокси(низш.)алкилом или карбамоилом.
14. Соединения согласно п.13, в которых -R1-R2- является -СН2-СН2-СНОН-СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН(СН2OH)-СН2-СН2-.
15. Соединения согласно п.1, в которых R3 является низшим алкилом.
16. Соединения согласно п.1, в которых R3 является метилом.
17. Соединения согласно п.1, в которых R4 является фенилом, замещенным галоидом или CF3.
18. Соединения согласно п.1, в которых R4 является 4-хлорфенилом или 4-трифторметилфенилом.
19. Соединение согласно п.1, выбранное из группы, состоящей из
транс-N-{4-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-3-оксопропокси]циклогексил}-N-метил-4-трифторметилбензолсульфамида,
транс-N-{4-[3-(4-гидроксиметилпиперидин-1-ил)-3-оксопропокси]-циклогексил}-N-метил-4-трифторметилбензолсульфамида,
транс-N-(3-гидроксипропил)-N-метил-3-{4-[метил(4-трифторметил-бензолсульфанил)амино]циклогексилокси}пропионамида,
4-хлорфенилового эфира транс-(2-(4-[(3-гидроксипропил)метилкарбамоил]-циклогексил}этил)метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфенилового эфира транс-{2-[4-(4-гидроксипиперидин-1-карбонил)-циклогексил]этил}метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфенилового эфира транс-метил(2-{4-[метил(2-метилкарбамоилэтил)-карбамоил]циклогексил}этил)карбаминовой кислоты, и
4-хлорфенилового эфира транс-(2-{4-[(2-карбамоилэтил)метилкарбамоил]-циклогексил}этил)метилкарбаминовой кислоты.
20. Способ получения соединений согласно любому из пп.1-19, включающий
(а) введение соединения формулы (II)
в котором R3, R4, X, W, m и n принимают значения, указанные в любом из пп.1-19, a Y является ОН, Cl или Br, в реакцию с соединением NHR1R2, в котором R1 и R2 принимают значения, указанные в любом из пп.1-19, или
(б) введение соединения формулы (III)
в котором R3, R4, W и n принимают значения, указанные в любом из пп.1-19, а Х является кислородом, в реакцию с соединением R1R2N(C=O)-(CH2)m-M, в котором М является гидроксилом, мезилатом, тозилатом, трифлатом, Cl, Br или I, a R1, R2 и m принимают значения, указанные в любом из пп.1-19.
21. Соединения согласно п.1, полученные способом согласно п.20.
22. Фармацевтические композиции, содержащие соединение согласно любому из пп.1-19 и фармацевтически приемлемый наполнитель и/или адъювант.
23. Соединения согласно п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
24. Соединения согласно п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики связанных с OSC заболеваний.
25. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с OSC, таких как гиперхолестеринемия, гиперлипидемия, артериосклероз, сосудистые заболевания, грибковые заболевания, паразитарные инфекции, желчекаменная болезнь, опухоли и/или гиперпролиферативные расстройства, и/или лечения и/или профилактики пониженной переносимости глюкозы и диабета и/или лечения и/или профилактики нейродегенеративного заболевания, включающий введение соединения согласно любому из пп.1-19 человеку или животному.
26. Применение соединения согласно любому из пп.1-19 для лечения и/или профилактики связанных с OSC заболеваний.
27. Применение соединения согласно любому из пп.1-19 для лечения и/или профилактики гиперхолестеринемии, гиперлипидемии, артериосклероза, сосудистых заболеваний, грибковых заболеваний, паразитарных инфекций, желчекаменной болезни, опухолей и/или гиперпролиферативных расстройств и/или лечения и/или профилактики пониженной переносимости глюкозы и диабета и/или лечения, и/или профилактики нейродегенеративного заболевания.
28. Применение соединения согласно любому из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики связанных с OSC заболеваний.
