RU2004120783A - Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей - Google Patents
Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004120783A RU2004120783A RU2004120783/04A RU2004120783A RU2004120783A RU 2004120783 A RU2004120783 A RU 2004120783A RU 2004120783/04 A RU2004120783/04 A RU 2004120783/04A RU 2004120783 A RU2004120783 A RU 2004120783A RU 2004120783 A RU2004120783 A RU 2004120783A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- branched
- straight
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- -1 2-nitrophenylazo Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical group [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006699 (C1-C3) hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N azepane;3-nitrobenzoic acid Chemical compound C1CCCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005622 butynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
- C09B41/009—Diazotising and coupling in one step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1. Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)замещенного фенола формулы I
который включает объединение орто-нитроанилина формулы II
фенола формулы (III)
нитрозирующего агента и необязательно поверхностно-активного вещества между собой с получением реакционной смеси и реакция в этой смеси в течение достаточного времени без выделения промежуточных продуктов,
где в реакционную смесь органического растворителя не добавляют и где G1 обозначает атом водорода или хлора,
G2 обозначает перфторалкил (CnF2n+1), где n равен от 1 до 12, атом водорода или галогена, NO2, циано, R3S-, R3SO-, R3SO2-, фенил, нафтил, дифенилил, 9-фенантрил или упомянутый фенил, нафтил, дифенилил или 9-фенантрил, замещенный одним-тремя алкилами, содержащими от 1 до 18 углеродных атомов, фенилалкилом, содержащим от 7 до 15 углеродных атомов, R3S-, R3SO-, R3SO2, арилом, содержащим от 6 до 10 углеродных атомов, перфторалкилом, содержащим от 1 до 12 углеродных атомов, атомом галогена, нитро, циано, карбоксилом, алкоксикарбонилом, содержащим от 2 до 19 углеродных атомов, гидроксилом, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 18 углеродных атомов, арилоксигруппой, содержащей от 6 до 10 углеродных атомов, аралкоксигруппой, содержащей от 7 до 15 углеродных атомов, винилом, ацетилом, ацетамидогруппой, амино-, диалкиламиногруппой, содержащей от 2 до 12 углеродных атомов, формилом, тиоалкоксигруппой, содержащей от 1 до 18 углеродных атомов, гидроксиметилом, аминометилом, галометилом, сульфато-, фосфатогруппой, или два любых заместителя с арильным остатком, к которому они присоединяются, образуют бензольное кольцо,
R1 обозначает водородный атом, прямоцепочечный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов, прямоцепочечный или разветвленный алкенил, содержащий от 2 до 24 углеродных атомов, циклоалкил, содержащий от 5 до 12 углеродных атомов, фенилалкил, содержащий от 7 до 15 углеродных атомов, фенил или упомянутый фенил или упомянутый фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним-тремя алкилами, содержащими от 1 до 4 углеродных атомов; или R1 обозначает алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов, замещенный одной или двумя гидроксильными группами,
R2 обозначает прямую или разветвленную алкильную цепь, содержащую от 1 до 24 углеродных атомов, прямоцепочечный или разветвленный алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов, циклоалкил, содержащий от 5 до 12 углеродных атомов, фенилалкил, содержащий от 7 до 15 углеродных атомов, фенил или упомянутый фенил, или упомянутый фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним-тремя алкилами, содержащими от 1 до 4 углеродных атомов; или R2 обозначает упомянутый алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов, или упомянутый алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов, замещенный одним или несколькими -ОН, -ОСОЕ11, -ОЕ4, -NCO, -NHCOE11 или -NE7E8 или их смесями, где Е4 обозначает прямоцепочечный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов; алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов;
