JPH1161165A - サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 摩擦低減能力を有する新規鎖状炭化水素
基置換サリチル酸金属塩を含有する各種潤滑油組成物を
提供する。 【解決手段】 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換
されたサリチル酸金属塩であって、炭素核磁気共鳴測定
（13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該鎖状炭化水素基中
のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基
置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤および該サリ
チル酸金属塩を配合してなる潤滑油組成物。
基置換サリチル酸金属塩を含有する各種潤滑油組成物を
提供する。 【解決手段】 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換
されたサリチル酸金属塩であって、炭素核磁気共鳴測定
（13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該鎖状炭化水素基中
のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基
置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤および該サリ
チル酸金属塩を配合してなる潤滑油組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、鎖状炭化水素基置
換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含
有する潤滑油組成物に関するものであり、さらに詳しく
は、摩擦低減能力に優れた特定の鎖状炭化水素基置換サ
リチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有す
る潤滑油組成物に関するものである。
換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含
有する潤滑油組成物に関するものであり、さらに詳しく
は、摩擦低減能力に優れた特定の鎖状炭化水素基置換サ
リチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有す
る潤滑油組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】機械装置、設備、機器等の運動部分の摺
動面に生ずる摩擦・摩耗をいかにして低減させるかにつ
いては潤滑の基本的な課題であり、従来から摩擦低減に
関する技術開発が間断なく続けられている。近年、特
に、省資源、省エネルギーの必要性から潤滑油分野にお
いても、潤滑油品質の改良による低摩擦、低摩耗達成へ
の取組みが多観点から検討されている。このような取り
組みから、摩擦特性の優れた潤滑油を製造するには、潤
滑油基油に添加剤を配合して所望の摩擦特性に調整する
ことが不可欠な手段であることが明らかとなってきた。
動面に生ずる摩擦・摩耗をいかにして低減させるかにつ
いては潤滑の基本的な課題であり、従来から摩擦低減に
関する技術開発が間断なく続けられている。近年、特
に、省資源、省エネルギーの必要性から潤滑油分野にお
いても、潤滑油品質の改良による低摩擦、低摩耗達成へ
の取組みが多観点から検討されている。このような取り
組みから、摩擦特性の優れた潤滑油を製造するには、潤
滑油基油に添加剤を配合して所望の摩擦特性に調整する
ことが不可欠な手段であることが明らかとなってきた。
【０００３】従って、従来、多数の摩擦調整剤が提案さ
れ、自動変速機油、湿式ブレーキ油、摺動面油、塑性加
工油等には油性剤タイプの脂肪酸、脂肪酸金属塩、アル
コール、エステル、アミン等および極圧剤タイプのリン
酸エステル、亜リン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛等が
用いられ、また、エンジン油、ギヤ油、切削油等には極
圧剤タイプのリン酸エステル、亜リン酸エステル、酸性
亜リン酸エステルアミン塩、ジチオリン酸モリブデンお
よびジチオカルバミン酸モリブデン等が用いられてい
る。さらに、金属系清浄剤として使用されているマグネ
シウムスルホネート、特に塩基価３００ｍｇＫＯＨ／ｇ
以上の過塩基性マグネシウムスルホネートを摩擦特性の
改善を目的として基油に配合して得られた自動変速機油
が提案され（特開昭６２−８４１９０号公報参照。）、
また、カルシウムサリシレートを自動変速機油の摩擦係
数調整剤として用いることも提案されている（特開平５
−１６３４９６号公報参照。）。
れ、自動変速機油、湿式ブレーキ油、摺動面油、塑性加
工油等には油性剤タイプの脂肪酸、脂肪酸金属塩、アル
コール、エステル、アミン等および極圧剤タイプのリン
酸エステル、亜リン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛等が
用いられ、また、エンジン油、ギヤ油、切削油等には極
圧剤タイプのリン酸エステル、亜リン酸エステル、酸性
亜リン酸エステルアミン塩、ジチオリン酸モリブデンお
よびジチオカルバミン酸モリブデン等が用いられてい
る。さらに、金属系清浄剤として使用されているマグネ
シウムスルホネート、特に塩基価３００ｍｇＫＯＨ／ｇ
以上の過塩基性マグネシウムスルホネートを摩擦特性の
改善を目的として基油に配合して得られた自動変速機油
が提案され（特開昭６２−８４１９０号公報参照。）、
また、カルシウムサリシレートを自動変速機油の摩擦係
数調整剤として用いることも提案されている（特開平５
−１６３４９６号公報参照。）。
【０００４】しかしながら、これらの摩擦調整剤は有機
系および金属系を問わず摩擦低減効果が実用上、使用条
件によっては十分とは云えず、特に、マグネシウムスル
ホネート、カルシウムサリシレート等は潤滑油の種類お
よび使用条件等によってその効果が大幅に変動するな
ど、いずれも安定した摩擦低減能力において未だ十分で
なく、リン酸エステル、ジチオカルバミン酸モリブデン
等の摩擦調整剤の摩擦低減補助剤にすぎなかった。従っ
て、単独でも摩擦低減能力の高いサリチル酸金属塩が実
現するならば、その利用領域が広範囲に拡大するため、
その開発が切望されていた。
系および金属系を問わず摩擦低減効果が実用上、使用条
件によっては十分とは云えず、特に、マグネシウムスル
ホネート、カルシウムサリシレート等は潤滑油の種類お
よび使用条件等によってその効果が大幅に変動するな
ど、いずれも安定した摩擦低減能力において未だ十分で
なく、リン酸エステル、ジチオカルバミン酸モリブデン
等の摩擦調整剤の摩擦低減補助剤にすぎなかった。従っ
て、単独でも摩擦低減能力の高いサリチル酸金属塩が実
現するならば、その利用領域が広範囲に拡大するため、
その開発が切望されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記のよう
な摩擦低減技術に関する技術開発および摩擦調整剤の開
発事情に鑑み、摩擦低減能力を有する新規なサリチル酸
金属塩を提供すると共に、該サリチル酸金属塩からなる
摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物を提供す
ることを課題とするものである。
な摩擦低減技術に関する技術開発および摩擦調整剤の開
発事情に鑑み、摩擦低減能力を有する新規なサリチル酸
金属塩を提供すると共に、該サリチル酸金属塩からなる
摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物を提供す
ることを課題とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
前記の本発明の課題を解決すべく、鋭意検討を重ねた結
果、炭素核磁気共鳴測定（13Ｃ−ＮＭＲ測定）（以下、
必要に応じ「13Ｃ−ＮＭＲ測定」と記載する。）により
求められる特定の直鎖状部分を有するアルキル基を含有
するサリチル酸金属塩が優れた摩擦低減能力を有するこ
とを把握し、摩擦低減剤として、有用であり、また、そ
れを潤滑油基油に配合することにより摩擦特性が改善さ
れ、多くの分野において使用可能な潤滑油組成物を提供
できることを見いだし、これらの知見に基いて本発明の
完成に到達した。
前記の本発明の課題を解決すべく、鋭意検討を重ねた結
果、炭素核磁気共鳴測定（13Ｃ−ＮＭＲ測定）（以下、
必要に応じ「13Ｃ−ＮＭＲ測定」と記載する。）により
求められる特定の直鎖状部分を有するアルキル基を含有
するサリチル酸金属塩が優れた摩擦低減能力を有するこ
とを把握し、摩擦低減剤として、有用であり、また、そ
れを潤滑油基油に配合することにより摩擦特性が改善さ
れ、多くの分野において使用可能な潤滑油組成物を提供
できることを見いだし、これらの知見に基いて本発明の
完成に到達した。
【０００７】すなわち、本発明の第一は、少なくとも一
個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチル酸金属塩であ
って、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該鎖状炭化水素基
中のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素
基置換サリチル酸金属塩からなることを特徴とする摩擦
低減剤に関するものである。
個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチル酸金属塩であ
って、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該鎖状炭化水素基
中のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素
基置換サリチル酸金属塩からなることを特徴とする摩擦
低減剤に関するものである。
【０００８】また、本発明の第二は、潤滑油基油に対し
少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチル
酸金属塩であって、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該鎖
状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％以上である
鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩を潤滑油組成物全
重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ
配合してなることを特徴とする潤滑油組成物に関するも
のである。
少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチル
酸金属塩であって、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた該鎖
状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％以上である
鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩を潤滑油組成物全
重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ
配合してなることを特徴とする潤滑油組成物に関するも
のである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。
する。
【００１０】本発明の摩擦低減剤の有効成分である鎖状
炭化水素基置換サリチル酸金属塩は、基本的には、少な
くとも一個の鎖状炭化水素基を結合したサリチル酸（ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸）基成分と金属成分とからな
り、例えば、次の一般式［Ｉ］ (ＨＯ・Ｒ・ＣＯＯ)x Ｍ ［Ｉ］ で表すことができ、該化合物の一種または炭化水素基が
異なる二種以上の混合物である。前記一般式［Ｉ］にお
いてＲは少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換された
芳香族基成分である。Ｍは一価または二価以上の金属成
分であり、ｘは金属成分Ｍの原子価に対応した数であ
る。式中、ヒドロキシル基は、金属成分Ｍと同一金属成
分または他種の金属成分で置換されたものでもよく、下
記一般式［ＩＩ］は金属成分Ｍが各々一価の金属成分で
ある化合物を例示したものである。
炭化水素基置換サリチル酸金属塩は、基本的には、少な
くとも一個の鎖状炭化水素基を結合したサリチル酸（ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸）基成分と金属成分とからな
り、例えば、次の一般式［Ｉ］ (ＨＯ・Ｒ・ＣＯＯ)x Ｍ ［Ｉ］ で表すことができ、該化合物の一種または炭化水素基が
異なる二種以上の混合物である。前記一般式［Ｉ］にお
いてＲは少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換された
芳香族基成分である。Ｍは一価または二価以上の金属成
分であり、ｘは金属成分Ｍの原子価に対応した数であ
る。式中、ヒドロキシル基は、金属成分Ｍと同一金属成
分または他種の金属成分で置換されたものでもよく、下
記一般式［ＩＩ］は金属成分Ｍが各々一価の金属成分で
ある化合物を例示したものである。
【００１１】 ＭＯ・Ｒ・ＣＯＯＭ ［ＩＩ］ 前記一般式［ＩＩ］においてＲは少なくとも一個の鎖状
炭化水素基で置換された芳香族基成分である。上記化合
物はいずれもさらに硫化処理および過塩基化処理するこ
ともでき、各々の処理により生成した化合物を含有して
もよい。
炭化水素基で置換された芳香族基成分である。上記化合
物はいずれもさらに硫化処理および過塩基化処理するこ
ともでき、各々の処理により生成した化合物を含有して
もよい。
【００１２】本発明の鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩の鎖状炭化水素基としては、次の要件を満たすもの
が好適である。
属塩の鎖状炭化水素基としては、次の要件を満たすもの
が好適である。
【００１３】すなわち、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めた サリチル酸基一個あたりの平均炭素数が１２以上のア
ルキル基であること および アルキル基直鎖度が２０％以上であることが挙げられ
る。
ルキル基であること および アルキル基直鎖度が２０％以上であることが挙げられ
る。
【００１４】前記について説明すると、鎖状炭化水素
基置換サリチル酸金属塩の鎖状炭化水素基は、サリチル
酸基一個あたりの平均炭素数が１２以上のアルキル基で
あることが摩擦低減効果を発揮させる上で重要であり、
特に、平均炭素数１２〜４０のアルキル基が好ましい。
平均炭素数が１２未満では摩擦低減効果が十分得られな
いおそれが生ずる。サリチル酸金属塩としては炭素数１
２〜３０のアルキル基を少なくとも一個以上含有するも
のが好ましい。
基置換サリチル酸金属塩の鎖状炭化水素基は、サリチル
