RU2002123289A - Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений - Google Patents
Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединенийInfo
- Publication number
- RU2002123289A RU2002123289A RU2002123289/04A RU2002123289A RU2002123289A RU 2002123289 A RU2002123289 A RU 2002123289A RU 2002123289/04 A RU2002123289/04 A RU 2002123289/04A RU 2002123289 A RU2002123289 A RU 2002123289A RU 2002123289 A RU2002123289 A RU 2002123289A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- alkyl
- alkali metal
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 *N(CCSC1)C1=O Chemical compound *N(CCSC1)C1=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы I
где R означает (C1-C6)алкил; включающий стадию взаимодействия соединения формулы III
с соединением формулы IV
в присутствии воды и карбоната металла.
2. Способ по п.1, где молярное отношение соединения формулы IV к соединению формулы III в реакции находится в интервале от 1,0 до 2,0.
3. Способ по п.1, где молярное отношение соединения формулы IV к соединению формулы III составляет приблизительно 1,8.
4. Способ по п.1, где карбонат металла в способе изобретения предпочтительно является карбонатом щелочного металла.
5. Способ по п.4, где карбонат щелочного металла является карбонатом калия или карбонатом натрия.
6. Способ по п.1, где молярное отношение карбоната металла к соединению формулы III находится в интервале от 2,0 до 1,2.
7. Способ по п.1, где объем воды составляет от 4 до 30 мл на грамм соединения формулы III.
8. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию реакции соединения формулы I с ацилхлоридом или газообразным НС1, растворенным в водном спирте с получением гидрохлоридной соли соединения формулы I.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий стадию реакции гидрохлоридной соли соединения формулы I в присутствии основания в подходящем растворителе с соединением формулы V:
где R2 означает -(СН2)mВ, где m равно нулю, единице, двум или трем и В означает фенил или нафтил; и где каждая из указанных фенильных и нафтильных групп может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из хлора, фтора, брома, иода, (C1-C6) алкила, (C1-C6) алкоксигруппы, (C1-C6) алкокси-(C1-C6) алкила, трифторметила, трифторметокси- и цианогруппы; с получением соединения формулы II
где R1 означает (С1-С6)алкил и R2 определен, как указано выше.
10. Способ по п.9, где основание является гидроксидом щелочного металла, гидридом щелочного металла, карбонатом щелочного металла, (щелочной металл)-алкиламином или (щелочной металл)-амином.
11. Способ по п.9, где основание является гидридом натрия, гидридом лития, гидроксидом лития, метилатом натрия, изопропилатом лития, трет-бутилатом калия, диизопропиламидом лития.
12. Способ по п.9, где основание является моногидратом или безводным гидроксидом лития.
13. Способ по п.9, где подходящим растворителем является изопропанол или толуол.
14. Способ получения соединения формулы II
где R1 означает (С1-С6)алкил и R2 означает -(СН2)mВ, где m равно нулю, единице, двум или трем и В означает фенил или нафтил; и где каждая из указанных фенильных и нафтильных групп может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из хлора, фтора, брома, иода, (С1-С6)алкила, (C1-C6) алкоксигруппы, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкила, трифторметила, трифторметокси- и цианогруппы; включающий стадии
(i) взаимодействия соединения формулы III
с соединением формулы IV
в присутствии воды и карбоната металла;
(ii) взаимодействия соединения формулы I
где R1 определен, как указано выше, образованного на стадии (i), с ацилхлоридом или хлористоводородной кислотой, растворенной в водном спирте;
(iii) взаимодействия гидрохлоридной соли соединения формулы I, полученной на стадии (ii), в присутствии основания в подходящем растворителе с соединением формулы V
где R2 определен, как указано выше.
