[go: up one dir, main page]

RU2003112460A - METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS - Google Patents

METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS

Info

Publication number
RU2003112460A
RU2003112460A RU2003112460/04A RU2003112460A RU2003112460A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A RU 2003112460/04 A RU2003112460/04 A RU 2003112460/04A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A RU 2003112460 A RU2003112460 A RU 2003112460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
group
item
formula
compound
Prior art date
Application number
RU2003112460/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2311413C2 (en
Inventor
Кристен М. ДЖАНДОМЕНИКО
Вен ЯНГ
Original Assignee
Анормед, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Анормед, Инк. filed Critical Анормед, Инк.
Publication of RU2003112460A publication Critical patent/RU2003112460A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2311413C2 publication Critical patent/RU2311413C2/en

Links

Claims (45)

1. Соединение, отвечающее формуле VIII, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными1. The compound according to formula VIII, where CyHpFz means a fluoro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic group, where y = 1-10, p = 0-20, and z = 1-21, where m and m 'are equal to 0 to 2, and n and n' are equal to 1 to 3, and where m, m ', n and n' may be the same or different
Figure 00000001
Figure 00000001
 2. Соединение, отвечающее формуле IX, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3 и где n, n’ и n’’ могут быть одинаковыми или разными2. The compound according to formula IX, where CyHpFz means a fluoro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic group, where y = 1-10, p = 0-20, and z = 1-21, where n, n 'and n' 'are 1 to 3 and where n, n' and n '' may be the same or different
Figure 00000002
Figure 00000002
 3. Соединение, отвечающее формуле XIV, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где y=1-10, p=0-20, и z=1-21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу3. The compound according to formula XIV, where CyHpFz means a fluoro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic group, where y = 1-10, p = 0-20, and z = 1-21, where m and m 'are 0 to 2, and n and n' are 1 to 3, and where m, m ', n and n' may be the same or different, and where E is alkyl, acyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl aromatic, heteroaromatic, carboxamide, thiocarboxamide group, carboxyl, phosphoryl or sulfate group
Figure 00000003
Figure 00000003
 4. Соединение, отвечающее формуле XVII, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где у=1-10, p=0-20, и z=1-21, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3 и где n, n’ и n’’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу4. The compound according to formula XVII, where CyHpFz means a fluoro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic group, where y = 1-10, p = 0-20, and z = 1-21, where n, n 'and n' 'are from 1 to 3 and where n, n' and n '' can be the same or different, and where E is an alkyl, acyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, aromatic, heteroaromatic, carboxamide, thiocarboxamide group , carboxyl, phosphoryl or sulfate group
Figure 00000004
Figure 00000004
 5. Соединение, отвечающее формуле XXI, где CyHpFz означает фторзамещенную группу алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, ароматическую или гетероароматическую группу, где у=1-10, p=0-20, и z= от 1 до 21, где m и m’ равны от 0 до 2, и n и n’ равны от 1 до 3, и где m, m’, n и n’ могут быть одинаковыми или разными, и где Ar означает кольцо фенилена, необязательно замещенное электронодонорной или отторгающей электроноакцепторной группой, выбранной из группы, состоящей из алкила, арила, амино, алкокси, гидрокси, галогена, карбоксила или карбоксамидо5. The compound according to formula XXI, where CyHpFz means a fluoro-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aromatic or heteroaromatic group, where y = 1-10, p = 0-20, and z = 1 to 21, where m and m 'are 0 to 2, and n and n' are 1 to 3, and where m, m ', n and n' may be the same or different, and where Ar is a phenylene ring optionally substituted by an electron-donating or rejecting electron-withdrawing group selected from the group consisting of alkyl, aryl, amino, alkoxy, hydroxy, halogen, carboxyl or carboxamido
Figure 00000005
Figure 00000005
