[go: up one dir, main page]

KR102201833B1 - 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 - Google Patents

투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR102201833B1
KR102201833B1 KR1020207026230A KR20207026230A KR102201833B1 KR 102201833 B1 KR102201833 B1 KR 102201833B1 KR 1020207026230 A KR1020207026230 A KR 1020207026230A KR 20207026230 A KR20207026230 A KR 20207026230A KR 102201833 B1 KR102201833 B1 KR 102201833B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
bis
group
transparent plastic
benzene
plastic substrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020207026230A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102201833B9 (ko
KR20200108920A (ko
Inventor
마사히사 고우사카
나츠미 다사키
Original Assignee
호야 렌즈 타일랜드 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52743661&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR102201833(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 filed Critical 호야 렌즈 타일랜드 리미티드
Publication of KR20200108920A publication Critical patent/KR20200108920A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102201833B1 publication Critical patent/KR102201833B1/ko
Publication of KR102201833B9 publication Critical patent/KR102201833B9/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/834—Chemically modified polymers by compounds containing a thiol group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/04—Polysulfides
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

청색광의 커트율이 높은 투명 플라스틱 기재, 플라스틱 렌즈 및 투명 플라스틱 부재를 제공한다.
식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유하는 투명 플라스틱 기재, 그 투명 플라스틱 기재를 갖는 플라스틱 렌즈, 및 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유하는 투명 플라스틱 부재.

