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JP5393655B2 - ピリドンカルボキサミド、それを含む作物保護剤、その製造方法及び使用 - Google Patents

ピリドンカルボキサミド、それを含む作物保護剤、その製造方法及び使用 Download PDF

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Description

本発明は、有用植物保護化合物、及び農業用化学薬剤、特に除草剤の植物毒性作用を低減する薬害軽減剤として特定化合物を含む組成物に関する。本発明は、特に薬害軽減剤としてのピリドン誘導体、及びそれらの製造方法に関する。
農薬を用いることによって農業又は林業に有用な栽植作物の不要生物を防除する場合、有用植物もしばしば使用する除草剤によって多かれ少なかれ被害を受ける。この不要な植物毒性作用は、特に、例えば、トウモロコシ、イネ又はか穀類などの有用な作物植物への多数の除草剤の使用時に、そしてそこでは、主として発芽後施用時に見られる。場合によっては、有用植物は、有害生物に対して農薬活性を減弱させ又は実質的に損なうことなく、薬害軽減剤又は解毒剤を用いることにより農薬の植物毒性から保護し得る。ある場合には、雑草などの有害生物に対する農薬作用の改善さえも認められた。
薬害軽減剤としてこれまで知られている化合物は多数の異なる化学構造種に属しており、薬害軽減剤としてのそれらの適合性は、一般的に農薬の化学構造及び有用作物植物によっても決まる。
フェノキシ−又はヘテロアリールオキシアルカンカルボン酸のグループからの化合物の薬害軽減剤作用は、これらの化合物を除草剤と組み合わせて施用するという条件で長年知られている。そのような化合物の例はＭＣＰＡであり、そして有害植物に対して同時に除草活性を示す類似化合物、又はクロキントセット−メキシル（cloquintocet-mexyl）である。
更に、複素環中に複数のヘテロ原子を有するＮ−フェニル置換複素芳香族カルボン酸エステルの誘導体のグループからの薬害軽減剤が知られている。そのような薬害軽減剤の例は、市販の製品中に使用されている、薬害軽減剤のメフェンピル−ジエチル及びイソキサジフェン−エチルである。
特許文献１はヒドロキシル置換芳香族カルボン酸誘導体の使用を開示している。特許文献２は、薬害軽減剤としてサリチル酸の特定の誘導体を記載している。これらの化合物は、特にトウモロコシ及びダイズの作物における薬害軽減剤として使用するのに好適である。
更に、特許文献３は、薬害軽減剤として１,２−ジヒドロキノキサリン−２−オン誘導体を開示している。
農薬特性を有するピリドンの化学的分類からの活性化合物は、文献から公知である。種々の生物作用が記載されており；従って、例えば、特許文献４は、特定の置換ピリドンカルボキサミドの殺菌作用を記載しており、特許文献５及び特許文献６は、とりわけヘテロ環カルボキサニリドの殺菌作用を記載している。特許文献７は、除草剤としてのヒドロキシル基置換ピリドンカルボキサミドの作用を記載している。薬理学的特性を有する典型例も知られている。このように、特許文献８は、アポトーシスの誘導剤としてニコチンアニリドを記載し、そして特許文献９は、血管新生阻害剤としてジアルキルニコチンアミドを記載している。
更に、特許文献１０は、除草活性を有するスルホニル尿素の合成の前駆物質として、６−トリフルオロメチル置換ピリドンカルボキサミドを記載している。非特許文献１及び特許文献１１は、ピラノピリジン合成の中間体として、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、６−クロロ(ジフルオロ)メチル−１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン−３−カルボキサミド及び６−ジフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン−３−カルボキサミドについて述べている。特許文献１２は、薬理活性のあるスピロピペリジンの合成における中間体として、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドについて述べている。
特定の農薬と組み合わせた薬害軽減剤としてのこのような化合物の使用は、これまで開示されていない。
特許文献１３は、植物内在性遺伝子の発現増加が誘導の指標と考えられる、病原体に対する植物の防御を誘導する化合物を同定する方法を記載している。
ここでは、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミドが、薬害軽減剤と見なし得る６種の化合物のグループの一部として記載されている。植物の生物試験により確認される薬害軽減剤作用は、この化合物ではこれまで開示されておらず、そしてまた特許文献１３によっても十分に開示されていない。
とりわけ、ある場合に市販の薬害軽減剤のレベルよりもかなり低いレベルで記載されてもいる化合物に対する、特許文献１３に従って得られる発現値は、たとえそうであったとしても、薬害軽減剤としてそれらがそれほど適切ではないということが最良の場合に期待される程度である。
薬害軽減剤が農薬による被害に対して有用植物を保護するために使用された場合、公知の薬害軽減剤は多くの場合不利な点を有する可能性があることが見出された。これらに含まれることとして：
・薬害軽減剤は、有害植物に対して、農薬の効果、特に除草剤の効果を減弱する；
・有用植物保護作用は不十分である；
・特定の除草剤と組み合わせた場合、薬害軽減剤／除草剤が使用される有用植物のスペクトルは十分広くない；
・特定の薬害軽減剤は少数の除草剤との組み合わせに限られる；
・薬害軽減剤を用いることにより、施用すべき施用量及び製剤量が増加し、そのことで施用時に問題を引き起こす可能性がある。
国際公開公報第２００４／０８４６３１号 国際公開公報第２００５／０１５９９４号 国際公開公報第２００５／１１２６３０号 国際公開公報第２００１／０１４３３９号 国際公開公報第２００５／０４２４９２号 国際公開公報第２００５／０４２４９３号 欧州公開特許第５４４１５１（Ａ）号 国際公開公報第２００１／０５５１１５号 米国公開特許第２００４／０１１６４７９号 欧州公開特許第５２２３９２（Ａ）号 英国特許第２３０５１７４号 国際公開公報第２００７／０４１０５２号 国際公開公報第２００６／００７９８１号
Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596-601
上述の理由により、薬害軽減剤作用を有する代替の化合物を提供する必要がある。
本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基、好ましくは、式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり；
Ｒ2は、水素又はハロゲンであり；そして
Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ16）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは、置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又は環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ16）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又は環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
Ｒ3は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ又は（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルコキシであり；そして、
Ｒ4は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；又は、
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、４〜８員環のヘテロ環となり、この環は、窒素原子に加えて、また、更なるヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから成るグループから選択された２個までの更なるヘテロ環原子を含んでもよく、且つ、無置換、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、基−Ｎ＝ＣＲ5−ＮＲ6Ｒ7となり；ここで、
Ｒ5は、水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、水素であることが好ましく；そして、
Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、好ましくは（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルであり；又は、Ｒ6及びＲ7は、直接結合している窒素原子と一緒になり、５〜７員環、好ましくは飽和のヘテロ環、例えば、ピぺリジニル、ピロリジニル又はモルホリニルを形成し；
又は、
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基、好ましくは式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、より好ましくは式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、特にはＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3 又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、尚より好ましくはＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ2は、ハロゲンであり；
Ｒ3は、水素であり；そして
Ｒ4は、水素であり；
又は、
Ｒ1は、式ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、より好ましくは式ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、尚より好ましくはＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ2は、水素であり；
Ｒ3 は、水素であり；そして
Ｒ4は、水素である；
の化合物又はその塩の、有用な植物に対する農業用化学薬剤、好ましくは農薬、特に除草剤の有害作用を低減又は予防するための、有用植物の保護剤としての使用を提供する。
これ以降、式（Ｉ）の化合物及びその塩は、ある場合は、本発明に従う又は本発明に従って使用される「化合物（Ｉ）」として言及される。
式（Ｉ）の化合物は、また、水素移動により生成可能で、且つ、その構造が形式的には式（Ｉ）に包含されない、互変異性体も含む。しかし、これらの互変異性体は、それでも本発明に従う式（Ｉ）の化合物の定義に含まれる。式（Ｉ）の化合物の定義は、特に、式（Ｉａ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）で定義した通りである；
の互変異性構造（２−ヒドロキシピリジン−３−カルボキサミド）又はその塩を含む。
本発明に従う式（Ｉ）のある種の化合物又はそれらの塩は新規であり、そしてまた、本発明の主題の一部を形成する。
本発明は、また、式（Ｉ）の化合物又はその塩、及び製剤助剤を含む有用植物保護組成物を提供する。本発明は、また、式（Ｉ）の化合物又はその塩を、更なる農業用化学薬剤、好ましくは農薬、特に除草剤、及び必要に応じて製剤助剤と組み合わせて含む、有用植物保護組成物を提供する。
式（Ｉ）のある種の化合物は、既に、活性化合物を製造するための中間体として記載されており、上記の英国公開特許第２３０５１７４（Ａ）号（Ｒ1＝ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2Ｈ、及びＲ3＝Ｒ4＝Ｈである式（Ｉ）の化合物）を参照されたい。既に記載されている欧州公開特許第５２２３９２（Ａ）号は、とりわけ、スルホニル尿素を製造するための中間体として、式（Ｉ）の化合物を一般的に記載している。本化合物の薬害軽減剤作用は記載されていない。
本発明は、また、式（Ｉ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基、好ましくは式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、特に式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり； より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり；そして
Ｒ2は、水素又はハロゲンであり；そして
Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ16）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又は環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ16）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又は環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−ア
ルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくは置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくは置換されたフェニル、及び無置換若しくは置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
Ｒ3は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ又は（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルコキシであり；そして
Ｒ4は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；又は、
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、４〜８員環のヘテロ環となり、その環は、窒素原子に加えて、また、更なるヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから成るグループから選択された２個までの更なるヘテロ原子を含んでもよく、且つ、無置換、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、基−Ｎ＝ＣＲ5−ＮＲ6Ｒ7となり、ここで、
Ｒ5 は、水素又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、水素の方が好ましく；そして
Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、好ましくは（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルであり、又はＲ6及びＲ7は、直接結合している窒素原子と一緒になり、５〜７員環、好ましくは飽和のヘテロ環、例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニルを形成し；
又は、
Ｒ1は（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり、好ましくは式ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、特にＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、尚より好ましくはＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ2は、ハロゲンであり；
Ｒ3は、水素であり；そして
Ｒ4は、水素であり；
又は、
Ｒ1は、式ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり、好ましくはＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣＩＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、特にＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、尚より好ましくはＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ2は、水素であり；
Ｒ3は、水素であり；そして
Ｒ4は、水素である；
の化合物又はその塩を提供する。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物及びその塩であって、
Ｒ1が、１〜３個のフッ素原子で置換された（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルであり；
Ｒ2が、水素であり；
Ｒ3が、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルであり；そして
Ｒ4が、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルである；
化合物は除外される。
最後に述べた除外されることが好ましい化合物は、スルホニル尿素を製造するための中間体として、上記の欧州公開特許第０５２２３９２（Ａ）号において、一般的な方法で記載されている。
置換基の性質及び結合に依存して、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在することが出来る。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−、Ｅ−異性体などの特定の空間形態で定義される全ての可能な立体異性体は、式（Ｉ）に包含される。
例えば、１つ又はそれ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（Ｚ−及びＥ−異性体）が生成することが可能である。例えば、１つ又はそれ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生成することが可能である。立体異性体は、通常の分離方法、例えば、クロマトグラフィーの分離手順により、製造で得られた混合物から得ることが可能である。また、光学的に活性な出発物質及び／又は助剤を用いて、立体選択的反応を採用することにより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。
それ故、本発明は、また、式（Ｉ）に包含されるがそれらの特定の立体形態では示されていない全ての立体異性体、及びその混合物に関する。
式（Ｉ）の種々の置換基の組み合わせの可能性は、化学物質合成の一般的原理が観察されるように理解すべきであり、即ち、式（Ｉ）は、当業者が化学的に不可能であると認識する化合物は包含しない。
上記及び更に以下で用いられる用語は、当業者には精通したものであり、そして特に、以下に説明する意味を有する。
用語「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、炭素原子の記載された範囲に対応して、１〜４個の炭素原子を有する開鎖のアルキル基に対する簡略表記法であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル及びｔｅｒｔ−ブチル基を含む。同様に、より広い記載された範囲の炭素原子を有する一般のアルキル基、例えば、「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」は、また、より多くの炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、即ち、例えば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキル基を含む。
特に指示のない限り、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子を有する骨格、不飽和基の場合、２〜６個の炭素原子を有する骨格は、アルキル、アルケニル及びアルキニル基などの炭化水素基として、その混成基も含めて、好ましいものである。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの混成基も含めて、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル；ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチルなどのヘキシル；ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルなどのヘプチルであり、アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、又はヘキセニルであり、好ましくは、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、又は１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル又は２−ヘキシニルであり、好ましくは、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル又は１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
アルキリデンは、例えば、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキリデンの形態を含めて、二重結合を経由して結合する直鎖状又は分枝鎖状アルカンの基であり、結合点の位置は固定していない。分枝鎖状アルカンの場合、唯一の可能な位置は、勿論、２つの水素原子が二重結合で代替されてもよい位置であり、基としては、例えば、＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5又は＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5がある。
シクロアルキルは、飽和の炭素環系であり、好ましくは３〜８個の炭素原子を有するものであり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルがある。置換されたシクロアルキルは、置換基を有する環系を包含し、シクロアルキル基において二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデンを含む置換基も、また、含まれる。置換シクロアルキルとしては、また、多環の脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イルを含む。
シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環の、非芳香族性で、部分的に不飽和の環系であり、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル又は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルがある。置換されたシクロアルキルに対する説明は、同様に置換シクロアルケニルにも適用される。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、部分的に又は完全に、同一の又は異なるハロゲン原子で、好ましくはフッ素、塩素及び臭素から成るグループからの、特にフッ素及び塩素から成るグループからのハロゲン原子で置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルであり、例えば、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣｌＣＨ3、ＣＨ2ＦＣＨ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｆなどのモノハロアルキル；ＣＣｌ3又はＣＦ3又はＣＦ3ＣＦ2などのペルハロアルキル；ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣｌＣＨ3、ＣＨ2ＦＣＨ3などのポリハロアルキルがあり、ハロアルコキシとしては、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌがあり、このことは、それぞれ対応して、ハロアルケニル、及びその他のハロゲン置換の基にも適用される。
骨格が基のリスト（＝グループ）又は一般的に定義される基のグループからの「１つ又はそれ以上の基」で置換される場合、それぞれの場合、複数の同一の及び／又は構造的に異なる基によって、同時に置換されることを含む。
