JPH0651684B2 - ピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体および除草剤Info
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- JPH0651684B2 JPH0651684B2 JP61243767A JP24376786A JPH0651684B2 JP H0651684 B2 JPH0651684 B2 JP H0651684B2 JP 61243767 A JP61243767 A JP 61243767A JP 24376786 A JP24376786 A JP 24376786A JP H0651684 B2 JPH0651684 B2 JP H0651684B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤として有用な新規なピリミジン誘導体及
びこれを含有する水田、畑及び非農耕地等に適用出来る
除草剤に関する。
びこれを含有する水田、畑及び非農耕地等に適用出来る
除草剤に関する。
（従来の技術） 近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるに至り、
農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。
農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。
しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、除草効果
及び安全性の点で種々の問題点を有している。特に、ハ
マスゲ、ジヨンソングラス等の多年生雑草は非常に防除
困難な雑草として、世界の農耕地に広く分布しており、
これら雑草を防除する為に種々の除草剤が使用されてき
たが、除草効果の確実性及び作物への安全性等の点で必
ずしも満足できるものではなく、更に改良された除草剤
の出現が望まれている。これまでピリミジン核を有する
除草剤として２−（３−ブロモフェノキシ）−５−クロ
ルピリミジンが知られている（特開昭５４−５５７２９
号公報明細書）。
及び安全性の点で種々の問題点を有している。特に、ハ
マスゲ、ジヨンソングラス等の多年生雑草は非常に防除
困難な雑草として、世界の農耕地に広く分布しており、
これら雑草を防除する為に種々の除草剤が使用されてき
たが、除草効果の確実性及び作物への安全性等の点で必
ずしも満足できるものではなく、更に改良された除草剤
の出現が望まれている。これまでピリミジン核を有する
除草剤として２−（３−ブロモフェノキシ）−５−クロ
ルピリミジンが知られている（特開昭５４−５５７２９
号公報明細書）。
（問題点を解決するための手段） 本願発明のピリミジン誘導は一般式〔１〕 〔式中、Ｒは、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、ア
ミダゾル基、基 −Ｏ−(CH2)n−R3 （式中、R3はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基を示
し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−OM （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
R1、R2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメチルフェ
ノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシリルオキ
シ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕にて
表される。
低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、ア
ミダゾル基、基 −Ｏ−(CH2)n−R3 （式中、R3はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基を示
し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−OM （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
R1、R2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメチルフェ
ノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシリルオキ
シ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕にて
表される。
一般式〔１〕にて表される本発明化合物を第１表に例示
する。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
する。尚、化合物番号は以後の記載において参照され
る。
本発明化合物の製造方法を以下に説明する。
Ａ法 〔式中、Ｒ、Ｘ、R1、R2は前記と同じ意味を示し、R4は
ハロゲン、アルキルスルホニル基、ペンジルスルホニル
基または置換ベンジルスルホニル基を示す。〕 本発明化合物〔１〕は、式〔２〕で示される化合物と式
〔３〕で示されるピリミジン化合物とを塩基の存在下、
溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜２４
時間反応させることにより製造することができる。ここ
に溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系溶媒、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、その他アセトニトリル水等が挙げられる。ま
た塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等のア
ルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等
の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類が使用され
る。
ハロゲン、アルキルスルホニル基、ペンジルスルホニル
基または置換ベンジルスルホニル基を示す。〕 本発明化合物〔１〕は、式〔２〕で示される化合物と式
〔３〕で示されるピリミジン化合物とを塩基の存在下、
溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜２４
時間反応させることにより製造することができる。ここ
に溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系溶媒、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4
−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、その他アセトニトリル水等が挙げられる。ま
た塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等のア
ルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等
の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類が使用され
る。
Ｂ法 〔式中、R1、R2、Ｘ、は前記と同じ意味を示し、R5は前
記に示したＲより水素原子および水酸基を除いたものを
示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属を示す。〕 本発明化合物の一部は、式〔４〕で示される化合物を塩
基の存在下、極性溶媒または水あるいは極性溶媒と水と
の混合溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で0.
