JPH07118989B2 - ポリウレタンレンズの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリウレタンレンズの製造方法に関する。本発
明の方法により得られたポリウレタンレンズは眼鏡用レ
ンズ、カメラ用レンズ等の各種光学用レンズとして用い
られる。

［従来技術］ 近年国内外において、眼鏡用レンズとしてプラスチック
製のものの需要が高まっている。近年用いられているプ
ラスチックレンズ材料としては、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート（以下DACと略称する）を注型
重合したものが一般に使用されている他、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート等を射
出成形したものが一部に使用されている。

DAC樹脂製レンズの特徴として、ガラスに比べ軽く、割
れにくく、染色性が優れているといったメリットがあ
り、現在の大型フレームにカラーレンズを組合せるとい
うファッション性豊かなニーズに対応できるものであ
る。

しかしながら、DAC樹脂は屈折率（以下N_Dと略称する）
が1.500であり、ガラスのN_D1.523に比べ低い為、レンズ
の厚みが大きくなり、特に強度レンズを必要とするユー
ザーからはあまり好まれていない。

DAC樹脂レンズのこの様な欠点を改良する試みとして、
数多くの提案がなされている。例えば特開昭60−217301
号公報においては、ポリイソシアネートとポリオールと
芳香族ビニル化合物との共重合体が提案されている。こ
の方法で得られた共重合体はN_Dが1.60以上と高く、レン
ズの厚みを薄くすることができるが、光分散（以下ν_Ｄ
と略称する）が30程度となり色の分散が目立ち眼鏡レン
ズとしては利用範囲はごく限られたものである。又ポリ
イソシアネートとポリオールとの反応を制御することが
困難であり、そのため単量体混合物中に含まれるイソシ
アネート成分とポリオール成分を少なくする必要がある
が、そうするとポリマー中のウレタン結合数が少ない重
合体しか得られず、本来ウレタン結合のもつ良好な耐衝
撃性を得ることがむずかしい。

また特開昭59−164501号公報では、ハロゲン含有芳香族
ビニル化合物の共重合体が提案されている。この共重合
体の場合、N_Dは1.60〜1.64と非常に高くレンズの厚みを
抑えるには有効な手段であるが、一方ν_Ｄは30程度にと
どまり眼鏡用レンズとしての利用価値は少ない。また耐
衝撃性が劣り、染色性も低いと言われている。

さらに特開昭60−217229号公報では、ポリイソシアネー
トとＳ原子含有ポリオールの共重合体が、また特開昭60
−199016号公報ではポリイソシアネートとポリオールと
の共重合体が提案されている。これらのポリウレタンレ
ンズはN_Dが1.56〜1.64と高く、比重が1.22〜1.44と小さ
いので特に薄くて軽い眼鏡用レンズとしては好適であ
る。またこれらのポリウレタンレンズは本来耐衝撃性及
び染色性にも優れている。しかしながら、これらのポリ
ウレタンレンズを注型重合により製造する際に、レンズ
の離型性を良くするために注型用のガラス型や金属型に
シリコン又はフッ素系離型剤を塗布する為、レンズ表面
に離型剤が移行し、染色時の色ムラ、コーティング膜の
膜ハゲを生じるという問題があり、工程的にも成形型の
離型処理を要し、使用後の成形型の洗浄が長時間を要し
好ましい方法ではない。

成形型に離型剤を塗布する上述の離型方法の欠点を解消
するために、離型剤を成形型に塗布せずに単量体混合物
に添加した後、注型重合することも試みられているが、
シリコン又はフッ素系離型剤をポリイソシアネートとポ
リオールとを含む単量体混合物に添加した場合、成形型
内表面に接触する離型剤量は離型剤を塗布する場合に比
べて極めて少なく、その結果、得られたポリウレタンレ
ンズを成形型から円滑に離型することができない。単量
体に添加される離型剤の量を増加させれば、離型性は向
上するが、多量の離型剤によりレンズに白濁を生じた
り、重合中にレンズと成形型が型離れを生じ、商品価値
のあるレンズを得ることができない。

［発明が解決しようとする問題点］ 上述の如く従来のポリウレタンレンズはN_Dが1.56〜1.64
と高く、比重が1.22〜1.44と低いため、薄くて軽く、し
かも本来耐衝撃性や染色性にも優れているために、眼鏡
レンズ等の光学用レンズとして好適なものであるが、ポ
リウレタンレンズを注型重合により得る際に、得られた
レンズの成形型からの離型性が悪く、そのために種々の
離型性向上手段が試みられていたが、既存のシリコンや
フッ素系離型剤を成形型に塗布する方法では、離型剤の
レンズ表面への移行による染色時の色ムラ、コーティン
グ膜の膜ハゲ等の問題を生じ、また上記の離型剤を単量
体混合物に添加する方法では、離型性の不良、さもなく
ばレンズの白濁、レンズと成形型との型離れ等の問題を
生じていた。