置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、ヘテロ環及びヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、無置換骨格から誘導される置換された基であり、ここで、置換基は、例えば、１つ又はそれ以上の、好ましくは、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノなどの置換アミノ、トリアルキルシリル、及び場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロ環、ここで、最後に述べた環状基は、それぞれ、ヘテロ原子を経由して結合してもよく、又は既に述べたアルキル基における二価の官能基であってもよい、及びアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、そして環状基（＝「環状骨格」）の場合、また、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されるモノ−及びジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルから成るグループからの１、２又は３個の基であり、置換されたアルキルなどの、用語「置換された基」とは、置換基として、既に述べた飽和の炭化水素含有基に加えて、場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシなどの対応する不飽和の脂肪族及び芳香族基を含み、環に脂肪族部分を有する置換環状基の場合、これは、二重結合を経由して環に結合する置換基、例えば、メチリデン若しくはエチリデン、又はオキソ基、イミノ基若しくは置換イミノ基などのアルキリデン基で置換された置換基を有する環状系を包含する。
例として述べた置換基（「第一置換基レベル」）は、それが炭化水素部分を含有する場合、必要に応じて、例えば、第一置換基レベルで定義した置換基の１つによって、その部分が更に置換される（「第二置換基レベル」）ことが可能である。対応する更なる置換基レベルも可能である。用語「置換された基」は、好ましくは、第一又は第二の置換基レベルのみを包含する。
それらの置換基レベル用の好ましい置換基としては、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、 アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロ環及びトリアルキルシリルがある。
炭素原子を有する基の場合、好ましいものは１〜６個の、好ましくは１〜４個の、特に１〜２個の炭素原子を有する基である。一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素及び塩素；（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル、エチル；（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル；（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ；（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ；ニトロ及びシアノから成るグループから選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましい置換基は、メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
モノ−又はジ置換アミノなどの置換アミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールから成るグループから選択された、１つ又は２つの同一の又は異なる基でＮ−置換された置換アミノ基のグループからの基を意味し、好ましくは、モノ−及びジアルキルアミノ、モノ−及びジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、及び飽和のＮ−ヘテロ環であり；ここで、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく；アリールとしては、好ましくはフェニル又は置換フェニルであり；アシルに対しては、以下の定義が適用されるが、好ましいのは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルである。このことは、同様に、置換ヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。
置換アミノは、また、窒素原子において４個の有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）を含む。
場合により置換されるフェニルは、好ましくは、無置換、又はモノ若しくは、多置換されたフェニルであり、好ましくは、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからの同一の又は異なる基で三置換までされたフェニルであり、例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル；ジメチルフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル；２−、３−及び４−フルオロフェニル；２−、３−、４−トリフルオロメチル及び−トリクロロメチルフェニル；２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル；ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
場合により置換されるシクロアルキルとしては、好ましくは、無置換、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシから成るグループからの同一の又は異なる基で、特に１つ又は２つの（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基でモノ又は多置換された、好ましくは三置換までされたシクロアルキルである。
場合により置換されるヘテロ環としては、好ましくは、無置換、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソから成るグループからの同一の又は異なる基によりモノ又は多置換された、好ましくは三置換までされた、特にハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及びオキソから成るグループからの基によりモノ又は多置換された、更に特には１つ又は２つの（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基で置換された、ヘテロ環である。
アシルは、形式的には、酸官能基からヒドロキシル基を除去することにより生成する有機酸基を意味する。酸における有機基が、ヘテロ原子を経由して酸官能基に結合することも可能である。アシルの例としては、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒからの−ＣＯ−Ｒ基、及びそれから誘導される酸基、例えば、チオカルボン酸、無置換又はＮ−置換のイミノカルボン酸、又はカルボン酸モノエステルの基、Ｎ−置換カルバミド酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ−置換スルホンアミド酸、ホスホン酸、ホスフィン酸を意味する。
アシルは、例えば、ホルミル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルなどのアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル、Ｎ−アルキル−及びＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、並びにその他の有機酸の基を意味する。ここで、これらの基は、それぞれの場合、更にアルキル又はフェニル部分において置換されてもよく、例えば、アルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されてもよく；フェニル部分における置換基の例としては、置換フェニルに対して一般的に上記で既に説明した置換基がある。
アシルは、好ましくは、狭い意味でのアシル基、即ち、酸基が直接有機基の炭素原子に結合している有機酸の基を意味し、例えば、ホルミル、アセチルなどのアルカノイル、フェニルカルボニルなどのアロイル、及び飽和又は不飽和有機酸のその他の基である。
「アロイル」は、カルボニルを経由して結合する上記で定義したアリール基、例えば、ベンゾイル基を意味する。
一般基が水素として定義される場合、これは、水素原子を意味する。
ある基の「イル−位（yl-position）」は、その結合点を意味する。
一般的な定義に準拠して：
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル基であり；
「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」は、上記で述べたアルキル基、及び、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル又は２−メチルブチルなどのペンチル異性体、ヘキシル異性体、ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル基を含む。
従って、「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペン−１−イル−、２−又は３−ブテン−１−イル基を意味し；
同様に、「（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル」は、例えば、アリル、２−メチル−２−プロペン−１−イル、２−又は３−ブテン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル基を意味する。
「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル」は、例えば、エチニル、プロパルギル又は２−ブチン−１−イル基を意味し；
「（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル」は、例えば、プロパルギル、２−ブチン−１−イル、２−ペンチン−１−イル、２−メチルペンチン−３−イル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル又はデシニル基を意味する。
アルキル基の炭素鎖が、１つを超える酸素原子で中断される場合、これは、２つの酸素原子が直接隣接してはならないことを意味する。
「（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を意味し；
「（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロデシル基などの単環アルキル基を意味し；また、ノルボルニル又はビシクロ［２．２．２］オクチル基などの二環アルキル基を意味し；又はデカヒドロナフチル基などの縮合環系を意味する。
「（Ｃ4−Ｃ10）−シクロアルケニル」は、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル又はシクロデセニル基などの単環のシクロアルキレン基を意味し；又は、ノルボルネニル又はビシクロ［２．２．２］オクテニル基などの二環のアルキレン基を意味し；又は、テトラ−、ヘキサ−又はオクタヒドロナフチル基などの縮合環系を意味する。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ」は、その炭化水素基が、用語「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」及び「（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル」において与えられた意味を有するアルコキシ基を意味する。
特に、作物又は有用な植物のより良好な保護作用（薬害軽減剤作用）、より良好な選択性、及び／又は、より良好な製造性を理由として、記載された式（Ｉ）の化合物又はその塩の本発明に従う使用は、個々の基が、既に記載した又は以下に記載する好ましい意味の１つを有し、そして特に、既に記載した又は以下に記載する好ましい意味の１つ又はそれ以上の組合せを含む場合に、特に関心がある。
上記の式（Ｉ）の一般的定義に包含されるならば、好ましくは、
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル基であり、より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ3）2Ｆ又はＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3であり、より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、特にＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ3である。
好ましくは、Ｒ2は、水素又はハロゲンである。ここで、ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に塩素、臭素又はヨウ素であり、更に特別には、塩素又は臭素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
より好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
より好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、特に水素であり；そして、
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ4−Ｃ6）−シクロアルケニルであり；
ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環である。
ここで、ヘテロ環は、好ましくは３〜９員環のヘテロ環であり、特に、５又は６員環のヘテロ環であって、環は、Ｎ、Ｏ及びＳから成るグループからの１〜３個のヘテロ原子を有する。
より好ましくは、Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の一辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり；
ここで、最後に述べた２個の基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
より好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルよりなるグループから選択された基で置換され；
より好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、特に水素であり；そして、
Ｒ4は、既に上記で定義したＲ4であり、又は好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり；
ここで、最後に述べた２つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される。
より好ましくは、Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニ
ル、又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
より好ましくは、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に水素であり；そして、
Ｒ4 は、既に上記で定義したＲ4であり、又は好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、及び［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
好ましくは、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３個の基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される。
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物又はその塩の本発明に従う使用であって、ここで、
Ｒ1は、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、特にＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ3であり；そして
Ｒ2は、水素又はハロゲンであり、好ましくは水素であり；そして、
Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル、又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルで置換され、ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され、特に水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換され；そして、
Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから選択される１つ又はそれ以上の基で置換され、好ましくは無置換若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換される（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択される１つ又はそれ以上の基で置換されるヘテロ環、から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり；
ここで、最後に述べた２つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される；
であり；
好ましくは、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；
より好ましくは、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり；
ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、４〜６員環のヘテロ環を、好ましくは５又は６員環のヘテロ環を形成し、ここで、その環は、窒素原子に加えて、また、更なるヘテロ環原子を含んでもよく、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから成るグループからの２つまでのヘテロ原子を含んでもよく、且つ、無置換、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
Ｒ3及びＲ4は、直接結合している窒素原子と一緒になり、基−Ｎ＝ＣＲ5−ＮＲ6Ｒ7を形成し；ここで、
Ｒ5は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、水素が好ましく、そして、
Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルであり、又はＲ6及びＲ7は直接結合している窒素原子と一緒になり、５又は６員環を、好ましくは、例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニルなどの飽和のヘテロ環を形成する；
化合物の使用である。
特に好ましくは、また、式（Ｉ）の化合物又はその塩の本発明に従う使用であって、ここで、
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基、好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3及びＣ（ＣＨ3）2Ｆであり、より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、尚より好ましくはＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3であり、特にＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3又はＣＦ2Ｃｌであり；そして、
Ｒ2は、ハロゲンであり；
Ｒ3は、水素であり；そして
Ｒ4は、水素である；
化合物の使用である。
同様に、特に好ましくは、また、式（Ｉ）の化合物又はその塩の本発明に従う使用であって、ここで、
Ｒ1は、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＣＦ2ＣＦ2Ｃｌであり、好ましくはＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2Ｈ又はＣＦ2ＣＦ3、より好ましくはＣＦ2Ｃｌ又はＣＦ2ＣＦ3であり、特にＣＦ2Ｃｌであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；そして
Ｒ4は水素である；
化合物の使用である。
特に好ましくは、また、式（Ｉ）の化合物又はその塩の本発明に従う使用であって、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で述べた基に対応する一般の基は、それぞれ、表に示された実施例に対応し、又はそれらを包含する。
特に好ましくは、また、式（Ｉ）の新規化合物又はその塩の本発明に従う使用であって、ここで、更に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、好ましくは、好ましい使用に対して述べた意味を有する。
一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、
（ａ）一般式（ＩＩ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである；
のカルボン酸を、式（ＩＩＩ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである；
のアミン又はその塩と、必要に応じて、カルボン酸活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、又は脱水剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）の存在下で反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；又は、
（ｂ）一般式（ＩＶ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであり；そして、
「アルキル」は、アルキル基、例えば、メチル又はエチルである；
のカルボン酸エステルを、式（ＩＩＩ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである；
のアミン又はその塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；又は、
（ｃ） 一般式（Ｖ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであり；そして、
Ｈａｌは、ハロゲン原子、例えば、塩素であり、又はアシルオキシ基である；のカルボニルハライド又はカルボン酸無水物を、式（ＩＩＩ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである；
のアミン又はその塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；
（ｄ） 製造すべき式（Ｉ）の化合物におけるＲ3及びＲ4が、それぞれ水素である場合は、式（ＶＩ）：
Figure 0005393655
 式中、
Ｒ1は製造すべき式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであり；そして、「アルキル」は、アルキル基、例えば、メチル又はエチルである；
の化合物を、マロンアミドと反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る；
ことにより製造することができる。
変法（ａ）に基づくアミド生成は、例えば、不活性有機溶媒中で、０〜１５０℃の温度範囲で、好ましくは０〜５０℃の間で行うことが出来る。好適な有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類など極性のプロトン性、非プロトン性の溶媒がある。
変法（ｂ）に基づくアミドの生成は、例えば、不活性の有機溶媒中、０〜１５０℃の温度範囲で、好ましくは５０〜１００℃の温度範囲で行うことが出来る。好適な有機溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリルなどのニトリル類、又はジメチルホルムアミドなどのアミド類など、極性のプロトン性、非プロトン性の溶媒がある。しかし、変法（ｂ）に基づくアミドの生成では、昇温下、不希釈の反応試薬を反応させる方法が好ましい。