или упомянутый алкил или упомянутый алкенил, прерываемый одним или несколькими -О-, -NH- или -N(С1-С24)алкильными группами или их смесями, которые могут быть незамещенными или замещенными одной или несколькими группами -ОН или -NH2 или их смесями; или R2 обозначает -(СН2)m-СО-E5;
R3 обозначает алкил, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, гидроксиалкил, содержащий от 2 до 20 углеродных атомов, алкенил, содержащий от 3 до 18 углеродных атомов, циклоалкил, содержащий от 5 до 12 углеродных атомов, фенилалкил, содержащий от 7 до 15 углеродных атомов, арил, содержащий от 6 до 10 углеродных атомов, или упомянутый арил, замещенный одним или двумя алкилами, содержащими от 1 до 4 углеродных атомов;
Е5 обозначает ОЕ6 или NE7E8 или Е5 обозначает -PO(OE12)2, -OSi(Е11)3 или -ОСО-Е11, или прямоцепочечный или разветвленный С1-С24алкил, который может прерываться -О-, -S- или -NE11 и который может быть незамещенным или замещенным -ОН или -ОСО-Е11, С5-С12циклоалкил, который не замещен или замещен -ОН, прямоцепочечный или разветвленный С2-С18алкенил, который не замещен или замещен -ОН, С7-С15аралкил, -CH2-CHOH-E13 или глицидил;
Е6 обозначает водородный атом, прямоцепочечный или разветвленный C1-С24алкил, который не замещен или замещен одной или несколькими группами ОН, OE4 или NH2, или -ОЕ6 обозначает -(OCH2CH2)wOH или -(OCH2CH2)wOE21, где w обозначает число от 1 до 12, a E21 обозначает алкил, содержащий от 1 до 12 углеродных атомов;
E7 и E8 независимо обозначают водородный атом, алкил, содержащий от 1 до 18 углеродных атомов, прямоцепочечный или разветвленный алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов, прямоцепочечный или разветвленный С3-С18алкил, который прерывается -О-, -S- или -NE11- С5-С12циклоалкил, С6-С14арил или C1-С3гидроксиалкил или Е7 и E8 совместно с атомом N обозначают пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо, или
Е5 обозначает -X-(Z)p-Y-E15,
где Х обозначает -О- или -N(E16)-,
Y обозначает -О- или -N(E17)-,
Z обозначает С2-С12алкилен, С4-С12алкилен, прерываемый одним-тремя атомами азота, атомами кислорода или их смесью, или обозначает С3-С12алкилен, бутенилен, бутинилен, циклогексилен или фенилен, каждый из которых замещен гидроксильной группой,
m обозначает ноль, 1 или 2,
р обозначает 1 или р обозначает также ноль, когда Х и Y обозначают соответственно -N(E16)- и -N(E17)-,
E15 обозначает группу -CO-C(E18)=C(H)E19 или, когда Y обозначает -N(E17)-, совместно с E17 образуют группу -СО-СН=СН-СО-, где E18 обозначает водородный атом или метил, E19 обозначает водородный атом, метил или -СО-Х-Е20, где Е20 обозначает водородный атом, С1-С12алкил, a E16 и E17 независимо друг от друга обозначают водородный атом, С1-С12алкил, С3-С12алкил, прерываемый 1-3 атомами кислорода, или обозначает циклогексил или С7-С15аралкил и E16 совместно с E17 в случае, когда Z обозначает этилен, также образуют этилен,
Е11 обозначает водородный атом, прямоцепочечный или разветвленный C1-С18алкил, С5-С12циклоалкил, прямоцепочечный или разветвленный C2-С18алкенил, С6-С14арил или С7-С15аралкил,
E12 обозначает прямоцепочечный или разветвленный С1-С18алкил, прямоцепочечный или разветвленный С3-С18алкенил, С5-С10циклоалкил, С6-С16арил или С7-С15аралкил, а
E13 обозначает Н, прямоцепочечный или разветвленный С1-С18алкил, который замещен группой -PO(OE12)2, фенил, который не замещен или замещен группой ОН, С7-С15аралкил или -CH2OE12.
