RU2004116695A - Гетероциклические ретиноидные соединения - Google Patents
Гетероциклические ретиноидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004116695A RU2004116695A RU2004116695/04A RU2004116695A RU2004116695A RU 2004116695 A RU2004116695 A RU 2004116695A RU 2004116695/04 A RU2004116695/04 A RU 2004116695/04A RU 2004116695 A RU2004116695 A RU 2004116695A RU 2004116695 A RU2004116695 A RU 2004116695A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- benzoic acid
- alkyl
- compound
- compounds
- Prior art date
Links
- -1 RETINOID COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- PLRCXPNXWBJHCZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-[3-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)oct-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2C)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C=CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1F PLRCXPNXWBJHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPEAOIDQOQSMJM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)heptoxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2C)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CPEAOIDQOQSMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEJPMMAUZUVYLU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1-ethyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)heptoxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2CC)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YEJPMMAUZUVYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQSFBRKVLBGVKC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-7-yl)heptanoylamino]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCO2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 BQSFBRKVLBGVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDXCTOMRVWJUFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-7-yl)heptanoyloxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCO2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C(=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FDXCTOMRVWJUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXCXPKDVCJKIQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-7-yl)heptoxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCO2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VXCXPKDVCJKIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USXYQQZMCMVHLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-7-yl)heptoxy]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCS2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 USXYQQZMCMVHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUEXPQOJQMBDQF-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)oct-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2C)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C=CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 IUEXPQOJQMBDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDDKRIVIQKRCJM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)undec-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2C)(C)C)C2=CC=1C(CCCCCCCC)C=CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XDDKRIVIQKRCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEIDZSMXFXGWST-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-quinolin-7-yl)oct-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C=CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FEIDZSMXFXGWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOSQSKGUMNBXDN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-quinolin-7-yl)oct-1-ynyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCN2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C#CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 BOSQSKGUMNBXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUJXEGGLMKZBFU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-7-yl)oct-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(CCO2)(C)C)C2=CC=1C(CCCCC)C=CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 UUJXEGGLMKZBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRLDDFNUCMVFFX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-phenyl-3-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-7-yl)but-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C1=C2N(C)CCC(C)(C)C2=CC=C1C(C=CC=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 WRLDDFNUCMVFFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxylysine Chemical group NCC(O)CCC(N)C(O)=O YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (30)
1. Соединения согласно формуле (I)
или их фармацевтически приемлемые соли, сольваты или гидраты, в которых
n означает целое число от 0 до 2;
А представляет собой арил или гетероарил;
В представляет собой O, S или NR6;
R6 представляет собой водород или алкил;
Y представляет собой -OR7, -SR7 или -NR8R9;
R7 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил или циклоалкилалкил, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоамино кольцевую систему;
Z представляет собой -C(R101)2O-, -R102C=CR102-, -C≡C-, -C(R103)2S-, -C(O)O-
или -C(O)NR10-;
каждый из R10, R101, R102 и R103 независимо представляет собой водород или алкил;
R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкил;
R3 представляет собой водород или алкил; и
R4 и R5 независимо представляют собой водород, (С1-С8)алкил или арилалкил.
2. Соединения по п.1, в котором n равно 1.
3. Соединения по п.1, в котором R1 и R2 означают алкил.
4. Соединения по п.3, в котором R1 и R2 означают метил.
5. Соединения по п.1, в котором R3 означает водород.
6. Соединения по п.1, в котором R4 означает водород.
7. Соединения по п.1, в котором R5 представляет собой (C1-C8)алкил или арилалкил.
8. Соединения по пп.1-7, в котором R5 представляет собой этил, пентил, иктил или бензил.
9. Соединения по п.1, в котором А представлен формулой (II)
в которой R11 и R12 независимо представляют собой водород, ацил, ациламино, алкокси, алкоксикарбонил, алкил, алкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио, карбамоил, карбокси, циано, диалкиламино, галоген, галогеналкил, гидрокси, гидроксиалкил или нитро.
