JP2004051851A

JP2004051851A - 光学材料用単量体組成物及びその硬化物

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Publication number: JP2004051851A
Application number: JP2002213042A
Authority: JP
Inventors: Takanori Fujita; 藤田　隆範; Katsuyoshi Tanaka; 田中　克佳; Toshiaki Takaoka; 高岡　利明
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 2002-07-22
Filing date: 2002-07-22
Publication date: 2004-02-19
Also published as: WO2004010169A1; KR20050029275A; CN1685249A

Abstract

【課題】紫外線吸収剤による着色を抑制することができ、無色透明性に優れる光学材料を得るための光学材料用単量体組成物、これを硬化して得られる光学材料及びこの光学材料を加工して得られるレンズ、及び硬化時の着色防止方法を提供する。
【解決手段】単量体成分としてジアリル化合物と、添加剤として紫外線吸収剤と下記式（１）で示されるアルコール化合物とを含有する光学材料用単量体組成物。
【化１】

（式中、Ｒ^１は、フェニル基、置換基を持つフェニル基を示し、Ｒ^２、Ｒ^３は炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ただし、Ｒ^２、Ｒ^３は、異なっていても同一であってもよい。）
前述の光学材料用単量体組成物を硬化させて得られる光学材料。式（１）で示されるアルコール化合物を添加することを特徴とした光学材料用単量体組成物の硬化時の着色防止方法。
【選択図】　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は紫外線吸収剤による着色を抑制することができ、無色透明性に優れる光学材料を得るための光学材料用単量体組成物、これを硬化して得られる光学材料及びこの光学材料を加工して得られるレンズ、及び硬化時の着色防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、レンズ等に使用される光学材料の分野においては、軽量性、安全性、ファッション性等が益々重視されるようになり、従来の無機ガラスから合成樹脂へと材料が移行してきている。その代表的な合成樹脂製材料として、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以下、ＰＡＤＣと略記する。）、ポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡと略記する。）、ポリカーボネート（以下、ＰＣと略記する。）等がよく知られている。
【０００３】
ＰＡＤＣやＰＭＭＡでは低比重、耐衝撃性、染色性等の点では無機ガラスより優れている。しかしながら、ＰＡＤＣやＰＭＭＡの屈折率は１．４９程度であり、屈折率の面では一般的な無機ガラスの１．５２より低い。そのため、度数が高くなるとレンズのコバ厚みが厚くなるという欠点があった。また、ＰＣでは、屈折率は１．５８程度と高いが、アッベ数が２９と低い。またＰＣは溶融成形により成形されるので、光学異方性や着色等の別の点で問題があった。
これらの欠点を改良するため、より高屈折で光学特性に優れたプラスチックレンズが提案されている。例えば、特開昭５３−７７８７号公報ではジアリルイソフタレートとジエチレングリコールビスアリルカーボネートとの共重合体が、特開昭６２−２３５９０１号公報にはさらに屈折率を高める目的でジアリルフタレートとエステル基に芳香族環を有する不飽和二塩基酸ジエステルの共重合体が、さらに特開平３−５４２１３号公報にはジアリルテレフタレート系オリゴマーの樹脂が開示されている。
【０００４】
これらの光学材料には、通常紫外線による樹脂の劣化を防止するために紫外線吸収剤が添加される。さらに近年、オゾン層破壊による紫外線量の増加によって、３８０〜４００ｎｍ域の長波長の紫外線が眼に及ぼす影響が懸念されており、長波長の紫外線域に吸収を持つ紫外線吸収剤を添加することにより、４００ｎｍ以下の紫外線をカットする光学材料が数多くみられるようになった。しかしこれらの紫外線吸収剤を添加した場合、硬化後の樹脂が黄色味を増す傾向がある。
樹脂の黄色味を打ち消す目的で紫系または青系と赤色系の顔料が添加される場合がある。しかし顔料は単量体組成物中に溶解せず分散状態にあるため、顔料の添加により樹脂の透明度が低下することになる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、紫外線吸収剤による着色を抑制することができ、無色透明性に優れる光学材料を得るための光学材料用単量体組成物、これを硬化して得られる光学材料及びこの光学材料を加工して得られるレンズ及び硬化時の着色防止方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明を以下に示す。
（１）単量体成分としてのジアリル化合物と、添加剤としての紫外線吸収剤と下記式（１）で示されるアルコール化合物とを含有する光学材料用単量体組成物。
【０００７】
【化２】

