RU2006143571A - Производные пирразолпиримидина - Google Patents
Производные пирразолпиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006143571A RU2006143571A RU2006143571/04A RU2006143571A RU2006143571A RU 2006143571 A RU2006143571 A RU 2006143571A RU 2006143571/04 A RU2006143571/04 A RU 2006143571/04A RU 2006143571 A RU2006143571 A RU 2006143571A RU 2006143571 A RU2006143571 A RU 2006143571A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- trifluoromethyl
- pyrazolo
- pyrimidine
- amide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- -1 4-morpholinylsulfonyl Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- XMRIUEGHBZTNND-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=NC2=C(C(=O)N)C=NN21 XMRIUEGHBZTNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 3
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 3
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 3
- 102100036837 Metabotropic glutamate receptor 2 Human genes 0.000 claims 3
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 3
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 3
- 108010038421 metabotropic glutamate receptor 2 Proteins 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- XAVRFXPTWGHERT-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 XAVRFXPTWGHERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLQVFEHOLLUULE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-tert-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 KLQVFEHOLLUULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- PFVBGCOTHSHCDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 PFVBGCOTHSHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDQANPOHERYTQO-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=C(Cl)C(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 YDQANPOHERYTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIVIJVRFVVZXQN-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 ZIVIJVRFVVZXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRLWVQGYYHWBGC-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 VRLWVQGYYHWBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFPWQSIPENTUPU-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)(F)F)=CC(C=3C=C(Cl)C(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 BFPWQSIPENTUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTYPZNPBYRZYHE-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 PTYPZNPBYRZYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOKSXMYTSZAWGH-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 IOKSXMYTSZAWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLQQMTWDDGQQNY-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-difluorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)=C1 BLQQMTWDDGQQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOJZPEIPIORQKA-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-difluorophenyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)=C1 KOJZPEIPIORQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSRSXBRAGYHZEH-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 VSRSXBRAGYHZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHTHTABWVJWFKZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-7-(difluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 UHTHTABWVJWFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPABNYORWKKHBF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCOCC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 HPABNYORWKKHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APEAVKCZBSEUBX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-n-(3-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCCC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 APEAVKCZBSEUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONOADKWFZDJTIZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 ONOADKWFZDJTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJDIKKLLRDOPFM-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-n-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(C)C(Cl)=CC=2)=C1 BJDIKKLLRDOPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSGDMDJSESNNQR-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC4CC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 PSGDMDJSESNNQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHTVKFDGFCXDMX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 NHTVKFDGFCXDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTSRJXPXDDOVKW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 PTSRJXPXDDOVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGHTYHUWFQKMHC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C2=C(C(=O)O)C=NN2C(C(F)(F)F)=CC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 HGHTYHUWFQKMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNKNHBXUDGBWNP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropyl-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RNKNHBXUDGBWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQSWCISFSZQPGC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropyl-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 DQSWCISFSZQPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDMZJJRTFPYVQA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropyl-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 PDMZJJRTFPYVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNIRYKFOPQRSNU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropyl-n-[3-[[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]sulfamoyl]phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1S(=O)(=O)NC1(CO)CCCC1 SNIRYKFOPQRSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDEJKOXUYYQKPM-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropyl-n-[5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]-2-methylphenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C(C3CC3)N2N=C1 LDEJKOXUYYQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXKAORORGRXZEK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C2=C(C(=O)O)C=NN2C(C2CC2)=CC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 HXKAORORGRXZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJFAHEUMKNDPJS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 QJFAHEUMKNDPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNXVQLJBBTYCTI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 DNXVQLJBBTYCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRUWDZNENNTLPO-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)=C1 JRUWDZNENNTLPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBQNZFJQNJFESN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(OC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 SBQNZFJQNJFESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDPIOKSRRWFPKU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 XDPIOKSRRWFPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMPUESFQPMWLIM-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-7-propyl-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CCC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JMPUESFQPMWLIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHSVGCCRCBFHLK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 IHSVGCCRCBFHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJEVFIFBFZIVKJ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CCC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 JJEVFIFBFZIVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYBBZKPUHAEHBK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=CN3N=C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 AYBBZKPUHAEHBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCXSJDYKPHEBOI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)(F)F)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 SCXSJDYKPHEBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFEKXGQXEFKCFE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)(F)F)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCCC1 OFEKXGQXEFKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRQJQFOENKNCPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 LRQJQFOENKNCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQICQYCRVZYXPF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=CN3N=C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 NQICQYCRVZYXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJKGQOXVORDXQH-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1CC1 JJKGQOXVORDXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHKLSNHJLAWKGP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)(F)F)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1CC1 GHKLSNHJLAWKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXQOHFMQYGWRJN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 SXQOHFMQYGWRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UERJVDITSNQKOX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)=C1 UERJVDITSNQKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTELNOJSLKRYJY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(CCC)=CC(C=3C=CC(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)=C1 CTELNOJSLKRYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRMIWCWVDDJUED-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-n-[3-[[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1S(=O)(=O)NC1(CO)CCCC1 DRMIWCWVDDJUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWANDMKXCAVKLM-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(Cl)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WWANDMKXCAVKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBMSGRLNXHLCOZ-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(Cl)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 QBMSGRLNXHLCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEDLOXGGLCPYEG-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C2=C(C(=O)O)C=NN2C(C(F)(F)F)=CC=1C1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1 QEDLOXGGLCPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLQZRNKTQZKEOM-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(Cl)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XLQZRNKTQZKEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFHZSVCEBYAAHC-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(Cl)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 SFHZSVCEBYAAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IERNVEXLOKKICV-UHFFFAOYSA-N 5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(C)(=O)=O)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 IERNVEXLOKKICV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGIIRRHUNHQTLX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCOCC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 IGIIRRHUNHQTLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALEIYMWKWFYTQA-UHFFFAOYSA-N 5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 ALEIYMWKWFYTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCJXIHKAGSQOAU-UHFFFAOYSA-N 5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 QCJXIHKAGSQOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBGOGAXPTXIRLX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 UBGOGAXPTXIRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJVYZWUKXXKHRU-UHFFFAOYSA-N 5-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 CJVYZWUKXXKHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBVKJJZEGHOMMR-UHFFFAOYSA-N 5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCOCC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 FBVKJJZEGHOMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVXWZOXMPSDDCB-UHFFFAOYSA-N 5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 YVXWZOXMPSDDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGBHOPDLQPHFDU-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(C)(=O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 YGBHOPDLQPHFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTLQUWBJSUTCLP-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 NTLQUWBJSUTCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHIODYYCYRSDEM-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 RHIODYYCYRSDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIBHVVIAUIBFBP-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 UIBHVVIAUIBFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHNZNBDJGUODGZ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 SHNZNBDJGUODGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNFITDJNLLRGPI-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCOCC4)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 YNFITDJNLLRGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUPQSOGETXBEOQ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)N4CCCC4)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 JUPQSOGETXBEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUCLVESVOJWXRJ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(3-sulfamoylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(N)(=O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 GUCLVESVOJWXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDOODGRHNVJEHO-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-[3-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=C1 WDOODGRHNVJEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEFAFSIQXNOTBA-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(2-methyl-5-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C(F)F)N2N=C1 ZEFAFSIQXNOTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEAJDDTXZWXHDQ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(OCC(F)(F)F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 GEAJDDTXZWXHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUUZROLBMCOZMV-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(C)(=O)=O)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 XUUZROLBMCOZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFQUSFGTXUDJNB-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1 HFQUSFGTXUDJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLIIYTXTVPNQQW-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 RLIIYTXTVPNQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJWWLRWHBRJRDV-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 MJWWLRWHBRJRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOSMTLHNZCEKBW-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=C(OCC(F)(F)F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JOSMTLHNZCEKBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLIGDYSJIBYKJB-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JLIGDYSJIBYKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATAJCRDAZYVKPG-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-(4-methyl-3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(S(N)(=O)=O)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C(F)F)N2N=C1 ATAJCRDAZYVKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYUGVHBNHUQMGQ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NCC(F)(F)F)=C1 UYUGVHBNHUQMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSNYANRDCLDJNP-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(2,2-dimethylpropylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VSNYANRDCLDJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JALPABRONMBIMW-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(2-hydroxyethylsulfonyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JALPABRONMBIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHZNPERVIBPKTJ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(2-methylpropylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XHZNPERVIBPKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKEARLGPXULBNL-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(2-pyridin-4-ylethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NCCC1=CC=NC=C1 RKEARLGPXULBNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLLBVCLDJNFADC-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(dimethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JLLBVCLDJNFADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLVANTWEFCRDJT-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(ethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JLVANTWEFCRDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKYVTBOIFZIQKN-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(methylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PKYVTBOIFZIQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFODBTOHWSSBIC-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 DFODBTOHWSSBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUOTTYHBZWKWQT-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(pyridin-2-ylmethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NCC1=CC=CC=N1 ZUOTTYHBZWKWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCIQNOYDRXSASV-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(pyridin-3-ylmethylsulfamoyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NCC1=CC=CN=C1 QCIQNOYDRXSASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJHAXNDTAGEOKY-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-(sulfamoylmethyl)phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 LJHAXNDTAGEOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXYNSKGTTFUPQP-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-[(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(CO)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 YXYNSKGTTFUPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIRLQIVBRVXRGJ-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WIRLQIVBRVXRGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXBLPQDTNQICTR-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[3-[2-(dimethylamino)ethylsulfamoyl]phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 KXBLPQDTNQICTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFZGLMVLZZZACH-UHFFFAOYSA-N 7-(difluoromethyl)-n-[5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]-2-methylphenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C(F)F)N2N=C1 NFZGLMVLZZZACH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHIOUARSTDRGFC-UHFFFAOYSA-N 7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-[3-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 PHIOUARSTDRGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOPWYIBCCGKELG-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-(4-chlorophenyl)-n-(3-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(Cl)N3N=C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 GOPWYIBCCGKELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVRMEPYMPWNMOV-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopropyl-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 AVRMEPYMPWNMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSSDSXRWCOEXRK-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopropyl-n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 HSSDSXRWCOEXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTXRNSQATJVRES-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopropyl-n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XTXRNSQATJVRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOZNIJUMNGBLQX-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopropyl-n-[5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]-2-methylphenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C3CC3)N2N=C1 MOZNIJUMNGBLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOPINBXAQUDMAA-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 VOPINBXAQUDMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRTYJLOKZSNXHD-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 KRTYJLOKZSNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKUTXKIJUJKKNJ-UHFFFAOYSA-N N-(3-methylsulfonylphenyl)-2H-pyrimidine-1-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)N1CN=CC=C1 HKUTXKIJUJKKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCJFLTMLMCAVPB-UHFFFAOYSA-N N-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-2H-pyrimidine-1-carboxamide Chemical compound C1(CC1)NS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)N1CN=CC=C1 DCJFLTMLMCAVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGVUKEPQXAQMKV-UHFFFAOYSA-N OCCNS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)N1CN=CC=C1 Chemical compound OCCNS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)N1CN=CC=C1 BGVUKEPQXAQMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAUBCQZLDWFGIT-UHFFFAOYSA-N S(N)(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)C=1C=NN2C=1N=C(C=C2C(F)(F)F)C1=CC(=C(C=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound S(N)(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)NC(=O)C=1C=NN2C=1N=C(C=C2C(F)(F)F)C1=CC(=C(C=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F RAUBCQZLDWFGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- MSTFUNUGDMSAPU-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-5-sulfamoylphenyl)-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 MSTFUNUGDMSAPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMXWULKAZGJUFK-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-5-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XMXWULKAZGJUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWJSPHYMJKHCQA-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-5-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C(F)(F)F)N2N=C1 RWJSPHYMJKHCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFSJLEBPXRAIHZ-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(OCC(F)(F)F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WFSJLEBPXRAIHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEEQRMVXJRSQQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(C)(=O)=O)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 NEEQRMVXJRSQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJTYDLOOHUZREK-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1 NJTYDLOOHUZREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPAHAEOHFHRXPA-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylsulfonylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=CN3N=C2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 JPAHAEOHFHRXPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIKYZZFTZNNXNA-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 LIKYZZFTZNNXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRYKDJLKPSUFEH-UHFFFAOYSA-N n-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)N3CCOCC3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 RRYKDJLKPSUFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZKGQXIFZQYFNN-UHFFFAOYSA-N n-(3-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)N3CCCC3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 RZKGQXIFZQYFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVEBXSOGLWNVOR-UHFFFAOYSA-N n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=C(OCC(F)(F)F)C(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 XVEBXSOGLWNVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDRPAGVIOXQNFX-UHFFFAOYSA-N n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1 VDRPAGVIOXQNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASVYAEAKDAICDX-UHFFFAOYSA-N n-(3-sulfamoylphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=CN3N=C2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ASVYAEAKDAICDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMYHSVURYCTOEY-UHFFFAOYSA-N n-(3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 UMYHSVURYCTOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFMOUXKHMSIHOX-UHFFFAOYSA-N n-(4-methyl-3-sulfamoylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(S(N)(=O)=O)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=C2N=C(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C(C(F)(F)F)N2N=C1 PFMOUXKHMSIHOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRZHYLNAGMTNBF-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 KRZHYLNAGMTNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUTABYVTLOJUOU-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-5-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 DUTABYVTLOJUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZRXTFQDHMHBJX-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ZZRXTFQDHMHBJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPVWRDJHXJTMEK-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2,2-dimethylpropylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 YPVWRDJHXJTMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZRRJNRWSVZIAB-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-hydroxyethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 DZRRJNRWSVZIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUAYKZLUMJAOJG-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-hydroxyethylsulfonyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 MUAYKZLUMJAOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDLBMIXUEXXJHU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-methylpropylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 CDLBMIXUEXXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJQPSHRAEPGBDH-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-pyridin-4-ylethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NCCC=3C=CN=CC=3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 GJQPSHRAEPGBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZGWAAQZCJMBBD-UHFFFAOYSA-N n-[3-(benzylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NCC1=CC=CC=C1 XZGWAAQZCJMBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAFBSQQAXMMTFG-UHFFFAOYSA-N n-[3-(benzylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 OAFBSQQAXMMTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXOGTRMPJRJIFA-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylmethylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NCC1CC1 IXOGTRMPJRJIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQLYDLXOONZQQP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylmethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NCC3CC3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 WQLYDLXOONZQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJZYQIVTFWXKOJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-7-(difluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)F)=CC(C=3C=C(Cl)C(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1CC1 KJZYQIVTFWXKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXFXYGBZFDDZGF-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=NN2C(C(F)(F)F)=CC(C=3C=C(Cl)C(Cl)=CC=3)=NC2=C1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1S(=O)(=O)NC1CC1 KXFXYGBZFDDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTFOLFVDXYYJOO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC4CC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 NTFOLFVDXYYJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGPXPSNNQCVYGL-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC4CC4)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 HGPXPSNNQCVYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOAKVKIQCSGDOP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[3-ethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OCC)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC4CC4)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 AOAKVKIQCSGDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVKFQFPTCQBPJU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC4CC4)C=NN3C(C(F)F)=C2)=C1 YVKFQFPTCQBPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPWWZDFDKVQIPL-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VPWWZDFDKVQIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQKNBYPYNFITIU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(ethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 RQKNBYPYNFITIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUQCFYSWLFNYQM-UHFFFAOYSA-N n-[3-(methylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 UUQCFYSWLFNYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNYDXKXGIKKJFD-UHFFFAOYSA-N n-[3-(phenylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C=CC=CC=3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 LNYDXKXGIKKJFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZMSISOTHSNUCW-UHFFFAOYSA-N n-[3-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 UZMSISOTHSNUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJFBYYDJPVCPEB-UHFFFAOYSA-N n-[3-(pyridin-2-ylmethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NCC=3N=CC=CC=3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 RJFBYYDJPVCPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZJWETORRKFPMO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(pyridin-3-ylmethylsulfamoyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=C(C(=O)NC=3C=C(C=CC=3)S(=O)(=O)NCC=3C=NC=CC=3)C=NN2C(C(F)(F)F)=C1 LZJWETORRKFPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRJLGDYSEYCPEJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(sulfamoylmethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 GRJLGDYSEYCPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOIMQBSEPIIBNW-UHFFFAOYSA-N n-[3-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]-5-(4-chlorophenyl)-7-cyclopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 XOIMQBSEPIIBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBDAIQQTWFADKD-UHFFFAOYSA-N n-[3-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 SBDAIQQTWFADKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBZNXZLXTYRXON-UHFFFAOYSA-N n-[3-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]-7-cyclopropyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C2CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 KBZNXZLXTYRXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMGQXJYEUUUGJR-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(CO)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 RMGQXJYEUUUGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPQUDAQCPAGZON-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C)=CC(C2=NC3=C(C(=O)NC=4C=C(C=CC=4)S(=O)(=O)NC(C)(C)CO)C=NN3C(=C2)C(F)(F)F)=C1 XPQUDAQCPAGZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEUUPNKCLVYFQD-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1 CEUUPNKCLVYFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLWWKUNEZPSGKB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 YLWWKUNEZPSGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTSSKGTWYXYNQM-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-(dimethylamino)ethylsulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 FTSSKGTWYXYNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMTLQCRCLHRSAJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[bis(2-hydroxyethyl)sulfamoyl]phenyl]-7-(difluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCCN(CCO)S(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 QMTLQCRCLHRSAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVQMSTWMKDXQQG-UHFFFAOYSA-N n-[3-[bis(2-hydroxyethyl)sulfamoyl]phenyl]-7-(trifluoromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound OCCN(CCO)S(=O)(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C2=C3N=C(C=C(N3N=C2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 GVQMSTWMKDXQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *c(c(*)c1)ccc1-c(cc(*)[n]1nc2)nc1c2C(O)=O Chemical compound *c(c(*)c1)ccc1-c(cc(*)[n]1nc2)nc1c2C(O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы I
где p представляет собой 0 или 1;
R1 и R2 могут независимо друг от друга представлять собой Н; галоген; низший алкил, возможно замещенный низшим алкокси; низший алкокси, возможно замещенный одним или более чем одним галогеном; или CF3;
R3 представляет собой низший алкил; гидрокси-низший алкил; или NRaRb;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из:
Н;
низшего алкила, возможно замещенного одним или более чем одним гидрокси, фтором, циклоалкилом, арилом, гетероарилом или NRcRd,
где Rc и Rd независимо выбраны из Н или низшего алкила;
циклоалкила;
арила;
гетероарила;
или Ra и Rb могут образовать возможно замещенный 5- или 6-членный гетероцикл вместе с атомом азота, к которому они присоединены;
R4 представляет собой Н, Cl, низший алкокси, циклоалкил или неразветвленный низший алкил, который возможно замещен одним или более чем одним F;
R5 представляет собой Н; галоген или низший алкил;
а также их фармацевтически приемлемые соли,
за исключением соединений следующих формул:
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-5-(4-метилфенил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил];
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил]-5-фенил]; и
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-5-(4-метоксифенил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил].
