[go: up one dir, main page]

JPH082883B2 - ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents

２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤

Info

Publication number
JPH082883B2
JPH082883B2 JP62087728A JP8772887A JPH082883B2 JP H082883 B2 JPH082883 B2 JP H082883B2 JP 62087728 A JP62087728 A JP 62087728A JP 8772887 A JP8772887 A JP 8772887A JP H082883 B2 JPH082883 B2 JP H082883B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
methyl
formula
compound
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP62087728A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63115870A (ja
Inventor
信英 和田
芳宏 斉藤
章次 草野
武重 宮沢
智 高橋
泰文 豊川
郁夫 梶原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ihara Chemical Industry Co Ltd, Kumiai Chemical Industry Co Ltd filed Critical Ihara Chemical Industry Co Ltd
Publication of JPS63115870A publication Critical patent/JPS63115870A/ja
Publication of JPH082883B2 publication Critical patent/JPH082883B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２−フエノキシピリミジン誘導体及
びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農耕地
に適用できる除草剤に関するものである。
（従来の技術） ２−フエノキシピリミジン誘導体が除草作用を有する
ことは、（１）アグリカルチユラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリ（Agric.Biol.Chem・）30巻、９
号、896頁（1966年）、（２）特開昭54-55729号公報明
細書（３）特開昭54-117486号公報明細書及び（４）特
公昭42-9474号公報明細書等に記載されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公報明細書及び文献に記載され
た化合物の一年生雑草に対する防除効果は不十分であ
り、しかも多年生雑草に対しては殆ど活性を示さないと
いう欠点を有している。
本発明者らは、２−フエノキシピリミジン系化合物に
ついて除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究
した結果、ピリミジン環及びベンゼン環上の特定の位置
に置換基を導入した本願発明化合物が一年生雑草はもと
より多年生雑草、特に、ハマスゲ及びジヨンソングラス
に対して優れた除草効果を示すとともに、作物に対する
安全性が極めて高いということを見い出し、本発明を完
成した。
（問題点を解決する為の手段） 本発明の２−フエノキシピリミジン誘導体は一般式 〔式中、R1はホルミル基、ジメトキシメチル基、または
基−CO2R4（式中、R4は水素原子、低級アルキル基、ベ
ンジル基、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、若
しくは有機アミンのカチオンを示す。）を示し、R2は塩
素原子、メチル基、メトキシ基、またはジフルオロメト
キシ基を示し、R3はメチル基、またはメトキシ基を示
し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を
示し、ｎは１、または２を示す。〕にて表される。
前記一般式（Ｉ）にて表わされる本発明化合物を第１
表に例示する。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
本発明化合物は下記の方法に従つて製造することがで
きるが、これらの方法に限定されるものではない。
（Ａ法） 〔式中、R5はホルミル基、ジメトキシメチル基、または
基−CO2R6（式中、R6は水素原子、低級アルキル基、ま
たはベンジル基を示す。）を示し、R7はハロゲン原子、
アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、または
置換ベンジルスルホニル基を示しR2、R3、Ｘ及びｎは前
記と同じ意味を示す。〕 本発明化合物の内、式〔３〕で示される化合物は式
〔１〕で示されるフエノール化合物と式〔２〕で示され
るピリミジン化合物とを塩基の存在下、好ましくは溶媒
中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応
させることにより製造することができる。無溶媒下で反
応を行う場合は塩基として、無水炭酸カリウムのような
アルカリ金属の炭酸塩等を使用して120〜160℃の温度範
囲内で反応させることもできる。
ここに溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、エチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒及びアセトニトリル、水等が挙げられ
る。また塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム
等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等と水素化アルカリ金属及び水素
化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属
類が挙げられる。