【０００８】
（式中、Ｒ^１は、フェニル基、置換基を持つフェニル基を示し、Ｒ^２、Ｒ^３は炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ただし、Ｒ^２、Ｒ^３は異なっていても同一であってもよい。）
（２）さらに、顔料を含有する前記（１）の光学材料用単量体組成物。
（３）アルコール化合物の添加量が単量体成分に対して０．０５〜３重量％である、前記（１）または（２）の光学材料用単量体組成物。
【０００９】
（４）前記（１）〜（３）のいずれかの光学材料用単量体組成物を硬化させて得られる光学材料。
（５）前記（１）〜（３）のいずれかの光学材料用単量体組成物にぺルオキシジカーボネート化合物を添加し、硬化させて得られる光学材料。
（６）前記（４）または（５）の光学材料を加工して得られるレンズ。
（７）前記（１）に記載のアルコール化合物を添加することを特徴としたジアリル化合物および紫外線吸収剤を含有する光学材料用単量体組成物の硬化時の着色防止方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明に用いる単量体成分であるジアリル化合物としては、安息香酸ジアリル、ジフェン酸ジアリル、ジアリルフタレート、下記式（２）で示されるジアリルエステルオリゴマー、下記式（３）で示されるジアリルポリエチレングリコールカーボネート、２，２−ビス（アリルオキシカーボネートエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（アリルオキシカーボネートエトキシー３，５−ジブロモフェニル）プロパン等が挙げられる。これらのジアリル化合物は単独でも、あるいは２種類以上の混合物としても使用できる。また、これらのジアリル化合物以外に単量体成分として、ジメチルマレート、ジエチルマレート、ジプロピルマレート、ジブチルマレート、ジメトキシエチルマレート、ジベンジルマレート、ジエチルフマレート、ジブチルフマレート、ジベンジルフマレート、ジベンジルイタコネート等の他の不飽和化合物を使用しても良い。
ジアリル化合物以外の単量体成分は、単量体成分中３０重量％以下で使用することが好ましい。単量体成分の量が３０重量％を超えると、硬化物としての樹脂の耐熱性が低下してしまう。
【００１１】
ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−Ｐｈ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ^４ＯＣ（＝Ｏ）−Ｐｈ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）_ｘＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２…（２）
（式中Ｒ^４は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｐｈは、フェニレン基を示し、ｘは、１〜２０の整数を示す）
【００１２】
ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−［（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｙＣ（＝Ｏ）Ｏ−］_ｚ−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２…（３）
（式中ｙは２〜５の整数を示し、ｚは、１〜４の整数を示す）
【００１３】
本発明に用いる紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレート等が挙げられる。
このうち３８０ｎｍ以下の波長域に良好な紫外線吸収能を有する紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートが、３８０〜４００ｎｍの波長域に良好な紫外線吸収能を有する紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノンが、それぞれの波長域に有効な紫外線吸収能を有し、単量体組成物への溶解性も良好であるので好ましい。
【００１４】
紫外線吸収剤の添加量は、０．０２〜２．０重量％で、好ましくは０．０２〜１．０重量％である。０．０２重量％未満では、有効な紫外線吸収能が得られず、２．０重量％以上では単量体組成物への溶解が困難となる。
【００１５】
紫外線吸収剤は、これらの単独又は２種以上の混合物として用いることができる。また紫外線吸収剤は前記化合物のみでもよいが、必要に応じてサルチル酸エステル系化合物等の他の紫外線吸収剤を併用することもできる。
本発明において、式（１）に示されるアルコールを単量体成分に添加すると、硬化した光学材料の着色を防止することができる。
【００１６】
本発明に用いることができるアルコール化合物の具体例としては、ベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、２−メチルベンジルアルコール、３−メチルベンジルアルコール、４−メチルベンジルアルコール、２−クロロベンジルアルコール、３−クロロベンジルアルコール、４−クロロベンジルアルコール、α，α−ジメチルベンジルアルコール、２，４−ジメチルベンジルアルコール、２，５−ジメチルベンジルアルコール、３，４−ジメチルベンジルアルコール、３，５−ジメチルベンジルアルコール等が挙げられる。これらのアルコール化合物は単独でも、あるいは２種類以上の混合物として用いてもよい。
【００１７】
アルコール化合物の添加量は単量体成分に対して通常０．０５〜３重量％であり、好ましくは０．１〜１重量％である。この添加量が０．０５重量％未満では、硬化物が黄色く着色する傾向があり、添加量が３重量％を超えると硬化物の耐熱性が低下する傾向にある。