酸基一個あたりの平均炭素数が１２以上のアルキル基で
あることが摩擦低減効果を発揮させる上で重要であり、
特に、平均炭素数１２〜４０のアルキル基が好ましい。
平均炭素数が１２未満では摩擦低減効果が十分得られな
いおそれが生ずる。サリチル酸金属塩としては炭素数１
２〜３０のアルキル基を少なくとも一個以上含有するも
のが好ましい。
【００１５】ここでサリチル酸基一個あたりの平均炭素
数とは、13Ｃ−ＮＭＲ測定によりカルボキシル基と結合
した芳香族炭素を１として算出したアルキル基の平均炭
素数を示すものである。
数とは、13Ｃ−ＮＭＲ測定によりカルボキシル基と結合
した芳香族炭素を１として算出したアルキル基の平均炭
素数を示すものである。
【００１６】前記のアルキル基としては、具体的には、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、エイコシル基、テトラコシル基、
ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オ
クタコシル基、ノナコシル基およびトリアコンチル基、
ペンタトリアコンチル基およびオクタトリアコンチル基
等を例示することができる。
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、エイコシル基、テトラコシル基、
ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オ
クタコシル基、ノナコシル基およびトリアコンチル基、
ペンタトリアコンチル基およびオクタトリアコンチル基
等を例示することができる。
【００１７】本発明の特徴の主要なものの一つは、前記
に示される如く、前記アルキル基が13Ｃ−ＮＭＲ測定
により求めた特定の直鎖度を有することにあり、鎖状炭
化水素基置換サリチル酸金属塩の不可欠な要件である。
に示される如く、前記アルキル基が13Ｃ−ＮＭＲ測定
により求めた特定の直鎖度を有することにあり、鎖状炭
化水素基置換サリチル酸金属塩の不可欠な要件である。
【００１８】すなわち、本発明の鎖状炭化水素基置換サ
リチル酸金属塩は、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたアル
キル基直鎖度が２０％以上、好ましくは３０％以上のも
のである。
リチル酸金属塩は、13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたアル
キル基直鎖度が２０％以上、好ましくは３０％以上のも
のである。
【００１９】ここで、アルキル基直鎖度とは、本発明者
らが多数の実験を繰り返し検討した結果から確立した特
異な概念に基づくものであり、アルキル基の末端から炭
素数で五個以上および分岐から四個以上離れた直鎖状部
分の炭素数のアルキル基全炭素数に対する比率を意味す
るものである。従って、アルキル基直鎖度は芳香族基の
アルキル基に対する結合位置またはアルキル基の分岐位
置に依存するが、具体的には13Ｃ−ＮＭＲ測定から次式
により特定されるものである。
らが多数の実験を繰り返し検討した結果から確立した特
異な概念に基づくものであり、アルキル基の末端から炭
素数で五個以上および分岐から四個以上離れた直鎖状部
分の炭素数のアルキル基全炭素数に対する比率を意味す
るものである。従って、アルキル基直鎖度は芳香族基の
アルキル基に対する結合位置またはアルキル基の分岐位
置に依存するが、具体的には13Ｃ−ＮＭＲ測定から次式
により特定されるものである。
【００２０】
【式１】 なお、13Ｃ−ＮＭＲ測定は、サリチル酸金属塩を対応す
るサリチル酸に変換して行なったものである。
るサリチル酸に変換して行なったものである。
【００２１】本発明者らは、このような鎖状炭化水素基
置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度と摩擦低減効
果との間に予期せざる相関関係が存在することを認識
し、直鎖度が大きいほどそのサリチル酸金属塩は摩擦低
減効果に優れ、直鎖度が２０％以上、特に３０％以上に
おいて特に顕著な効果があるのに対し、直鎖度が２０％
未満ではその効果が十分でないことを把握した。
置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度と摩擦低減効
果との間に予期せざる相関関係が存在することを認識
し、直鎖度が大きいほどそのサリチル酸金属塩は摩擦低
減効果に優れ、直鎖度が２０％以上、特に３０％以上に
おいて特に顕著な効果があるのに対し、直鎖度が２０％
未満ではその効果が十分でないことを把握した。
【００２２】本発明において、サリチル酸金属塩がサリ
チル酸基一個に対しアルキル基を二個以上有するかまた
は二種以上の異なる化合物（サリチル酸金属塩）が混合
されている場合でも、13Ｃ−ＮＭＲ測定により得られた
アルキル基直鎖度が２０％以上であれば、摩擦低減効果
の優れた鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩を得るこ
とができる。特に、サリチル酸金属塩の炭化水素基がす
べて炭素数１２以上の直鎖状アルキル基であれば、摩擦
低減効果を著しく向上させ得るという観点から特に好ま
しい。
チル酸基一個に対しアルキル基を二個以上有するかまた
は二種以上の異なる化合物（サリチル酸金属塩）が混合
されている場合でも、13Ｃ−ＮＭＲ測定により得られた
アルキル基直鎖度が２０％以上であれば、摩擦低減効果
の優れた鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩を得るこ
とができる。特に、サリチル酸金属塩の炭化水素基がす
べて炭素数１２以上の直鎖状アルキル基であれば、摩擦
低減効果を著しく向上させ得るという観点から特に好ま
しい。
【００２３】本発明の鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩の前記一般式［Ｉ］等で示される金属成分Ｍは、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属であり、また、原子番号
１２〜５６の金属が好適である。具体的には、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムま
たはバリウム等を挙げることができ、アルミニウム、亜
鉛、スズ、クロム、銅およびコバルト等も有効である
が、特に好ましい金属成分は、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属である。
属塩の前記一般式［Ｉ］等で示される金属成分Ｍは、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属であり、また、原子番号
１２〜５６の金属が好適である。具体的には、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムま
たはバリウム等を挙げることができ、アルミニウム、亜
鉛、スズ、クロム、銅およびコバルト等も有効である
が、特に好ましい金属成分は、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属である。
【００２４】本発明の鎖状炭化水素置換サリチル酸金属
塩の代表的な化合物を例示すれば、次の一般式［ＩＩ
Ｉ］〜［ＶＩ］で表すことができる。 一般式［ＩＩＩ］
塩の代表的な化合物を例示すれば、次の一般式［ＩＩ
Ｉ］〜［ＶＩ］で表すことができる。 一般式［ＩＩＩ］
【００２５】
【化１】 一般式［ＩＶ］
【００２６】
【化２】 一般式［Ｖ］
【００２７】
【化３】 一般式［ＶＩ］
【００２８】