Description

투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈{TRANSPARENT PLASTIC SUBSTRATE AND PLASTIC LENS}
본 발명은 투명 플라스틱 기재, 플라스틱 렌즈 및 투명 플라스틱 부재에 관한 것으로, 특히 청색광의 커트율이 높은 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈에 관한 것이다.
투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈에 있어서, 청색 영역 (380 ∼ 500 ㎚ 의 파장역) 의 광선을 커트함으로써, 눈부심이 저감되고, 시인성, 콘트라스트가 향상된다. 또한, 눈의 건강에 대해서, 청색 영역 (380 ∼ 500 ㎚) 의 광선은 에너지가 강하기 때문에, 망막 등의 손상의 원인이 된다고 전해지고 있다. 청색광에 의한 손상을 「블루라이트 해저드」라고 하고, 특히 저파장측의 380 ∼ 420 ㎚ 부근이 가장 위험하여, 이 영역의 광을 커트하는 것이 바람직하다고 전해지고 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 플라스틱 부재의 볼록면 상에 배치 형성된 다층막을 구비하고, 그 다층막은 400 ∼ 500 ㎚ 의 파장 범위에 있어서의 평균 반사율이 2 ∼ 10 ％ 인 렌즈가 제안되어 있다. 그러나, 이 렌즈에서는, 청색광의 커트율을 측정하면 30 ％ 전후였다.
또한, 특허문헌 2 에는, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제를 함유하여, 광선 커트율을 높인 렌즈용 중합성 조성물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 2012-093689호 일본 공개특허공보 2008-056854호
본 발명은 청색광의 커트율이 높은 투명 플라스틱 기재, 그것을 갖는 플라스틱 렌즈 및 투명 플라스틱 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토한 결과, 투명 플라스틱 기재에, 공명 효과를 부여하는 기를 함유하는 특정 구조의 벤조트리아졸 화합물로 이루어지는 자외선 흡수제를 첨가함으로써, 상기한 목적을 달성하는 것을 알아내어 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 [1] ∼ [3] 을 제공하는 것이다.
[1] 하기 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유하는 투명 플라스틱 기재.
[화학식 1]
Figure 112020096210813-pat00001
(식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기를 나타내고, m 은 0 또는 1 의 정수이다. R2 는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R3 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, n 은 그 R3 의 가수 (價數) 로서, 1 또는 2 이다. m 이 1 인 경우, R1 과 R2 는 동일하거나 상이하여도 된다. X 는 공명 효과를 부여하는 기를 나타낸다.)
[2] 상기 [1] 에 기재된 투명 플라스틱 기재를 갖는 플라스틱 렌즈.
[3] 상기 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유하는 투명 플라스틱 부재.
본 발명에 의하면, 청색광의 커트율이 높은 투명 플라스틱 기재, 그것을 갖는 플라스틱 렌즈 및 투명 플라스틱 부재를 제공할 수 있다.
본 발명의 투명 플라스틱 기재는, 자외선 흡수제로서 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유한다.
[화학식 2]
Figure 112020096210813-pat00002
식 (1) 에 있어서, X 는 공명 효과를 부여하는 기를 나타낸다. 공명 효과를 부여하는 기가 벤조트리아졸 고리 상에 존재함으로써 청색광의 커트율이 높아지는 것으로 추측된다.
X 의 치환 위치는, 바람직하게는 트리아졸 고리의 5 위치이다.
X 의 예로는, 염소 원자, 브롬 원자, 불소 원자, 요오드 원자, 술포기, 카르복실기, 니트릴기, 알콕시기, 하이드록시기, 아미노기를 들 수 있고, 이들 중에서도, 염소 원자, 브롬 원자, 불소 원자가 바람직하고, 염소 원자가 보다 바람직하다.
식 (1) 에 있어서, R2 는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타내고, 알킬기 및 알콕시기의 각각에 대하여 탄소수 1 ∼ 8 이 바람직하고, 탄소수 2 ∼ 8 이 보다 바람직하며, 탄소수 4 ∼ 8 이 더욱 바람직하다.
알킬기 및 알콕시기는 분기이거나 직사슬이어도 된다. 알킬기 및 알콕시기 중에서도, 알킬기가 바람직하다.
알킬기의 예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, n-옥틸기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸기에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하고, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 더욱 바람직하다.
알콕시기의 예로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기를 들 수 있고, 이들 중에서도 부톡시기 또는 에톡시기가 바람직하다.
식 (1) 에 있어서, R2 의 치환 위치는 벤조트리아졸릴기의 치환 위치를 기준으로 하여 3 위치, 4 위치 또는 5 위치가 바람직하다.
식 (1) 에 있어서, R1 은 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기를 나타내고, 이들의 구체예로는, 상기 R2 에서 열거한 예 중 탄소수가 적합한 것을 들 수 있다. 이들 중에서도 메틸기 또는 에틸기가 바람직하다. R1 이 이러한 기인 경우, 우수한 청색광 커트율을 갖는다. 또한, R1 의 탄소수가 4 이상인 경우 (예를 들어, 2-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸), 난분해성 화합물이기 때문에 환경 부하가 크고, 인체에 대한 영향도 우려되는 점에서 제조 금지 물질로 지정되는 경우도 있지만, 상기 식 (1) 의 화합물은 비교적 용이하게 분해할 수 있어, 환경 부하나 인체에 대한 영향이 작다는 이점도 있다.
식 (1) 에 있어서, m 은 0 또는 1 의 정수를 나타낸다.
식 (1) 에 있어서, R2 의 치환 위치는 벤조트리아졸릴기의 치환 위치를 기준으로 하여 5 위치가 바람직하다.
식 (1) 에 있어서, R3 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 2 가의 탄화수소기를 나타낸다. 이들 중에서도 수소 원자가 바람직하다.
R3 의 탄화수소기는 지방족 탄화수소기, 또는 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
R3 의 탄화수소기는 탄소수 1 ∼ 8 이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 이 보다 바람직하다.
R3 의 2 가의 탄화수소기의 예는, 메탄디일기, 에탄디일기, 프로판디일기, 벤젠디일기, 톨루엔디일기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 메탄디일기가 바람직하다.
n 은 그 R3 의 가수로서, 1 또는 2 이다.
식 (1) 에 있어서, R3 의 치환 위치는, 벤조트리아졸릴기의 치환 위치를 기준으로 하여 3 위치가 바람직하다.
R3 은 바람직하게는 수소 원자이고, 이 경우 n 은 1 이다.
트리아졸 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 3]
Figure 112020096210813-pat00003
식 중, R1, R2, m 은 전술한 예시 및 바람직한 양태와 동일하다.
상기 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물의 구체예로는, 메틸렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-2-하이드록시페닐], 메틸렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-(tert-부틸)-2-하이드록시페닐], 메틸렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-tert-부틸-2-하이드록시페닐], 메틸렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-tert-부틸-2-하이드록시페닐], 메틸렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-에톡시-2-하이드록시페닐], 페닐렌비스[3-(5-클로로-2-벤조트리아졸릴)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-2-하이드록시페닐], 및 하기 식 (1-1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물의 구체예를 들 수 있다.
상기 식 (1-1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물의 구체예로는, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 5-클로로-2-(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 5-클로로-2-(3,5-디에틸-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 5-클로로-2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-2H-벤조트리아졸, 5-클로로-2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 및 5-클로로-2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-2H-벤조트리아졸 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 5-클로로-2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸, 및 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸이 바람직하다.
본 발명의 투명 플라스틱 기재는, 투명 플라스틱 기재를 형성하는 수지 성분 (모노머 및/또는 중합체) 100 질량부에 대하여 상기 벤조트리아졸 화합물을 0.05 ∼ 3.00 질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2.50 질량부, 더욱 바람직하게는 0.10 ∼ 2.00 질량부, 더욱 바람직하게는 0.30 ∼ 2.00 질량부이다. 상기 벤조트리아졸 화합물의 첨가량은, 수지 성분의 종류나 원하는 자외선 흡수 특성 등에 따라서 다르다.
상기 투명 플라스틱 기재를 형성하는 수지 성분은, (티오)우레탄 수지, 에피술파이드 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아미드 수지, 아크릴 수지, 비닐 수지 및 폴리에스테르 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 것이 바람직하고, 상기 투명 플라스틱 기재가 플라스틱 렌즈인 경우에는 (티오)우레탄 수지 및/또는 에피술파이드 수지인 것이 보다 바람직하다.
(티오)우레탄 수지란, 우레탄 수지 및 티오우레탄 수지에서 선택되는 적어도 1 종을 의미한다.
본 발명에 있어서, (티오)우레탄 수지를 형성하는 모노머는, 폴리티오우레탄 렌즈 또는 폴리우레탄 렌즈를 제작하기 위한 원료 모노머이고, 구체적으로는, 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물의 조합, 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리올 화합물의 조합에서부터 얻어지는 것을 들 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물로는 특별히 한정되지 않으며, 그 구체예로는, 비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 비스(이소시아네이트메틸)비시클로[2.2.1]헵탄, 수소 첨가 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 메타 및 파라페닐렌디이소시아네이트, 수소 첨가 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 메타자일릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 파라자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트 화합물 ; 메타 및 파라페닐렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 메타 및 파라자일릴렌디이소시아네이트[비스(이소시아네이트메틸)벤젠], 메타 및 파라테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 2,6-나프탈린디이소시아네이트, 1,5-나프탈린디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 옥타메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛 반응 생성물, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 3 량체, 리신디이소시아네이트, 리신트리이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트 등의 지환 또는 방향 고리를 갖고 있지 않은 이소시아네이트 화합물 ; 디페닐디술파이드-4,4'-디이소시아네이트, 2,2'-디메틸디페닐디술파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐디술파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐디술파이드-6,6'-디이소시아네이트, 4,4'-디메틸디페닐디술파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시디페닐디술파이드-4,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디메톡시디페닐디술파이드-3,3'-디이소시아네이트, 디페닐술폰-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐술폰-3,3'-디이소시아네이트, 벤질리덴술폰-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄술폰-4,4'-디이소시아네이트, 4-메틸디페닐메탄술폰-2,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디메톡시디페닐술폰-3,3'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-디이소시아나토디벤질술폰, 4,4'-디메틸디페닐술폰-3,3'-디이소시아네이트, 4,4'-디-tert-부틸디페닐술폰-3,3'-디이소시아네이트, 4,4'-디메톡시벤젠에틸렌디술폰-3,3'-디이소시아네이트, 4,4'-디클로로디페닐술폰-3,3'-디이소시아네이트, 4-메틸-3-이소시아나토벤젠술포닐-4'-이소시아나토페놀에스테르, 4-메톡시-3-이소시아나토벤젠술포닐-4'-이소시아나토페놀에스테르, 4-메틸-3-이소시아나토벤젠술포닐아닐리드-3'-메틸-4'-이소시아네이트, 디벤젠술포닐-에틸렌디아민-4,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디메톡시벤젠술포닐-에틸렌디아민-3,3'-디이소시아네이트, 4-메틸-3-이소시아나토벤젠술포닐아닐리드-4-메틸-3'-이소시아네이트, 티오펜-2,5-디이소시아네이트, 티오펜-2,5-디이소시아나토메틸, 1,4-디티안-2,5-디이소시아네이트, 1,4-디티안-2,5-디이소시아나토메틸, 1,4-디티안-2,3-디이소시아나토메틸, 1,4-디티안-2-이소시아나토메틸-5-이소시아나토프로필, 1,3-디티올란-4,5-디이소시아네이트, 1,3-디티올란-4,5-디이소시아나토메틸, 1,3-디티올란-2-메틸-4,5-디이소시아나토메틸, 1,3-디티올란-2,2-디이소시아나토에틸, 테트라하이드로티오펜-2,5-디이소시아네이트, 테트라하이드로티오펜-2,5-디이소시아나토메틸, 테트라하이드로티오펜-2,5-디이소시아나토에틸, 테트라하이드로티오펜-3,4-디이소시아나토메틸 등의 황 함유 이소시아네이트 화합물을 들 수 있다. 이들 중에서도, 지환족 이소시아네이트 화합물이 바람직하다.