変法（ｃ）に基づくアミドの生成は、例えば、酸結合剤の存在下で、不活性の有機溶媒中、０〜１５０℃の温度範囲で、好ましくは５０〜１００℃の温度範囲で行うことが出来る。好適な有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル類、又はアセトニトリルなどのニトリル類、又はジメチルホルムアミドなどのアミド類など極性のプロトン性、非プロトン性の溶媒がある。酸結合剤としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウムなどのアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウムなどのアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の水酸化物；又は水素化ナトリウム、水素化カリウム又はナトリウムアミド若しくはカリウムアミドなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物又はアミド類、又はトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン）及び１，４−ジアザ−ビシクロ［２．２．２］オクタンなどのその他の有機塩基がある。変法（ｄ）に基づくアミドの生成は、欧州特許第５２２３９２号、及びHelv. Chim. Acta 71 (1988) 596-601及び英国特許第２３０５１７４号に記載された方法と類似の方法で実施可能である。一般的に、マロンアミドは、有機の無水極性又は非極性溶媒中で、例えば、アルコール中で、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドなどの強塩基を用いて反応性の塩に転換し、その後、式（ＶＩ）の化合物と反応することが可能である。式（ＶＩ）の化合物は、一般的には、０℃から溶媒の沸点（溶媒に依存して約１５０℃まで）の温度範囲で行うことが出来る。
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は市販されているか、又は当業者に公知の方法と類似の方法（例えば、Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596；欧州特許第５０２７４０号；欧州特許第５２２３９２号）によって製造可能である。
従って、例えば、式（ＩＶａ）：
Figure 0005393655
 の化合物は、式（ＶＩ）のアルコキシビニルエーテルを、式（ＶＩＩ）のアルキルマロンアミドと反応させることにより得られる。
Figure 0005393655
式（ＶＩ）の出発物質は市販されているか、又は公知の方法（例えば、Synthesis 2000, 738-742；J. Fluor. Chem., 107, 2001, 285-300；Organometallics 15, 1996, 5374-5379）で製造可能である。
Ｒ2がハロゲン原子である式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶａ）の化合物から通常のハロゲン化で製造可能である。ピリジンのハロゲン化剤として用いるのに好適なものは、例えば、塩素（J. Org. Chem. 23, 1958, 1614）；臭素（Synth. Commun. 19, 1989, 553-560；米国特許第２５３２０５５号）；ヨウ素（Tetrahedron Lett. 45, 2004, 6633-6636）；次亜塩素酸ナトリウム（J. Org. Chem. 49, 1984, 4784-4786; J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688；米国特許第４９６０８９６号）；次亜臭素酸ナトリウム（J. Med. Chem. 32, 1989, 2178-2199)；チオニルクロリド（Organic Letters, 6, 2004, 3-5）；Ｎ−クロロスクシンイミド（J. Med. Chem. 46, 2003, 702-715）；Ｎ−ブロモスクシンイミド（Chem. Pharm. Bull. 48, 2000, 1847-1853）；Ｎ−ヨードスクシンイミド（J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2788）である。更に、式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶａ）の化合物から、連続ニトロ化（例えば：J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688; J. Heterocycl. Chem. 33, 1996, 287-294）；還元（例えば：J. Med. Chem. 33, 1990, 1859-1865）、Sandmeyer 又は Schiemann反応における、ジアゾ化とそれに続くジアゾニウム塩の反応で製造可能である。
Ｒ3及びＲ4が直接結合する窒素原子と一緒になって、基−Ｎ＝ＣＲ5−ＮＲ6Ｒ7となる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ3及びＲ4が水素である式（Ｉ）の化合物を、Ｒ5、Ｒ6及びＲ７が上記で定義された通りである式（ＶＩＩＩ）：
Figure 0005393655
 の化合物と、公知の方法（例えば、Synthesis 1980, 119-121; J. Med. Chem., 33, 1990, 2052-2059を参照）に従って反応させることにより製造可能である。
本発明は、また、農薬又は、特に作物植物又は有用植物に被害を引き起こす除草剤などの、農業用化学薬剤の植物毒性作用から作物植物又は有用植物を保護する方法を提供するが、本方法は、好ましくは植物、植物の一部又はそれらの種子(又は種)に、有効量の式（Ｉ）の化合物又はその塩を施用することにより、薬害軽減剤として式（Ｉ）の化合物又はその塩を用いることを含む。
化合物（Ｉ）（＝薬害軽減剤）は、活性化合物(農薬)と併せて、多くの作物植物、例えば、か穀類（コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、エンドウ、豆類及びダイズなど、経済的に重要な作物中の有害生物の選択的防除における使用に好適である。トウモロコシ及びイネを含むか穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム）などの単子葉作物、及び単子葉野菜作物、並びに例えば、ダイズ、アブラナ、ワタ、ブドウ、野菜植物、果実植物及び観賞植物などの双子葉作物が特に興味が持たれる。薬害軽減剤（Ｉ）と除草剤／薬害軽減剤との組み合わせも、また、例えば、有用及び観賞芝、特にライグラス、牧草又はギョウギシバの生えた芝区画など、有用植物及び観賞植物の苗床及び区画において有害植物を防除するのに好適である。
薬害軽減剤（Ｉ）と除草剤／薬害軽減剤との組み合わせが使用され得る有用植物及び作物植物の中から、特定の農薬に完全又は部分的に耐性の変種作物、又は完全又は部分的に耐性の遺伝子組換え作物、例えば、グルホシナート若しくはグリホサートに耐性のトウモロコシ作物、又は除草活性イミダゾリノンに耐性のダイズ作物もまた興味が持たれる。しかしながら、この新規な方法で使用される薬害軽減剤の特別な利点は、施用される除草剤への耐性が通常不十分な作物に効率的に作用することである。
農薬との併用使用では、本発明の式（Ｉ）の化合物は、活性化合物と同時に又は任意の順序で施用することができ、そしてその結果、不要有害生物に対するこれらの活性化合物の活性に悪影響を及ぼし又は実質的に活性を低下させることなく、作物植物中のこれら活性化合物の有害副作用を低減又は完全になくすことができる。ここでは、複数の農薬、例えば、複数の除草剤又は殺虫剤若しくは防カビ剤と組み合わせた除草剤を用いることによって引き起こされる被害も、実質的に低減し又は完全になくすことができる。このように、従来の農薬の使用領域を拡大することが可能である。
本発明の組成物が農薬を含む場合、これらの組成物は、適切な希釈後に耕作中の区域に、既に出芽している有害及び／又は有用植物に、又は既に発芽している有害及び／又は有用植物のいずれかに直接施用される。本発明の組成物がいずれの農薬も含まない場合、これらの組成物はタンクミックス法によって使用することができる−即ち、使用者は、処理すべき区域へ施用する直前に、又は農薬の施用に先立って、又は農薬の施用後、又は種子の前処理のために、即ち、例えば、有用植物の種子粉衣のために、別々に入手可能な製品（＝農薬及び有用植物を保護する薬剤）を混合し希釈する。好ましくは、薬害軽減剤及び農薬は、特に薬害軽減剤が除草剤の後に植物に施用される場合、互いに短時間内に施用される。
本発明の化合物（Ｉ）の有利な作用は、発芽前処理法又は発芽後処理法により農薬と併せて使用する場合、例えば、タンクミックス若しくは共製剤として同時施用の場合に、又は並行又は連続（分割施用）での個別施用の場合に認められる。多数回施用を反復することも可能である。ある場合には、発芽前施用と発芽後施用を組み合わせることも好都合である。ほとんどの場合、１つの選択肢は、有用植物又は作物植物に対して、農薬の同時又は後期施用と併せた発芽後施用である。種子粉衣、苗(例えばイネ)の（浸漬）処理又は他の繁殖体（例えば、ジャガイモ根茎）の処理のために、本発明の化合物（Ｉ）を使用することも可能である。
本発明の化合物（Ｉ）を除草剤と組み合わせて使用する場合、薬害軽減剤作用に加えて、有害植物に対する除草作用における作用増強もしばしば認められる。更に、多くの場合、有用植物又は作物植物の成長向上が見られ、そして収穫量の増加も可能である。
本発明の組成物は、１つ又はそれ以上の農薬を含むことができる。好適な農薬は、単独で使用する場合に、作物植物に植物毒性被害を引き起こす可能性のある又は被害を引き起こす可能性の高い、例えば、除草剤、殺虫剤、防カビ剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び防カビ剤、とりわけ除草剤のグループからの、対応する農薬活性化合物は特に興味が持たれる。
薬害軽減剤対農薬の重量比は、広い限度内で変動することができ、そして一般的には１：１００〜１００：１、好ましくは１：２０〜２０：１、特に１：１０〜１０：１の範囲である。薬害軽減剤対農薬の最適重量比は、使用する個々の薬害軽減剤及び個々の農薬、及び保護すべき有用植物又は作物植物のタイプの両方によって決まる。薬害軽減剤の所要施用量は、使用農薬及び有用植物のタイプに応じて、広い限度内で変動することができ、そして一般的に１ヘクタール当り０.００１〜１０ｋｇ、好ましくは０.０１〜１ｋｇ、特に０.０５〜０.５ｋｇの薬害軽減剤の範囲である。成功裡の処理に要する重量比及び量は、簡単な予備実験によって決定することができる。
種子粉衣では、例えば、種子１ｋｇ当り０.００５〜２０ｇの薬害軽減剤、好ましくは種子１ｋｇ当り０.０１〜１０ｇの薬害軽減剤、特に種子１ｋｇ当り０.０５〜５ｇの薬害軽減剤が使用される。
液剤の薬害軽減剤を種子処理に使用し、そして種子又は苗が液剤で湿潤している場合、好適な濃度は、重量ベースで、一般的に１〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１，０００ｐｐｍである。成功裏の処理に要する重量比及び量は、簡単な予備実験によって決定することができる。
薬害軽減剤は、常法により、別々に又は農薬と併せて製剤化し得る。従って、本発明は、また、有用な植物保護又は作物植物保護組成物を提供する。
薬害軽減剤及び農薬の共同施用、特にレディミックスとしての又はタンクミックス法による使用の薬害軽減剤及び除草剤の共同施用が好ましい。
種子の処理に薬害軽減剤（Ｉ）を使用し、続いて発芽前又は発芽後処理法により播種後に農薬、好ましくは除草剤を施用することも好ましい。
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、そのままで又はそれらの調合剤（製剤）の形態で、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、防カビ剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤などの他の農薬活性化合物との組み合わせで、例えば、最終製剤として又はタンクミックスとして使用することができる。この場合、組み合わせ製剤は、組み合わせるべき活性化合物の物理的性質及び安定性を考慮して上述の処方に基づいて製造することが出来る。混合物の製剤又はタンクミックスにおいて、本発明の活性化合物の組み合わせ相手として好適なものは、例えば、公知の、好ましくは、その作用が、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルコエンザイムＡカルボキシラーゼ、ＰＳＩ、ＰＳＩＩ、ＨＰＰＤＯ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸３−リン酸シンターゼの阻害に基づく除草活性化合物である。そのような化合物、及び、また、場合によっては未知の又は異なる作用機序を有する使用し得る他の化合物も、例えば、Weed Research 26, 441 445 (1986)に、又は 「農薬マニュアル」（“The Pesticide Manual”）, 12th edition 2000に、又は13th edition 2003 又は 14h edition 2006/2007に、又は対応の 「ｅ−農薬マニュアル」（“e-Pesticide Manual”）, version 4 (2006)に、 いずれもBritish Crop Protection Councilの出版（以後略して「ＰＭ」ともいう)、そして又そこに引用されている文献に記載されている。「一般名」（“common names”）のリストも、インターネット上の「農薬一般名一覧」（“The Compendium of Pesticide Common Names”）で利用可能である。式（Ｉ）の化合物と組み合わせ得る文献から公知の除草剤の例は、例えば、以下の活性化合物（注記：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」（“common names”）によるか又は化学名により記載され、適切な場合は慣用コード番号と併記）である：
アセトクロル；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＤ−６７；ＡＫＨ７０８８、即ち、[[[１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及び[[[１−[５−[２−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸メチル；アラクロル；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ＡＭＳ、即ち、スルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロホス；アスラム；アトラジン；アビグリシン；アザフェニジン、アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン；ベフルブタミド；（ＵＢＨ−５０９）、ベナゾリン（−エチル）；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレサート；ベノキサコル；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンズフェンジゾン；ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルフロップ（−エチル）；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバク（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０２３）；ボラックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン（busoxinone）；ブタクロル；ブタフェナシル、ブタミホス；ブテナクロル（ＫＨ−２１８）；ブチアゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カルフェントラゾン（−エチル）；ＣＤＡＡ、即ち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、即ち、２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフェンプロップ；クロルフルレコール（−メチル）；クロルフルレノール（−メチル）；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルメクアット（塩化物）；クロルニトロフェン；クロロフタリム（ＭＫ−６１６）；クロロトルロン；クロロクスロン；クロロプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン（−メチル及び−エチル）、シンメチリン；シノスルフロン；クレホキシジム；クレトジム；クロジナホップ及びそのエステル誘導体（例えば、クロジナホップ−プロパルギル）；クロフェンセット；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）、クロキントセット（cloquintocet）（−メキシル）；クロランスラム（−メチル）、クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナミド；シアナジン；シクロアート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップ及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；シプロスルファミド；ダイムロン；２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ；ダラポン；ダミノジド；ダゾメット；ｎ−デカノール；デスメジファム；デスメトリン；ジアラート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルミド；ジクロルプロップ（−Ｐ）塩；ジクロホップ及びジクロホップ−メチルなどのそのエステル、ジクロホップ−Ｐ（−メチル）；ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）；ジフェノクスロン；ジフェンゾクアット（メチルスルファート）；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル（−ナトリウム）；ジメフロン；ジメピペラート、ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメテナミド−Ｐ；ジメチルアルシン酸；ジメチピン；ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクアット塩；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；エポプロダン、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エテホン；エチジムロン；エチオジン；エトフメサート；エトキシフェン及びそのエステル（例えば、エチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン、エトベンザニド（ＨＷ５２）；Ｆ５２３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル]フェニル］−エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール（−エチル）；フェンクロリム；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ及び、また、それらのエステル、例えば、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド、フェヌロン；硫酸第一鉄；フラムプロップ（−メチル又は−イソプロピル又は−イソプロピル−Ｌ）；フラムプロップ−Ｍ（−メチル又は−イソプロピル）；フラザスルフロン；フロラスラム、フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ及びそれらのエステル、例えば、フルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット；フルフェンピル（−エチル）；フルメトラリン；フルメトスラム；フルメツロン；フルミクロラク（−ペンチル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルプロパノアート；フルピルスルフロン（−メチル）（−ナトリウム）；フルラゾール；フルレノール（−ブチル）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット（−メチル）（ＫＩＨ−９２０１）；フルチアミド；フルキソフェニム；ホメサフェン；フォラムスルフロン、フォルクロフェヌロン；フォサミン；フリラゾール；フリルオキシフェン；ジベレリン酸（gibberellic acid）；グルホシナート（−アンモニウム）；グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ＨＣ−２５２；ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザメタピル、イマザメタモックス、イマザピック、イマザピル；イマザキン及びアンモニウム塩；などの塩、イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イナベンフィド；インダノファン；インドール−３−酢酸；４−インドール−３−イル酪酸；ヨードスルフロン−メチル（−ナトリウム）；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサジフェン（−エチル）；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；マレイン酸ヒドラジド（ＭＨ）、ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ（−Ｐ）；メフェナセット；メフェンピル（−ジエチル）；メフルイジド；メピクアット（−塩化物）；メソスルフロン（−メチル）；メソトリオン、メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルアルソン酸；メチルシクロプロペン；メチルジムロン；メチルイソチオシアナート；メトベンズロン；メトブロムロン；（アルファ−）−メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；モリネート；モナリド；モノカルバミド硫酸二水素塩；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、即ち、Ｎ−[３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル]−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０；即ち、４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフェノラート混合物；ニトロフルオルフェン；ノナン酸；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オルタスルファムロン；オキサベトリニル；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン；パクロブトラゾール；パラコート（ジクロリド）；ペブラート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；ペノクスラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロル；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プロベナゾール；プロカルバゾン(−ナトリウム)；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロホキシジム；プロへキサジオン（−カルシウム）；プロヒドロジャスモン；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップ；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）（ＭＫＨ−６５６１）；ジヒドロジャスモン酸ｎ−プロピル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラクロニル；ピラフルフェン（−エチル）（ＥＴ−７５１）；ピラスルホトール（pyrasulfotole）；ピラゾリナート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート；ピリフタリド；ピリミノバック（−メチル）（ＫＩＨ−６１２７）；ピリミスルファン（ＫＩＨ−５９９６）；ピリチオバック（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）；ピロキソホップ及びそのエステル誘導体（例えば、プロパルギルエステル)；プロクスラム；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン、キノホップ及びそのエステル誘導体；キザロホップ及びキザロホップ−Ｐ及びそれらのエステル誘導体、例えば、キザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリデュロン（renriduron）；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、即ち２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル]−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；サフルフェナシル（Ｎ′−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２,６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−３,６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジル）ベンゾイル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド）、セクブメトン；セトキシジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；シントフェン；ＳＮ１０６２７９、即ち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸及び２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸メチル；スルコトリオン、スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホサート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン、ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テクナセン（tecnacene）；テンボトリオン；テフリルトリオン；テプラロキシジム、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル、テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、即ち、Ｎ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−ト
リアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チジアズロン；チエンカルバゾン；チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；Ｔｉ３５；チオカルバジル；トプラメゾン；トラルコキシジム；トリアラート；トリアスルフロン；トリアジフラム、トリアジフェナミド；トリベヌロン（−メチル）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びエステル（例えば、メチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トリネキサパック；トリトスルフロン；トシトデフ（tsitodef）；ウニコナゾール；ベルノラート；ＷＬ１１０５４７、即ち、５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００及びＭＢＨ−００１。
それら単独で又は除草剤と併せて使用した場合に植物へ被害を引き起こし得る殺虫剤は、例えば、以下のとおりである：
有機リン殺虫剤、例えば、テルブホス（Counter（登録商標）)、ホノホス（Dyfonate（登録商標）)、ホレート(Thimet（登録商標）)、クロルピリホス（Reldan（登録商標）)、カルボフラン（Furadan（登録商標）)などのカルバメート、テフルトリン（Force（登録商標）)などのピレスロイド系殺虫剤、デルタメトリン（Decis（登録商標）)及びトラロメトリン（Scout（登録商標）)、及び異なる作用機序を有する他の殺虫剤。
式（Ｉ）の化合物を用いて作物植物に対するその植物毒性副作用を低減し得る除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体及びキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルなどのヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオンオキシム、ベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルイソオキサゾール、ベンゾイルピラゾール、イミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体及びそれらの塩、グリシン誘導体、トリアゾリノン、トリアジノン及び、また、Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル、ピリジンカルボン酸、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、１,３,５‐トリアジン等のグループからの除草剤である。
この場合、好適なものは、フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステル及び塩、シクロヘキサンジオンオキシム、ベンゾイルシクロヘキサンジオン、ベンゾイルイソオキサゾール、ベンゾイルピラゾール、スルホニル尿素、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、イミダゾリノン、及び上記の活性化合物と互い同士の混合物及び／又は除草剤、例えば、ベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバ及び他の葉に作用する除草剤の活性スペクトルを広げるために使用される活性化合物との混合物である。
本発明に従う薬害軽減剤との組み合わせに対して好適な除草剤としては、例えば：
Ａ）以下の様なフェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体の除草剤：
Ａ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ジクロホップ−メチル）；
２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ公開特許第２６０１５４８（Ａ）号）；
２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（米国公開特許第４８０８７５０（Ａ）号）；
２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ公開特許第２４３３０６７（Ａ）号）；
２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（米国公開特許第４８０８７５０（Ａ）号）；
２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ公開特許第２４１７４８７（Ａ）号）；
４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エン酸エチル；
２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ公開特許第２４３３０６７（Ａ）号）；
（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸ブチル（シハロホップ−ブチル）；
Ａ２）「単環」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（欧州公開特許第０００２９２５（Ａ）号）；
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（欧州公開特許第０００３１１４（Ａ）号）；
（ＲＳ）−又は（Ｒ）−２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ハロキシホップ−メチル 又はハロキシホップ−Ｐ−メチル）；
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（欧州公開特許第０００３８９０（Ａ）号）；
２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（クロジナホップ−プロパルギル）；
（ＲＳ）−又は（Ｒ）−２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ブチル（フルアジホップ−ブチル又はフルアジホップ−Ｐ−ブチル）；
（Ｒ）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸；
Ａ３）「二環」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
（ＲＳ）−又は（Ｒ）−２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル及びエチル（キザロホップ−メチル及び−エチル、又はキザロホップ−Ｐ−メチル及び−Ｐ−エチル）；
２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)を参照）；
（Ｒ）−２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸２−イソプロピリデンアミノオキシエチル（プロパキザホップ）；
（ＲＳ）−又は（Ｒ）−２−（４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（フェノキサプロップ−エチル又はフェノキサプロップ−Ｐ−エチル）；
２−（４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（ドイツ公開特許第２６４０７３０（Ａ）号）；
（ＲＳ）−又は（Ｒ）−２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸テトラヒドロ−２−フリルメチル（欧州公開特許第０３２３７２７（Ａ）号）；
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］−２’−フルオロ−Ｎ−メチルプロピオンアニリド（メタミホップ）；
Ｂ）ピリミジニル−又はトリアジニルアミノカルボニル［ベンゼン−、−ピリジン−、−ピラゾール−、−チオフェン−及び−（アルキルスルホニル）アルキルアミノ］スルファミドなどのスルホニル尿素類のグループからの除草剤。ピリミジン環又はトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、全ての置換基は、互いに独立に、組み合わせることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分上での好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、 アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。その様な好適なスルホニル尿素類としては、例えば、
Ｂ１）フェニル−及びベンジルスルホニル尿素類及び関連化合物、例えば、
１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（クロルスルフロン）；
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）尿素（クロリムロン−エチル）；
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（メトスルフロン−メチル）；
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（トリアスルフロン）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（スルフメツロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベヌロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ベンスルフロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）尿素（プリミスルフロン−メチル）；
３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（欧州公開特許第００７９６８３（Ａ）号）；
３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］−チオフェン−７−スルホニル）尿素（欧州公開特許第００７９６８３（Ａ）号）；
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）尿素（国際公開公報第９２／１３８４５号）；
２−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルファモイル］−３−メチル安息香酸メチル（ＤＰＸ−６６０３７、トリフルスルフロン−メチル）；
２−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］安息香酸オキセタン−３−イル（ＣＧＡ−２７７４７６、オキサスルフロン）；
４−ヨード−２−［３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル］安息香酸メチル・ナトリウム塩（ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム）；
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−メタンスルホニルアミノメチル安息香酸メチル（メソスルフロン−メチル、国際公開公報第９５／１０５０７号）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノベンズアミド（ホラムスルフロン、国際公開公報第９５／０１３４４号）；
１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（シノスルフロン）；
２−［（４−エトキシ−６−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］安息香酸メチル（エタメトスルフロン−メチル）；
１−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホニル］尿素（プロスルフロン）；
１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）尿素（トリトスルフロン）；
Ｎ−［（４−メチルピリミジン−２−イル）カルバモイル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド（モノスルフロン）；
２−［（｛［４−メトキシ−６−（メチルチオ）ピリミジン−２−イル］カルバモイル｝アミノ）スルホニル］−安息香酸メチル；
Ｂ２）チエニルスルホニル尿素類、例えば、
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）；
Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素類、例えば、
１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ピラゾスルフロン−エチル）；
３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル（ハロスルフロン−メチル）；
５−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＮＣ−３３０、Brighton Crop Prot. Conference ‘Weeds’1991, Vol. 1, p.45 et seq.を参照）；
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素（ＤＰＸ−Ａ８９４７、アジムスルフロン）；
Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイル］−４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド；
Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素 （アミドスルフロン）及びその構造類似体（欧州公開特許第０１３１２５８（Ａ）号、及びZ. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497 (1990)）；
Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素類、例えば、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素 （ニコスルフロン）；
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素 （リムスルフロン）；
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−６−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸メチル・ナトリウム塩（ＤＰＸ−ＫＥ４５９、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム）；
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）スルホニル尿素又はその塩（ドイツ公開特許第４０００５０３（Ａ）号、及びドイツ公開特許第４０３０５７７（Ａ）号）；
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル）尿素（フラザスルフロン）；
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジルスルホニル］尿素・ナトリウム塩（トリフロキシスルフロン−ナトリウム）；
メトキシ酢酸（１ＲＳ，２ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ）−１−｛３−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル］−２−ピリジル｝−２−フルオロプロピル（フルセトスルフロン）；
Ｂ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素類、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシ）スルホニル尿素又はその塩（エトキシスルフロン）；
Ｂ７）イミダゾリルスルホニル尿素類、例えば、
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）スルホニル尿素（ＭＯＮ ３７５００、スルホスルフロン）；
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（イマゾスルフロン）；
２−クロロ−Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド；
Ｂ８）フェニルアミノスルホニル尿素類、例えば、
１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニルアミノスルホニル］−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（シクロスルファムロン）；
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［２−（ジメチルカルバモイル）フェニルスルファモイル］尿素（オルトスルファムロン）；
Ｃ）クロロアセトアニリド類、例えば、
アセトクル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ−メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル；
Ｄ）チオカルバメート類、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバミド酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）；
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカルバミド酸Ｓ−エチル（ブチレート）；
シクロエート、ジメピペレート、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレート及びベルノレート；
Ｅ）シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば、
アロキシジム、ブトロキシジム、セレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム；
Ｆ）イミダゾリオノン、例えば、
イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル；
Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム及びペノックススラム、即ち、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド及びピロックススラム、即ち、Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミド；
Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、例えば、
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＳＣ−００５１、スルコトリオン）；
２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（欧州公開特許第０２７４６３４（Ａ）号）；
２−（２−ニトロ−３−メチルスルホニルベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（国際公開公報第９１／１３５４８号）；
２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）；
２−［２−クロロ−３−（５−シアノメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（５−シアノメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（５−エトキシメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（５−エトキシメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン （テンボトリオン）；
２−［２−クロロ−３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）メチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）メチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（シクロプロピルメトキシ）−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（シクロプロピルメトキシ）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル）−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシメチル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン （テフリルトリオン）；
２−［２−クロロ−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシメチル］−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−クロロ−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシメチル］−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
３−（｛２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝カルボニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（国際公開公報第２００１０９４３３９号）；
Ｉ） ベンゾイルイソオキサゾール類、例えば、
５−シクロプロピル−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］イソオキサゾール（イソキサフルトール）；
（４−クロロ−２−メシルフェニル）（ ５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル）メタノン（イソキサクロルトール）；
Ｊ） ベンゾイルピラゾール、例えば、
２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン（ベンゾフェナップ）；
