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WO2011069916A1 - Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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Publication number
WO2011069916A1
WO2011069916A1 PCT/EP2010/068853 EP2010068853W WO2011069916A1 WO 2011069916 A1 WO2011069916 A1 WO 2011069916A1 EP 2010068853 W EP2010068853 W EP 2010068853W WO 2011069916 A1 WO2011069916 A1 WO 2011069916A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
individualized compound
methyl
chlorophenyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/068853
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Egon Haden
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Richard Riggs
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou-Schultes
Wassilios Grammenos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2011069916A1 publication Critical patent/WO2011069916A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Definitions

  • the present invention relates Triazolylmethyloxirane of formula I.
  • variables have the following meanings: A, B independently of one another are phenyl which is unsubstituted or one, two, three or four independently selected substituents L, where L is
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 -Halo- genalkyl, phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl , C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C1-
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, amino, Ci-C 4 alkylamino or di-Ci-C 4 alkylamino,
  • a 2 A 1 wherein one of said groups or C2-C4 alkenyl, C2-C 4 - haloalkenyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6 cycloalkyl or C3-C6-halocycloalkyl, ;
  • a 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 -Halo- genalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl or C3-C6-halocycloalkyl ; where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy,
  • R 1 is Cs or C 5 alkyl; and their agriculturally acceptable salts.
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazolylmethyloxiranes having substituted triazole group e.g. from WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853.
  • WO 2009/077471 PCT / EP2008 / 067483
  • WO 2009/077443 PCT / EP2008 / 067394
  • WO 2009/077500 PCT / EP2008 / 067545
  • WO 2009/077497 PCT / EP2008 / 067539
  • triazolo compounds are known in which the triazole ring carries an S-methyl or S-ethyl group.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art can be desired in some cases, in particular at low application rates left. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. Because of the general problem that fungicidal compounds often lead to resistances in practice, it is also an object to provide new alternative compounds which can be effectively used as agricultural fungicides. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 Carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared, for example, by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, hydrogen peroxide, if appropriate in the presence of (organic) acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, hydrogen peroxide-urea complexes, peroxometallates such as peroxo-toluate, peroxovanadates and peroxotungstates, oxones (potassium peroxomonosulfate), MCPBA (meta-chloroperbenzoic acid), peracetic acid , Sodium periodate or also bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide or dibromohydantoin in aqueous solution.
  • organic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid
  • peroxometallates such as peroxo-toluate, peroxovanadates and peroxotungstates
  • oxones potassium peroxomonosulfate
  • MCPBA metal-chloroperbenzoic acid
  • peracetic acid
  • a and B are defined as herein described, or as herein preferred, by reaction with the corresponding derivative YR 1 , wherein Y is a leaving group, such as halogen (eg, Cl or Br) or OSO 2 R ', where R 'is Ci-C6-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, aryl or substituted aryl, are prepared.
  • Y is a leaving group, such as halogen (eg, Cl or Br) or OSO 2 R ', where R 'is Ci-C6-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, aryl or substituted aryl, are prepared.
  • Suitable conditions for alkylation reactions are known to those skilled in the art.
  • Compounds of the formula II are known from the prior art, see for example WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853, WO 2009/077471 (PCT / EP2008 / 067483), WO 2009/077443 (PCT / EP2008 / 067394) WO 2009/077500 (PCT / EP2008 / 067545).
  • the synthesis of the compounds of the formula II can be carried out in accordance with the cited prior art.
  • a and B are defined as described herein by reaction with a strong base and sulfur powder.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TM EDA).
  • Suitable solvents are all customary for such reactions inert organic solvents, preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used. Sulfur is preferably used as a powder. Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid. The reaction temperature is preferably between -70 ° C and + 20 ° C, in particular between -70 ° C and 0 ° C. The reaction is generally carried out under normal pressure.
  • organic solvents preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used. Sulfur is
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • Another possibility, starting from compounds III compounds II is to prepare compounds III with sulfur in the presence of an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)) implement.
  • an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)) implement.
  • an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone
  • Z is a leaving group Y (see below) or OH and A and B are as defined herein, represent important starting compounds.
  • Z is a leaving group Y, such as, for example, halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R ', where R' is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl.
  • OSO 2 R ' is a mesylate, triflate, phenyl or toluenesulfonate group.
  • compounds of the formula IV are reacted with 1, 2,4-triazole and a base such as, for example, sodium hydride in, for example, DMF. See also eg EP 0 421 125 A2.
  • Z is a leaving group Y (see above) and A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Suitable epoxidation processes are known to the person skilled in the art. For example, hydrogen peroxide / maleic anhydride can be used for this purpose.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Compounds V can be obtained from compounds VI
  • VI by reacting compounds VI with, for example, acetic acid / h SC in a suitable organic solvent such as an ether such as Et20 or dioxane to form the double bond. Suitable methods are known to the person skilled in the art.
  • Z is as defined for formula V and A and B are as defined for formula I.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • Suitable solvents are all customary for such reactions inert organic solvents, preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used.
  • the reaction temperature is preferably between -70 ° C and + 20 ° C, in particular between -70 ° C and 0 ° C.
  • the reaction is generally carried out under normal pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • An advantage of the synthesis of the compounds I using disulfides (VIII) is that in the reaction in addition to the desired product I, the sulfide R 1 R 2 R 3 C-SH (IX) is formed and this by oxidation with a suitable Oxidatinsstoff in a organic solvent can be converted back into the disulfide (VIII).
  • Suitable oxidizing agents for this purpose are, for example, H 2 O 2, air, O 2, I 2, NaOCl, NaOBr, NaBrO 3, tert-butyl hydroperoxide and the like.
  • the person skilled in suitable reactions for the conversion of a sulfide into the disulfide and corresponding reaction conditions are known.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl and the alkyl moieties of composite groups such as Alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methyl- butyl butyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-trifluoroprop
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 - Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3 butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-prop
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; as well as e.g.
  • Pentoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples for are OCH 2 F, OCHF 2, OCF 3, OCH 2 Cl, OCHC, OCCl 3, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy , 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5, 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2 Difluoropropoxy, 2,3
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • Suitable compounds according to the invention also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications whose biological activity may be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred.
  • A is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three or four independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • A is unsubstituted phenyl.
  • A represents phenyl containing one, two, three, or four, especially one or two, independently selected substituents L, wherein L is as defined herein or preferred.
  • one of the substituents is in the 4-position of the phenyl ring.
  • each L is independently selected from F, Cl, Br, nitro, phenyl, phenoxy, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trifluoromethoxy, Difluoromethoxy and trifluorochloromethyl.
  • L is in each case independently selected from F, Cl and Br, in particular F and Cl.
  • A is monosubstituted phenyl containing a substituent L, wherein L is as defined herein or preferably defined. According to one embodiment of this embodiment, the substituent is in the para position.
  • A is 3-fluorophenyl.
  • A is phenyl which contains two or three independently selected substituents L.
  • A is phenyl substituted with an F and containing another substituent L, wherein the phenyl may additionally contain one or two independently selected substituents L.
  • A is according to a preferred embodiment for a group A-1
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 2 is selected from F, Cl, NO 2 , phenyl, halophenyl, phenoxy, halophenyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio ;
  • L 3 is independently selected from F, Cl, Br, NO 2, phenyl, halophenyl, phenoxy,
  • Halophenoxy C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • n 0, 1 or 2.
  • L 2 is selected according to a specific embodiment from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 and OCHF 2. According to a more specific embodiment, L 2 is F or Cl. L 3 is independently selected from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 or OCHF 2 according to a specific embodiment. According to an even more specific embodiment, L 3 is independently F or Cl.
  • the fluoro substituent is in the 4-position according to a preferred embodiment.
  • A is disubstituted phenyl containing exactly two independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • L is each independently preferably selected from F, Cl, Br, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 Haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy, especially selected from F, Cl, methyl, trifluoromethyl and methoxy.
  • the second Substituenet L is selected from methyl, methoxy and chlorine.
  • one of the substituents is in the 4-position of the phenyl ring.
  • A is phenyl which contains an F and exactly one further substituent L as defined herein or preferably defined.
  • the phenyl ring A is disubstituted in the 2,4-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,3-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,5-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,6-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 3,4-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 3,5-position.
  • A is phenyl which is substituted by exactly two F.
  • A is 2,3-difluoro substituted.
  • A is 2,4-difluoro-substituted.
  • A 2,5-difluoro-substituted.
  • A is 2,6-difluoro-substituted.
  • A is 3,4-difluoro-substituted.
  • a 3, 5 is difluoro-substituted.
  • A is trisubstituted phenyl containing three independently selected substituents L, wherein L is as herein is defined or preferably defined.
  • A is phenyl which is substituted by exactly three F.
  • A is 2,3,4-trisubstituted, in particular 2,3,4-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,5-trisubstituted, in particular 2,3,5-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,6-trisubstituted, in particular 2,3,6-trifluoro-substituted.
  • A is 2,4,6-trisubstituted, in particular 2,4,6-trifluoro-substituted.
  • A is 3,4,5-trisubstituted, in particular 3,4,5-trifluoro-substituted.
  • A is 2,4,5-trifluoro-substituted, in particular 2,4,5-trifluoro-substituted.
  • B is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three or four identical or different substituents L, where L is as herein defined or preferably defined.
  • B is unsubstituted phenyl.
  • B represents phenyl containing one, two, three, or four independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • B represents phenyl which contains one, two or three, preferably one or two, independently selected substituents L as defined or preferred herein.
  • each L is independently selected from F, Cl, Br, methyl, methoxy and trifluoromethyl.
  • B is phenyl which is substituted by one, two or three, preferably one or two, halogen atoms.
  • B denotes phenyl which contains one, two, three or four substituents L, where L is independently selected from F, Cl, Br, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, Trichloromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy and trifluorochloromethyl.
  • L is each independently selected from F, Cl and Br.
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents independently selected from halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - haloalkoxy, Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 dialkylamino, thio, and Ci-C 4 alkylthio.
  • the phenyl ring in B is monosubstituted with exactly one substituent L, wherein L according to a special embodiment This embodiment is in ortho position to the point of attachment of the phenyl ring with the oxirane ring.
  • L is defined as herin or preferably defined.
  • B is monosubstituted phenyl by Cl, in particular 2-chlorophenyl.
  • B represents phenyl containing two or three, especially two, independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • B is a phenyl ring which contains a substituent L in the ortho position and also has exactly one further independently selected substituent L.
  • the phenyl ring is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • B is a phenyl ring which contains a substituent L in the ortho position and also contains exactly two further independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4,5-trisubstituted.
  • B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L.
  • B is according to a preferred embodiment for a
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 1 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 2 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F,
  • L 3 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selects from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 ; and
  • L 1 is F.
  • L 1 is Cl.
  • L 1 is methyl.
  • L 1 is methoxy.
  • L 1 represents CF 3 .
  • L 1 is OCF 3 or OCHF 2.
  • B is phenyl which in the 2-position is a substituent selected from F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 , and one or two further independently selected substituents L.
  • L 2 is F.
  • L 2 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 2 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 2 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 2 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 2 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • L 3 is F. According to another preferred embodiment, L 3 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 3 is methyl. In yet another preferred embodiment, L 3 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 3 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 3 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • B thus represents a disubstituted phenyl ring B-1.
  • B is a 2,3-disubstituted phenyl ring.