15. Способ по п.14, где R1 означает метил и R2 означает 3,4-дихлорфенильную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31601001P | 2001-08-30 | 2001-08-30 | |
| US60/316,010 | 2001-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2222533C1 RU2222533C1 (ru) | 2004-01-27 |
| RU2002123289A true RU2002123289A (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=23227067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002123289/04A RU2222533C1 (ru) | 2001-08-30 | 2002-08-29 | Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6608195B2 (ru) |
| EP (1) | EP1288208B1 (ru) |
| JP (1) | JP3902751B2 (ru) |
| KR (1) | KR100503518B1 (ru) |
| CN (1) | CN1172920C (ru) |
| AR (1) | AR036373A1 (ru) |
| AT (1) | ATE332897T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002300770B2 (ru) |
| BR (1) | BR0203426A (ru) |
| CA (1) | CA2399970A1 (ru) |
| CY (1) | CY1106126T1 (ru) |
| DE (1) | DE60213043T2 (ru) |
| DK (1) | DK1288208T3 (ru) |
| ES (1) | ES2266416T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0202907A3 (ru) |
| IL (1) | IL151430A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02008538A (ru) |
| PL (1) | PL355799A1 (ru) |
| PT (1) | PT1288208E (ru) |
| RU (1) | RU2222533C1 (ru) |
| TW (1) | TWI234563B (ru) |
| YU (1) | YU62302A (ru) |
| ZA (1) | ZA200206888B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050165025A1 (en) * | 2004-01-22 | 2005-07-28 | Recordati Ireland Ltd. | Combination therapy with 5HT 1A and 5HT 1B-receptor antagonists |
| WO2005113526A2 (en) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Pfizer Products Inc. | Metabolites of 4-(3,4-dichloro-phenyl)-2-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylidene]-thiomorpholin-3-one |
| CN111269585B (zh) * | 2020-03-11 | 2021-10-08 | 苏州根岸生物科技有限责任公司 | 一种荧光染料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0779282A1 (en) * | 1995-12-14 | 1997-06-18 | Eli Lilly And Company | Thiomorpholinone compounds for treating multiple sclerosis |
| UA56185C2 (ru) * | 1996-09-30 | 2003-05-15 | Пфайзер Інк. | Аралкил- и аралкилиденгетероциклические лактамы и имиды, фармацевтическая композиция и способ лечения |
| US6248888B1 (en) * | 1997-11-14 | 2001-06-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for the preparation of terazosin hydrochloride dihydrate |
| TW426667B (en) | 1997-11-19 | 2001-03-21 | Pfizer | Piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds as substance P antagonists |
-
2002
- 2002-08-15 DK DK02255713T patent/DK1288208T3/da active
- 2002-08-15 ES ES02255713T patent/ES2266416T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-15 DE DE60213043T patent/DE60213043T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-15 PT PT02255713T patent/PT1288208E/pt unknown
- 2002-08-15 EP EP02255713A patent/EP1288208B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-15 AT AT02255713T patent/ATE332897T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-21 YU YU62302A patent/YU62302A/sh unknown
- 2002-08-22 IL IL15143002A patent/IL151430A0/xx unknown
- 2002-08-26 TW TW091119264A patent/TWI234563B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-08-27 CN CNB021418624A patent/CN1172920C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-27 JP JP2002246898A patent/JP3902751B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-28 BR BR0203426-3A patent/BR0203426A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-28 AU AU2002300770A patent/AU2002300770B2/en not_active Ceased
- 2002-08-28 CA CA002399970A patent/CA2399970A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-28 AR ARP020103228A patent/AR036373A1/es unknown
- 2002-08-28 ZA ZA200206888A patent/ZA200206888B/xx unknown
- 2002-08-29 KR KR10-2002-0051374A patent/KR100503518B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-29 US US10/230,945 patent/US6608195B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-29 MX MXPA02008538A patent/MXPA02008538A/es active IP Right Grant