2. Способ по п.1, в котором
G1 обозначает водородный атом,
G2 обозначает -CF3, атом галогена или водорода,
R1 обозначает фенилалкил, содержащий от 7 до 15 углеродных атомов, фенил или упомянутый фенил или упомянутый фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним-тремя алкилами, содержащими от 1 до 4 углеродных атомов,
R2 обозначает прямую или разветвленную алкильную цепь, содержащую от 1 до 24 углеродных атомов, прямоцепочечный или разветвленный алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов, циклоалкил, содержащий от 5 до 12 углеродных атомов, фенилалкил, содержащий от 7 до 15 углеродных атомов, фенил или упомянутый фенил или упомянутый фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним-тремя алкилами, содержащими от 1 до 4 углеродных атомов, или R2 обозначает упомянутый алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов, или упомянутый алкенил, содержащий от 2 до 18 углеродных атомов, замещенный одним или несколькими -ОН, -ОСОЕ11, -ОЕ4, -NCO, -NH2, -NHCOE11, -NHE4 или -N(E4)2 или их смесями, где E4 обозначает прямоцепочечный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 24 углеродных атомов, или упомянутый алкил или упомянутый алкенил, прерываемый одним или несколькими -О-, -NH- или -N(C1-С24)алкильными группами или их смесями, которые могут быть незамещенными или замещенными одной или несколькими группами -ОН или -NH2 или их смесями.
3. Способ по п.1, в котором нитрозирующий агент для нитроанилина формулы (II) представляет собой нитрозилсерную кислоту или нитрит щелочного металла в серной кислоте.
4. Способ по п.3, в котором нитрит щелочного металла представляет собой нитрит натрия.
5. Способ по п.3, в котором молярное соотношение между нитроанилином и нитрозилсерной кислотой составляет от 1:1 до 1:2.
6. Способ по п.3, в котором молярное соотношение между нитроанилином и нитритом натрия составляет от 1:1 до 1:4.
7. Способ по п.3, в котором молярное соотношение между нитроанилином и серной кислотой составляет от 1:1 до 1:10.
8. Способ по п.1, в котором создаваемая температура составляет от -30 до 50°С.
9. Способ по п.1, в котором молярное соотношение между нитроанилином и фенолом составляет от 2:1 до 1:2.
10. Способ по п.9, в котором фенол формулы III содержится в избытке относительно нитроанилина формулы II.
11. Способ по п.1, в котором процесс проводят в присутствии поверхностно-активного вещества.
12. Способ, включающий превращение полученных 2-(2-нитрофенилазо)замещенных фенолов формулы I по п.1 в соответствующие гидроксифенилбензотриазоловые соединения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33848401P | 2001-12-05 | 2001-12-05 | |
| US60/338,484 | 2001-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004120783A true RU2004120783A (ru) | 2006-01-10 |
Family
ID=23324996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004120783/04A RU2004120783A (ru) | 2001-12-05 | 2002-11-26 | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7074906B2 (ru) |
| EP (1) | EP1451254A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005511705A (ru) |
| KR (1) | KR20050044696A (ru) |
| CN (1) | CN100341859C (ru) |
| AU (1) | AU2002356731A1 (ru) |
| BR (1) | BR0214673A (ru) |
| CA (1) | CA2465398A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04005410A (ru) |
| RU (1) | RU2004120783A (ru) |
| WO (1) | WO2003048257A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200403389B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0225548D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US8669281B1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-11 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
| SG10201707543PA (en) | 2013-03-14 | 2017-11-29 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Prodrugs of fumarates and their use in treating various deseases |
| CN103193724B (zh) * | 2013-04-08 | 2016-01-13 | 南通大学 | 一种紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2h-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法 |
