RU2005113719A - Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы - Google Patents
Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005113719A RU2005113719A RU2005113719/04A RU2005113719A RU2005113719A RU 2005113719 A RU2005113719 A RU 2005113719A RU 2005113719/04 A RU2005113719/04 A RU 2005113719/04A RU 2005113719 A RU2005113719 A RU 2005113719A RU 2005113719 A RU2005113719 A RU 2005113719A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- ring system
- formula
- compound according
- carbon atom
- Prior art date
Links
- LSGKMZLPZFPAIN-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-3-carboxamide Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)N)=CNC2=C1 LSGKMZLPZFPAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102000030595 Glucokinase Human genes 0.000 title 1
- 108010021582 Glucokinase Proteins 0.000 title 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- -1 nitro, amino, cyano, methyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы I
в которой R1 представляет собой галоген, нитро, амино, циано, метил, трифторметил, гидрокси, метокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинил или метилсульфонил;
R2 представляет собой низший алкил, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, или -CH2-R4, где R4 представляет собой циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода; и
R3 представляет собой незамещенную или монозамещенную пяти- или шестичленную гетероароматическую кольцевую систему, связанную через атом углерода, входящий в кольцевую систему, с показанной в формуле аминогруппой, указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из серы, кислорода и азота, причем один гетероатом представляет собой азот, который является соседним по отношению к соединяющему атому углерода кольцевой системы; при этом указанная монозамещенная гетероароматическая кольцевая система является монозамещенной по атому углерода кольцевой системы, иному, чем атом углерода, соседний по отношению к указанному соединяющему атому углерода, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома, нитро, циано,
где n означает 0 или 1; и
R5 представляет собой водород или низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединения по п.1, в котором R1 представляет собой галоген, нитро, метил, трифторметил, гидрокси, метокси, метилтио или метилсульфонил.
3. Соединения по п.2, где галоген представляет собой фтор, хлор или бром.
4. Соединения по п.2, где R1 означает хлор.
5. Соединения по п.1, где R2 означает низший алкил.
6. Соединения по п.5, где R2 представляет собой этил, н-пропил,
изопропил, н-бутил, изобутил, н-пентил и изопентил.
7. Соединения по п.1, где R2 означает -CH2-R4 и R4 означает циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
8. Соединения по п.7, где R4 означает циклобутил.
9. Соединения по п.1, где R3 представляет собой незамещенную или монозамещенную пяти- или шестичленную гетероароматическую кольцевую систему, связанную через атом углерода, входящий в кольцевую систему, с показанной в формуле аминогруппой, указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из атома серы или атома азота, причем один гетероатом представляет собой азот, который является соседним по отношению к соединяющему атому углерода кольцевой системы, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома или
10. Соединения по п.9, где указанная незамещенная или монозамещенная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 представляет собой тиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиразинил, пиридазинил, изоксазолил, изотиазолил или пиразолил.
11. Соединения по п.10, где указанная незамещенная или монозамещенная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 представляет собой пиридинил или тиазолил.
12. Соединения по п.9, где указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 является монозамещенной по атому углерода кольцевой системы, иному, чем атом углерода, соседний по отношению к указанному соединяющему атому углерода, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома или
13. Соединения по п.12, где R5 представляет собой низший алкил.
14. Соединения по п.12, где n означает 1.
15. Соединения по п.9, где указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 является незамещенной.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
17. Способ получения фармацевтической композиции по п.16, включающий объединение соединения формулы I по п.1 с фармацевтически приемлемым носителем и/или вспомогательным веществом.
18. Соединения по любому из пп.1-15 для применения в качестве терапевтически активного соединения.
19. Применение соединения п.1 для лечения или профилактики диабета типа II.
20. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики диабета типа II.
21. Способ профилактического или терапевтического лечения диабета типа II, указанный способ включает введение соединения по п.1 человеку или животному.
22. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, указанный способ включает
а) конденсацию соединения формулы VI
в которой R1 и R2 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы VII:
в которой R3 является таким, как определено в п.1;
б) окисление соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилтио, с получением при этом соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилсульфинил;
в) окисление соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилтио с получением при этом соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилсульфонил;
г) удаление защитной группы соединения формулы I, в которой R1 представляет собой защищенную аминогруппу или защищенную гидроксигруппу;
д) превращение соединения формулы I в другое соединение формулы I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41573702P | 2002-10-03 | 2002-10-03 | |
| US60/415,737 | 2002-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005113719A true RU2005113719A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2309956C2 RU2309956C2 (ru) | 2007-11-10 |
Family
ID=32069904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005113719/04A RU2309956C2 (ru) | 2002-10-03 | 2003-09-26 | Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6881844B2 (ru) |
| EP (1) | EP1549638B1 (ru) |
| JP (1) | JP4390704B2 (ru) |
| KR (1) | KR100646486B1 (ru) |
| CN (1) | CN100348596C (ru) |
| AR (1) | AR041467A1 (ru) |
| AT (1) | ATE374768T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003270285B2 (ru) |
| BR (1) | BR0315047A (ru) |
| CA (1) | CA2499329C (ru) |
| DE (1) | DE60316709T2 (ru) |
| DK (1) | DK1549638T3 (ru) |
| ES (1) | ES2293005T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20050287A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA05003391A (ru) |
| MY (1) | MY136764A (ru) |
| NO (1) | NO20051103L (ru) |
| NZ (1) | NZ538466A (ru) |
| PA (1) | PA8584001A1 (ru) |
| PE (1) | PE20050090A1 (ru) |
| PL (1) | PL375149A1 (ru) |
| PT (1) | PT1549638E (ru) |
| RU (1) | RU2309956C2 (ru) |
| SI (1) | SI1549638T1 (ru) |
| TW (1) | TW200413364A (ru) |
| UY (1) | UY28005A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004031179A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502619B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450000C2 (ru) * | 2006-04-28 | 2012-05-10 | Носсира, С.А. | N-(2-тиазолил)амидные производные в качестве ингибиторов gsk-3 |
| RU2454415C2 (ru) * | 2006-10-19 | 2012-06-27 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Производное индола |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0102299D0 (sv) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0102764D0 (sv) | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| JP2006509774A (ja) * | 2002-10-03 | 2006-03-23 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ２型糖尿病の処置において有用なグルコキナーゼアクチベーターとしての置換（チアゾール−２−イル）−アミドまたはスルホンアミド |
| GB0226930D0 (en) * | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0226931D0 (en) | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| EP1532980A1 (en) * | 2003-11-24 | 2005-05-25 | Novo Nordisk A/S | N-heteroaryl indole carboxamides and analogues thereof, for use as glucokinase activators in the treatment of diabetes |
| BRPI0509573A (pt) | 2004-04-02 | 2007-09-25 | Novartis Ag | derivados de sulfonamida-tiazolpiridina como ativadores de glicocinase úteis para o tratamento de diabetes do tipo 2 |
| BRPI0509543A (pt) | 2004-04-02 | 2007-09-18 | Novartis Ag | derivados de tiazolopiridina, condições farmacêuticas que contêm os mesmos e métodos para tratar condições mediadas por glucocinase |
| JP5094394B2 (ja) | 2005-04-20 | 2012-12-12 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| JP4651714B2 (ja) | 2005-07-09 | 2011-03-16 | アストラゼネカ アクチボラグ | 糖尿病の治療においてｇｌｋ活性化剤として使用するためのヘテロアリールベンズアミド誘導体 |
| US7622492B2 (en) | 2005-08-31 | 2009-11-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazolones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase |
| JP2007063225A (ja) | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Takeda Chem Ind Ltd | イミダゾピリジン化合物 |
| RU2008112198A (ru) | 2005-09-29 | 2009-10-10 | Санофи-Авентис (Fr) | Производные фенил-1,2,4-оксадиазолона, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств |
| GT200600428A (es) * | 2005-09-30 | 2007-05-21 | Compuestos organicos | |