5〜３６時間反応させることにより式〔５〕を得ること
ができる。これを酸析すると式〔６〕が得られる。
記に示したＲより水素原子および水酸基を除いたものを
示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属を示す。〕 本発明化合物の一部は、式〔４〕で示される化合物を塩
基の存在下、極性溶媒または水あるいは極性溶媒と水と
の混合溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で0.
5〜３６時間反応させることにより式〔５〕を得ること
ができる。これを酸析すると式〔６〕が得られる。
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒等があげられるがこれらに限
定されるものではない。また、塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類が使
用される。
ルコール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒等があげられるがこれらに限
定されるものではない。また、塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類が使
用される。
Ｃ法 〔式中、R1、R2、Ｘ、R5、は前記と同じ意味を示しR6は
イミダゾリル基又は塩素原子を示す。〕 本発明化合物の一部は、式〔６〕で示した化合物を溶媒
中、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜１２時間
化合物Ｇと反応させることにより式〔７〕で示される化
合物を得ることができる。ここで化合物Ｇとは、例えば
カルボニルジイミダゾール、塩化チオニル、シュウ酸ジ
クロライド、ホスゲン等を示し、溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル系溶媒等が挙げられるが、
これらに限定されるものでない。このようにして得られ
た化合物〔７〕を溶媒中、必要によつては塩基を加える
ことにより、氷冷下より室温、場合によつては溶媒の沸
点の温度範囲で0.5〜１２時間反応させることにより化
合物〔４〕を得ることができる。溶媒は前述のを参照で
き、塩基についても有機アミン類及び無機塩基類より選
択することができる。
イミダゾリル基又は塩素原子を示す。〕 本発明化合物の一部は、式〔６〕で示した化合物を溶媒
中、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で１〜１２時間
化合物Ｇと反応させることにより式〔７〕で示される化
合物を得ることができる。ここで化合物Ｇとは、例えば
カルボニルジイミダゾール、塩化チオニル、シュウ酸ジ
クロライド、ホスゲン等を示し、溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル系溶媒等が挙げられるが、
これらに限定されるものでない。このようにして得られ
た化合物〔７〕を溶媒中、必要によつては塩基を加える
ことにより、氷冷下より室温、場合によつては溶媒の沸
点の温度範囲で0.5〜１２時間反応させることにより化
合物〔４〕を得ることができる。溶媒は前述のを参照で
き、塩基についても有機アミン類及び無機塩基類より選
択することができる。
更に次の方法もある。
Ｄ法 〔式中、Ｒ、R2は、前記と同じ意味をＸはハロゲン、R7
はアルコキシ基を示す。〕 次に製造法の具体例を挙げて説明する。
はアルコキシ基を示す。〕 次に製造法の具体例を挙げて説明する。
製造例１ ２−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸メチルの製造法 ２−ベンジルスルホニル−４−メトキシ−６−メチルピ
リミジン（5.0ｇ）、サリチル酸メチル（2.8ｇ）、メチ
ルエチルケトン（８０ｍ）および無水炭酸カリウム
（2.5ｇ）を還流温度にて３時間攪拌した。反応混合物
を水で希釈し、この水性混合物をクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によ
つて溶媒を除去して淡黄色の油状物を得た。淡黄色油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、標題化合物が無色の粘稠液体（3.2ｇ）として得ら
れた。
ル）オキシ安息香酸メチルの製造法 ２−ベンジルスルホニル−４−メトキシ−６−メチルピ
リミジン（5.0ｇ）、サリチル酸メチル（2.8ｇ）、メチ
ルエチルケトン（８０ｍ）および無水炭酸カリウム
（2.5ｇ）を還流温度にて３時間攪拌した。反応混合物
を水で希釈し、この水性混合物をクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によ
つて溶媒を除去して淡黄色の油状物を得た。淡黄色油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、標題化合物が無色の粘稠液体（3.2ｇ）として得ら
れた。
屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5561 製造例２ ２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸の製造法 メタノール（３０ｍ）、水（３０ｍ）、水酸化ナト
リウム（0.25ｇ）の混合溶液に、２−（４−クロロ−６
−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸メチ
ル（1.9ｇ）を少量ずつ加えた。この混合物を室温にて
1.5時間攪拌した。減圧蒸留によつてメタノールを除去
し、残渣を５％塩酸水でpH２〜３に調節することによ
り、ただちに沈澱物が生成した。沈澱物をろ過し１００
ｍの水で洗浄し、そして乾燥して1.5ｇの酸を得た。
この物質をイソプロピルエーテルから再結晶化すること
により、1.3ｇの純粋な標題化合物が得られた。
ル）オキシ安息香酸の製造法 メタノール（３０ｍ）、水（３０ｍ）、水酸化ナト
リウム（0.25ｇ）の混合溶液に、２−（４−クロロ−６
−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸メチ
ル（1.9ｇ）を少量ずつ加えた。この混合物を室温にて
1.5時間攪拌した。減圧蒸留によつてメタノールを除去
し、残渣を５％塩酸水でpH２〜３に調節することによ
り、ただちに沈澱物が生成した。沈澱物をろ過し１００
ｍの水で洗浄し、そして乾燥して1.5ｇの酸を得た。
この物質をイソプロピルエーテルから再結晶化すること
により、1.3ｇの純粋な標題化合物が得られた。
融点１４９〜１５２℃ 製造例３ Ｓ−エチル ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシベンゾチオエートの製造法 ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
安息香酸（4.0ｇ）、テトラヒドロフラン（８０ｍ）
の混合溶液に、N,N′−カルボニルジイミダゾール（2.5
ｇ）を少量ずつ加えた。この混合物を還流温度にて２時
間攪拌した。反応混合物の温度を室温まで冷却した後、
エチルメルカプタン（2.6ｇ）、無水炭酸カリウム（2.1
ｇ）を加え室温にて５時間攪拌した。反応混合物を水で
希釈し、この水性混合物をトルエンで抽出した。トルエ
ン抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によつて溶媒を除去
して、淡黄色の固体を得た。この固体をｎ−ヘキサンか
ら再結晶化することにより、3.8ｇの純粋な標題化合物
が得られた。
イル）オキシベンゾチオエートの製造法 ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
安息香酸（4.0ｇ）、テトラヒドロフラン（８０ｍ）
の混合溶液に、N,N′−カルボニルジイミダゾール（2.5
ｇ）を少量ずつ加えた。この混合物を還流温度にて２時
間攪拌した。反応混合物の温度を室温まで冷却した後、
エチルメルカプタン（2.6ｇ）、無水炭酸カリウム（2.1
ｇ）を加え室温にて５時間攪拌した。反応混合物を水で
希釈し、この水性混合物をトルエンで抽出した。トルエ
ン抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によつて溶媒を除去
して、淡黄色の固体を得た。この固体をｎ−ヘキサンか
ら再結晶化することにより、3.8ｇの純粋な標題化合物
が得られた。
融点７５〜７７℃ 製造例４ ２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸ナトリウムの製造法 メタノール（５０ｍ）、水酸化ナトリウム（0.37ｇ）
の混合溶液に、２−（４−クロロ−６−メトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ安息香酸（2.5ｇ）を少量ずつ
加えた。この混合物を室温にて１時間攪拌した。減圧蒸
留によつてメタノールを除去し、淡黄色の固体を得た。
この固体をエーテル、ｎ−ヘキサンで洗浄した後乾燥
し、標題化合物（1.8ｇ）を得た。
ル）オキシ安息香酸ナトリウムの製造法 メタノール（５０ｍ）、水酸化ナトリウム（0.37ｇ）
の混合溶液に、２−（４−クロロ−６−メトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ安息香酸（2.5ｇ）を少量ずつ
加えた。この混合物を室温にて１時間攪拌した。減圧蒸
留によつてメタノールを除去し、淡黄色の固体を得た。
この固体をエーテル、ｎ−ヘキサンで洗浄した後乾燥
し、標題化合物（1.8ｇ）を得た。
融点１９６〜２００℃ （分解点） 製造例５ ２−（４−メトキシ−６−イソプロポキシピリミジン−
２−イル）オキシ安息香酸メチルの製造法 ２−（４−クロロ−６−イソプロポキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチル（4.0ｇ）、メタノール
（５０ｍ）の混合溶液に、ナトリウムメチラート（2.