29. Применение соединения согласно любому из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики гиперхолестеринемии, гиперлипидемии, артериосклероза, сосудистых заболеваний, грибковых заболеваний, паразитарных инфекций, желчекаменной болезни, опухолей и/или гиперпролиферативных расстройств и/или лечения и/или профилактики пониженной переносимости глюкозы и диабета и/или лечения и/или профилактики нейродегенеративного заболевания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03014477.8 | 2003-07-02 | ||
| EP03014477 | 2003-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006102870A true RU2006102870A (ru) | 2007-08-20 |
Family
ID=33560748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006102870/04A RU2006102870A (ru) | 2003-07-02 | 2004-07-09 | Гидроксиалкиламиды |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6965048B2 (ru) |
| KR (1) | KR100709093B1 (ru) |
| AR (1) | AR044972A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004320024B8 (ru) |
| CA (1) | CA2530195A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006102870A (ru) |
| TW (1) | TW200524849A (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8394858B2 (en) * | 2009-12-03 | 2013-03-12 | Novartis Ag | Cyclohexane derivatives and uses thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005723A1 (fr) | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Composes de trans-4-amino(alkyl)-1-pyridylcarbamoylcyclohexane et leur utilisation en medecine |
| TW438774B (en) | 1993-07-14 | 2001-06-07 | Hoffmann La Roche | Pharmaceutical composition for lowering cholesterol containing phenalkylamines and certain novel phenalkylamines |
| NZ294392A (en) * | 1994-09-23 | 1999-05-28 | Axys Pharm Inc | Asthma drugs and compounds |
| MX9704435A (es) * | 1994-12-15 | 1997-10-31 | Sankyio Company Ltd | Compuestos de tiazolidinona y agente terapeutico o agente de prevencion para angina de pecho, que comprende los compuestos como un ingrediente activo. |
| HRP20030086A2 (en) | 2000-08-16 | 2005-02-28 | F. Hoffmann - La Roche Ag | Novel aminocyclohexane derivatives |
-
2004
- 2004-06-29 TW TW093119107A patent/TW200524849A/zh unknown
- 2004-07-01 AR ARP040102311A patent/AR044972A1/es unknown
- 2004-07-01 US US10/883,431 patent/US6965048B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-09 CA CA002530195A patent/CA2530195A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-09 AU AU2004320024A patent/AU2004320024B8/en not_active Ceased
- 2004-07-09 KR KR1020057025386A patent/KR100709093B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-09 RU RU2006102870/04A patent/RU2006102870A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050009906A1 (en) | 2005-01-13 |
| AU2004320024A8 (en) | 2008-08-07 |
| AU2004320024B8 (en) | 2010-09-09 |
| US6965048B2 (en) | 2005-11-15 |
| KR20060132762A (ko) | 2006-12-22 |
| AR044972A1 (es) | 2005-10-12 |
| CA2530195A1 (en) | 2005-01-02 |
| AU2004320024B2 (en) | 2010-05-20 |
| AU2004320024A1 (en) | 2006-07-27 |
| TW200524849A (en) | 2005-08-01 |
| KR100709093B1 (ko) | 2007-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10245331B2 (en) | Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment | |
| RU2683934C2 (ru) | Композиции, содержащие пролекарства с высокой проницаемостью, и фармацевтическая композиция для лечения состояний легких | |
| JP6089045B2 (ja) | 痛みの緩和または治療に使用するためのフェニルカルバメート化合物 | |
| RU2012122805A (ru) | Производные ациламино-замещенной циклической карбоновой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов | |
| JP6270848B2 (ja) | ベータ−クロロシクロペンタンの親水性エステルプロドラッグの使用による角膜中央部肥厚の低下 | |
| RU2006113550A (ru) | Циклогексильные производные, замещенные аминоалкиламидами | |
| JP2007502264A5 (ru) | ||
| JP2013525318A5 (ru) | ||
| JP2003534312A (ja) | 薬剤として有用な環状アミノ酸誘導体 | |
| JP2007502263A5 (ru) | ||
| RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2013148146A (ru) | Производные адамантила | |
| RU2010148532A (ru) | Производные 4-диметиламиномасляной кислоты | |
| RU2003105818A (ru) | Новые производные аминоциклогексана | |
| JP2004506037A5 (ru) | ||
| RU2006102870A (ru) | Гидроксиалкиламиды | |
| JP2004504280A5 (ru) | ||
| JP2003321424A5 (ru) | ||
| US9090595B2 (en) | Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes | |
| AU2015259752B2 (en) | Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes | |
| RU2004111789A (ru) | Ретиноидные агонисты | |
| WO2011153247A1 (en) | Combination therapies | |
| JP2005513127A5 (ru) | ||
| RU2004121684A (ru) | Замещенные производные циклогексана | |
| RU2006103364A (ru) | 2,4-бис (трифторэтокси) пиридиновое соединение и содержащее его лекарственное средство |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070823 |