RU2000125568A - Производные циклоалкенов, их получение и применение - Google Patents
Производные циклоалкенов, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU2000125568A RU2000125568A RU2000125568/04A RU2000125568A RU2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568/04 A RU2000125568/04 A RU 2000125568/04A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A RU 2000125568 A RU2000125568 A RU 2000125568A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- substituents
- optionally
- represented
- Prior art date
Links
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 2
- -1 2,6-dimethylphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BANYPWGZBGTWFD-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-[(2-chloro-4-methylphenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CCCCC1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C)C=C1Cl BANYPWGZBGTWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение, представленное формулой:
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой: OR1, где R1 имеет указанное выше значение и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой: OR1, где R1 имеет указанное выше значение и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
2. Соединение, представленное формулой:
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи таким же, как и R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, при условии, что когда n равно 1 или 2, и (i) R1 представляет атом водорода или этильную группу, R0 представляет метильную группу, и Аr представляет фенильную группу, или (ii) R и R0 вместе взятые представляют связь, и Аr представляет фенильную группу, 2-метилфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 4-метоксифенильную группу или 2,6-диметилфенильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
или его соль.
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи таким же, как и R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
представляет группу, представленную формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, при условии, что когда n равно 1 или 2, и (i) R1 представляет атом водорода или этильную группу, R0 представляет метильную группу, и Аr представляет фенильную группу, или (ii) R и R0 вместе взятые представляют связь, и Аr представляет фенильную группу, 2-метилфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 4-метоксифенильную группу или 2,6-диметилфенильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
или его соль.
3. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой 1а представляет соединение, имеющее формулу:
где R2 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1, Ar, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 2, при условии, что когда n равно 1 или 2, Ar представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой
4. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа), представляет соединение формулы:
где Аr и n имеют такие же значения, как определено в п. 2.
где R2 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1, Ar, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 2, при условии, что когда n равно 1 или 2, Ar представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, тогда группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой
4. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа), представляет соединение формулы:
где Аr и n имеют такие же значения, как определено в п. 2.
5. Соединение по п. 1, где соединение, представленной формулой (Iаа), является соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 1.
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 1.
6. Соединение по п. 5, где кольцо А представляет циклоалкен, замещенный низшим алкилом, фенилом или галогеном, R1 представляет низшую алкильную группу, Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, и n равно 2.
7. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители.
8. Соединение по п. 3, где R1 представляет этильную группу.
9. Соединение по п. 3, где R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу.
10. Соединение по п. 3, где R2 представляет атом водорода.
11. Соединение по п. 3, где Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители.
12. Соединение по п. 3, где Аr представляет фенильную группу, замещенную галогеном или/и низшим алкилом.
13. Соединение по п. 3, где Аr представляет группу, имеющую формулу:
где R4 и R5 являются одинаковыми или различными и представляют атом галогена или низшую алкильную группу, и n является целым числом от 0 до 2.
где R4 и R5 являются одинаковыми или различными и представляют атом галогена или низшую алкильную группу, и n является целым числом от 0 до 2.
14. Соединение по п. 3, где атом галогена представляет атом фтора или атом хлора.
15. Соединение по п. 3, где группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
где n имеет такое же значение, как определено в п. 2.
является группой, представленной формулой:
где n имеет такое же значение, как определено в п. 2.
16. Соединение по п. 3, где n составляет от 1 до 3.
17. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители, R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, n равно 1, 2 или 3.
18. Соединение по п. 3, где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно имеющую заместители, R2 представляет атом водорода, Аr представляет фенильную группу, замещенную атомом галогена, n равно 2.
19. Соединение по п. 4, где Аr представляет фенильную группу, необязательно имеющую заместители, n равно 2.
20. Соединение по п. 2, где соединение, представленное формулой (Iа) представляет соединение формулы:
где R1, R2 и Аr имеют такие же значения, как определено в п. 3, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
при условии, что когда Аr представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
21. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2,4-дифторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.
где R1, R2 и Аr имеют такие же значения, как определено в п. 3, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
при условии, что когда Аr представляет фенильную группу, R1 представляет атом водорода или этильную группу, и R2 представляет метильную группу, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
21. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2,4-дифторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.