상기 폴리티올 화합물로는, 메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 테트라키스(메르캅토메틸)메탄, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-1,2-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 티오말산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 2,3-디메르캅토숙신산(2-메르캅토에틸에스테르), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 등의 지방족 티올 ; 1,2-디메르캅토벤젠, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,2-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,2,3-트리메르캅토벤젠, 1,2,4-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,2,3,4-테트라메르캅토벤젠, 1,2,3,5-테트라메르캅토벤젠, 1,2,4,5-테트라메르캅토벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메톡시)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에톡시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토에톡시)벤젠, 2,2'-디메르캅토비페닐, 4,4'-디메르캅토비페닐, 4,4'-디메르캅토비벤질, 2,5-톨루엔디티올, 3,4-톨루엔디티올, 1,4-나프탈렌디티올, 1,5-나프탈렌디티올, 2,6-나프탈렌디티올, 2,7-나프탈렌디티올, 2,4-디메틸벤젠-1,3-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 9,10-안트라센디메탄티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄 등의 방향족 티올 ; 2,5-디클로로벤젠-1,3-디티올, 1,3-디(p-클로로페닐)프로판-2,2-디티올, 3,4,5-트리브롬-1,2-디메르캅토벤젠, 2,3,4,6-테트라클로르-1,5-비스(메르캅토메틸)벤젠 등의 염소 치환체, 브롬 치환체 등의 할로겐 치환 방향족 티올 ; 1,2-비스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토에틸티오)벤젠 등, 및 이들의 핵 알킬화물 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 방향족 티올 ; 비스(메르캅토메틸)술파이드, 비스(메르캅토에틸)술파이드, 비스(메르캅토프로필)술파이드, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 비스(3-메르캅토프로필티오)메탄, 1,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,2-비스(3-메르캅토프로필티오)에탄, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,3-비스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 2-메르캅토에틸티오-1,3-프로판디티올, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 테트라키스(메르캅토메틸티오메틸)메탄, 테트라키스(2-메르캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-메르캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(2,3-디메르캅토프로필)술파이드, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 비스(메르캅토메틸)디술파이드, 비스(메르캅토에틸)디술파이드, 비스(메르캅토프로필)디술파이드 등, 및 이들의 티오글리콜산 및 메르캅토프로피온산의 에스테르, 하이드록시메틸술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸디술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸디술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸디술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸디술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필디술파이드비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필디술파이드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-메르캅토에틸에테르비스(2-메르캅토아세테이트), 2-메르캅토에틸에테르비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-디티안-2,5-디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 티오글리콜산(2-메르캅토에틸에스테르), 티오디프로피온산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 4,4'-티오디부틸산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 디티오디글리콜산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 디티오디프로피온산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 4,4'-디티오디부틸산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 티오디글리콜산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 티오디프로피온산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 디티오디글리콜산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 디티오디프로피온산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 4-메르캅토메틸-3,6-디티아옥탄-1,8-디티올, 비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아-1,11-운데칸디티올, 비스(1,3-디메르캅토-2-프로필)술파이드 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 지방족 티올 ; 3,4-티오펜디티올, 테트라하이드로티오펜-2,5-디메르캅토메틸, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 복소 고리 화합물 등을 들 수 있다.
상기 폴리올 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 부탄트리올, 1,2-메틸글루코사이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트, 시클로부탄디올, 시클로펜탄디올, 시클로헥산디올, 시클로헵탄디올, 시클로옥탄디올, 비시클로[4.3.0]-노난디올, 디시클로헥산디올, 트리시클로[5.3.1.1]도데칸디올, 스피로[3.4]옥탄디올, 부틸시클로헥산디올 등의 지방족 폴리올 ; 디하이드록시나프탈렌, 트리하이드록시나프탈렌, 테트라하이드록시나프탈렌, 디하이드록시벤젠, 벤젠트리올, 트리하이드록시페난트렌, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 자일릴렌글리콜, 테트라브롬비스페놀 A 등의 방향족 폴리올 및 그들과 에틸렌옥사이드나 프로필렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드와의 부가 반응 생성물 ; 비스-[4-(하이드록시에톡시)페닐]술파이드, 비스-[4-(2-하이드록시프로폭시)페닐]술파이드, 비스-[4-(2,3-디하이드록시프로폭시)페닐]술파이드, 비스-[4-(4-하이드록시시클로헥실옥시)페닐]술파이드, 비스-[2-메틸-4-(하이드록시에톡시)-6-부틸페닐]술파이드 및 이들의 화합물에 수산기 1 개당 평균 3 분자 이하의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드가 부가된 화합물 ; 디-(2-하이드록시에틸)술파이드, 1,2-비스-(2-하이드록시에틸메르캅토)에탄, 비스(2-하이드록시에틸)디술파이드, 1,4-디티안-2,5-디올, 비스(2,3-디하이드록시프로필)술파이드, 테트라키스(4-하이드록시-2-티아부틸)메탄, 비스(4-하이드록시페닐)술폰 (상품명 비스페놀 S), 테트라브로모비스페놀 S, 테트라메틸비스페놀 S, 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 1,3-비스(2-하이드록시에틸티오에틸)-시클로헥산 등의 황 원자를 함유한 폴리올 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (티오)우레탄 수지를 형성하는 모노머는 종래부터 알려져 있으며, 이 모노머를 개시하고 있는 구체적인 공지 간행물로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 소58-127914호, 일본 공개특허공보 소57-136601호, 일본 공개특허공보 평01-163012호, 일본 공개특허공보 평03-236386호, 일본 공개특허공보 평03-281312호, 일본 공개특허공보 평04-159275호, 일본 공개특허공보 평05-148340호, 일본 공개특허공보 평06-065193호, 일본 공개특허공보 평06-256459호, 일본 공개특허공보 평06-313801호, 일본 공개특허공보 평06-192250호, 일본 공개특허공보 평07-063902호, 일본 공개특허공보 평07-104101호, 일본 공개특허공보 평07-118263호, 일본 공개특허공보 평07-118390호, 일본 공개특허공보 평07-316250호, 일본 공개특허공보 소60-199016호, 일본 공개특허공보 소60-217229호, 일본 공개특허공보 소62-236818호, 일본 공개특허공보 소62-255901호, 일본 공개특허공보 소62-267316호, 일본 공개특허공보 소63-130615호, 일본 공개특허공보 소63-130614호, 일본 공개특허공보 소63-046213호, 일본 공개특허공보 소63-245421호, 일본 공개특허공보 소63-265201호, 일본 공개특허공보 평01-090167호, 일본 공개특허공보 평01-090168호, 일본 공개특허공보 평01-090169호, 일본 공개특허공보 평01-090170호, 일본 공개특허공보 평01-096208호, 일본 공개특허공보 평01-152019호, 일본 공개특허공보 평01-045611호, 일본 공개특허공보 평01-213601호, 일본 공개특허공보 평01-026622호, 일본 공개특허공보 평01-054021호, 일본 공개특허공보 평01-311118호, 일본 공개특허공보 평01-295201호, 일본 공개특허공보 평01-302202호, 일본 공개특허공보 평02-153302호, 일본 공개특허공보 평01-295202호, 일본 공개특허공보 평02-802호, 일본 공개특허공보 평02-036216호, 일본 공개특허공보 평02-058517호, 일본 공개특허공보 평02-167330호, 일본 공개특허공보 평02-270859호, 일본 공개특허공보 평03-84031호, 일본 공개특허공보 평03-084021호, 일본 공개특허공보 평03-124722호, 일본 공개특허공보 평04-78801호, 일본 공개특허공보 평04-117353호, 일본 공개특허공보 평04-117354호, 일본 공개특허공보 평04-256558호, 일본 공개특허공보 평05-78441호, 일본 공개특허공보 평05-273401호, 일본 공개특허공보 평05-093801호, 일본 공개특허공보 평05-080201호, 일본 공개특허공보 평05-297201호, 일본 공개특허공보 평05-320301호, 일본 공개특허공보 평05-208950호, 일본 공개특허공보 평06-072989호, 일본 공개특허공보 평06-256342호, 일본 공개특허공보 평06-122748호, 일본 공개특허공보 평07-165859호, 일본 공개특허공보 평07-118357호, 일본 공개특허공보 평07-242722호, 일본 공개특허공보 평07-247335호, 일본 공개특허공보 평07-252341호, 일본 공개특허공보 평08-73732호, 일본 공개특허공보 평08-092345호, 일본 공개특허공보 평07-228659호, 일본 공개특허공보 평08-3267호, 일본 공개특허공보 평07-252207호, 일본 공개특허공보 평07-324118호, 일본 공개특허공보 평09-208651호 등을 들 수 있다. 이들 공보에 개시되어 있는 폴리이소시아네이트 화합물, 폴리올 화합물, 폴리티올 화합물은, 본 발명에서 말하는 (티오)우레탄계의 모노머에 해당한다. 또한, 이들 모노머에 내열성, 굴절률 등의 물성을 변질시키기 위해서, 예를 들어 후술하는 에피술파이드 수지를 형성하는 모노머 외에, 디에틸렌글리콜알릴카보네이트 등의 다른 모노머를 추가로 첨가하는 것도 가능하다.
본 발명에 있어서, 에피술파이드 수지를 형성하는 모노머란, 에피티오 구조를 형성하는 모노머라고도 하며, 에피술파이드기 (에피티오기) 를 갖는 모노머 또는 그 모노머를 포함한 혼합 모노머를 지칭한다. 여기서, 에피술파이드기를 갖는 모노머의 구체예로는, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]술파이드 등의 지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물 ; 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등의 방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물 ; 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오에틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안, 2,3,5-트리(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안 등의 디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물 ; 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드 등의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물 등을 들 수 있다.
에피술파이드 수지를 형성하는 모노머는 종래부터 알려져 있고, 공보의 구체예로는, 일본 공개특허공보 평09-071580호, 일본 공개특허공보 평09-110979호, 일본 공개특허공보 평09-255781호, 일본 공개특허공보 평03-081320호, 일본 공개특허공보 평11-140070호, 일본 공개특허공보 평11-183702호, 일본 공개특허공보 평11-189592호, 일본 공개특허공보 평11-180977호, 일본 재공표특허공보 평01-810575호 등을 들 수 있다. 이들 공보에 개시되어 있는 에피술파이드계 모노머는, 본 발명에 있어서의 에피술파이드계 모노머에 해당하는 것임은 말할 필요도 없다. 물론, 내충격성, 가공성 등의 렌즈 물성을 변질시키기 위해, 예를 들어 전술한 (티오)우레탄 수지를 형성하는 모노머 등의 다른 투명 플라스틱 기재 모노머를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 본 발명에서는, 임의 성분으로서 상기 (티오)우레탄 수지 및/또는 에피술파이드 수지를 형성하는 모노머에, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트계의 모노머를 첨가할 수 있다.
