JPH11506437A - トリアゾリルメチルオキシラン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） （式中、Ｒ¹は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、３個乃至７個の炭素原子を有しており、場合によりハロゲンで置換されたシクロアルキル、ナフチル、又はハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、及び／又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオにより場合により単独乃至三重に（同一又は不同に）置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ²はハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキシ及び／又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオにより場合により単独乃至三重に（同一又は不同に)置換されていてもよいフェニルであり、並びに、Ｒ³は水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルである。）の新規なトリアゾリルメチルオキシラン、及びそれらの酸付加塩並びに金属塩錯体、それらの製造方法、並びに植物及び材料の保護における殺微生物剤としてのそれらの使用。

Description

【発明の詳細な説明】 トリアゾリルメチルオキシラン 本発明は新規なトリアゾリルメチルオキシラン類、それらの製造方法及び殺微 生物剤としてのそれらの使用に関する。 多数のアゾールイルメチルオキシラン誘導体が殺菌・殺カビ特性を持っている ことは既に開示されている（ＥＰ−Ａ0094564 及びＥＰ−Ａ0196038 参照）。例 えば、３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２− （１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−オキシランを菌・カビ類の 防除に用いることができる。この物質の活性は良好であるけれども、多くの場合 、低い施用率では解決すべき点が残されている。 今回、式 （式中、Ｒ¹は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個 の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、３個乃 至７個の炭素原子を有しており、ハロゲンで場合により置換されていてもよいシ クロアルキルを表すか、又はナフチルを表すか、又は、ハロゲン、ニトロ、フェ ニル、フェ ノキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を 有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有 するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子 とを有するハロゲノアルコキシ及び／又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５ 個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオから成る同一もしくは異なる 置換で１回乃至３回置場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ²はハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至 ４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の ハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至 ５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキシ及び／又は１個乃至４個の炭 素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオから成る 同一もしくは異なる置換基で１回乃至３回場合により置換されていてもよいフェ ニルを表し、 Ｒ³は水素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す、） の新規なトリアゾリルメチルオキシラン及びそれらの酸付加塩、並びに金属塩錯 体が見出された。 本発明物質は、非対称に置換された２個の炭素原子を含んでおり、従って、ジ アステレオマー又は鏡像体の形状で得ることができる。本発明は、個々の異性体 とそれらの混合物の双方に関する。 さらに、式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン類とそれらの酸付 加塩並びに金属塩錯体は、式 （式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意義を有する。） のオキシラン誘導体を、希釈剤の存在下で連続して強塩基及び硫黄と反応させ、 次に、反応生成物を、場合により酸の存在下で、水で加水分解し、式 （式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意義を有する。） の生成した化合物を、酸結合剤の存在下、並びに希釈剤の存在下で、式 Ｒ⁴-Ｈａｌ （IV） （式中、Ｒ⁴は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 並びに Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。） のハロゲン化合物と、場合により反応させ、次にこのようにして得られる式（Ｉ ）の化合物に、酸又は金属塩を場合により加えた場合に得られることが見出され た。 最終的に、式（Ｉ）の新規なトリアゾリルメチルオキシラン類及びそれらの酸 付加塩並びに金属塩錯体は極めて良好な殺微生物特性を有しており、植物の保護 及び材料の保護の双方に使用し得ることが見出された。 驚くべきことに、本発明に従う物質は、構造の面で本発明に従う物質に最も類 似し、全般的作用様式が同一である既知物質よりも良好な殺微生物活性を有して いる。従って、本発明に従う物質は、殺菌・殺カビ特性に関して、３−（２−ク ロロフェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（１，２，４−トリア ゾール−１−イル−メチル）−オキシランに優れている。 本発明のトリアゾリルメチルオキシランの一般的な定義は式（Ｉ）によって与 えられる。 Ｒ¹は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ チル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ− ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル；３個乃至６個の炭素原子を有しており 、弗素、塩素及び／又は臭素からなる同一又は異なる置換基で１回乃至３回場合 により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ナフチルを表すか 、もしくは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチ ル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロ メチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメトキシ及び／又はトリフルオロメチルチオから成る同一又は異なる 置換基によって１回乃至３回置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ²は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロ ピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロ ロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロメトキシ及び／又はトリフルオロメチルチオから成る同一又は異な る置換基によって１回乃至３回置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ³は、好ましくは水素、メチル又はエチルを表す。 本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はこれらの置 換基に好ましいものとして述べたと同じ意義を有する。）に関する酸付加生成物 、並びに式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン類である。 付加に用い得る酸には、好ましくは、塩化水素酸、及び臭化水素酸等のハロゲ ン化水素酸（ｈｙｄｒｏｈａｌｉｃ ａｃｉｄｓ）、特に塩化水素酸、及びリン 酸、硝酸、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ ル酸、ソルビン酸及び乳酸等の一官能及び二官能カルボン酸並びにヒドロキシカ ルボン酸、並びにｐ−トルエンスルホン酸及び1,5 −ナフタレンジスルホン酸又 はショウノウスルホン酸等のスルホン酸、サッカリン及びチオサッカリンが挙げ られる。 