22. Соединение по п. 2, которое представляет этил 6-[N-(2,4-хлорфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.
23. Соединение по п. 2, которое представляет этил 6-[N-(2-хлор-4-метилфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.
24. Соединение по п. 2, которое представляет d-этил 6-[N-(2-хлор-4-фторфенил)сульфамоил] -1-циклогексен-1-карбоксилат или его соль.
25. Способ получения соединения по п. 3, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой:
где R1 и n имеют такие же значения, как определено в п. 3, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как в п. 3, или его солью.
где R1 и n имеют такие же значения, как определено в п. 3, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как в п. 3, или его солью.
26. Способ получения соединения по п. 4, включающий проведение реакции замыкания кольца соединения, представленного формулой:
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 4, или его соли.
где каждый символ имеет такое же значение, как определено в п. 4, или его соли.
27. Способ получения соединения по п. 20, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой:
где R1 имеет такие же значения, как определено в п. 20, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как определено в п. 20, или его солью.
где R1 имеет такие же значения, как определено в п. 20, и X1 представляет уходящую группу, или его соли с соединением, представленным формулой:
где каждый символ имеет такие же значения, как определено в п. 20, или его солью.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой OR1, где R1 имеет такое же значение, как указано выше и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
где R представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1, где R1 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1b представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R1c представляет, будучи одинаковым с R1b или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0 представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или R и R0 вместе взятые представляют связь, кольцо А представляет собой циклоалкен, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из (i) алифатической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (ii) ароматической углеводородной группы, необязательно имеющей заместители, (iii) группы, представленной формулой OR1, где R1 имеет такое же значение, как указано выше и (iv) атома галогена, Аr представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
где Ra представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1a, где R1a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1a имеет такое же значение, как определено выше, R1bпредставляет, будучи таким же, как и R1a или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или Ra и R0a вместе взятые представляют связь, Ara представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
где Ra представляет алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, группу, представленную формулой: OR1a, где R1a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители или группу, представленную формулой:
где R1a имеет такое же значение, как определено выше, R1bпредставляет, будучи таким же, как и R1a или отличающимся от него, атом водорода или алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, R0a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, или Ra и R0a вместе взятые представляют связь, Ara представляет ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
и n представляет целое число от 1 до 4, или его соль.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
где R2a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1a, Ara, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 29, или его соль.
где R2a представляет атом водорода или алифатическую углеводородную группу, R1a, Ara, n и группа, представленная формулой:
имеют такие же значения, как определено в п. 29, или его соль.
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой:
где R1a, R2a и Аra имеют такие же значения, как определено в п. 30, и группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
32. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 28-31, которая является агентом, ингибирующим продуцирование оксида азота и/или цитокина.
где R1a, R2a и Аra имеют такие же значения, как определено в п. 30, и группа, представленная формулой:
является группой, представленной формулой:
32. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 28-31, которая является агентом, ингибирующим продуцирование оксида азота и/или цитокина.
33. Фармацевтическая композиция по п. 32, которая является средством для профилактики или лечения сердечных заболеваний, аутоиммунных заболеваний или септического шока.
34. Способ ингибирования продуцирования оксида азота и/или цитокина у млекопитающих, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту эффективного количества соединения, представленного формулами (Iаа) или (Ie).
35. Способ профилактики или лечения сердечных заболеваний, аутоиммунных заболеваний или септического шока у млекопитающих, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту эффективного количества соединения, представленного формулами (Iаа) или (Ie).
36. Пролекарственное средство соединения по п. 1 или 2.
