RU2003112460A - Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты - Google Patents
Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продуктыInfo
- Publication number
- RU2003112460A RU2003112460A RU2003112460/04A RU2003112460A RU2003112460A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A RU 2003112460/04 A RU2003112460/04 A RU 2003112460/04A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- group
- item
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 34
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003857 carboxamides Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 claims 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N methanethioamide Chemical group NC=S CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 claims 3
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UZPZYFDULMKDMB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C UZPZYFDULMKDMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 1
- BEBQYPFPMBNGNG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical group CC1C=C(Br)C=CC1(C)Br BEBQYPFPMBNGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UADLUJIUAQAUHR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical group CC1C=C(Cl)C=CC1(C)Cl UADLUJIUAQAUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 1
- -1 cycloalkyl aromatic Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 0 CCI(C)CCC(*CN(CICN(CC(C)C)C([*+]*C(C)=O)*(C)C)C(C)(CC=*)O)=C Chemical compound CCI(C)CCC(*CN(CICN(CC(C)C)C([*+]*C(C)=O)*(C)C)C(C)(CC=*)O)=C 0.000 description 1
Claims (45)
1. Соединение, отвечающее формуле VIII, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными
2. Соединение, отвечающее формуле IX, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3 и где n, n’ и n’’ могут быть одинаковыми или разными
3. Соединение, отвечающее формуле XIV, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу
4. Соединение, отвечающее формуле XVII, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где у=1-10, p=0-20, и z=1-21, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3 и где n, n’ и n’’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу
5. Соединение, отвечающее формуле XXI, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где у=1-10, p=0-20, и z= от 1 до 21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными, и где Ar означает кольцо фенилена, необязательно замещенное электронодонорной или отторгающей электроноакцепторной группой, выбранной из группы, состоящей из алкила, арила, амино, алкокси, гидрокси, галогена, карбоксила или карбоксамидо
6. Соединение по п.1, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.
7. Соединение по п.2, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.
8. Соединение по п.3, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.
9. Соединение по п.4, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.
10. Соединение по п.5, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.
11. Соединение по п.10, где Ar означает необязательно замещенное кольцо фенилена.
12. Соединение по п.10, имеющее структуру
13. Способ получения соединений формул XV, XVIII или XX, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3, m и m’ равны от 0 до 2, и где n, n’, n’’, m и m’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу, и где Q и Q’ могут быть одинаковыми или разными и являются макроциклическими полиаминами, представленными формулами I или II, которые связаны посредством Е’’, где Е’’ означает связующую группу, как определено Е, присоединенную к одному макроциклическому атому азота каждого макроциклического полиамина, включающий стадии
1) селективного ацилирования N-1 циклических аминов в реакционной смеси, где N= числу вторичных аминов, содержащихся в макроцикле, фторзамещенным агентом ацилирования формулы III, где Х означает замещенную ароматическую, гетероароматическую, алкил, алкенил или алкинилгруппу, и где Lv означает уходящую группу, содержащую N, О или S;
2) функционализации остаточного вторичного амина монореакционноспособным электрофилом с образованием соединений формул XV или XVIII или диреакционноспособным электрофилом с образованием соединения XX на стадии 3; и
3) удаления ацильных групп, присоединенных на стадии 1, с образованием соединений формул XV, XVIII или XX
14. Способ по п.13, где Х в формуле III стадии 1 означает CyHpFz и где p=0.
15. Способ по п.14, где CyHpFz означает насыщенную линейную алкильную группу, где y=1-5.
16. Способ по п.13, где Lv в формуле III означает алкоксил или феноксил.
17. Способ по п.16, где Lv в формуле III означает С1-С4 алкоксильную группу.
18. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление 1-10 эквивалентов нереакционноспособных аминов, содержащих 1-15 атомов углерода, к реакционной смеси.
19. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление разбавителя к реакционной смеси, причем разбавитель содержит С1-С12 алканол с прямой или разветвленной цепью.
20. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление 2-100 эквивалентов этилтрифторацетата, причем стадию 1 проводят в присутствии метанола при температуре 10-40°С в течение между 1 и 24 ч.
21. Способ по п.13, где на стадии 1 образуется соединение, представленное формулой VIII, где m=m’=n=n’=1 и где диреакционноспособный электрофил стадии 2 является алкилирующим агентом на основе 1,4-фенилена формулы XI, и где на стадии 3 образуется соединение формулы X.