【化４】 上記一般式［ＩＩＩ］〜［ＶＩ］の各式において、Ｒ
1 、Ｒ2 は、アルキル基であり、各々、互いに同一でも
または異なるものでもよく、サリチル酸基一個あたりの
炭素数に相当するＲ1 の合計、Ｒ2 の合計の平均炭素数
は１２〜４０が好ましく、かつ、13Ｃ−ＮＭＲ測定で得
られるアルキル基直鎖度が２０％以上である。アルキル
基として具体的には、ドデシル基、トリデシル基、テト
ラデシル基、ヘプタデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル
基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基
等を挙げることができる。一般式［ＩＩＩ］〜［ＶＩ］
において、Ｍはアルカリ土類金属が好適であるが、前記
の他の二価金属でもよい。また、ｎはアルキル基の芳香
族基への置換数を示し、１〜４の整数、好ましくは、１
〜２の整数であり、各一般式において、各々、同一でも
異なるものでもよい。上記一般式［Ｖ］および［ＶＩ］
においてｘは１〜５の整数である。
1 、Ｒ2 は、アルキル基であり、各々、互いに同一でも
または異なるものでもよく、サリチル酸基一個あたりの
炭素数に相当するＲ1 の合計、Ｒ2 の合計の平均炭素数
は１２〜４０が好ましく、かつ、13Ｃ−ＮＭＲ測定で得
られるアルキル基直鎖度が２０％以上である。アルキル
基として具体的には、ドデシル基、トリデシル基、テト
ラデシル基、ヘプタデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル
基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基
等を挙げることができる。一般式［ＩＩＩ］〜［ＶＩ］
において、Ｍはアルカリ土類金属が好適であるが、前記
の他の二価金属でもよい。また、ｎはアルキル基の芳香
族基への置換数を示し、１〜４の整数、好ましくは、１
〜２の整数であり、各一般式において、各々、同一でも
異なるものでもよい。上記一般式［Ｖ］および［ＶＩ］
においてｘは１〜５の整数である。
【００２９】本発明の鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩は、正塩のほか、塩基性塩および過塩基性塩でもよ
く、塩のタイプはその用途に応じて適宜選択することが
できる。
属塩は、正塩のほか、塩基性塩および過塩基性塩でもよ
く、塩のタイプはその用途に応じて適宜選択することが
できる。
【００３０】本発明の鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩は種々の方法により製造することができるが、例え
ば、塩基性金属化合物をアルキルサリチル酸混合物に添
加し反応させ、金属塩を生成させると共に遊離した水分
を除去し、さらに、反応混合物に塩基性金属化合物を添
加し、遊離した水分を除去する。この操作を繰り返すこ
とにより製造することができる。また、硫化アルキルサ
リチル酸金属塩は、例えば、特公平５−８０５１８号公
報に記載の方法を利用して製造することができる。過塩
基性塩は通常の方法で製造したものでよく、例えばサリ
チル酸塩にＭ（ＯＨ）2 、ＭＣＯ3 （式中、Ｍはアルカ
リ土類金属等を示す。）をコロイド状に分散させること
により調製することができる。すなわち、サリチル酸塩
に二酸化炭素のような酸性物質を添加することにより過
塩基化を行なうことができる。例えば、欧州特許公開３
５１０５２号公報に記載の方法を利用してもよい。
属塩は種々の方法により製造することができるが、例え
ば、塩基性金属化合物をアルキルサリチル酸混合物に添
加し反応させ、金属塩を生成させると共に遊離した水分
を除去し、さらに、反応混合物に塩基性金属化合物を添
加し、遊離した水分を除去する。この操作を繰り返すこ
とにより製造することができる。また、硫化アルキルサ
リチル酸金属塩は、例えば、特公平５−８０５１８号公
報に記載の方法を利用して製造することができる。過塩
基性塩は通常の方法で製造したものでよく、例えばサリ
チル酸塩にＭ（ＯＨ）2 、ＭＣＯ3 （式中、Ｍはアルカ
リ土類金属等を示す。）をコロイド状に分散させること
により調製することができる。すなわち、サリチル酸塩
に二酸化炭素のような酸性物質を添加することにより過
塩基化を行なうことができる。例えば、欧州特許公開３
５１０５２号公報に記載の方法を利用してもよい。
【００３１】また、各種アルキルサリチル酸金属塩の混
合によってもアルキル基直鎖度を前記特定範囲に制御し
たアルキルサリチル酸金属塩を得ることもできる。
合によってもアルキル基直鎖度を前記特定範囲に制御し
たアルキルサリチル酸金属塩を得ることもできる。
【００３２】本発明によれば、以上説明した鎖状炭化水
素基置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤、特に、
潤滑油用摩擦低減剤を提供することができる。摩擦低減
剤としては該サリチル酸金属塩を炭化水素油その他の溶
媒に溶解させて用いるか、他の添加剤との添加剤パッケ
ージの成分として使用することができる。
素基置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤、特に、
潤滑油用摩擦低減剤を提供することができる。摩擦低減
剤としては該サリチル酸金属塩を炭化水素油その他の溶
媒に溶解させて用いるか、他の添加剤との添加剤パッケ
ージの成分として使用することができる。
【００３３】次に、本発明の潤滑油組成物について説明
する。潤滑油基油としては、特に限定されるものではな
く、通常、基油として用いられているものであれば、鉱
油系基油、合成系基油または植物油系基油のいずれか、
または、これらの混合系基油を挙げることができる。
する。潤滑油基油としては、特に限定されるものではな
く、通常、基油として用いられているものであれば、鉱
油系基油、合成系基油または植物油系基油のいずれか、
または、これらの混合系基油を挙げることができる。
【００３４】鉱油系基油としては、例えば、パラフィン
系、中間基系、またはナフテン系原油の常圧蒸溜残渣の
減圧蒸溜により得られる潤滑油留分を溶剤精製、水素化
分解、水素化処理、水素化精製、接触脱蝋、溶剤脱蝋、
白土処理等の精製工程により処理して得られる鉱油、減
圧蒸溜残渣を溶剤脱瀝に供したのち、脱瀝油を上記の精
製工程により処理して得られる鉱油、または、ワックス
分の異性化により得られる鉱油等またはこれらの混合油
を用いることができる。溶剤精製においては、フェノー
ル、フルフラール、Ｎ−メチル−ピロリドン等の芳香族
抽出溶剤が用いられ、また、溶剤脱蝋の溶剤としては、
液化プロパン、ＭＥＫ／トルエン等が用いられる。鉱油
系基油のなかでは、本発明の摩擦低減剤に対する応答性
および酸化安定性等の観点から水素化処理油が好まし
く、例えば芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素
９０重量％以上のものが用いられる。
系、中間基系、またはナフテン系原油の常圧蒸溜残渣の
減圧蒸溜により得られる潤滑油留分を溶剤精製、水素化
分解、水素化処理、水素化精製、接触脱蝋、溶剤脱蝋、
白土処理等の精製工程により処理して得られる鉱油、減
圧蒸溜残渣を溶剤脱瀝に供したのち、脱瀝油を上記の精
製工程により処理して得られる鉱油、または、ワックス
分の異性化により得られる鉱油等またはこれらの混合油
を用いることができる。溶剤精製においては、フェノー
ル、フルフラール、Ｎ−メチル−ピロリドン等の芳香族
抽出溶剤が用いられ、また、溶剤脱蝋の溶剤としては、
液化プロパン、ＭＥＫ／トルエン等が用いられる。鉱油
系基油のなかでは、本発明の摩擦低減剤に対する応答性
および酸化安定性等の観点から水素化処理油が好まし