10. Соединения по п.9, в котором R11 и R12 независимо представляют собой гидрокси, алкокси, алкил, галогеналкил, галоген или водород.
11. Соединения по п.10, в котором R11 и R12 независимо представляют собой галоген или водород.
12. Соединения по п.9, в котором R11 и R12 означают водород.
13. Соединения по п.11, в котором R11 означает водород, R12 означает фтор, или R11 означает фтор и R12 означает водород.
14. Соединения по п.1, в котором В означает О.
15. Соединения по п.1, в котором В означает S.
16. Соединения по п.1, в котором В означает NR6, а R6 означает водород или алкил.
17. Соединения по п.16, в котором R6 означает водород, метил или этил.
18. Соединения по п.1, в котором Z означает -C(R101)2O-, -R102C=CR102-, -C(R103)2S-, -С(O)O- или -C(O)NR10-, и R101, R102 и R103 означают водород, и R10 означает водород или алкил.
19. Соединения по п.1, в котором Z означает -CH2O- или транс-CH=СН-.
20. Соединения по п.1, в котором Y означает OR7 и R7 означает водород или алкил.
21. Соединения по п.20, в котором R7 означает водород.
22. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих сиединений:
4-[2-(4,4-диметилхроман-7-ил)гептилокси]бензойная кислота,
4-[2-(4,4-диметилтиохроман-7-ил)гептилокси]бензойная кислота,
4-[3-(4,4-диметилхроман-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-(4,4-диметилтиохроман-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-(1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-(1-этил-4,4-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)пент-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-(1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)ундец-1-енил]бензойная кислота,
4-[4-фенил-3-(1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)бут-1-енил]бензойная кислота,
4-[3-(4,4-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
3-фтор-4-[3-(1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)окт-1-енил]бензойная кислота,
4-[2-(1,4,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)гептилокси]бензойная кислота,
4-[2-(1-этил-4,4-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)гептилокси]бензойная кислота,
4-[2-(4,4-диметилхроман-7-ил)гептаноилокси]бензойная кислота,
4-[2-(4,4-диметилхроман-7-ил)гептаноиламино]бензойная кислота и
4-[3-(4,4-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-7-ил)окт-1-инил]бензойная кислота.
23. Способ получения соединений по одному из пп.1-22, включающий а) взаимодействие соединения формулы (IV)
с соединением HO-A-COY, в котором R1, R2, R3, R4, R5, А, В, Y и n являются такими, как определено в п.1, и Т означает -SH или -ОН, или
б) взаимодействие соединения формулы (V)
с соединением (EtO)3РСН2-А-COY, в котором R1, R2, R3, R4, R5, А, В, Y и n являются такими, как определено в п.1, или
в) взаимодействие соединения формулы (VI)
с соединением X-A-COY, в котором R1, R2, R3, R4, R5, A, B, Y и n являются такими, как определено в п.1, и Х означает галоген, или
г) взаимодействие соединения формулы (VII)
с соединением M-A-COY, в котором М означает -ОН или NHR10, и R1, R2, R3, R4, R5, R10, А, В, Y и n являются такими, как определено в п.1.
24. Соединения по одному из пп.1-22, полученные способом по п.23.
25. Фармацевтические композиции, включающие соединение по одному из пп.1-22 и фармацевтически приемлемый носитель и/или наполнитель.
26. Соединения по одному из пп.1-22 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
27. Соединения по одному из пп.1-22 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики обструктивного заболевания воздушных путей, рака или дерматологического нарушения или расстройства.
28. Способ лечения и/или профилактики обструктивного заболевания воздушных путей, рака или дерматологического нарушения или расстройства, где способ включает введение соединения по одному из пп.1-22 человеку или животному.
29. Применение соединений по одному из пп.1-22 для лечения и/или профилактики обструктивного заболевания воздушных путей, рака или дерматологического нарушения или расстройства.