4ｇ、２９％メタノール溶液）を加えた。この混合物を
還流温度にて８時間攪拌した。減圧蒸留によつてメタノ
ールを除去し、残渣を水で希釈した。この水性混合物を
トルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾燥後、
減圧蒸留によつて溶媒を除去して赤褐色油状物を得た。
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精
製し、標題化合物が無色の粘稠液体（1.7ｇ）として得
られた。
２−イル）オキシ安息香酸メチルの製造法 ２−（４−クロロ−６−イソプロポキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチル（4.0ｇ）、メタノール
（５０ｍ）の混合溶液に、ナトリウムメチラート（2.
4ｇ、２９％メタノール溶液）を加えた。この混合物を
還流温度にて８時間攪拌した。減圧蒸留によつてメタノ
ールを除去し、残渣を水で希釈した。この水性混合物を
トルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾燥後、
減圧蒸留によつて溶媒を除去して赤褐色油状物を得た。
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精
製し、標題化合物が無色の粘稠液体（1.7ｇ）として得
られた。
屈折率▲ｎ20 D▼＝1.5382 次に本発明の除草剤は前記一般式〔１〕にて示されるピ
リミジン誘導体を有効成分として含有してなる。
リミジン誘導体を有効成分として含有してなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物の
み、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられ
る、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合し
て、水和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤し
て使用する。
み、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられ
る、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合し
て、水和剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤し
て使用する。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、リダニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使
用に際しては、適当な濃度に稀釈して散布するか又は直
接施用する。
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサン等の液体担体等が挙げられる。界面
活性剤及び分散剤としては、例えばアルコール硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、リダニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使
用に際しては、適当な濃度に稀釈して散布するか又は直
接施用する。
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
こともできる。
次に、本発明の除草剤の製剤例を挙げるが、本発明はこ
の範囲に限定されるものではない。尚、部は重量部を示
す。
の範囲に限定されるものではない。尚、部は重量部を示
す。
（実施例） 製剤例１（水和剤） 化合物(2)10.0部、エマルゲン（花王石鹸株式会社登録
商標）８１０ 0.5部、デモール（花王石鹸株式会社登
録商標）Ｎ0.5部、クニライト（クニミネ工業株式会社
登録商標）２０１ 20.0部、ジークライト（ジークライ
ト株式会社登録商標）ＣＡ69.0部を混合粉砕し、有効成
分１０％含有の水和剤を得た。
商標）８１０ 0.5部、デモール（花王石鹸株式会社登
録商標）Ｎ0.5部、クニライト（クニミネ工業株式会社
登録商標）２０１ 20.0部、ジークライト（ジークライ
ト株式会社登録商標）ＣＡ69.0部を混合粉砕し、有効成
分１０％含有の水和剤を得た。
製剤例２（水和剤） 化合物(6)10.0部、エマルゲン８１０ 0.5部、デモール
Ｎ0.5部、クニライト２０１ 20.0部、カープレツクス
８０ 5.0部、ジークライトＣＡ 64.0部を混合粉砕し
て有効成分１０％含有の水和剤を得た。
Ｎ0.5部、クニライト２０１ 20.0部、カープレツクス
８０ 5.0部、ジークライトＣＡ 64.0部を混合粉砕し
て有効成分１０％含有の水和剤を得た。
製剤例３（乳剤） 化合物(18)３０部にキシレンとイソホロンの等量混合物
６０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式会社
登録商標）８００Ａ １０部を加え、これらをよく攪拌
混合することにより乳剤１００部を得た。
６０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株式会社
登録商標）８００Ａ １０部を加え、これらをよく攪拌
混合することにより乳剤１００部を得た。
製剤例４（粒剤） 化合物(25)１０部、タルクとベントナイトを１：３の割
合に混合した増量剤８０部、ホワイトカーボン５部、及
び界面活性剤ソルボールＮ８００Ａ ５部に水１０部を
加えよく練つてペースト状としたものを直径0.7mmのふ
るい穴から押し出し乾燥後0.5〜１mmの長さに切断し粒
剤１００部を得た。
合に混合した増量剤８０部、ホワイトカーボン５部、及
び界面活性剤ソルボールＮ８００Ａ ５部に水１０部を
加えよく練つてペースト状としたものを直径0.7mmのふ
るい穴から押し出し乾燥後0.5〜１mmの長さに切断し粒
剤１００部を得た。
本発明除草剤は、水田において雑草の発芽前又は発芽後
に湛水土壌処理することにより、多くの雑草を防除する
ことができる。また、畑地において、雑草の発芽前又は
発芽後に土壌処理、又は茎葉処理することにより多くの
雑草を防除することができる。
に湛水土壌処理することにより、多くの雑草を防除する
ことができる。また、畑地において、雑草の発芽前又は
発芽後に土壌処理、又は茎葉処理することにより多くの
雑草を防除することができる。
本発明除草剤は、有効成分で１０アール当り１ｇ〜１０
kgを施用する。また植物茎葉に散布する場合は１０PPM
〜１００００PPMに希釈して施用する。