トルエン−４−スルホン酸４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル（ピラゾリネート）；
２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン（ピラゾキシフェン）；
５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第０１／７４７８５号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−４−［２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第０１／７４７８５号）；
１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−４−［２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第０１／７４７８５号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−３−メチル−４−［２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］ピラゾール（ピラスルホトール、 国際公開公報第０１／７４７８５号）；
５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第９９／５８５０９号）；
５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニルベンゾイル］ピラゾール（トプラメゾン、欧州公開特許第９９／５８５０９号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−３−メチル−４−［２−メチル−４−メチルスルホニル−３−（２−メトキシエチルアミノ）ベンゾイル］ピラゾール （国際公開公報第９６／２６２０６号）；
３−シクロプロピル−５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［２−メチル−４−メチルスルホニル−３−（２−メトキシエチルアミノ）ベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
５−ベンゾキシ−１−エチル−４−［２−メチル−４−メチルスルホニル−３−（２−メトキシエチルアミノ）ベンゾイル］ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（３−ジメチルアミノ−２−メチル−４−メチルスルホニルベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
５−ヒドロキシ−１−メチル−４−（２−クロロ−３−ジメチルアミノ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ピラゾール （国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（３−アリルアミノ−２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（２−メチル−４−メチルスルホニル−３−モルホリノベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
５−ヒドロキシ−１−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−モルホリノベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
３−シクロプロピル−５−ヒドロキシ−１−メチル−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−モルホリノベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−ピラゾール−１−イルベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−ピラゾール−１−イルベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−ピラゾール−１−イルベンゾイル）ピラゾール（国際公開公報第９６／２６２０６号）；
（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（３，３，４−トリメチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）メタノン（米国公開特許第２００２／００１６２６２号）；
１−メチル−４−［（３，３，４−トリメチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）カルボニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イルプロパン−１−スルホン酸（米国公開特許２００２／００１６２６２号、国際公開公報第２００２／０１５６９５号）；
３−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）−２−フェニルチオビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（ベンゾビシクロン）；
Ｋ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、例えば、
４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド・ナトリウム塩（フルカルバゾン−ナトリウム）；
２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボキサミドスルホニル安息香酸メチル・ナトリウム塩（プロポキシカルバゾン−Ｎａ）；
４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル−スルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸メチル（チエンカルバゾン−メチル）；
Ｌ）トリアゾリノン類、例えば、
４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−１Ｈ−トリアゾール−１−カルボキサミド（アミカルバゾン）；
２−（２，４−ジクロロ−５−プロパ−２−イニルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）；
（ＲＳ）−２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオン酸エチル（カルフェントラゾン−エチル）；
２’，４’−ジクロロ−５’−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタンスルホンアニリド（スルフェントラゾン）；
４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（ベンカルバゾン）；
Ｍ）ホスフィン酸及び誘導体、例えば、
４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン（ビラナホス）；
ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィン酸アンモニウム塩（グルホシネート−アンモニウム）；
Ｎ）グリシン誘導体、例えば、
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン及びその塩（グリホセート及び塩、例えば、ナトリウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩）；
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメシウム塩（スルホセート）；
Ｏ） ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体；ピリミジニルオキシ安息香酸誘導体及びピリミジニルチオ安息香酸誘導体、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸ベンジル（欧州公開特許第０２４９７０７（Ａ）号）；
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸メチル（欧州公開特許第０２４９７０７（Ａ）号）；
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキシエチル）（欧州公開特許第０４７２１１３（Ａ）号）；
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸（ビスピリバック−ナトリウム）；
４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］安息香酸イソプロピル（ピリバムベンズ−イソプロピル、国際公開公報第２００２０３４７２４号）；
４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］安息香酸プロピル（ピリバムベンズ−プロピル、国際公開公報第２００２０３４７２４号）；
ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミスリファン；
Ｐ）ジチオリン酸Ｓ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル］ Ｏ，Ｏ−ジメチル（アニロホス）などの ジチオリン酸Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）エステル；
Ｑ）トリアジノン類、例えば、
３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）；
４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン（メタミトロン）；
４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５−オン（メトリブジン）；
Ｒ）ピリジンカルボン酸、例えば、
アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及びトリクロピル；
Ｓ）ピリジン類、例えば、
ジチオピル及びチアゾピル；
Ｔ）ピリジンカルボキシミド類、例えば、
ジフルフェニカン及びピコリナフェン；
Ｕ）１，３，５−トリアジン、例えば、
アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン；
Ｖ）植物成長調整剤、例えば、
ホルクロルフェヌロン及びチジアズロン；
Ｗ）ケトエノール類、例えば、
２，２−ジメチルプロピオン酸８−（２，６−ジエチル−ｐ−トリル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−７−オキソ−７Ｈ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−９−イル（ピノキサデン）；
Ｘ）ピラゾール類、例えば、
３−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イルメチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチル−１，２−オキサゾール（ピロキサスルホン）；
がある。
Ａ〜Ｗグループの除草剤は、例えば、それぞれの上記刊行物から、そして「農薬マニュアル」（“The Pesticide Manual”）, British Crop Protection Council、14h Edition、2006、又は「ｅ−農薬マニュアル」（“e-Pesticide Manual”）、Version 4.0、British Crop Protection Council 2006から、又はこの他「農薬一般名一覧」（“The Compendium of Pesticide Common Names”）から公知である。
活性化合物の製剤又は共製剤として使用する場合、それらは一般的に、適切な場合、それぞれの慣用的な粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、並びにｐＨ−及び粘度調整剤を含む。
式Ｉの化合物及びそれらの１つ又はそれ以上の上記農薬との組み合わせは、一般的な物理化学的及び生物的パラメータに応じて、様々な方法で製剤化することができる。好適な処方タイプの例は：
・有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他の比較的高沸点の炭化水素又は１つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒の混合物中で、活性化合物を溶解することにより製造される乳剤。好適な乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである；
・活性物質を、微細分散した固体の無機又は有機物質、例えば、タルク、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、珪藻土などの自然粘土又は穀粉と粉砕することにより得られる粉剤；
・例えば、ビーズ粉砕機を用いた湿式粉砕により製造し得る、水性又は油性懸濁製剤；
・水溶粉剤；
・水溶剤；
・水溶顆粒剤、水分散顆粒剤、並びに散布による施用及び土壌施用のための顆粒剤などの顆粒剤；
・活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質及び界面活性剤をも含む水和剤；
・カプセル懸濁剤及びマイクロカプセル；
・微量散布剤。
上記の製剤タイプは当業者に公知であり、そして、例えば、K. Martens,「噴霧乾燥ハンドブック」（“Spray Drying Handbook”）, 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London, 1979; W. van Valkenburg,「農薬製剤」（“Pesticide Formulations”）, Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuechler, 「化学技術」（“Chemische Technologie” [Chemical Technology]）, volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986; 「Ｐｅｒｒｙ化学エンジニアハンドブック」（“Perry's Chemical Engineer's Handbook”）, 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, pages 8-57に記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤など所要の製剤助剤は公知であり、そして、例えば、McCutcheonの「界面活性剤及び乳化剤年鑑」 （“Detergents and Emulsifiers Annual”）, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, 「溶媒ガイド」（“Solvents Guide”）, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, 「粘土コロイド化学概論」（“Introduction to Clay Colloid Chemistry”）, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schonfeldt, 「界面活性エチレンオキシドアダクト」（“Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-active ethylene oxide adducts]）, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, 「界面活性剤事典」（“Encyclopedia of Surface Active Agents”）, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, 「殺虫剤粉末希釈剤及び担体ハンドブック」（“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”）, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuechler,「化学技術」（“Chemische Technologie” [Chemical Technology]）, volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986に記載されている。
上記の製剤助剤に加えて、有用植物保護組成物は、適切な場合、慣用的な粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存剤、不凍剤、増量剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ又は粘度調整剤を含んでよい。
製剤タイプに応じて、有用植物保護組成物は、一般的に０.１〜９９質量％、特に０.２〜９５質量％の、１つ又はそれ以上の式Ｉの薬害軽減剤又は薬害軽減剤及び農薬の組み合わせを含む。更に、それらは１〜９９.９、特に４〜９９.５質量％の１つ又はそれ以上の固体又は液体添加剤、及び０〜２５、特に０.１〜２５質量％の界面活性剤を含む。濃縮乳剤では、活性化合物の濃度、即ち、薬害軽減剤及び／又は農薬の濃度は、一般的に１〜９０、特に５〜８０質量％である。粉末は、通常１〜３０質量％、好ましくは５〜２０質量％の活性化合物を含む。水和剤では、活性化合物の濃度は一般的に１０〜９０質量％である。水分散顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１〜９５質量％の間、好ましくは１０〜８０質量％の間である。
使用するために、市販の形態で存在する製剤は、適切な場合、通常の方法、例えば、水和剤、乳剤、分散剤及び水分散顆粒剤の場合には水で希釈される。粉剤、顆粒剤及び噴霧性液剤の形態での製剤は、通常使用前に不活性物質でこれ以上希釈されない。薬害軽減剤の所要される施用量は、外部条件、とりわけ、温度、湿度及び使用除草剤のタイプなどによって変動する。
本発明を説明するがこれを限定するものではない下記の実施例では、量は、特に指示がなければ重量ベースである。
１．製剤実施例
〔実施例１．１．〕
散粉剤
散粉剤は、式（Ｉ）の化合物又は農薬（例えば、除草剤）及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の活性化合物混合物（１０重量部）、並びに不活性物質としてタルク（９０重量部）を混合し、そしてハンマーミル中で微粉化して得た。
〔実施例１．２．〕
水分散粉剤
水に容易に分散可能な水和剤は、式（Ｉ）の化合物又は農薬（例えば、除草剤）及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の活性化合物混合物（２５重量部）、不活性物質としてカオリン含有石英（６４重量部）、リグニンスルホン酸カリウム（１０重量部）、並びに湿潤剤及び分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム（１重量部）を混合し、そしてピンミル中で粉砕することによって得た。
〔実施例１．３．〕
水分散剤
水に容易に分散可能な分散剤は、式（Ｉ）の化合物又は農薬（例えば、除草剤）及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の活性化合物混合物（２０重量部）を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton X 207（登録商標）)（６重量部）、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（３重量部）、並びにパラフィン系鉱油（７１重量部）と混合し、そしてボールミル中で５ミクロンの粉末度まで粉砕することによって得た。
〔実施例１．４．〕
乳剤
乳剤は、式（Ｉ）の化合物又は農薬（例えば、除草剤）及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の活性化合物混合物（１５重量部）、溶媒としてシクロヘキサノン（７５重量部）、並びに乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール（１０重量部）から得た。
〔実施例１．５．〕
水分散顆粒剤
水分散顆粒剤は、
式（Ｉ）の薬害軽減剤、又は農薬及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の混合物（７５重量部）；
リグニンスルホン酸カルシウム（１０重量部）；
ラウリル硫酸ナトリウム（５重量部）；
ポリビニルアルコール（３重量部）；及び
カオリン（７重量部）；
を混合し、ピンミル中で粉砕し、そしてその粉末に造粒液として水を噴霧することにより、流動床で粒状化することにより得た。
水分散顆粒剤も、また、
式（Ｉ）の薬害軽減剤、又は農薬及び式（Ｉ）の薬害軽減剤の混合物（２５重量部）；
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム（５重量部）；
オレイルメタンタウリン酸ナトリウム（２重量部）；
炭酸カルシウム（１７重量部）；
水（５０重量部）；及び
ポリビニルアルコール（１重量部）；
をコロイドミル中で均質化して微粉化し、次いで、ビーズミル中で粉砕しそして微粒子化し、更に得られた懸濁液を単一流体ノズルを用いて噴霧塔内で乾燥することにより得た。
２．製造実施例
〔実施例Ａ１〕
Ｎ−シクロブチル−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１．１）４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン
トリクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解したトリフルオロ酢酸無水物（７９．９ｇ、０．３８ｍｏｌ）を、５℃で撹拌しつつ、ピリジン（２９．９ｇ、０．３８ｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（５０．０ｇ、０．３８ｍｏｌ）のトリクロロメタン（２００ｍｌ）中の混合物に加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続した。その後、水（３００ｍｌ）を混合物に加え、有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより、黄色を帯びた油状物質（５９ｇ、理論値の７９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９６（ｔ，３Ｈ）；１．４１（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；４．０４（ｔ，２Ｈ）；５．８５（ｄ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１．２）２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（２．１５ｇ、９４ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍｌ）に溶解し、その後、４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（９．１３ｇ、７８ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（９．１３ｇ、７８ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で１８時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を水に溶解し、ジクロロメタンで洗浄した。水相を２Ｎの塩酸でｐＨ２に調整し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、無色の粉末（１２ｇ、理論値の６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＨＲ：［ＣＤＣｌ3］４．０３（ｓ、３Ｈ）；７．３１（ｄ，３Ｈ）；８．３９（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１．３）２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