이 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트계의 모노머로서, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 단독, 및 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트와 공중합 가능한 모노머와의 혼합 모노머가 해당한다. 그 공중합 가능한 모노머의 구체예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 클로르스티렌, 클로르메틸스티렌, 디비닐벤젠 등의 방향족 비닐 화합물 ; 메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 3-클로로-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등의 모노(메트)아크릴레이트류 ; 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-페녹시-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시기를 갖는 모노(메트)아크릴레이트류 ; 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-1,3-디(메트)아크릴옥시프로판, 2,2-비스[4-((메트)아크릴옥시에톡시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-((메트)아크릴옥시·디에톡시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-((메트)아크릴옥시·폴리에톡시)페닐]프로판 등의 디(메트)아크릴레이트류 ; 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리메타크릴레이트 등의 트리(메트)아크릴레이트류 ; 테트라메틸올메탄테트라(메트)아크릴레이트 등의 테트라(메트)아크릴레이트류 [단, 본 명세서 중의 (메트)아크릴레이트는, 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트를 의미한다] ; 디알릴프탈레이트, 디알릴이소프탈레이트, 디알릴테레프탈레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 투명 플라스틱 기재에 있어서, 티오우레탄 구조를 형성하는 모노머를 주성분으로서 사용하는 경우에는, 원료 모노머 전체의 질량을 1 로 했을 때, 원료 모노머가 되는 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물의 합계 질량이 0.6 이상인 원료로부터 중합되는 것이 바람직하다.
또한, 에피술파이드 수지를 형성하는 모노머를 주성분으로서 사용하는 경우에는, 원료 모노머 전체의 질량을 1 로 했을 때, 원료 모노머가 되는 에피술파이드기를 갖는 화합물의 양이 0.6 이상인 원료로부터 중합되는 것이 바람직하다.
본 발명의 투명 플라스틱 기재의 제조 방법으로는, 상기 식 (1) 에서 선택되는 1 종 이상의 벤조트리아졸 화합물을, 예를 들어, (티오)우레탄 수지 및/또는 에피술파이드 수지를 형성하는 모노머에 첨가 혼합한 후, 그 모노머를 중합하는 방법을 들 수 있다. 원료 모노머의 중합 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 주형 (注型) 중합이 채용된다. 즉, 상기 식 (1) 에서 선택되는 1 종 이상의 벤조트리아졸 화합물과 상기 서술한 원료 모노머를 혼합한 후, 이 혼합액을 렌즈 성형용 주형 중에 주입하고, 통상 -20 ℃ ∼ 150 ℃ 의 사이에서 가열함으로써 투명 플라스틱 기재가 얻어진다.
다른 본 발명의 투명 플라스틱 기재의 제조 방법으로는, 상기 식 (1) 에서 선택되는 1 종 이상의 벤조트리아졸 화합물과 적당한 계면 활성제를 물에 용해 또는 분산시킨 액에 투명 플라스틱 기재를 침지시켜, 벤조트리아졸 화합물을 투명 플라스틱 기재 중에 스며들게 함으로써 투명 플라스틱 기재를 얻을 수 있다.
또한, 상기 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물과 투명 플라스틱 기재의 원료 모노머의 혼합액에는, 일본 공개특허공보 평07-063902호, 일본 공개특허공보 평07-104101호, 일본 공개특허공보 평09-208621호, 일본 공개특허공보 평09-255781호 등에 기재되어 있는 중합 촉매, 일본 공개특허공보 평01-163012호, 일본 공개특허공보 평03-281312호 등에 기재되어 있는 내부 이형제, 산화 방지제, 형광 증백제, 블루잉제 등의 보조제를 필요에 따라서 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명에서 얻어지는 투명 플라스틱 기재는, 착색제를 사용하여 염색 처리를 실시할 수 있다.
본 발명의 투명 플라스틱 부재는, 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 함유하고, 예를 들어 기능층을 가지며, 바람직하게는 투명 플라스틱 기재와 기능층을 갖는다.
본 발명의 투명 플라스틱 부재는 바람직하게는 플라스틱 렌즈이고, 보다 바람직하게는 안경용 플라스틱 렌즈이다.
기능층으로는, 예를 들어, 경화 피막, 프라이머층, 반사 방지막 및 발수막에서 선택되는 적어도 1 종을 들 수 있다.
즉, 내찰상성 향상을 위해, 유기 규소 화합물, 산화주석, 산화규소, 산화지르코늄, 산화티탄 등의 미립자상 무기물 등을 갖는 코팅액을 사용하여 경화 피막을 투명 플라스틱 기재 상에 형성할 수 있다. 또한, 내충격성을 향상시키기 위해서 폴리우레탄을 주성분으로 하는 프라이머층을 형성할 수 있다. 그리고, 반사 방지의 성능을 부여하기 위해서, 산화규소, 이산화티탄, 산화지르코늄, 산화탄탈 등을 사용하여 반사 방지막을 형설할 수도 있다. 또한, 발수성 향상을 위해, 불소 원자를 갖는 유기 규소 화합물을 사용하여 발수막을 반사 방지막 상에 형성할 수 있다.
본 발명의 투명 플라스틱 부재에서는, 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물이 함유되는 부위는 특별히 한정되지 않고, 당해 벤조트리아졸 화합물이 기능층, 또는 상기 투명 플라스틱 기재 중 어디에 함유되어 있어도 상관없다. 보다 구체적으로는, 벤조트리아졸 화합물은 상기 투명 플라스틱 기재, 경화 피막, 프라이머층, 반사 방지막, 발수막 중 어디에 함유되어 있어도 상관없다.
식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물은, 바람직하게는 투명 플라스틱 기재에 함유된다.
또한, 기능층 중에 벤조트리아졸 화합물이 함유되는 투명 플라스틱 부재의 제조 방법으로는, 상기 식 (1) 에서 선택되는 1 종 이상의 벤조트리아졸 화합물과 상기 수지 성분, 필요에 따라서 용제 등을 혼합한 조성물을 조제하고, 이 조성물을 플라스틱 렌즈 기재의 적어도 일방의 표면에 도포하고, 경화시켜 기능층을 형성함으로써 투명 플라스틱 부재를 얻을 수 있다.
본 발명의 투명 플라스틱 부재 (또는 투명 플라스틱 기재) 는, 380 ∼ 500 ㎚ 의 청색 영역의 광선 커트율이 35 ％ 이상이면 바람직하고, 40 ％ 이상이면 보다 바람직하며, 또한 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 60 ％ 이하가 바람직하고, 50 ％ 이하가 바람직하다.
또한, 파장 410 ㎚ 의 광의 커트율은, 50 ％ 이상이면 바람직하고, 60 ％ 이상이면 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 투명이란, 비쳐 보이고 있어 저쪽편을 시인할 수 있는 것을 말한다.
본 발명의 투명 플라스틱 기재의 400 ∼ 700 ㎚ 의 파장역에 있어서의 광선 투과율은, 바람직하게는 70 ％ 이상, 보다 바람직하게는 80 ％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 ％ 이상이다.
실시예
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해서 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 투명 플라스틱 부재로서 플라스틱 렌즈를 예시한다. 제조한 플라스틱 렌즈의 물성은 다음 방법에 의해 구하였다.
(1) 청색 영역 (380 ∼ 500 ㎚ 의 파장역) 의 광선 커트율의 측정
파장 380 ∼ 500 ㎚ 의 투과율을 분광 광도계 (U-4100, 히타치 제작소 (주) 제조) 를 사용하여 측정하고, 매 10 ㎚ 마다의 투과율 (T) 로부터 하기 식으로 청색광 커트율을 계산하였다.
Figure 112020096210813-pat00004
(2) 410 ㎚ 커트율의 측정
분광 광도계를 사용해서 410 ㎚ 의 파장에 있어서의 광선 투과율을 측정하고, 하기 식에 의해 광선 커트율을 계산하였다.
광선 커트율 (％) = 100 － (410 ㎚ 투과율)
실시예 1
렌즈 원료 모노머로서, 비스(이소시아네이트메틸)비시클로[2.2.1]헵탄 50.28 질량부에, 촉매로서 디메틸주석디클로라이드 0.06 질량부, 이형제로서 산성 인산에스테르 JP-506H (죠호쿠 화학 공업 (주) 제조) 를 0.15 질량부, 자외선 흡수제로서 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 1.90 질량부를 첨가하여 교반 혼합한 후, 추가로 렌즈 원료로서 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 25.50 질량부, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판 24.22 질량부를 첨가하고, 10 ㎜Hg 의 감압하에서 30 분간 교반 혼합하여 렌즈용 모노머 조성물을 조제하였다. 이어서, 이 렌즈용 모노머 조성물을 미리 준비한 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 1.6 ㎜ 로 설정) 안에 주입하고, 전기로 중에서 20 ℃ ∼ 120 ℃ 까지 24 시간에 걸쳐 중합을 실시하였다. 중합 종료 후, 개스킷 및 몰드를 제거한 후, 120 ℃ 에서 2 시간 열처리하여 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 2 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 2
실시예 1 에 있어서, 렌즈 원료 모노머 및 자외선 흡수제의 종류와 양을 표 1 의 기재와 같이 변경한 것 이외에는 동일하게 하여, 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 8
렌즈 원료 모노머로서, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드 93.00 질량부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 1.00 질량부, 자외선 흡수제로서 2-(3-tert부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 0.40 질량부 첨가하여, 교반 혼합한 후, 추가로 n-부틸티오글리콜레이트 6.00 질량부와, 촉매로서 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 O.05 질량부를 첨가하고, 10 ㎜Hg 의 감압하에서 3 분간 교반 혼합하여, 렌즈용 모노머 조성물을 조제하였다. 이어서, 이 렌즈용 모노머 조성물을 미리 준비한 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 1.6 ㎜ 로 설정) 안에 주입하고, 전기로 중에서 20 ℃ ∼ 100 ℃ 까지 20 시간에 걸쳐 중합을 실시하였다. 중합 종료 후, 개스킷 및 몰드를 제거한 후, 110 ℃ 에서 1 시간 열처리하여 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 9
렌즈 원료 모노머로서, 메틸메타크릴레이트 90.00 질량부, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 10.00 질량부, 자외선 흡수제로서 2-(3-tert부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 1.00 질량부, 열중합 개시제로서 아조비스이소부틸니트릴을 0.10 질량부 혼합하여, 실온에서 잘 교반한 후, 50 ㎜Hg 로 감압하여 10 분간 탈기하였다. 이어서, 이 렌즈용 모노머 조성물을 미리 준비한 유리제 몰드와 수지제 개스킷으로 이루어지는 렌즈 성형용 주형 (0.00 D, 두께 1.6 ㎜ 로 설정) 안에 주입하고, 전기로 중에서 40 ℃ ∼ 85 ℃ 까지 24 시간에 걸쳐 중합을 실시하였다. 중합 종료 후, 개스킷 및 몰드를 제거한 후, 100 ℃ 에서 2 시간 열처리하여 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 10
통상적인 방법에 의해 비스페놀 A 와 포스겐을 계면 중합법으로 중합하여 얻은 폴리카보네이트 수지 분립체 100 질량부에, 자외선 흡수제로서 2-(3-tert부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸 1.00 질량부 첨가하고, 텀블러로 충분히 혼합한 후에, 30 ㎜Φ 벤트식 2 축 압출 성형기에 의해 온도 290 ℃, 진공도 4.7 ㎪ 에서 펠릿화하였다. 이어서, 얻어진 펠릿을 사용하여 사출 압축 성형을 실시하여, 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교예 3
실시예 8 에 있어서, 자외선 흡수제로서 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-2H-벤조트리아졸 0.40 질량부 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 투명 플라스틱 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈에 대해서, 파장 410 ㎚ 에서의 커트율 및 청색광의 커트율을 측정한 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure 112020096210813-pat00005
표 중에 나타낸 각종 모노머 또는 수지, 및 자외선 흡수제는 다음과 같다.
(모노머 또는 수지)
M-1 : 비스(이소시아네이트메틸)비시클로[2.2.1]헵탄
M-2 : 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)
M-3 : 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판
M-4 : 비스(이소시아네이트메틸)벤젠
M-5 : 비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산
M-6 : 펜타에리트리톨테트라키스메르캅토아세테이트
M-7 : 2,5-비스메르캅토메틸-1,4-디티안
M-8 : 비스(β-에피티오프로필)술파이드
M-9 : 2-하이드록시에틸메타크릴레이트
M-10 : n-부틸티오글리콜레이트
M-11 : 메틸메타크릴레이트
M-12 : 에틸렌글리콜디메타크릴레이트
M-13 : 폴리카보네이트 수지
(자외선 흡수제)
U-1 : 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
U-2 : 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-에틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
U-3 : 2-(4-에톡시-2-하이드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
U-4 : 2-(4-부톡시-2-하이드록시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
U-5 : 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-2H-벤조트리아졸
본 실시예에서는 플라스틱 렌즈에 의한 실시예를 나타내었지만, 예를 들어 PC 나 휴대전화, 스마트폰 등의 화면측에 식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을 첨가한 투명 플라스틱 부재를 형성하여도 동일한 효과를 얻을 수 있다.

