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KR950005813A - N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 - Google Patents

N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 Download PDF

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KR950005813A
KR950005813A KR1019940019955A KR19940019955A KR950005813A KR 950005813 A KR950005813 A KR 950005813A KR 1019940019955 A KR1019940019955 A KR 1019940019955A KR 19940019955 A KR19940019955 A KR 19940019955A KR 950005813 A KR950005813 A KR 950005813A
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안드레 로란트
드레베스 마르크-빌헬름
마르홀트 알브레히트
잔텔 한스-요아힘
돌링어 마르쿠스
Original Assignee
크누트 샤우에르테
바이엘 악티엔게젤샤프트
클라우스 대너
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Abstract

본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 신규한 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클, 그의 여러 가지 제조방법, 제초제로서의 그의 용도 및 신규한 중간체에 관한 것이다.
상기식에서, R1,R2,R3,R4및 Z는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

N-시아노아릴-질소 헤테로사이클
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 및 그의 염.
    [상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2은 할로겐, 시아노, 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내며, 여기에서, A는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내고, A1은 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐 또는 아릴옥시카보닐을 나타내며, R3은 수소, 할로겐, 시아노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고, R4는 임의로 치환된 알킬을 나타내거나, R3과 함께 알칸디일을 나타내며, Z는 하기 그룹들 중의 하나를 나타내고,
    여기에서, R5는 수소, 아미노(N에만 결합됨) 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내며, 단, 일반식(Ⅰ)에서 화합물 1-(4-시아노-3-에틸설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-n-프로필설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-이소프로필설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-n-에틸설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-n-프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3-6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 및 1-(4-시아노-5-이소프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘은 제외된다.
  2. 제 1항에 있어서, R1은 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고, R2은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내며, 여기에서, A는 각각 10개 이하의 탄소원자를 갖고, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 포함하는 시리즈로부터 선택된 래디칼을 나타내거나, A는 또한 각각 사이클로알킬 부위에 3내지 8개의 탄소원자를 갖고, 경우에 따라 알킬 부위에 1내지 4개의 탄소원자를 가지며, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 또는 C1-4-알킬에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, A는 또한 각각 아릴부위에 6 또는 10개의 탄소원자를 갖고, 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 가지며, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 카복실, 카바모일에 의해, 또는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-알킬설피닐 또는 C1-4-알킬설포닐에 의해, 또는 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐에 의해, 또는 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 C1-4-알콕시카보닐에 의해, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페닐옥시 또는 페닐티오에 의해 임의로 치환된 아릴알킬을 나타내거나, A는 또한 각각 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릴부위에 2내지 6개의 탄소원자 및 1내지 4개의 질소원자 및/또는 1 또는 2개의 산소 또는 황 원자를 갖고, 알킬부위에 임의로 1내지 4개의 탄소원자를 가지며, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 카복실, 카바모일에 의해, 또는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-알킬설피닐 또는 C1-4-알킬설포닐에 의해, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, A1은 수소 또는 각각 6개 이하의 탄소원자를 가지며, 각각 할로겐 또는 C1-4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐카보닐, 나프틸카보닐, 페닐메틸카보닐, 나프틸메틸카보닐, 페녹시카보닐 또는 나프틸옥시카보닐을 나타내고, R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 또는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환되고 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내며, R4는 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환되고 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, R3과 함께 2내지 8개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내고, Z는 하기 그룹들 중의 하나를 나타내고,
    여기에서, R5는 수소 또는 아미노를 나타내거나, 각각 6개 이하의 탄소원자를 갖고, 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-4-알콕시, C1-4-알킬-카보닐 또는 C1-4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내며, 단, 화합물 1-(4-시아노-3-에틸설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-n-프로필설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-이소프로필설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-에틸설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-n-프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 및 1-(4-시아노-5-이소프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘은 제외됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 및 그의 나트륨, 칼륨 또는 칼슘의 수산화물, 수소화물, 아미드 또는 탄산염, 나트륨 또는 캄륨 C1-4-알카놀레이트, 암모니아, C1-4-알킬아민, 디-(C1-4-알킬)-아민, 트리-(C1-4-알킬)-아민 또는 트리스-2(-하이드록시에틸)아민과 같은 염기와의 염.