22. Способ по п.21, где Lx и Lx’ формулы XI выбраны из группы, состоящей из Cl, Br, I, алкилсульфоната и арилсульфоната.
23. Способ по п.21, где алкилирующим агентом является 1,4-дихлорксилол или 1,4-дибромксилол.
24. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление соединения, содержащего йодиданион.
25. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление карбоната металла в качестве основания.
26. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление нереакционноспособных органических аминов, содержащих 3-9 атомов углерода.
27. Способ по п.21, где алкилирующий агент растворяют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетонитрила, алканола с 1-12 атомами углерода, циклического простого эфира, толуола, N,N-диметилформамида и N,N-диметилацетамида или их смесей.
28. Способ по п.21, где на стадии 2 алкилирующим агентом является дихлорксилол, и он присутствует в количестве 0,3-0,7 эквивалента, и добавляют 0,015-2 эквивалентов KI и 0,5-50 эквивалентов К2СО3 и реакцию проводят в присутствии ацетонитрила при около 40°С в течение периода между 4 и 72 ч.
29. Способ по п.13, где стадия 3 включает удаление арильных групп из соединения X агентом, удаляющим защиту.
30. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является карбонат металла.
31. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является гидроксид металла.
32. Способ по п.29, где агент, удаляющий защиту, растворяют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из полярного органического растворителя, воды и смеси полярного органического растворителя и воды.
33. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является кислота или смесь кислот.
34. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является аммиак в любой форме или органический амин, содержащий 1-20 атомов углерода.
35. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является соединение, содержащее серу.
36. Способ по п.13, где стадия 2 включает взаимодействие соединения, представленного формулой VIII, с электрофилом, выбранным из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов, с образованием соединения, представленного формулой XIV
37. Способ по п.36, где стадия 3 включает удаление (C=O)CyHpFz групп, чтобы получить соединение, представленное формулой XV
38. Способ по п.13, дополнительно включающий стадию 4 взаимодействия соединения, образованного на стадии 3, с электрофилом, Е’, который отличается от Е.
39. Способ по п.38, где электрофил выбран из группы, состоящей из органического галогенида, тозилатов, трифлата, эпоксида, тиоцианата и изоцианата.
40. Способ по п.39, где на стадии 3 образуется соединение, представленное формулой XV, и где на стадии 4 образуется соединение, представленное формулой XVI
41. Способ по п.13, где стадия 2 включает взаимодействие соединения, представленного формулой IX, с электрофилом с образованием соединения, представленного формулой XVII
42. Способ по п.41, где электрофил выбран из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов.
43. Способ по п.13, где стадия 3 включает удаление (C=O)CyHpFz групп, чтобы получить соединение, представленное формулой XVIII
44. Способ по п.38, где стадия 4 включает взаимодействие соединения, представленного формулой XVIII, с электрофилом, чтобы получить соединение, представленное формулой XIX
45. Способ по п.44, где электрофил выбран из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23700200P | 2000-09-29 | 2000-09-29 | |
| US60/237,002 | 2000-09-29 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121719/04A Division RU2007121719A (ru) | 2000-09-29 | 2007-06-08 | Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003112460A true RU2003112460A (ru) | 2004-11-20 |
| RU2311413C2 RU2311413C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=22891923
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003112460/04A RU2311413C2 (ru) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | Циклические полиамины, содержащие в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного (n-1)", и способы их получения |
| RU2007121719/04A RU2007121719A (ru) | 2000-09-29 | 2007-06-08 | Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121719/04A RU2007121719A (ru) | 2000-09-29 | 2007-06-08 | Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6489472B2 (ru) |
| EP (2) | EP1322626B1 (ru) |
| JP (2) | JP5335171B2 (ru) |
| KR (1) | KR100808385B1 (ru) |