Claims (2)

  1. 하기 일반식 (1-1) 로 나타내는 벤조트리아졸 화합물을, 투명 플라스틱 기재를 형성하는 수지 성분 100 질량부에 대하여 0.10 ∼ 2.00 질량부 함유하고, 투명 플라스틱 기재를 형성하는 수지 성분이, 비스(이소시아네이트메틸)비시클로[2.2.1]헵탄, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 및 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 반응시켜 이루어지는 (티오)우레탄 수지이고, 파장 410 ㎚ 의 광의 커트율이 50 ％ 이상인 투명 플라스틱 기재를 갖는 플라스틱 렌즈.
    단, 상기 플라스틱 렌즈가, 파장역 550 ㎚ 초과 605 ㎚ 이하의 특정 파장 흡수 색소를 함유하는 경우를 제외한다.
    [화학식 1]
    Figure 112020096210813-pat00006

    (식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기를 나타내고, m 은 0 또는 1 의 정수이다. R2 는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. m 이 1 인 경우, R1 과 R2 는 동일하거나 상이하여도 된다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    제 1 항에 기재된 플라스틱 렌즈가 안경용인, 플라스틱 렌즈.
KR1020207026230A 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈 Active KR102201833B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2013-205517 2013-09-30
JP2013205517 2013-09-30
KR1020167008388A KR102187727B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167008388A Division KR102187727B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217000201A Division KR102247123B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈

Publications (3)

Publication Number Publication Date
KR20200108920A KR20200108920A (ko) 2020-09-21
KR102201833B1 true KR102201833B1 (ko) 2021-01-12
KR102201833B9 KR102201833B9 (ko) 2022-07-11

Family

ID=52743661

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207026230A Active KR102201833B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020167008388A Active KR102187727B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020217000201A Active KR102247123B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020207026228A Active KR102358067B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020217012494A Active KR102486077B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167008388A Active KR102187727B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020217000201A Active KR102247123B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020207026228A Active KR102358067B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
KR1020217012494A Active KR102486077B1 (ko) 2013-09-30 2014-09-29 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈

Country Status (8)

Country Link
US (4) US20160215121A1 (ko)
EP (5) EP3056545B1 (ko)
JP (9) JP6791546B2 (ko)
KR (5) KR102201833B1 (ko)
CN (10) CN106977901A (ko)
AU (5) AU2014324967B2 (ko)
BR (1) BR112016006703A2 (ko)
WO (1) WO2015046540A1 (ko)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106977901A (zh) * 2013-09-30 2017-07-25 豪雅镜片泰国有限公司 塑料透镜
CN105793737B (zh) * 2013-12-13 2020-03-03 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
US10866434B2 (en) 2015-09-29 2020-12-15 Vision Ease, Lp UV and high energy visible absorbing ophthalmic lenses
EP3203271B1 (en) 2016-02-08 2021-01-27 Essilor International Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber
TWI730061B (zh) 2016-03-04 2021-06-11 日商大日本印刷股份有限公司 光學積層體、影像顯示裝置或觸控面板感測器
EP3438729B1 (en) 2016-03-31 2023-11-22 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacles lens and spectacles
EP3236296B1 (en) 2016-04-21 2019-03-06 Essilor International Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber
EP3480635A4 (en) * 2016-06-30 2020-04-29 Hoya Lens Thailand Ltd. METHOD FOR PRODUCING AN EYE GLASS
WO2018008179A1 (ja) * 2016-07-06 2018-01-11 伊藤光学工業株式会社 眼鏡素材
US10890699B2 (en) * 2016-09-07 2021-01-12 Largan Precision Co., Ltd. Optical image lens assembly, image capturing apparatus and electronic device
JP6354888B2 (ja) * 2016-12-28 2018-07-11 住友ベークライト株式会社 光学性層
KR20250159067A (ko) 2017-01-31 2025-11-07 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 광학 필름, 편광판, 및 화상 표시 장치
KR20190136050A (ko) * 2017-03-31 2019-12-09 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈
EP3633418B1 (en) * 2017-05-31 2024-08-14 Nikon-Essilor Co., Ltd. Eyeglass lens, composition for primer layer formation, and method for manufacturing eyeglass lens
BR112019026164A2 (pt) 2017-06-14 2020-06-30 Tokuyama Corporation composição de primer para artigos ópticos e laminados
US11472943B2 (en) 2017-07-26 2022-10-18 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material, and application thereof
CN107479123A (zh) * 2017-08-04 2017-12-15 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量蓝光树脂镜片及其制造工艺
CN107703565A (zh) * 2017-08-04 2018-02-16 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量黄光树脂镜片及其生产方法
CN107446478A (zh) * 2017-08-04 2017-12-08 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量蓝光及高能量黄光树脂镜片的制造方法
WO2019054502A1 (ja) * 2017-09-15 2019-03-21 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
CA3038077C (en) 2017-09-29 2021-05-18 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
CA3038083C (en) * 2017-09-29 2020-10-13 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
JP6873880B2 (ja) * 2017-09-29 2021-05-19 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP6473282B1 (ja) * 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP7036502B2 (ja) * 2017-09-29 2022-03-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
JP6473281B1 (ja) 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
CN111138617B (zh) * 2018-11-02 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学材料树脂及其制备方法
EP3901185A4 (en) 2018-12-17 2022-10-19 Tokuyama Corporation CURABLE COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL AND OPTICAL MATERIAL
WO2020162592A1 (ja) * 2019-02-08 2020-08-13 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
US12486239B2 (en) 2019-09-18 2025-12-02 Mitsui Chemicals, Inc. Benzotriazole compound, light absorber, and resin composition
CN111303612B (zh) * 2019-11-18 2022-02-15 万华化学集团股份有限公司 一种防蓝光聚氨酯光学树脂材料
WO2021111830A1 (ja) * 2019-12-06 2021-06-10 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
JP7687874B2 (ja) * 2021-06-15 2025-06-03 株式会社シード 青色光吸収用ハイドロゲル
CN113956457A (zh) * 2021-11-16 2022-01-21 丹阳市精通眼镜技术创新服务中心有限公司 一种pc基防蓝光树脂及其制备方法
TWI793944B (zh) * 2021-12-24 2023-02-21 永勝光學股份有限公司 過濾藍光之眼用鏡片及過濾藍光之眼用鏡片的製作方法
US20240111077A1 (en) * 2022-09-16 2024-04-04 Canon Kabushiki Kaisha Optical element, optical apparatus, and image pickup apparatus
KR20250151647A (ko) * 2023-03-31 2025-10-21 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 자외선 흡수제, 및 안경 렌즈
EP4671341A1 (en) * 2023-03-31 2025-12-31 Hoya Lens Thailand Ltd. Ultraviolet absorber and spectacle lens