2. Соединение формулы I по п.1, где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, Cl, Me, CF3, МеО, EtO и CF3CH2О-; и R3, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.1.
3. Соединение формулы I по п.1, где
p представляет собой 0 или 1;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н; галогена; низшего алкила, возможно замещенного низшим алкокси; низшего алкокси, возможно замещенного одним или более чем одним галогеном; или CF3;
R3 выбран из группы, состоящей из низшего алкила; гидрокси-низшего алкила; NRaRb,
где Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из:
Н;
низшего алкила, возможно замещенного одним или более чем одним фтором, гидрокси, циклоалкилом, арилом, гетероарилом, или NRcRd,
где Rc и Rd независимо выбраны из Н или низшего алкила;
циклоалкила;
арила;
гетероарила;
или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-морфолинильную; 1-пирролидинильную или 1-пиперазинильную группу;
R4 представляет собой Н, циклопропил или неразветвленный низший алкил, который возможно замещен одним или более чем одним F;
R5 представляет собой Н; галоген или низший алкил.
4. Соединение формулы I по п.3, где R3 представляет собой низший алкил и R1, R2, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.3.
5. Соединение формулы I по п.4, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-метил-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3-Метил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3-Этокси-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-этокси-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-[3-(2,2,2-Трифтор-этокси)-4-трифторметил-фенил]-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-[3-(2,2,2-трифтор-этокси)-4-трифторметил-фенил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенчл)-амид;
5-(3-Трифторметил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Хлор-4-трифторметил-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3-Хлор-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметокси-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Трифторметокси-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дифтор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Метил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-этил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-пропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Циклопропил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид;
7-Хлор-5-(4-хлор-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид; и
5-(4-Хлор-фенил)-7-метокси-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метансульфонил-фенил)-амид.
6. Соединение формулы) по п.3, где R3 представляет собой гидрокси-низший алкил; и R1, R2, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.3.
7. Соединение формулы) по п.6, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоилметил-фенил)-амида; и
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоилметил-фенил)-амида.
8. Соединение формулы I по п.3. где R3 представляет собой NRaRb, причем Ra и Rb независимо выбраны из:
Н;
низшего алкила, возможно замещенного одним или более чем одним гидрокси, фтором, циклоалкилом, арилом, гетероарилом или NRcRd.
где Rc и Rd независимо выбраны из Н или низшего алкила;
циклоалкила;
арила;
гетероарила;
и R1, R2, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.3.
9. Соединение формулы I по п.8, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Этокси-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-этокси-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-метил-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Метил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-[3-(2,2,2-Трифтор-этокси)-4-трифторметил-фенил]-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-[3-(2,2,2-трифтор-этокси)-4-трифторметил-фенил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-этансульфонил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-этансульфонил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-этилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-диметилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-этилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-диметилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-изопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-метилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-изопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2,2,2-трифтор-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2,2,2-трифтор-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3-Метил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-метил-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-изобутилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(циклопропилметил-сульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(3-этокси-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Этокси-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-циклопропилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-изобутилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(циклопропилметил-сульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-бензилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-фенилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-бензилсульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-этилсульфамоил)-фенил]-амид:
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-трифторметансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-трифторметансульфонил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2,2-диметил-пропилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидчн-3-карбоновой кислоты (3-трет-бутилсульфамоил-фенил)-амид:
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2,2-диметил-пропилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пчримидин-3-карбоновой кислоты (3-трет-бутилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Хлор-4-трифторметил-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(3-Хлор-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[(пиридин-3-ил-метил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[(пиридин-3-ил-метил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[(пиридин-2-ил-метил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[(пиридин-2-ил-метил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-пиридин-4-ил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-пиридин-4-ил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметокси-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримчдчн-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Трифторметокси-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамочл-фенил)-амид;
5-(3,4-Дифтор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметчл-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидроксч-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3-Хлор-4-трифторметчл-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-[3-(2,2,2-Трифтор-этокси)-4-трифторметил-фенил]-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гчдрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3-Метил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3-Этокси-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(3-Фтор-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Трифторметокси-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидмн-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(3-этокси-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (4-метил-3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (4-метил-3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[бис-(2-гидрокси-этил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты {3-[бис-(2-гидрокси-этил)-сульфамоил]-фенил}-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (2-метил-5-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (2-метил-5-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (2-хлор-5-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (2-хлор-5-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [2-хлор-5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [2-хлор-5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-2-метил-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-2-метил-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-диметиламино-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-диметиламино-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(1-гидроксиметил-циклопентилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-метил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Метил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-этил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-этил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-пропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-пропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-трет-бутилсульфамоил-фенил)-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(1-гидроксиметил-циклопентилсульфамоил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-2-метил-фенил]-амид;
7-Циклопропил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-сульфамоил-фенил)-амид;
7-Циклопропил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-фенил]-амид;
7-Циклопропил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты (3-трет-бутилсульфамоил-фенил)-амид; и
7-Циклопропил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [5-(2-гидрокси-1,1-диметил-этилсульфамоил)-2-метил-фенил]-амид.
