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JPH1161164A - 金属フェネートからなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents

金属フェネートからなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物

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Publication number
JPH1161164A
JPH1161164A JP10409498A JP10409498A JPH1161164A JP H1161164 A JPH1161164 A JP H1161164A JP 10409498 A JP10409498 A JP 10409498A JP 10409498 A JP10409498 A JP 10409498A JP H1161164 A JPH1161164 A JP H1161164A
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JP
Japan
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chain hydrocarbon
metal phenate
group
lubricating oil
alkyl group
Prior art date
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Pending
Application number
JP10409498A
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English (en)
Inventor
Hirotaka Tomizawa
広隆 富沢
Shigeko Taguchi
滋子 田口
Megumi Ono
恵 小野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tonen General Sekiyu KK
Original Assignee
Tonen Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tonen Corp filed Critical Tonen Corp
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Priority to CA 2235446 priority patent/CA2235446A1/en
Priority to EP98110773A priority patent/EP0884379B1/en
Priority to DE1998600723 priority patent/DE69800723T2/de
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 摩擦低減能力を有する新規鎖状炭化水素
基置換金属フェネートおよび該鎖状炭化水素基置換金属
フェネートを含有する各種潤滑油組成物を提供する。 【解決手段】 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換
された金属フェネートであって、炭素核磁気共鳴測定（
13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該鎖状炭化水素基中の
アルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基置
換金属フェネートからなる摩擦低減剤およびそれを含有
する潤滑油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、鎖状炭化水素基置
換金属フェネートからなる摩擦低減剤およびそれを含有
する潤滑油組成物に関するものであり、さらに詳しく
は、摩擦低減能力に優れた特定の鎖状炭化水素基置換金
属フェネートからなる摩擦低減剤およびそれを含有する
潤滑油組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】機械装置、設備、機器等の運動部分の摺
動面に生ずる摩擦・摩耗の低減については潤滑の基本的
な課題であり、従来から潤滑技術に関する技術開発の焦
点となっている。
【０００３】近年、特に、省資源、省エネルギーの必要
性から潤滑油品質の改良による低摩擦、低摩耗達成への
取組みが多観点から検討された結果、摩擦特性の優れた
潤滑油の製造にとって、潤滑油基油に添加剤を加えて所
望の摩擦特性に調整することが不可欠な手段となってい
る。
【０００４】従って、従来、多数の摩擦調整剤が提案さ
れ、自動変速機油、湿式ブレーキ油、摺動面油および塑
性加工油等には油性剤タイプの脂肪酸、脂肪酸金属塩、
アルコール、エステル、アミン等および極圧剤タイプの
リン酸エステル、亜リン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛
等が用いられ、また、エンジン油、ギヤ油、切削油等に
は極圧剤タイプのリン酸エステル、亜リン酸エステル、
酸性亜リン酸エステルアミン塩、ジチオリン酸モリブデ
ンおよびジチオカルバミン酸モリブデン等が用いられて
いる。
【０００５】さらに、金属系清浄剤として使用されてい
るマグネシウムスルホネート、特に塩基価３００ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ以上の過塩基性マグネシウムスルホネートを摩