kgを施用する。また植物茎葉に散布する場合は１０PPM
〜１００００PPMに希釈して施用する。
（発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、水田に発生するタイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等の多年生雑草を有効に防除でき、また、畑地に発生す
るヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノ
テツポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリアン
ライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカ
ザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコ
ベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ等の一年生雑
草及びハマスゲ、ジヨンソングラス、ギヨウギシバ、シ
バムギ等の多年生雑草も有効に防除することができる。
また、作物に対する安全性も極めて高い。更に、本発明
化合物は公開特許公報昭５４−５５７２９号明細書に記
載の化合物と比較しても、ハマスゲ、ジヨンソングラス
等の多年生雑草に対する効果が格段に優れているという
特徴を有するものである。
エ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等
の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ
等の多年生雑草を有効に防除でき、また、畑地に発生す
るヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノ
テツポウ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリアン
ライグラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカ
ザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコ
ベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ等の一年生雑
草及びハマスゲ、ジヨンソングラス、ギヨウギシバ、シ
バムギ等の多年生雑草も有効に防除することができる。
また、作物に対する安全性も極めて高い。更に、本発明
化合物は公開特許公報昭５４−５５７２９号明細書に記
載の化合物と比較しても、ハマスゲ、ジヨンソングラス
等の多年生雑草に対する効果が格段に優れているという
特徴を有するものである。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
試験例１ 土壌を充填した６００cm2ポツトの各々にハマスゲの塊
茎およびジヨンソングラスの地下茎を覆土が１〜1.5cm
の深さになるように埋め込み、給水後、翌日に製剤例
(1)に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、土
壌表面に均一に噴霧処理（１０００／ha）した。
茎およびジヨンソングラスの地下茎を覆土が１〜1.5cm
の深さになるように埋め込み、給水後、翌日に製剤例
(1)に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、土
壌表面に均一に噴霧処理（１０００／ha）した。
茎葉処理は、前記ポツトに埋め込んだ植物をガラス温室
内で２週間育成した後、同一の水和剤の所定量を、展着
剤としてサーフアクタントWK ２０００ppmを含む水で
希釈し、スプレイヤーで茎葉部に均一に噴霧処理（１０
００／ha）した。
内で２週間育成した後、同一の水和剤の所定量を、展着
剤としてサーフアクタントWK ２０００ppmを含む水で
希釈し、スプレイヤーで茎葉部に均一に噴霧処理（１０
００／ha）した。
調査は、土壌処理・茎葉処理とも処理後３０日目に地上
部を観察し、行なつた。
部を観察し、行なつた。
結果を下記基準に従つて第３表に指数で示した。
試験例２ 土壌を充填した６００cm2ポツトの各々にハマスゲの塊
茎とジヨンソングラスの地下茎、ヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、イチビ、アメリカセンダングサ、ノアサガ
オ、ラツカセイ、ヒマワリの各種子を覆土が0.5〜1.5cm
の深さになるように播種し、給水した。
茎とジヨンソングラスの地下茎、ヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、イチビ、アメリカセンダングサ、ノアサガ
オ、ラツカセイ、ヒマワリの各種子を覆土が0.5〜1.5cm
の深さになるように播種し、給水した。
処理は翌日に、製剤例(1)に準じて調製した水和剤の所
定量を水で希釈し、土壌表面にスプレイヤーで均一に噴
霧処理して行なつた。（１０００／ha） 調査は処理後３０日目に地上部を観察して行なつた。評
価基準は、除草効果については試験例１の基準に従い、
薬害は下記基準に従つた。
定量を水で希釈し、土壌表面にスプレイヤーで均一に噴
霧処理して行なつた。（１０００／ha） 調査は処理後３０日目に地上部を観察して行なつた。評
価基準は、除草効果については試験例１の基準に従い、
薬害は下記基準に従つた。
結果を第５表に示した。
試験例３ 土壌を充填した１００cm2ポツトの各々にヒエ、メヒシ
バ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴメガヤツリ
の種子を覆土が0.5〜１cmの深さになるように播種し、
給水した。
バ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴメガヤツリ
の種子を覆土が0.5〜１cmの深さになるように播種し、
給水した。
土壌処理は翌日に、製剤例(1)に準じて調製した水和剤
の所定有効成分量（４kg/ha）を水で希釈し、土壌表面
にスプレイヤーで均一に噴霧処理して（１０００／h
a）行ない、調査するまでガラス温室に静置した。
の所定有効成分量（４kg/ha）を水で希釈し、土壌表面
にスプレイヤーで均一に噴霧処理して（１０００／h
a）行ない、調査するまでガラス温室に静置した。
茎葉処理は、前述のポツトに播種した植物をガラス温室
内で２週間育成した後、上記水和剤の所定有効成分量
（４kg/ha）を、展着剤としてサーフアクタントW.K.２