く、例えば芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素
９０重量％以上のものが用いられる。
【００３５】一方、合成系基油としては、例えば、ポリ
α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキルベン
ゼン、トリメチロールプロパンエステル、ペンタエリス
リトールエステル等のポリオールエステル、ポリオキシ
アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコー
ルエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテ
ル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、シリコーン油
等を挙げることができる。これらの基油はそれぞれ単独
で用いてもよいし、二種以上を組合せて用いることもで
きる。
α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキルベン
ゼン、トリメチロールプロパンエステル、ペンタエリス
リトールエステル等のポリオールエステル、ポリオキシ
アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコー
ルエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテ
ル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、シリコーン油
等を挙げることができる。これらの基油はそれぞれ単独
で用いてもよいし、二種以上を組合せて用いることもで
きる。
【００３６】また、植物油系基油としては、ひまし油、
なたね油、パーム油、ヤシ油、オリーブ油、ひまわり油
等を使用することができる。
なたね油、パーム油、ヤシ油、オリーブ油、ひまわり油
等を使用することができる。
【００３７】前記のような潤滑油基油は、潤滑油組成物
の用途に応じて所望の粘度その他の性状を有するように
適宜混合して用いることができる。例えば、内燃機関用
潤滑油としては、１００℃における動粘度が２ｍｍ2 ／
ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に３ｍｍ2 ／ｓ〜１０ｍｍ2 ／
ｓの範囲に、自動変速機油としては、１００℃動粘度が
２ｍｍ2 ／ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に、３ｍｍ2 ／ｓ〜
１５ｍｍ2 ／ｓの範囲に、また、ギヤ油としては４０℃
動粘度が１０ｍｍ2 ／ｓ〜１，０００ｍｍ2 ／ｓ特に、
２０ｍｍ2 ／ｓ〜５００ｍｍ2 ／ｓの範囲に調整すれば
よい。
の用途に応じて所望の粘度その他の性状を有するように
適宜混合して用いることができる。例えば、内燃機関用
潤滑油としては、１００℃における動粘度が２ｍｍ2 ／
ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に３ｍｍ2 ／ｓ〜１０ｍｍ2 ／
ｓの範囲に、自動変速機油としては、１００℃動粘度が
２ｍｍ2 ／ｓ〜３０ｍｍ2 ／ｓ、特に、３ｍｍ2 ／ｓ〜
１５ｍｍ2 ／ｓの範囲に、また、ギヤ油としては４０℃
動粘度が１０ｍｍ2 ／ｓ〜１，０００ｍｍ2 ／ｓ特に、
２０ｍｍ2 ／ｓ〜５００ｍｍ2 ／ｓの範囲に調整すれば
よい。
【００３８】本発明の潤滑油組成物に用いられる鎖状炭
化水素基置換サリチル酸金属塩は、潤滑油の用途による
が、潤滑油基油に対し、潤滑油組成物全重量基準で０．
０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜
５重量％、金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐ
ｍ、好ましくは、５０ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ配合す
ることにより顕著な摩擦低減効果を得ることができる。
化水素基置換サリチル酸金属塩は、潤滑油の用途による
が、潤滑油基油に対し、潤滑油組成物全重量基準で０．
０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０５重量％〜
５重量％、金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐ
ｍ、好ましくは、５０ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ配合す
ることにより顕著な摩擦低減効果を得ることができる。
【００３９】また、本発明の潤滑油組成物には、必要に
応じて、さらに、粘度指数向上剤、無灰分散剤、酸化防
止剤、極圧剤、摩耗防止剤、金属不活性化剤、流動点降
下剤、腐蝕防止剤、他の摩擦調整剤等を適宜選択して配
合することができる。
応じて、さらに、粘度指数向上剤、無灰分散剤、酸化防
止剤、極圧剤、摩耗防止剤、金属不活性化剤、流動点降
下剤、腐蝕防止剤、他の摩擦調整剤等を適宜選択して配
合することができる。
【００４０】粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメ
タクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロ
ピレン共重合体系、スチレンーブタジエン水添共重合体
系等のものを用いることができ、これらは通常３重量％
〜３５重量％の割合で使用される。
タクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロ
ピレン共重合体系、スチレンーブタジエン水添共重合体
系等のものを用いることができ、これらは通常３重量％
〜３５重量％の割合で使用される。
【００４１】無灰分散剤としては、例えば、ポリブテニ
ルコハク酸イミド系、ポリブテニルコハク酸アミド系、
ベンジルアミン系、コハク酸エステル系のものがあり、
これらは、通常、０．０５重量％〜７重量％の割合で使
用される。
ルコハク酸イミド系、ポリブテニルコハク酸アミド系、
ベンジルアミン系、コハク酸エステル系のものがあり、
これらは、通常、０．０５重量％〜７重量％の割合で使
用される。
【００４２】酸化防止剤としては、例えば、アルキル化
ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキル化フェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系酸
化防止剤、２，６−ジタ−シャリ−ブチルフェノール、
４，４´−メチレンビス−（２，６−ジタ−シャリ−ブ
チルフェノール）等のフェノール系酸化防止剤、さら
に、ジチオリン酸亜鉛等を挙げることができ、これら
は、通常０．０５重量％〜５重量％の割合で使用され
る。
ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキル化フェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系酸
化防止剤、２，６−ジタ−シャリ−ブチルフェノール、
４，４´−メチレンビス−（２，６−ジタ−シャリ−ブ
チルフェノール）等のフェノール系酸化防止剤、さら
に、ジチオリン酸亜鉛等を挙げることができ、これら
は、通常０．０５重量％〜５重量％の割合で使用され
る。
【００４３】極圧剤としては、例えば、ジベンジルサル
ファイド、ジブチルジサルファイド等があり、これら
は、通常、０．０５重量％〜３重量％の割合で使用され
る。
ファイド、ジブチルジサルファイド等があり、これら
は、通常、０．０５重量％〜３重量％の割合で使用され
る。
【００４４】金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾ
トリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾ
ール等があり、これらは、通常、０．０１重量％〜３重
量％の割合で使用される。
トリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾ
ール等があり、これらは、通常、０．０１重量％〜３重
量％の割合で使用される。
【００４５】流動点降下剤としては、例えば、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレン
との縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合
物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等が挙
げられ、これらは、通常、０．１重量％〜１０重量％の
割合で使用される。
−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレン
との縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合
物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等が挙
げられ、これらは、通常、０．１重量％〜１０重量％の
割合で使用される。
【００４６】摩耗防止剤としては、例えば、リン酸エス
テル、チオリン酸亜鉛、イオウ化合物等を挙げることが
でき、これらは、通常、０．０１重量％〜５重量％の割
合で使用される。
テル、チオリン酸亜鉛、イオウ化合物等を挙げることが
でき、これらは、通常、０．０１重量％〜５重量％の割
合で使用される。
【００４７】本発明の好ましい実施の形態を挙げると、 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチ
ル酸金属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ
測定により求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
０％以上である鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩か
らなる潤滑油用摩擦低減剤、 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチ
ル酸金属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ
測定により求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
５％以上である鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩か
らなる潤滑油用摩擦低減剤、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１２〜
４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２０％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合してな
る潤滑油組成物、 芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素９０重量
％以上の水素化処理油からなる潤滑油基油に対し、鎖状
炭化水素基置換サリチル酸金属塩であって、該鎖状炭化
水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたサリチル酸基一
個あたりの平均炭素数１２〜４０のアルキル基であり、
アルキル基直鎖度が２０％以上であるサリチル酸金属塩
を潤滑油組成物全重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１
０，０００ｐｐｍ配合してなる潤滑油組成物、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１５〜
２５のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２５％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として５０ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ配合してな
る潤滑油組成物、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１２〜
４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２０％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として３０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合し、
さらに、粘度指数向上剤５重量％〜３０重量％、無灰分
散剤０．１重量％〜５重量％、酸化防止剤０．１重量％
〜３重量％、摩耗防止剤０．０５重量％〜４重量％およ
び金属不活性化剤０．０５重量％〜２．５重量％の少な
くとも一種の添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供
することができる。
ル酸金属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ
測定により求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
０％以上である鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩か
らなる潤滑油用摩擦低減剤、 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換されたサリチ
ル酸金属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ
測定により求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数
１２〜４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２
５％以上である鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩か
らなる潤滑油用摩擦低減剤、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１２〜
４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２０％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合してな
る潤滑油組成物、 芳香族炭化水素２重量％以下、飽和炭化水素９０重量
％以上の水素化処理油からなる潤滑油基油に対し、鎖状
炭化水素基置換サリチル酸金属塩であって、該鎖状炭化
水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定により求めたサリチル酸基一
個あたりの平均炭素数１２〜４０のアルキル基であり、