追加的に好ましい本発明化合物は、元素の周期律表の主グループII〜IVと、サ ブグループＩ及びII並びにIV〜VIIIに属する金属の塩類と、式（Ｉ）（式中、Ｒ¹ 、Ｒ²及びＲ³はこれらの置換基に好ましいものとして指定したと同じ意義を有 する）のトリアゾリルメチルオキシラン類とからなる付加生成物である。 これに関連して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルの 塩が特に好ましい。これらの塩の適切な陰イオンは、生理学上許 容される付加生成物に導く酸から誘導される陰イオンである。これに関連して特 に好ましいそのような酸は、ハロゲン化水素酸（ｈｙｄｒｏｈａｌｉｃ ａｃｉ ｄｓ）、例えば、塩化水素酸及び臭化水素酸、並びに、リン酸、硝酸及び硫酸で ある。 本発明の式（Ｉ）（式中、Ｒ³は水素を表す。）のトリアゾリルメチルオキシ ラン類は式 の“メルカプト”形 又は式 の互変体の“チオノ”形であり得る。 簡単のために、各化合物の“メルカプト”形のみを示す。 本発明に従う物質の例としては、次の表中に記載されるトリアゾリルメチルオ キシランが挙げられる。 出発物質として３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニ ル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ 形）、強塩基としてｎ−ブチル−リチウム、反応成分として硫黄粉末を用いる場 合、本発明方法の第一段階の過程は、下記方程式で説明できる： 出発物質として３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニ ル）−２−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル） −オキシラン（Ｚ形）、及び、反応成分として沃化メチルを用いると、本発明方 法の第２段階の過程は、下記方程式で説明できる： 本発明に従う方法を実行する際に出発物質として必要なオキシラン誘導体の一 般的な定義は、式（II）で与えられる。この式中、Ｒ¹及びＲ²は、好ましくは、 本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基に好ましいとして、既に述 べたのと同じ意義を有する。 式（II）のオキシラン誘導体は、公知のものであるか、又は公知の方法（ＥＰ −Ａ0094564 及びＥＰ−Ａ0196038 参照）によって製造することができるもので ある。 本発明方法の第１段階を実行する際に適切な塩基は、かかる反応に慣用となっ ている、アルカリ金属の強塩基全部である。使用するのに好ましいと考えられる ものは、ｎ−ブチル−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム水 素化合物、ナトリウムアミド；並びにテトラメチルエチレン−ジアミン（ＴＭＥ ＤＡ）と混合したｔｅｒｔ−酪酸カリウムである。 本発明に従う方法の第１の段階を実行するときに、適切な希釈剤は、かかる反 応に慣用となっている全ての不活性な有機溶媒である。使用するのに好ましいと 考えられるものは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び１ ，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、並びに液体アンモニア又はジメチルス ルホキシド等の強い極性溶媒である。 硫黄は、粉末状で用いられるのが好ましい。本発明に従う方法の第１段階を実 行するときに、水は、場合により酸の存在下で、加水分解用に用いられる。これ に関連して、適切な酸は、かかる反応に慣用となっている全ての無機又有機の酸 である。用いるのに好ましいと考えられるものは、酢酸、希硫酸及び希塩酸であ る。しかし乍ら、塩化アンモニウム水溶液で加水分解を実行することも可能であ る。 本発明に従う方法の第１段階を実行するときに、反応温度は、一定の範囲内で 変化させることができる。反応は、一般に、−70°Ｃ〜＋20°Ｃ、好ましくは、 −70°Ｃ〜０°Ｃの温度で実行される。 本発明に従う方法のすべての段階は、一般に、大気圧下で行われる。 本発明に従う方法の第１の段階を実行する際に、式（II）のオキシラン誘導体 のモル当り、１乃至３当量、好ましくは1.0 乃至2.5 等量の強塩基と、次に当量 さもなければ過剰の硫黄とが一般に用いられる。反応は不活性ガス雰囲気、例え ば窒素又はアルゴンの下で行うことができる。後処理は通常の方法で行われる。 一般的な手順は、反応混合物を、水に対して低い溶解度を持つ有機溶媒を用いる 抽出にかけ、併合した有機相を乾燥濃縮し、場合によっては、残っている残留物 を再結晶化及び／又はクロマトグラフ法で精製することである。 本発明に従う方法の第２の段階を実行する際に、出発物質として必要な式（Ｉ ａ）の化合物は本発明による物質である。 当該第２段階において本発明に従う方法を実行する際に、反応成分として必要 なハロゲン化合物の一般的な定義は式(III)によって与えられる。 Ｒ⁴は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。 Ｈａｌも好ましくは塩素、臭素又はヨウ素を表す。 式(III)のハロゲン化合物は公知である。 本発明に従う方法の第２段階を実行する際に適切な酸結合剤は、通常の無機又 は有機の塩基全部である。用いるのに好ましいと考えられるものは、水酸化ナト リウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類 金属の水酸化物、さもなければ水酸化アンモニウム；炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナ トリウム、酢酸カリウム及び酢酸カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類 金属の酢酸塩、並びに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ ン、Ｎ， Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル −アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ ネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の第４級アミン類で ある。 本発明に従う方法の第２段階を実行する際に適切な希釈剤は、かかる反応に慣 例の全ての不活性有機溶媒である。用いるのに好ましいと考えられるものは、ジ エチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチ ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類、及びアセトニ トリル等のニトリル類、さらにジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド 等の強い極性溶媒である。 本発明に従う方法の第２の段階を実行する際、反応温度は、比較的大きい範囲 内で変化させることができる。反応は、一般に、０°Ｃ〜120°Ｃ、好ましくは2 0°Ｃ〜100°Ｃの温度で行われる。 本発明に従う方法の第２の段階を実行するとき、式(Ｉａ)のトリアゾリル−メ チル−オキシランのモル当り、１〜２モルの式(III)のハロゲン化合物と、等量 さもなければ過剰の酸結合剤とが一般に用いられる。後処理は通常の方法で行わ れる。一般的な手順は、反応混合物に水性塩基と、水に対して低い混和性を有す る有機溶媒とを加え、有機相を分離乾燥すると共に濃縮することである。所望で あれば、得られる生成物を通常の方法、例えば、再結晶化によって不純物から分 離することができる。 本発明に従う方法によって得られる式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン 類は酸付加塩又は金属塩錯体に変えることができる。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するのに、適切な塩は、好ましく は、本発明の酸付加塩の説明に関連して好ましい酸として既に述べたものである 。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成する通常の方法、例えば、適切な不 活性溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解し、酸、例えば塩酸を加えて簡単に得るこ とができ、また、公知の方法、例えば濾過によって単離することができると共に 、所望とあれば、不活性有機溶媒で洗浄して清浄にすることができる。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を製造するのに、適切な金属塩は、好ましくは 、本発明の金属塩錯体の説明に関連して好ましい金属塩として既に指定した金属 塩である。