 6. Соединение по п.1, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.6. The compound according to claim 1, where m = m ’= n = n’ = 1; y = 1; p = 0 and z = 3. 7. Соединение по п.2, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.7. The compound according to claim 2, where m = m ’= n = n’ = 1; y = 1; p = 0 and z = 3. 8. Соединение по п.3, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.8. The compound according to claim 3, where m = m ’= n = n’ = 1; y = 1; p = 0 and z = 3. 9. Соединение по п.4, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.9. The compound according to claim 4, where m = m ’= n = n’ = 1; y = 1; p = 0 and z = 3. 10. Соединение по п.5, где m=m’=n=n’=1; y=1; p=0 и z=3.10. The compound according to claim 5, where m = m ’= n = n’ = 1; y = 1; p = 0 and z = 3. 11. Соединение по п.10, где Ar означает необязательно замещенное кольцо фенилена.11. The compound of claim 10, where Ar means an optionally substituted phenylene ring. 12. Соединение по п.10, имеющее структуру12. The compound of claim 10, having the structure
Figure 00000006
Figure 00000006
 13. Способ получения соединений формул XV, XVIII или XX, где n, n’ и n’’ равны от 1 до 3, m и m’ равны от 0 до 2, и где n, n’, n’’, m и m’ могут быть одинаковыми или разными, и где Е означает алкил, ацил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, циклоалкил, ароматическую, гетероароматическую, карбоксамидную, тиокарбоксамидную группу, карбоксил, фосфорил или сульфатогруппу, и где Q и Q’ могут быть одинаковыми или разными и являются макроциклическими полиаминами, представленными формулами I или II, которые связаны посредством Е’’, где Е’’ означает связующую группу, как определено Е, присоединенную к одному макроциклическому атому азота каждого макроциклического полиамина, включающий стадии13. A method of obtaining compounds of formulas XV, XVIII or XX, where n, n 'and n' 'are from 1 to 3, m and m' are from 0 to 2, and where n, n ', n' ', m and m 'may be the same or different, and where E is alkyl, acyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, aromatic, heteroaromatic, carboxamide, thiocarboxamide group, carboxyl, phosphoryl or sulfate group, and where Q and Q' may be the same or different and are macrocyclic polyamines represented by formulas I or II, which are linked via E ″, where E ″ means a linking group, as defined E, attached to one macrocyclic nitrogen atom of each macrocyclic polyamine, including stage 1) селективного ацилирования N-1 циклических аминов в реакционной смеси, где N= числу вторичных аминов, содержащихся в макроцикле, фторзамещенным агентом ацилирования формулы III, где Х означает замещенную ароматическую, гетероароматическую, алкил, алкенил или алкинилгруппу, и где Lv означает уходящую группу, содержащую N, О или S;1) selective acylation of N-1 cyclic amines in the reaction mixture, where N = the number of secondary amines contained in the macrocycle, a fluoro-substituted acylation agent of formula III, where X is a substituted aromatic, heteroaromatic, alkyl, alkenyl or alkynyl group, and where Lv is a leaving group containing N, O or S; 2) функционализации остаточного вторичного амина монореакционноспособным электрофилом с образованием соединений формул XV или XVIII или диреакционноспособным электрофилом с образованием соединения XX на стадии 3; и2) functionalization of the residual secondary amine with a monoreactive electrophile with the formation of compounds of formulas XV or XVIII or a directional electrophile with the formation of compound XX in stage 3; and 3) удаления ацильных групп, присоединенных на стадии 1, с образованием соединений формул XV, XVIII или XX3) removal of the acyl groups attached in stage 1, with the formation of compounds of formulas XV, XVIII or XX
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
 14. Способ по п.13, где Х в формуле III стадии 1 означает CyHpFz и где p=0.14. The method according to item 13, where X in the formula III of stage 1 means CyHpFz and where p = 0. 15. Способ по п.14, где CyHpFz означает насыщенную линейную алкильную группу, где y=1-5.15. The method according to 14, where CyHpFz means a saturated linear alkyl group, where y = 1-5. 16. Способ по п.13, где Lv в формуле III означает алкоксил или феноксил.16. The method according to item 13, where Lv in the formula III means alkoxyl or phenoxyl. 17. Способ по п.16, где Lv в формуле III означает С1-С4 алкоксильную группу.17. The method according to clause 16, where Lv in the formula III means C1-C4 alkoxyl group. 18. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление 1-10 эквивалентов нереакционноспособных аминов, содержащих 1-15 атомов углерода, к реакционной смеси.18. The method according to item 13, where stage 1 includes adding 1-10 equivalents of non-reactive amines containing 1-15 carbon atoms to the reaction mixture. 19. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление разбавителя к реакционной смеси, причем разбавитель содержит С1-С12 алканол с прямой или разветвленной цепью.19. The method according to item 13, where stage 1 includes adding a diluent to the reaction mixture, the diluent containing C1-C12 alkanol with a straight or branched chain. 20. Способ по п.13, где стадия 1 включает добавление 2-100 эквивалентов этилтрифторацетата, причем стадию 1 проводят в присутствии метанола при температуре 10-40°С в течение между 1 и 24 ч.20. The method according to item 13, where stage 1 includes the addition of 2-100 equivalents of ethyl trifluoroacetate, and stage 1 is carried out in the presence of methanol at a temperature of 10-40 ° C for between 1 and 24 hours 21. Способ по п.13, где на стадии 1 образуется соединение, представленное формулой VIII, где m=m’=n=n’=1 и где диреакционноспособный электрофил стадии 2 является алкилирующим агентом на основе 1,4-фенилена формулы XI, и где на стадии 3 образуется соединение формулы X.21. The method according to item 13, where in stage 1 the compound represented by formula VIII is formed, where m = m '= n = n' = 1 and where the diereactive electrophile of stage 2 is an alkylating agent based on 1,4-phenylene of the formula XI, and where, in step 3, a compound of formula X is formed. 22. Способ по п.21, где Lx и Lx’ формулы XI выбраны из группы, состоящей из Cl, Br, I, алкилсульфоната и арилсульфоната.22. The method according to item 21, where Lx and Lx ’of formula XI are selected from the group consisting of Cl, Br, I, alkyl sulfonate and arylsulfonate. 23. Способ по п.21, где алкилирующим агентом является 1,4-дихлорксилол или 1,4-дибромксилол.23. The method according to item 21, where the alkylating agent is 1,4-dichloro-xylene or 1,4-dibromo-xylene. 24. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление соединения, содержащего йодиданион.24. The method according to item 21, where stage 2 includes adding a compound containing iodidanion. 25. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление карбоната металла в качестве основания.25. The method according to item 21, where stage 2 includes the addition of metal carbonate as a base. 26. Способ по п.21, где стадия 2 включает добавление нереакционноспособных органических аминов, содержащих 3-9 атомов углерода.26. The method according to item 21, where stage 2 includes the addition of non-reactive organic amines containing 3-9 carbon atoms. 27. Способ по п.21, где алкилирующий агент растворяют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетонитрила, алканола с 1-12 атомами углерода, циклического простого эфира, толуола, N,N-диметилформамида и N,N-диметилацетамида или их смесей.27. The method according to item 21, where the alkylating agent is dissolved in a solvent selected from the group consisting of acetonitrile, alkanol with 1-12 carbon atoms, cyclic ether, toluene, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide or their mixtures. 28. Способ по п.21, где на стадии 2 алкилирующим агентом является дихлорксилол, и он присутствует в количестве 0,3-0,7 эквивалента, и добавляют 0,015-2 эквивалентов KI и 0,5-50 эквивалентов К2СО3 и реакцию проводят в присутствии ацетонитрила при около 40°С в течение периода между 4 и 72 ч.28. The method according to item 21, where in stage 2, the alkylating agent is dichloroxylene, and it is present in an amount of 0.3-0.7 equivalents, and 0.015-2 equivalents of KI and 0.5-50 equivalents of K 2 CO 3 are added and the reaction is carried out in the presence of acetonitrile at about 40 ° C for a period between 4 and 72 hours 29. Способ по п.13, где стадия 3 включает удаление арильных групп из соединения X агентом, удаляющим защиту.29. The method according to item 13, where stage 3 includes the removal of aryl groups from compound X with a deprotecting agent. 30. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является карбонат металла.30. The method according to clause 29, where the agent that removes the protection, is a metal carbonate. 31. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является гидроксид металла.31. The method according to clause 29, where the deprotecting agent is a metal hydroxide. 32. Способ по п.29, где агент, удаляющий защиту, растворяют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из полярного органического растворителя, воды и смеси полярного органического растворителя и воды.32. The method according to clause 29, where the deprotecting agent is dissolved in a solvent selected from the group consisting of a polar organic solvent, water and a mixture of a polar organic solvent and water. 33. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является кислота или смесь кислот.33. The method according to clause 29, where the agent that removes the protection is an acid or mixture of acids. 34. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является аммиак в любой форме или органический амин, содержащий 1-20 атомов углерода.34. The method according to clause 29, where the agent that removes the protection is ammonia in any form or an organic amine containing 1-20 carbon atoms. 35. Способ по п.29, где агентом, удаляющим защиту, является соединение, содержащее серу.35. The method according to clause 29, where the agent that removes the protection, is a compound containing sulfur. 36. Способ по п.13, где стадия 2 включает взаимодействие соединения, представленного формулой VIII, с электрофилом, выбранным из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов, с образованием соединения, представленного формулой XIV36. The method according to item 13, where stage 2 includes the interaction of the compounds represented by formula VIII with an electrophile selected from the group consisting of organic halides, tosylates, triflates, epoxides, thiocyanates and isocyanates, with the formation of the compound represented by formula XIV
Figure 00000010
Figure 00000010
 37. Способ по п.36, где стадия 3 включает удаление (C=O)CyHpFz групп, чтобы получить соединение, представленное формулой XV37. The method according to clause 36, where stage 3 includes the removal of (C = O) CyHpFz groups to obtain a compound represented by formula XV
Figure 00000011
Figure 00000011
 38. Способ по п.13, дополнительно включающий стадию 4 взаимодействия соединения, образованного на стадии 3, с электрофилом, Е’, который отличается от Е.38. The method according to item 13, further comprising stage 4 of the interaction of the compounds formed in stage 3 with an electrophile, E ’, which differs from E. 39. Способ по п.38, где электрофил выбран из группы, состоящей из органического галогенида, тозилатов, трифлата, эпоксида, тиоцианата и изоцианата.39. The method according to § 38, where the electrophile is selected from the group consisting of organic halide, tosylates, triflate, epoxide, thiocyanate and isocyanate. 40. Способ по п.39, где на стадии 3 образуется соединение, представленное формулой XV, и где на стадии 4 образуется соединение, представленное формулой XVI40. The method according to § 39, where in stage 3 the compound represented by formula XV is formed, and where in stage 4 the compound represented by formula XVI is formed
Figure 00000012
Figure 00000012
 41. Способ по п.13, где стадия 2 включает взаимодействие соединения, представленного формулой IX, с электрофилом с образованием соединения, представленного формулой XVII41. The method according to item 13, where stage 2 includes the interaction of the compounds represented by formula IX, with an electrophile with the formation of the compounds represented by formula XVII
Figure 00000013
Figure 00000013
 42. Способ по п.41, где электрофил выбран из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов.42. The method according to paragraph 41, where the electrophile is selected from the group consisting of organic halides, tosylates, triflates, epoxides, thiocyanates and isocyanates. 43. Способ по п.13, где стадия 3 включает удаление (C=O)CyHpFz групп, чтобы получить соединение, представленное формулой XVIII43. The method according to item 13, where stage 3 includes the removal of (C = O) CyHpFz groups to obtain the compound represented by formula XVIII
Figure 00000014
Figure 00000014
 44. Способ по п.38, где стадия 4 включает взаимодействие соединения, представленного формулой XVIII, с электрофилом, чтобы получить соединение, представленное формулой XIX44. The method of claim 38, wherein step 4 comprises reacting a compound represented by formula XVIII with an electrophile to obtain a compound represented by formula XIX
Figure 00000015
Figure 00000015
 45. Способ по п.44, где электрофил выбран из группы, состоящей из органических галогенидов, тозилатов, трифлатов, эпоксидов, тиоцианатов и изоцианатов.45. The method according to item 44, where the electrophile is selected from the group consisting of organic halides, tosylates, triflates, epoxides, thiocyanates and isocyanates.
RU2003112460/04A 2000-09-29 2001-09-28 Cyclic polyamine containing nitrogen atoms n in ring protected by principle "all except one (n-1)" and methods for their preparing RU2311413C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23700200P 2000-09-29 2000-09-29
US60/237,002 2000-09-29