  • the phenyl ring B-1 is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring B-1 is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • the phenyl ring B-1 is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring B-1 is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,4,5-trisubstituted.
  • L is independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyloxy, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -halogenoalkenyl , C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, C 2 -C 4 -haloalkenyl-oxy , C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -haloalkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -halocycloalkyl,
  • a 3 , A 4 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -haloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -halocycloalkyl; in which the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L : R L is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, ci C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, ci
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl;
  • a 3 , A 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl; where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, amino, C C 4 alkylamino, di-C 1 -C 4 alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, C1-C4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4 alkylamino, di- Ci C 4 alkylamino, thio and C 1 -C 4 alkylthio.
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy and Ci-C4-haloalkylthio, in particular halogen, Ci-C 4 Alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected from F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 and OCHF2. It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • Trifluoromethoxyphenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 4-fluorophenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 2,4-difluorophenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 4-fluorophenyl and B is in each case 2-difluoromethoxyphenyl.
  • the compounds IA are phenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-methylphenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromo-4-fluorophenyl, 4- Bromophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl or 4-trifluoromethoxyphenyl and B is each 2-fluorophenyl.
  • phenyl 4-chlorophenyl, 2,4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-methylphenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromo-4-fluorophenyl, 4 - Bromphenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl or 4-trifluoromethoxyphenyl and B is 2-bromophenyl.
  • R 1 is C3 or Cs-alkyl
  • R 1 is CH (CH 3 ) 2 or CH 2 CH 2 CH 2 , especially CH (CH 3 ) 2 .
  • R 1 is Cs-alkyl, ie for
  • R is preferably CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, CH (CH 3) CH 2 CH 2 CH 3, CH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, CH (CH 3) CH ( CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 or CH 2 C (CH 3 ) 3 .
  • R is preferably CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 2 CH 3, CH 2 CH 2 CH (CH 3) 2,
  • R 1 is preferably
  • R 1 is CH 2 R 2 and R 2 is n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl.
  • the compounds according to the invention can be used as pure enantiomers or as
  • Enantiomeric ratio are present. According to one embodiment is a
  • Both "trans” isomers are also 5-n-propylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ] -1, 2,4-triazole (or 5-n-propylsulfanyl-1 - [[- rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane] 2-yl] methyl] -1, 2,4-triazole)
  • Stereoisomers of compound I.3 (p 0) in which A is 4-fluorophenyl, B is 2-chlorophenyl and R 1 is n-pentyl): isomer l.3-a1): 5-n-pentylsulfanyl-1 - [[(2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2-fluorophenyl) oxirane
  • Both "trans” isomers are also 5-n-pentylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1,2,4-triazole (or 5-n-pentylsulfanyl-1 - [[- rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1, 2,4-triazole)
  • Both “cis” isomers are also 5-n-propylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1,2,4-triazole (or 5-n-propylsulfanyl-1 - [[rel- (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ] -1, 2,4-triazole)
  • Both "trans” isomers are also 5-n-propylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1,2,4-triazole (or 5-n-propylsulfanyl-1 - [[- rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1, 2,4-triazole)
  • Both "cis” isomers are also 5-n-pentylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ] -1, 2,4-triazole (or 5-n-pentylsulfanyl-1 - [[rel- (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2 -yl] methyl] -1, 2,4-triazole)
  • Both "trans” isomers are also 5-iso-propylsulfanyl-1 - [[rel- (2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1,2,4-triazole (or 5-iso-propylsulfanyl-1 - [[- rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl] - 1, 2,4-triazole).
  • R 1 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1-1 .63aA-1 to I-
  • A-240 4-chlorophenyl CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3
  • A-243 4-fluorophenyl CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3
  • connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "compound / -l3aA-10" (tags added) the compound of the formula wherein A is 2,5-difluorophenyl (as indicated in Table 3a) and B is 4-methylphenyl and R 1 is CH (CH 3) 2 (as indicated in line 10 of Table A).
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions according to the invention for combating a multiplicity of pathogenic fungi on various crop plants, such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g.
  • Rapeseed mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya
  • Cucurbits z. Pumpkins, cucumbers or melons
  • Fiber plants z. Cotton, flax, hemp or jute
  • Citrus fruits z. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins
  • Vegetables z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, squash or paprika
  • Energy and raw material plants eg.
  • Corn soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Sweet herb (Stevia rebaudania); Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
  • the compounds I or the inventive composition Compositions for combating a variety of fungal pathogens in crops eg. Potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rape, legumes, sunflowers, coffee or sugarcane; Fruit, vine and ornamental plants and vegetables, eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and seedlings, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products .asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, such as, for example, As sulfonylureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) or imidazolinones (eg.
  • herbicides such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, such as, for example, As sulfonylureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) or imidazolinones (eg.
  • EPSPS Enolpyruvylshikimat-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • Crop plants such as soybean, cotton, maize, beets and oilseed rape produced, which are resistant to glyphosate or glufosinate, produced under the trade names RoudupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (glufosinate-resistant , Bayer CropScience, Germany).
  • toxins eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. B. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular of B. thuringiensis, such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. Eg VIP1,
  • VIP2, VIP3, or VIP3A Insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • Steroid metabolizing enzymes e.g. 3-hydroxy steroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker
  • toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701).
  • Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses.
  • the methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. B. in the publications mentioned above. Numerous of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and
  • YieldGard ® corn cultivars producing the toxin CrylAb
  • YieldGard ® Plus corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1
  • StarLink ® corn cultivars producing the toxin Cry9c
  • Herculex ® RW corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce
  • NuCOTN ® 33B cotton varieties which toxin is
  • Agrisure ® CB and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT Produce enzyme
  • MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France maize varieties that produce a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810)
  • MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium maize varieties that produce the toxin Cry3Bb1
  • IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium
  • cotton varieties that produce a modified version of the toxin CrylAc 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties that produce the Toxin Cry1 F and the PAT enzyme).
  • plants which produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as.
  • proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens
  • pathogenesis-related proteins PR proteins, see EP-A 0 392 225
  • resistance proteins for example potato varieties which produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lyso - zym eg, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora due to the production of this protein.
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought e.g., drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • plants are also included whose ingredients have been modified, in particular to improve human or animal nutrition, with the aid of genetic engineering methods.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soya beans and on potatoes (eg BA solani or A. alternata) and tomatoes (eg. BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg.
  • Botrytis cinerea Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z.
  • Botrytis cinerea Triomorph: Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz)
  • BC ulmi elm dying, Dutch elm disease
  • Cercospora spp. Cercospora leaf spot
  • maize eg BC zeae-maydis
  • sugar beets eg BC beticola
  • sugarcane vegetables
  • coffee soybeans
  • soybeans eg BC sojina or C. kikuchii
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg.
  • BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spot) on maize (for example BC carbonum), cereals (for example B. sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (for example BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp.
  • ampelina burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (£ betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wang, root and stem rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis Blackleg
  • cereals eg wheat or barley
  • maize Gibberella spp.
  • cereals eg BG zeae
  • rice eg BG fujikuror, Bakanae disease
  • Gloinstaining complex of rice Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine
  • Helminthosporium spp. Syn. Drechslera, Tele
  • BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Microsium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or
  • Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. M. laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other pinks; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. M. graminicola (anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (black sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (eg BP brassicae), oilseed rape (for example P.
  • viticola black spot disease
  • soybeans eg stalk rot: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma maydis brown spot
  • Phytophthora spp. Wild, root, leaf, stem and fruit rot
  • peppers and cucurbits eg BP capsici
  • soybeans eg BP megasperma, Syn. P. sojae
  • potatoes and tomatoes eg. BP infestans: herbaceous and brown rot
  • deciduous trees for example, P.
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • Plasmopara spp. E.g. B. P. viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers
  • Podosphaera spp. Pandery mildew of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. B. P. leucotricha to apple
  • Polymyxa spp. Z.
  • To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P.
  • Pseudocercosporella herpotrichoides straw break, teleomorph: Tapesia yallundae
  • Pseudoperonospora downy mildew
  • Pseudo-pezicula tracheiphila red burner, anamorph: Phialophora
  • Puccinia spp. Rust disease
  • Asparagus eg BP asparagi
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici-repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP ory zae (teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf brandy) on rice and P. grisea on lawn and cereals
  • Pythium spp. Tronip disease
  • turf rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants
  • Ramularia spp. Z.
  • BR collo-cygni (speckled disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R.
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) on vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotiorum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spice tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • BT deformans curling disease
  • T. pruni pocket disease
  • Thielaviopsis spp. Black root rot
  • tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such.
  • BT tritici Syn. T. caries, Weizensteinbrand
  • T. controversa Zwergsteinbrand
  • Typhula incarnata snow rot
  • Urocystis spp. E.g.
  • BU occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example, maydis: corn buckthorn brandy) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such.
  • adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastic, cooling lubricant medium, fibers and tissues against infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as / Wu corp spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. Moreover, the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), plant vitality (eg increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg increased content or composition of certain ingredients) and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • plant vitality eg increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • plant propagation materials eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • the term "effective amount" means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not to a considerable extent Such an amount may vary within a wide range and is influenced by numerous factors such as the fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, the climatic conditions and compounds.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which may either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineers Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546,
  • the agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment).
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphtha and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and strongly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration.
  • organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cycl
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of na
  • thickeners ie, compounds that give the composition a modified flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea fabric and glycerin.
  • defoamers examples include silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the designations Rhodamine B, CI Pigment Red 1 12 and CI Solvent Red 1, Pigment blue 15: 4, Pigment blue 15: 3, Pigment blue 15: 2, Pigment blue 15: 1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 Dyes and pigments.
  • adhesives examples include polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthal
  • Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and, where present, further active compounds with at least one solid carrier.
  • Granules for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
  • composition types are:
  • composition 15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with the addition of Ca dodecylbenzenesulfonate and castor oil (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has 15% by weight active ingredient content.
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%.
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the composition is 20% by weight.
  • the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
  • the active ingredients 75 parts by weight of the active ingredients are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the composition is 75% by weight.
  • composition types for direct application 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent”) and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight of active substance content 2.
  • Granules 0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I.
  • the compounds are preferably present in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% used up to 100%.
  • compositions for the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used.
  • Such compositions usually contain 1 to 800 g / l of active ingredient, 1 to 200 g / l of surfactants, 0 to 200 g / l of antifreeze, 0 to 400 g / l of binder, 0 to 200 g / l of dyes and solvents, preferably water.
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring.
  • composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the Substances as such or dissolved in an oil or solvent, are homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates which are active substance, adhesion, dispersant or emulsifier and, if appropriate, solvent or oil concentrates which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active compounds can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to dispense compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in crop protection range between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular especially between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303
  • Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ® EO-PO block polymers
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
  • the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, one obtains synergistic see effects.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxystrobin / Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb / Chlorodincarb, Trifloxystrobin, 2- [2- (2- 2,5-dimethylphenoxymethyl) phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxyimino-N-methyl acetamides;
  • carboxylic acid anilides benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carbo-xin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl,
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine (pyrisoxazole); Pyrimidines: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
  • - piperazines triforins
  • - Pyrroles fludioxonil, fenpiclonil
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester (fenpyrazine) ;
  • Guanidines dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
  • antibiotics kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active ingredients phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Bacillus subtilis strain NRRL no. B-21661 for example, the products Rhapsody ®, SERENADE ® MAX and SERENADE ® ASO of Fa. AgraQuest, Inc., USA.