室温で、２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（４．７３ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）をメタノール（４５ｍｌ）及び水（１５ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム・一水和物（１．８０ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）を加え、その後混合物を還流下で２時間加熱した。混合物を約１５ｍｌまで濃縮し、そしてジクロロメタンで洗浄し、水相を２Ｎの塩酸を加えてｐＨ２に調節した。混合物を再度ジクロロメタンで抽出し、そして有機相を乾燥し、濃縮した。これにより、無色の粉末（４．２ｇ、理論値の９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］７．４１（ｄ，１Ｈ）；８．３５（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１．４） Ｎ−シクロブチル−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（６００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（６５８ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を当初室温で３０分間、その後還流下で３０分間加熱した。テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中のシクロブチルアミン（２４７ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下しながら加え、そして混合物を還流下で更に２時間加熱した。溶液を蒸発乾固し、その後酢酸エチルに溶解し、１Ｎの塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、薄茶色の粉末（１６０ｍｇ、理論値の１９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）；２．４２（ｍ，２Ｈ）；４．５５（ｍ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；８．６５（ｄ，１Ｈ）；９．５０（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ２〕
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ２．１）４−ブトキシ−１−クロロ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン
トリクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解したクロロジフルオロ酢酸無水物（５．０ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を、５℃で撹拌しつつ、トリクロロメタン（３０ｍｌ）中のピリジン（１．６０ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（２．１ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後撹拌を室温で更に１５時間継続した。その後水（１００ｍｌ）を混合物に加え、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより、黄色を帯びた油状物質（３．４ｇ、理論値の８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］０．９０（ｔ，３Ｈ）；１．３５（ｍ，２Ｈ）；１．６５（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；６．０４（ｄ，１Ｈ）；８．１０ （ｄ，１Ｈ）。
Ａ２．２）６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（１．４７ｇ、６１ｍｍｏｌ）をメタノール（２２０ｍｌ）に溶解し、４−ブトキシ−１−クロロ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン（１０ｇ、４７ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（５．５１ｇ、４７ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で２１時間加熱した。２Ｎの塩酸を用いてｐＨを４〜５に調整し、約２００ｍｌを蒸留で除去した。残存した溶液を酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を乾燥し、濃縮した。残留物をジイソプリピルエーテルで粉砕し、吸引濾過し、乾燥した。これにより無色の粉末（７．４ｇ、理論値の６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］４．０１（ｓ，３Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ）； ８．３８（ｄ，１Ｈ）；１１．５（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ２．３ａ）６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
ナトリウム（１．７０ｇ、７４ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍｌ）に溶解し、４−ブトキシ−１−クロロ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン（１３．１ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（７．２２ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で２１時間加熱した。水（２５０ｍｌ）及び水酸化リチウム・一水和物（２．９ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）を加え、そして還流下での加熱を更に２時間継続した。混合物を約２００ｍｌまで濃縮し、ジクロロメタンで洗浄し、そして水相を２Ｎの塩酸を用いてｐＨ２の酸性にした。沈殿した固体を吸引濾過し、減圧下で乾燥した（９．３ｇ、理論値の６８％）。
Ａ２．３ｂ）６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（１１．０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）を、５０％強度の硫酸（７７ｍｌ）中で加熱した。その後混合物を氷水に加え、そして沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。これにより、黄色を帯びた粉末（７．２ｇ、理論値の６５％）を得た。
融点：１４５〜１４７℃；
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］７．３６（ｄ，１Ｈ）；８．３４（ｄ，１Ｈ）。
Ａ２．４）６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（５０８ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を当初は室温で３０分間、その後還流下で３０分間撹拌した。テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の２−メトキシエチルアミン（２０２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下しながら加え、そして混合物を還流下で更に２時間加熱した。溶液を蒸発乾固し、残留物を酢酸エチルに溶解し、そして溶液を１Ｎの塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより薄茶色の粉末（３６０ｍｇ、理論値の５４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］３．４０（ｓ，３Ｈ）；３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；６．８４ （ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ）；９．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ３〕
Figure 0005393655
 Ｎ−（｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル｝カルボニル）グリシン酸メチル
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（３００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（４３５ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を当初は室温で３０分間、その後還流下で３０分間撹拌した。テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中のグリシンメチルエステル・塩酸塩（１６８ｍｇ、１３４ｍｍｏｌ）の混合物を加え、そして混合物を還流下で更に２時間加熱した。溶液を蒸発乾固し、残留物を酢酸エチルに溶解し、そして溶液を１Ｎの塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより薄茶色の粉末（９２ｍｇ、理論値の２３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．６５（ｓ，３Ｈ）；４．１２（ｄ，２Ｈ）；７．２８（ｄ，ｂｒ，１Ｈ）；８．４２（ｄ，１Ｈ）；９．２５（ｔ，ｂｒ１Ｈ），１３．６（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ４〕
Ｎ−（１−メチルプロピル）−２−オキソ−６−（ペンタフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ４．１）１−ブトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−１−エン−３−オン
ジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解したペンタフルオロプロピオニルクロリド（１７．０ｇ、９３．２ｍｍｏｌ）を、−１０℃で、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中のピリジン（８．１１ｇ、１０２ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（９．３３ｇ、９３．２ｍｍｏｌ）の混合物に撹拌しつつ加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続し、水（２００ｍｌ）を混合物に加え、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより、黄色を帯びた油状物質（１８．９ｇ、理論値の８２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］０．８５（ｔ，３Ｈ）；１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．６３（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；６．０６（ｄ，１Ｈ）；８．１１ （ｄ，１Ｈ）。
Ａ４．２）２−オキソ−６−（ペンタフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸エチル
ナトリウム（０．５６ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）に溶解し、１−ブトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−１−エン−３−オン（５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（２．６６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した。混合物を約５０ｍｌまで濃縮し、１Ｎの塩酸（５００ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。乾燥し、濃縮して、黄色を帯びた樹脂状物質（２．３ｇ。理論値の４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］１．４５（ｔ，３Ｈ）；４．５０（ｑ，２Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；１１．４（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ４．３）Ｎ−（１−メチルプロピル）−２−オキソ−６−（ペンタフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、２−オキソ−６−（ペンタフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸エチル（１６０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、２−ブチルアミン（５ｍｌ）中で１４時間撹拌した。１Ｎの塩酸を加えてｐＨを２に調整し、それにより無色の固体の沈殿物が得られた。吸引濾過し、乾燥して、生成物（１６０ｍｇ、理論値の９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９７（ｔ，３Ｈ）；１．２２（ｄ，３Ｈ）；１．５９（ｍ，２Ｈ）；４．１０（ｍ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；８．７２（ｄ，１Ｈ）；９．２４（ｄ，ｂｒ，１Ｈ）；１３．６（ｂｒ）。
〔実施例Ａ５〕
２−オキソ−６−（ペンタフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 ナトリウム（０．２２ｇ、９．７ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１−ブトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−１−エン−３−オン（２ｇ、８．１ｍｍｏｌ）及びマロンアミド（０．８６ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で７時間加熱した。混合物を濃縮し、１Ｎの塩酸を加えた。得られた沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。これにより黄色粉末（１．９ｇ、理論値の９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］７．４５（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｂｒ，１Ｈ）；８．４５（ｂｒ，１Ｈ）；８．５０（ｄ，１Ｈ）；１３．７（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ６〕
Ｎ−［（ジメチルアミノ）メチレン］−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．８７ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍｌ）中の２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（１．００ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）に加え、そして混合物を還流下で４時間加熱した。冷却後、得られた沈殿物を吸引濾過し、乾燥した：０．５ｇ、理論値の３９％。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］３．２５（ｓ，３Ｈ）；３．３５（３．３Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）； ８．５８（ｄ，１Ｈ）；８．７６（ｓ，１Ｈ）。
13Ｃ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］３５（ＮＭｅ2）；１０６（Ｃ−５）；１１５（Ｃ−３）；１２２（ｑ，ＣＦ3）；１４３（Ｃ−４）；１５１（Ｃ−６）；１６４（Ｎ＝ＣＮ）；１６７（Ｃ−２）；１７１（ＣＯＮ）。
〔実施例Ａ７〕
５−クロロ−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 室温で、スルフリルクロリド（０．３９ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（５ｍｌ）及びピリジン（２．３ｇ、０．２５ｍｌ）中の２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（３００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）に加え、その後混合物を還流下で２時間加熱した。混合物に０．５Ｎの塩酸を加えた。有機相を除去し、そして乾燥し、濃縮し、これにより、茶色を帯びた粉末（１４４ｍｇ、理論値の４１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］８．２５（ｂｒ，１Ｈ）；８．３５（ｂｒ，１Ｈ）；８．５０（ｓ，１Ｈ）；１３．８（ｂｒ，１Ｈ）。
13Ｃ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］１１８（Ｃ−５）；１２０（Ｃ−６）：１２０．５（ｑ，ＣＦ3）；１４４（Ｃ−４），１６１（Ｃ−２）；１６６（ＣＯＯＮＨ2）。
〔実施例Ａ８〕
Ｎ−アリル−５−ブロモ−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ８．１）５−ブロモ−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．３６ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸（１０ｍｌ）中２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（０．３ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の懸濁液に加え、その後混合物を還流下で２日間加熱した。反応混合物に水を加え、そしてジクロロメタンで抽出した。抽出物を濃縮し、残留物を分取型ＨＰＬＣで精製した。これにより、無色の粉末（２７７ｍｇ、理論値の５６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８５（ｓ，３Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；１２．８０（ｂｒ，１Ｈ）。
13Ｃ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］５３（ＯＣＨ3）；１０５（Ｃ−３）；１４８（Ｃ−４），１６１（Ｃ−２）；１６４（ＣＯＯＭｅ）。
Ａ８．２）Ｎ−アリル−５−ブロモ−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、５−ブロモ−２−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を、アリルアミン（５ｍｌ）中で１８時間撹拌した。２Ｎの塩酸を加えてｐＨを２に調整し、無色の固体の沈殿物が生成した。吸引濾過し、乾燥して、生成物（１３４ｍｇ、理論値の５０％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．９４（ｔ，２Ｈ）；５．１８（ｄｄ，２Ｈ）； ５．８９（ｍ，１Ｈ）；８．５２（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｔ，ｂｒ，１Ｈ）．
〔実施例Ａ９〕
６−ジフルオロメチル−Ｎ−イソプロピル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ９．１）４−ブトキシ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン
ジフルオロ酢酸無水物（１０．０ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）を５℃で撹拌しつつ、トリクロロメタン（３３０ｍｌ）中のピリジン（４．４１ｇ、４．５ｍｌ、５５．７ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（５．７ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後撹拌を室温で更に１５時間継続した。その後水（３００ｍｌ）を混合物に加え、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより、黄色を帯びた油状物質（５．７ｇ、理論値の５７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９５（ｔ，３Ｈ）；１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．７２（ｍ，２Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；５．７８（ｔ，１Ｈ）；５．９０（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｄ，１Ｈ）。
Ａ９．２）６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（１．２１ｇ、５２．９ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍｌ）に溶解し、４−ブトキシ−１，１−ジフルオロブタ−３−エン−２−オン（７．９ｇ、４４ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（５．３ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で１５時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を１Ｎの塩酸（１００ｍｌ）で粉砕した。得られた固体を吸引濾過し、そして乾燥した（７．４ｇ、理論値の８２％）。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８２（ｓ，３Ｈ）；６．８５（ｔ，１Ｈ）；７．０２（ｄ，ｂｒ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，１Ｈ）；１２．４（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ９．３）６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（７．４ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、水（５０ｍｌ）中水酸化リチウム（１．３ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。還流下で２時間加熱した後、混合物を約５０ｍｌの容積まで濃縮し、そして溶液をジクロロメタンで洗浄した。水相を２Ｎの塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、茶色を帯びた粉末（５．６ｇ、理論値の８２％）を得た。
Ａ９．４）６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−イソプロピル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（２００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（２０６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を当初は室温で３０分間撹拌し、その後還流下で３０分間撹拌した。イソプロピルアミン（６６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下しながら加え、そして混合物を還流下で更に２時間加熱した。溶液を蒸発乾固し、残留物を酢酸エチルに溶解し、そして混合物を２Ｎの塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、無色の粉末（１５０ｍｇ、理論値の６１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］１．２５（ｄ，６Ｈ）；４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．５５（ｔ，１Ｈ）；６．６９（ｄ，１Ｈ）；８．６４（ｄ，１Ｈ）；９．４２（ｄ，ｂｒ，１Ｈ）；１３．０（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１０〕