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、通常の方法、例えばアルコール、例えばエ タノール中に金属塩を溶解し、この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることによっ て簡単に得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法、例えば濾過によって単 離することができ、また、所望とあれば、再結晶化によって精製することができ る。 本発明の活性化合物は強い殺微生物活性を有しており、植物保護及び材料の保 護に当って、菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物を防除するのに 用いることができる。 植物保護のための殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓ ｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キト リジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ ｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄ ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及び細菌性の病気の原因となる或る種の微生 物を例として挙げることができるが、しかし乍らこれに限定されるものではない 。 ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病（Ｘａｎｔ ｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病（Ｐｓｅｕ ｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｐｉｓｉ又はＰ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈ ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓ ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ ｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ． ｇｒａｍｉｎｅａ）； （分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ ｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）； （分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ ｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ ｃｏｎｄｉｔａ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔ ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ ａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉ ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）： ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃ ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物による良 好な許容性があるために、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の 処理が可能である。 本発明の活性化合物はイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ ｅ）及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）の防除、並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、エリシ フェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）及びフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種等の穀類の 病気の防除に特に適している。本発明の物質は、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ ａ）及びスファエロテカ （Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）に対して首尾よく用いることもできる。更に、本 発明の活性化合物は極めて良好な生体外作用を有している。 材料を保護する際、本発明物質は望ましくない微生物による侵入及び破壊に対 して工業材料を保護するのに用いることができる。 このような関係における工業材料は、工業用に製造される非生物材料を意味す るものと諒解されるべきである。例えば、本発明の活性化合物によって微生物に よる変質又は破壊から保護される工業材料は、にかわ、のり（ｓｉｚｅｓ）、紙 並びに板、織物類、皮革、材木、コーティング組成物及びプラスチック製物品、 冷却用潤滑油類、並びに微生物が寄生するか又は微生物によって破壊されるその 他の材料であり得る。保護されるべき材料の範囲内では、微生物の増殖によって 損なわれる生産プラントの部品、例えば冷却水回路が挙げられる。本発明の範囲 内で好ましいものとして言及される工業材料は、にかわ、のり（ｓｉｚｅｓ）、 紙類及び板類、皮革、材木、コーティング組成物、冷却用潤滑油類並びに伝熱用 液体、特に好ましくは材木である。 工業材料の崩壊又は変質を生起させ得るものであって、言及される微生物は、 例えばバクテリア、菌・カビ類、酵母類、藻類及び粘液性生物である。本発明の 活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ類、材木を変色させ、且つ材木を破壊する 菌類（担子菌類）、並びに粘液性生物及び藻類に対して好ましく作用する。 下記属の微生物が例として挙げられる。 アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイ ス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えばアスペルギル ス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎ ｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカ ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐ ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシ ジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒ ラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば木材腐朽菌（Ｔｒｉｃｈ ｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシエリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉ ｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏ ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 それらの特定の物理的及び／又は化学的性質に応じて、本活性化合物は、液剤 、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、種子用 の重合物質及び種子用のコーティング組成物中の極く微細なカプセル等の通常の 製剤、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体 溶媒、圧力下で液化したガス、及び／又は固体担体と、場合によっては、界面活 性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、混 合することにより製造される。増量剤として水を用いる場合、アルコール類等の 有機溶媒は、例えば補助溶媒としても用いることができる。液体溶媒として、主 に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物、クロロベ ンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂 肪族炭化水素類、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族 炭化水素類、ブタノール又はグリコール等のアルコール類、並びにそれらのエー テル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ン又はシクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド及びジメチルスル ホキシド等の強い極性溶媒、並びに水が適当である。