（Ｂ法） （式中、R3は低級アルキル基、またはベンジル基を示
し、Ｍはアルカリ金属、またはアルカリ土類金属を示
し、R2、R3、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の内、式〔５〕で示される化合物は式
〔４〕で示される化合物を塩基の存在下、極性溶媒、
水、または極性溶媒と水との混合溶媒中、室温ないし溶
媒の沸点の温度範囲で0.5〜36時間反応させることによ
り製造することができる。
式〔６〕で示される化合物は式〔５〕で示される化合
物を酸析することによつて製造することができる。
ここに溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられ
る。また、塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化金属類が挙げられる。
また、〔４〕においてR8がベンジル基を示す場合は、
水素による接触還元法により式〔６〕を製造することも
できる。
（Ｃ法） （式中、M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属、または
有機アミン等のカチオンを示し、R2、Ｘ及びｎは前記と
同じ意味を示す。） 更に、本発明化合物の内、式〔８〕で示される化合物
は式〔７〕で示される化合物と塩基とを溶媒の存在下ま
たは非存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で５分
ないし10時間反応させることにより製造することができ
る。
ここに溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、エチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル系溶媒及びアセトニトリル、水等
が挙げられる。また塩基としては、金属ナトリウム、金
属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金
属及び水素化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類が、有機塩基としては、アンモ
ニア、アルキルアミン類（第１級アミン類）、ジアルキ
ルアミン類（第２級アミン類）、トリアルキルアミン類
（第３級アミン類）等が挙げられる。
（Ｄ法） （式中、X1はハロゲン原子を示し、R2、R3、R8、Ｘ及び
ｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の内、式〔４〕で示される化合物は式
〔６〕で示される化合物と塩基とを溶媒の存在下、室温
ないし溶媒の沸点の温度範囲で１〜24時間反応させるこ
とにより製造することができる。
ここに溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジ
オキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒及びアセトニトリル、水等が挙げられる。
また塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等
のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属及び水素
化アルカリ土類金属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属
類、トリアルキルアミン類（第３級アミン類）、ピリジ
ン等の有機塩基類等が挙げられる。
本発明化合物の一部は、本発明化合物の前駆物質とな
り得るものであり、合成上相互に誘導し得るものであ
る。この関係を示すと次の通りである。
（式中、R8、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物の合成中間体である（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）は文献記載の方法に準じて合成し得るものであ
る。
〔参考文献： テトラヘドロン（Tetrahedron）,26,4947（1970） ベリヒテ（Berichte der deutschen chemischen Gesell
shaft）,9,423,824（1876） アンナーレン（Annalen der chemie）,113,125（1860）
等〕 （ａ）から（ｄ）、（ｂ）から（ｅ）、及び（ｃ）から
（ｆ）を製造する方法は、製法（Ａ）及び製法（Ｂ）に
記載した通りである。（ｄ）と（ｅ）は平衡反応によ
り、相互に誘導し得るものである。この反応の触媒とし
て、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなプロ
トン酸及び四塩化チタン、三フッ化ホウ素エチルエーテ
ルのようなルイス酸を使用することができる。（ｅ）か
ら（ｆ）を誘導する過程は酸化反応であり、使用し得る
酸化剤は酸素、過酸化水素、過マンガン酸塩、クロム
酸、酸化銀等である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１ ４−アミノ−２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチルの合成（化合物37） ４−アミノサリチル酸メチル（7.7g）、4,6−ジメト
キシ−２−メチルスルホニルピリミジン（10.1g）およ
び60％水素化ナトリウム（1.9g）のトルエン（100ml）
懸濁液にジメチルホルムアミドを10ml加え、室温で１時
間撹拌した後、10時間加熱還流した。混合液を水にうつ
し酢酸エチルで抽出した。この抽出液を水洗、乾燥後、
溶剤を減圧下に留去し得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにより精製し、標記化合物を淡黄色
結晶（8.0g）として得た。（融点106〜108℃） 実施例２ ５−シアノ−２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチルの合成（化合物53） ５−シアノサリチル酸メチル（0.5g）および35％水素
化カリウム（0.15g）のジメチルホルムアミド（7ml）懸
濁液に２−クロロ−4,6−ジメトキシピリミジン（0.5
g）を加え、ジメチルホルムアミドの還流下に５時間反