６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−Ｎ−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１０．１）１−ブトキシ−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサ−１−エン−３−オン
ジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解したヘプタフルオロブチリルクロリド（２１．７ｇ、９３．２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中のピリジン（８．１１ｇ、１０２ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（９．３３ｇ、９３．２ｍｍｏｌ）の混合物に、−１０℃で撹拌しつつ加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続した。水（３００ｍｌ）を混合物に加え、有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより黄色を帯びた油状物質（２８．２ｇ、理論値の８２％）を得、それを更に精製せずに反応させた。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９６（ｔ，３Ｈ）；１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．７５（ｍ，２Ｈ）；４．０４（ｔ，２Ｈ）；５．９５（ｄ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１０．２）６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（２．６３ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍｌ）に溶解し、４−ブトキシ−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサ−１−エン−３−オン（２８．２ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（１１．１８ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で１８時間加熱した。混合物を濃縮し、そして残留物を水に溶解し、ジクロロメタンで洗浄した。水相を２Ｎの塩酸を加えてｐＨ２に調整し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の粉末（１５．２ｇ、理論値の４９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］４．０６（ｓ，３Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；１１．４（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１０．３）６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−Ｎ−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
プロピルアミン（５ｍｌ）中の６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を還流下で５時間加熱した。その後混合物を１Ｎの塩酸を加えてｐＨ２に調整し、ジクロロメタンで抽出した。乾燥し、濃縮して、ベージュ色の粉末（２４０ｍｇ、理論値の８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］０．９０（ｔ，３Ｈ）；１．５４（ｍ，２Ｈ）；３．２５（ｑ，２Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；８．８５（ｂｒ，１Ｈ）；１３．４５（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１１〕
Ｎ−メチル−２−オキソ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１１．１）１−ブトキシ− ４，４，５，５−テトラフルオロｐｅｎｔ−１−エン−３−オン
ジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解した３Ｈ−テトラフルオロプロピニルクロリド（０℃、２５．０ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を、０℃で撹拌しつつ、ジクロロメタン（２５０ｍｌ）中のピリジン（１４．４ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（１５．２ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続した。その後水（２５０ｍｌ）を混合物に加え、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより黄色を帯びた油（１２．５ｇ、理論値の３６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９６（ｔ，３Ｈ）；１．４６（ｍ，２Ｈ）；１．７５（ｍ，２Ｈ）；４．０３（ｔ，２Ｈ）；６．００（ｄ，１Ｈ）；６．０９（ｔｔ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１１．２）２−オキソ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（１．３９ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をメタノール（５００ｍｌ）に溶解した後、１−ブトキシ−４，４，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オン（１１．５ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（６．０７ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した。混合物を約１００ｍｌになるまで濃縮し、１Ｎの塩酸（５００ｍｌ）を加え、続いて混合物を酢酸エチルで抽出した。乾燥し、濃縮して、黄色を帯びた樹脂状物質（１０．３ｇ、理論値の６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］４．０３（ｓ，３Ｈ）；６．４０（ｔｔ，１Ｈ）；７．３８（ｄ，１Ｈ）；８．３９（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１１．３）Ｎ−メチル−２−オキソ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、２−オキソ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を、４０％強度のメチルアミン溶液（３．３ｍｌ）中で１４時間撹拌した。１Ｎの塩酸を加えてｐＨを２に調整し、そして混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、生成物（２３０ｍｇ、理論値の７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］２．８３（ｄ，３Ｈ）；６．８１（ｔｔ，１Ｈ）； ７．２２（ｂｒ，１Ｈ）；８．４１（ｄ，１Ｈ）；９．００（ｂｒ，１Ｈ）； １３．４（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１２〕
２−オキソ−Ｎ−（２−プロピニル）−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 室温で、２−オキソ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を、プロパルギルアミン（３．３ｍｌ、４１ｍｍｏｌ）中で１４時間撹拌した。その後１Ｎの塩酸を加えてｐＨを２に調整し、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、生成物（２８０ｍｇ、理論値の８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．１５（ｔ，１Ｈ）；４．１３（ｍ，２Ｈ）； ６．８２（ｔｔ，１Ｈ）；７．１８（ｂｒ，１Ｈ）； ８．４１（ｄ，１Ｈ）；９．３５（ｂｒ，１Ｈ）；１３．３（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１３〕
５−ブロモ−６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１３．１）５−ブロモ−６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（４．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、そしてＮ−ブロモスクシンイミド （５．３５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。２時間撹拌した後、反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。続いて抽出物を水で繰り返し洗浄した。乾燥し、濃縮して、最終的に生成物（３．７ｇ、理論値の６５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８３（ｓ，３Ｈ）；７．０７（ｔ，１Ｈ）； ８．３４（ｓ，１Ｈ）；１２．５（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１３．２） ５−ブロモ−６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、２−アミノ−１−メトキシプロパン（３．３ｍｌ、４１ｍｍｏｌ）中の５−ブロモ−６−（ジフルオロメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（３３４ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を１４時間撹拌した。その後１Ｎの塩酸を添加してｐＨを２に調整し、そして混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、生成物（３６０ｍｇ、理論値の８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ３］１．２７（ｄ，３Ｈ）；３．４０（ｓ，３Ｈ）； ３．４３（ｍ，２Ｈ）；４．３７（ｍ，１Ｈ）；６．８５（ｔ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；９．４２（ｄ，ｂｒ，１Ｈ）；１２．７（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１４〕
５−ブロモ−６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１４．１） ５−ブロモ−６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジンカルボン酸メチル（１．３０ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、そしてＮ−ブロモスクシンイミド（１．４６ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間撹拌した後、反応混合物に水を加え、無色の沈殿物（１．２３ｇ、理論値の７１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８５（ｓ，３Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）； １２．７（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１４．２） ５−ブロモ−６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、５−ブロモ−６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（３５０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、そしてアミノメチルシクロプロパン（０．５ｍｌ）を加えて１２時間撹拌した。その後反応混合物に１Ｎの塩酸を加え、生成した沈殿物を吸引濾過した。沈殿物を乾燥し、再度１Ｎの塩酸で粉砕し、吸引濾過し、水で洗浄した。乾燥して生成物（２４０ｍｇ、理論値の６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］０．２５（ｍ，２Ｈ）；０．４６（ｍ，２Ｈ）；１．０４（ｍ，１Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；８．５５（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｔ，ｂｒ，１Ｈ）；１３．６（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１５〕
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）−５−ヨード−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１５．１） ６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−ヨード−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジンカルボン酸メチル（１０．０ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、そして炭酸カルシウム（６．３２ｇ、６３．１ｍｍｏｌ）及びヨウ素（２０．５ｇ、１２６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。５０℃で６時間撹拌した後、反応混合物に水を加えたところこれにより無色の沈殿物が生成し、それを重炭酸ナトリウムの希薄水溶液及び水で洗浄した。吸引濾過し、乾燥して、生成物（１３．６ｇ、理論値の８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８４（ｓ，３Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）；１２．６（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１５．２） ６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）−５−ヨード−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−ヨード−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、そして３−ペンチルアミン（０．５ｍｌ）と一緒に１２時間撹拌した。その後反応混合物に１Ｎの塩酸を加え、そして生成した沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄した。乾燥して、生成物（３７０ｍｇ、理論値の７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］０．８７（ｔ，６Ｈ）；１．４３（ｍ，２Ｈ）；１．５５（ｍ，２Ｈ）； ３．７８（ｍ，１Ｈ）；８．５５（ｂｒ，１Ｈ）； ８．６７（ｓ，１Ｈ）；１３．５（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１６〕
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１６．１） ５−クロロ−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（１６．７ｇ、５２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（７．０８ｇ、５２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。５０℃で３時間撹拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その後有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥した。得られた粗生成物を分取型ＲＰ−ＨＰＬＣで精製した。これにより、生成物（１０．１ｇ、理論値の５４％）を無色の粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８５（ｓ，３Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）； １２．８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１６．２） ５−クロロ−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸
５−クロロ−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（１．５４ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）をメタノール（２３ｍｌ）に溶解し、水（１３ｍｌ）中水酸化リチウム（０．１６ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。還流下で２時間加熱した後、メタノールを蒸発させ、残留した水溶液をジクロロメタンで洗浄した。その後水相を２Ｎの塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、茶色を帯びた粉末（１．４５ｇ、理論値の９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］８．３０（ｓ，１Ｈ）。
Ａ１６．３）５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
５−クロロ−６−（ヘプタフルオロプロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（３５５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、そしてＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（３３７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を当初は室温で３０分間、その後還流下で３０分間撹拌した。ジエチルアミン（１５２ｍｇ、０．２２ｍｌ、２．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流下で更に２時間加熱した。溶液を蒸発乾固し、その後ジクロロメタンに溶解し、１Ｎの塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより、生成物（３００ｍｇ、理論値の７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］１．０３（ｔ，３Ｈ）；１．１５（ｔ，３Ｈ）； ３．１２（ｑ，２Ｈ）；３．４５（ｑ，２Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；１２．５（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１７〕
６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１７．１）１−ブトキシ−５−クロロ−４，４，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オン
クロロホルム（２０ｍｌ）に溶解した３−クロロテトラフルオロプロピオニルクロリド（１０．０ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）を、０℃でクロロホルム（８０ｍｌ）中のピリジン（３．９７ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（５．０３ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）の混合物に撹拌しつつ加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続した。水（１００ｍｌ）を混合物に加え、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより、黄色を帯びた油状物質（１０．４ｇ、理論値の７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９６（ｔ，３Ｈ）；１．４３（ｍ，２Ｈ）；１．７５（ｍ，２Ｈ）；４．０４（ｔ，２Ｈ）；５．９７（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１７．２）６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル
ナトリウム（０．３２ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１−ブトキシ−５−クロロペンタ−１−エン−３−オン（３．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）及びマロン酸メチルモノアミド（１．３４ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した。混合物を約３０ｍｌになるまで濃縮し、１Ｎの塩酸（５０ｍｌ）を加え、引き続いて混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。乾燥し、濃縮した後、得られた残留物を酢酸エチルに溶解し、濾過した。濾液を濃縮して黄色を帯びた粉末（１．７４ｇ、理論値の５２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］３．８４（ｓ，３Ｈ）；７．４４（ｄ，１Ｈ）； ８．３２（ｄ，１Ｈ）；１２．４（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１７．３）６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
室温で、６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸メチル（３００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を、エチルアミンの水溶液（５ｍｌ、７０％）中で１４時間撹拌した。その後ｐＨを１Ｎの塩酸を加えて２に調整し、そして混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮して、生成物（３１０ｍｇ、理論値の９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ３］１．２７（ｔ，３Ｈ）；３．５０（ｍ，２Ｈ）； ６．８８（ｄ，１Ｈ）； ８．６８（ｄ，１Ｈ）；９．３２（ｂｒ，１Ｈ）；１２．６（ｂｒ，１Ｈ）。
〔実施例Ａ１８〕
５−ブロモ−６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005393655
 Ａ１８．１）６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ナトリウム（０．５３ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１−ブトキシ−５−クロロ−４，４，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オン（５．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）及びマロンアミド（２．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した。混合物を濃縮し、その後１Ｎの塩酸を加えた。得られた沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。これにより、茶色を帯びた粉末（３．８ｇ、理論値の７３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］７．４２（ｂｒ，１Ｈ）；８．１０（ｂｒ，１Ｈ）；８．４０（ｂｒ，１Ｈ）；８．４６（ｄ，１Ｈ），１３．６（ｂｒ，１Ｈ）。
Ａ１８．２） ５−ブロモ−６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