本発明の光学材料は、例えば、単量体成分と紫外線吸収剤とアルコール化合物を含有する光学材料用単量体組成物にラジカル重合開始剤を添加し、次に加熱硬化法または活性エネルギー線硬化法により硬化させて得られる。
【００１８】
ラジカル重合開始剤は、ビニルモノマー類を硬化させる活性種を持つものであれば何でもかまわないが、特にペルオキシジカーボネート化合物が適している。ぺルオキシジカーボネート化合物としては、例えば、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エチルへキシルペルオキシジカーボネート、ジ−３−メチル−３−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ−ｓ−ブチルペルオキシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルペルオキシジカーボネート、ジ−４−ｔ−ブチルシクロへキシルペルオキシジカーボネート等が挙げられる。これらは単独又は２種以上を混合して用いることができる。
【００１９】
重合開始剤の添加量は、単量体組成物に対して、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．１〜５重量％である。この量が０．０１重量％未満では硬化が不十分であり、１０重量％を超えると硬化後の光学材料に歪みが入り易くなる傾向にある。
本発明の単量体組成物の中には、レンズ硬化時の着色および紫外線吸収剤によるレンズ黄色化を補正する目的で、含イオウ−ナトリウム−アルミノシリケートとして示される群青、フェロシアン化第二鉄を主成分とした紺青、酸化コバルトとアルミナからなるコバルトブルー、銅フタロシアニンからなるフタロシアニンブルー等の顔料を用いることができる。このうち群青については油系に対して分散性を向上するため、粒子表面をポリシロキサン、シリカで処理したものも用いることができる。また、顔料の凝集や沈降を防ぐために非イオン性界面活性剤を用いることもできる。
【００２０】
顔料の添加量は、単量体成分に対して２００ｐｐｍ以下であり、１５０ｐｐｍ以下が好ましい。２００ｐｐｍを超えるとレンズの透過率が低下し、レンズを通してみる像が不鮮明になってしまう。
【００２１】
本発明の光学材料及びレンズは例えば以下のように製造される。
まず、単量体組成物中にラジカル重合開始剤を添加する。得られた混合物を金属製、ガラス製、プラスチック製等の、所望のレンズ形状の注型に注入し、加熱する。この加熱により単量体組成物は重合し、硬化し、無色透明で溶媒に不溶の架橋型の樹脂塊を形成する。そして、樹脂塊を脱型することにより光学材料が得られる。この光学材料は無色透明で溶媒に不溶となる。
【００２２】
重合反応は、３０〜１００℃の範囲で５〜７２時間、好ましくは１０〜３６時間にわたって行うことができる。重合温度は３０〜１００℃の範囲で徐々に上昇させてもよい。
脱型後の光学材料を窒素又は空気雰囲気下、８０〜１２０℃の温度で１〜５時間アニーリング処理することが望ましい。
上述の光学材料は直接にレンズとして利用できる。また、レンズを製造する他の方法としては、単量体組成物を硬化させ、得られた光学材料から所望のレンズ形状に切削して加工し得ることもできる。
【００２３】
本発明の光学材料には、表面の耐擦性を向上させるため、表面にハードコート層を設けることができる。このハードコート剤としては、例えばエポキシ基、アルコキシ基、ビニル基等の官能基を有するシラン化合物の少なくとも１つと、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タングステン、酸化アルミニウム等の金属酸化物コロイドの少なくとも１つとを主成分とするコーティング組成物が好ましい。コーティング組成物は、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布方法により、レンズ表面に塗布され、加熱やＵＶ照射によって硬化され、ハードコート層を形成する。ハードコート層の厚みは通常０．５〜１０μｍ程度である。
【００２４】
また、ハードコート層と光学材料との密着性や光学材料の耐衝撃性を向上する目的でハードコート層と光学材料の間にプライマー層を設けることもできる。ハードコート表面に反射防止層を設けることもできる。反射防止層は酸化ケイ素、弗化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化タンタル、酸化イットリウム等の金属酸化物や金属弗化物の真空蒸着、スパッタリングにより形成される。
【００２５】
本発明の光学材料あるいはレンズには、必要に応じてファッション性を付与するための分散染料やフォトクロミック染料による着色処理を行うこともできる。本発明の光学材料は、紫外線を吸収でき無色透明で、歪みのない優れた光学特性を有し、レンズに要求される染色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸物性にも優れている。
【００２６】
【実施例】
以下、本発明の実施例を比較例とともに示して詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１〜１６及び比較例１〜９の組成を表１〜３に示す。表中の略号は次の化合物名を示す。
【００２７】
（単量体成分）
ＤＡＩＰ；ジアリルイソフタレート、
ＤＡＴＰ；ジアリルテレフタレート、
Ｐ−ＤＡＩＰＥ；イソフタル酸−エチレングリコールポリエステルオリゴマーのジアリルエステル（式（２）中、Ｒ^４はエチレン基、ｘ＝１：５４重量％、ｘ＝２：２９重量％、ｘ＝３：１２重量％、ｘ＝４〜２０：５重量％含まれる化合物）、
Ｐ−ＤＡＴＰＢ；テレフタル酸−１、４−ブタンジオールポリエステルオリゴマーのジアリルエステル（式（２）中、Ｒ^４はブチレン基、ｘ＝１：７０重量％、ｘ＝２：２０重量％、ｘ＝３：１０重量％含まれる化合物）、