アルキル基直鎖度が２０％以上であるサリチル酸金属塩
を潤滑油組成物全重量基準で金属量として１ｐｐｍ〜１
０，０００ｐｐｍ配合してなる潤滑油組成物、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１５〜
２５のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２５％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として５０ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ配合してな
る潤滑油組成物、 潤滑油基油に対し、鎖状炭化水素基置換サリチル酸金
属塩であって、該鎖状炭化水素基が13Ｃ−ＮＭＲ測定に
より求めたサリチル酸基一個あたりの平均炭素数１２〜
４０のアルキル基であり、アルキル基直鎖度が２０％以
上であるサリチル酸金属塩を潤滑油組成物全重量基準で
金属量として３０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合し、
さらに、粘度指数向上剤５重量％〜３０重量％、無灰分
散剤０．１重量％〜５重量％、酸化防止剤０．１重量％
〜３重量％、摩耗防止剤０．０５重量％〜４重量％およ
び金属不活性化剤０．０５重量％〜２．５重量％の少な
くとも一種の添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供
することができる。
【００４８】以上説明したように本発明の鎖状炭化水素
基置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤は潤滑油の
ほか燃料油にも制限なく使用することができ、例えば、
自動変速機油、内燃機関用潤滑油、ギヤ油のほか、油圧
作動油、湿式ブレーキ油、摺動面油、塑性加工油、切削
油等の潤滑油に用いることができる。また、鎖状炭化水
素基置換サリチル酸金属塩の摩擦低減効果が発揮できる
ものであれば、他の分野の潤滑油にも使用することがで
きる。
基置換サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤は潤滑油の
ほか燃料油にも制限なく使用することができ、例えば、
自動変速機油、内燃機関用潤滑油、ギヤ油のほか、油圧
作動油、湿式ブレーキ油、摺動面油、塑性加工油、切削
油等の潤滑油に用いることができる。また、鎖状炭化水
素基置換サリチル酸金属塩の摩擦低減効果が発揮できる
ものであれば、他の分野の潤滑油にも使用することがで
きる。
【００４９】
【実施例】次に実施例および比較例により本発明を具体
的に説明する。実施例等は本発明の鎖状炭化水素基置換
サリチル酸金属塩による摩擦低減効果を重点的に示すも
のであるが、本発明は実施例等により制限されるもので
はない。
的に説明する。実施例等は本発明の鎖状炭化水素基置換
サリチル酸金属塩による摩擦低減効果を重点的に示すも
のであるが、本発明は実施例等により制限されるもので
はない。
【００５０】実施例等において用いたサリチル酸金属塩
のアルキル基直鎖度および潤滑油組成物の性能評価とし
て摩擦係数を次の方法により測定した。
のアルキル基直鎖度および潤滑油組成物の性能評価とし
て摩擦係数を次の方法により測定した。
【００５１】アルキル基直鎖度測定方法 アルキルサリチル酸金属塩を対応するアルキルサリチル
酸に変換して次に示す条件で13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
測定し、アルキル基直鎖度を下記の式により算出した。測定条件 使用機器 ＥＸ４００（日本電子（株）製） 観測核 13Ｃ 観測周波数 １００．５０ＭＨｚ 測定モード ゲーテッド 1Ｈデカップリング 内部標準 ＴＭＳ（＝０ｐｐｍ） 緩和試薬 Ｃｒ（ａｃａｃ)3 溶媒 ＣＤＣｌ3 試料量 ３００ｍｇ 温度 ３０℃
酸に変換して次に示す条件で13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
測定し、アルキル基直鎖度を下記の式により算出した。測定条件 使用機器 ＥＸ４００（日本電子（株）製） 観測核 13Ｃ 観測周波数 １００．５０ＭＨｚ 測定モード ゲーテッド 1Ｈデカップリング 内部標準 ＴＭＳ（＝０ｐｐｍ） 緩和試薬 Ｃｒ（ａｃａｃ)3 溶媒 ＣＤＣｌ3 試料量 ３００ｍｇ 温度 ３０℃
【００５２】
【式２】
【００５３】性能評価摩擦係数測定法 アルキルサリチル酸金属塩を所定量配合した潤滑油組成
物について試験機としてＬＦＷ−１を用い、次に示す条
件で摩擦係数を測定した。 摩擦材 ； 鋼／鋼 荷重 ； ２００ｌｂ 油温 ； ８０℃ 回転数 ； ６００ｒｐｍ 測定時間 ； ３０分
物について試験機としてＬＦＷ−１を用い、次に示す条
件で摩擦係数を測定した。 摩擦材 ； 鋼／鋼 荷重 ； ２００ｌｂ 油温 ； ８０℃ 回転数 ； ６００ｒｐｍ 測定時間 ； ３０分
【００５４】実施例１ サリチル酸基一個あたりのアルキル基平均炭素数２０、
アルキル基直鎖度４６．２％のアルキルサリチル酸カル
シウム１（全塩基価；６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、
これを潤滑油基油としての精製鉱油１００ＳＮ（４．２
ｍｍ2 ／ｓ＠１００℃）に潤滑油組成物全重量基準でカ
ルシウム量として２５０ｐｐｍ配合し潤滑油組成物を調
製した。得られた潤滑油組成物の摩擦係数を前記の方法
により測定し、０．０９の結果を得た。
アルキル基直鎖度４６．２％のアルキルサリチル酸カル
シウム１（全塩基価；６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、
これを潤滑油基油としての精製鉱油１００ＳＮ（４．２
ｍｍ2 ／ｓ＠１００℃）に潤滑油組成物全重量基準でカ
ルシウム量として２５０ｐｐｍ配合し潤滑油組成物を調
製した。得られた潤滑油組成物の摩擦係数を前記の方法
により測定し、０．０９の結果を得た。
【００５５】実施例２ アルキルサリチル酸カルシウム１の配合量をカルシウム
量として２５０ｐｐｍから５００ｐｐｍに増量したこと
以外すべて実施例１と同一の基油を用いて潤滑油組成物
を調製し、性能評価に供したところ、摩擦係数は０．０
８であった。
量として２５０ｐｐｍから５００ｐｐｍに増量したこと
以外すべて実施例１と同一の基油を用いて潤滑油組成物
を調製し、性能評価に供したところ、摩擦係数は０．０
８であった。
【００５６】実施例３ サリチル酸基一個あたりのアルキル基平均炭素数２１、
アルキル基直鎖度２８．５％のアルキルサリチル酸カル
シウム２（全塩基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意
し、これを実施例１と同一の潤滑油基油に潤滑油組成物
全重量基準でカルシウム量として１，２００ｐｐｍ配合
し潤滑油組成物を調製した。得られた潤滑油組成物を前
記の性能評価に供した。摩擦係数は０．１０であった。
アルキル基直鎖度２８．５％のアルキルサリチル酸カル
シウム２（全塩基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意
し、これを実施例１と同一の潤滑油基油に潤滑油組成物
全重量基準でカルシウム量として１，２００ｐｐｍ配合
し潤滑油組成物を調製した。得られた潤滑油組成物を前
記の性能評価に供した。摩擦係数は０．１０であった。
【００５７】実施例４ アルキルサリチル酸カルシウム２の配合量をカルシウム
量として１，２００ｐｐｍから１，８００ｐｐｍに増量
したこと以外すべて実施例３と同様にして潤滑油組成物
を調製し、性能評価に供した。摩擦係数０．１０の結果
を得た。