  • Bacillus pum / '/ us strain NRRL no. B- 30087 eg SONATA ® and BALLAD ® Plus from. AgraQuest, Inc., USA
  • BotriZen Ltd. for example BOTRY ZEN Fa, New Zealand
  • Ulocladi- to oudemansii chitosan (eg ARMOR ZEN Fa. BotriZen Ltd. ., New Zealand).
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • - cyclohexanediones butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; - Dinitroanilines: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfone, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidone, phorates, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorinophos, terbufos, triazophos, trichlorfon;
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb,
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
  • Insect growth inhibitors a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat;
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1 - (2,6-dichloro-4-methyl-phenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosid, Spinetoram;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide
  • the present invention also relates, in particular, to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • fungicidal active ingredient eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • the weight ratio of compound I to the further active ingredient depends on the weight ratio of compound I to 1.
  • further active ingredient from the properties of the respective active ingredients it is usually in the range of 1: 100 to 100: 1, often in the range of 1:50 to 50: 1, preferably in the range of 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1.
  • ie compositions according to the invention which contain an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B.
  • the weight ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range of 1: 50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of further active ingredient to second active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • two or more components of a kit may be packaged separately, i. H. not pre-formulated or mixed.
  • Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the modular principle ("kit of parts") and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the invention. mix it yourself in the spray tank and, if necessary, add further auxiliaries (tank mix).
  • individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the invention. mix it yourself in the spray tank and, if necessary, add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
  • the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as a tank mix) or in succession apply.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient from group A) (component 2) of strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I having at least one active substance selected from the fungicides of group F) (composite component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and its salts, chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone , Spiroxamine and A / methyl 2- ⁇ 1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl ⁇ -A / - [(1R ) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
  • fentin salts such as fent
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient selected from the fungicides of the biological fungicides (component 2) and especially selected from Bacillus subtilis strain NRRL no. B-21661, Bacillus pum / ' / us strain NRRL no. B-30087 and U-locladium oudemansii.
  • biological fungicides, plant tonics are:
  • Ampelomyces quisqualis eg the product AQ 10 ® from Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany.
  • Aspergillus flavus eg the product AFLAGUARD ® from Syngenta, Switzerland.
  • Aureobasidium pullulans eg the product BOTECTOR ® from . bio-ferm GmbH, Germany
  • Bacillus pumilus eg strain NRRL no. B-30087 ® in SONATA ®, and BALLAD Plus. Fa. AgraQuest Inc., USA
  • Bacillus subtilis eg strain NRRL No. B-21661 in Rhapsody ®, SERENADE ® MAX and SERENADE ® ASO of. Fa.
  • Bacillus subtilis var amyloliquefaciens FZB24 eg the product TAEGRO ® from. Novozyme Biologicals, Inc., USA
  • Candida oleophila I-82 eg the product ASPIRE ® from. Ecogen Inc., USA
  • Candida saitoana eg the products BIOCURE ® (mixed with lysozyme) (and BIOCOAT ® of Micro Flo Company, Company, USA (BASF SE) and Arysta) chitosan eg .
  • Clonostachys rosea catenulata also called Gliocladium catenulatum (eg strain J1446: presTop ® from. Verdera, Finland), Coniothynum minitans (eg the product Contans ® from. Prophyta, Germany), Cryphonectna parasitica (eg the product Endothia parasitica the company CNICM, France), Cryptoworks tococcus albidus (eg the product YIELD PLUS ® from. Anchor Bio-Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (eg the products biofox ® from. Siapa, Italy, and FUSACLEAN ® from.
  • Gliocladium catenulatum also called Gliocladium catenulatum
  • Coniothynum minitans eg the product Contans ® from. Prophyta, Germany
  • Cryphonectna parasitica eg the product Endothia parasitica the company CNICM, France
  • REGALIA from Marrone Biolnnovations, United States
  • Talaromyces flavus V1 17b eg the P roduct protus ® from. Prophyta, Germany
  • T. harzianum JH 35 (eg the product ROOT PRO ® from MyControl Ltd., Israel) .
  • T. harzianum T-39 (for example, the products TRICHODEX ® and TRICHODERMA 2000 ® from. MyControl Ltd., Israel and Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum and T. viride (eg the product TRICHOPEL the company Agrimm Technologies Ltd, New Zealand), T. harzianum and T. viride ICC012 ICC080 (eg the product repurposeer ® WP Fa. Isagro Ricerca, Italy), T. polysporum and T. harzianum (eg the product Binab ® from.
  • T. stromaticum eg the product TRICOVAB ® from Ceplac, Brazil
  • T. virens GL-21 eg the product SOILGARD ® from Certis LLC, USA
  • T. viride eg the products TRIECO ® from Ecosense Labs . (India) Pvt., India and BIO-CURE ® F from. T. Stanes & Co. Ltd., India
  • T. viride TV1 eg the product T. viride TV1 company Agribiotec srl, Italy
  • Ulocladium oudeman- S // HRU3 eg the product BOTRY ZEN ® of Botry-Zen Ltd Company, New Zealand.
  • the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter selected from the lines B-1 to B-344 in the column "component 2" of Table B.
  • a further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-344 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the each further active compound from groups A) to I) (component 2) indicated in the respective line.
  • component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 257a.
  • the active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
  • B-2 is an individualized compound I dimoxystrobin
  • B-15 is an individualized compound I idenaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide
  • B-41 is an individualized compound I 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxanilide
  • B-42 is an individualized compound I methyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  • B-43 is an individualized compound I 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel (I), worin R1 C3-Alkyl oder C5-Alkyl bedeutet und die restlichen Variablen wie in den Ansprüchen bzw. der Beschreibung definiert sind.

Description

TRIAZOLVERBINDUNGEN, IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE SOWIE SIE
ENTHALTENDE MITTEL
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000003_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2- C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-
C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ; A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; p 0, 1 oder 2
R1 Cs-oder C5-Alkyl bedeutet; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, können in der "Thiol"-Form der Formel la oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:
Figure imgf000004_0001
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur eine der beiden Formen, in der Regel die "Thiol"-Form, angegeben.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwen- dung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt. Aus WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483), WO 2009/077443 (PCT/EP2008/067394) WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545) und WO 2009/077497 (PCT/EP2008/067539) sind weitere substituierte Triazolo- Verbindungen bekannt. Aus dem genannten Stand der Technik sind Triazolo- Verbindungen bekannt, worin der Triazolring eine S-Methyl oder S-Ethyl Gruppe trägt. Einen Hinweis auf die erfindungsgemäßen Triazolo-Verbindungen, in welchen der Triazolring eine spezielle S-Alkyl-Gruppe, nämlich eine S-C3- oder S-Cs-Alkyl-Gruppe trägt, gibt es im Stand der Technik nicht.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Aufgrund der allgemeinen Problematik, dass fungizide Verbindungen in der Praxis häufig zu Re- sistenzen führen, ist es ferner eine Aufgabe, neue alternative Verbindungen bereit zu stellen, die effektiv als Fungizide in der Landwirtschaft eingesetzt werden können. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst. Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen mit p = 1 oder 2 können nach dem Fachmann bekannten Standardverfahren aus Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, durch Oxi- dation des Schwefelatoms hergestellt werden. Geeignete Oxidationsmittel sind z.B. Wasserstoffperoxid, ggf in Gegenwart von (organischen) Säuren wie Essigsäure oder Trifluoressigsäure, Wasserstoffperoxid-Harnstoff-Komplexe, Peroxometallate wie Pe- roxomolybdate, Peroxovanadate und Peroxowolframate, Oxone (Kaliumperoxomono- sulfat), MCPBA (meta-Chlorperbenzoesäure), Peressigsäure, Natriumperiodat oder auch Brom, N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromhydantoin in wässriger Lösung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen worin p=0 ist können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel II
Figure imgf000006_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, bzw. wie es hierin als bevorzugt angegeben ist, durch Umsetzung mit dem entsprechenden Derivat Y-R1, worin Y eine Abgangsgruppe ist, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, hergestellt werden. Insbesondere steht OSO2R' dabei für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluol- sulfonatgruppe. Vorteilhaft ist es, eine Verbindung II mit dem entsprechenden Alkylha- logenid (Y-R1 mit Y = Halogen, wie insbesondere Br oder Cl) umgesetzt (siehe auch WO 96/38440). Geeignete Bedingungen für Alkylierungsreaktionen sind dem Fachmann bekannt. Verbindungen der Formel II sind aus dem Stand der Technik bekannt, siehe z.B. WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853, WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483), WO 2009/077443 (PCT/EP2008/067394) WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545). Die Synthese der Verbindungen der Formel II kann in Anlehnung an den zitierten Stand der Technik erfolgen.
Beispielsweise können Verbindungen II ausgehend von Verbindungen der Formel III
Figure imgf000006_0002
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium-tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TM EDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, ver- dünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen II durch direkte Umsetzung von Verbindungen III mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, herzustellen.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen III Verbindungen II herzustellen ist, Verbindungen III mit Schwefel in Gegenwart eines aprotischen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N- Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N-Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804. Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 140°C bis 160°C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung II etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet. Die Synthese der Verbindungen der Formel III kann in Anlehnung an den eingangs zitierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel III sind teilweise in den Patentanmeldungen WO 2007/147841 , WO 2007/147769 und WO 2007/147778 beschrieben.
Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000008_0001
worin Z für eine Abgangsgruppe Y (siehe unten) oder OH steht und A und B wie hierin definiert sind, stellen dabei wichtige Ausgangsverbindungen dar.
So können Verbindungen III beispielsweise ausgehend von Verbindungen IV
Figure imgf000008_0002
hergestellt werden, wobei Z für eine Abgangsgruppe Y steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OS02R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht. Insbesondere steht OSO2R' für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel III zu erhalten, werden Verbindungen der Formel IV mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP 0 421 125 A2.
Eine Möglichkeit, Verbindungen IV herzustellen, besteht darin, die Doppelbindung Verbindungen der Formel V
Figure imgf000008_0003
zum Epoxid umzusetzen. Z steht für eine Abgangsgruppe Y (siehe oben) und A und B sind wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert. Geeignete Epoxidierungsverfah- ren sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kann hierfür Wasserstoffperoxid/Maleinsäureanhydrid verwendet werden. In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen V können aus Verbindungen VI erhalten werden
Z
VI indem Verbindungen VI mit z.B. Essigsäure/h SC in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. einem Ether wie Et.20 oder Dioxan, umgesetzt werden, um die Doppelbindung auszubilden. Geeignete Verfahren sind dem Fachmann bekannt. Z ist wie für Formel V definiert und A und B sind wie für Formel I definiert.