従って本発明の目的は、注型重合後のレンズの離型性に
優れ、また染色時の色ムラ、コーティング膜の膜ハゲ等
の欠点がないポリウレタンレンズを得ることができる新
規なポリウレタンレンズの製造方法を提供することにあ
る。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上述の問題点を解決するために鋭意検討
を加えた結果、ポリウレタンレンズを製造するための単
量体混合物に一般式 （式中、R₁，R₂は同一又は異なる、炭素数１〜８のアル
キル基である） で示されるリン酸エステルを離型剤として添加した後、
注型重合すると、従来のDAC樹脂を注型重合により得る
場合と同様に、得られたポリウレタンレンズ基材をガラ
ス型や金属型等の成形型から容易に離型することができ
ることを見い出した。また本発明者らは、上記リン酸エ
ステル離型剤を用いる本発明のポリウレタンレンズの製
造方法によれば、従来公知のシリコン又はフッ素系離型
剤を成形型に塗布あるいは単量体混合物に添加する方法
と異なり、レンズの白濁、重合中の型離れ、等の問題も
生じないことを見い出した。さらに本発明者らは、上記
注型重合で得られたポリウレタンレンズ基材を染色処
理、ハードコート処理、反射防止コート処理等の処理を
施すと、染色ムラ、コーティング膜の膜ハゲ等の問題を
生じないポリウレタンレンズが得られることを見い出し
た。

従って本発明は、ポリイソシアネートとポリチオールと
を含む単量体混合物に一般式 （式中、R₁，R₂は同一又は異なる、炭素数１〜８のアル
キル基である） で示されるリン酸エステルを添加した後、プラスチック
レンズ製造用成形型内で注型重合させてポリウレタンレ
ンズ基材を製造し、次いで染色処理、ハードコート処理
および反射防止コート処理から選ばれる少なくとも１種
の処理を施すことを特徴とするポリウレタンレンズの製
造方法にある。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明において単量体混合物に添加されて、離型剤とし
て用いられるリン酸エステルは、上述の如く一般式 （式中、R₁，R₂は同一又は異なる、炭素数１〜８のアル
キル基である） で示されるものである。

上記一般式（Ｉ）のリン酸エステルにおいてR₁およびR₂
を炭素数１〜８のアルキル基に限定したのは、端素数が
８より多いリン酸エステルを用いた場合、得られたポリ
ウレタンレンズが白濁するからである。

また一般式（Ｉ）のリン酸エステルにおいてR₁とR₂は同
一又は異なるアルキル基であるが、入手容易性を考慮す
ると、R₁とR₂とが同一のアルキル基であるリン酸エステ
ルを用いるのが好ましい。

このようなリン酸エステルとしては、リン酸ジメチル、
リン酸ジエチル、リン酸ジプロピル、リン酸ジブチル、
リン酸ジペンチル、リン酸ジヘキシル、リン酸ジヘプチ
ル、リン酸ジオクチルが挙げられる。

また上述の如く一般式（Ｉ）のリン酸エステルは分子中
に１個の水酸基を有するものであるが、本発明において
水酸基が１個のリン酸エステルに限定したのは、分子中
に２個以上の水酸基を有するリン酸エステルの場合には
ポリイソシアネートと反応しやすく、重合中に発泡した
り調合時に不透明物質を生成し、また逆に分子中に水酸
基が存在しないリン酸エステルの場合には得られたポリ
ウレタンレンズ基材が成形型に融着し離型できないから
である。

また一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示し、ｎは０〜３の整数を示
す） で示される亜リン酸エステルの場合には、亜リン酸エス
テルの添加量及び分子構造に関係なくウレタンレンズ基
材を成形型から離型することができない。

一般式（Ｉ）のリン酸エステルの添加量はポリイソシア
ネートとポリチオールの合計に対し0.01〜20重量％が好
ましく、特に好ましくは、0.02〜５重量％である。リン
酸エステルの添加量が0.01重量％未満の場合は重合後の
レンズ基材をガラス型又は金属型から離型するのが困難
であり、またリン酸エステルの添加量が20重量％を超え
るとレンズ基材の白濁又は調合中の発泡又はゲル化を生
じることがあるからである。