30. Применение соединений по одному из пп.1-22 для приготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики обструктивного заболевания воздушных путей, рака или дерматологического нарушения или расстройства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33512901P | 2001-10-31 | 2001-10-31 | |
| US60/335,129 | 2001-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004116695A true RU2004116695A (ru) | 2005-11-10 |
| RU2275367C2 RU2275367C2 (ru) | 2006-04-27 |
Family
ID=23310382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004116695/04A RU2275367C2 (ru) | 2001-10-31 | 2002-10-21 | Ретиноидные соединения, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения обструктивного заболевания воздушных путей, рака или дерматологического нарушения или расстройства |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6818652B2 (ru) |
| EP (1) | EP1442032B1 (ru) |
| JP (1) | JP4234599B2 (ru) |
| KR (1) | KR100706589B1 (ru) |
| CN (1) | CN1283635C (ru) |
| AR (1) | AR037129A1 (ru) |
| AT (1) | ATE360010T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002363170B2 (ru) |
| BR (1) | BR0213678A (ru) |
| CA (1) | CA2464289C (ru) |
| DE (1) | DE60219659T2 (ru) |
| ES (1) | ES2283649T3 (ru) |
| GT (1) | GT200200225A (ru) |
| MX (1) | MXPA04003938A (ru) |
| PA (1) | PA8557301A1 (ru) |
| PE (1) | PE20030691A1 (ru) |
| PL (1) | PL370598A1 (ru) |
| RU (1) | RU2275367C2 (ru) |
| TW (1) | TW200302085A (ru) |
| UY (1) | UY27526A1 (ru) |
| WO (1) | WO2003037882A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006025395A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Yasuhiko Shimizu | キャリアフリーの細胞増殖因子を用いた慢性閉塞性肺疾患に対する医薬および処置システム |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4895868A (en) * | 1988-06-29 | 1990-01-23 | Allergan, Inc. | Thiochroman esters of phenols and terephthallates having retinoid-like activity |
| AU626881B2 (en) * | 1988-07-14 | 1992-08-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzofused heterocyclics used as pharmaceuticals |
| FR2713635B1 (fr) * | 1993-12-15 | 1996-01-05 | Cird Galderma | Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations. |
| US5599967A (en) * | 1994-12-29 | 1997-02-04 | Allergan | Acetylenes disubstituted with a 5 substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl of heteroaryl group having retinoid-like biological activity |
| FR2733684B1 (fr) * | 1995-05-03 | 1997-05-30 | Cird Galderma | Utilisation de retinoides dans une composition cosmetique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique |
| US5675024A (en) * | 1995-11-22 | 1997-10-07 | Allergan | Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman and 1,2,3,4,-tetrahydroquinoline carboxylic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity |
| FR2746098B1 (fr) | 1996-03-14 | 1998-04-30 | Composes propynyl biaromatiques | |
| IL127946A0 (en) * | 1996-07-08 | 2000-02-17 | Cird Galderma | Apoptosis inducing adamantyl derivatives and their usage as anti-cancer agents |
| US5739338A (en) * | 1996-11-05 | 1998-04-14 | Allergan | N-aryl substituted tetrahydroquinolines having retinoid agonist, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist type biological activity |
| FR2764604B1 (fr) * | 1997-06-13 | 1999-09-10 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant |
| EP1280757B1 (en) * | 2000-05-02 | 2005-08-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | New gamma selective retinoids |
-
2002
- 2002-10-21 CA CA002464289A patent/CA2464289C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 ES ES02802300T patent/ES2283649T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 WO PCT/EP2002/011746 patent/WO2003037882A1/en not_active Ceased
- 2002-10-21 RU RU2004116695/04A patent/RU2275367C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 MX MXPA04003938A patent/MXPA04003938A/es active IP Right Grant
- 2002-10-21 AU AU2002363170A patent/AU2002363170B2/en not_active Ceased
- 2002-10-21 BR BR0213678-3A patent/BR0213678A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 AT AT02802300T patent/ATE360010T1/de active