| ES2753361T3 (es) | 2014-02-24 | 2020-04-08 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Sulfonamida y profármacos de fumaratos de sulfinamida y su uso en el tratamiento de diversas enfermedades |
| CN103965125A (zh) * | 2014-05-06 | 2014-08-06 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3’-二硝基-5,5’-联-1,2,4-三唑的合成方法 |
| CN112679979B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-09-01 | 浙江永合新材料科技有限公司 | 一种苯并三唑类紫外线吸收剂中间体偶氮染料的制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2362988A (en) | 1940-11-26 | 1944-11-21 | Geigy Ag J R | Mordant triazole dyestuffs and process for making the same |
| US2418416A (en) | 1943-12-30 | 1947-04-01 | Du Pont | Manufacture of azo lakes |
| US2478767A (en) | 1945-10-04 | 1949-08-09 | Du Pont | Manufacture of azo compounds |
| US2478768A (en) | 1945-10-04 | 1949-08-09 | Du Pont | Manufacture of azo lakes |
| US3773751A (en) | 1969-09-08 | 1973-11-20 | American Cyanamid Co | Synthesis of nitroaromatic-azophenols |
| US3793305A (en) | 1970-09-14 | 1974-02-19 | Du Pont | One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization |
| US3998804A (en) * | 1972-07-11 | 1976-12-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for coupling of water-insoluble 2,4-disubstituted phenols with diazotized o-nitroanilines |
| CH573400A5 (ru) * | 1972-07-11 | 1976-03-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US3978074A (en) | 1973-11-21 | 1976-08-31 | Uniroyal Inc. | Method of making hydroxyarylbenzotriazoles and their N-oxides |
| DE2503714C3 (de) | 1975-01-30 | 1978-05-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen |
| DE2516032C2 (de) * | 1975-04-12 | 1984-10-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Diazotieren aromatischer Amine |
| JPS52113973A (en) | 1976-03-19 | 1977-09-24 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Synthesis of benzotriazole derivatives |
| JPS52113974A (en) | 1976-03-19 | 1977-09-24 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Synthesis of benzotriazole derivatives |
| JPS5398932A (en) * | 1977-02-04 | 1978-08-29 | Hitachi Chem Co Ltd | Preparation of o-nitro-o'-hydroxyazobenzenes and 2-(2'-hydroxyphenyl)- 1,2,3-benzotriazoles |
| US4219480A (en) | 1977-09-20 | 1980-08-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles |
| US4230867A (en) | 1977-11-25 | 1980-10-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles |
| US4226763A (en) * | 1978-06-26 | 1980-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
| EP0006564B1 (de) * | 1978-06-26 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen |
| EP0034836B1 (de) * | 1979-05-16 | 1983-07-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Herstellen von Nitroazobenzolen |
| US4347180A (en) * | 1979-05-16 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
| JPS56133076A (en) | 1980-03-25 | 1981-10-17 | Nissan Motor Co Ltd | Painting method of intermediate coat |
| JPS59170172A (ja) | 1983-03-18 | 1984-09-26 | Shuichi Seino | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造方法 |
| CH655125A5 (de) * | 1983-09-21 | 1986-03-27 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffpraeparaten. |
| JPS61197570A (ja) | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Kemipuro Kasei Kk | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造法 |
| EP0257151B1 (en) | 1986-08-22 | 1992-01-29 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and 2-phenylbenzotriazole-n-oxides |
| US4789541A (en) | 1985-10-04 | 1988-12-06 | Davis Michael H | Method and composition for in vivo radiolabeling of red blood cells with 99m Tc |
| JPH0798812B2 (ja) | 1986-09-16 | 1995-10-25 | ケミプロ化成株式会社 | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造法 |
| JPH0798811B2 (ja) | 1986-09-16 | 1995-10-25 | ケミプロ化成株式会社 | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル−ｎ−オキシド類の製造法 |
| JPH0788595B2 (ja) | 1987-01-27 | 1995-09-27 | ケミプロ化成株式会社 | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造方法 |
| JPH02202880A (ja) | 1989-01-31 | 1990-08-10 | Kemipuro Kasei Kk | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 |