37. Фармацевтическая композиция, содержащая пролекарственное средство по п. 36.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5649298 | 1998-03-09 | ||
| JP10/56492 | 1998-03-09 | ||
| JP28436298 | 1998-10-06 | ||
| JP10/284362 | 1998-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000125568A true RU2000125568A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2214398C2 RU2214398C2 (ru) | 2003-10-20 |
Family
ID=26397446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000125568/04A RU2214398C2 (ru) | 1998-03-09 | 1999-03-08 | Производное циклоалкена, способ его получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования, способ профилактики или лечения |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6495604B1 (ru) |
| EP (2) | EP1063228B1 (ru) |
| JP (2) | JP3665712B2 (ru) |
| KR (4) | KR20050071719A (ru) |
| CN (1) | CN100432049C (ru) |
| AT (1) | ATE287393T1 (ru) |
| AU (1) | AU747521B2 (ru) |
| BR (1) | BR9908610A (ru) |
| CA (1) | CA2320467C (ru) |
| DE (1) | DE69923300T2 (ru) |
| DK (1) | DK1063228T5 (ru) |
| ES (1) | ES2232114T3 (ru) |
| HU (1) | HU230061B1 (ru) |
| ID (1) | ID25649A (ru) |
| NO (1) | NO326426B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ505874A (ru) |
| PT (1) | PT1063228E (ru) |
| RU (1) | RU2214398C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999046242A1 (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100432049C (zh) | 1998-03-09 | 2008-11-12 | 武田药品工业株式会社 | 环烯衍生物、其制造方法和用途 |
| US20040220103A1 (en) * | 1999-04-19 | 2004-11-04 | Immunex Corporation | Soluble tumor necrosis factor receptor treatment of medical disorders |
| ATE482930T1 (de) | 1999-08-06 | 2010-10-15 | Takeda Pharmaceutical | Substituierte aromatische ringverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung |
| AU1553001A (en) * | 1999-11-29 | 2001-06-12 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Process for the production of optically active cyclohexene derivatives and intermediates therefor |
| JP4863553B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2012-01-25 | 武田薬品工業株式会社 | 安定な乳化組成物 |
| KR100784752B1 (ko) * | 2000-02-04 | 2007-12-13 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 안정한 에멀젼 조성물 |
| JP4922507B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2012-04-25 | 武田薬品工業株式会社 | 医薬組成物 |
| US6951885B2 (en) | 2000-08-10 | 2005-10-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pharmaceutical composition |
| WO2002032859A1 (en) | 2000-10-18 | 2002-04-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for preparation of optically active sulfonamides and intermediates for their synthesis |
| EP1348443A4 (en) * | 2000-12-08 | 2005-07-06 | Takeda Pharmaceutical | COMBINED MEDICINES |
| WO2002074313A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Eisai Co., Ltd. | Drugs containing reduced vitamin b¿2? |
| EP1420783A4 (en) * | 2001-08-03 | 2009-09-30 | Takeda Pharmaceutical | STABLE EMULSION COMPOSITION |
| WO2003084527A1 (en) * | 2002-04-08 | 2003-10-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Severe sepsis preventive therapeutic agent |
| ES2360292T3 (es) | 2003-12-03 | 2011-06-02 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Derivados de 1,2,3-triazol amida como inhibidores de la producción de citoquinas. |
| MY147790A (en) * | 2005-04-28 | 2013-01-31 | Takeda Pharmaceutical | Stable emulsion composition |
| US7935835B2 (en) * | 2005-09-14 | 2011-05-03 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Substituted cycloalkene derivative |
| US8329420B2 (en) | 2006-03-30 | 2012-12-11 | Hiroshima University | Screening method for a substance that binds to an intracellular region of TLR4 |
| EP2260869A3 (en) * | 2006-04-20 | 2011-03-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pharmaceutical product |
| WO2007132825A1 (ja) | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 医薬 |
| EP2039681A4 (en) | 2006-07-07 | 2009-10-28 | Takeda Pharmaceutical | CYCLOALKENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF DERIVATIVES, AND USE THEREOF |
| JP2008260760A (ja) * | 2007-03-12 | 2008-10-30 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 置換シクロアルケン誘導体を含有する医薬組成物 |
| SG10201503402XA (en) | 2010-01-27 | 2015-06-29 | Takeda Pharmaceutical | Compounds for suppressing a peripheral nerve disorder induced by an anti-cancer agent |
| ES2620243T3 (es) | 2010-09-24 | 2017-06-28 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Procedimiento de preparación de cristales de un derivado de cicloalqueno sustituido |
| CA2915793A1 (en) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Jay Pravda | Methods for treating, diagnosing and/or monitoring progression of oxo associated states |
| WO2014050910A1 (ja) | 2012-09-26 | 2014-04-03 | 武田薬品工業株式会社 | 固体粒子の製造方法 |
| WO2016182036A1 (en) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Cyclic compounds |
