DE4431219A1 - Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen - Google Patents
Selektive Herbizide auf Basis von AryluracilenInfo
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Classifications
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die
aus bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen - oder zu diesen Aryluracilen
bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) einerseits und weiteren bekannten,
zu anderen Stoffklassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit be
sonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutz
pflanzenkulturen, insbesondere in Mais, verwendet werden können.
Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand
einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P
5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P
5154755, DE-P 43 27 743/Le A 29902 vom 18.8.1993, DE-P 43 43 451/LeA 30127
vom 20.12.1993, DE-P 44 14 326/LeA 30304 vom 25.4.1994). Die bekannten
Aryluracile (bzw. Aryl-(thio)uracile) weisen jedoch eine Reihe von Wirkungs
lücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten herbi
ziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu
diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) bei gemein
samer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispielsweise aus den
Stoffklassen der Alkylaniline, Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Diazin(on)e oder
Triazin(on)e, Harnstoffe, Nitrile, Thiocarbamate und Triazolinone ausgesprochen
synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und be
sonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Be
kämpfung sowohl von monokotylen, als auch von dikotylen Unkräutern, im Vor
auflauf- und im Nachauflauf-Verfahren, in monokotylen Nutzpflanzenkulturen, wie
z. B. Mais, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet
durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl alkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,("Wirkstoffe der Gruppe 1")und - (2) einem herbiziden Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden
("Wirkstoffen der Gruppe 2"), welche die nachfolgend genannten Ver
bindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und
R⁹ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl thio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Aryl thio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht; - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor methyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2- methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyri din-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethyl phosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxy methyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Ala chlor), N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N- phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadi azin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1- cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6- Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor- 4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clo pyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4-dihydro-2-methoxy- 2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Meto benzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylamino carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-ha-rn stoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethyl sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl),
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil),
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Buty late) oder N-Di-propyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC),
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6-Difluor phenyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sul cotrione),
- (a) Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 im allgemeinen jeweils
0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂- C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cyclo alkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂- C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cyclo alkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alki nyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloallryloxy, Cyclo alkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxy carbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁- C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁- C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Iso xazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyri midinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhy dropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und - (2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die
nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alk oxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alk oxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halo genalkoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substitu iertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-5- yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkyl amino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenen falls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl- C₁-C₄-alkyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄- Alkylamino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₂-C₆-alkenyl oder Phenyl-C₂-C₆- alkinyl steht; - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2-6-dinitro anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor methyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2- methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyri din-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethyl phosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxy methyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Ala chlor), N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N- phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothia diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1- cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6- Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor- 4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clo pyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4-dihydro-2-methoxy- 2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Meto benzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylamino carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-ha-rn stoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethyl sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl);
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Buty late) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6-Difluor-phe nyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu metsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sulco trione),
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 vorzugsweise jeweils 0,01 bis
100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder (A¹) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Di methoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphos phoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Buty lidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmeth oxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxy carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht, und - (2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die
nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluor methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3- Thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benz oxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substitu iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinyl thio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo-propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl amino oder Benzyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexyl ethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenyl ethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl steht, - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluorme thyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo pyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2- methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyri din-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethyl phosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxy methyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Ala chlor), N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N- phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothia diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1- cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6- Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-chlor- 4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clo pyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4-dihydro-2-methoxy- 2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Meto benzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylamino carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-ha-rn stoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethyl sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl);
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Buty late) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6-Difluor-phe nyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu metsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sulco trione),
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
wobei vorzugsweise auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,1
bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-met-hyl-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihy dro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-methylsul fonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1-(2H)- pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-me thyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3- ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluor-methyl-1(2H)- pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimid-in, 1-(4- Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-trifluor methyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propyl sulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl--1(2H)- pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)--pyrimidin, 1- (4-Chlor-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo--3 -amino-4- trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phe nyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin-, 1-(4-Chlor- 3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-trifluorme thyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonyl amino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethy-l-1(2H)-pyri midin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-d-ioxo- 3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-p-yrimidin, 1- (4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dio-xo-3-methyl- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi-din, 1-(4- Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo--3-amino-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin.