０００ppmを含む１０００／haの水で希釈し、茎葉部
にスプレイヤーで均一に噴霧処理し、調査するまでガラ
ス温室に静置した。
内で２週間育成した後、上記水和剤の所定有効成分量
（４kg/ha）を、展着剤としてサーフアクタントW.K.２
０００ppmを含む１０００／haの水で希釈し、茎葉部
にスプレイヤーで均一に噴霧処理し、調査するまでガラ
ス温室に静置した。
調査は、土壌処理が処理後２０日目に、茎葉処理が処理
後１４日目に地上部を観察し、試験例１に従い行なつ
た。結果を第６表に示した。
後１４日目に地上部を観察し、試験例１に従い行なつ
た。結果を第６表に示した。
試験例４ 土壌を充填した６００cm2ポツトにハマスゲの塊茎を覆
土が１〜1.5cmの深さになるように埋め込み、給水後、
製剤例(1)に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈
し、土壌表面に均一に噴務（１０００／ha）処理し
た。
土が１〜1.5cmの深さになるように埋め込み、給水後、
製剤例(1)に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈
し、土壌表面に均一に噴務（１０００／ha）処理し
た。
茎葉処理は、前記ポツトに埋め込んだ植物をガラス温室
内で２週間育成した後、同一の水和剤の所定量を、展着
剤としてサーフアクタントWK２０００ppmを含む水で希
釈し、スプレイヤーで茎葉部に均一に噴霧処理（１００
０／ha）した。
内で２週間育成した後、同一の水和剤の所定量を、展着
剤としてサーフアクタントWK２０００ppmを含む水で希
釈し、スプレイヤーで茎葉部に均一に噴霧処理（１００
０／ha）した。
調査は、試験例１の基準に従い処理後３０日目に地上部
を観察し、行なつた。
を観察し、行なつた。
結果は第７表に指数で示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/12 ２３９ 8829−4Ｃ 405/12 ２３９ 8829−4Ｃ (72)発明者 梶原 郁夫 静岡県小笠郡菊川町本所500番地 審査官 内藤 伸一
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イ
ミダゾリル基、基 −Ｏ−(CH2)n−R3 （式中、R3はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基を示
し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−OM （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
R1、R2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメチルフェ
ノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシリルオキ
シ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕にて
表されるピリミジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは、水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシ基、塩素原子、モノ又はジアルキル基又
は低級アルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基、
フェニルチオ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、イ
ミダゾリル基、基 −Ｏ−(CH2)n−R3 （式中、R3はハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニル基、フェニル基又はフリル基を示
し、ｎは１又は２の整数を示す。）又は基−OM （式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は置換
されてもよいアンモニウムカチオンを示す。）を示し、
R1、R2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、トリフルオロメチルフェ
ノキシフェノキシ基、トリルオキシ基又はキシリルオキ
シ基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕にて
表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する除
草剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-229636 | 1985-10-15 | ||
| JP22963685 | 1985-10-15 | ||
| BR8701109A BR8701109A (pt) | 1985-10-15 | 1987-03-11 | Derivado de pirimidina,processo de sua producao e uso como herbicida |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62174059A JPS62174059A (ja) | 1987-07-30 |
| JPH0651684B2 true JPH0651684B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=25664180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61243767A Expired - Fee Related JPH0651684B2 (ja) | 1985-10-15 | 1986-10-14 | ピリミジン誘導体および除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4770691A (ja) |
| EP (1) | EP0223406B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0651684B2 (ja) |
| AU (1) | AU586328B2 (ja) |
| BR (1) | BR8701109A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199673A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