しかしながら、他の重合条件等を考慮することにより、
リン酸エステルの添加量が0.01重量％未満の場合や20重
量％を超える場合でも問題なく重合を行ない、得られた
レンズ基材を成形型から首尾良く離型することができる
可能性もあるので、上述のリン酸エステルの添加量範囲
0.01〜20重量％は決定的なものではない。

本発明においてポリウレタンレンズ基材を製造するため
の単量体として用いられるポリイソシアネートとしては
特に限定はないが、トリレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、キシレンジ
イソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、水添
ジフェニルメタンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、ト
ランス−シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、ｐ−
フェニレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,
8−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオク
タン、リジンエステルトリイソシアネート、1,3,6−ヘ
キサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタント
リイソシアネート等のポリイソシアネート化合物及びそ
れらの化合物のアロファネート変性体、ビュレット変性
体、イソシアヌレート変性体、ポリオール又はポリチオ
ールとのアダクト変性体等があげられ、単独で用いても
よいし、必要に応じて２種以上の混合物としてもよい。
その他公知のイソシアネート化合物を用いることができ
るが、主成分となるイソシアネート化合物は２官能以上
のものでなければならない。公知の芳香族イソシアネー
ト化合物にCl又はBr等のハロゲン原子を導入しても良
い。特に好ましいイソシアネート化合物としては、キシ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネートで代表される無黄変型
イソシアネート化合物があげられる。

本発明において、ポリウレタンレンズ基材の製造のため
にポリイソシアネートとの反応に供せられるポリチオー
ルも特に限定されるものではなく公知のものを用いるこ
とが出来る。例えば、エタンジチオール、プロパンジチ
オール、プロパントリチオール、ブタンジチオール、ペ
ンタンジチオール、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチ
オール、オクタンジチオール、シクロヘキサンジチオー
ル、シクロヘプタンジチオール、2,5−ジクロロベンゼ
ン−1,3−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキ
ス３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラキスチオグリコレート等があげられるが、ペン
タエリスリトール誘導体が特に好ましい。

また他のポリチオールとして、一般式（II） （式中、R₁，R₂及びR₃は同一又は異なる炭素数１〜８の
アルキル基である） で示される、トリアジン環を有するポリチオールを用い
ることができる。このようなトリアジン環を有するポリ
チオールとして、トリス（2-メルカプトエチル）イソシ
アヌレート，トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソ
シアヌレート，トリス（2-メチル‐3-メルカプト‐n-プ
ロピル）イソシアヌレート，トリス（メルカプトメチ
ル）イソシアヌレート，トリス（2-ヒドロキシエチル）
イソシアヌル酸のメルカプトプロピオン酸エステル，ト
リス（2-ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメルカプ
ト酢酸エステル，トリス（ヒドロキシメチル）イソシア
ヌル酸のメルカプトプロピオン酸エステル，トリス（ヒ
ドロキシメチル）イソシアヌル酸のメルカプト酢酸エス
テル等があげられる。

ポリイソシアネートとポリチオールの混合割合はNCO/SH
（モル比）で0.5〜1.5の範囲が好ましく、特に好ましく
は0.8〜1.2の範囲である。NCO/SH比が0.5〜1.5の範囲外
にあると著しい重合度の低下を招き、耐熱性、耐衝撃
性、表面硬度、面精度等重要な諸物性が低下する。

用いる重合触媒としては、ジブチルスズジラウレート、
ジブチルスズジマレエート等スズ系化合物が好ましく用
いられる。アミン系の触媒は発泡しやすくレンズ成型用
触媒としては適さない。スズ系化合物を触媒として用い
る場合、その添加量はポリイソシアネートとポリチオー
ルとの合計に対し、0.01〜0.8重量％の範囲が好まし
く、特に好ましくは0.02〜0.2重量％である。用いる単
量体の反応性及び触媒活性によりその範囲内で触媒の添
加量を定めることが望ましい。スズ系触媒の添加量が0.
01重量％未満の場合は著しい重合度の低下を招き、耐熱
性、耐衝撃性、表面硬度、面精度等重要な諸物性が低下
し、0.8重量％を超えると発泡を生じやすく、調合液の
ポットライフが著しく短くなり好ましくない。