1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-met-hyl-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihy dro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-methylsul fonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1-(2H)- pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-me thyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3- ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluor-methyl-1(2H)- pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimid-in, 1-(4- Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-trifluor methyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propyl sulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl--1(2H)- pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)--pyrimidin, 1- (4-Chlor-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo--3 -amino-4- trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phe nyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin-, 1-(4-Chlor- 3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-trifluorme thyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonyl amino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethy-l-1(2H)-pyri midin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-d-ioxo- 3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-p-yrimidin, 1- (4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dio-xo-3-methyl- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi-din, 1-(4- Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo--3-amino-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
N-Methyl-N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-ace-tamid, N- Ethyl-N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetam-id, N-n-propyl- N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N- phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4- fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetami-d, N-Ethyl-N-(4- fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetami-d, N-n-propyl- N-(4-fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-ac-etamid, N-i-pro pyl-N-(4-fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-)-acetamid, N- Methyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl--oxy)-acetamid, N-Ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-- oxy)-acetamid, N-n-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2--yl-oxy)- acet amid und N-i-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2--yl- oxy)-acetamid.
N-Methyl-N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-ace-tamid, N- Ethyl-N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetam-id, N-n-propyl- N-phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N- phenyl-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4- fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetami-d, N-Ethyl-N-(4- fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetami-d, N-n-propyl- N-(4-fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-ac-etamid, N-i-pro pyl-N-(4-fluor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-)-acetamid, N- Methyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl--oxy)-acetamid, N-Ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-- oxy)-acetamid, N-n-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2--yl-oxy)- acet amid und N-i-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-a-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2--yl- oxy)-acetamid.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (III) seien im einzelnen genannt.
4-Amino-5-methyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H--1,2,4-tri azol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocar bonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(1,1-dimethyl ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- methyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1-,2,4-triazol- 3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dih-ydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-amino carbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor 1,1-di methyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-meth oxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,-4-triazol-3- on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-di-hydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-amino carbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor-1,1-dime thyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl- 2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tr-iazol-3-on, 4- Amino-5-i-propyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-di-hydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbo nyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i- propyl-aminocarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylami no-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol--3-on, 4- Amino-5-dimethylamino-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2-,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-(1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.
4-Amino-5-methyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H--1,2,4-tri azol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocar bonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(1,1-dimethyl ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- methyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1-,2,4-triazol- 3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dih-ydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-amino carbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor 1,1-di methyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-meth oxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,-4-triazol-3- on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-di-hydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-amino carbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor-1,1-dime thyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl- 2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tr-iazol-3-on, 4- Amino-5-i-propyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-di-hydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbo nyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i- propyl-aminocarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylami no-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol--3-on, 4- Amino-5-dimethylamino-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2-,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-(1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentan
meldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-
A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A
348734, EP-A 348737).
Die Verbindungen der Formel (III) sind ebenfalls bekannt und/oder können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-
A 391187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646).
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombina
tionen aus den Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen) der Formel (I) und den oben
unter Gruppe 2 genannten Wirkstoffen eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit
aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Mais, aber auch in Soja,
Sonnenblumen, Weizen, Gerste und in Zuckerrohr zur selektiven Unkraut
bekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen erheblich höher, als die Summe der Wirkungen der einzelnen
Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht
nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in einer
Reihe von Kulturen, wie z. B. in Mais, Soja und Zuckerrohr, gut verträglich, wobei
die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter er
fassen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Be
reicherung der Selektivherbizide, insbesondere der in Mais verwendbaren
Herbizide dar.
Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gut be
kämpft werden können seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines
wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise
auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben,
bei guter Verträglichkeit gegenüber Maiskulturen eine hervorragende Wirkung
gegen Unkräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive
Herbizide in Mais sei daher besonders hervorgehoben.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei
bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch
können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in
relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichts
teil Wirkstoff der Gruppe 1 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis
100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der
Gruppe 2.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly
meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an
organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und an
ionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtspro
zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form
von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkom
binationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei
der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung ge
bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formu
lierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Maisherbiziden zur
Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen
oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen
gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesse
rungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im
Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen
als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle
(z. B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z. B.
Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb
licher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl vor, als auch nach
dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in
den Boden eingearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können (a) im konventionellen
Anbau von Mais ("conventional tillage") sowohl im Vorauflauf-Verfahren als auch
im Nachauflauf-Verfahren oder (b) im bodenschonenden Anbau von Mais ("pre
plant burndown") zu Anwendung kommen.
Als geeignete Mischpartner für den konventionellen Anbau seien vor allem
folgende bekannte Wirkstoffe - es werden jeweils "common names" oder ersatz
weise bekannte Code-Bezeichnungen angegeben - hervorgehoben:
Acetochlor, Alachlor, Atrazin, Bentazon, Butylate, Clopyralid, Cyanazin, 2,4-D, Dimethenamid, EPTC, Flumetsulam, Fluroxypyr, Clopyrasulfuron, Imazethapyr, Imazaquin, Ioxynil, Metazachlor, Metobenzuron, Metolachlor, Metribuzin, Nico sulfuron, Pendimethalin, Primisulfuron, Propachlor, Prosulfuron, Pyridate, Rimsulf uron, Simazin, Sulcotrione, Terbutylazin, Thifensulfuron, Trifluralin.
Acetochlor, Alachlor, Atrazin, Bentazon, Butylate, Clopyralid, Cyanazin, 2,4-D, Dimethenamid, EPTC, Flumetsulam, Fluroxypyr, Clopyrasulfuron, Imazethapyr, Imazaquin, Ioxynil, Metazachlor, Metobenzuron, Metolachlor, Metribuzin, Nico sulfuron, Pendimethalin, Primisulfuron, Propachlor, Prosulfuron, Pyridate, Rimsulf uron, Simazin, Sulcotrione, Terbutylazin, Thifensulfuron, Trifluralin.
Als geeignete Mischpartner für den bodenschonenden Anbau seien vor allem fol
gende bekannte Wirkstoffe hervorgehoben:
Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Glyphosate, Metribuzin, Paraquat, Glu fosinate.
Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Glyphosate, Metribuzin, Paraquat, Glu fosinate.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in
einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesentlichen von der Art
des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen
zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoffkombination pro Hektar Bodenfläche,
vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, insbesondere zwischen 100 g und
2 kg pro ha.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen
aufweisen, zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und
breit wirksame Kontrolle der vorwiegend in Mais auftretenden Unkräuter, die über
eine reine Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die
herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen
applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S. R.; "Calculating synergistic and
antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X*Y/100).
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X*Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in
ihrer Wirkung überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombi
nationen größer ist als die berechnete, d. h. daß die neuen Wirkstoffkombinationen
synergistisch wirken.