| RU2742337C2 (ru) | 2016-09-09 | 2021-02-04 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Циклическое соединение |
| CN110352189A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-10-18 | 景凯生物科技股份有限公司 | 用于预防及/或治疗自体免疫、发炎或感染相关障碍的磺酰胺或酰胺化合物、组合物与方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE219356T1 (de) | 1990-11-06 | 2002-07-15 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Lyophilisierte zubereitung sowie deren herstellung |
| AU653279B2 (en) * | 1991-12-30 | 1994-09-22 | Sanofi | Novel 2-saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use thereof |
| US5576016A (en) | 1993-05-18 | 1996-11-19 | Pharmos Corporation | Solid fat nanoemulsions as drug delivery vehicles |
| AU682580B2 (en) | 1994-02-25 | 1997-10-09 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Injectable emulsions containing antifungal triazole derivatives |
| JPH08109165A (ja) * | 1994-08-18 | 1996-04-30 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 一酸化窒素合成酵素阻害作用を有するアミノ酸誘導体 |
| WO1996006076A1 (en) * | 1994-08-18 | 1996-02-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Amino acid derivative having nitrogen monoxide synthetase inhibitor activity |
| CN100432049C (zh) | 1998-03-09 | 2008-11-12 | 武田药品工业株式会社 | 环烯衍生物、其制造方法和用途 |
| KR100784752B1 (ko) | 2000-02-04 | 2007-12-13 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 안정한 에멀젼 조성물 |
-
1999
- 1999-03-08 CN CNB998029521A patent/CN100432049C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 RU RU2000125568/04A patent/RU2214398C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 AU AU27464/99A patent/AU747521B2/en not_active Ceased
- 1999-03-08 BR BR9908610-7A patent/BR9908610A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 KR KR1020057011882A patent/KR20050071719A/ko not_active Ceased
- 1999-03-08 WO PCT/JP1999/001103 patent/WO1999046242A1/ja not_active Ceased
- 1999-03-08 KR KR10-2000-7009764A patent/KR100492098B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 EP EP99907879A patent/EP1063228B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 JP JP05963099A patent/JP3665712B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 DK DK99907879T patent/DK1063228T5/da active
- 1999-03-08 KR KR1020067001730A patent/KR100779889B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-08 KR KR1020057001729A patent/KR100577044B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-08 ES ES99907879T patent/ES2232114T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 US US09/622,392 patent/US6495604B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 PT PT99907879T patent/PT1063228E/pt unknown
- 1999-03-08 CA CA2320467A patent/CA2320467C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-08 DE DE69923300T patent/DE69923300T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-08 ID IDW20001736A patent/ID25649A/id unknown
- 1999-03-08 AT AT99907879T patent/ATE287393T1/de active
- 1999-03-08 HU HU0101192A patent/HU230061B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 NZ NZ505874A patent/NZ505874A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 EP EP05000768A patent/EP1524263A1/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-09-08 NO NO20004485A patent/NO326426B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-02-02 JP JP2005026914A patent/JP4342453B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000125568A (ru) | Производные циклоалкенов, их получение и применение | |
| RU2214398C2 (ru) | Производное циклоалкена, способ его получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования, способ профилактики или лечения | |
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
| RU2375363C2 (ru) | Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы | |
| RU2342367C2 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы i обратной транскриптазы, предназначенные для лечения заболеваний, опосредованных вич | |
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| BG60032B2 (bg) | Метод за получаване на триазолни производни | |
| RU2000117278A (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение | |
| RU2006101987A (ru) | Трициклические производные или их фармацевтически приемлемые соли, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2008119692A (ru) | Новые 1-азабициклоалкилпроизводные для лечения психических растройств | |
| RU95115522A (ru) | Соединение, пригодные для лечения заболеваний цнс, фармацевтическая композиция | |
| RU2006101824A (ru) | 6-ариламино-5-циано-4-пиримидионы | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| RU2002110328A (ru) | Препарат замещенных бензимидазолов | |
| RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
| RU2003130644A (ru) | Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха | |
| JP2005511535A5 (ru) | ||
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| RU96101173A (ru) | Производные пиридазинонов | |
| CA2441309A1 (en) | Biguanide derivatives |