Ｐ−ＤＡＩＰＰ；イソフタル酸−プロピレングリコールポリエステルオリゴマーのジアリルエステル（式（２）中、Ｒ^４はプロピレン基、ｘ＝１：４９重量％、ｘ＝２：２９重量％、ｘ＝３：１５重量％、ｘ＝４〜２０：７重量％含まれる化合物）、
ＣＲ−３９（登録商標）；ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（旭ペンケミカル（株）製；式（３）においてｙ＝２であり、ｚ＝１が８９重量％、ｚ＝２が７重量％、ｚ＝３が４重量％含まれる化合物。）
【００２８】
ＤＢｚＦ；ジベンジルフマレート、
ＤＢｚＭ；ジベンジルマレート、
ＤＭＭ；ジメチルマレート、
ＤＥＭ；ジエチルマレート、
ＤＢＭ；ジｎ−ブチルマレート、
ＤＢＦ；ジブチルフマレート、
ｍＢｚＭ；モノベンジルマレート、
ｍＢＭ；モノブチルマレート、
【００２９】
（紫外線吸収剤）
ＨＭＢＴ；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、
ＨＢＭＢＴ；２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、
ＨＯＢＴ；２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、
ＤＨＭＢＰ；２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、
【００３０】
（式（１）で示されるアルコール化合物）
ＢＺＯＨ；ベンジルアルコール、
ＭＰＭＯＨ；α−メチルベンジルアルコール、
ＣＵＯＨ；α，α−ジメチルベンジルアルコール、
【００３１】
（界面活性剤）
ＮＳ；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（日本油脂（株）製、ＮＳ−２０６、ＨＬＢ＝１０．９）、
ＨＳ；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル（日本油脂（株）製、ＨＳ−２０８、ＨＬＢ＝１２．６）、
【００３２】
（ラジカル重合開始剤）
ＩＰＰ；ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、
ＮＰＰ；ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート
【００３３】
実施例１〜８
表１の各実施例の組成になるように、各単量体、紫外線吸収剤、顔料および界面活性剤を混合した。なお、顔料、界面活性剤はあらかじめ顔料濃厚溶液を調製し、これを混合した。ここで、顔料濃厚溶液は１００ｇのＣＲ−３９（登録商標）に、０．９ｇのＰＢ−８０（顔料、第一化成工業（株）製、粒径０．３〜２μｍ）、０．１ｇのルビクロンレッド５００ＲＳ（顔料、東ソー（株）製）、０．１７５ｇのポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル又は０．２ｇのポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルを加え、ボールミルで室温下３０分処理し、調整した。
撹拌混合後、不純分を除去するためナイロン製フィルター（５μｍ）を通して単量体組成物を得た。単量体組成物の安定性は、フィルターによるろ過前後の顔料濃度の変化率を可視光線透過率（４６０ｎｍ）から測定した。なお、実施例１〜８で調製されたプラスチック光学材料用単量体組成物を４０℃で３０日放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。
次に原料混合物２０ｇに重合開始剤としてＩＰＰ０．６ｇまたはＮＰＰ０．７ｇを添加し、その組成物を、直径７ｃｍの２枚のガラス製円板と厚さ１．５ｍｍのエチレン−プロピレンラバー製ガスケットからなる型に注入した。その後、プログラム温度コントローラー付熱風恒温槽中で、３０℃から１００℃まで１８時間かけて昇温した。引き続き注型を１００℃で２時間保持した。その後、注型を４０℃まで２時間かけて冷却した。これにより注型中の組成物は硬化し、脱型により円盤状の樹脂が得られた。その樹脂塊をさらに１００℃で２時間にわたってアニーリング処理を行い、硬化した樹脂板を得た。
なお、実施例１〜８において硬化された樹脂板は、２年間放置しても黄変の変化は見られなかった。
【００３４】
（評価試験）
得られた樹脂板の性質は、下記の各試験方法により評価した。結果を表１に示す。
（１）紫外線透過率
日本分光（株）製紫外可視光光線透過率計Ｖ−５３０を用い、３００〜４００ｎｍの波長域で樹脂板の透過率を測定し、透過率Ｔ＞０になる波長（ｎｍ）、および４００ｎｍでの透過率を測定した。
（２）光線透過率および黄色度
日本電色工業（株）製透過率光度計を用い、ＪＩＳ　Ｋ　７１０５に従い光線透過率を測定した。また、同時に黄色度（ｂ^＊値）も測定した。
（３）屈折率及びアッベ数
樹脂板から切り出した１ｃｍ×１．５ｃｍの試験片について、アタゴ製アッベ屈折計を用い２５℃で測定した。
（４）比重
ＪＩＳ　Ｋ　７１１２に従い、水中置換法により２５℃における試験片の比重（ｇ／ｃｍ^３）を測定した。
【００３５】
（５）耐衝撃性
重量１６ｇのスチール製ボールを１２７ｃｍの高さから樹脂板上に自然落下させた時の破損を調べた。
○印は破損の生じなかったものを示し、×印は破損の生じたものを示す。
（６）耐熱性
東洋ボールドウィン社製の商品名レオバイブロンを用いて、樹脂板から切り出した１ｃｍ×４ｃｍの試験片について動的粘弾性を測定した。そのｔａｎδの最大を示す温度をガラス転移温度（Ｔｇ）として耐熱性の指標とした。
（７）染色性
染色剤としてセイコープラックスブラウンを用い、染色浴中に試験片を９２℃で１０分浸漬し、染色後の光線透過率を日本電色工業（株）製透過率光度計で測定した。
【００３６】
【表１】