液化ガス増量剤又は担体と は、周囲温度及び大気圧下ではガス状になる液体を意味し、例えばハロゲン化炭 化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素等のエーロゾル推進剤 である。固体担体としては、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英 、アタパルガイト、モンモリロナイト、又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、並 びに高分散性のシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物 が適当である。粒剤用の固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海 泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機粗粉 からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸 及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適当である。乳化剤及び／又は泡 沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫 酸塩類、アリールスルホン酸塩類、並びにアルブミンの加水分解生成物が適当で ある。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロース が適当である。 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート等の天然及び合成の重合体（散剤、粒剤又はラテックスの形態 ）、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然燐脂質類、及び合成燐脂質類等 の粘着剤は製剤に用いることができる。他の添加剤には鉱物油及び植物油を用い ることができる。 例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料類、アリザリ ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料等の着色剤、及び、 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素 （ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）を用いることができる。 植物保護の場合、製剤は、一般に、0.1 乃至95重量％の活性化合物、好ましく は0.5 乃至90重量％の活性化合物を含有する。 本発明の活性化合物は、植物保護に用いられる場合、例えば、作用の 範囲を広げるため、又は、抵抗力の増強を阻止するために、公知の殺菌・殺カビ 剤、殺バクテリア剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して製剤中に使用 することができる。多くの場合、共同作用も得られる。 混合物用の物質の例は下記の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−リフルオロメトキシ−４´− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（ ２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メ トキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトクッスイミノ［アルファ−（０ −トリルオキシ）−０−トリル］−酢酸エステル；２−フェニルフェノール（Ｏ ＰＰ），アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏ ｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａ ｃｏｎａｚｏｌｅ）。 ペナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、 ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。 カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、 キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベン ダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏ ｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃ ｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ） 、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、 シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏ ｆｕｒａｍ）。 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエ トフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆ ｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジ メトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙ ｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄ ｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄ ｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール （ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ ｍｏｒｐｈ）、フェンチン酢酸エステル（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フ ェンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム （ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆ ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロ マイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド （ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フル トリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル −アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌ ｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕ ｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン （ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ） 。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス （ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン （ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ） 。 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ））；水酸化銅、ナフテン酸銅、オ キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤、マンカ ッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍ ａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒ ｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、メザスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メス フロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトス ルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕ ｔａｎｉｌ）。 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉ ｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａ ｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ ）。 