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004325511A (ja) 2003-04-21 2004-11-18 Sumitomo Dow Ltd 眼鏡レンズ

Family Cites Families (166)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57136601A (en) 1981-02-19 1982-08-23 Toray Ind Inc Urethan resin plastic lens
US4440918A (en) 1982-01-18 1984-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether
JPS60199016A (ja) 1984-03-23 1985-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法
JPH079481B2 (ja) 1984-04-11 1995-02-01 三井東圧化学株式会社 硫黄原子含有ポリウレタン系プラスチックレンズ
JPS60217229A (ja) 1984-04-11 1985-10-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
SE8503522D0 (sv) 1985-07-19 1985-07-19 Pharmacia Ab Uv-absorberande linsmaterial
JPS6346213A (ja) 1986-03-01 1988-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPS62236818A (ja) 1986-04-07 1987-10-16 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の注型重合法
JPS62255901A (ja) 1986-04-30 1987-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン製レンズの染色法
JPS62267316A (ja) 1986-05-16 1987-11-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPH0689097B2 (ja) 1986-11-21 1994-11-09 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPH0678415B2 (ja) 1986-11-21 1994-10-05 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂
JPH0777733B2 (ja) 1986-12-15 1995-08-23 三井東圧化学株式会社 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法
JP2612295B2 (ja) 1987-04-01 1997-05-21 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂およびこれらの樹脂からなるレンズ
JPS63245421A (ja) 1987-04-01 1988-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低吸湿性含硫ウレタン樹脂
JPS63265201A (ja) 1987-04-23 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 着色プラスチツクレンズの製造法
JPH0816144B2 (ja) 1987-05-26 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ
JP2668364B2 (ja) 1987-09-19 1997-10-27 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ
JPH07118989B2 (ja) 1987-09-22 1995-12-20 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
JPH07116129B2 (ja) 1987-09-29 1995-12-13 三井東圧化学株式会社 ポリチオール
JP2541582B2 (ja) 1987-09-29 1996-10-09 三井東圧化学株式会社 ポリチオ―ル
JPH07116128B2 (ja) 1987-09-29 1995-12-13 三井東圧化学株式会社 ポリチオール
JPH07116127B2 (ja) 1987-09-29 1995-12-13 三井東圧化学株式会社 ポリチオール
JPH0196208A (ja) 1987-10-09 1989-04-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性組成物
JPH01152019A (ja) 1987-11-16 1989-06-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の成型方法
JPH01180575A (ja) 1988-01-12 1989-07-18 Konica Corp 画像形成装置
US4929707A (en) 1988-02-16 1990-05-29 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyurethane base lens resin, plastic lens comprising the resin and preparation method of the lens
JP2615182B2 (ja) 1988-02-17 1997-05-28 三井東圧化学株式会社 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ
CA1320806C (en) 1988-02-17 1993-08-03 Teruyuki Nagata Plastic lenses having a high-refracting index and process for the preparation thereof
JP2615183B2 (ja) 1988-02-18 1997-05-28 三井東圧化学株式会社 チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ
JP2680593B2 (ja) 1988-02-22 1997-11-19 三井東圧化学株式会社 ウレタン樹脂系レンズ及びその製造方法
CA1316315C (en) 1988-02-22 1993-04-20 Nobuyuki Kajimoto Highly-refractive plastic lens and process for making the lens
JP2575811B2 (ja) 1988-06-09 1997-01-29 三井東圧化学株式会社 チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ
DE68918356T2 (de) * 1988-07-14 1995-05-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Linse, ein Kunstharz mit hohem Brechungsindex enthaltend und Verfahren zur Herstellung der Linse.
JP2621991B2 (ja) 1988-12-22 1997-06-18 三井東圧化学株式会社 メルカプト化合物及びその製造方法
JPH0618849B2 (ja) 1989-05-24 1994-03-16 三井東圧化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JP2955298B2 (ja) 1989-08-24 1999-10-04 三井化学株式会社 エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法
JP3084028B2 (ja) 1989-08-29 2000-09-04 三井化学株式会社 ポリスルフィド系樹脂およびその樹脂よりなるレンズ
JP2950862B2 (ja) 1989-08-29 1999-09-20 三井化学株式会社 チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズおよびその製造方法
JPH0768326B2 (ja) 1989-10-09 1995-07-26 三井東圧化学株式会社 ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
JPH065323B2 (ja) 1989-12-28 1994-01-19 ホーヤ株式会社 ポリチオール化合物を用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH0620752B2 (ja) 1990-03-30 1994-03-23 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
JP3171589B2 (ja) 1990-07-23 2001-05-28 三井化学株式会社 レンズの製造方法
JP2854944B2 (ja) 1990-09-06 1999-02-10 三井化学株式会社 イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JP2871039B2 (ja) 1990-09-06 1999-03-17 三井化学株式会社 イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JP2998982B2 (ja) 1990-10-19 2000-01-17 ホーヤ株式会社 ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH04256558A (ja) 1991-02-06 1992-09-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄レンズの加工方法
JP3222182B2 (ja) 1991-03-25 2001-10-22 三井化学株式会社 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みの改良された樹脂からなるプラスチックレンズ
JP2740714B2 (ja) 1991-08-08 1998-04-15 三井東圧化学株式会社 メルカプト化合物及びその製造方法
JP3115371B2 (ja) 1991-09-03 2000-12-04 ホーヤ株式会社 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH05105772A (ja) * 1991-10-16 1993-04-27 Toray Ind Inc 高耐光性プラスチツクレンズ及びその製造方法
JP3083196B2 (ja) 1992-03-25 2000-09-04 三井化学株式会社 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JP3118304B2 (ja) 1992-04-17 2000-12-18 三井化学株式会社 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JP3103670B2 (ja) 1992-05-22 2000-10-30 三井化学株式会社 含硫ウレタン系樹脂の製造方法及びレンズ
JP2931161B2 (ja) 1992-08-11 1999-08-09 ホーヤ株式会社 ポリイソシアネート化合物
JP3270581B2 (ja) 1992-08-26 2002-04-02 三井化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JP3222940B2 (ja) 1992-08-26 2001-10-29 三井化学株式会社 ペンタエリスリチオールの製造法
JPH06256459A (ja) 1993-03-02 1994-09-13 Hoya Corp 光学材料用重合体及びその製造方法
JP3205115B2 (ja) 1993-03-05 2001-09-04 三井化学株式会社 ポリチオール化合物およびそれを用いた樹脂ならびにレンズ
JP3571358B2 (ja) 1993-04-27 2004-09-29 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ
JP2644671B2 (ja) 1993-08-31 1997-08-25 ホーヤ株式会社 プラスチックレンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法
JP3279784B2 (ja) 1993-09-03 2002-04-30 三井化学株式会社 プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JP2695599B2 (ja) 1993-09-29 1997-12-24 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
JP2813535B2 (ja) 1993-10-19 1998-10-22 ホーヤ株式会社 光学材料及びその製造方法
JP2766611B2 (ja) 1993-10-19 1998-06-18 ホーヤ株式会社 反応性オリゴマー
JP3256358B2 (ja) 1993-12-17 2002-02-12 三井化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JP3279848B2 (ja) 1993-12-20 2002-04-30 三井化学株式会社 高速重合性樹脂組成物およびレンズ
US5608115A (en) 1994-01-26 1997-03-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same
JP3238269B2 (ja) 1994-03-04 2001-12-10 三井化学株式会社 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JP3205163B2 (ja) 1994-03-11 2001-09-04 三井化学株式会社 プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JP3205164B2 (ja) 1994-03-16 2001-09-04 三井化学株式会社 プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07324118A (ja) 1994-04-06 1995-12-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法
DE69507657T2 (de) * 1994-04-06 1999-09-30 Mitsui Chemicals, Inc. Zusammensetzung für Kunststofflinsen mit niedrigem spezifischem Gewicht auf Urethanbasis
JP3220614B2 (ja) * 1994-04-08 2001-10-22 三井化学株式会社 ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それよりなるプラスチックレンズおよびその製造方法
JPH07316250A (ja) 1994-05-30 1995-12-05 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズ
KR970009667B1 (ko) * 1994-06-11 1997-06-17 현대전자산업 주식회사 위성방송 수신기의 수신주파수 변환방법
JP3444660B2 (ja) * 1994-07-15 2003-09-08 Ｈｏｙａ株式会社 ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ
JP3328440B2 (ja) 1994-09-08 2002-09-24 三井化学株式会社 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法
JPH0892345A (ja) 1994-09-26 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法
JP2614427B2 (ja) 1994-12-28 1997-05-28 三井東圧化学株式会社 ウレタン系レンズ
JP3491660B2 (ja) 1995-08-16 2004-01-26 三菱瓦斯化学株式会社 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JP3864998B2 (ja) 1995-09-08 2007-01-10 三菱瓦斯化学株式会社 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH09255781A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JPH09208651A (ja) 1996-01-30 1997-08-12 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系プラスチックレンズの製造方法及び該方法にて得られるウレタン系プラスチックレンズ