| CN (1) | CN1273455C (ru) |
| AT (1) | ATE413391T1 (ru) |
| AU (2) | AU2002211393B2 (ru) |
| BR (1) | BR0114246A (ru) |
| CA (1) | CA2419631A1 (ru) |
| CY (1) | CY1113564T1 (ru) |
| DE (1) | DE60136476D1 (ru) |
| DK (1) | DK2022787T3 (ru) |
| ES (2) | ES2398399T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0301176A3 (ru) |
| IL (3) | IL154400A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03002772A (ru) |
| NO (1) | NO20031401D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ524580A (ru) |
| PL (1) | PL359292A1 (ru) |
| PT (1) | PT2022787E (ru) |
| RU (2) | RU2311413C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002026721A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200301012B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405776C2 (ru) * | 2005-04-19 | 2010-12-10 | Джи-И Хелткер АС | Синтез производных циклена |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0211570B8 (pt) | 2001-07-31 | 2021-05-25 | Anormed Inc | uso de 1'-[1,4-fenileno-bis-(metileno)-bis-1,4,8,11- tetrazaciclotetradecano ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo na preparação de uma composição para coletar células progenitoras e/ou tronco |
| US7169750B2 (en) | 2001-07-31 | 2007-01-30 | Anormed, Inc. | Methods to mobilize progenitor/stem cells |
| CN100418957C (zh) * | 2003-07-08 | 2008-09-17 | 香港大学 | 三-n-烷基化的1,4,7,10-四氮杂环十二烷的合成 |
| DE102004038134B4 (de) | 2004-08-05 | 2013-07-25 | Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main | Multivalente Chelatoren zum Modifizieren und Organisieren von Zielmolekülen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| JP2008509928A (ja) * | 2004-08-13 | 2008-04-03 | アノーメド インコーポレイテッド | 前駆／幹細胞を動員するためのケモカインの組み合わせ |
| US7306785B2 (en) * | 2004-09-23 | 2007-12-11 | General Electric Company | Multifunctional cross-bridged tetraaza macrocyclic compounds and methods of making and using |
| CN101516899B (zh) * | 2006-04-19 | 2016-07-06 | 得克萨斯大学体系董事会 | 细胞成像和治疗的组合物和方法 |
| US8758723B2 (en) | 2006-04-19 | 2014-06-24 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Compositions and methods for cellular imaging and therapy |
| WO2008017025A2 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Genzyme Corporation | Combination therapy |
| BRPI0715393A2 (pt) * | 2006-08-07 | 2013-06-25 | Genzyme Corp | terapia de combinaÇço |
| JP2014513727A (ja) | 2011-05-16 | 2014-06-05 | ジェンザイム・コーポレーション | Ｃｘｃｒ４拮抗薬の使用 |
| WO2013187971A2 (en) * | 2012-05-31 | 2013-12-19 | The Regents Of The University Of California | Macrocycles |
| WO2014125499A1 (en) | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Natco Pharma Limited | Improved and commercially viable process for the preparation of high pure plerixafor base |
| CN104211652B (zh) * | 2014-08-27 | 2016-09-07 | 吉林大学 | 一种制备普乐沙福的方法 |
| WO2017037639A1 (en) | 2015-09-02 | 2017-03-09 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | A process for the preparation of xylene linked cyclam compounds |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885363A (en) | 1987-04-24 | 1989-12-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs |
| US5132409A (en) | 1987-01-12 | 1992-07-21 | Bracco Industria Chimica S.P.A. | Macrocyclic chelating agents and chelates thereof |
| FR2609985B1 (fr) | 1987-01-26 | 1989-04-14 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de n-o trifluoroacetylation des a, o diaminoacides monocarboxyliques aliphatiques satures |
| US5064956A (en) | 1987-06-24 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Process for preparing mono-n-alkylated polyazamacrocycles |
| US5012625A (en) * | 1988-06-17 | 1991-05-07 | Propst Robert L | Building enclosure system and method |
| US5144290A (en) * | 1988-10-31 | 1992-09-01 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Display unit attachment device |
| FR2644453A1 (fr) | 1989-03-20 | 1990-09-21 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de tetramines cycliques monofonctionnalisees |
| US6001826A (en) | 1989-12-21 | 1999-12-14 | Anormed, Inc. | Chemical compounds |
| US5021409A (en) | 1989-12-21 | 1991-06-04 | Johnson Matthey Plc | Antiviral cyclic polyamines |
| WO1991016081A1 (en) * | 1990-04-18 | 1991-10-31 | Celltech Limited | Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging |
| DE4035760A1 (de) | 1990-11-08 | 1992-05-14 | Schering Ag | Mono-n-substituierte 1,4,7,10-tetraazacyclododecan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| FR2672051B1 (fr) * | 1991-01-24 | 1993-05-21 | Guerbet Sa | Nouveaux ligands macrocycliques azotes, procede de preparation, complexes polymetalliques, composition de diagnostic et therapeutique. |
| US5410043A (en) | 1991-12-06 | 1995-04-25 | Schering Aktiengesellschaft | Process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles |
| GB9126677D0 (en) | 1991-12-16 | 1992-02-12 | Johnson Matthey Plc | Improvements in chemical compounds |
| US5684149A (en) * | 1993-01-22 | 1997-11-04 | Research Foundation Of State University Of New York | Metal complexes for promoting catalytic cleavage of RNA by transesterification |
| JP2504713B2 (ja) * | 1993-03-09 | 1996-06-05 | タキゲン製造株式会社 | 引出し回転型扉用ロックハンドル装置 |
| DE4340809C2 (de) | 1993-11-24 | 2000-08-03 | Schering Ag | 1.4,7,10-Tetraazacyclododecan-Derivate, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und Verfahren zu deren Herstellung |
| GB9400411D0 (en) | 1994-01-11 | 1994-03-09 | Johnson Matthey Plc | Improvements in chemical compounds |
| US5583735A (en) * | 1994-01-18 | 1996-12-10 | Hollingsead International, Inc. | Aircraft video monitor deployment and retraction apparatus |
| FR2725449B1 (fr) * | 1994-10-05 | 1996-12-27 | Air Liquide | Derives de polyazacycloalcanes, leurs complexes metalliques et produits pharmaceutiques incorporant ces complexes |
| GB9504910D0 (en) | 1995-03-10 | 1995-04-26 | Nycomed Imaging As | Compounds |
| US5612478A (en) | 1995-03-30 | 1997-03-18 | Johnson Matthey Plc | Process for preparing 1,1'-[1,4-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane |
| US5606053A (en) | 1995-05-02 | 1997-02-25 | Johnson Matthey Plc | Process for preparing 1,1'-[1,4-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane |
| US5705689A (en) * | 1995-06-19 | 1998-01-06 | Associated Universities, Inc. | Aza compounds as anion receptors |
| EP0841951A2 (en) * | 1995-06-26 | 1998-05-20 | Concat Ltd. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements, and their use in medical therapy and diagnosis |
| DE19601060C2 (de) | 1996-01-04 | 2002-04-25 | Schering Ag | Neue monofunktionalisierte EDTA-, DTPA- und TTHA-Derivate und deren Verwendung in der medizinischen Diagnostik und Therapie |
| JP3293740B2 (ja) * | 1996-06-24 | 2002-06-17 | 矢崎総業株式会社 | 自動車用ルーフモジュール |
| US6059255A (en) * | 1996-08-16 | 2000-05-09 | Rosen Products Llc | Stowable display apparatus |
| US5946055A (en) * | 1996-08-16 | 1999-08-31 | Rosen Product Development, Inc. | Display unit |
| DE19724186C2 (de) | 1997-06-02 | 2002-07-18 | Schering Ag | Verfahren zur Mono- und 1,7-Bis-N-ß-Hydroxyalkylierung von Cyclen und die entsprechenden N-ß-Hydroxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-Li-Salz-Komplexe |
| DE19729013A1 (de) * | 1997-07-03 | 1999-02-04 | Schering Ag | Oligomere, perfluoralkylhaltige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| US6007036A (en) * | 1997-09-23 | 1999-12-28 | Rosen Products Llc | Stowable support apparatus |
| US6062623A (en) * | 1998-05-18 | 2000-05-16 | Prince Corporation | Latch for vehicle overhead storage bin |
| US6135528A (en) * | 1998-10-20 | 2000-10-24 | Prince Corporation | Combined storage compartment and garage door opening transmitter storage and actuating compartment |
| WO2000028987A1 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-25 | Smithkline Beecham Corporation | Methods of treating thrombocytopenia |
| US6365583B1 (en) | 1999-02-02 | 2002-04-02 | Anormed, Inc. | Methods to enhance white blood cell count |
| US6412848B1 (en) * | 1999-11-02 | 2002-07-02 | Rosen Products Llc | Vehicle display monitor system |
| US6400560B1 (en) * | 2000-11-08 | 2002-06-04 | Yue-Hui Chian | Engaging device for a computer screen in a car |
| US6633347B2 (en) * | 2001-01-02 | 2003-10-14 | Alpine Electronics, Inc. | Display assembly having display supported on casing to be controllable in attitude |
| US6575528B2 (en) * | 2001-10-19 | 2003-06-10 | Lear Corporation | Modular overhead console assembly |
-
2001
- 2001-09-28 AT AT01979421T patent/ATE413391T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 HU HU0301176A patent/HUP0301176A3/hu unknown
- 2001-09-28 CN CNB018164617A patent/CN1273455C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 PT PT81639981T patent/PT2022787E/pt unknown