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈ ｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐ ｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏ ｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ （ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）プロパモ カルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚ ｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔ ｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）。 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。 硫黄及び硫黄製剤。 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ） 、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチ ル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆ ｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノー ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、ト リクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａ ｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒ ｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾー ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）。 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉ ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ） 、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール （ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤 。 殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ303 630 、アセフェート（ａｃｅ ｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａ ｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ60541 、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔ ｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎ ｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）。 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベーターサイフルスリ ン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフュンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉ ｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス （ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェ ンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブ トカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙ ｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ157 419 、ＣＧＡ184 699 、クロエトカルブ（ｃｈｌｏ ｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、 クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロ ン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈ ｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒ ｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆ ｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハ ロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、 シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉ ｎｅ）。 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅ ｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏ ｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロ ン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｈｔｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉ ｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）。 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、 フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェン オクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅ ｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏ ｎｏｐｈｏｓ）、ホモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏ ｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチ オカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）。 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフ ェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビ ンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａ ｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｐｈｏｓ）、メチダチオン（ ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル （ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン （ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ） 、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ184、ＮＩ25、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒ ａｍ）。 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）。 パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏ ｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎ ｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎ ｅ）ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏ ｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピ リミホスＭ（ｐｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホスＡ（ｐｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅ ｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘ ｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）プロソエート（ｐｒｏｔｈｏ ａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃ ｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、 ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕ ｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉ ｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルホス（ ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。 ＲＨ5992。 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌ ｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル ベンツロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン （ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈ ｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌ ｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 除草剤等の他の公知の活性化合物又は肥料及び成長調節物質との混合物も可能 である。 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、もしくは、該製剤から 調製した使用形態、例えば調製剤溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）、懸濁剤、 水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる。こ れらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ， ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、散粉 （ｄｕｓｔｉｎｇ）、ホーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）、ブラッシング（ｂｒｕｓ ｈｉｎｇ）等で使用できる。更に、活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏ ｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は、活性化合物製剤もしく は活性化合物自体を土壌中に注入することができる。植物の種子も処理すること ができる。 植物の局部を処理する場合には、使用形態のものの中の活性化合物の濃度を相 当な範囲内で変えることができる。その濃度は、通常１乃至0.0001重量％、好ま しくは0.5 乃至0.001 重量％である。 種子を処理する場合には、種子１キログラム当たり0.001 乃至50グラム、好ま しくは0.01乃至10グラムという多量の活性化合物を通常必要とする。 土壌の処理については、処置場所において0.00001 乃至0.1 重量％好ましくは 0.0001乃至0.02重量％の活性化合物濃度が必要とされる。 工業材料の保護に用いられる組成物は、1 乃至95％、好ましくは10乃至75％と いう概して多量の活性化合物を含有する。 本発明の活性化合物が用いられる濃度は、防除されるべき微生物の性質と発生 率、並びに、保護されるべき材料の組成に依存する。最適の使用量は一連のテス ト（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅｓ）によって決定することができる。一般に、使用濃 度は保護されるべき材料基準で0.001 乃至5 重量％、好ましくは0.05乃至1.0 重 量％の範囲内にある。 場合により、抗菌的に更に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、 除草剤、殺虫剤、もしくは、作用範囲を増大させるため、又は、特別な効果、例 えば昆虫に対する追加的な保護を達成するための他の活性化合物を加えた場合に は、材料の保護の際に、本発明に従って用いら れるべき活性化合物、又は、当該活性化合物から製造され得る組成物、濃縮液、 もしくは、至極一般的に（使われる）製剤の活性並びに作用範囲を増大させるこ とができる。これらの混合物は、本発明化合物よりも広い作用範囲を備えている 。 本発明物質の製造並びに使用は、次に続く実施例から明らかになる。 製造実施例 実施例 １、 ヘキサン中のｎ−ブチル−リチュウム2.0 ml（5 ｍｍｏｌ）を、1.3 ｇ（４ｍ ｍｏｌ）の３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）− ２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ−形） と25mlの純粋なテトラヒドロフランとの混合物に−70°Ｃで添加し、この混合物 を−70°Ｃで一時間の間撹拌する。次に、0.16ｇ（５ｍｍｏｌ）の硫黄粉末を反 応混合物に加え−70°Ｃで４時間の間撹拌する。その後に、−70°Ｃで1 mlのメ タノールと1 mlの酢酸を撹拌し乍ら同時に滴状で添加する。形成される混合物を ジクロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液と共に振とうする反復抽出に かける。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮する。得られる 粗生成物（1.9 ｇ）（そのガスクロマトグラフは20.7％の出発物質と共に51.0％ の所望の生成物を含有していることを示す）をトルエン から再結晶させる。このようにして、0.8 ｇ（理論値の55％）の３−（２−クロ ロフェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（５−メルカプト−１， ２，４−トリアゾール−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ−形）が179 〜180 ° Ｃの融点をもつ固体物質として得られる。 ¹Ｈ−ＮＭＲ スペクトル（200 ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ）： δ＝3.7 （ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；4.1（ｓ，1 Ｈ）；5.15（ｄ，Ｊ＝15 Ｈｚ，1 Ｈ）；6.95〜7.6（ｍ，8 Ｈ）；7.65（ｓ，1 Ｈ）；11.0（ＳＨ）ｐｐ ｍ。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：362（Ｍ＋Ｈ⁺） 使用実施例 下記の使用実施例では、下に示す化合物が比較物質として用いられた。 この物質はＥＰ−Ａ0196038 から公知である。 実施例 Ａ プソイドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ ｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）テスト（コムギ）／保護 溶媒： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤： 0.6 重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を 上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、若い植物に活性化合物製剤を示された施用率で 噴霧する。 噴霧コーティングが乾いてから、植物の茎の基部にプソイドセルコスポレラ・ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）の胞子を接種する。 約10°Ｃの温度で約80％の相対大気湿度の温室中に上記植物を配置する。 接種後21日に評価を行う。この評価において、0 ％は対照の作用度合に相当す る作用度合を表し、一方、100 ％の作用度合は、侵入(infestation)が全く認め られないことを表す。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を次に続く表に示す。 実施例 Ｂ フーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）テスト（ コムギ）／保護 溶媒： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤： 0.6 重量部のアルキルアリールポリグリコールエステル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上記量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、若い植物に活性化合物製剤を示された施行率で 噴霧する。 