10. Соединение формулы I по п.3, где R3 представляет собой 4-морфолинил и R1, R2, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.3.
11. Соединение формулы I по п.10, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(3-метил-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-дифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(3,4-Дихлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(3-Метил-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид; и
5-(3-Этокси-4-трифторметил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-амид;
12. Соединение формулы I по п.3, где R3 представляет собой пирролидин и R1, R2, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.3.
13. Соединение формулы I по п.12, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
7-Трифторметил-5-(4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид;
7-Дифторметил-5-(3-метил-4-трифторметил-фенил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-3-метил-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-(пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид;
5-(4-Хлор-фенил)-7-трифторметил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-((3)-2-гидроксиметил-пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид; и
5-(4-Хлор-фенил)-7-циклопропчл-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоновой кислоты [3-((3)-2-гидроксиметил-пирролидин-1-сульфонил)-фенил]-амид.
14. Способ получения соединения формулы I в соответствии с п.1, как определено в п.1, включающий стадию, на которой соединение формулы VI
подвергают взаимодействию с соединением формулы VH
где R1, R2, R3, R4, R5 и p являются такими, как определено в п.1;
чтобы получить соединение формулы). и. при желании, превращают соединение формулы I в его фармацевтически приемлемую соль присоединения.
15. Соединение, полученное в соответствии с п.14.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п.1-13, для предотвращения или лечения заболевания или состояния, в которое вовлечена или играет роль активация mGluR2.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, где предотвращение или лечение острых и/или хронических неврологических нарушений, таких как психоз, шизофрения, болезнь Альцгеймера, когнитивные расстройства, нарушения памяти и глиома.
18. Применение соединения формулы) по любому из п.п.1-13, включая соединения следующих формул:
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-5-(4-метилфенил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил];
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил]-5-фенил]; и
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамид, 7-(дифторметил)-5-(4-метоксифенил)-N-[3-(4-морфолинилсульфонил)фенил];
для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в которое вовлечена или играет роль активация mGluR2.
19. Применение по любому из п.18 для лечения или предотвращения острых и/или хронических неврологических нарушений, включая психоз. шизофрению, болезнь Альцгеймера, когнитивные расстройства, нарушения памяти и глиому.
20. Применение соединения формулы I по п.18 для изготовления лекарства для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в которое вовлечена или играет роль активация mGluR2.
21. Применение по п.20 для лечения и/или предотвращения острых и/или хронических неврологических нарушений, включая психоз, шизофрению, болезнь Альцгеймера, когнитивные расстройства, нарушения памяти и глиому.
22. Изобретение как описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04102837.4 | 2004-06-21 | ||
| EP04102837 | 2004-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006143571A true RU2006143571A (ru) | 2008-07-27 |
| RU2378277C2 RU2378277C2 (ru) | 2010-01-10 |
Family
ID=34971089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006143571/04A RU2378277C2 (ru) | 2004-06-21 | 2005-06-13 | Производные пиразолпиримидина |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7378417B2 (ru) |
| EP (1) | EP1761541B1 (ru) |
| JP (1) | JP4608542B2 (ru) |
| CN (1) | CN100528876C (ru) |
| AR (1) | AR049521A1 (ru) |
| AT (1) | ATE383361T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005254657B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0512330A (ru) |
| CA (1) | CA2571487C (ru) |
| DE (1) | DE602005004287T2 (ru) |
| DK (1) | DK1761541T3 (ru) |
| ES (1) | ES2299044T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20080070T3 (ru) |
| IL (1) | IL179736A (ru) |
| MX (1) | MXPA06014809A (ru) |
| MY (1) | MY143368A (ru) |
| NO (1) | NO20070249L (ru) |
| NZ (1) | NZ551660A (ru) |
| PL (1) | PL1761541T3 (ru) |
| PT (1) | PT1761541E (ru) |
| RU (1) | RU2378277C2 (ru) |
| SI (1) | SI1761541T1 (ru) |
| TW (1) | TWI301835B (ru) |