応させた。混合液を大量の水にうつし、酢酸エチルで抽
出した。この抽出液を水洗、乾燥した後、溶剤を減圧下
に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにより精製し、標記化合物を白色結晶（0.17
g）として得た。
（融点79〜82℃） 実施例３ ２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−５−メチル安息香酸メチルの合成（化合物
41） ５−メチルサリチル酸メチル（2.0g）に28％ナトリウ
ムメチラートのメタノール溶液（2.3g）を加え、メタノ
ールを減圧留去したのち、アセトニトリル中で2-（ｐ−
クロロベンジルスルホニル）−４−クロロ−６−メトキ
シピリミジン（4.0g）を入れ、３時間加熱還流した。混
合液を水にうつしトルエンにて抽出した。この抽出液を
水洗、乾燥後、溶剤を減圧下留去し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフイーにより精製し、標記化合物
を白色固体（1.3g）として得た。
（融点72〜74℃） 実施例４ 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−６−メトキシ安息香酸メチルの合成（化合物55） 6-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
サリチル酸メチル（1.0g）をジメチルホルムアミド（30
ml）に溶解し、60％水素化ナトリウム（0.15g）を加
え、水素の発生が止んだ後、ヨウ化メチル（1.0g）を加
えた。反応混合物を60〜70℃で６時間反応させた後、反
応混合物を水中にうつし、トルエンで抽出した。この抽
出液を水洗、乾燥した後、溶剤を減圧下に留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにより精製
し、標記化合物を黄褐色固体（0.8g）として得た。
（融点93〜99℃） 実施例５ 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−６−フルオロ安息香酸メチルの合成（化合物56） ６−フルオロサリチル酸メチル（3.5g）および60％水
素化ナトリウム（0.9g）のテトラヒドロフラン（50ml）
溶液に、4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリ
ミジン（4.0g）を加え、７時間、加熱還流した。混合液
を水中にうつし、酢酸エチルで抽出した。この抽出液を
水洗、乾燥した後、溶剤を減圧下に留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、標記化合物を白色結晶（3.8g）として得た。
（融点52〜54℃） 実施例６ ５−クロロ−2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ−３−メチル安息香酸メチルの合成（化合
物62） ５−クロロ−３−メチルサリチル酸メチル（5.3g）と
カリウムｔ−ブトキシド（3.0g）をジメチルホルムアミ
ド中に入れたあと、4,6−ジメトキシ−２−メチルスル
ホニルピリミジン（5.8g）を加え、100〜120℃に加温し
ながら４時間反応させた。混合液を水中にうつし、トル
エンにて抽出した。この抽出液を水洗、乾燥した後、溶
剤を減圧下に留去し、得られた結晶を四塩化炭素−ヘキ
サンの混合溶媒で再結晶し、標記化合物を淡桃色固体
（4.1g）として得た。
（融点82〜86℃） 実施例７ 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−４−ニトロ安息香酸の合成（化合物８） 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−４−ニトロ安息香酸メチル（2.4g）のエタノール（20
ml）懸濁液に、等モル量の水酸化ナトリウム水溶液（20
ml）を加え、室温で12時間撹拌しながら反応させた。反
応液を水中にうつし、エーテル抽出し未反応原料を除去
した後、水相を10％HCl水溶液で酸性とした。これをエ
ーテルで抽出し、水洗、乾燥した後、溶剤を減圧下に留
去し、黄色結晶を1.8g得た。これを更にヘキサン−イソ
プロピルエーテルの混合液で洗浄し、標記化合物を黄色
結晶（1.7g）として得た。
（融点93〜96℃） 実施例８ 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−６−フルオロ安息香酸の合成（化合物19） 2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−６−フルオロ安息香酸メチル（3.0g）のエタノール
（10ml）溶液に、等モル量の水酸化ナトリウム水溶液
（30ml）を加え、室温で12時間撹拌しながら反応させ
た。反応液を水中にうつし、エーテル抽出し未反応原料
を除去した後、水相を10％HCl水溶液で酸性とした。
これをエーテルで抽出し、水洗、乾燥した後、溶剤を減
圧下に留去し、標記化合物を白色結晶（1.5g）として得
た。
（融点133〜134℃） 実施例９ ２−クロロ−６−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸の合成（化合物20） 10％Pd-C（0.7g）、メチルアルコール（160ml）およ
び酢酸（30ml）の懸濁液に、２−クロロ−6-（4,6−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸ベンジ
ルエステル（4.1g）を加え、常圧下接触還元を行なつ
た。水素の吸収が止んだところで、触媒をろ別し、ろ液
を濃縮した。この残渣を酢酸エチルにとかし、水洗、乾
燥、濃縮し、標記化合物を白色結晶として2.8g得た。
（融点123〜126℃） 実施例10 ２−クロロ−6-（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ安息香酸ナトリウムの合成（化合物76） 60％水素化ナトリウム（0.2g）をテトラヒドロフラン
（20ml）に懸濁した液に、室温にて、テトラヒドロフラ
ン（10ml）に溶解した２−クロロ−６−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸（1.7g）溶
液を徐々に滴下し、30分間撹拌しながら反応させた。反