重合温度としては、初期温度は５〜40℃の範囲が好まし
く10〜70時間をかけ100〜130℃に昇温すると良い。初期
温度が５℃より低いと不必要に重合時間が長くなり、又
初期温度が40℃より高いと得られたレンズ基材は光学的
に不均一となりやすい。さらに最終温度が100℃未満で
あると未反応物が残りやすく重合度も低くなり諸物性が
低下し、最終温度が130℃を超えると得られたレンズ基
材が黄変してしまう。

ポリイソシアネートとポリチオールを含む単量体混合物
には公知の添加剤を必要に応じ添加することができる。
例えば光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、消泡剤などがあげられる。さらに物性改良の目的で
ラジカル重合性モノマーとの共重合も可能である。場合
により水酸基含有単量体を少量用いることができるが、
その場合NCO/SH＋OH（モル比）が0.5〜1.5の範囲でなけ
ればならない。

本発明においては、上記注型重合で得られたポリウレタ
ンレンズ基材に対して、次いで染色処理、シリコン含有
又はアクリル系ハードコート処理および無機又は有機物
質による反射防止コート処理から選ばれる少なくとも１
種の処理を施すことにより、目的とするポリウレタンレ
ンズが得られる。なお、研磨処理、防曇処理、撥水撥油
処理を付加的に施してもよい。

［実施例］ 以下実施例により本発明を更に説明する。

実施例１ ｍ−キシレンジイソシアネート（mXDI） 100g ペンタエリスリトールテトラキス ３−メルカプトプロピオネート（PETMP） 142g リン酸ジｎ−ブチル（DBP） 6.05g＊ （＊ mXDI＋PETMPに対して2.5重量％） ジブチルスズジラウリン酸 0.24g ２（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール 0.48g 上記混合物を室温で30分攪拌し1mmHg下で60分脱気した
ものをポリエチレン系ガスケットとガラス型よりなる成
型型中にて25℃にて５時間、40℃にて５時間、60℃にて
７時間、80℃にて３時間、120℃にて２時間重合した
後、成形型からポリウレタンレンズ基材を取り出した。
得られたレンズ基材はN_Dが1.592、ν_Ｄが36、比重が1.3
5であり、透明であった。離型性は良好であり、レンズ
及び成形型の破損はなかった。次にこのレンズ基材に、
染色処理、シリコンハードコート処理、反射防止コート
処理をそれぞれ行なった。このようにして得られれたレ
ンズは中心厚1.6mmで、染色後の色ムラはなく、コート
膜の膜ハゲもなく、またシリコーンハードコート、無機
物質による反射防止コートを施したものは米国FDA規格
に合格する耐衝撃性を有するものであった（詳細は表１
を参照されたい）。

実施例２ DBPの添加量を2.8g（mDXI＋PETMPに対して1.2重量％）
とした他は実施例１と同様に行ない、表１に示すように
実施例１と同様のすぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例３ mXDI 100gの代りにイソホロンジイソシアネート（IPD
I）115gを用い、DBPの添加量を2.8g（IPDI＋PETMPに対
して1.1重量％）とした以外は実施例１と同様に行な
い、表１に示すように、実施例１と同様のすぐれたポリ
ウレタンレンズを得た。

実施例４ mXDI 100gの代りにmXDI 95gとトリレンジイソシアネー
ト（TDI）5gを用い、PETMPの量を132gにし、DBPの添加
量を1.4g（mXDI＋TDI＋PETMPに対して0.6重量％）とし
た以外は実施例１と同様に行ない、表１に示すように、
実施例１と同様のすぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例５ ｍ−キシレンジイソシアネート（mXDI） 100g トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレート
（TMPIC） 124g リン酸ジn-ブチル（DBP） 5.6g＊ （＊ mXDI＋PETMPに対して2.5重量％） ジブチルスズジラウリン酸 0.2g ２（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール 0.5g 上記混合物を室温で30分攪拌し1mmHg下で60分脱気した
ものをポリエチレン系ガスケットとガラス型よりなる成
型型中にて25℃にて５時間、40℃にて５時間,60℃にて
７時間,80℃にて３時間,120℃にて２時間重合した後、
成形型からポリウレタンレンズ基材を取り出した。得ら
れたレンズ基材はN_Dが1.61,ν_Ｄが35,比重が1.35であ
り、透明であった。離型性は良好であり、レンズ及び成
形型の破損はなかった。次にこのレンズ基材に、染色処
理、シリコンハードコート処理、反射防止コート処理を
それぞれ行なった。このようにして得られたレンズは中
心厚1.8mmで染色後の色ムラはなく、コート膜の膜ハゲ
もなく、またシリコーンハードコート、無機物質による
反射防止コートを施したものは米国FDA規格に合格する
耐衝撃性を有するものであった（詳細は表１を参照され
たい）。