| WO (1) | WO2005123738A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200610102B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2539568C2 (ru) * | 2008-10-31 | 2015-01-20 | Дженентек, Инк. | Пиразолопиримидиновые соединения-ингибиторы jak и способы |
| RU2543384C2 (ru) * | 2009-09-15 | 2015-02-27 | Санофи | Замещенные дигидро бензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1851225B1 (en) * | 2005-02-11 | 2011-06-15 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyrazolo-pyrimidine derivatives as mglur2 antagonists |
| RU2412943C2 (ru) | 2005-03-23 | 2011-02-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | ПРОИЗВОДНЫЕ АЦЕТИЛЕНИЛ-ПИРАЗОЛО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGluR2 |
| KR101121292B1 (ko) | 2005-09-27 | 2012-04-13 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｍｇｌｕｒ2 길항제로서 옥사다이아졸일 피라졸로-피리미딘 |
| US8101625B2 (en) * | 2005-10-21 | 2012-01-24 | Exelixis, Inc. | Pyrimidinones as Casein Kinase II (CK2) modulators |
| CA2693915A1 (en) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Merck & Co., Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives |
| WO2012075393A2 (en) * | 2010-12-02 | 2012-06-07 | President And Fellows Of Harvard College | Activators of proteasomal degradation and uses thereof |
| SI3366688T1 (sl) | 2010-12-08 | 2022-07-29 | The U.S.A. As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Substituirani pirazolopirimidini kot aktivatorji glukocerebrozidaze |
| US10953012B2 (en) | 2011-04-26 | 2021-03-23 | Bioenergenix Llc | Heterocyclic compounds for the inhibition of pask |
| AU2013240187A1 (en) | 2012-03-28 | 2014-10-30 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Salicylic acid derivatives useful as glucocerebrosidase activators |
| WO2014064028A1 (en) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Mglu2/3 antagonists for the treatment of autistic disorders |
| US9278973B2 (en) | 2012-10-25 | 2016-03-08 | Bioenergenix Llc | Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK |
| US10392389B2 (en) | 2012-10-25 | 2019-08-27 | Bioenergenix Llc | Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK |
| EP3134089A2 (en) | 2014-04-23 | 2017-03-01 | F. Hoffmann-La Roche AG | Mglu2/3 antagonists for the treatment of intellectual disabilities |
| JOP20150179B1 (ar) | 2014-08-01 | 2021-08-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6 ، 7 ثاني هيدرو بيرازولو [ 1، 5 الفا ] بيرازين – 4 (5 يد) – اون واستخدامها كمنظمات الوسترية سلبية لمستقبلات ملجور 2 |
| EP3000814A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Domain Therapeutics | Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors |
| EP3215510B1 (en) | 2014-11-06 | 2023-06-07 | Bial-R&D Investments, S.A. | Substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| AU2015342883B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-07-02 | Bial - R&D Investments, S.A. | Substituted pyrrolo(1,2-a)pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| KR102662215B1 (ko) | 2014-11-06 | 2024-05-02 | 비알 - 알&디 인베스트먼츠, 에스.에이. | 치환된 피라졸로(1,5-a)피리미딘 및 의학적 장애의 치료에서의 그의 용도 |
| ES2727158T3 (es) | 2014-12-03 | 2019-10-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ligandos para PET de mGluR2 radiomarcados |
| WO2017066428A1 (en) | 2015-10-13 | 2017-04-20 | H. Lee Moffitt Cancer Center & Research Institute, Inc. | Brd4-kinase inhibitors as cancer therapeutics |
| PL3389727T3 (pl) | 2015-12-18 | 2021-02-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | RADIOZNAKOWANE LIGANDY mGluR2/3 DO PET |
| WO2017103179A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Radiolabelled mglur2/3 pet ligands |
| CN109311887B (zh) * | 2016-04-06 | 2022-09-13 | Bial研发投资股份有限公司 | 吡唑并[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物以及它们在治疗医学病症中的用途 |
| EP3440081A4 (en) | 2016-04-06 | 2019-09-18 | Lysosomal Therapeutics Inc. | PYRROLO [1,2-A] PYRIMIDINYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDER |
| CA3020305A1 (en) | 2016-04-06 | 2017-10-12 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Imidazo [1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| WO2017192931A1 (en) | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Lysosomal Therapeutics Inc. | SUBSTITUTED IMDAZO[1,2-α]PYRIDINES, SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-α]PYRAZINES, RELATED COMPOUNDS, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS |
| CA3022670A1 (en) | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines, substituted imidazo[1,5-b]pyridazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders |
| EP3866789A4 (en) * | 2018-10-15 | 2022-07-06 | Nimbus Lakshmi, Inc. | TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017212A (en) * | 1986-03-20 | 1991-05-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sulfonylurea compounds and herbicidal use |