Verbindungen VI sind z.B. über eine Grignard Reaktion gemäß dem folgenden Schema zugänglich:
Figure imgf000009_0001
Siehe auch EP 409049.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für eine Abgangsgruppe Y steht, können auch aus Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht durch Einführen der Abgangsgruppe Y mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Siehe auch z.B. WO 2005/056548.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht, können ausgehend von α,β- disubstituierten Acroleinen vo
Figure imgf000009_0002
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Durch Reduktion der Aldehydgruppe der entstehenden Epoxide, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen die Alkohole der Formel IV. In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bin- dung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen I, worin p = 0 bedeutet, herzustellen, ist, die entsprechenden unsubstituierten Triazole der Formel III
Figure imgf000009_0003
mit einer Base und dem entsprechenden Disulfid R1C-S-S-CR1 (VIII) umzusetzen. A, B, R1 sind wie wie hierin beschrieben definiert. Zur Herstellung von Verbindungen I, worin p = 1 bedeutet, können Verbindungen III mit dem entsprechenden Sulfinsäureester umgesetzt werden. Verbindungen I, worin p = 2 bedeutet, können aus Verbindungen III durch Umsetzung mit dem entsprechenden Sulfonsäureester, Sulfonsäureanhydrid, Sulfonsäurechlorid oder Sulfonsäurefluorid hergestellt werden.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalen- te Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Vorteilhaft bei der Synthese der Verbindungen I unter Verwendung von Disulfiden (VIII) ist, dass bei der Reaktion neben dem gewünschten Produkt I das Sulfid R1R2R3C-SH (IX) entsteht und dieses durch Oxidation mit einem geeigneten Oxidatinsmittel in einem organischen Lösungsmittel wieder in das Disulfid (VIII) überführt werden kann. Geeignete Oxidationsmittel hierfür sind bspw. H2O2, Luft, O2, I2, NaOCI, NaOBr, NaBrOß, tert- Butylhydroperoxid und dergleichen. Dem Fachmann sind geeignete Reaktionen zur Überführung eines Sulfids in das Disulfid und entsprechende Reaktionsbedingungen bekannt.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alkyla- mino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1 -Chlorethyl, 1 -Bromethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl; Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 - Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 - Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2- butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 - Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 - pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-
Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1 -yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1 -yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1 - Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, He- xoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 - Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHC , OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluorethoxy, 1 -(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1 -(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß Erfindung steht A für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht A für unsubstituiertes Phenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier, insbesondere einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung befindet sich einer der Substituenten in 4-Position des Phenylrings. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trich- lormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Trifluorchlormethyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unab- hängig ausgewählt aus F, Cl und Br, insbesondere F und Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A monosubstitiertes Phenyl, das einen Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform befindet sich der Substituent in para-Position.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 3-Fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das zwei oder drei unab- hängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht A für Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substituenten L enthält, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann. A steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine Gruppe A-1
Figure imgf000014_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L2 ausgewählt ist aus F, Cl, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenpheno- xy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C1- C4-Halogenalkylthio;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy,
Halogenphenoxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
L2 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 und OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausgestaltung bedeutet L2 F oder Cl. L3 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausführungsform bedeutet L3 unabhängig F oder Cl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 .
In Formel A-1 befindet sich der Fluorsubstituent gemäß einer bevorzugten Ausgestal- tung in 4-Position.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für disubstituiertes Phenyl, das genau zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Insbesondere ist L jeweils unabhängig be- vorzugt ausgewählt aus F, Cl, Br, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, im Speziellen ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy, enthält. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der zweite Substituenet L ausgewählt aus Methyl, Methoxy und Chlor. Gemäß einer Ausgestaltung davon steht einer der Substituen- ten in 4-Stellung des Phenylringes. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht A für Phenyl, das ein F und genau einen weiteren Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,4-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,3-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,5-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,6-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,4- Stellung disubstituiert.Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,5-Stellung disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A für Phenyl, das mit genau zwei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3-difluor- substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung A 2,5-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,6-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3, 5- difluorsubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für trisubstituiertes Phenyl, das drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht A für Phenyl, das mit genau drei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3,4-trisubstituiert, insbesondere 2,3, 4-trifluorsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,5-trisubstituiert, insbesondere 2,3,5- trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,6-trisubstituiert, insbesondere 2,3,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,6-trisubstituiert, insbesondere 2,4,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4,5-trisubstituiert, insbesondere 3,4,5-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,5-trifluorsubstituiert, insbesondere 2,4,5- trifluorsubstituiert.
Gemäß Erfindung steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht B für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei oder drei, vorzugsweise einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hier definiert bzw. bevozugt definiert, enthält. In einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl, Methoxy und Trifluormethyl. In noch einer speziellen Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei, vorzugsweise ein oder zwei, Halogenatome substituiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier Substituenten L enthält, wobei L unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Trifluorchlormethyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl und Br.
In noch einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, N02, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring in B monosubstituiert mit genau einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung die- ser Ausführungsform in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet. L ist wie herin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist B durch Cl monosubstituiertes Phenyl, insbesondere 2-Chlorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das zwei oder drei, insbesondere zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6- disubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,5- trisubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht B für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. B steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine
Figure imgf000017_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L1 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L2 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F,
Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausge- wählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I also B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2, und einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0, B steht also für einen disubstitu- ierten Phenylring B-1 . Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist B ein 2,3- disubstituierter Phenylring. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 , B-1 ist somit ein tri- substituierter Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß noch einer bevorzugten weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausges- taltung ist der Phenylring B 2,4,5-trisubstituiert. Gemäß Erfindung steht L unabhängig für Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogen- alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Halogenalkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-
Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
0, 1 oder 2;
Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencyclo- alkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-
C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
In speziellen erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl ,4-Methylphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4-
Trifluormethoxyphenyl und B bedeutet 2-Chlorphenyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 4-Fluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform bedeutet A 2,4-Difluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für 4-Fluorphenyl und B ist jeweils 2-Difluormethoxyphenyl.
Gemäß weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4- Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4- Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Fluorphenyl. Gemäß noch weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2- Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4- Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butyl-phenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4-Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Bromphenyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung bedeutet p = 0. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen 1-1 genannt. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 1 . Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-2 genannt. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 2. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-3 genannt.
In den Verbindungen I steht R1 für C3-oder Cs-Alkyl
Gemäß einer Ausführungsform steht R1 für CH(CH3)2 oder CH2CH2CH2, insbesondere CH(CH3)2.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für Cs-Alkyl, also für
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(C2H5)CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3. Bevorzugt bedeutet R CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2,
C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3. Insbesondere bevorzugt bedeutet R1
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2 oder CH2C(CH3)3.
Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für CH2R2 und R2 bedeutet n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl oder tert-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als reine Enantiomere oder als
Mischung von Enantiomeren (racemisch oder in jedem möglichen
Enantiomerenverhältnis) vorliegen. Gemäß einer Ausführungsform liegt ein
racemisches Gemisch vor, vorzugsweise des jeweiligen "trans' -Diastereomer (A und B zeigen in entgegengesetzte Richtungen). Besonders bevorzugte Verbindungen sind die im Folgenden genannten und die einzelnen Stereoisomere davon: Stereoisomere der Verbindung 1.1 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Propyl steht):
Isomer 1.1 -a 1 ) : 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer 1.1 -a2): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Propylsulfanyl-
1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer 1.1 -a3): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer 1.1 -a4): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.3 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Pentyl steht): Isomer l.3-a1 ): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2-fluorphenyl)oxiran-
2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.3-a2): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Pentylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer l.3-a3): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.3-a4): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Pentylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.5 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Propyl steht): Isomer l.5-a1 ): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Isomer l.5-a2): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Propylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.5-a3): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Isomer l.5-a4): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.8 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Pentyl steht):
Isomer l.8-a1 ): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.8-a2): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Pentylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.8-a3): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.8-a4): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Beide "trans"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Pentylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung 1.10 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für iso-Propyl steht):
Isomer I.10-a1 ): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer I.10-a2): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso-Propylsulfanyl- 1 -[[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer I.10-a3): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ('Irans")
Isomer I.10-a4): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Beide "trans' -lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Stereoisomere der Verbindung 1.1 1 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für iso-Propyl steht):
Isomer 1.1 1 -a1 ): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer 1.1 1 -a2): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso-Propylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer 1.1 1 -a3): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer 1.1 1 -a4): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol).
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten, falls es nicht anders angegeben ist, entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Figure imgf000025_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 137a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen 1-1 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. Von den in den folgenden Tabellen genannten Verbindungen sind jeweils alle Stereoisomere Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Tabelle 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 aA-1 bis I- 1 .1 aA-295)
Tabelle 2a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.2aA-1 bis I-
1 .2aA-295)
Tabelle 3a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.3aA-1 bis I- 1 .3aA-295)
Tabelle 4a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.4aA-1 bis I- 1 .4aA-295)
Tabelle 5a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.5aA-1 bis I- 1 .5aA-295)
Tabelle 6a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.6aA-1 bis I- 1 .6aA-295)
Tabelle 7a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.7aA-1 bis I- 1 .7aA-295)
Tabelle 8a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.8aA-1 bis I- 1 .8aA-295)
Tabelle 9a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.9aA-1 bis I- 1 .9aA-295)
Tabelle 10a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 OaA-1 bis l-1.10aA-295)
Tabelle 1 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .1 1 aA-1 bis 1-1 .1 1 aA-295)
Tabelle 12a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .12aA-1 bis l-1 .12aA-295)
Tabelle 13a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .13aA-1 bis l-1 .13aA-295)
Tabelle 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .14aA-1 bis l-1 .14aA-295) Tabelle 15a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .15aA-1 bis l-1 .15aA-295)
Tabelle 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .16aA-1 bis l-1 .16aA-295)
Tabelle 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .17aA-1 bis l-1 .17aA-295)
Tabelle 18a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .18aA-1 bis l-1 .18aA-295)
Tabelle 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .19aA-1 bis l-1 .19aA-295)
Tabelle 20a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .20aA-1 bis 1-1 .20aA-295)
Tabelle 21 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .21 aA-1 bis l-1 .21 aA-295)
Tabelle 22a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .22aA-1 bis 1-1 .22aA-295)
Tabelle 23a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.23aA-1 bis 1-1.23aA-295)
Tabelle 24a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.24aA-1 bis 1-1.24aA-295)
Tabelle 25a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.25aA-1 bis 1-1.25aA-295)
Tabelle 26a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.26aA-1 bis 1-1.26aA-295)
Tabelle 27a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.27aA-1 bis 1-1 .27aA-295)
Tabelle 28a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.28aA-1 bis 1-1 .28aA-295)
Tabelle 29a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.29aA-1 bis 1-1 .29aA-295)
Tabelle 30a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.30aA-1 bis 1-1 .30aA-295)
Tabelle 31 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.31 aA-1 bis l-1 .31 aA-295)
Tabelle 32a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.32aA-1 bis 1-1 .32aA-295)
Tabelle 33a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.33aA-1 bis 1-1 .33aA-295)
Tabelle 34a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.34aA-1 bis 1-1 .34aA-295)
Tabelle 35a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.35aA-1 bis 1-1 .35aA-295) Tabelle 36a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.36aA-1 bis 1-1 .36aA-295)
Tabelle 37a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.37aA-1 bis 1-1 .37aA-295)
Tabelle 38a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .38aA-1 bis 1-1.38aA-295)
Tabelle 39a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .39aA-1 bis l-1.39aA-295)
Tabelle 40a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .40aA-1 bis 1-1.40aA-295)
Tabelle 41 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .41 aA-1 bis l-1.41 aA-295)
Tabelle 42a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .42aA-1 bis 1-1.42aA-295)
Tabelle 43a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .43aA-1 bis 1-1.43aA-295)
Tabelle 44a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .44aA-1 bis 1-1.44aA-295)
Tabelle 45a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .45aA-1 bis 1-1.45aA-295)
Tabelle 46a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Korn- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .46aA-1 bis 1-1.46aA-295)
Tabelle 47a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .447aA-1 bis 1-1 .47aA-295)
Tabelle 48a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.88aA-1 bis I- 1 .88aA-295)
Tabelle 49a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.49aA-1 bis I- 1 .49aA-295)
Tabelle 50a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.50aA-1 bis I- 1 .50aA-295)
Tabelle 51 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.51 aA-1 bis I- 1 .51 aA-295)
Tabelle 52a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.52aA-1 bis I- 1 .52aA-295)
Tabelle 53a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.53aA-1 bis I- 1 .53aA-295)
Tabelle 54a
Verbindungen 1-1 , worin A für Phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.54aA-1 bis 1-1.54aA- 295)
Tabelle 55a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .55aA-1 bis I- 1 .55aA-295)
Tabelle 56a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .56aA-1 bis I- 1 .56aA-295) Tabelle 57a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .57aA-1 bis I- 1 .57aA-295)
Tabelle 58a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .58aA-1 bis I- 1 .58aA-295)
Tabelle 59a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .59aA-1 bis I- 1 .59aA-295)
Tabelle 60a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .60aA-1 bis I-
1 .60aA-295)
Tabelle 61 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .61 aA-1 bis I- 1 .61 aA-295)
Tabelle 62a v
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .62aA-1 bis I- 1 .62aA-295)
Tabelle 63a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylphenyl steht und die Kombination von B und
R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .63aA-1 bis I-
1 .63aA-295)
Tabelle 64a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.64aA-1 bis I-
1 .64aA-295)
Tabelle 65a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.65aA-1 bis I-
1 .65aA-295)
Tabelle 66a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.66aA-1 bis I- 1 .66aA-295)
Tabelle 67a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .67aA-1 bis 1-1 .67aA-295)
Tabelle 68a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .68aA-1 bis
1-1 .68aA-295)
Tabelle 69a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .69aA-1 bis 1-1 .69aA-295)
Tabelle 70a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.70aA-1 bis 1-1 .70aA-295)
Tabelle 71 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.71 aA-1 bis l-1 .71 aA-295)
Tabelle 72a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.72aA-1 bis 1-1 .72aA-295)
Tabelle 73a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.73aA-1 bis I- 1 .73aA-295)
Tabelle 74a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.74aA-1 bis I- 1 .74aA-295)
Tabelle 75a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.75aA-1 bis I- 1 .75aA-295)
Tabelle 76a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.76aA-1 bis I- 1 .76aA-295)
Tabelle 77a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.77aA-1 bis I- 1 .77aA-295) Tabelle 78a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.78aA-1 bis I- 1 .78aA-295)