応終了後、イソプロピルエーテル（30ml）を加えて固体
をろ集した。固体はテトラヒドロフラン、イソプロピル
エーテルおよびヘキサン各10mlで洗浄した後、乾燥して
標記化合物（0.92g）を得た。融点300℃以上 NMRスペクトル（CDCl3/DMSO-d6,ppm）で次の値を得
た。
3.77（6H,s）,5.71（1H,s）,6.8〜7.3（3H,m） 実施例11 3,5−ジクロロ−2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシベンズアルデヒドの合成（化合物73） 3,5−ジクロロ−2-（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシベンズアルデヒドジメチルアセタール
（2.1g）を酢酸（50ml）に溶解した後、水（10ml）およ
び35％HCl（1ml）を加えた。これを室温にて６時間反応
させた。混合液を水中にうつし、トルエンで抽出した
後、２％水酸化ナトリウム水溶液にて洗滌、さらに３回
水洗した。トルエン相を乾燥した後、減圧濃縮し得られ
た結晶を四塩化炭素−ヘキサン混合液にて再結晶し、標
記化合物を白色結晶（1.0g）として得た。
（融点132〜133℃） 実施例12 ２−ブロモ−6-（4,6−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸メチルの合成（化合物110） ６−ブロモサリチル酸メチル（1.2g）、4,6−ジメトキ
シ−２−メチルスルホニルピリミジン（1.1g）及び炭酸
カリウム（0.7g）をジメチルホルムアミド（6ml）に懸
濁後、100℃で１時間撹拌した。放冷後、反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液は水洗、乾燥後溶
剤を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにより精製し、標記化合物を無色透
明粘稠液体（1.6g）として得た。
（▲n20 D▼,1.6179） 実施例13 ６−クロロ−2-（4,6−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ−３−メチル安息香酸プロピルの合成（化合
物120） ６−クロロ−2-（4,6−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ−３−メチル安息香酸（1.49g）、及び炭酸
水素カリウム（0.62g）をジメチルホルムアミド（10m
l）に懸濁後、80℃で10分間撹拌した。次に、同温度下
でプロピルブロマイド（0.6g）を加え、１時間撹拌し
た。放冷後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液は水洗、乾燥後溶剤を減圧下に留去し、標記
化合物を白色粉末（1.2g）として得た。
（融点103〜104℃） 実施例14 ３−クロロ−2-（4,6−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸の合成（化合物128） ３−クロロ−2-（4,6−ジメトキシピリジン−２−イ
ル）オキシベンズアルデヒド（1.7g）をアセトン50mlに
溶解後、過マンガン酸カリウム（1.3g）及びリン酸水素
二ナトリウム（1g）の水溶液を滴下した。室温で12時間
撹拌した後、析出した二酸化マンガンをろ別し、塩酸で
PHを約４に調整後、クロロホルムで抽出した。クロロホ
ルム層を水洗、乾燥後溶剤を減圧下に留去し、得られた
残渣を四塩化炭素より再結晶し、標記化合物を白色固体
（1.1g）として得た。
（融点151〜152℃） 本発明の除草剤は、本発明化合物である２−フエノキ
シピリミジン誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物の
み、またはこれに農薬の製剤下に際し一般的に用いられ
る、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、
水和剤、粒剤、乳剤また粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、ジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレ
ン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤
としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤として
は、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレ
ングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際
しては、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施
用する。
また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用す
る事もできる。次にその除草剤を挙げる。
１−（α，α−ジメチルベンジル）−3-P−トリルウ
レア、 ２−クロロ−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5−ト
リアジン、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピリア
ミノ−1,3,5−トリアジン、 ２−クロロ−4,6−ビス（イソプロピルアミノ）−1,
3,5−トリアジン、 2,4−ビス（エチルアミノ）−６−
メチルアミノ−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン、 α−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバ
モイルスルフアモイル）−０−トルイル酸メチル、 1-〔2-（２−クロロエトキシ）フエニルスルフアモイ
ル〕−３−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）ウレア、 2-（１−エトキシイミノブチル）−5-（２−エチルチ
オプロピル−３−ヒドロキシシクロヘキセ−２−エノ
ン、 3-（１−アリルオキシアミノブチリデン）−6,6−ジ