実施例６ mXDI 100gの代りにトリレンジイソシアネート（TDI） 1
00gを用い、TMPIC（トリス（3-メルカプト‐n-プロピ
ル）イソシアヌレート）の量を140gにし、DBPの量を6.0
g（TDI＋TMPICに対して2.5重量％）とした以外は実施例
５と同様に行ない、表１に示すように、実施例５と同様
のすぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例７ mXDI 100gの代りにTDI 50gとmXDI 50gを用い、TMPIC
（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレー
ト）の量を135gとし、DBPの量を5.9g（TDI＋TMPICに対
して2.5重量％）とした以外は実施例５と同様に行な
い、表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポリ
ウレタンレンズを得た。

実施例８ TMPIC（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシア
ヌレート）124gの代りにペンタエリスリトールテトラキ
ス３−メルカプトプロピオネート（PETMP）97gとTMPIC
31gを用い、DBPの量を5.7g（mXDI＋PETMP＋TMPICに対し
て2.5重量％）とした以外は実施例５と同様に行ない、
表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポリウレ
タンレンズを得た。

実施例９ TMPIC（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシア
ヌレート）124gの代りにPETMP（ペンタエリスリトール
テトラキス3-メルカプトプロピオネート）65gとTMPIC 6
2gを用い、DBPの量を5.7g（mXDI＋PETMP＋TMPICに対し
て2.5重量％）とした以外は実施例５と同様に行ない、
表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポリウレ
タンレンズを得た。

実施例10 TMPIC（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシア
ヌレート）124gの代りにPETMP（ペンタエリスリトール
テトラキス3-メルカプトプロピオネート）32gとTMPIC 9
3gとTMPIC 93gを用いた以外は実施例５と同様に行な
い、表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポリ
ウレタンレンズを得た。

実施例11 mXDI 100gの代りにTDI 75gとmXDI 25gを用い、TMPIC
（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレー
ト）の量を126gにした以外は実施例５と同様に行ない、
表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポリウレ
タンレンズを得た。

実施例12 mXDI 100gの代りにTDI 25gとmXDI 75gを用い、TMPIC
（トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレー
ト）の量を132gにし、DBPの量を5.8g（mXDI＋TDI＋TMPI
Cに対して2.5重量％）とした以外は実施例５と同様に行
ない、表１に示すように、実施例５と同様のすぐれたポ
リウレタンレンズを得た。

実施例13 DBPの量を1.8g（mxDI＋TMPIC（トリス（3-メルカプト‐
n-プロピル）イソシアヌレート）に対して0.8重量％）
とした以外は実施例５と同様に行ない、表１に示すよう
に、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレンズを得
た。

実施例14 mXDI 100gの代りにTDI 100gを用い、TMPIC（トリス（3-
メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレート）の量を14
0gとし、DBPの量を1.9g（TDI＋TMPICに対して0.8重量
％）とした以外は実施例５と同様に行ない、表１に示す
ように、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレンズ
を得た。

実施例15 mXDI 100gの代りにTDI 100gを用い、TMPIC（トリス（3-
メルカプト‐n-プロピル）イソシアヌレート）の量を14
0gとし、DBPの量を3.6g（TDI＋TMPICに対して1.5重量
％）とした以外は実施例５と同様に行ない、表１に示す
ように、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレンズ
を得た。

比較例1,2 リン酸エステルとして本発明の一般式（Ｉ）のリン酸エ
ステルに含まれないリン酸トリブチル（TBP）（比較例
１）、リン酸モノブチル（MBP）（比較例２）を用いた
以外は実施例１と同様に行ない、ポリウレタンレンズを
得たが、表１に示すように比較例１の場合、レンズの離
型性が得られず、比較例２の場合、レンズの曇り及び不
透明物質の析出がみられた。

比較例３ リン酸エステルとして、本発明の一般式（Ｉ）のリン酸
エステルに含まれない、アルキル基の炭素数が10のリン
酸エステルであるリン酸イソデシルとリン酸ジイソデシ
ル混合物（大八化学（株）製AP−10）を用いた以外は実
施例１と同様に行ない、ポリウレタンレンズを得たが、
このレンズは、表１に示すように透明性が劣り、白濁し
ていた。

比較例４ 本発明のリン酸エステルの代りに亜リン酸ジブチル（大
八化学（株）製DBP−１）を用いた以外は実施例１と同
様に行ない、ポリウレタンレンズを得たが、表１に示す
ようにレンズの離型性が得られなかった。