Tabelle 79a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.79aA-1 bis I- 1 .79aA-295)
Tabelle 80a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.80aA-1 bis I- 1 .80aA-295)
Tabelle 81 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.81 aA-1 bis I- 1 .81 aA-295)
Tabelle 82a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.82aA-1 bis I- 1 .82aA-295)
Tabelle 83a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.83aA-1 bis I- 1 .83aA-295)
Tabelle 84a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.84aA-1 bis I- 1 .84aA-295)
Tabelle 85a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .85aA-1 bis 1-1 .85aA-295)
Tabelle 86a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .86aA-1 bis
1-1 .86aA-295)
Tabelle 87a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .87aA-1 bis 1-1 .87aA-295)
Tabelle 88a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .88aA-1 bis 1-1 .88aA-295)
Tabelle 89a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .89aA-1 bis
1-1 .89aA-295)
Tabelle 90a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .90aA-1 bis 1-1 .90aA-295)
Tabelle 91 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.91 aA-1 bis l-1 .91 aA-295)
Tabelle 92a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.92aA-1 bis 1-1 .92aA-295)
Tabelle 93a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.93aA-1 bis 1-1 .93aA-295)
Tabelle 94a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.94aA-1 bis 1-1 .94aA-295)
Tabelle 95a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.95aA-1 bis 1-1 .95aA-295)
Tabelle 96a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.96aA-1 bis 1-1 .96aA-295)
Tabelle 97a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.97aA-1 bis 1-1 .97aA-295)
Tabelle 98a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.98aA-1 bis 1-1 .98aA-295) Tabelle 99a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.99aA-1 bis 1-1 .99aA-295)
Tabelle 100a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.100aA- 1 bis l-1 .100aA-295)
Tabelle 101 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.101 aA- 1 bis 1-1 .101 aA-295)
Tabelle 102a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.102aA- 1 bis l-1 .102aA-295)
Tabelle 103a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.103aA- 1 bis 1-1 .103aA-295)
Tabelle 104a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.104aA- 1 bis l-1 .104aA-295)
Tabelle 105a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.105aA- 1 bis l-1 .105aA-295)
Tabelle 106a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.106aA- 1 bis l-1 .106aA-295)
Tabelle 107a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.107aA- 1 bis l-1 .107aA-295)
Tabelle 108a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.108aA- 1 bis 1-1 .108aA-295)
Tabelle 109a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.109aA- 1 bis l-1.109aA-295)
Tabelle 110a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.110aA-1 bis 1-1.110aA-295)
Tabelle 111a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.111 aA-1 bis 1-1.111 aA-295)
Tabelle 112a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.112aA-1 bis 1-1.112aA-295)
Tabelle 113a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.113aA-1 bis 1-1.113aA-295)
Tabelle 114a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.114aA-1 bis 1-1.114aA-295)
Tabelle 115a
Verbindungen 1-1, worin Afür3-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.115aA-1 bis 1-1.115aA-295)
Tabelle 116a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.116aA-1 bis 1-1.116aA-295)
Tabelle 117a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.117aA-1 bis 1-1.117aA-295)
Tabelle 118a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.118aA-1 bis 1-1.118aA-295)
Tabelle 119a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.119aA-1 bis 1-1.119aA-295) Tabelle 120a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .120aA-1 bis -1 .120aA-295)
Tabelle 121 a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .121 aA-1 bis -1 .121 aA-295)
Tabelle 122a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .122aA-1 bis -1 .122aA-295)
Tabelle 123a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .123aA-1 bis -1 .123aA-295)
Tabelle 124a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .124aA-1 bis -1 .124aA-295)
Tabelle 125a
Verbindungen -1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .125aA-1 bis -1 .125aA-295)
Tabelle 126a
Verbindungen -1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .126aA-1 bis -1 .126aA-295)
Tabelle 127a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .127aA-1 bis -1 .127aA-295)
Tabelle 128a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .128aA-1 bis -1 .128aA-295)
Tabelle 129a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .129aA-1 bis -1 .129aA-295)
Tabelle 130a
Verbindungen -1 , worin A für 3-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .130aA-1 bis l-1 .130aA-295)
Tabelle 131 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.131 aA-1 bis I- 1 .131 aA-295)
Tabelle 132a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.132aA-1 bis I- 1 .132aA-295)
Tabelle 133a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.133aA-1 bis I- 1 .133aA-295)
Tabelle 134a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.134aA-1 bis I- 1 .134aA-295)
Tabelle 135a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.135aA-1 bis I- 1 .135aA-295)
Tabelle 136a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.136aA-1 bis I- 1 .136aA-295)
Tabelle 137a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.137aA- 1 bis 1-1 .137aA-295)
Tabelle A
Zeile B R1
A-1 Phenyl CH(CH3)2
A-2 2-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-3 3-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-4 4-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-5 2-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-6 3-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-7 4-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-8 2-Methylphenyl CH(CH3)2
A-9 3-Methylphenyl CH(CH3)2 Zeile B R1
A-10 4-Methylphenyl CH(CH3)2
A-1 1 2-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-12 3-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-13 4-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-14 2-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-15 3-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-16 4-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-17 2-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-18 3-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-19 4-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-20 2,3-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-21 2,4-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-22 2,5-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-23 2,6-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-24 3,4-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-25 3,5-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-26 2,3-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-27 2,4-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-28 2,5-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-29 2,6-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-30 3,4-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-31 3,5-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-32 2,3-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-33 2,4-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-34 2,5-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-35 2,6-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-36 3,4-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-37 3,5-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-38 2-Fluor-3-chlorphenyl CH(CH3)2
A-39 2-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)2
A-40 2-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)2
A-41 2-Fluor-6-chlorphenyl CH(CH3)2
A-42 3-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)2
A-43 3-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)2
A-44 2-Chlor-3-fluorphenyl CH(CH3)2
A-45 2-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)2
A-46 2-Chlor-5-fluorphenyl CH(CH3)2
A-47 3-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)2
A-48 2,3,4-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-49 2,3,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2 Zeile B R1
A-50 2,3,6-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-51 2,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-52 2,4,6-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-53 3,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-54 2,3,4-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-55 2,3,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-56 2,3,6-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-57 2,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-58 2,4,6-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-59 3,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-60 Phenyl CH2C2H5
A-61 2-Chlorphenyl CH2C2H5
A-62 3-Chlorphenyl CH2C2H5
A-63 4-Chlorphenyl CH2C2H5
A-64 2-Fluorphenyl CH2C2H5
A-65 3-Fluorphenyl CH2C2H5
A-66 4-Fluorphenyl CH2C2H5
A-67 2-Methylphenyl CH2C2H5
A-68 3-Methylphenyl CH2C2H5
A-69 4-Methylphenyl CH2C2H5
A-70 2-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-71 3-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-72 4-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-73 2-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-74 3-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-75 4-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-76 2-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-77 3-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-78 4-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-79 2,3-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-80 2,4-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-81 2,5-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-82 2,6-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-83 3,4-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-84 3,5-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-85 2,3-Difluorphenyl CH2C2H5
A-86 2,4-Difluorphenyl CH2C2H5
A-87 2,5-Difluorphenyl CH2C2H5
A-88 2,6-Difluorphenyl CH2C2H5
A-89 3,4-Difluorphenyl CH2C2H5 Zeile B R1
A-90 3,5-Difluorphenyl CH2C2H5
A-91 2,3-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-92 2,4-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-93 2,5-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-94 2,6-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-95 3,4-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-96 3,5-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-97 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2C2H5
A-98 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2C2H5
A-99 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2C2H5
A-100 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2C2H5
A-101 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2C2H5
A-102 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2C2H5
A-103 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2C2H5
A-104 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2C2H5
A-105 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2C2H5
A-106 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2C2H5
A-107 2,3,4-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-108 2,3,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-109 2,3,6-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 10 2,4,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 1 1 2,4,6-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 12 3,4,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 13 2,3,4-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 14 2,3,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 15 2,3,6-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 16 2,4,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 17 2,4,6-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 18 3,4,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 19 Phenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-120 2-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-121 3-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-122 4-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-123 2-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-124 3-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-125 4-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-126 2-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-127 3-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-128 4-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-129 2-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-130 3-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-131 4-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-132 2-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-133 3-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-134 4-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-135 2-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-136 3-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-137 4-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-138 2,3-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-139 2,4-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-140 2,5-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-141 2,6-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-142 3,4-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-143 3,5-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-144 2,3-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-145 2,4-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-146 2,5-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-147 2,6-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-148 3,4-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-149 3,5-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-150 2,3-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-151 2,4-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-152 2,5-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-153 2,6-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-154 3,4-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-155 3,5-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-156 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-157 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-158 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-159 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-160 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-161 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-162 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-163 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-164 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-165 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-166 2,3,4-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-167 2,3,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-168 2,3,6-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-169 2,4,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-170 2,4,6-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-171 3,4,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-172 2,3,4-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-173 2,3,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-174 2,3,6-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-175 2,4,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-176 2,4,6-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-177 3,4,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-178 Phenyl CH2C(CH3)3
A-179 2-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-180 3-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-181 4-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-182 2-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-183 3-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-184 4-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-185 2-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-186 3-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-187 4-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-188 2-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-189 3-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-190 4-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-191 2-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-192 3-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-193 4-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-194 2-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-195 3-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-196 4-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-197 2,3-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-198 2,4-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-199 2,5-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-200 2,6-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-201 3,4-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-202 3,5-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-203 2,3-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-204 2,4-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-205 2,5-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-206 2,6-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-207 3,4-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-208 3,5-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-209 2,3-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3 Zeile B R1
A-210 2,4-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-21 1 2,5-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-212 2,6-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-213 3,4-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-214 3,5-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-215 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-216 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-217 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-218 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-219 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-220 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-221 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-222 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-223 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-224 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-225 2,3,4-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-226 2,3,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-227 2,3,6-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-228 2,4,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-229 2,4,6-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-230 3,4,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-231 2,3,4-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-232 2,3,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-233 2,3,6-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-234 2,4,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-235 2,4,6-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-236 3,4,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-237 Phenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-238 2-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-239 3-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-240 4-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-241 2-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-242 3-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-243 4-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-244 2-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-245 3-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-246 4-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-247 2-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-248 3-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-249 4-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-250 2-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-251 3-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-252 4-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-253 2-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-254 3-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-255 4-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-256 2,3-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-257 2,4-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-258 2,5-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-259 2,6-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-260 3,4-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-261 3,5-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-262 2,3-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-263 2,4-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-264 2,5-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-265 2,6-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-266 3,4-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-267 3,5-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-268 2,3-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-269 2,4-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-270 2,5-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-271 2,6-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-272 3,4-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-273 3,5-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-274 2-Fluor-3-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-275 2-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-276 2-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-277 2-Fluor-6-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-278 3-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-279 3-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-280 2-Chlor-3-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-281 2-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-282 2-Chlor-5-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-283 3-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-284 2,3,4-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-285 2,3,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-286 2,3,6-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-287 2,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-288 2,4,6-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-289 3,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-290 2,3,4-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-291 2,3,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-292 2,3,6-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-293 2,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-294 2,4,6-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-295 3,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung /-l3aA-10" (Markierungen hinzugefügt) die Verbindung der Formel , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und B steht für 4-Methylphenyl und R1 bedeutet CH(CH3)2 (wie in Zeile 10 von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Süßkraut (Stevia rebaudania); Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-Inhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B.