| JPH02202879A (ja) | 1989-01-31 | 1990-08-10 | Kemipuro Kasei Kk | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 |
| KR100313583B1 (ko) * | 1993-09-16 | 2002-11-23 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 2,4-이중치환된 페놀과 2-니트로아닐린의 아조커플링 |
| US5571924A (en) | 1995-07-12 | 1996-11-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of benzotriazoles |
| US6166218A (en) * | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
| US6566507B2 (en) * | 2000-08-03 | 2003-05-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers |
-
2002
- 2002-11-26 WO PCT/EP2002/013292 patent/WO2003048257A1/en not_active Ceased
- 2002-11-26 US US10/497,621 patent/US7074906B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-26 BR BR0214673-8A patent/BR0214673A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-26 EP EP02804196A patent/EP1451254A1/en not_active Withdrawn
- 2002-11-26 RU RU2004120783/04A patent/RU2004120783A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-11-26 CA CA002465398A patent/CA2465398A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-26 KR KR1020047008604A patent/KR20050044696A/ko not_active Withdrawn
- 2002-11-26 MX MXPA04005410A patent/MXPA04005410A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-26 JP JP2003549440A patent/JP2005511705A/ja active Pending
- 2002-11-26 CN CNB028242904A patent/CN100341859C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-26 AU AU2002356731A patent/AU2002356731A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-05-05 ZA ZA200403389A patent/ZA200403389B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2465398A1 (en) | 2003-06-12 |
| KR20050044696A (ko) | 2005-05-12 |
| CN100341859C (zh) | 2007-10-10 |
| BR0214673A (pt) | 2004-10-19 |
| EP1451254A1 (en) | 2004-09-01 |
| MXPA04005410A (es) | 2004-10-11 |
| US7074906B2 (en) | 2006-07-11 |
| AU2002356731A1 (en) | 2003-06-17 |
| US20050053562A1 (en) | 2005-03-10 |
| CN1599777A (zh) | 2005-03-23 |
| JP2005511705A (ja) | 2005-04-28 |
| ZA200403389B (en) | 2006-06-28 |
| WO2003048257A1 (en) | 2003-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| DK0641333T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af mellemprodukter, som er anvendelige ved syntese af retrovirus- protease-inhibitorer | |
| EP1094065A3 (en) | Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses | |
| RU2009140324A (ru) | Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций | |
| RU2003103706A (ru) | Эффективная, опосредованная лигандами реакция сочетания анилинов и азолов по ульману | |
| RU2006115520A (ru) | Способ получения соединений о-карбамоила | |
| NL1018251A1 (nl) | Organometallic monoacylalkylphosphines. | |
| RU2004120783A (ru) | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей | |
| CO5031246A1 (es) | Compuestos calciliticos | |
| RU2003112460A (ru) | Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| JP2005519149A5 (ru) | ||
| DE60212075D1 (de) | Verfahren zur alkoxylierung mit einem bor-enthaltenden katalysator | |
| DE60118748D1 (de) | Benzoxazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide | |
| RU2005119634A (ru) | Амфотерные флуоресцентные оптические отбеливатели | |
| RU2005109158A (ru) | Промежуточное химическое соединение | |
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
| JP2005511705A5 (ru) | ||
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| AR028740A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de pirazolopirimidinonas | |
| ATE372332T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenverbindungen in der herstellung von discodermolid und discodermolid-analoga | |
| CR9665A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de 1-[ciano (4-hidroxifenil) metil] ciclohexanol | |
| EA200200665A1 (ru) | Новые соединения бензолсульфонамида, способ их получения и фармацевтические композиции, их содержащие | |
| WO2003031404A3 (en) | Processes for the preparation of substituted isoxazoles and 2-isoxazolines | |
| WO2003024958A3 (en) | Processes for the preparation of 1,5-diaryl-3-substituted-pyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20080520 |