メチル−2,4−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸メチ
ルナトリウム塩、 4-（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５
−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、 ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジノン−
（４）‐2,2−ジオキシド、 N-（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−ジ
ニトロアニリン、 α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、 Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン
塩、 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル
アセトアニリド、 ２−クロロ−２、６−ジエチル−N-（２−プロポキシ
エチル）アセトアニリド ２−クロロ−２−エチル−N-（２−メトキシ−１−メ
チルエチル）−６−メチルアセトアニリド、 S-（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）
0,0−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフエート、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−1,3,5−トリアジン 本発明除草剤は、水田において、雑草の発芽前または
発芽後に湛水土壌処理または茎葉処理することにより、
水田に発生する各種の雑草を防除することができる。ま
た、畑地においても、雑草の発芽前または発芽後に土壌
処理、または茎葉処理することにより、畑地に発生する
各種の雑草を防除することができる。
本発明除草剤は、有効成分で10アール当たり0.1g〜1k
g施用する。また植物茎葉に散布する場合は1ppm〜10000
ppmに希釈して施用する。
次に、本発明除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこ
の範囲に限定されるものではない。
尚、実施例中に記載の％は重量百分率を示す。
実施例15（水和剤） 化合物（１）10％、エマルゲン810（花王石鹸株式会
社登録商標）0.5％、デモールＮ（花王石鹸株式会社登
録商標）0.5％、クニライト（クニミネ工業株式会社登
録商標）201 20％、ジークライト（ジークライト株式会
社登録商標）CA 69％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
実施例16（乳剤） 化合物（27）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフタリ
ン35％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例17（粒剤） 化合物（３）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー86％
を均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水20重
量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥した粒剤とした。
実施例18（粉剤） 化合物（54）２％、珪藻土５％、及びクレー93％を均
一に混合粉砕して粉剤とした （発明の効果） 本発明の化合物及び除草剤は、水田に発生するタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ
等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワ
イ等の多年生雑草を有効に防除することができる。ま
た、畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコ
ログサ、スズメノテツポウ、スズメノカタビラ、カラス
ムギ、イタリアンライグラス、オオイヌタデ、アオビ
ユ、シロザ、アカザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エ
ビスグサ、ハコベ、アサガオ、オナモミ、コゴメガヤツ
リ、メリケンニクキビ、イツチグラス、ウマノチヤヒ
キ、ソバカズラ、ノハラガラシ、アメリカセンダングサ
等の一年生雑草及びハマスゲ、ジヨンソングラス、ギヨ
ウギシバ、シバムギ等の多年生雑草も有効に防除するこ
とができる。一方、作物に対する安全性は極めて高い。
更に、本発明化合物は、前述の文献記載の公知化合物と
比較しても、ハマスゲ、ジヨンソングラス等の多年生雑
草に対する効果が格段に優れているという特徴を有する
ものである。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説
明する。
試験例１（土壌処理） 土壌を充填した600cm2ポツトにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例15
に準じて調整した水和剤を有効成分で10アール当り400g
となるよう10アール当り100lの水で希釈し、土壌表面に
散布した。調査は薬剤処理20日目に第２表に記載の基準
に従い行つた。
結果を第３、４表に指数で示した。
2.比較化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記の化合物を表す。（他
の表も同じである） （特開昭‐54-55729号公報記載） （特開昭‐54-55729号公報記載） アグリカルチユラル・アンド・バイオロジカル・ケミス
トリ（Agric.Biol.Chem.）30巻、９号、896頁（1966
年）記載 試験例２（茎葉処理） 土壌を充填した600cm2ポツトにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各種
子を播種し、0.5〜1cmに覆土した。ポツトは20〜25℃の
ガラス室内で２週間育成後に実施例15に準じて調整した
水和剤を有効成分で10アール当り400gとなるよう10アー