US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526,
WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U.S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. Insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative Insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 ,
VIP2, VIP3, oder VIP3A; Insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natri- um- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und
Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für Insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® II (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt1 1 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngen- ta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das To- xin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A 0 392 225), Resistenzprotei- ne (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Roh- Stoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (ß. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophorä) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (£. pyri) und Beerenobst (£. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (£. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (£. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschie- denen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuror. Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder
Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca) Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum. Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Fal- scher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an
Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotiorum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonosporä) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolben- brand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonosporä spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schnee- fäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmier- mittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie /Wu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung an- gewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen. Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck„wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglome- ration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546,
US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US
5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktio- nen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), Poly- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindes- tens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind:
1 . Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser
i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt.
iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirk- stoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%.
vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate herge- stellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%.
viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation
ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gern Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
x) Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammen- setzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschich- ten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicher- weise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ver- wendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbe- sondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzun- gen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergisti- sehe Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxystrobin/Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Py- raoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb/Chlorodincarb, Trifloxystrobin, 2-[2-(2,5- Dimethylphenoxymethyl)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-di- chlorphenyl)-1 -methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl- acetamide;
B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl,
Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3- dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol); - Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester (Fenpyrazamin);
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Biologische Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel: Bacillus subtilis-Stamm NRRL-Nr. B-21661 (z.B. die Produkte RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest, Inc., USA.), Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B- 30087 (z.B. SONATA® and BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest, Inc., USA), Ulocladi- um oudemansii (z.B. BOTRY-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland).
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 -yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, A/-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl]-4-thiazolcarboxamid, 1 -[4-[4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-3- isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1 -piperidinyl]-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]ethanon;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol;
H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; - Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1 -((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- Stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslers monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-on,
(3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremeth ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester;
I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1 -(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI II und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit; - Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin,
Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzun- gen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interes- se, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoff s/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1 . weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1 . In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweili- gen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1 . Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Be- reich von 1 :10 bis 10:1 .
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können mitein- ander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiter- verwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und be- sonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Kompo- nente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-4-thi- azolcarboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Biologische Pilzbekämpfungsmittel (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Bacillus subti- //s-Stamm NRRL-Nr. B-21661 , Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-30087 und U- locladium oudemansii . Insbesondere sind solche biologischen Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel:
- Ampelomyces quisqualis (z.B. das Produkt AQ 10® der Fa. Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Deutschland), Aspergillus flavus (z.B. das Produkt AFLAGUARD® der Fa. Syngenta, Schweiz), Aureobasidium pullulans (z.B. das Produkt BOTECTOR® der Fa. bio-ferm GmbH, Deutschland), Bacillus pumilus (z.B. Stamm NRRL Nr. B-30087 in SONATA® und BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis (z.B. Stamm NRRL-Nr. B-21661 in RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (z.B. das Produkt TAEGRO® der Fa. Novozyme Biologicals, Inc., USA), Candida oleophila I- 82 (z.B. das Produkt ASPIRE® der Fa. Ecogen Inc., USA), Candida saitoana (z.B. die Produkte BIOCURE® (in Mischung mit Lysozym) und BIOCOAT® der Firmen Micro Flo Company, USA (BASF SE) und Arysta), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. Botri- Zen Ltd., Neuseeland), Clonostachys rosea catenulata, auch genannt Gliocladium catenulatum (z.B. Stamm J1446: PRESTOP® der Fa. Verdera, Finnland), Coniothynum minitans (z.B. das Produkt CONTANS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Cryphonectna parasitica (z.B. das Produkt Endothia parasitica der Firma CNICM, Frankreich), Cryp- tococcus albidus (z.B. das Produkt YIELD PLUS® der Fa. Anchor Bio-Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (z.B. die Produkte BIOFOX® der Fa. S.I.A.P.A., Italien, und FUSACLEAN® der Fa. Natural Plant Protection, Frankreich), Metschniko- wia fructicola (z.B. das Produkt SHEMER® der Fa. Agrogreen, Israel), Microdochium dimerum (z.B. das Produkt ANTIBOT® der Fa. Agrauxine, Frankreich), Phlebiopsis gi- gantea (z.B. das Produkt ROTSOP® der Fa. Verdera, Finnland), Pseudozyma flocculo- sa (z.B. das Produkt SPORODEX® der Fa. Plant Products Co. Ltd., Kanada), Pythium oligandrum DV74 (z.B. das Produkt POLYVERSUM® der Fa. Remeslo SSRO, Biopre- paraty, Tschechische Republik), Reynoutria sachlinensis (z.B. das Produkt REGALIA® der Firma Marrone Biolnnovations, USA), Talaromyces flavus V1 17b (z.B. das Produkt PROTUS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Trichoderma asperellum SKT-1 (z.B. das Produkt ECO-HOPE® der Fa. Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan), T. atroviride LC52 (z.B. das Produkt SENTINEL® der Fa. Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum T-22 (z.B. das Produkt PLANTSHIELD® der Firma BioWorks Inc., USA), T. harzianum JH 35 (z.B. das Produkt ROOT PRO® der Firma Mycontrol Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (z.B. die Produkte TRICHODEX® und TRICHODERMA 2000® der Fa. Mycontrol Ltd., Israel und Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum und T. viride (z.B. das Produkt TRICHOPEL der Firma Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum ICC012 und T. viride ICC080 (z.B. das Produkt REMEDIER® WP der Fa. Isagro Ricerca, Italien), T. polysporum und T. harzianum (z.B. das Produkt BINAB® der Fa. BINAB Bio-Innovation AB, Schweden), T. stromaticum (z.B. das Produkt TRICOVAB® von C.E.P.L.A.C., Brasilien), T. virens GL-21 (z.B. das Produkt SOILGARD® der Firma Certis LLC, USA), T. viride (z.B. die Produkte TRIECO® von Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien und BIO-CURE® F der Fa. T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (z.B. das Produkt T. viride TV1 der Firma Agribiotec srl, Italien), Ulocladium oudeman- S// HRU3 (z.B. das Produkt BOTRY-ZEN® der Firmen Botry-Zen Ltd, Neuseeland).