比較例5,6 従来の離型剤である信越シリコン（株）製シリコン系離
型剤Ｌ−722を用いた以外は実施例１と同様に行ない、
ポリウレタンレンズを得たが、シリコン系離型剤の添加
量の少ない比較例５の場合、レンズの離型性が得られ
ず、シリコン系離型剤の添加量の多い比較例６の場合に
は離型性は得られるが、レンズが白濁し、透明性が劣っ
ていた。

比較例7,8 従来のシリコン系離型剤YSR−6209（東芝シリコン
（株）製）及びフッ素系離型剤MS−443（ダイキン工業
（株）製）を注型用のガラス型に塗布処理した他は、実
施例１と同様に行なった。すなわち、YSR−6209のトル
エン５％溶液及びMS−443のフレオン５％溶液をつく
り、各々の溶液に注型用ガラス型を浸漬した後250℃で3
0分加熱したものを注型用型として用いた。

表１に示すようにYSR−6209の場合（比較例７）、離型
性は良好であるが、染色後の色ムラが著しく、ガラス型
に残った離型剤をおとすことが困難であり生産性に問題
を生じた。MS−443の場合（比較例８）、重合中の型離
れを生じレンズとして不適であった。さらに染色後の色
ムラ、コート膜の膜ハゲを生じ、YSR−6209と同様にガ
ラス型に残った離型剤をおとすことが困難であった。

表の説明 1.記号 mXDI ｍ−キシレンジイソシアネート IPDI イソホロンジイソシアネート TDI トリレンジイソシアネート PETMP ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプ
ロピオネート TMPIC トリス（3-メルカプト‐n-プロピル）イソシア
ヌレート TBP リン酸トリブチル MBP リン酸モノブチル AP−10 大八化学（株）製のリン酸イソデシル−リン酸
ジイソデシル混合物 DBP−１ 大八化学（株）製の亜リン酸ジブチル Ｌ−722 信越シリコン（株）製のシリコン系離型剤 YSR−6209 東芝シリコン（株）製のシリコン系離型剤 MS−443 ダイキン工業（株）製のフッ素系離型剤 2.測定方法 （１）離型性については得られたレンズをガラス型から
はがす際、レンズ及びガラス型が破損することなく離型
できるものを合格（○）とし、そうでないものを不合格
（×）とした。

（２）染色後の色ムラについては、染色したレンズの目
視検査でムラのないものを合格（○）とし、ムラのある
ものを不合格（×）とした。

（３）膜ハゲについては得られたレンズにシリコンハー
ドコート及び無機物質の反射防止コートを施したものに
ナイフを用いて1mm巾の碁盤の目を入れ、ニチバン製セ
ロハンテープをはり勢いよくテープをはがしてもコート
膜が密着しているものを合格（○）とし、そうでないも
のを不合格（×）とした。

（４）透明性は得られたレンズを暗所にて螢光灯下で目
視で観察し、レンズの曇り及び不透明物質の析出がない
ものを合格（○）とし、あるものを不合格（×）とし
た。

（５）耐衝撃性はFDA規格により評価し、合格したもの
を○印で表示し、そうでないものを不合格（×）とし
た。

（６）N_D及びν_Ｄはアッベ屈折計を用いて測定した。

なお表１中の色ムラ、膜ハゲ、透明性、耐衝撃性、N_D及
びν_Ｄ欄において、評価が与えられていない箇所は、測
定不能又は測定不実施であることを示す。

［発明の効果］ 以上の様に本発明のポリウレタンレンズの製造方法によ
れば、得られたレンズ基材の成型型からの離型性が良好
であり、染色後の色ムラ、コーティング膜の膜ハゲ、レ
ンズの曇りを生じることなく、また耐衝撃性が良好で
N_D、ν_Ｄ値が高いレンズが得られるという利点がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉村 光男 東京都新宿区中落合２丁目７番５号 ホー ヤ株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−197639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−50336（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ポリイソシアネートとポリチオールとを含
   む単量体混合物に一般式 （式中、R₁，R₂は同一又は異なる、炭素数１〜８のアル
   キル基である） で示されるリン酸エステルを添加した後、プラスチック
   レンズ製造用成形型内で注型重合させてポリウレタンレ
   ンズ基材を製造し、次いで染色処理、ハードコート処理
   および反射防止コート処理から選ばれる少なくとも１種
   の処理を施すことを特徴とするポリウレタンレンズの製
   造方法。