ル当り100lの水で希釈し、茎葉表面に散布した。調査は
薬剤処理14日目に試験例１の基準に従い行つた。結果を
第５、６表に指数で示した。
試験例３（多年生雑草に対する効果） 土壌を充填した600cm2ポツトにハマスゲの塊茎及びジ
ヨンソングラスの地下茎を覆土が0.5〜1cmの厚さになる
ように埋め込んだ。土壌処理では播種１日後に、実施例
15に準じて調整した水和剤の所定量を10アール当り100l
の水で希釈し、土壌表面に散布した。また、茎葉処理で
はポツトを20〜25℃のガラス室内で２週間育成した後
に、実施例15に準じて調整した水和剤の所定量を展着剤
としてサーフアクタントwk2000ppmの濃度を含む10アー
ル当り100lの水で希釈し、茎葉表面に散布した。調査
は、土壌処理は薬剤処理30日目に、茎葉処理は21日目に
行つた。結果を第２表の基準に従い指数で第７、８、９
表に示した。
試験例４（作物に対する安全性） 土壌を充填した600cm2ポツト各々にヒエ、メヒシバ、
エノコログサ、オオイヌタデ、アオビユ、アメリカキン
ゴジカ、イチビ、ハコベ、セイヨウノダイコン、ダイ
ズ、コムギ、ヒマワリ及びワタの各種子、ハマスゲの塊
茎、ジヨンソングラスの地下茎及びギヨウギシバの地下
茎を播種し、0.5〜1cmに覆土した。播種翌日に実施例15
に準じて調整した水和剤の所定量を10アール当り100lの
水で希釈し、土壌表面に散布した。
調査は薬剤処理30日目に除草効果は第２表に記載の基
準に従い、薬害は第10表の基準に従い行つた。結果を第
11〜15表に指数で示した。
尚、第11表〜第15表における試験植物の略記号は下記
の植物を表す。
Gly;ダイズ（Glycine max） Gos;ワタ（Gossypium hirsutum Hel;ヒマワリ（Helianthus annus） Set;エノコログサ（Setaria viridis） Sid;アメリカキンゴジカ（Sida spinosa） Abt;イチビ（Abtilon theophrasti） Tri;コムギ（Triticum aestivum） Ste;ハコベ（Stellaria media） Rap;セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum） Cyd;ギヨウギシバ（Cynodon dactylon）
フロントページの続き (72)発明者 豊川 泰文 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 梶原 郁夫 京都府長岡京市柴の里10番地の147 審査官 内藤 伸一

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、R1はホルミル基、ジメトキシメチル基、または
    基−CO2R4（式中、R4は水素原子、低級アルキル基、ベ
    ンジル基、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、若
    しくは有機アミンのカチオンを示す。）を示し、R2は塩
    素原子、メチル基、メトキシ基、またはジフルオロメト
    キシ基を示し、R3はメチル基、またはメトキシ基を示
    し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を
    示し、ｎは１、または２を示す。〕にて表される２−フ
    エノキシピリミジン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、R1はホルミル基、ジメトキシメチル基、または
    基−CO2R4（式中、R4は水素原子、低級アルキル基、ベ
    ンジル基、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、若
    しくは有機アミンのカチオンを示す。）を示し、R2は塩
    素原子、メチル基、メトキシ基、またはジフルオロメト
    キシ基を示し、R3はメチル基、またはメトキシ基を示
    し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を
    示し、ｎは１、または２を示す。〕にて表される２−フ
    エノキシピリミジン誘導体を有効成分として含有する除
    草剤。
JP62087728A 1986-06-06 1987-04-09 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 Expired - Fee Related JPH082883B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61-131285 1986-06-06
JP13128586 1986-06-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63115870A JPS63115870A (ja) 1988-05-20
JPH082883B2 true JPH082883B2 (ja) 1996-01-17

Family

ID=15054376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62087728A Expired - Fee Related JPH082883B2 (ja) 1986-06-06 1987-04-09 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤

Country Status (9)

Country Link
US (2) US4900352A (ja)
EP (1) EP0249708B1 (ja)
JP (1) JPH082883B2 (ja)
KR (1) KR900006836B1 (ja)
AR (1) AR243168A1 (ja)
AU (1) AU589762B2 (ja)
BR (1) BR8701750A (ja)
DE (1) DE3777251D1 (ja)
ES (1) ES2033715T3 (ja)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3851773T2 (de) * 1987-04-14 1995-04-20 Ihara Chemical Ind Co 2-Phenoxypyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzungen.