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen B-1 bis B-344 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-344, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den je- weils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 257a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)
Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-1 eine individualisierte Verbindung I Azoxystrobin
B-2 eine individualisierte Verbindung I Dimoxystrobin
B-3 eine individualisierte Verbindung I Enestroburin
B-4 eine individualisierte Verbindung I Fluoxastrobin
B-5 eine individualisierte Verbindung I Kresoxim-methyl
B-6 eine individualisierte Verbindung I Metominostrobin
B-7 eine individualisierte Verbindung I Orysastrobin
B-8 eine individualisierte Verbindung I Picoxystrobin
B-9 eine individualisierte Verbindung I Pyraclostrobin
B-10 eine individualisierte Verbindung I Pyrametostrobin
B-1 1 eine individualisierte Verbindung I Pyraoxystrobin
B-12 eine individualisierte Verbindung I Pyribencarb
B-13 eine individualisierte Verbindung I Trifloxystrobin
2-(o-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)-
B-14 eine individualisierte Verbindung I
phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester Zeile Komponente 1 Komponente 2
2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1 -methyl-allyl-
B-15 eine individualisierte Verbindung I idenaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid
B-16 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl
B-17 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl-M
B-18 eine individualisierte Verbindung I Benodanil
B-19 eine individualisierte Verbindung I Bixafen
B-20 eine individualisierte Verbindung I Boscalid
B-21 eine individualisierte Verbindung I Carboxin
B-22 eine individualisierte Verbindung I Fenfuram
B-23 eine individualisierte Verbindung I Fenhexamid
B-24 eine individualisierte Verbindung I Flutolanil
B-25 eine individualisierte Verbindung I Furametpyr
B-26 eine individualisierte Verbindung I Isopyrazam
B-27 eine individualisierte Verbindung I Isotianil
B-28 eine individualisierte Verbindung I Kiralaxyl
B-29 eine individualisierte Verbindung I Mepronil
B-30 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl
B-31 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl-M
B-32 eine individualisierte Verbindung I Ofurace
B-33 eine individualisierte Verbindung I Oxadixyl
B-34 eine individualisierte Verbindung I Oxycarboxin
B-35 eine individualisierte Verbindung I Penflufen
B-36 eine individualisierte Verbindung I Penthiopyrad
B-37 eine individualisierte Verbindung I Sedaxane
B-38 eine individualisierte Verbindung I Tecloftalam
B-39 eine individualisierte Verbindung I Thifluzamide
B-40 eine individualisierte Verbindung I Tiadinil
B-41 eine individualisierte Verbindung I 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carboxanilid
N-(3\4\5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluor-
B-42 eine individualisierte Verbindung I methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid
N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-
B-43 eine individualisierte Verbindung I 3- difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-
4- carboxamid
N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-di-
B-44 eine individualisierte Verbindung I
methyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid
B-45 eine individualisierte Verbindung I Dimethomorph
B-46 eine individualisierte Verbindung I Flumorph
B-47 eine individualisierte Verbindung I Pyrimorph Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-48 eine individualisierte Verbindung I Flumetover
B-49 eine individualisierte Verbindung I Fluopicolide
B-50 eine individualisierte Verbindung I Fluopyram
B-51 eine individualisierte Verbindung I Zoxamid
B-52 eine individualisierte Verbindung I Carpropamid
B-53 eine individualisierte Verbindung I Diclocymet
B-54 eine individualisierte Verbindung I Mandipropamid
B-55 eine individualisierte Verbindung I Oxytetracyclin
B-56 eine individualisierte Verbindung I Silthiofam
N-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropan-
B-57 eine individualisierte Verbindung I
carbonsäureamid
B-58 eine individualisierte Verbindung I Azaconazol
B-59 eine individualisierte Verbindung I Bitertanol
B-60 eine individualisierte Verbindung I Bromuconazol
B-61 eine individualisierte Verbindung I Cyproconazol
B-62 eine individualisierte Verbindung I Difenoconazol
B-63 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol
B-64 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol-M
B-65 eine individualisierte Verbindung I Epoxiconazol
B-66 eine individualisierte Verbindung I Fenbuconazol
B-67 eine individualisierte Verbindung I Fluquinconazol
B-68 eine individualisierte Verbindung I Flusilazol
B-69 eine individualisierte Verbindung I Flutriafol
B-70 eine individualisierte Verbindung I Hexaconazol
B-71 eine individualisierte Verbindung I Imibenconazol
B-72 eine individualisierte Verbindung I Ipconazol
B-73 eine individualisierte Verbindung I Metconazol
B-74 eine individualisierte Verbindung I Myclobutanil
B-75 eine individualisierte Verbindung I Oxpoconazol
B-76 eine individualisierte Verbindung I Paclobutrazol
B-77 eine individualisierte Verbindung I Penconazol
B-78 eine individualisierte Verbindung I Propiconazol
B-79 eine individualisierte Verbindung I Prothioconazol
B-80 eine individualisierte Verbindung I Simeconazol
B-81 eine individualisierte Verbindung I Tebuconazol
B-82 eine individualisierte Verbindung I Tetraconazol
B-83 eine individualisierte Verbindung I Triadimefon
B-84 eine individualisierte Verbindung I Triadimenol
B-85 eine individualisierte Verbindung I Triticonazol
B-86 eine individualisierte Verbindung I Uniconazol Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-87 eine individualisierte Verbindung I Cyazofamid
B-88 eine individualisierte Verbindung I Imazalil
B-89 eine individualisierte Verbindung I Imazalil-sulfat
B-90 eine individualisierte Verbindung I Pefurazoat
B-91 eine individualisierte Verbindung I Prochloraz
B-92 eine individualisierte Verbindung I Triflumizol
B-93 eine individualisierte Verbindung I Benomyl
B-94 eine individualisierte Verbindung I Carbendazim
B-95 eine individualisierte Verbindung I Fuberidazol
B-96 eine individualisierte Verbindung I Thiabendazol
B-97 eine individualisierte Verbindung I Ethaboxam
B-98 eine individualisierte Verbindung I Etridiazol
B-99 eine individualisierte Verbindung I Hymexazol
2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4-dimethoxy-
B-100 eine individualisierte Verbindung I phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy- acetamid
B-101 eine individualisierte Verbindung I Fluazinam
B-102 eine individualisierte Verbindung I Pyrifenox
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-103 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin
3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-104 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol)
B-105 eine individualisierte Verbindung I 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril
B-106 eine individualisierte Verbindung I Bupirimat
B-107 eine individualisierte Verbindung I Cyprodinil
B-108 eine individualisierte Verbindung I Diflumetorim
B-109 eine individualisierte Verbindung I Fenarimol
B-1 10 eine individualisierte Verbindung I Ferimzone
B-1 1 1 eine individualisierte Verbindung I Mepanipyrim
B-1 12 eine individualisierte Verbindung I Nitrapyrin
B-1 13 eine individualisierte Verbindung I Nuarimol
B-1 14 eine individualisierte Verbindung I Pyrimethanil
B-1 15 eine individualisierte Verbindung I Triforine
B-1 16 eine individualisierte Verbindung I Fenpiclonil
B-1 17 eine individualisierte Verbindung I Fludioxonil
B-1 18 eine individualisierte Verbindung I Aldimorph
B-1 19 eine individualisierte Verbindung I Dodemorph
B-120 eine individualisierte Verbindung I Dodemorphacetat
B-121 eine individualisierte Verbindung I Fenpropimorph
B-122 eine individualisierte Verbindung I Tridemorph Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-123 eine individualisierte Verbindung I Fenpropidin
B-124 eine individualisierte Verbindung I Fluorimid
B-125 eine individualisierte Verbindung I Iprodione
B-126 eine individualisierte Verbindung I Procymidon
B-127 eine individualisierte Verbindung I Vinclozolin
B-128 eine individualisierte Verbindung I Famoxadon
B-129 eine individualisierte Verbindung I Fenamidon
B-130 eine individualisierte Verbindung I Flutianil
B-131 eine individualisierte Verbindung I Octhilinon
B-132 eine individualisierte Verbindung I Probenazol
5-Amino-2-iso-propyl-4-ortho-tolyl-pyr-
B-133 eine individualisierte Verbindung I
azol-3-on-1 -thiocarbonsäure S-allylester
B-134 eine individualisierte Verbindung I Acibenzolar-S-methyl
B-135 eine individualisierte Verbindung I Amisulbrom
B-136 eine individualisierte Verbindung I Anilazin
B-137 eine individualisierte Verbindung I Blasticidin-S
B-138 eine individualisierte Verbindung I Captafol
B-139 eine individualisierte Verbindung I Captan
B-140 eine individualisierte Verbindung I Chinomethionat
B-141 eine individualisierte Verbindung I Dazomet
B-142 eine individualisierte Verbindung I Debacarb
B-143 eine individualisierte Verbindung I Diclomezine
B-144 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat
B-145 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat-methylsulfat
B-146 eine individualisierte Verbindung I Fenoxanil
B-147 eine individualisierte Verbindung I Folpet
B-148 eine individualisierte Verbindung I Oxolinsäure
B-149 eine individualisierte Verbindung I Piperalin
B-150 eine individualisierte Verbindung I Proquinazid
B-151 eine individualisierte Verbindung I Pyroquilon
B-152 eine individualisierte Verbindung I Quinoxyfen
B-153 eine individualisierte Verbindung I Triazoxid
B-154 eine individualisierte Verbindung I Tricyclazol
B-155 eine individualisierte Verbindung I 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on
5-Chlor-1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-
B-156 eine individualisierte Verbindung I
2-methyl-1 H-benzoimidazol
5- Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-
B-157 eine individualisierte Verbindung I 6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin
B-158 eine individualisierte Verbindung I 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- Zeile Komponente 1 Komponente 2
midin-7-ylamin
B-159 eine individualisierte Verbindung I Ferbam
B-160 eine individualisierte Verbindung I Mancozeb
B-161 eine individualisierte Verbindung I Maneb
B-162 eine individualisierte Verbindung I Metam
B-163 eine individualisierte Verbindung I Methasulphocarb
B-164 eine individualisierte Verbindung I Metiram
B-165 eine individualisierte Verbindung I Propineb
B-166 eine individualisierte Verbindung I Thiram
B-167 eine individualisierte Verbindung I Zineb
B-168 eine individualisierte Verbindung I Ziram
B-169 eine individualisierte Verbindung I Diethofencarb
B-170 eine individualisierte Verbindung I Benthiavalicarb
B-171 eine individualisierte Verbindung I Iprovalicarb
B-172 eine individualisierte Verbindung I Propamocarb
B-173 eine individualisierte Verbindung I Propamocarbhydrochlorid
B-174 eine individualisierte Verbindung I Valiphenal
N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-
B-175 eine individualisierte Verbindung I
but-2-yl)carbamat-(4-fluorphenyl)ester
B-176 eine individualisierte Verbindung I Dodin
B-177 eine individualisierte Verbindung I Dodin freie Base
B-178 eine individualisierte Verbindung I Guazatin
B-179 eine individualisierte Verbindung I Guazatin-acetat
B-180 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin
B-181 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-triacetat
B-182 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-tris(albesilat)
B-183 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin
B-184 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin-hydrochlorid-hydrat
B-185 eine individualisierte Verbindung I Polyoxin
B-186 eine individualisierte Verbindung I Streptomycin
B-187 eine individualisierte Verbindung I Validamycin A
B-188 eine individualisierte Verbindung I Binapacryl
B-189 eine individualisierte Verbindung I Dicloran
B-190 eine individualisierte Verbindung I Dinobuton
B-191 eine individualisierte Verbindung I Dinocap
B-192 eine individualisierte Verbindung I Nitrothal-isopropyl
B-193 eine individualisierte Verbindung I Tecnazen
B-194 eine individualisierte Verbindung I Fentin-Salze
B-195 eine individualisierte Verbindung I Dithianon
B-196 eine individualisierte Verbindung I Isoprothiolan Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-197 eine individualisierte Verbindung I Edifenphos
B-198 eine individualisierte Verbindung I Fosetyl, Fosetyl-Aluminium
B-199 eine individualisierte Verbindung I Iprobenfos
B-200 eine individualisierte Verbindung I Phosphorige Säure und Derivate
B-201 eine individualisierte Verbindung I Pyrazophos
B-202 eine individualisierte Verbindung I Tolclofos-methyl
B-203 eine individualisierte Verbindung I Chlorthalonil
B-204 eine individualisierte Verbindung I Dichlofluanid
B-205 eine individualisierte Verbindung I Dichlorphen
B-206 eine individualisierte Verbindung I Flusulfamid
B-207 eine individualisierte Verbindung I Hexachlorbenzol
B-208 eine individualisierte Verbindung I Pencycuron
B-209 eine individualisierte Verbindung I Pentachlorphenol und Salze
B-210 eine individualisierte Verbindung I Phthalid
B-21 1 eine individualisierte Verbindung I Quintozene
B-212 eine individualisierte Verbindung I Thiophanat-methyl
B-213 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-
B-214 eine individualisierte Verbindung I
4-methylbenzolsulfonamid
B-215 eine individualisierte Verbindung I Bordeaux-Brühe
B-216 eine individualisierte Verbindung I Kupferacetat
B-217 eine individualisierte Verbindung I Kupferhydroxid
B-218 eine individualisierte Verbindung I Kupferoxychlorid
B-219 eine individualisierte Verbindung I basisches Kupfersulfat
B-220 eine individualisierte Verbindung I Schwefel
B-221 eine individualisierte Verbindung I Biphenyl
B-222 eine individualisierte Verbindung I Bronopol
B-223 eine individualisierte Verbindung I Cyflufenamid
B-224 eine individualisierte Verbindung I Cymoxanil