JP3709901B2 (ja) 1996-01-31 2005-10-26 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
JPH10186291A (ja) 1996-12-26 1998-07-14 Toray Ind Inc プラスチックレンズ
JP3465528B2 (ja) 1997-04-22 2003-11-10 三菱瓦斯化学株式会社 新規な光学材料用樹脂
JP3883272B2 (ja) 1997-09-03 2007-02-21 三井化学株式会社 新規な（チオ）エポキシ化合物
JPH11180977A (ja) 1997-10-16 1999-07-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JP3963546B2 (ja) 1997-12-18 2007-08-22 三井化学株式会社 新規な（チオ）エポキシ樹脂
JP3987179B2 (ja) 1997-12-25 2007-10-03 三井化学株式会社 含硫エポキシ化合物及びその用途
US6187844B1 (en) * 1998-02-10 2001-02-13 Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha Plastic lens
JP3538332B2 (ja) * 1998-02-10 2004-06-14 ペンタックス株式会社 プラスチックレンズ
JP3538310B2 (ja) 1998-02-10 2004-06-14 ペンタックス株式会社 プラスチックレンズ
JP4334633B2 (ja) * 1998-03-18 2009-09-30 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズ用重合組成物
EP0950905A3 (en) 1998-03-26 2002-02-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a novel resin for optical materials having excellent color tone and transparency
US6187845B1 (en) 1999-05-03 2001-02-13 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom
EP1175467B1 (en) 1999-05-03 2006-06-14 Ciba SC Holding AG Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole uv absorbers and laminated articles derived therefrom
US6245915B1 (en) 1999-05-03 2001-06-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety
US6268415B1 (en) 1999-05-03 2001-07-31 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom
JP2001089653A (ja) * 1999-09-22 2001-04-03 Teijin Chem Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP3868683B2 (ja) * 1999-11-05 2007-01-17 株式会社アサヒオプティカル プラスチック基材
JP2001164110A (ja) 1999-12-10 2001-06-19 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物
JP2001243915A (ja) * 1999-12-28 2001-09-07 Sumitomo Dow Ltd 蛍光ランプ用光線カットカバー
KR20020077364A (ko) 2000-11-20 2002-10-11 닛폰 유시 가부시키가이샤 광학재료용 조성물, 광학재료 및 렌즈
JP2003107202A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nof Corp レンズ用コーティング組成物
JP4152732B2 (ja) 2001-12-27 2008-09-17 株式会社トクヤマ 樹脂組成物
JP2003231804A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物からなる成形品
AU2003235176B2 (en) * 2002-04-19 2007-11-01 Mitsui Chemicals, Inc. Thiourethane-based optical material
JP2004051851A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Nof Corp 光学材料用単量体組成物及びその硬化物
JP2004061879A (ja) 2002-07-29 2004-02-26 Ito Kogaku Kogyo Kk 表面保護膜を備えた光学要素
JP2004131652A (ja) 2002-10-11 2004-04-30 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物を用いた成形品
JP4609694B2 (ja) * 2003-06-11 2011-01-12 セイコーエプソン株式会社 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
JP4681820B2 (ja) * 2004-03-31 2011-05-11 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
US7811481B2 (en) 2004-04-19 2010-10-12 Sunlux Co., Ltd. Polarizing plastic optical device and process for producing the same
CN1997708A (zh) * 2004-06-25 2007-07-11 三菱工程塑胶株式会社 芳香族聚碳酸酯树脂组合物、以及使用该树脂组合物的光学信息记录介质用基板、透明光学部件、照明设备外壳和车辆用透明构件
JP4804135B2 (ja) * 2005-01-25 2011-11-02 東海光学株式会社 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
CN101120052B (zh) * 2005-02-17 2012-06-06 出光兴产株式会社 对420nm的波长光具有吸收能力的热塑性树脂组合物及其成型体
TW200726797A (en) * 2005-09-27 2007-07-16 Nippon Catalytic Chem Ind Resin composition for forming UV-absorbing layer and UV-absorbing-layer-containing multilayer body
JP5016211B2 (ja) 2005-09-27 2012-09-05 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
EP1820823B8 (de) 2006-01-27 2008-11-26 EMS-Chemie AG Photochrome Formmassen und daraus hergestellte Gegenstände
US9377569B2 (en) 2006-03-20 2016-06-28 High Performance Optics, Inc. Photochromic ophthalmic systems that selectively filter specific blue light wavelengths
JP4783697B2 (ja) 2006-09-01 2011-09-28 三井化学株式会社 ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物
KR100689867B1 (ko) 2006-09-06 2007-03-09 주식회사 신대특수재료 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법
KR20140141669A (ko) 2006-09-19 2014-12-10 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 광학재료용 수지 조성물 및 그것을 사용한 광학재료
US20100040801A1 (en) 2006-09-29 2010-02-18 Takeshi Mitsuishi Vapor deposition material, process for producing optical member or plastic lens for spectacle with use thereof, and plastic lens for spectacle
JP2008088195A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Asahi Kasei Electronics Co Ltd 有機無機感光性樹脂組成物
WO2008047626A1 (fr) * 2006-10-16 2008-04-24 Mitsui Chemicals, Inc. Procédé de fabrication d'une résine pour un matériau optique
JP4805785B2 (ja) * 2006-10-24 2011-11-02 Ｍｇｃフィルシート株式会社 防眩性積層体、塗膜防眩性積層体、防眩性材料、及び該防眩性材料の製造方法
JP5149809B2 (ja) 2006-12-08 2013-02-20 Ｈｏｙａ株式会社 眼鏡用プラスチックレンズ及びその製造方法並びにその方法に用いるコーティング液塗布具
KR100704314B1 (ko) 2006-12-11 2007-04-09 주식회사 신대특수재료 내열성이 우수한 초 고굴절 광학수지 조성물 및 이를이용한 광학렌즈의 제조방법
TWI482814B (zh) * 2007-03-16 2015-05-01 Mitsubishi Gas Chemical Co 光學材料用樹脂組成物及由該組成物得到之光學材料
KR100912274B1 (ko) * 2007-08-01 2009-08-17 주식회사 신대특수재료 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지 및 이를 이용한 광학렌즈
JP5336059B2 (ja) 2007-09-11 2013-11-06 Ｈｏｙａ株式会社 眼鏡レンズのプライマー形成用組成物、この組成物を用いたプライマー層を有する眼鏡用プラスチックレンズ、およびその製造方法
JP2008090327A (ja) * 2007-12-11 2008-04-17 Seiko Epson Corp 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
WO2009133833A1 (ja) 2008-04-30 2009-11-05 Hoya株式会社 光学素子及び反射防止膜
EP2128657A1 (en) 2008-05-30 2009-12-02 Hoya Corporation Plastic lens, manufacturing method thereof, and manufacturing method of hard coat liquid
KR101074450B1 (ko) 2008-12-29 2011-10-17 주식회사 케이오씨솔루션 신규 티올 화합물을 이용한 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지조성물 및 이를 이용한 광학렌즈
WO2010095837A2 (ko) * 2009-02-17 2010-08-26 주식회사 케이오씨솔루션 내충격성이 우수한 고굴절 광학렌즈용 수지 조성물, 이를 이용한 고굴절 광학렌즈 및 그 제조 방법
WO2010128770A2 (ko) * 2009-05-04 2010-11-11 주식회사 케이오씨솔루션 내열성 및 반응성이 우수한 우레탄계 광학 렌즈용 수지조성물
JP2011024916A (ja) 2009-07-28 2011-02-10 Adeka Corp 医療用レンズ
KR101594407B1 (ko) * 2009-08-26 2016-02-17 주식회사 케이오씨솔루션 맑고 투명한 폴리티올 화합물의 제조방법과 이를 이용한 광학렌즈용 조성물 및 광학렌즈의 제조방법
CN101712743A (zh) 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含异氰酸基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
CN101712742A (zh) * 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含巯基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
KR101745469B1 (ko) * 2010-08-23 2017-06-09 주식회사 케이오씨솔루션 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법
KR20120060254A (ko) * 2010-09-07 2012-06-12 주식회사 케이오씨솔루션 열안정성이 뛰어난 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법
JP2012093689A (ja) 2010-09-29 2012-05-17 Nikon-Essilor Co Ltd 光学部品およびその製造方法
JP5655613B2 (ja) * 2011-02-15 2015-01-21 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物
KR101918294B1 (ko) 2011-02-21 2019-01-29 주식회사 케이오씨솔루션 광학특성을 향상시킨 광학재료용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학재료의 제조방법
JP5824218B2 (ja) 2011-02-24 2015-11-25 伊藤光学工業株式会社 防眩光学要素
JP5795865B2 (ja) 2011-02-28 2015-10-14 Hoya株式会社 プラスチックレンズ
JP5626081B2 (ja) * 2011-04-07 2014-11-19 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 眼鏡レンズ用熱可塑性樹脂組成物及び眼鏡レンズ
JP5985167B2 (ja) 2011-06-02 2016-09-06 伊藤光学工業株式会社 防眩光学要素
JP2013054275A (ja) 2011-09-06 2013-03-21 Nikon-Essilor Co Ltd 染色レンズおよびその製造方法
WO2013069964A1 (ko) 2011-11-07 2013-05-16 주식회사 케이오씨솔루션 티오우레탄계 광학재료의 제조방법
JP6276754B2 (ja) * 2012-04-23 2018-02-07 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 耐光性ポリウレタン組成物
CN102928992B (zh) 2012-11-23 2014-07-30 李国荣 一种高效蓝光抑制镜片的制备方法
CN104903754B (zh) 2013-02-27 2020-05-22 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用组合物及其用途
CN106977901A (zh) * 2013-09-30 2017-07-25 豪雅镜片泰国有限公司 塑料透镜
JP5817083B1 (ja) * 2014-09-17 2015-11-18 学校法人神奈川大学 制汗剤又はデオドラント剤
JP6580907B2 (ja) * 2014-11-20 2019-09-25 花王株式会社 皮膚化粧料
JP2016104711A (ja) * 2014-11-21 2016-06-09 国立大学法人 東京大学 造血幹細胞移植を補助することに用いるための医薬組成物およびその製造方法
JP2016104709A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 参天製薬株式会社 シスチン誘導体を含有する非水性注射剤及びデポ形成方法
JP2016104708A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 参天製薬株式会社 アスコルビン酸誘導体を含有する非水性注射剤及びデポ形成方法
JP2016104710A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 キユーピー株式会社 錠剤またはカプセル成形物
KR101612940B1 (ko) * 2015-09-15 2016-04-15 (주)케미그라스 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004325511A (ja) 2003-04-21 2004-11-18 Sumitomo Dow Ltd 眼鏡レンズ