  3. 제 1항에 있어서, R1은 수소, 불소 또는 염소를 나타내고, R2은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내며, 여기에서, A는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 n-, i-, s- 또는 t-펜틸을 나타내거나, A는 또한 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, A는 또한 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 카복실, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 페닐메틸 또는 페닐에틸을 나타내거나, A는 또한 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 티에닐, 피라졸릴 또는 피리딜을 나타내며, A1은 수소 또는 각각 염소, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, 또는 s-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 페닐카보닐 또는 페녹시카보닐을 나타내고, R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필을 나타내며, R4는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환되고 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, R3과 함께 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌을 나타내고, Z는 하기 그룹들 중의 하나를 나타내며,
    여기에서, R5는 수소, 아미노, 또는 각각 불소, 염소 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내고, 단 화합물 1-(4-시아노-3-에틸설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-n-프로필-설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-3-이소프로필설포닐아미노-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-에틸설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 1-(4-시아노-5-n-프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘, 및 1-(4-시아노-5-이소프로필설포닐아미노-2-플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘은 제외됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 및 그의 나트륨, 칼륨 또는 칼슘의 수산화물, 수소화물, 아미드 또는 탄산염, 나트륨 또는 캄륨 C1-4-알카놀레이트, 암모니아, C1-4-알킬아민, 디-(C1-4-알킬)-아민, 트리-(C1-4-알킬)-아민 또는 트리스-2(-하이드록시에틸)아민과 같은 염기와의 염.
  4. ⒜ 일반식(Ⅱ)의 아미노알케노산 에스테르를, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(Ⅲ)의 시아노아릴 이소시아네트와 반응시키거나, 일반식(Ⅳ)의 시아노아릴우레탄(시아노아릴카바메이트)와 반응시켜 R5는 수소를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 제 1항에서 언급된 의미를 가지는 일반식(ⅠA) 또는 (ⅠB)의 화합물을 제조하거나, ⒝ R5는 수소를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 제 1항에서 언급된 의미를 가지는 일반식(ⅠA) 또는 (ⅠB)의 N-시아노알릴-질소 헤테로사이클을, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 알킬화제 또는 아실화제와 반응시켜 R5는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 제 1항에서 언급된 의미를 가지는 일반식(ⅠA) 및/또는 (ⅠB)의 화합물을 제조하거나, ⒞ R2는 할로겐을 나타내고, R1,R2,R4및 Z는 제 1항에서 언급된 의미를 가지는 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클을, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 암모니아 또는 일반식(Ⅶ)의 아미드와 반응시켜서 R2는 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내고, A,A1,R1,R3,R4및 Z는 제 1항에서 언급된 의미를 가지는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1,R2,R3,R4,R5A,A1및 Z는 제 1항에서 언급된 의미를 갖고, R은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)에서, R5는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내고, 일반식(Ⅴ)에서, X는 할로겐을 나타낸다.
  5. 제 1항 내지 4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  6. 제 1항 내지 4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클을 식물 및/도는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여, 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  7. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1항 내지 4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클의 용도.
  8. 제 1항 내지 4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 N-시아노아릴-질소 헤테로사이클을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 제초제 조성물을 제조하는 방법.
  9. 일반식(Ⅲ)의 시아노아릴 이소시아네이트.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2은 할로겐, 시아노, 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내며, 여기에서, A는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내고, A1은 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐 또는 아릴옥시카보닐을 나타낸다.
  10. 일반식(Ⅳ)의 시아노아릴우레탄.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2은 할로겐, 시아노, 아미노 또는 그룹 -N(A1)SO2A를 나타내며, 여기에서, A는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내고, A1은 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 아릴카보닐, 아릴알킬카보닐 또는 아릴옥시카보닐을 나타내며, R은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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