- 2001-09-28 US US09/970,288 patent/US6489472B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AU AU2002211393A patent/AU2002211393B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 WO PCT/US2001/030948 patent/WO2002026721A1/en not_active Ceased
- 2001-09-28 AU AU1139302A patent/AU1139302A/xx active Pending
- 2001-09-28 EP EP01979421A patent/EP1322626B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 EP EP08163998A patent/EP2022787B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 NZ NZ524580A patent/NZ524580A/en unknown
- 2001-09-28 ES ES08163998T patent/ES2398399T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 DE DE60136476T patent/DE60136476D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 PL PL01359292A patent/PL359292A1/xx unknown
- 2001-09-28 MX MXPA03002772A patent/MXPA03002772A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 RU RU2003112460/04A patent/RU2311413C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 CA CA002419631A patent/CA2419631A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-28 DK DK08163998.1T patent/DK2022787T3/da active
- 2001-09-28 KR KR1020037004453A patent/KR100808385B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 ES ES01979421T patent/ES2320323T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 IL IL15440001A patent/IL154400A0/xx unknown
- 2001-09-28 BR BR0114246-1A patent/BR0114246A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 JP JP2002531105A patent/JP5335171B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-02-05 ZA ZA200301012A patent/ZA200301012B/xx unknown
- 2003-02-12 IL IL154400A patent/IL154400A/en active IP Right Grant
- 2003-03-27 NO NO20031401A patent/NO20031401D0/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-06-08 RU RU2007121719/04A patent/RU2007121719A/ru not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-12-19 JP JP2011277680A patent/JP2012056967A/ja active Pending
-
2012
- 2012-02-01 IL IL217872A patent/IL217872A0/en unknown
-
2013
- 2013-01-30 CY CY20131100084T patent/CY1113564T1/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405776C2 (ru) * | 2005-04-19 | 2010-12-10 | Джи-И Хелткер АС | Синтез производных циклена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003112460A (ru) | Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты | |
| NO20073122L (no) | Ikke-vandige, ikke-korrosive mikroelektronikk-renseformuleringer | |
| EP1094065A3 (en) | Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses | |
| BR0005843A (pt) | Composto marcador fluorescente, método de ensaio usando dito composto marcador e kit para ensaio | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| DE60239871D1 (de) | Cucurbiturilderivate, die in wasser und organischen lösungsmitteln löslich sind, verfahren zu deren herstellung, verfahren zu deren trennung und deren anwendung | |
| DK1117297T3 (da) | Syntetiske analoger af ecteinascidin-743 | |
| RU2006115520A (ru) | Способ получения соединений о-карбамоила | |
| RU2311413C2 (ru) | Циклические полиамины, содержащие в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного (n-1)", и способы их получения | |
| CY1113359T1 (el) | Αντι-νεοπλασιακα παραγωγα του et-743 | |
| RU2005105568A (ru) | Производные альдегида полиэтиленгликоля | |
| WO2004085033A3 (en) | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same | |
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| KR920021502A (ko) | α-디아조-β-케토 에스테르 단위 및 설포네이트 단위를 함유하는 다작용성 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| PE20000925A1 (es) | Proceso para hacer ureas 1,3-disubstituidas-4-oxociclicas | |
| RU2004120783A (ru) | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей | |
| RU2002128750A (ru) | Фотоактивируемая композиция для покрытия и ее применение для получения покрытий с быстро обрабатываемой при температуре окружающей среды поверхностью | |
| RU2002118605A (ru) | Нитросульфобензамиды | |
| CA2537840A1 (en) | Method for the manufacture of thip | |
| AR019120A1 (es) | Proceso para la fabricacion de ureas 1,3-disustituidas-4-oxociclicas | |
| CA2504418A1 (en) | Process for preparing palladium(0) compounds | |
| EP1072584B1 (en) | Amine derivative fixed to resin and method for synthesizing beta-aminocarbonyl compound in a solid phase | |
| RU2000116018A (ru) | Водный раствор водорастворимой эпоксисмолы, твердое вещество, получаемое из нее, и способы их получения | |
| US6420556B1 (en) | Acyl isothiocyanate resins and their use in solid-supported synthesis of guanidines |