【００３７】
実施例９〜１７
顔料にＰＢ−１００（顔料、第一化成工業（株）製、粒径０．３〜２μｍ）０．９ｇとルビクロンレッド５００ＲＳ（顔料、東ソー（株）製）０．１ｇの混合系を使用し顔料濃厚液を調製して、表２に示す組成とした以外、実施例１〜８と同様にして、試験片等を準備し、物性を試験した。結果を表２に示す。
なお、実施例９〜１７で調製された光学材料用単量体組成物を４０℃で３０日放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。
また、樹脂板は、２年間放置しても黄変の変化は見られなかった。
【００３８】
【表２】

【００３９】
実施例１８〜２２
表３に示す組成とした以外、実施例９〜１７と同様にして、試験片等を準備し、物性を試験した。結果を表３に示す。
なお、実施例１８〜２２で調製された光学材料用単量体組成物を４０℃で３０日放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。
また、樹脂板は、２年間放置しても黄変の変化は見られなかった。
【００４０】
【表３】

【００４１】
実施例２３〜２７
顔料および界面活性剤を使用せず、表４に示す組成とした以外、実施例９〜１７と同様にして、試験片等を準備し、物性を試験した。結果を表４に示す。
なお、実施例２３〜２７で調製された光学材料用単量体組成物を４０℃で３０日放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。
また、樹脂板は、２年間放置しても黄変の変化は見られなかった。
【００４２】
【表４】