- 2002-10-21 PL PL02370598A patent/PL370598A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-10-21 JP JP2003540163A patent/JP4234599B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 EP EP02802300A patent/EP1442032B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 CN CNB028217608A patent/CN1283635C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-21 DE DE60219659T patent/DE60219659T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-21 KR KR1020047006635A patent/KR100706589B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-28 PA PA20028557301A patent/PA8557301A1/es unknown
- 2002-10-29 PE PE2002001064A patent/PE20030691A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-10-29 AR ARP020104106A patent/AR037129A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-10-30 US US10/283,841 patent/US6818652B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-30 UY UY27526A patent/UY27526A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-10-31 TW TW091132266A patent/TW200302085A/zh unknown
- 2002-10-31 GT GT200200225A patent/GT200200225A/es unknown
-
2004
- 2004-10-07 US US10/960,372 patent/US7354931B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4234599B2 (ja) | 2009-03-04 |
| CA2464289C (en) | 2009-09-15 |
| EP1442032B1 (en) | 2007-04-18 |
| WO2003037882A1 (en) | 2003-05-08 |
| MXPA04003938A (es) | 2004-06-18 |
| KR100706589B1 (ko) | 2007-04-11 |
| PA8557301A1 (es) | 2004-02-07 |
| DE60219659T2 (de) | 2008-01-17 |
| ES2283649T3 (es) | 2007-11-01 |
| KR20050038586A (ko) | 2005-04-27 |
| BR0213678A (pt) | 2004-10-26 |
| ATE360010T1 (de) | 2007-05-15 |
| US7354931B2 (en) | 2008-04-08 |
| UY27526A1 (es) | 2003-04-30 |
| US6818652B2 (en) | 2004-11-16 |
| AR037129A1 (es) | 2004-10-20 |
| DE60219659D1 (de) | 2007-05-31 |
| CN1578776A (zh) | 2005-02-09 |
| JP2005507421A (ja) | 2005-03-17 |
| PE20030691A1 (es) | 2003-08-18 |
| TW200302085A (en) | 2003-08-01 |
| CA2464289A1 (en) | 2003-05-08 |
| PL370598A1 (en) | 2005-05-30 |
| AU2002363170B2 (en) | 2007-12-13 |
| EP1442032A1 (en) | 2004-08-04 |
| RU2275367C2 (ru) | 2006-04-27 |
| US20030158178A1 (en) | 2003-08-21 |
| GT200200225A (es) | 2003-06-19 |
| US20050049238A1 (en) | 2005-03-03 |
| CN1283635C (zh) | 2006-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| ATE79376T1 (de) | Dithioacetal-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU2001108591A (ru) | Арилпиперазины и их применение в качестве агентов-ингибиторов металлопротеиназ (ммр) | |
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| RU2005128190A (ru) | Ингибиторы фактора подавления миграции макрофагов (фпм) и способы их идентификации | |
| RU2003119548A (ru) | Фенилэтенил-или фенилэтенилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора | |
| RU2006142738A (ru) | Антагонисты рецептора crth2 | |
| JP2002513793A5 (ru) | ||
| RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
| RU2009144848A (ru) | Химические соединения-759 | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| RU2007130802A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а | |
| BR8202861A (pt) | Composto composicao farmaceutica processo para baixar a pressao sanguinea de seres humanos processo para preparar um composto e process para preparar uma composicao farmaceutica | |
| RU2004112781A (ru) | Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| RU2003130644A (ru) | Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха | |
| JPWO2001036402A1 (ja) | 新規な２−（ｎ−シアノイミノ）チアゾリジン−４−オン誘導体 | |
| CA2499721A1 (en) | Chirale oxazole-arylpropionic acid derivatives and their use as ppar agonists | |
| RU2004116695A (ru) | Гетероциклические ретиноидные соединения | |
| RU2004111787A (ru) | Ретиноидные агонисты (1), производные алкилмочевины | |
| RU2004119985A (ru) | Производные бензотиазола | |
| ATE149165T1 (de) | Stickstoff enthaltende bizyklische derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| RU97103535A (ru) | Имидазопиридины азолидиноны | |
| RU2001124835A (ru) | Новые производные морфолина, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JPWO2003011296A1 (ja) | アミノベンゼンスルホン酸誘導体を活性成分とする医薬品製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121022 |