| EP0729758A3 (en) * | 1995-03-02 | 1997-10-29 | Pfizer | Pyrazolopyrimidines and pyrrolopyrimidines for the treatment of neuronal and other diseases |
| GB9712718D0 (en) * | 1997-06-18 | 1997-08-20 | Heights Design Production Ltd | Binding apparatus |
| PT891978E (pt) * | 1997-07-18 | 2002-07-31 | Hoffmann La Roche | Derivados de 5h-tiazolo (3,2-a) pirimidina |
| CN1377354A (zh) * | 1999-09-30 | 2002-10-30 | 纽罗杰有限公司 | 某些亚烷基二胺一取代的吡唑并[1,5－a]－1,5－嘧啶和吡唑并[1,5－a]－1,3,5－三嗪 |
| BR0208891A (pt) * | 2001-04-12 | 2004-04-20 | Hoffmann La Roche | Derivados de dihidro-benzo[b]-[1,4]diazepin-2-ona como antagonistas de mglur2 ii |
| AU2003214412A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 7-azaindoles as inhibitors of c-jun n-terminal kinases for the treatment of neurodegenerative disorders |
| US7329662B2 (en) * | 2003-10-03 | 2008-02-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazolo-pyridine |
-
2005
- 2005-06-13 DE DE602005004287T patent/DE602005004287T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-06-13 EP EP05754665A patent/EP1761541B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-06-13 JP JP2007517134A patent/JP4608542B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-13 AU AU2005254657A patent/AU2005254657B2/en not_active Ceased
- 2005-06-13 PT PT05754665T patent/PT1761541E/pt unknown
- 2005-06-13 AT AT05754665T patent/ATE383361T1/de active
- 2005-06-13 ES ES05754665T patent/ES2299044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-06-13 NZ NZ551660A patent/NZ551660A/en unknown
- 2005-06-13 WO PCT/EP2005/006302 patent/WO2005123738A1/en not_active Ceased
- 2005-06-13 CA CA2571487A patent/CA2571487C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-13 SI SI200530203T patent/SI1761541T1/sl unknown
- 2005-06-13 PL PL05754665T patent/PL1761541T3/pl unknown
- 2005-06-13 DK DK05754665T patent/DK1761541T3/da active
- 2005-06-13 RU RU2006143571/04A patent/RU2378277C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-13 HR HR20080070T patent/HRP20080070T3/xx unknown
- 2005-06-13 MX MXPA06014809A patent/MXPA06014809A/es active IP Right Grant
- 2005-06-13 CN CNB2005800187943A patent/CN100528876C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-13 BR BRPI0512330-5A patent/BRPI0512330A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 AR ARP050102490A patent/AR049521A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-20 TW TW094120365A patent/TWI301835B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-06-20 US US11/156,974 patent/US7378417B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-20 MY MYPI20052792A patent/MY143368A/en unknown
-
2006
- 2006-11-30 IL IL179736A patent/IL179736A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-01 ZA ZA200610102A patent/ZA200610102B/xx unknown
-
2007
- 2007-01-15 NO NO20070249A patent/NO20070249L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2539568C2 (ru) * | 2008-10-31 | 2015-01-20 | Дженентек, Инк. | Пиразолопиримидиновые соединения-ингибиторы jak и способы |
| RU2543384C2 (ru) * | 2009-09-15 | 2015-02-27 | Санофи | Замещенные дигидро бензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006143571A (ru) | Производные пирразолпиримидина | |
| RU2011116230A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2485114C2 (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов | |
| RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| JP5600754B2 (ja) | ピラジン誘導体および神経障害の処置におけるそれらの使用 | |
| RU2435757C2 (ru) | Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета | |
| RU2007128624A (ru) | Производные пиразол-пиримидина в качестве антагонистов mglur2 | |
| JP2021503458A5 (ru) | ||
| RU2015135891A (ru) | Новые производные пиразола | |
| ME01216B (me) | 5,7-diaminopirazolo[4,3-d]pirimidini s aktivnošću inhibitora pde-5 | |
| RU2016124178A (ru) | Композиции, содержащие бензопиперазин, в качестве ингибиторов бромодоменов вет | |
| RU2002134487A (ru) | Бензофены как ингибиторы il-1бета и tnf-альфа | |
| JP2019504901A5 (ru) | ||
| JP2008523041A5 (ru) | ||
| JP2017505762A5 (ru) | ||
| JPWO2020017587A5 (ru) | ||
| JP2010510319A5 (ru) | ||
| JP2017508766A5 (ru) | ||
| JP2007519694A5 (ru) | ||
| RU2005109561A (ru) | Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2008141510A (ru) | Новые соединения | |
| RU2016141645A (ru) | ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ | |
| IL269710B2 (en) | 2-oxo-thiazole derivatives as a2a inhibitors and compounds for use in cancer therapy | |
| CA2803055A1 (en) | Heteroaryl compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| JP2017525721A (ja) | 認知欠損または認知障害に伴って進行する神経障害のおよび神経変性疾患の処置および予防のための製品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110614 |