擦特性の改善を目的として基油に配合して得られた自動
変速機油が開示されている（特開昭６２−８４１９０号
公報参照。）。また、カルシウムサリシレートを自動変
速機油の摩擦係数調整剤として用いることも提案されて
いる（特開平５−１６３４９６号公報参照。）。
【０００６】しかしながら、このような従来提案されて
いる摩擦調整剤は有機系、金属系共に摩擦低減効果が使
用条件によっては十分ではなく、特に、マグネシウムス
ルホネート、カルシウムサリシレート等はある程度の摩
擦低減効果を与えるものの、潤滑油基油の種類、使用条
件によってその効果が大巾に変動するなど、いずれも安
定した摩擦改善効果を確保する点では実用上なお不十分
であり、リン酸エステル、モリブデンジチオカルバーメ
ート等の摩擦調整剤の摩擦低減補助剤にすぎなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、上
記のような摩擦低減技術に関する技術開発および摩擦調
整剤の開発事情に鑑み、摩擦低減能力を有する新規な摩
擦低減剤を提供すると共に、該摩擦低減剤を含有する潤
滑油組成物を提供することを課題とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記の課題を解決すべく、鋭意検討を重ねた結果、炭素
核磁気共鳴測定（以下、必要に応じ、「13Ｃ−ＮＭＲ測
定」と記載。）により求められる特定の直鎖状部分を有
する鎖状炭化水素基を含有する金属フェネートが優れた
摩擦低減能力を有することを把握し、それを潤滑油基油
に配合することにより摩擦特性が改善され、多くの分野
において使用可能な潤滑油組成物を提供できることを見
いだし、これらの知見に基いて本発明の完成に到達し
た。
【０００９】すなわち、本発明の第一は、少なくとも一
個の鎖状炭化水素基で置換された金属フェネートであっ
て、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該鎖状炭化水素基中
のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基
置換金属フェネートからなることを特徴とする摩擦低減
剤に関するものである。
【００１０】また、本発明の第二は、潤滑油基油に対
し、少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換された金属
フェネートであって、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該
鎖状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％以上であ
る鎖状炭化水素基置換金属フェネートを潤滑油組成物全
重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ
配合してなることを特徴とする潤滑油組成物に関するも
のである。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明の摩擦低減剤の有効成分として用い
られる鎖状炭化水素基置換金属フェネートは、基本的に
は、少なくとも一個の鎖状炭化水素基を結合したフェノ
ール成分と金属成分とからなり、上記金属フェネートは
硫化処理され、二個または二個以上の芳香族基が一個ま
たは二個以上の硫黄原子により結合された化合物を含有
していてもよく、また、必要に応じ過塩基化処理により
得られる化合物を含有したものも用いられる。
【００１３】本発明の鎖状炭化水素基置換金属フェネー
トの鎖状炭化水素基としては、次の要件を満たすものが
好適である。
【００１４】すなわち、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた ヒドロキシル基一個あたりの平均炭素数が１２以上の
アルキル基であることおよび アルキル基直鎖度が２０％以上であることが挙げられ
る。
【００１５】上記について説明すると、鎖状炭化水素
基置換金属フェネートの鎖状炭化水素基は、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ測定により求めたヒドロキシル基一個あたりの平均炭
素数が１２以上のアルキル基であることが摩擦低減効果
を発揮させる上で重要であり、特に、平均炭素数１２〜
４０のアルキル基が好ましい。平均炭素数が１２未満で
は十分な摩擦低減効果が得られないおそれがある。
【００１６】さらに説明すると、本発明の鎖状炭化水素
基置換金属フェネートとしては、炭素数１２〜３０のア
ルキル基を少なくとも一個以上含有するものであれば特
に好ましい。なお、本発明の明細書において、「ヒドロ
キシル基」とは、13Ｃ−ＮＭＲ測定条件下における鎖状
炭化水素基置換金属フェネートの変換形態に存在する−
ＯＨ基を表示するものである。
【００１７】ここでヒドロキシル基一個あたりの平均炭
素数とは、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたヒドロキシル
基と結合した芳香族炭素を１として算出したアルキル基
の平均炭素数を示すものである。
【００１８】上記のアルキル基として具体例を挙げる
と、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル
基、オクタコシル基、ノナコシル基およびトリアコンチ
ル基、ペンタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル
基等を例示することができる。
【００１９】本発明の特徴の主要なものの一つは、上記
により示されるように、上記アルキル基が13Ｃ−ＮＭ
Ｒ測定により求めた特定の直鎖度を有することにあり、