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007121719/04A Division RU2007121719A (en) 2000-09-29 2007-06-08 METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003112460A true RU2003112460A (en) 2004-11-20
RU2311413C2 RU2311413C2 (en) 2007-11-27

Family

ID=22891923

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003112460/04A RU2311413C2 (en) 2000-09-29 2001-09-28 Cyclic polyamine containing nitrogen atoms n in ring protected by principle "all except one (n-1)" and methods for their preparing
RU2007121719/04A RU2007121719A (en) 2000-09-29 2007-06-08 METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007121719/04A RU2007121719A (en) 2000-09-29 2007-06-08 METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6489472B2 (en)
EP (2) EP1322626B1 (en)
JP (2) JP5335171B2 (en)
KR (1) KR100808385B1 (en)
CN (1) CN1273455C (en)
AT (1) ATE413391T1 (en)
AU (2) AU2002211393B2 (en)
BR (1) BR0114246A (en)
CA (1) CA2419631A1 (en)
CY (1) CY1113564T1 (en)
DE (1) DE60136476D1 (en)
DK (1) DK2022787T3 (en)
ES (2) ES2398399T3 (en)
HU (1) HUP0301176A3 (en)
IL (3) IL154400A0 (en)
MX (1) MXPA03002772A (en)
NO (1) NO20031401D0 (en)
NZ (1) NZ524580A (en)
PL (1) PL359292A1 (en)
PT (1) PT2022787E (en)
RU (2) RU2311413C2 (en)
WO (1) WO2002026721A1 (en)
ZA (1) ZA200301012B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2405776C2 (en) * 2005-04-19 2010-12-10 Джи-И Хелткер АС Synthesis of cyclene derivatives

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0211570B8 (en) 2001-07-31 2021-05-25 Anormed Inc use of 1'-[1,4-phenylene-bis(methylene)-bis-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the preparation of a composition for collecting progenitor and/or stem cells
US7169750B2 (en) 2001-07-31 2007-01-30 Anormed, Inc. Methods to mobilize progenitor/stem cells
CN100418957C (en) * 2003-07-08 2008-09-17 香港大学 Synthesis of tri-N-alkylated 1,4,7, 10-tetraazacyclododecanes
DE102004038134B4 (en) 2004-08-05 2013-07-25 Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main Multivalent chelators for modifying and organizing target molecules, methods for their preparation and their use
JP2008509928A (en) * 2004-08-13 2008-04-03 アノーメド インコーポレイテッド Chemokine combination to mobilize progenitor / stem cells
US7306785B2 (en) * 2004-09-23 2007-12-11 General Electric Company Multifunctional cross-bridged tetraaza macrocyclic compounds and methods of making and using
CN101516899B (en) * 2006-04-19 2016-07-06 得克萨斯大学体系董事会 Compositions and methods for cellular imaging and therapy
US8758723B2 (en) 2006-04-19 2014-06-24 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Compositions and methods for cellular imaging and therapy
WO2008017025A2 (en) * 2006-08-02 2008-02-07 Genzyme Corporation Combination therapy
BRPI0715393A2 (en) * 2006-08-07 2013-06-25 Genzyme Corp combination therapy
JP2014513727A (en) 2011-05-16 2014-06-05 ジェンザイム・コーポレーション Use of CXCR4 antagonist
WO2013187971A2 (en) * 2012-05-31 2013-12-19 The Regents Of The University Of California Macrocycles
WO2014125499A1 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Natco Pharma Limited Improved and commercially viable process for the preparation of high pure plerixafor base
CN104211652B (en) * 2014-08-27 2016-09-07 吉林大学 A kind of method preparing Plerixafor
WO2017037639A1 (en) 2015-09-02 2017-03-09 Fresenius Kabi Oncology Ltd. A process for the preparation of xylene linked cyclam compounds