量として１，２００ｐｐｍから１，８００ｐｐｍに増量
したこと以外すべて実施例３と同様にして潤滑油組成物
を調製し、性能評価に供した。摩擦係数０．１０の結果
を得た。
【００５８】比較例１ 潤滑油基油のみを性能評価に供したところ、摩擦係数
０．１４の結果を得た。
０．１４の結果を得た。
【００５９】比較例２ サリチル酸基一個あたりのアルキル基平均炭素数２０、
アルキル基直鎖度１６．４％のアルキルサリチル酸カル
シウム３（全塩基価２７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、
これを実施例１と同一の潤滑油基油に潤滑油組成物全重
量基準で、カルシウム量として１，８００ｐｐｍ配合し
潤滑油組成物を調製した。性能評価の結果、摩擦係数が
０．１２となった。
アルキル基直鎖度１６．４％のアルキルサリチル酸カル
シウム３（全塩基価２７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用意し、
これを実施例１と同一の潤滑油基油に潤滑油組成物全重
量基準で、カルシウム量として１，８００ｐｐｍ配合し
潤滑油組成物を調製した。性能評価の結果、摩擦係数が
０．１２となった。
【００６０】実施例等で用いたアルキルサリチル酸カル
シウムの種類および各性状を表１に示し、各アルキルサ
リチル酸カルシウムを配合した潤滑油組成物の性能評価
の結果を表２に示す。
シウムの種類および各性状を表１に示し、各アルキルサ
リチル酸カルシウムを配合した潤滑油組成物の性能評価
の結果を表２に示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】以上の実施例および比較例から、鎖状炭化
水素基置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度が２０
％以上の場合、摩擦係数を低下させられる（実施例１お
よび２）のに対し、アルキル基直鎖度が小さいと配合量
を増加させても低摩擦係数は得られないという結果が得
られている（比較例２）。このような結果から鎖状炭化
水素基置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度が摩擦
特性に与える重要な主要素であることが明らかとなっ
た。
水素基置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度が２０
％以上の場合、摩擦係数を低下させられる（実施例１お
よび２）のに対し、アルキル基直鎖度が小さいと配合量
を増加させても低摩擦係数は得られないという結果が得
られている（比較例２）。このような結果から鎖状炭化
水素基置換サリチル酸金属塩のアルキル基直鎖度が摩擦
特性に与える重要な主要素であることが明らかとなっ
た。
【００６４】
【発明の効果】鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩で
あって、鎖状炭化水素基としてアルキル基直鎖度が２０
％以上のものは摩擦低減効果が大きく、潤滑油用の摩擦
低減剤として有用であり、潤滑油組成物の摩擦特性を改
善することができる。
あって、鎖状炭化水素基としてアルキル基直鎖度が２０
％以上のものは摩擦低減効果が大きく、潤滑油用の摩擦
低減剤として有用であり、潤滑油組成物の摩擦特性を改
善することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも一個の鎖状炭化水素基で置換
されたサリチル酸金属塩であって、炭素核磁気共鳴測定
（13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた該鎖状炭化水素基中
のアルキル基直鎖度が２０％以上である鎖状炭化水素基
置換サリチル酸金属塩からなることを特徴とする摩擦低
減剤。 - 【請求項２】 前記鎖状炭化水素基がアルキル基である
請求項１記載の鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩か
らなる請求項１記載の摩擦低減剤。 - 【請求項３】 潤滑油基油に対し、少なくとも一個の鎖
状炭化水素基で置換されたサリチル酸金属塩であって、
炭素核磁気共鳴測定（13Ｃ−ＮＭＲ測定）により求めた
該鎖状炭化水素基中のアルキル基直鎖度が２０％以上で
ある鎖状炭化水素基置換サリチル酸金属塩を潤滑油組成
物全重量基準で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ配合して
なることを特徴とする潤滑油組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10103291A JPH1161165A (ja) | 1997-06-12 | 1998-03-31 | サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物 |
| CA002235292A CA2235292C (en) | 1997-06-12 | 1998-05-22 | Friction modifier comprising metal salicylate and lubricating oil composition containing the same |
| SG1998001323A SG78299A1 (en) | 1997-06-12 | 1998-06-08 | Friction modifier comprising metal salicylate and lubricating oil composition containing the same |
| EP98110771A EP0884378B1 (en) | 1997-06-12 | 1998-06-12 | Method for improving the friction reducing properties of a lubricating oil |
| DE69807154T DE69807154T2 (de) | 1997-06-12 | 1998-06-12 | Verfahren zur Verbesserung der reibungsmodifizierenden Eigenschaften von Schmierölen |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-171071 | 1997-06-12 | ||
| JP17107197 | 1997-06-12 | ||
| JP10103291A JPH1161165A (ja) | 1997-06-12 | 1998-03-31 | サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1161165A true JPH1161165A (ja) | 1999-03-05 |
Family
ID=26443936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10103291A Pending JPH1161165A (ja) | 1997-06-12 | 1998-03-31 | サリチル酸金属塩からなる摩擦低減剤およびそれを含有する潤滑油組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0884378B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1161165A (ja) |
| CA (1) | CA2235292C (ja) |
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