本発明による特異な鎖状炭化水素基置換金属フェネート
の不可欠な要件である。
【００２０】すなわち、本発明の鎖状炭化水素基置換金
属フェネートは、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたアルキ
ル基直鎖度が２０％以上、好ましくは３０％以上のもの
である。
【００２１】ここで、アルキル基直鎖度とは、本発明者
らが多数の実験を繰り返し検討した結果から確立した特
異な概念に基づくものであり、アルキル基の末端から炭
素数で五個以上および分岐から四個以上離れた直鎖状部
分の炭素数のアルキル基全炭素数に対する比率を意味す
るものである。従って、アルキル基直鎖度は、芳香族基
のアルキル基に対する結合位置またはアルキル基の分岐
位置に依存するが、具体的には13Ｃ−ＮＭＲ測定から次
式により特定されるものである。
【００２２】
【式１】 なお、13Ｃ−ＮＭＲ測定は、金属フェネートを対応する
アルキルフェノールに変換して行なったものである。
【００２３】本発明者らは、このような鎖状炭化水素基
置換金属フェネートのアルキル基直鎖度と摩擦低減効果
との間に予期せざる相関関係が存在することに着目した
ものであり、アルキル基直鎖度が大きいほどその金属フ
ェネートは摩擦低減効果に優れ、アルキル基直鎖度が２
０％以上、特に、３０％〜８０％において特に顕著な効
果があるのに対し、アルキル基直鎖度が２０％未満では
その効果が十分でないことも把握した。
【００２４】本発明において、鎖状炭化水素基置換金属
フェネートがヒドロキシル基一個に対して二個以上の鎖
状炭化水素基を有するかまたは二種以上の異なる化合物
（金属フェネート）が混合されている場合でも、13Ｃ−
ＮＭＲ測定により得られたアルキル基直鎖度が２０％以
上のものであれば、摩擦低減効果の優れた鎖状炭化水素
基置換金属フェネートを得ることができる。特に、金属
フェネートの炭化水素基がすべて炭素数１２以上の直鎖
状アルキル基であれば、摩擦低減効果を著しく向上させ
得るという観点から特に好ましい。
【００２５】本発明の鎖状炭化水素基置換金属フェネー
トの上記一般式［Ｉ］でＭとして示される金属成分は、
アルカリ金属、アルカリ土類金属であり、また、原子番
号１２〜５６の金属が好適である。具体的には、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム
またはバリウム等を挙げることができ、アルミニウム、
亜鉛、スズ、クロム、銅およびコバルト等も有効である
が、特に、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のア
ルカリ土類金属が好ましい。
【００２６】本発明の鎖状炭化水素基置換金属フェネー
トの代表的な化合物を例示すれば、次の一般式［Ｉ］お
よび［ＩＩ］で表すことができる。 一般式［Ｉ］
【００２７】
【化１】
【００２８】
【化２】 上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］の各式において、Ｒ
1 、Ｒ2 はアルキル基であり、各々、互いに同一でもま
たは異なるものでもよく、ヒドロキシル基一個あたりの
炭素数に相当するＲ1 の合計、Ｒ2 の合計の平均炭素数
は１２〜４０が好ましく、かつ、13Ｃ−ＮＭＲ測定で得
られるアルキル基直鎖度が２０％以上である。アルキル
基としては、具体的には、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、エイコシル基、テトラコシル基、ペンタコ
シル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシ
ル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等を挙げること
ができる。
【００２９】また、各一般式において、Ｍはアルカリ土
類金属が好適であるが、上記の他の二価金属でもよい。
ｎはアルキル基の芳香族基への置換数を示し、１〜５の
整数、好ましくは、１〜２の整数であり、各式におい
て、各々、同一でも異なるものでもよい。さらに、一般
式［ＩＩ］のｘは１〜５の整数である。
【００３０】本発明において、鎖状炭化水素基置換金属
フェネートは、具体的にはアルキルフェノールまたは硫
化アルキルフェノールの金属塩であり、正塩のほか塩基
性塩および過塩基性塩のいずれでもよく、塩のタイプは
その用途に応じて適宜選択することができる。アルキル
フェノールまたは硫化アルキルフェノールの金属塩は、
アルキルフェノールまたは硫化アルキルフェノールと金
属化合物、例えば、酸化物、水酸化物またはアルコキシ
ド等との反応により製造することができ、過塩基性塩は
公知の方法により得ることができる。また、硫化アルキ
ルフェノールはアルキルフェノールを硫黄または硫化水
素等の硫黄含有化合物と反応させることにより製造する
ことができ、二個または二個以上のフェノール基が一個
またはそれ以上の硫黄原子で結合された化合物が混合物
のかたちで得られる。
【００３１】また、各種のアルキル基直鎖度の異なる金
属フェネートの混合によってもアルキル基直鎖度を上記
特定範囲内に制御した金属フェネートを得ることもでき
る。本発明によれば、以上説明したような特定の鎖状炭
化水素基置換金属フェネートからなる摩擦低減剤を提供
することができる。この摩擦低減剤は油溶性であり、炭
化水素油その他の溶媒に溶解させて濃縮物として適宜稀
釈して用いるか、または他の添加剤と共に添加剤パッケ
ージの成分として使用することができる。次に本発明の
潤滑油組成物について説明する。
【００３２】本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油およ