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885363A (en) 1987-04-24 1989-12-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs
US5132409A (en) 1987-01-12 1992-07-21 Bracco Industria Chimica S.P.A. Macrocyclic chelating agents and chelates thereof
FR2609985B1 (en) 1987-01-26 1989-04-14 Rhone Poulenc Chimie PROCESS FOR N-O TRIFLUOROACETYLATION OF SATURATED ALIPHATIC MONOCARBOXYLIC A, O DIAMINOACIDS
US5064956A (en) 1987-06-24 1991-11-12 The Dow Chemical Company Process for preparing mono-n-alkylated polyazamacrocycles
US5012625A (en) * 1988-06-17 1991-05-07 Propst Robert L Building enclosure system and method
US5144290A (en) * 1988-10-31 1992-09-01 Kabushiki Kaisha Toshiba Display unit attachment device
FR2644453A1 (en) 1989-03-20 1990-09-21 Centre Nat Rech Scient PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONOFUNCTIONALIZED CYCLIC TETRAMINES
US6001826A (en) 1989-12-21 1999-12-14 Anormed, Inc. Chemical compounds
US5021409A (en) 1989-12-21 1991-06-04 Johnson Matthey Plc Antiviral cyclic polyamines
WO1991016081A1 (en) * 1990-04-18 1991-10-31 Celltech Limited Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging
DE4035760A1 (en) 1990-11-08 1992-05-14 Schering Ag MONO-N-SUBSTITUTED 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECAN DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THEM
FR2672051B1 (en) * 1991-01-24 1993-05-21 Guerbet Sa NOVEL NITROGEN MACROCYCLIC LIGANDS, PREPARATION METHOD, POLYMETALLIC COMPLEXES, DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC COMPOSITION.
US5410043A (en) 1991-12-06 1995-04-25 Schering Aktiengesellschaft Process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles
GB9126677D0 (en) 1991-12-16 1992-02-12 Johnson Matthey Plc Improvements in chemical compounds
US5684149A (en) * 1993-01-22 1997-11-04 Research Foundation Of State University Of New York Metal complexes for promoting catalytic cleavage of RNA by transesterification
JP2504713B2 (en) * 1993-03-09 1996-06-05 タキゲン製造株式会社 Lock handle device for drawer revolving door
DE4340809C2 (en) 1993-11-24 2000-08-03 Schering Ag 1.4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
GB9400411D0 (en) 1994-01-11 1994-03-09 Johnson Matthey Plc Improvements in chemical compounds
US5583735A (en) * 1994-01-18 1996-12-10 Hollingsead International, Inc. Aircraft video monitor deployment and retraction apparatus
FR2725449B1 (en) * 1994-10-05 1996-12-27 Air Liquide POLYAZACYCLOALCANE DERIVATIVES, THEIR METAL COMPLEXES AND PHARMACEUTICAL PRODUCTS INCORPORATING THESE COMPLEXES
GB9504910D0 (en) 1995-03-10 1995-04-26 Nycomed Imaging As Compounds
US5612478A (en) 1995-03-30 1997-03-18 Johnson Matthey Plc Process for preparing 1,1'-[1,4-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
US5606053A (en) 1995-05-02 1997-02-25 Johnson Matthey Plc Process for preparing 1,1'-[1,4-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
US5705689A (en) * 1995-06-19 1998-01-06 Associated Universities, Inc. Aza compounds as anion receptors
EP0841951A2 (en) * 1995-06-26 1998-05-20 Concat Ltd. Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements, and their use in medical therapy and diagnosis
DE19601060C2 (en) 1996-01-04 2002-04-25 Schering Ag New monofunctionalized EDTA, DTPA and TTHA derivatives and their use in medical diagnostics and therapy
JP3293740B2 (en) * 1996-06-24 2002-06-17 矢崎総業株式会社 Automotive roof module
US6059255A (en) * 1996-08-16 2000-05-09 Rosen Products Llc Stowable display apparatus
US5946055A (en) * 1996-08-16 1999-08-31 Rosen Product Development, Inc. Display unit
DE19724186C2 (en) 1997-06-02 2002-07-18 Schering Ag Process for the mono- and 1,7-bis-N-ß-hydroxyalkylation of cycles and the corresponding N-ß-hydroxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-Li salt complexes
DE19729013A1 (en) * 1997-07-03 1999-02-04 Schering Ag Oligomeric, perfluoroalkyl-containing compounds, processes for their preparation and their use in NMR diagnostics
US6007036A (en) * 1997-09-23 1999-12-28 Rosen Products Llc Stowable support apparatus
US6062623A (en) * 1998-05-18 2000-05-16 Prince Corporation Latch for vehicle overhead storage bin
US6135528A (en) * 1998-10-20 2000-10-24 Prince Corporation Combined storage compartment and garage door opening transmitter storage and actuating compartment
WO2000028987A1 (en) * 1998-11-17 2000-05-25 Smithkline Beecham Corporation Methods of treating thrombocytopenia
US6365583B1 (en) 1999-02-02 2002-04-02 Anormed, Inc. Methods to enhance white blood cell count
US6412848B1 (en) * 1999-11-02 2002-07-02 Rosen Products Llc Vehicle display monitor system
US6400560B1 (en) * 2000-11-08 2002-06-04 Yue-Hui Chian Engaging device for a computer screen in a car
US6633347B2 (en) * 2001-01-02 2003-10-14 Alpine Electronics, Inc. Display assembly having display supported on casing to be controllable in attitude
US6575528B2 (en) * 2001-10-19 2003-06-10 Lear Corporation Modular overhead console assembly