噴霧コーティングが乾いてから、フーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ ｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液を植物に噴霧する。 約20°Ｃの温度で約100 ％の相対大気湿度の透明培養フード下の温室に植物を 配置する。 接種後４日に評価を行う。この評価において、０％は対照の作用度合に相当す る作用度合を表し、一方100 ％の作用度合は侵入(infestation)が全く認められ ないことを表す。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を次に続く表に示す。 実施例 Ｃ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キユウリ）／保護 溶媒： 4.7 重量部のアセトン 乳化剤： 0.3 重量部のアルキルーアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上記量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、露でぬれるまで若い植物に活性化合物の製剤を 噴霧する。噴霧コーティングが乾いてから、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）菌の分生胞子を当該植物に振りか ける。 次に、23〜24°Ｃ且つ約75％の相対大気湿度の温室にこの植物を配置する。 接種後10日に評価を実行する。この評価において、0 ％は、対照の作用度合に 相当する作用度合を表し、一方100 ％の作用度合は侵入が全く認められないこと を表す。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を次に続く表に示す。 実施例 Ｄ ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護 溶媒： 4.7 重量部のアセトン 乳化剤： 0.3 重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、露でぬれるまで若い植物に活性化合物製剤を噴 霧する。噴霧コーティングが乾いてから、りんごうどん粉病の原因生物［ポドス フェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）］ の分生胞子を振りまいて植物に接種をする。 次に、23°Ｃ且つ約70％の相対大気湿度の温室内に当該植物を配置する。 接種後10日に評価を実行する。この評価において、0 ％は対照の作用度合に相 当する作用度合を表し、一方100 ％の作用度合は侵入が全く認められないことを 表す。 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を次に続く表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 （式中、Ｒ¹は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の 炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、３個乃至 ７個の炭素原子を有しており、ハロゲンで場合により置換されていてもよいシク ロアルキルを表すか、もしくは、ナフチルを表すか、又はハロゲン、ニトロ、フ ェニル、フェノキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロ ゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個 のハロゲン原子とを有するハロゲノアルコキシ及び／又は１個乃至４個の炭素原 子と１個乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオからなる同一 もしくは異なる置換基によって１回乃至３回場合により置換されていてもよいフ ェニルを表し、 Ｒ²はハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハ ロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５ 個のハロゲン原子とを 有するハロゲノアルコキシ及び／又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の ハロゲン原子とを有するハロゲノアルキルチオから成る同一もしくは異なる置換 基によって１回乃至３回、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、そ して Ｒ³は水素または１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す。） のトリアゾリルメチルオキシラン、及びそれらの酸付加塩並びに金属塩錯体。 ２．Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−プピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ −ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフ ルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、３個乃至６個の炭素原子を有しており、弗素、塩素 及び／又は臭素から成る同一もしくは異なる置換基により１回乃至３回場合によ り置換されてもよいシクロアルキルを表すか、又は、ナフチルを表すか、もしく は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅ ｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、 ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロメトキシ及び／又はトリフルオロメチルチオから成る同一もしくは異なる置換 基によって１回乃至３回置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ²が、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフル オロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト キシ及び／又はトリフル オロメチルチオからなる同一もしくは異なる置換基により１回乃至３回置換され ていてもよいフェニルを表し、並びに Ｒ³は水素、メチル又はエチルを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン。 ３．式 （式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意味を有する。） のオキシラン誘導体を、希釈剤の存在下で、連続して強塩基及び硫黄と反応させ 、次に反応生成物を、場合によっては酸の存在下で、水で加水分解し、得られる 式 （式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意味を有する。） 化合物を、酸結合剤の存在下並びに希釈剤の存在下で、 Ｒ⁴−Ｈａｌ （ＩＶ） （式中、Ｒ⁴は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。） のハロゲン化合物と、場合によっては反応させ、次にこのようにして得られる式 （Ｉ）の化合物に酸又は金属塩を場合により加えることを特徴とする、請求項１ に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン及びそれらの酸付加塩並びに 金属塩錯体の製造方法。 ４．請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾリルメチルオキシ ラン及び／又は式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシランの酸付加塩又は金属塩 錯体を含有することを特徴とする殺微生物性組成物。 ５．植物の保護及び材料の保護のための殺微生物剤としての、請求項１に記載 の式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン及び又はそれらの酸付加塩又は金属 塩錯体の使用。 ６．請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン及び／又はそ れらの酸付加塩又は金属塩錯体を微生物及び／又はそれらの生息環境に対して施 用することを特徴とする、植物の保護及び材料の保護のために望ましくない微生 物を防除する方法。 ７．請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチルオキシラン類及び／又は それらの酸付加塩又は金属塩錯体を増量剤及び／又は表面活性物質と混合するこ とを特徴とする殺微生物性組成物の製造方法。