び鎖状炭化水素基置換金属フェネートを含有するもので
ある。
【００３３】本発明の潤滑油組成物に用いられる基油と
しては、特に限定されるものではなく、鉱油系基油、合
成系基油または植物油系基油のいずれか、または、これ
らの混合系基油を挙げることができる。
【００３４】鉱油系基油としては、例えば、パラフィン
系、中間基系、またはナフテン系原油の常圧蒸溜残渣の
減圧蒸溜により得られる潤滑油留分を溶剤精製、水素化
分解、水素化処理、水素化精製、接触脱蝋、溶剤脱蝋、
白土処理等の精製工程により処理して得られる鉱油、減
圧蒸溜残渣を溶剤脱瀝に供したのち、脱瀝油を上記の精
製工程により処理して得られる鉱油、または、ワックス
分の異性化により得られる鉱油等またはこれらの混合油
を用いることができる。上記の溶剤精製においては、フ
ェノール、フルフラール、Ｎ−メチル−ピロリドン等の
芳香族抽出溶剤が用いられ、また、溶剤脱蝋の溶剤とし
ては、液化プロパン、ＭＥＫ／トルエン等が用いられ
る。上記の鉱油系基油のなかでは、酸化安定性等の品質
面から水素化処理油が好ましく、潤滑油の用途にもよる
が、例えば芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素
９０重量％以上のものを用いることができる。
【００３５】一方、合成系基油としては、例えば、ポリ
α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキルベン
ゼン、トリメチロールプロパンエステル、ペンタエリス
リトールエステル等のポリオールエステル、ポリオキシ
アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコー
ルエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテ
ル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、シリコーン油
等を挙げることができる。これらの基油はそれぞれ単独
で用いてもよいし、二種以上を組合せて用いることもで
きる。
【００３６】また、植物油系基油としては、なたね油、
パーム油、ヤシ油、オリーブ油、ひまわり油等を使用す
ることができる。
【００３７】上記のような潤滑油基油は、潤滑油組成物
の用途に応じて所望の粘度その他の性状を有するように
適宜混合して用いることができる。例えば、内燃機関用
潤滑油としては、１００℃における動粘度が２ｍｍ2 ／
ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に３ｍｍ2 ／ｓ〜１０ｍｍ2 ／
ｓの範囲に、また、自動変速機油としては、１００℃動
粘度が２ｍｍ2 ／ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に、３ｍｍ2
／ｓ〜１５ｍｍ2 ／ｓの範囲に、また、ギヤ油としては
４０℃動粘度が１０ｍｍ2 ／ｓ〜１，０００ｍｍ2 ／ｓ
特に、２０ｍｍ2 ／ｓ〜５００ｍｍ2 ／ｓの範囲に調整
すればよい。
【００３８】本発明の潤滑油組成物に用いられる鎖状炭
化水素基置換金属フェネートの配合量は、潤滑油の用途
によるが、潤滑油基油に対し潤滑油組成物全重量基準で
０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量
％〜５重量％である。また、金属量として１ｐｐｍ〜１
０，０００ｐｐｍ、好ましくは、５０ｐｐｍ〜５，００
０ｐｐｍ配合することができる。
【００３９】また、本発明の潤滑油組成物には、必要に
応じて、さらに、粘度指数向上剤、無灰分散剤、酸化防
止剤、極圧剤、摩耗防止剤、金属不活性化剤、流動点降
下剤、腐蝕防止剤、他の摩擦調整剤等を適宜選択して配
合することができる。
【００４０】粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメ
タクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロ
ピレン共重合体系、スチレンーブタジエン水添共重合体
系等のものを用いることができ、これらは、通常３重量
％〜３５重量％の割合で使用される。
【００４１】無灰分散剤としては、例えば、ポリブテニ
ルコハク酸イミド系、ポリブテニルコハク酸アミド系、
ベンジルアミン系、コハク酸エステル系のものがあり、
これらは、通常、０．０５重量％〜７重量％の割合で使
用される。
【００４２】酸化防止剤としては、例えば、アルキル化
ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキル化フェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系酸
化防止剤、２，６−ジタ−シャリ−ブチルフェノール、
４，４´−メチレンビス−（２，６−ジタ−シャリ−ブ
チルフェノール）等のフェノール系酸化防止剤、さら
に、ジチオリン酸亜鉛等を挙げることができ、これら
は、通常０．０５重量％〜５重量％の割合で使用され
る。
【００４３】極圧剤としては、例えば、ジベンジルサル
ファイド、ジブチルジサルファイド等があり、これら
は、通常、０．０５重量％〜３重量％の割合で使用され
る。
【００４４】金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾ
トリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾ
ール等があり、これらは、通常、０．０１重量％〜３重
量％の割合で使用される。
【００４５】流動点降下剤としては、例えば、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレン
との縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合
物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等が挙
げられ、これらは、通常、０．１重量％〜１０重量％の
割合で使用される。
【００４６】摩耗防止剤としては、例えば、リン酸エス
テル、チオリン酸亜鉛、イオウ化合物等を挙げることが
でき、これらは、通常、０．０１重量％〜５重量％の割
合で使用される。
【００４７】本発明の好ましい実施の形態を挙げると、 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換された金属フ
ェネートであって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測
定により求めたヒドロキシル基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
０％以上である鎖状炭化水素基置換金属フェネートから
なる潤滑油用摩擦低減剤、 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換された金属フ
ェネートであって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測
定により求めたヒドロキシル基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
５％以上である鎖状炭化水素基置換金属フェネートから
なる潤滑油用摩擦低減剤、 潤滑油基油に対し、少なくとも一個の鎖状炭化水素基
で置換された金属フェネートであって、該鎖状炭化水素
基が13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたヒドロキシル基一個
あたりの平均炭素数１２〜４０のアルキル基であり、ア
ルキル基直鎖度が２０％以上である金属フェネートを潤
滑油組成物全重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，
０００ｐｐｍ配合してなる潤滑油組成物、 芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素９０重量
％以上の水素化処理油からなる基油に対し、少なくとも
一個の鎖状炭化水素基で置換された金属フェネートであ
って、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定により求め
たヒドロキシル基一個あたりの平均炭素数１２〜４０の
アルキル基であり、アルキル基直鎖度が２０％以上であ
る金属フェネートを潤滑油組成物全重量基準で金属量と
して１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合してなる潤滑油
組成物、 潤滑油基油に対し、少なくとも一個の鎖状炭化水素基
で置換された金属フェネートであって、該鎖状炭化水素
基が13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたヒドロキシル基一個
あたりの平均炭素数１２〜４０のアルキル基であり、ア
ルキル基直鎖度が２０％以上である金属フェネートを潤
滑油組成物全重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，
０００ｐｐｍ配合し、さらに、粘度指数向上剤 ４重量
％〜３０重量％、無灰分散剤 ０．１重量％〜５重量
％、極圧剤 ０．１重量％〜２．５重量％、酸化防止剤
０．１重量％〜３重量％、摩耗防止剤 ０．１重量％
〜３重量％、流動点降下剤０．１５重量％〜８重量％お
よび金属不活性化剤 ０．０１重量％〜２重量％の少な
くとも一種を配合してなる潤滑油組成物を提供すること
ができる。
【００４８】以上説明したように本発明の鎖状炭化水素
基置換金属フェネートからなる摩擦低減剤は、各種燃料
・潤滑油に有用であり、それを含有する潤滑油組成物
は、自動変速機油組成物、内燃機関用潤滑油組成物、ギ
ヤ油のほか、油圧作動油、湿式ブレーキ油、摺動面油、
塑性加工油、切削油等として用いられ、さらに、金属フ
ェネートの摩擦低減効果を発揮できるものであれば、如
何なる分野の潤滑油のほか燃料油にも制限なく使用する
ことができる。
【００４９】
【実施例】次に実施例および比較例により本発明を具体
的に説明する。実施例等は本発明の鎖状炭化水素基置換
金属フェネート（以下、必要に応じ、「金属フェネー
ト」と記載する。）による摩擦低減効果を重点的に示す
ものであるが、本発明はこれらの実施例等により制限さ
れるものではない。実施例等において用いた金属フェネ
ートのアルキル基直鎖度および潤滑油組成物の性能評価
としての摩擦係数を次の方法により測定した。
【００５０】アルキル基直鎖度測定法 金属フェネートを対応するアルキルフェノールに変換し
て次に示す測定条件で13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを測定
し、アルキル基直鎖度を下記の式により算出した。
【００５１】測定条件 使用機器 ＥＸ４００（日本電子（株）製） 観測核 13Ｃ 観測周波数 １００．５０ＭＨｚ 測定モード ゲーテッド 1Ｈデカップリング 内部標準 ＴＭＳ（＝０ｐｐｍ） 緩和試薬 Ｃｒ（ａｃａｃ)3 溶媒 ＣＤＣｌ3 試料量 ３００ｍｇ 温度 ３０℃
【００５２】
【式２】
【００５３】性能評価摩擦係数測定法 金属フェネートを所定量配合した潤滑油組成物について
試験機としてＬＦＷ−１を用い、下記の条件で摩擦係数