| US7799820B2 (en) | 2005-09-30 | 2010-09-21 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-Heterocycle-substituted indole derivatives for treating diabetes and associated conditions |
| GT200600429A (es) * | 2005-09-30 | 2007-04-30 | Compuestos organicos | |
| JP2009013065A (ja) * | 2005-10-14 | 2009-01-22 | Astellas Pharma Inc | 縮合へテロ環化合物 |
| JP2009515997A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-16 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | グルコキナーゼ活性剤 |
| US7351706B2 (en) * | 2006-01-05 | 2008-04-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives |
| US8034822B2 (en) | 2006-03-08 | 2011-10-11 | Takeda San Diego, Inc. | Glucokinase activators |
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| US8008332B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-08-30 | Takeda San Diego, Inc. | Substituted indazoles as glucokinase activators |
| JP5419706B2 (ja) | 2006-12-20 | 2014-02-19 | タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド | グルコキナーゼアクチベーター |
| WO2008074694A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Crystallization of glucokinase activators |
| WO2008116107A2 (en) | 2007-03-21 | 2008-09-25 | Takeda San Diego, Inc. | Piperazine derivatives as glucokinase activators |
| AU2008286946B2 (en) * | 2007-08-10 | 2013-11-21 | H. Lundbeck A/S | Heteroaryl amide analogues |
| CL2009001203A1 (es) | 2008-05-16 | 2009-10-23 | Takeda San Diego Inc | Compuestos derivados de indazol y pirazol sustituidos; composicion farmaceutica de dichos compuestos; kit farmaceutico; y su uso como activadores de la glucoquinasa para tratar enfermedades metabolicas tales como hiperglicemia, diabetes, dislipidemias, obesidad, sindrome metabolico x y enfermedades cardiovasculares. |
| WO2010107736A2 (en) * | 2009-03-20 | 2010-09-23 | University Of Virginia Patent Foundation | Broad spectrum benzothiophene-nitrothiazolide and other antimicrobials |
| JP2011006366A (ja) | 2009-06-26 | 2011-01-13 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 新規チオフェンカルボキサミド誘導体及びその医薬用途 |
| EP2632460B1 (en) | 2010-09-20 | 2018-02-28 | University of Virginia Patent Foundation | Thiophene derivatives for use in the treatment of tuberculosis |
| CN103044310B (zh) * | 2013-01-18 | 2015-02-04 | 贵阳医学院 | 二氢吲哚-3-乙酸衍生物、其制备方法以及在药物中的应用 |
| CA3235833A1 (en) * | 2021-10-20 | 2023-04-27 | Council Of Scientific And Industrial Research An Indian Registered Body Incorporated Under The Regn. Of Soc. Act (Act Xxi Of 1860) | A method for the preparation of indole-3-carboxylic acid derivatives |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2716194B1 (fr) * | 1994-02-14 | 1996-05-31 | Sanofi Elf | Dérivés de 3-acylamino-5-phényl-1,4-benzodiazépin-2-one polysubstitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2740686B1 (fr) | 1995-11-03 | 1998-01-16 | Sanofi Sa | Formulation pharmaceutique lyophilisee stable |
| FR2763337B1 (fr) * | 1997-05-13 | 1999-08-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives du triazole, un procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US6040321A (en) | 1997-11-12 | 2000-03-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases |
| US6262096B1 (en) | 1997-11-12 | 2001-07-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases |
| JP5278983B2 (ja) | 1999-11-17 | 2013-09-04 | 塩野義製薬株式会社 | アミド化合物の新規用途 |
| US6433188B1 (en) | 2000-12-06 | 2002-08-13 | Wendy Lea Corbett | Fused heteroaromatic glucokinase activators |
| ATE316965T1 (de) | 2000-12-06 | 2006-02-15 | Hoffmann La Roche | Kondensierte heteroaromatische glucokinaseaktivatoren |
| US6482951B2 (en) | 2000-12-13 | 2002-11-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoindolin-1-one glucokinase activators |
| CA2430978C (en) * | 2000-12-28 | 2012-05-15 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Vla-4 inhibitors |
| UA77303C2 (en) * | 2002-06-14 | 2006-11-15 | Pfizer | Derivatives of thienopyridines substituted by benzocondensed heteroarylamide useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions and methods for their use |
-
2003
- 2003-09-26 AT AT03750648T patent/ATE374768T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 ES ES03750648T patent/ES2293005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-26 AU AU2003270285A patent/AU2003270285B2/en not_active Ceased
- 2003-09-26 PT PT03750648T patent/PT1549638E/pt unknown
- 2003-09-26 BR BR0315047-0A patent/BR0315047A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 DE DE60316709T patent/DE60316709T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-26 WO PCT/EP2003/010776 patent/WO2004031179A1/en not_active Ceased
- 2003-09-26 HR HR20050287A patent/HRP20050287A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-09-26 CN CNB038236796A patent/CN100348596C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 NZ NZ538466A patent/NZ538466A/en unknown
- 2003-09-26 EP EP03750648A patent/EP1549638B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-26 PL PL03375149A patent/PL375149A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-09-26 DK DK03750648T patent/DK1549638T3/da active
- 2003-09-26 SI SI200331008T patent/SI1549638T1/sl unknown
- 2003-09-26 JP JP2004540731A patent/JP4390704B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 CA CA002499329A patent/CA2499329C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 RU RU2005113719/04A patent/RU2309956C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 MX MXPA05003391A patent/MXPA05003391A/es active IP Right Grant
- 2003-09-26 KR KR1020057005669A patent/KR100646486B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-30 TW TW092127030A patent/TW200413364A/zh unknown
- 2003-09-30 PA PA20038584001A patent/PA8584001A1/es unknown
- 2003-09-30 PE PE2003000988A patent/PE20050090A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-09-30 US US10/674,481 patent/US6881844B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-01 MY MYPI20033742A patent/MY136764A/en unknown
- 2003-10-01 AR ARP030103589A patent/AR041467A1/es unknown
- 2003-10-01 UY UY28005A patent/UY28005A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-03-01 NO NO20051103A patent/NO20051103L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-19 ZA ZA200502619A patent/ZA200502619B/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450000C2 (ru) * | 2006-04-28 | 2012-05-10 | Носсира, С.А. | N-(2-тиазолил)амидные производные в качестве ингибиторов gsk-3 |
| RU2454415C2 (ru) * | 2006-10-19 | 2012-06-27 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Производное индола |
| RU2454415C9 (ru) * | 2006-10-19 | 2013-02-27 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Производное индола |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005113719A (ru) | Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы | |
| SU1426451A3 (ru) | Способ получени 3-(замещенный фенил)-5-ациламидометилоксазолидинонов-2 в виде @ - или смеси @ - и @ -стереоизомеров | |
| JP2004504388A5 (ru) | ||
| CA2816022C (en) | Quinazoline derivatives, compositions, and uses related thereto | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2576036C2 (ru) | Модуляторы активности нес1 и способы для них | |
| JP2008530097A (ja) | 組み合わせ治療 | |
| JP2004528334A5 (ru) | ||
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU98100866A (ru) | Ароматические соединения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2006515858A5 (ru) | ||
| RU2004112777A (ru) | Терапевтические хинолоновые соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами | |
| WO2007041365B1 (en) | 3-cyclyl-2- (4-sulfamo yl-phenyl) -n-cyclyl-propionamide derivatives useful in the treatment of impaired glucose tolerance and diabetes | |
| RU2004112778A (ru) | Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами | |
| WO2005077950A3 (en) | Medicaments with hm74a receptor activity | |
| CA2437718A1 (en) | Carboline derivatives | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| BG61341B1 (en) | 4- alkylimidazole derivatives | |
| ES2276547T3 (es) | Derivados de 2-(n-cianoimino)tiazolidin-4-ona. | |
| ES2051834T3 (es) | El uso de tetrahidrobenzeno(c,d)indol-6 carboxamidas para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de la ansiedad. | |
| EP4180429A1 (en) | Pyrimidinone derivative, and preparation method therefor and use thereof against mycobacterium tuberculosis infection | |
| EP1398313A4 (en) | NEW HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE | |
| RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
| WO2006053323B1 (en) | Inhibitors of hiv-1 capsid formation: substituted aryl aminomethyl thiazole ureas and analogues thereof | |
| RU96123713A (ru) | Тиадиазолы и их применение в качестве противопикорнавирусного средства |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090927 |