- 2002-08-29 RU RU2002123289/04A patent/RU2222533C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-29 HU HU0202907A patent/HUP0202907A3/hu unknown
- 2002-08-30 PL PL02355799A patent/PL355799A1/xx not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-07-25 CY CY20061101030T patent/CY1106126T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1403448A (zh) | 2003-03-19 |
| HUP0202907A3 (en) | 2004-06-28 |
| DE60213043D1 (de) | 2006-08-24 |
| CN1172920C (zh) | 2004-10-27 |
| CY1106126T1 (el) | 2011-06-08 |
| ZA200206888B (en) | 2004-03-01 |
| EP1288208B1 (en) | 2006-07-12 |
| TWI234563B (en) | 2005-06-21 |
| HU0202907D0 (ru) | 2002-10-28 |
| HUP0202907A2 (hu) | 2003-06-28 |
| RU2222533C1 (ru) | 2004-01-27 |
| AR036373A1 (es) | 2004-09-01 |
| AU2002300770B2 (en) | 2007-06-07 |
| DK1288208T3 (da) | 2006-10-16 |
| HK1051190A1 (en) | 2003-07-25 |
| JP2003096060A (ja) | 2003-04-03 |
| PL355799A1 (en) | 2003-03-10 |
| IL151430A0 (en) | 2003-04-10 |
| MXPA02008538A (es) | 2003-03-05 |
| YU62302A (sh) | 2005-03-15 |
| ATE332897T1 (de) | 2006-08-15 |
| JP3902751B2 (ja) | 2007-04-11 |
| PT1288208E (pt) | 2006-09-29 |
| EP1288208A1 (en) | 2003-03-05 |
| DE60213043T2 (de) | 2007-01-04 |
| US6608195B2 (en) | 2003-08-19 |
| CA2399970A1 (en) | 2003-02-28 |
| KR100503518B1 (ko) | 2005-07-25 |
| US20030087914A1 (en) | 2003-05-08 |
| ES2266416T3 (es) | 2007-03-01 |
| KR20030019190A (ko) | 2003-03-06 |
| BR0203426A (pt) | 2003-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0246713A2 (en) | Intermediates for the production of nitrogen-containing substituted heterocyclic compounds | |
| RU2003104825A (ru) | Способ получения производных 2-(6-замещенной-1, 3-диоксан-4-ил) укусной кислоты | |
| EP2428519A3 (en) | Process for the preparation of 17-vinyl- triflates as intermediates | |
| EP2308828A3 (en) | CaSR antagonist | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| CA2418040A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| CA2342950A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de la 11-amino-3-chloro-6,11-dihydro-5,5-dioxo-6-methyl-dibenzo[c,f][1,2]-thiazepine et application a la synthese de la tianeptine | |
| RU2002123289A (ru) | Способ получения 2-(4-алкил-1-пиперазинил)-бензальдегида и -бензилиденильных соединений | |
| US7199258B2 (en) | Process for preparing nitrooxyderivatives of naproxen | |
| KR860000288A (ko) | 비스-트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| JP5647790B2 (ja) | Ｎ−カルバモイル−ｔｅｒｔ−ロイシンの製造法 | |
| RU2001116601A (ru) | Новые производные пиримидина и способы их получения | |
| CA2145181C (en) | Process for preparing 1-2,-substituted-5-formylimidazoles | |
| JP2005502604A5 (ja) | １，５−ジアリール−３−トリフルオロメチル−δ2−ピラゾリンのラセミ誘導体及びエナンチオマーとして純粋な誘導体の調製方法 | |
| JPH069555A (ja) | 殺昆虫性、殺ダニ性および殺軟体動物性の２−ハロピロール−３−カルボニトリル化合物の製法 | |
| RU2000129143A (ru) | Способ получения пестицидных интермедиатов | |
| EP1683783A3 (en) | Chiral copper complex and production processes thereof and using the same | |
| RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
| RU2007107607A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 1-α-ГАЛОГЕН-2, 2-ДИФТОР-2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОФУРАНОЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2008108169A (ru) | Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) | |
| KR100466079B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| SK154294A3 (en) | Method of production of 2,4,5-tribrompyrole-3-carbonitrile | |
| RU2005100853A (ru) | Способ получения гидрозодикарбонамида с использованием в качестве исходного материала биурета | |
| RU99122030A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных никотинамида | |
| JP4214707B2 (ja) | ピリジン化合物の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080830 |