を測定した。 摩擦材 ； 鋼／鋼 荷重 ； ２００ｌｂ 油温 ； ８０℃ 回転数 ； ６００ｒｐｍ 測定時間 ； ３０分
【００５４】実施例１ ヒドロキシル基一個あたりのアルキル基平均炭素数１
９、アルキル基直鎖度４５．３％のカルシウムフェネー
ト１（全塩基価；８５ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、これ
を潤滑油基油としての精製鉱油１００ＳＮ（４．２ｍｍ
2 ／ｓ＠１００℃）に潤滑油組成物全重量基準でカルシ
ウム量として１４０ｐｐｍ配合し潤滑油組成物を調製し
た。得られた潤滑油組成物の摩擦係数を上記の方法によ
り測定し、０．１０の結果を得た。
【００５５】実施例２ カルシウムフェネート１の配合量をカルシウム量として
１４０ｐｐｍから５６０ｐｐｍに増量したこと以外すべ
て実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製し、性能評
価に供したところ、摩擦係数０．０９の結果を得た。
【００５６】実施例３ ヒドロキシル基一個あたりのアルキル基平均炭素数２
０、アルキル基直鎖度２８．２％のカルシウムフェネー
ト２（全塩基価：２６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、こ
れを実施例１と同一の潤滑油基油に潤滑油組成物全重量
基準でカルシウム量として９５０ｐｐｍ配合し潤滑油組
成物を調製した。得られた潤滑油組成物を上記の性能評
価に供したところ摩擦係数０．０９の結果を得た。
【００５７】実施例４ カルシウムフェネート２の配合量をカルシウム量として
９５０ｐｐｍから１，９００ｐｐｍに増量したこと以外
すべて実施例３と同様にして潤滑油組成物を調製し、性
能評価に供したところ、摩擦係数０．０９の結果を得
た。
【００５８】実施例５ カルシウムフェネート２の配合量をカルシウム量として
５，７００ｐｐｍに増量したこと以外すべて実施例３と
同様にして潤滑油組成物を調製した。性能評価に供した
ところ、摩擦係数０．０９の結果を得た。
【００５９】比較例１ 潤滑油基油の精製鉱油のみを性能評価に供したところ、
摩擦係数０．１４の結果を得た。
【００６０】比較例２ ヒドロキシル基一個あたりのアルキル基平均炭素数２
０、アルキル基直鎖度１５．５％のカルシウムフェネー
ト３（全塩基価２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、これ
を実施例１と同一の精製鉱油に潤滑油組成物全重量基準
でカルシウム量として９５０ｐｐｍ配合し潤滑油組成物
を調製した。性能評価の結果、摩擦係数が０．１４であ
り、アルキル基直鎖度が２０％に達しないカルシウムフ
ェネート３の配合による効果は得られなかった。
【００６１】比較例３ カルシウムフェネート３の配合量をカルシウム量として
５７００ｐｐｍに増量したこと以外すべて比較例２と同
様にして潤滑油組成物を調製した。性能評価の結果、摩
擦係数が０．１３であった。実施例等で用いたカルシウ
ムフェネートの種類と各性状を表１に示し、潤滑油組成
物の性能評価の結果を表２にまとめた。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】以上の実施例および比較例から、鎖状炭化
水素基置換金属フェネートのアルキル基直鎖度が２０％
以上の場合、その配合量が少なくとも低摩擦係数が得ら
れる（実施例１）が、アルキル基直鎖度２０％に達しな
いと配合量を増量させても摩擦係数はほとんど改善され
ないことが比較例１、２および３との対比からも明らか
である。このような結果からアルキル基直鎖度が摩擦低
減能力の主要要素であることが示されている。
【００６５】
【発明の効果】鎖状炭化水素基置換金属フェネートであ
って、該鎖状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％
以上のものは摩擦低減効果が大きく、特に、潤滑油用の
摩擦低減剤として有用であり、潤滑油組成物の摩擦特性
を改善することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:06

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換
    された金属フェネートであって、炭素核磁気共鳴測定（
    13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該鎖状炭化水素基中の
    アルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基置
    換金属フェネートからなることを特徴とする摩擦低減
    剤。
  2. 【請求項２】 前記鎖状炭化水素基がアルキル基である
    請求項１記載の鎖状炭化水素基置換金属フェネートから
    なる摩擦低減剤。
  3. 【請求項３】 潤滑油基油に対し、少なくとも一個の鎖
    状炭化水素基で置換された金属フェネートであって、炭
    素核磁気共鳴測定（13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該
    鎖状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％以上であ
    る鎖状炭化水素基置換金属フェネートを潤滑油組成物全
    重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ
    配合してなることを特徴とする潤滑油組成物。
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