B-225 eine individualisierte Verbindung I Diphenylamin
B-226 eine individualisierte Verbindung I Metrafenone
B-227 eine individualisierte Verbindung I Mildiomycin
B-228 eine individualisierte Verbindung I Oxin-Kupfer
B-229 eine individualisierte Verbindung I Prohexadion-Calcium
B-230 eine individualisierte Verbindung I Spiroxamin
B-231 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluor-
B-232 eine individualisierte Verbindung I methoxy-2,3-difluorphenyl)-methyl)-
2-phenylacetamid
B-233 eine individualisierte Verbindung I N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethylphenoxy)- Zeile Komponente 1 Komponente 2
2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-
B-234 eine individualisierte Verbindung I 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-tri-
B-235 eine individualisierte Verbindung I methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl-
N-methylformamidin
N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri-
B-236 eine individualisierte Verbindung I methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl-
N-methylformamidin
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-237 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl)-amid
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-238 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl-amid
Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-di-
B-239 eine individualisierte Verbindung I
methyl-quinolin-4-yl-ester
Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-
B-240 eine individualisierte Verbindung I
2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester
A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-
B-241 eine individualisierte Verbindung I
Λ/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]-4-thiazolcarboxamid
Bacillus substilis-Stamm NRRL-Nr. B-
B-242 eine individualisierte Verbindung I
21661
Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-
B-243 eine individualisierte Verbindung I
30087
B-244 eine individualisierte Verbindung I Ulocladium oudemansii
B-245 eine individualisierte Verbindung I Carbaryl
B-246 eine individualisierte Verbindung I Carbofuran
B-247 eine individualisierte Verbindung I Carbosulfan
B-248 eine individualisierte Verbindung I Methomylthiodicarb
B-249 eine individualisierte Verbindung I Bifenthrin
B-250 eine individualisierte Verbindung I Cyfluthrin
B-251 eine individualisierte Verbindung I Cypermethrin
B-252 eine individualisierte Verbindung I alpha-Cypermethrin
B-253 eine individualisierte Verbindung I zeta-Cypermethrin Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-254 eine individualisierte Verbindung I Deltamethrin
B-255 eine individualisierte Verbindung I Esfenvalerat
B-256 eine individualisierte Verbindung I Lambda-Cyhalothrin
B-257 eine individualisierte Verbindung I Permethrin
B-258 eine individualisierte Verbindung I Tefluthrin
B-259 eine individualisierte Verbindung I Diflubenzuron
B-260 eine individualisierte Verbindung I Flufenoxuron
B-261 eine individualisierte Verbindung I Lufenuron
B-262 eine individualisierte Verbindung I Teflubenzuron
B-263 eine individualisierte Verbindung I Spirotetramat
B-264 eine individualisierte Verbindung I Clothianidin
B-265 eine individualisierte Verbindung I Dinotefuran
B-266 eine individualisierte Verbindung I Imidacloprid
B-267 eine individualisierte Verbindung I Thiamethoxam
B-268 eine individualisierte Verbindung I Acetamiprid
B-269 eine individualisierte Verbindung I Thiacloprid
B-270 eine individualisierte Verbindung I Endosulfan
B-271 eine individualisierte Verbindung I Fipronil
B-272 eine individualisierte Verbindung I Abamectin
B-273 eine individualisierte Verbindung I Emamectin
B-274 eine individualisierte Verbindung I Spinosad
B-275 eine individualisierte Verbindung I Spinetoram
B-276 eine individualisierte Verbindung I Hydramethylnon
B-277 eine individualisierte Verbindung I Chlorfenapyr
B-278 eine individualisierte Verbindung I Fenbutatin oxid
B-279 eine individualisierte Verbindung I Indoxacarb
B-280 eine individualisierte Verbindung I Metaflumizon
B-281 eine individualisierte Verbindung I Flonicamid
B-282 eine individualisierte Verbindung I Lubendiamid
B-283 eine individualisierte Verbindung I Chlorantraniliprol
B-284 eine individualisierte Verbindung I Cyazypyr (HGW86)
B-285 eine individualisierte Verbindung I Cyflumetofen
B-286 eine individualisierte Verbindung I Acetochlor
B-287 eine individualisierte Verbindung I Dimethenamid
B-288 eine individualisierte Verbindung I Metolachlor
B-289 eine individualisierte Verbindung I Metazachlor
B-290 eine individualisierte Verbindung I Glyphosat
B-291 eine individualisierte Verbindung I Glufosinat
B-292 eine individualisierte Verbindung I Sulfosat
B-293 eine individualisierte Verbindung I Clodinafop Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-294 eine individualisierte Verbindung I Fenoxaprop
B-295 eine individualisierte Verbindung I Fluazifop
B-296 eine individualisierte Verbindung I Haloxyfop
B-297 eine individualisierte Verbindung I Paraquat
B-298 eine individualisierte Verbindung I Phenmedipham
B-299 eine individualisierte Verbindung I Clethodim
B-300 eine individualisierte Verbindung I Cycloxydim
B-301 eine individualisierte Verbindung I Profoxydim
B-302 eine individualisierte Verbindung I Sethoxydim
B-303 eine individualisierte Verbindung I Tepraloxydim
B-304 eine individualisierte Verbindung I Pendimethalin
B-305 eine individualisierte Verbindung I Prodiamine
B-306 eine individualisierte Verbindung I Trifluralin
B-307 eine individualisierte Verbindung I Acifluorfen
B-308 eine individualisierte Verbindung I Bromoxynil
B-309 eine individualisierte Verbindung I Imazamethabenz
B-310 eine individualisierte Verbindung I Imazamox
B-31 1 eine individualisierte Verbindung I Imazapic
B-312 eine individualisierte Verbindung I Imazapyr
B-313 eine individualisierte Verbindung I Imazaquin
B-314 eine individualisierte Verbindung I Imazethapyr
B-315 eine individualisierte Verbindung I 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D)
B-316 eine individualisierte Verbindung I Chloridazon
B-317 eine individualisierte Verbindung I Clopyralid
B-318 eine individualisierte Verbindung I Fluroxypyr
B-319 eine individualisierte Verbindung I Picloram
B-320 eine individualisierte Verbindung I Picolinafen
B-321 eine individualisierte Verbindung I Bensulfuron
B-322 eine individualisierte Verbindung I Chlorimuron-ethyl
B-323 eine individualisierte Verbindung I Cyclosulfamuron
B-324 eine individualisierte Verbindung I lodosulfuron
B-325 eine individualisierte Verbindung I Mesosulfuron
B-326 eine individualisierte Verbindung I Metsulfuron-methyl
B-327 eine individualisierte Verbindung I Nicosulfuron
B-328 eine individualisierte Verbindung I Rimsulfuron
B-329 eine individualisierte Verbindung I Triflusulfuron
B-330 eine individualisierte Verbindung I Atrazin
B-331 eine individualisierte Verbindung I Hexazinon
B-332 eine individualisierte Verbindung I Diuron
B-333 eine individualisierte Verbindung I Florasulam Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-334 eine individualisierte Verbindung I Pyroxasulfon
B-335 eine individualisierte Verbindung I Bentazone
B-336 eine individualisierte Verbindung I Cinidon-ethlyl
B-337 eine individualisierte Verbindung I Cinmethylin
B-338 eine individualisierte Verbindung I Dicamba
B-339 eine individualisierte Verbindung I Diflufenzopyr
B-340 eine individualisierte Verbindung I Quinclorac
B-341 eine individualisierte Verbindung I Quinmerac
B-342 eine individualisierte Verbindung I Mesotrione
B-343 eine individualisierte Verbindung I Saflufenacil
B-344 eine individualisierte Verbindung I Topramezone
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413;
WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ;
WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/1 1853;
WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609;
WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690;
WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325;
WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums. Gegenstand der Erfindung ist demnach auch ein Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausfüh- rungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warm- blüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt.
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp II Gerät erhalten und sind unkorrigiert. HPLC/MS: Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chroma- tography Mass Spectrometry), HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany), Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten; bei 40°C. MS: Quadrupol-Elektrosprayionisierung, 80 V (positive mode) Beispiel 1 : Herstellung von 1 -[[rel(2R, 3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-n-propylsulfanyl-1 ,2,4-triazol (1.1 )) Zu einer Lösung von 2,50 g 2-[[ rel(2R, 3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-4H-1 ,2,4-triazol-3-thion in 25 ml_ DMF wurden bei Raumtemperatur 1 ,37 g Kaliumcarbonat gegeben. Nach 5 Minuten wurde tropfenweise 1 ,68 g n-Propyljodid gegeben und das Reaktionsgemisch bis zum vollständigen Umsatz bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde auf Eiswasser gegossen und mit MTBE extrahiert. Die organische Phase wurde anschließend 3 x mit Wasser gewaschen und die vereinigten wässrigen Phasen wurden abschließend einmal mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt dadurch 1 ,73 g des gewünschten Produktes (59%).
Tabelle E: Weitere Verbindungen der Formel I, in welchen p=0 bedeutet:
Figure imgf000081_0001
VerA B R physikalischbindung chemische Daten
1.1 2,4- 2- CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.1 1 min, Masse phenyl 421
"trans"- Diastereomer
I.2 4- 2- CH2CH2CH(CH3)2 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.44min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
I.3 4- 2- CH2CH2CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.57min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
I.4 2,4- 2- CH2CH(CH3)CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.46min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
I.5 4- 2- CH2CH2CH3 Schmelzpkt:
Fluorphenyl Chlorphenyl 86°C "trans"- Diastereomer
1.6 4- 2- CH2CH(CH3)CH2CH3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.43min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
1.7 2,4- 2- CH2CH2CH(CH3)2 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.46min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
1.8 2,4- 2- CH2CH2CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.50min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
1.9 4- 2- CH2C(CH3)3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.40min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
1.10 2,4- 2- CH(CH3)2 Schmelzpkt:
Difluor- Chlorphenyl 108-109°C phenyl "trans"- Diastereomer
1.1 1 4- 2- CH(CH3)2 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.13min, Masse
404
"trans"-
Diastereomer
Mikrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Beispiel Nr. M1 Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der Wirkstoff- freien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Verbindungen 1.1 , 1.8, I.7 bzw. I.2 führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 10 %.
Beispiel Nr. M2 Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im
Mikrotiter-Test (Pyrior)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Verbindung 1.1 1 führte bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von 13 %.
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wur- den die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora
pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24
Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei
Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen
Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die Verbindungen 1.10 bzw. I.6 führten bei 300 ppm zu einem Befall von höchstens 15 %, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90 % Befall zeigte. Beispiel G2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen
(Weizenbraunrost) (Puccrt P7)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach 7 Tagen wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die Verbindung I.3 führte bei 250 ppm zu einem Befall von 13 %, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90 % Befall zeigte.
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel V1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora
pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen
Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Vergleichsversuch:
Figure imgf000085_0001

Claims

Ansprüche
Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000086_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2- C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1 , C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1 , A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino, eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; p 0, 1 oder 2
R1 Cs-oder C5-Alkyl bedeutet; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei p für 0 steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 für CH(CH3)2 oder CH2CH2CH3 steht.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei R1 für
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(C2H5)CH2CH3,
CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3 steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei A für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei A für unsubstituiertes Phenyl steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für unsubstituiertes Phenyl steht.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopatho- genen Pilzen.
10. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein Salz davon.
1 1 . Zusammensetzung nach Anspruch 10 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff
12. Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 1 1 , ferner umfassend mindestens 5 einen weiteren fungiziden, Insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
13. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
10 14. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
15
15. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
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