Also Published As

Publication number Publication date
US20160215121A1 (en) 2016-07-28
AU2014324967A1 (en) 2016-04-21
JP2016166375A (ja) 2016-09-15
JP6294386B2 (ja) 2018-03-14
CN113045885A (zh) 2021-06-29
AU2018200983B2 (en) 2020-04-30
CN114891337A (zh) 2022-08-12
KR20160065845A (ko) 2016-06-09
US20180362731A1 (en) 2018-12-20
US20190119467A1 (en) 2019-04-25
JP2019061262A (ja) 2019-04-18
JP2016184172A (ja) 2016-10-20
KR102358067B1 (ko) 2022-02-08
US10745539B2 (en) 2020-08-18
KR102247123B1 (ko) 2021-05-03
EP3056545B1 (en) 2020-10-21
WO2015046540A1 (ja) 2015-04-02
CN111732831A (zh) 2020-10-02
KR102201833B9 (ko) 2022-07-11
KR20210049958A (ko) 2021-05-06
US20180362730A1 (en) 2018-12-20
AU2018200984A1 (en) 2018-03-01
KR20200108920A (ko) 2020-09-21
EP3056545A1 (en) 2016-08-17
KR102486077B1 (ko) 2023-01-06
AU2018200980A1 (en) 2018-03-01
JP2016186083A (ja) 2016-10-27
AU2018200984B2 (en) 2020-02-27
US10947365B2 (en) 2021-03-16
JP2016148877A (ja) 2016-08-18
EP3483219A1 (en) 2019-05-15
JP2016157146A (ja) 2016-09-01
EP3936904A1 (en) 2022-01-12
CN114525027A (zh) 2022-05-24
EP3483220B1 (en) 2020-08-05
KR102187727B1 (ko) 2020-12-08
EP3936905A1 (en) 2022-01-12
JP6383755B2 (ja) 2018-08-29
KR20210006503A (ko) 2021-01-18
EP3483219B1 (en) 2024-08-14
EP3483220A1 (en) 2019-05-15
AU2018200972B2 (en) 2020-04-16
CN106916436A (zh) 2017-07-04
AU2018200983A1 (en) 2018-03-01
AU2018200972A1 (en) 2018-03-01
CN105612220A (zh) 2016-05-25
JP2019061263A (ja) 2019-04-18
JP7004273B2 (ja) 2022-01-21
CN106977902A (zh) 2017-07-25
AU2014324967B2 (en) 2018-06-28
CN106977900A (zh) 2017-07-25
BR112016006703A2 (pt) 2017-08-01
KR20200108919A (ko) 2020-09-21
CN114891336A (zh) 2022-08-12
AU2018200980B2 (en) 2020-03-05
CN113045885B (zh) 2023-03-21
JP6383754B2 (ja) 2018-08-29
JP6791546B2 (ja) 2020-11-25
CN106977901A (zh) 2017-07-25
US11001699B2 (en) 2021-05-11
JP2016183345A (ja) 2016-10-20
JPWO2015046540A1 (ja) 2017-03-09
JP6294387B2 (ja) 2018-03-14
JP7004272B2 (ja) 2022-01-21
EP3056545A4 (en) 2018-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102201833B1 (ko) 투명 플라스틱 기재 및 플라스틱 렌즈
US20180059437A1 (en) Plastic optical member
JP4681820B2 (ja) プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
PA0104 Divisional application for international application

Comment text: Divisional Application for International Patent

Patent event code: PA01041R01D

Patent event date: 20200910

Application number text: 1020167008388

Filing date: 20160330

PA0201 Request for examination
PG1501 Laying open of application
E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20201012

A107 Divisional application of patent
PA0104 Divisional application for international application

Comment text: Divisional Application for International Patent

Patent event code: PA01041R01D

Patent event date: 20210105

Application number text: 1020167008388

Filing date: 20160330

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20210106

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20210106

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PZ0301 Request for patent revocation
PZ0701 Maintenance of registration after request for patent revocation

Comment text: Written Transmittal of Certified Copy of Decision

Patent event code: PZ07011R01D

Patent event date: 20220531

PZ1301 Decision on request for patent revocation

Comment text: Decision on Revocation (Decision on Request for Revocation)

Patent event code: PZ13011R01D

Patent event date: 20220531

Z072 Maintenance of patent after cancellation proceedings: certified copy of decision transmitted [new post grant opposition system as of 20170301]
Z131 Decision taken on request for patent cancellation [new post grant opposition system as of 20170301]
PG1701 Publication of correction

Publication date: 20220711

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20231204

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20241219

Start annual number: 5

End annual number: 5