| EP0287079B1 (en) * | 1987-04-14 | 1994-10-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 2-Phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal compositions |
| EP0287072B1 (en) * | 1987-04-14 | 1995-07-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 2-Phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal composition |
| US4923501A (en) * | 1987-11-04 | 1990-05-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions |
| GB8808071D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Shell Int Research | Triazine herbicides |
| EP0346789B1 (de) * | 1988-06-16 | 1994-04-20 | BASF Aktiengesellschaft | Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge |
| DE3832237A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Basf Ag | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| GB8823288D0 (en) * | 1988-10-04 | 1988-11-09 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| JPH02262565A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-10-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物 |
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| US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
| DE3924259A1 (de) * | 1989-07-19 | 1991-01-31 | Schering Ag | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | alpha-pyrimidinyloxy (thio)- and alpha-triazinylo xy (thio) carboxylic acid derivatives and herbici dal compositions containing the same |
| DE3927382A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Basf Ag | Carbonsaeurederivate |
| AU635069B2 (en) * | 1989-10-12 | 1993-03-11 | Novartis Ag | Pyrimidine and triazine derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties |
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| EP0435186A3 (en) * | 1989-12-26 | 1991-11-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Pyridyloxypyrimidine derivatives, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients |
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| US5232897A (en) * | 1990-05-15 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| CA2041615A1 (en) * | 1990-05-15 | 1991-11-16 | Mitsunori Hiratsuka | Pyrimidine derivatives |
| JPH04235171A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-08-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5298632A (en) * | 1990-05-15 | 1994-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
| US5149357A (en) * | 1990-06-19 | 1992-09-22 | Fmc Corporation | Herbicidal substituted benzoylsulfonamides |
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| DE4022478A1 (de) * | 1990-07-14 | 1992-01-16 | Bayer Ag | Nicotinsaeurederivate |
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| DE4034045A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Basf Ag | Salicylsaeurederivate |
| ATE135356T1 (de) * | 1990-12-14 | 1996-03-15 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und salicylsäurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
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