６−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（０．４９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．４８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、沈殿物を生成させた。吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥して、生成物（６１０ｍｇ、理論値の９６％）を黄色を帯びた粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］８．２５（ｂｒ，１Ｈ）；８．３５（ｂｒ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）；１３．７（ｂｒ， １Ｈ）。
〔実施例Ａ１９〕
６−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
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 Ａ１９．１） １−ブトキシ−４−クロロ−４，５，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オン
２−クロロテトラフルオロプロピニルクロリド（９．５９ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）を、０℃で撹拌しつつ、滴下しながら、ジクロロメタン（７５ｍｌ）中ピリジン（４．１９ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）及びブチルビニルエーテル（４．８３ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。添加後、撹拌を室温で更に１５時間継続した。その後混合物を１Ｎの塩酸及び水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。これにより褐色の油状物質（６．３３ｇ、理論値の５０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＣＤＣｌ3］０．９７（ｔ，３Ｈ）；１．４８（ｍ，２Ｈ）； １．７５（ｍ，２Ｈ）；４．０３（ｔ，２Ｈ）；５．９８（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｄ，１Ｈ）。
Ａ１９．２） ６−（１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド
ナトリウム（０．３３ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１−ブトキシ−４−クロロ−４，５，５，５−テトラフルオロペンタ−１−エン−３−オン（３．１６ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）及びマロンアミド（１．２７ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で７時間加熱した。混合物を濃縮し、その後１Ｎの塩酸を加えた。得られた沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。これにより、黄色を帯びた粉末（３８０ｍｇ、理論値の１２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：［ＤＭＳＯ］７．４５（ｄ，１Ｈ）；８．１４（ｂｒ，１Ｈ）； ８．４２（ｂｒ，１Ｈ）；８．４８（ｄ，１Ｈ）；１３．７（ｂｒ，１Ｈ）。
典型的な方法で、以下の表１に、上記の実施例Ａ１〜Ａ１０及び更に上記した方法と類似の手法で得ることができる、一般式（Ｉ）の多数の化合物をリストアップする。
この表において、
Ｂｕ＝ブチル；
Ｅｔ＝エチル；
Ｍｅ＝メチル；
Ｐｈ＝フェニル；
Ｐｒ＝プロピル；
ｉ＝イソ；
ｓ＝第二級；
ｔ＝第三級；
ｃ＝シクロ；
である。
これは、同様に以下の混成用語：
ｉＰｒ＝イソプロピル；
ｉＢｕ＝イソブチル；
ｓＢｕ＝ｓｅｃ−ブチル；
ｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル；
ｃＰｒ＝シクロプロピル；
ｃペンチル＝シクロペンチル；
ｃヘキシル＝シクロヘキシル；
にも適用される。
アルキル基が更に特定されずに表にリストアップされる場合、当該の基は直鎖状のアルキル基、即ち、例えば、Ｂｕ＝ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチルである。
この表において、式のインデックスは、下付き文字ではなく、原子記号と同じ高さ及びフォントサイズで配列される。
例えば、表中における式ＣＦ３は、下付きインデックスを有する通常の表記法に従う式ＣＦ3に対応し、又は式ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２は、下付きインデックスを有する式ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2に対応する。
式（Ｉ）の幾つかの化合物に対して、物理化学的データ （一般には、1Ｈ−ＮＭＲデータ）が表２にリストアップされている。この場合、データは、表１に従う実施例の数字を経由してその化合物に帰属する。
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３．生物学的実施例
〔実施例３．１．〕
被害の採点評価
植物に対する被害は、０〜１００％のスケールを用いて、対照植物と比較して視覚的にスコア化した：
０％＝ 非処理植物と比べて効果なし
１００％＝ 処理植物の枯死。
〔実施例３．２．〕
発芽後除草剤作用及び薬害軽減剤作用
単子葉及び双子葉有害植物並びに作物植物の種子又は根茎部分を、プラスチックポット中の砂壌土に入れ、覆土し、そして良好な成長条件下、温室で栽培した。或いは、水稲栽培で見られる有害植物を、土壌表面が２ｃｍまで水に覆われるポット中で栽培した。播種後３週で、試験植物を３葉期に処理した。乳剤として製剤化した本発明の除草剤／薬害軽減剤活性化合物の組み合わせ、及び並行試験にて対応する方法で製剤化した個々の活性化合物を、種々の用量で、植物の葉部分に３００ｌ／ｈａ（換算して）の水散布量で噴霧し、そして試験植物を最適成長条件下に約２〜３週間温室に放置した後、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的にスコア化した。イネ又はイネの栽培で見られる有害植物の場合に、活性化合物を灌漑用水に直接添加（いわゆる散粒と同じように施用）し、又は植物上に及び灌漑用水中に噴霧した。
試験の結果、２：１〜１：２０の除草剤：薬害軽減剤の比で除草剤と組み合わせた本発明の薬害軽減剤は、薬害軽減剤なしでの個々の除草剤の施用に比べて、３０％〜１００％少ない作物植物に対する被害が認められる程度に、トウモロコシ、イネ、コムギ若しくはオオムギなどの作物植物又は他のか穀類又はダイズ若しくはアブラナなどの双子葉作物植物に対して、除草剤で引き起こされる被害を大幅に低減することを示した。同時に、経済的に重要な有害植物に対する除草剤の作用は、悪影響を受けないか又は実質的に受けず、その結果、広範囲の雑草及び広葉雑草に対して良好な除草性の発芽後作用を達成し得る。オオムギでは、例えば、除草剤メソスルフロン−メチルに対する良好な薬害軽減剤作用は、化合物番号１、２、３、５、７、９、１０、１３、１４、２２、２５、２６、３０、３４、３６、４０、５７、６４、６６、７９、１００、１０１、１０２、１０５、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２３、１２４、１２８、１３０、１３４、１３６、１３８、１４０、１４６、１４８、１５３、１５４、１５５、１５７、１６３、１６５、１６８、１６９、１７１、１７８、１９３、１９４、２１４、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３８２、３８４、３９２、３９８、４０５、４０７、４５５、４５７、４８９、４９６、４９８、５７１、９０９、９１０、９１３、９４３、９５０、９６０、１０２３、１０２６、１０２９、１０３０、１２０１、１４８１、１４８７、１５９８、１５９９、１６００、１６３６、１９０７を用いて達成し得た。
トウモロコシでは、例えば、除草剤テンボトリオンに対する良好な薬害軽減剤作用は、表１の以下の化合物：４、６、９、１０、１４、２４、３２、３４、３６、４３、６４、６６、７１、７５、７９、１０５、１１４、１１８、１４０、１４６、１４８、１５３、１６９、１７８、２１０、２１４、３４５、５１、９５、３４１、４５６、４５７、４８９、４９６、４９８、９０９、９１１、９１３、９４３、９６０、１０２６、１１３９、１３６８、１３７１、１４８５、１４８８、１５９６、１５９７、１５９８、１５９９、１６００、１６０４、１６１９、１６２５、１６２９、１６３６、１６３８、１６４６、１７５８を用いて達成し得た。
イネでは、例えば、表１の以下の化合物が、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びチエンカルバゾン（thiencarbazone）又はチエンカルバゾン−メチル(thiencarbazone-methyl)に対して良好な薬害軽減剤作用を達成した：１、２、３、４、９、１６、２０、２２、３４、４１、４７、５４、５７、７５、７６、７９、８０、８１、１０１、１０３、１０５、１１４、１１５、１１７、１１８、１２０、１２７、１２８、１３０、１５３、１５４、１５７、１６２、１６５、１６９、１７１、１７８、２１８、２７１、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３５０、３５５、３９２、３９８、４０５、４０７、４５６、９７３、１４８２、１５９６、１５９７、１５９８、１６００、１６０３、１６０９、１６２５、１６３８、１６４６、１６５９。
〔実施例３．３．〕
発芽前除草剤作用及び薬害軽減剤作用
単子葉及び双子葉有害植物並びに作物植物の種子又は根茎部分を、プラスチックポットの砂壌土に入れ、覆土した。次いで、サスポエマルション製剤として製剤化した本発明の除草剤／薬害軽減剤活性化合物の組み合わせ、及び並行試験にて対応する方法で製剤化した個々の活性化合物を、種々の用量で、覆土の表面に６００〜８００ｌ／ｈａ（換算して）の水散布量で施用した。
処理後、ポットを温室に入れ、そして雑草及び作物植物の良好な成長条件に保った。３〜４週間の試験期間後、試験植物が発芽した後に、植物被害及び発芽被害の視覚的スコア化を未処理対照と比較して実施した。試験結果から、本発明の化合物は、有害植物に対する除草剤作用を低減させる、又は実質的に低減させることなく、作物植物に対する除草剤被害を予防し又は低減することを示した。
例えば、表１の実施例番号：２、１９、３９、７２、１０４、１２２、１５５、１９３、１９４、２１７、２３２、２７１、３４１、３８０、３９２、１３６８、１５９７、１６２５、１６３６は、除草剤イソキサフルトールとの組み合わせにおいて、トウモロコシで良好な薬害軽減剤作用を示した。使用した除草活性化合物の除草作用は悪影響を受けなかった。従って、多くの場合、除草剤と組み合わせた薬害軽減剤は、有用作物植物の発芽前処理で有害植物の選択的防除に好適である。
〔実施例３．４．〕
種子処理
作物植物の種子は、懸濁製剤又は乳剤として製剤化した本発明の薬害軽減剤及び水と瓶中で混合し、そしてその混合物を、種子が問題の薬害軽減剤の製剤により均等にコーティングされるように十分に振盪した。種子及び発芽植物は、次いで、実施例３.３．及び３.２．の試験に従って、それぞれ発芽前又は発芽後処理法により除草剤で試験した。
種子の処理においても、また、薬害軽減剤は良好な活性を示した。使用した除草活性化合物の除草作用は、悪影響を受けなかった。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり；
    Ｒ2は、水素又はハロゲンであり；そして
    Ｒ 3 は、水素、（Ｃ 1 −Ｃ 10 ）−アルキル、（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルケニル又は（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、又
    はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニルであり；
    ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
    Ｒ 4 は、（Ｃ 1 −Ｃ 10 ）−アルキル、（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルケニル又は（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル及び［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニルであり；
    ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される；
    又は、
    Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり；
    Ｒ2は、ハロゲンであり；
    Ｒ3は、水素であり；そして
    Ｒ4は水素であり；
    又は、
    Ｒ1は、式ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり；
    Ｒ2は水素であり；
    Ｒ3 は水素であり；そして
    Ｒ4は水素である；
    の化合物又はその塩の、有用な植物に対するメソスルフロン−メチル、テンボトリオン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル及びイソキサフルトールからなる群より選ばれた農業用化学薬剤の有害作用を低減又は予防するための、有用植物の保護剤としての使用。
  2. 請求項１に記載の使用であって、
    Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり；
    ここで、最後に述べた２つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
    Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり；
    ここで、最後に述べた２つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される；
    化合物の使用。
  3. 請求項１に記載の使用であって、
    Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
    Ｒ4は、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］−カルボニルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される；
    化合物の使用。
  4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用であって、
    Ｒ1は、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆであり；そして
    Ｒ2は、水素又はハロゲンである；
    化合物の使用。
  5. 請求項１に記載の使用であって、
    Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり；
    Ｒ2は、ハロゲンであり；
    Ｒ3は、水素であり；そして
    Ｒ4は、水素である；
    化合物の使用。
  6. 請求項１に記載の使用であって、
    Ｒ1は、式ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり；
    Ｒ2は、水素であり；
    Ｒ3は、水素であり；そして
    Ｒ4は、水素である；
    化合物の使用。
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用であって、１つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩が、単独で適用された場合有用な植物に対して損傷を引き起こす１つ又はそれ以上の、メソスルフロン−メチル、テンボトリオン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル及びイソキサフルトールからなる群より選ばれた農業用化学薬剤と一緒に、場合により製剤助剤の存在下で用いられる使用。
  8. 式（Ｉ）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり；
    Ｒ2は、水素又はハロゲンであり；そして
    Ｒ 3 は、水素、（Ｃ 1 −Ｃ 10 ）−アルキル、（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルケニル又は（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニルであり；
    ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオ及びオキソから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；そして、
    Ｒ 4 は、（Ｃ 1 −Ｃ 10 ）−アルキル、（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルケニル又は（Ｃ 2 −Ｃ 10 ）−アルキニルであり；
    ここで、最後に述べた３つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、
    ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル及び［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換され；又は、
    （Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニル、その環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、又はその環の１辺において４〜６員環の飽和又は不飽和の炭素環に縮合した（Ｃ 4 −Ｃ 6 ）−シクロアルケニルであり；
    ここで、最後に述べた４つの基は、それぞれ、無置換、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキルから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換された（Ｃ 3 −Ｃ 6 ）−シクロアルキル、無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ及び（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたフェニル、及び無置換若しくはハロゲン、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルキル、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ 4 ）−アルキルチオ及びオキソから成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換されたヘテロ環から成るグループから選択された１つ又はそれ以上の基で置換される；
    又は、
    Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基であり；
    Ｒ2は、ハロゲンであり；
    Ｒ3は、水素であり；そして
    Ｒ4は、水素であり；
    又は、
    Ｒ1は、式ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦＣｌＣＦ3、ＣＦＨＣＦ3、ＣＦ（ＣＦ3）2、ＣＨ（ＣＦ3）2、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3又はＣ（ＣＨ3）2Ｆの基であり；
    Ｒ2は、水素であり；
    Ｒ3は、水素であり；そして
    Ｒ4は、水素である；
    の化合物又はその塩。
  9. 請求項８で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を製造する方法であって、
    （ａ） 一般式（II）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物において定義した通りである；
    のカルボン酸を、式（III）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りである；
    のアミン又はその塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ること；又は、
    （ｂ） 一般式（IV）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りであり；そして、「アルキル」は、アルキル基である；
    のカルボン酸エステルを、一般式（III）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りである；
    のアミン又はその塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ること；又は、
    （ｃ） 一般式（Ｖ）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1及びＲ2は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りであり；そして、Ｈａｌは、ハロゲン原子又はアシルオキシ基である；
    のカルボニルハライド又はカルボン酸無水物を、式（III）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ3及びＲ4は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りである；
    のアミン又はその塩と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ること；又は、
    （ｄ） 製造すべき式（Ｉ）の化合物におけるＲ3及びＲ4が、それぞれ水素である場合、
    式（VI）：
    Figure 0005393655
     式中、
    Ｒ1は、製造すべき式（Ｉ）の化合物で定義した通りであり；そして、
    「アルキル」は、アルキル基である；
    の化合物をマロンアミドと反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ること；
    を含む方法。
  10. １つ又はそれ以上の請求項１〜６及び８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、並びに製剤助剤を含む、作物保護組成物。
  11. １つ又はそれ以上の請求項１〜６及び８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、並びに１つ又はそれ以上の、メソスルフロン−メチル、テンボトリオン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル及びイソキサフルトールからなる群より選ばれた農業用化学薬剤及び、場合により、製剤助剤を含む、作物保護組成物。
  12. １つ又はそれ以上の請求項１〜６及び８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を、農業用化学薬剤の前、後又は同時に、植物、植物の一部、植物種子又は種子に施用することを含む、メソスルフロン−メチル、テンボトリオン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル及びイソキサフルトールからなる群より選ばれた農業用化学薬剤の植物毒性副作用に対する有用植物の保護方法。
  13. 施用が発芽後処理法による、請求項１２に記載の方法。
  14. 式（Ｉ）の化合物又はその塩の施用が植物種子又は種子を処理することによる、請求項１２に記載の方法。
  15. 施用が発芽前処理法による、請求項１２に記載の方法。
  16. １つ又はそれ以上の請求項１〜６及び８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を、１つ又はそれ以上の、メソスルフロン−メチル、テンボトリオン、フ
    ェノキサプロップ−Ｐ−エチル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル及びイソキサフルトールからなる群より選ばれた除草剤の前、後又は同時に、植物、植物の一部、植物種子又は種子に施用することを含む、有用作物植物中の有害植物の選択的防除方法。
  17. １つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩で種子を処理し、播種後発芽前処理法又は発芽後処理法により除草剤を施用することを含む、請求項１６に記載の方法。
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