【００４３】
比較例１〜１４
比較例１〜４として、市販のＰＭＭＡ、ＰＣ製の１．５ｍｍ板、ウレタン樹脂系レンズ（原料ＭＲ−６）およびＡＤＣを用いて実施例１〜８と同様に物性を試験した。
比較例５〜９として、実施例１３〜１７について、アルコール化合物を使用しない以外、実施例１〜８と同様にして硬化させて、試験片等を準備し、物性を試験した。
比較例１０〜１４として、実施例１３〜１７について、アルコール化合物、界面活性剤および顔料を使用しない以外、実施例１〜８と同様にして硬化させて、試験片等を準備し、物性を試験した。
結果を表５に示す。
【００４４】
【表５】

【００４５】
実施例１〜２７において、本発明の光学材料用単量体組成物を硬化させて得られた光学材料またはレンズは、紫外線吸収剤による着色を抑制することができ、かつ耐衝撃性、耐熱性、染色性等の性能にも優れている。
実施例１〜２７と比較例１〜５の比較において、本発明の光学材料用単量体組成物を硬化させた光学材料またはレンズは、透明性、屈折率、アッべ数に優れ、耐衝撃性、耐熱性、染色性の性能にも優れていることがわかる。
実施例１〜２７と比較例６〜１４の比較において、本発明の光学材料用単量体組成物を硬化させた光学材料またはレンズは、紫外線吸収剤による着色が抑制され、耐衝撃性、耐熱性、染色性の性能にも優れていることがわかる。
【００４６】
【発明の効果】
以上のように、本発明の組成物によれば、ラジカル硬化重合法により容易に光学材料に成形でき、得られる硬化物は、紫外線吸収剤による着色を抑え、無色透明性が高く、耐候性が良好で、しかも、屈折率及びアッベ数、比重、耐熱性、耐衝撃性、染色性等にも優れた性能を有するレンズとすることができる。また、本発明のアルコール化合物を添加するとジアリル化合物および紫外線吸収剤を含有する光学材料用単量体組成物の硬化時の着色を防止することができる。

Claims

単量体成分としてのジアリル化合物と、添加剤としての紫外線吸収剤と下記式（１）で示されるアルコール化合物とを含有する光学材料用単量体組成物。

（式中、Ｒ^１は、フェニル基、置換基を持つフェニル基を示し、Ｒ^２、Ｒ^３は炭素数１〜３のアルキル基または水素原子を示す。ただし、Ｒ^２、Ｒ^３は異なっていても同一であってもよい。）
さらに、顔料を含有する請求項１記載の光学材料用単量体組成物。
アルコール化合物の添加量が単量体成分に対して０．０５〜３重量％である請求項１または２に記載の光学材料用単量体組成物。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用単量体組成物を硬化させて得られる光学材料。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の光学材料用単量体組成物にぺルオキシジカーボネート化合物を添加し、硬化させて得られる光学材料。
請求項４または５に記載の光学材料を加工して得られるレンズ。
請求項１に記載のアルコール化合物を添加することを特徴としたジアリル化合物および紫外線吸収剤を含有する光学材料用単量体組成物の硬化時の着色防止方法。