Claims (9)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer
Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen
Formel (I)
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl sulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gege benenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso cyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxy carbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Aryl alkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substitu iertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,("Wirkstoffe der Gruppe 1")und - (2) einem herbiziden Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbizi
den ("Wirkstoffen der Gruppe 2"), welche die nachfolgend ge
nannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und
R⁹ für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht; - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-Ammo niumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphonomethyl glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4, 5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy-1- methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i- Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethyl amino-6-i-propylamino- 1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H- 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl thio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl amino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′- (3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluor methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenyl sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl sulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn stoff (Thifensulfuron-methyl);
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6- Difluor-phenyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
- (a) Heteroaryloxyacetamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyl oxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gege benenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo alkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkyl alkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁ -C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁- C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl- C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolyl methoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlen stoffatomen steht, und - (2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche
die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁- C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁- C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄- Halogenalkoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3- Thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkyl amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substitu iertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₂-C₆-alkenyl oder Phenyl-C₂-C₆-alkinyl steht; - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure- Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphono methyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbon säure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy-1- methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1 H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6-di methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i- Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethyl amino-6-i-propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H- 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl thio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl amino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′- (3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl- oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormeth oxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl sulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn stoff (Thifensulfuron-methyl);
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6-Di fluor-phenyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder (A¹) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3- diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo hexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclo pentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyl oxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolyl methyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht, und - (2) einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche
die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
R⁷ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,
R⁸ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Tri fluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Di fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Hetero aryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht; - (b) Carbamoyltriazolinone der Formel (III) in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethyliden amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R¹¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyl oxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenyl amino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo-propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl amino oder Benzyl steht, und
R¹² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo hexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenyl propinyl oder Phenyl-butinyl steht, - (c) Alkylaniline, wie z. B. N-(1-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin);
- (d) Carbonsäuren, wie z. B. 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Di chlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-di chlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure- Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphono methyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbon säure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
- (e) Carbonsäureamide, wie z. B. N-(2-Methoxy-1-methyl-ethyl)- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acet amid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy-1- methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H-Pyrazol-1-yl-methyl)-N-(2,6-di methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i- Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
- (f) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethyl amino-6-i-propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-1H- 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl thio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), O-(6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl amino-6-t-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine);
- (g) Harnstoffe, wie z. B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′- (3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N′-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran7-yl oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-dimethylaminocatonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormeth oxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N′-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl sulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N′-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N′-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn stoff (Thifensulfuron-methyl);
- (h) Nitrile, wie z. B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
- (i) Thiocarbamate, wie z. B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
- (j) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z. B. N-2,6-Di fluor-phenyl-5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
- (a) Heteroaryloxyacetamide der Formel (II) in welcher
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der
Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von (1) Aryluracil bzw.
Arylthiouracil der allgemeinen Formel (I) oder einer dazu isomeren
Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) zu einem herbiziden Wirkstoff aus
einer zweiten Gruppe von Herbiziden der in Anspruch 1 genannten
Verbindungsklassen (a) bis (j) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 1000 liegt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Wirkstoffkombination gemäß der Ansprüche 1 bis 4 auf Unkräuter
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut gemäß Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Wirkungskombinationen gemäß der
Ansprüche 1 bis 4 auf Unkräuter in Maiskulturen anwendet.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß der Ansprüche 1 bis 4
zur Bekämpfung von Unkräutern.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Wirkstoffkombination gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet, daß die Formulierungen zwischen 0,1 und 95
Gew.-% Wirkstoff enthalten.
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997030060A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte aromatische phosphonsäurederivate |
| US6100218A (en) * | 1996-02-16 | 2000-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-phenylpyridines |
| WO2001008487A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
| WO2001019188A1 (en) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal compositions |
| WO2001039597A3 (de) * | 1999-12-03 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Herbizide auf basis von n-aryl-uracilen |
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| GEP20084404B (en) * | 2003-03-13 | 2008-06-25 | Basf Ag | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils |
| US7429575B2 (en) * | 2006-01-10 | 2008-09-30 | Yu Ruey J | N-(phosphonoalkyl)-amino acids, derivatives thereof and compositions and methods of use |
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997030060A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte aromatische phosphonsäurederivate |
| US6100218A (en) * | 1996-02-16 | 2000-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-phenylpyridines |
| WO2001008487A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
| WO2001019188A1 (en) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal compositions |
| US6562756B1 (en) | 1999-09-13 | 2003-05-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal compositions |
| WO2001039597A3 (de) * | 1999-12-03 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Herbizide auf basis von n-aryl-uracilen |
| US6734139B1 (en) | 1999-12-03 | 2004-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl-uracile-based herbicides |
| EP1430776A4 (de) * | 2001-09-28 | 2009-07-01 | Sumitomo Chemical Co | Herbizidzusammensetzung |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |