JP3810085B2 - 殺微生物用トリアゾリル誘導体 - Google Patents

Description

本発明は新規なトリアゾリル誘導体、その複数の製造方法、及びその殺微生物剤（microbicide）としての使用に関する。
多数のヒドロキシエチル−アゾリル誘導体が殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有することは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０，３４５号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号及び同第０，０２９７，３４５号参照）。しかしながら、これらの物質の施用は幾つかの場合に必ず満足できるものではない。
式

式中、Ｒ¹及びＲ²は同一もしくは相異なり、かつ随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていてもよいアルケニル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置換されていてもよいアラルキル、随時置換されていてもよいアラルケニル、随時置換されていてもよいアロキシアルキル、随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換されていてもよいヘテロアリールを表し、そしてＸは基−ＳＨ、ＳＲ³、−ＳＯ−Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³または−ＳＯ₃Ｈを表し、ここに
Ｒ³は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルケニル、随時置換されていてもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよいアリールを表す、
の新規なトリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見いだされた。
Ｒ¹及びＲ²が相異なる本発明によるこれらの物質は不斉置換された炭素原子を有する。
更に、式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は
ａ）式

式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
のヒドロキシエチル−トリアゾールを
α）希釈剤の存在下で順次強塩基及び硫黄と反応させ、次に生成物を適当ならば酸の存在下で水で加水分解させるか、または
β）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次に適当ならば水及び適当ならば酸で処理するかのいずれかであり、
そして適当ならば変法（α）及び（β）により生じる式

式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
の化合物を酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式
Ｒ⁴−Ｈａｌ （III）
式中、Ｒ⁴は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルケニルまたは随時置換されていてもよいアラルキルを表し、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のハロゲン化合物と反応させ、そして適当ならば生じる式

式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は上記の意味を有する、
の化合物を希釈剤の存在下で酸化剤と反応させるか、
ｂ）式

式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
のヒドロキシエチル−トリアゾールを希釈剤の存在下で順次強塩基及び式
Ｒ⁵−Ｓ−Ｓ−Ｒ⁵ （IV）
式中、Ｒ⁵は随時置換されていてもよいアリールを表す、
のジアリールジスルフィドと反応させ、そして適当ならば生じる式

式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁵は上記の意味を有する、
を希釈剤の存在下で酸化剤と反応させるか、或いは
ｃ）式

式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
のトリアゾリル誘導体を希釈剤の存在下で過マンガン酸カリウムと反応させ、次に必要に応じて生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させる場合に得られることが見いだされた。
最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は極めて良好な殺微生物特性を有し、そして植物保護及び材料保護において望ましくない微生物例えば菌・カビを防除するために共に使用し得ることが見いだされた。
驚くべきことに、本発明による物質は構造的に最も類似したものである同じ作用の指向の化合物より良好な殺微生物活性を有する。
式（Ｉ）は本発明によるトリアゾリル誘導体の一般的定義を与える。
Ｒ¹は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基の各々はハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
ヘテロ原子１〜３個を有する随時ベンゾ融合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ中に炭素原子１または２個を有するジアルコキシメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｒ²は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基の各々はハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
ヘテロ原子１〜３個を有する随時ベンゾ融合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ中に炭素原子１または２個を有するジアルコキシメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。Ｘはまた好ましくは基−ＳＨ、−ＳＲ³、−ＳＯ−Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³または−ＳＯ₃Ｈを表す。
Ｒ³は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、
炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す。
Ｒ¹は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個を有するアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び／またはｔ−ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここにフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルケニル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノ−メチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いは
ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ、シアノホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｒ²は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個を有するアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び／またはｔ−ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここにフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル。トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルケニル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノ−メチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いは
ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ、シアノホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｘはまた殊に好ましくは基−ＳＨ、−ＳＲ³、−ＳＯ−Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³または−ＳＯ₃Ｈを表す。
Ｒ³は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す。
Ｒ¹は極めて殊に好ましくはｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
１−メチル−シクロヘキシル、シクロヘキシル、１−クロロ−シクロプロピル、１−フルオロ−シクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、シクロプロピル、１−メチル−シクロペンチルまたは１−エチル−シクロペンチルを表すか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェニルアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル。トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルケニル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いは
ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ、シアノホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｒ²は極めて殊に好ましくはｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
１−メチル−シクロヘキシル、シクロヘキシル、１−クロロ−シクロプロピル、１−フルオロ−シクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、シクロプロピル、１−メチル−シクロペンチルまたは１−エチル−シクロペンチルを表すか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェニルアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル。トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルケニル部分に炭素原子１〜４個を有するフェノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いは
ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ、シアノホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｘはまた極めて殊に好ましくは基−ＳＨ、−ＳＲ³、−ＳＯ−Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³または−ＳＯ₃Ｈを表す。
Ｒ³は極めて殊に好ましくはメチル、エチルまたはプロピルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されることができるか、或いは
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されることができるフェニルを表す。
本発明による他の好適な化合物は酸並びにＲ¹、Ｒ²及びＸがこれらの置換基に対して好適なものとして挙げられた意味を有する式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体の付加生成物である。
付加反応させ得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、一及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにまたスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸並びにサッカリン及びチオサッカリンが含まれる。
本発明による他の好適な化合物は元素の周期表のII〜IV主族並びにＩ及びII並びにIV〜VIII亜族の金属の塩とＲ¹、Ｒ²及びＸがこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた意味を有するトリアゾリル誘導体との付加生成物である。
これに関して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に許容し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものである。これに関して殊に好適なこのタイプの酸はハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸である。
Ｘが−ＳＨ基を表す本発明による式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体は式

の「メルカプト」形または式

の互変異性形の「チオノ」形で存在し得る。
簡単のために、「メルカプト」形のみを各々の場合に示す。
挙げ得る本発明による物質の例は次の表に示すトリアゾリル誘導体である。

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、強塩基としてｎ−ブチル−リチウム及び反応体として硫黄粉末を用いる場合、本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、反応体として硫黄粉末及び希釈剤としてＮ−メチル−ピロリドンを用いる場合、本発明による工程（ａ）、変法（β）の第一工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール及び反応体としてヨウ化メチルを用いる場合、本発明による工程（ａ）の第二工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール及び酸化剤として過酸化水素を用いる場合、本発明による工程（ａ）の第三工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール、強塩基としてｎ−ブチル−リチウム及び反応体としてジフェニルジスルフィドを用いる場合、本発明による工程（ｂ）の第一工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−フェニルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オールを用い、そして等モル量の酸化剤としての過酸化水素と反応させる場合、本発明による工程（ｂ）の第二工程の経路は次式により表し得る：

出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール及び酸化剤として過マンガン酸カリウムを用いる場合、本発明による工程（ｃ）の経路は次式により表し得る：

式（II）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされるヒドロキシエチル−トリアゾールの一般的定義を与える。この式において、Ｒ¹及びＲ²は好ましくはこれらの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。式（II）のヒドロキシエチル−トリアゾールは公知であるか、または公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０，３４５号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号、同第０，２９７，３４５号及び同第０，４７０，４６３号参照）。
本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行うに適する塩基はかかる反応に通常である全ての強アルカリ金属塩基である。次のものを好適に使用し得る：ｎ−ブチル−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及びまたてテトラメチルエチレン−ジアミン（＝ＴＭＥＤＡ）との混合物としてのカリウムｔ−ブチラート。
本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行う場合、適当な希釈剤はかかる反応に通常である全ての不活性有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び１，２−ジメトキシエタン、更に液体アンモニアまたは他に強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシド。
硫黄は好ましくは粉末の状態で用いる。本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行う場合の加水分解に対し、水を適当ならば酸の存在下で用いる。適当な酸はかかる反応に通常である全ての無機または有機酸である。酢酸、希硫酸及び希塩酸を好適に使用し得る。しかしながらまた、加水分解は塩化アンモニウム水溶液を用いて行い得る。
本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行う場合、反応温度はある範囲内で変え得る。一般に、本法は−７０乃至２０℃間、好ましくは−７０乃至０℃間で行う。
本発明による工程（ａ）の全工程は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧で行うこともできる。特に本発明による工程（ａ）の第一工程を変法（α）により行う場合、昇圧下での処理が適する。
本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行う場合、式（II）のヒドロキシエチル−トリアゾール１モルを基準として２〜３当量、好ましくは２．０〜２．５当量の強塩基及び続いて等価量または他に過剰の硫黄を一般に用いる。反応は保護ガス雰囲気下、例えば窒素またはアルゴン下で行い得る。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を水に殆ど溶解しない有機溶媒を用いて抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、濃縮し、そして必要に応じて残った残渣を再結晶及び／またはクロマトグラフィーにより精製する方法に従う。
本発明による工程（ａ）、変法（β）の第一工程を行う場合、適当な希釈剤はこのタイプの反応に通常である全ての高沸点の有機溶媒である。アミド例えばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド及び加えて複素環式化合物例えばＮ−メチル−ピロリドン、並びにまたエーテル例えばジフェニルエーテルを好適に使用し得る。
本発明による工程（ａ）、変法（β）の第一工程を行う場合、硫黄はまた粉末の状態で一般に用いる。反応後、適当ならば水、及び適当ならば酸を用いる処理を行い得る。このことは本発明による工程（ａ）、変法（α）の第一工程を行う場合の加水分解と同様に行う。
本発明による工程（ａ）、変法（β）の第一工程を行う場合に反応温度はまた比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は１５０乃至３００℃間、好ましくは１８０乃至２５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）、変法（β）の第一工程を行う場合、式（II）のヒドロキシエチル−トリアゾール１モルを基準として一般に１〜５モル、好ましくは１．５〜３モルの硫黄を用いる。処理は常法で行う。一般に、反応混合物を水に殆ど溶解しない有機溶媒を用いて抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、濃縮し、そして残った残渣から常法例えば再結晶またはクロマトグラフィーにより存在し得る不純物を随時除去する。
本発明による工程（ａ）の第二工程を行うために出発物質として必要とされる式（Ｉａ）の化合物は本発明による物質である。
式（III）は本発明による工程（ａ）の第二工程を行うために反応体として必要とされるハロゲン化合物の一般的定義を与える。
Ｒ⁴は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、
炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、或いは
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｒ⁴は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、
炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる。
Ｒ⁴は極めて殊に好ましくはメチル、エチルまたはプロピルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、
アリル、ブト−２−エニルまたはブト−３−エニルを表し、ここに該基の各々はフッ素及び／または塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々はフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルで１または２置換されることができる。
Ｈａｌはまた好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す。
式（III）のハロゲン化合物は公知である。
本発明による工程（ａ）の第一工程を行うために適する酸結合剤は全ての通常の無機または有機塩基である。次のものを好適に使用し得る：アルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、並びにまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
本発明による工程（ａ）の第一工程を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である全ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：エーテル例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にニトリル例えばアセトニトリル、及び加えて強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド。
本発明による工程（ａ）の第一工程を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１２０℃間、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）の第二工程を行う場合、式（Ｉａ）のトリアゾリル誘導体１モルを基準として１〜２モルの式（III）のハロゲン化合物及び等価量または他に過剰の酸結合剤を一般に用いる。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を水性塩基及び水に殆ど混和しない有機溶媒で処理し、有機相を分別し、乾燥し、そして濃縮する工程に従う。適当ならば、得られる生成物から常法例えば再結晶により未だに存在するいずれかの不純物を除去する。
本発明による工程（ａ）の第三工程を行うために出発物質として必要とされる式（Ｉｂ）の化合物は本発明による物質である。
本発明による工程（ａ）の第三工程を行うために適する酸化剤は硫黄の酸化に通常使用される全ての物質である。次のものを好適に使用し得る：過酸化水素及び過酸例えば過酢酸及びメタ−クロロ−過安息香酸、並びに加えて無機塩例えば過マンガン酸カリウム。
本発明による工程（ａ）の第三工程を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である全ての溶媒である。酸化剤として過酸化水素または過酸を用いる場合、希釈剤として酢酸または氷酢酸を好適に用いる。酸化剤として過マンガン酸カリウムを用いて本法を行う場合、適当な溶媒は好ましくは水またはアルコール例えばｔ−ブタノールである。
本発明による工程（ａ）の第三工程を行う場合、反応温度はある広い範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）の第三工程を行う場合、式（Ｉａ）の化合物１モルを基準として等価量または過剰の酸化剤を一般に用いる。ＳＯ化合物を製造することが望まれる場合、本法は一般に等モル量を用いて行う。ＳＯ₂化合物を合成しようとする場合、過剰の酸化剤を選択する。処理は常法により行う。一般に、混合物を氷または水で希釈くし、必要に応じて塩基を加えることによりアルカリ性にし、水と殆ど混和しない有機溶媒を用いて抽出し、濃縮し、そして必要に応じて生じる生成物を再結晶する。本法を水溶液中の過マンガン酸カリウムを用いて行う場合、一般に固体を濾別し、洗浄し、そして乾燥する工程に従う。
式（IV）は本発明による工程（ｂ）の第一工程を行うために反応体として必要とされるジアリールジスルフィドの一般的定義を与える。
Ｒ⁵は好ましくはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル並びに炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す。
Ｒ⁵は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す。
Ｒ⁵は極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル及び／またはトリフルオロメチルで１または２置換されることができるフェニルを表す。
式（IV）のジアリールジスルフィドは公知であるか、または公知の方法により製造し得る。
本発明による工程（ｂ）の第一工程を行うために適する強塩基は本発明による工程（ａ）の第一工程の記載に関連して既に挙げられた全ての強塩基である。
本発明による工程（ｂ）の第一工程を行うために適する希釈剤は本発明による工程（ａ）の第一工程の記載に関連して既に挙げられた全ての希釈剤である。
本発明による工程（ｂ）の第一工程を行うための残りの反応条件及び処理法は再び本発明による工程（ａ）の第一工程の記載に関連して既に挙げられたものに対応する。
本発明による工程（ｂ）の第二工程を行うために適する酸化剤は本発明による工程（ａ）の第三工程の記載に関連して既に挙げられた全ての酸化剤である。
本発明による工程（ｂ）の第二工程を行うための反応条件及び処理方法は再び本発明による工程（ａ）の第三工程の記載に関連して既に挙げられたものと同様である。本発明による工程（ｃ）の工程に対しても同じことが適用される。
本発明による方法により得られる式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体は酸付加塩または金属塩錯体に転化し得る。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適する酸は好ましくは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関連して既に挙げられたものである。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は簡単な方法で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得られ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾別により単離され、そして適当ならば不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製し得る。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する塩は好ましくは好適な金属塩として本発明による金属塩錯体の記載に関連して既に挙げられた金属のものである。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得られる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾別し、そして適当ならば再結晶により精製することにより単離し得る。
本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（microbicidal action）を有し、そして植物保護及び材料保護において望ましくない微生物例えば菌・カビ（fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。
植物保護において殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。
上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：
キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas oryzae）；
プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pseudomonas lachrymans）；
エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）
ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；
フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；
ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP. brassicae）；
エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；
スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；
ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；
ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP. graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）；
コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；
ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；
プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；
ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；
ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；
ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；
ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；
フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium culmorum）；
ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；
レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び
プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。
本発明による活性化合物はイネにおけるいもち病（Pyricularia oryzae）及び紋枯病（Pellicularia sasakii）を防除するために、そして穀物の病気例えばプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、エリシフェ（Erysiphe）種及びフーザリウム（Fussarium）種を防除するために殊に適する。更に、本発明による物質はベンチュリア（Venturia）及びスフェロテカ（Sphaerotheca）に対して極めて良好に使用し得る。加えてまた、これらのものは極めて良好な試験管内作用を有する。
材料の保護において、本発明による物質は望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業用材料を保護するために使用し得る。
これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料を意味するものと理解される。例えば、微生物的な変化または破壊から保護される工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に攻撃されるか、または分解され得る他の材料であり得る。保護される材料に関して、微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部分例えば冷却水循環系をまた挙げ得る。本発明に関連して、好適に挙げ得る工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体である。
工業用材料を破壊または変化させ得る微生物は例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘菌微生物である。本発明による活性化合物は好ましくは菌・カビ、殊に糸状菌（mould fungi）、木材変色性及び木材破壊性菌・カビ（Basidiomycetes）並びに粘菌微生物及び藻類に対して作用する。
例えば、次の属の微生物を挙げ得る：
不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）、
アスペルギルス属（Aspergillus)例えば黒色こうじ菌クロカビ（Aspergillus niger）、
ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）、
コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）
レンチヌス属（Lentinus)例えばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）
ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）、
ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）、
アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、
スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）、
トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、
エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、
プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa）、
葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ冷及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
植物の保護の用いる場合、本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えばこの方法により作用のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合、これにより相乗効果が生じ、即ち混合物の活性が個々の成分の活性を越える。
混合物に対して適当である成分は例えば次の物質である：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、乳化可能濃厚剤、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する際に、施用形態における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
工業用材料の保護に用いられる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５％の量の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物の特性及び頻度並びに保護される材料の組成に依存する。用いられる最適量は一連の試験により決め得る。一般に、施用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲である。
材料保護に用いられる活性化合物またはこれらのものから調製され得る組成物、濃厚剤もしくは極めて一般的には調製物の活性及び作用のスペクトルは作用のスペクトルを増大させるか、または特殊な効果例えば昆虫からの追加の保護を達成させるために更に殺微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤または他の活性化合物を随時加える場合に増大させ得る。これらの混合物は本発明による化合物より広い作用のスペクトルを有し得る。
本発明による物質の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
製造実施例
実施例１

変法α：
２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．１２ｇ（１０ミリモル）及びテトラヒドロフラン４５ｍｌの混合物をヘキサン中でｎ−ブチル−リチウムを用いて２０℃で処理し、そして混合物を０℃で３０分間撹拌した。次に反応混合物を−７０℃に冷却し、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）を加え、そして混合物を−７０℃で３０分間撹拌した。このものを−１０℃に加熱し、氷−水で処理し、そして希硫酸を加えることによりｐＨ５に調整した。混合物を酢酸エチルを用いて繰り返し抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。このようにして、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オールが再結晶後に１３８〜１３９℃で熔融する固体の状態で得られた。
変法β
２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．１２ｇ（１０ミリモル）、硫黄粉末０．９６ｇ（３０ミリモル）及び無水Ｎ−メチル−ピロリドン２０ｍｌの混合物を撹拌しながら２００℃で４４時間加熱した。次に反応混合物を減圧下（０．２ミリバール）で濃縮した。得られた粗製生成物（３．１ｇ）をトルエンから再結晶した。このように、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール０．７ｇ（理論値の２０％）が融点１３８〜１３９℃の固体の状態で得られた。
実施例２

２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．４３ｇ（１０ミリモル）、無水アセトニトリル２０ｍｌ及び炭酸カリウム１．３８ｇ（１０ミリモル）の混合物をヨウ化メチル０．９３ｇ（１５ミリモル）で処理し、そして混合物を４０℃で５時間撹拌した。次に反応混合物を飽和の炭酸ナトリウム水溶液で処理し、そして酢酸エチルを用いて繰り返して抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。このように、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．４ｇ（理論値の９５％）が油の状態で得られた。
¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：
δ＝０．６−１．０５（ｍ，４Ｈ）；２．７（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ＡＢ，２Ｈ）；４．４（ＡＢ，２Ｈ）；４．７（ＯＨ）；７．２−７．６（ｍ，４Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）。
実施例３

氷酢酸４０ｍｌ中の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．５７ｇ（１０ミリモル）の溶液を過酸化水素水溶液（３５％）４ｍｌを用いて９０℃で撹拌しながら滴下して処理した。添加が終了した後、反応混合物の撹拌を９０℃で３０分間続け、次に混合物を室温に冷却し、氷で処理し、そして水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりアルカリ性にした。混合物を酢酸エチルで繰り返して抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残った徐々に結晶化する生成物を吸引濾過した。このように、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メチルスルホニル−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール２．０ｇ（理論値の５１％）が融点１２５〜１２８℃の固体の状態で得られた。
実施例４

２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール１．７１ｇ（５ミリモル）、過マンガン酸カリウム１．５８ｇ（１０ミリモル）及び水１０ｍｌの混合物を室温で３０分間撹拌した。次に固体を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。このように、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−スルホ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール２．０ｇ（理論値の１００％）が６８〜７０℃で熔融する固体の状態で得られた。
実施例５

２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．１２ｇ（１０ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン４５ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル−リチウム８．４ｍｌ（２１ミリモル）を用いて−２０℃で処理し、そして混合物を０℃で３０分間撹拌した。次に反応混合物を−７０℃に冷却し、ジフェニルジスルフィド２．１８ｇ（１０ミリモル）で処理し、そして撹拌しながら徐々に室温に戻した。撹拌を更に室温で１９時間続け、混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和の炭酸ナトリウム水溶液と共に震盪することにより繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残った残渣４．２ｇを石油エーテル／酢酸エチル＝２：１の混合物を用いてシリカゲル５００ｇ上でクロマトグラフィーにかけた。溶出液が蒸発した後、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−フェニルチオ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．５ｇ（理論値の８４％）が油の状態で得られた。
質量スペクトル（Ｃｌ）：４２０（Ｍ＋Ｈ⁺）
実施例６

１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペンテン１．４１ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル−リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）を用いて−７０℃で処理し、そして混合物を−７０℃で１時間撹拌した。次に反応混合物を硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）で処理し、そして−７０℃で４時間撹拌した。次にこのものを−７０℃でメタノール１ｍｌ及び酢酸１ｍｌを加えることにより加水分解した。反応混合物を最初に酢酸エチルで希釈し、次に飽和の塩化アンモニウム水溶液と共に数回震盪することにより抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物（１．７ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけることにより精製した。このように、１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペンテン０．５ｇ（理論値の３２％）が融点１６２〜１６４℃の固体物質の状態で得られた。
また次の表２に示す物質が前記の方法により製造された。

使用例
実施例Ａ
うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護
溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示された施用割合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp. hordei）の胞子をまぶした。
うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種７日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｂ
うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示された施用割合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp. tritici）の胞子をまぶした。
うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種７日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｃ
プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）試験（小麦）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示された施用割合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物の茎ベースにプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）の胞子を接種した。
植物を約１０℃の温度及び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種２１日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｄ
紅色雪腐病（Fusarium nivale）（nivale変種）試験（小麦）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示された施用割合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物に紅色雪腐病（Fusarium nivale） nivale変種の分生胞子器懸濁液を噴霧した。
植物を約１５℃の温度及び約１００％の相対湿度で透明な培養箱下の温床中に置いた。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｅ
フーザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）試験（小麦）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示された施用割合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にフーザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）の分生胞子器懸濁液を噴霧した。
植物を約２０℃の温度及び約１００％の相対湿度で透明な培養箱下の温床中に置いた。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｆ
紋枯病（Pellicularia）試験（イネ）
溶 媒： アセトン １２．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、３〜４葉の段階の若いイネ植物にしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。乾燥するまで植物を温床中に置いた。次に植物に紋枯病（Pellicularia sasakii）を接種し，そして２５℃及び相対湿度１００％で置いた。
病気感染の評価を接種の５〜８日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

実施例Ｇ
うどんこ病（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／保護
溶 媒： アセトン ４．７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）の菌・カビの分生胞子器をまぶした。
次に植物を２３〜２４℃で及び相対湿度約７５％の温床中に置いた。
評価を接種１０日後に行った。
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を次の表に示す。

Claims (8)

1. 式
   

   

   式中、Ｒ¹は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、或いは
   Ｒ¹は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基の各々がハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ¹はアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分が各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ¹はアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部分が各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ¹は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここに該基の各々がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ¹はヘテロ原子１〜３個を有する随時ベンゾ融合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここに該基の各々がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ中に炭素原子１または２個を有するジアルキルメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができ、
   Ｒ²は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、或いは
   Ｒ²は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここに該基の各々がハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ²はアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分が各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ²はアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部分が各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ²は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここに該基の各々がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ²はヘテロ原子１〜３個を有する随時ベンゾ融合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここに該基の各々がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ中に炭素原子１または２個を有するジアルコキシメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができ、
   Ｘは基−ＳＨ、−ＳＲ³、−ＳＯ−Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³または−ＳＯ₃Ｈを表し、ここに
   Ｒ³は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々がフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ³は炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々がフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ³は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々がフェニル部分においてハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ³はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す、
   のトリアゾリル誘導体或いはその酸付加塩または金属塩錯体。
2. ２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オールである、請求の範囲第１項記載のトリアゾリル誘導体。
3. 式
   

   

   式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
   のヒドロキシエチル−トリアゾールを
   α）希釈剤の存在下で順次強塩基及び硫黄と反応させ、次に生成物を適当ならば酸の存在下で水で加水分解させるか、または
   β）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、次に適当ならば水及び適当ならば酸で処理するかのいずれかであり、
   そして適当ならば変法（α）及び（β）により生じる式
   

   

   式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
   の化合物を、酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式
   Ｒ⁴−Ｈａｌ （ＩＩＩ）
   式中、Ｒ⁴は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここに該基の各々がフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ⁴は炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに該基の各々がフッ素及び／または塩素で１〜３置換されることができるか、或いは
   Ｒ⁴は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここに該基の各々がフェニル部分においてハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができ、そして
   Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
   のハロゲン化合物と反応させ、そして適当ならば生じる式
   

   

   式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は上記の意味を有する、
   の化合物を希釈剤の存在下で酸化剤と反応させ、次に必要に応じて生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いはその酸付加塩または金属塩錯体の製造方法。
4. 式
   

   

   式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は上記の意味を有する、
   のヒドロキシエチル−トリアゾールを、希釈剤の存在下で順次強塩基及び式
   Ｒ ⁵ −Ｓ−Ｓ−Ｒ ⁵ （IV）
   式中、Ｒ ⁵ はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表す、
   のジアリールジスルフィドと反応させ、そして適当ならば生じる式
   

   

   式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 及びＲ ⁵ は上記の意味を有する、
   の化合物を希釈剤の存在下で酸化剤と反応させ、次に必要に応じて生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いはその酸付加塩または金属塩錯体の製造方法。
5. 式
   

   

   式中、Ｒ ¹ 及びＲ ² は上記の意味を有する、
   のトリアゾリル誘導体を希釈剤の存在下で過マンガン酸カリウムと反応させ、次に必要に応じて生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いはその酸付加塩または金属塩錯体の製造方法。
6. 少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いは式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体の酸付加塩または金属塩錯体を含んでなることを特徴とする、殺微生物用組成物。
7. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いは式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体の酸付加塩または金属塩錯体を微生物及び／またはその環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
8. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体或いは式（Ｉ）のトリアゾリル誘導体の酸付加塩または金属塩錯体を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺微生物用組成物の製造方法。