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2405776C2 (en) * 2005-04-19 2010-12-10 Джи-И Хелткер АС Synthesis of cyclene derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003112460A (en) METHOD FOR OBTAINING CYCLIC POLYAMINES CONTAINING N NITROGEN ATOMS IN THE RING, PROTECTED BY THE PRINCIPLE OF "EVERYTHING, EXCEPT ONE" (N-1), AND PRODUCTS
NO20073122L (en) Non-aqueous, non-corrosive microelectronics cleaning formulations
EP1094065A3 (en) Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses
BR0005843A (en) Fluorescent marker compound, test method using said marker compound and test kit
RU2005127626A (en) METHOD FOR PRODUCING TOPIRAMAT-ANTI-CONVULSANT DERIVATIVES
DE60239871D1 (en) CUCURBITURIL DERIVATIVES SOLUBLE IN WATER AND ORGANIC SOLVENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, METHOD FOR THEIR SEPARATION AND THEIR USE
DK1117297T3 (en) Synthetic analogues of ecteinascidin-743
RU2006115520A (en) METHOD FOR OBTAINING O-CARBAMOIL COMPOUNDS
RU2311413C2 (en) Cyclic polyamine containing nitrogen atoms n in ring protected by principle "all except one (n-1)" and methods for their preparing
CY1113359T1 (en) Anti-neoplastic derivatives of ET-743
RU2005105568A (en) POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES ALDEHYDE
WO2004085033A3 (en) Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same
RU2001121162A (en) The method of obtaining derivatives of pyrazolo [4,3-D] pyrimidin-7-one and intermediates
RU2004130300A (en) METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL N-ARILPIPERAZINES
KR920021502A (en) Multifunctional compounds containing α-diazo-β-keto ester units and sulfonate units, methods for their preparation and uses thereof
PE20000925A1 (en) PROCESS TO MAKE 1,3-DISUBSTITUID-4-OXOCICLIC UREAS
RU2004120783A (en) METHOD FOR PRODUCING 2- (2-NITROPHENILAZO) PHENOLS WITHOUT USING ORGANIC SOLVENTS
RU2002128750A (en) A PHOTOACTIVE COMPOSITION FOR COATING AND ITS APPLICATION FOR PRODUCING COATINGS FROM A QUICKLY PROCESSED SURFACE AT TEMPERATURE OF THE ENVIRONMENT
RU2002118605A (en) Nitrosulfobenzamides
CA2537840A1 (en) Method for the manufacture of thip
AR019120A1 (en) PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF UREAS 1,3-DISUSTITUIDAS-4-OXOCICLICAS
CA2504418A1 (en) Process for preparing palladium(0) compounds
EP1072584B1 (en) Amine derivative fixed to resin and method for synthesizing beta-aminocarbonyl compound in a solid phase
RU2000116018A (en) AQUEOUS SOLUTION OF A WATER-SOLUBLE EPOXISMOL, A SOLID, RECEIVED FROM IT, AND METHODS FOR PRODUCING THEREOF
US6420556B1 (en) Acyl isothiocyanate resins and their use in solid-supported synthesis of guanidines