US4946495A (en) * 1987-04-14 1990-08-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicidal composition
US4923501A (en) * 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
ES2074433T3 (es) * 1987-12-22 1995-09-16 Kumiai Chemical Industry Co Derivados de pirimidina, procedimiento para su produccion, y metodo herbicida y composicion.
US5037724A (en) * 1988-02-25 1991-08-06 Hoya Corporation Peeling solution for photo- or electron beam-sensitive resin
GB8808071D0 (en) * 1988-04-07 1988-05-11 Shell Int Research Triazine herbicides
DE58907484D1 (de) * 1988-06-16 1994-05-26 Basf Ag Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge.
DE3832237A1 (de) * 1988-09-22 1990-03-29 Basf Ag Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPH02262565A (ja) * 1988-12-19 1990-10-25 Mitsui Toatsu Chem Inc ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物
DE3919435A1 (de) * 1989-06-14 1990-12-20 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren
US5270289A (en) * 1989-07-19 1993-12-14 Schering Aktiengesellschaft Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts
DE3927382A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Basf Ag Carbonsaeurederivate
CA2044135A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Christoph Luthy Hetercyclic compounds
US5125957A (en) * 1989-11-01 1992-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivatives
DE3942476A1 (de) * 1989-12-22 1991-06-27 Basf Ag Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und bioregulatoren
EP0435186A3 (en) * 1989-12-26 1991-11-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Pyridyloxypyrimidine derivatives, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients
PH27460A (en) * 1989-12-28 1993-07-09 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same
DE4002365A1 (de) * 1990-01-25 1991-08-01 Schering Ag Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
AU7324291A (en) * 1990-02-20 1991-09-18 Fmc Corporation 6-aryl-2-substituted benzoic acid herbicides
JPH04235171A (ja) * 1990-07-26 1992-08-24 Sumitomo Chem Co Ltd スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5298632A (en) * 1990-05-15 1994-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
US5232897A (en) * 1990-05-15 1993-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
US5506192A (en) * 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
DE4021441A1 (de) * 1990-07-05 1992-01-09 Bayer Ag Substituierte acrylophenone
AU638840B2 (en) * 1990-07-05 1993-07-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivative
AU642753B2 (en) * 1990-07-24 1993-10-28 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Halogen-containing compounds, herbicidal composition containing the same as an active ingredient, and intermediary compounds therefor
JPH04103574A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
CA2053603A1 (en) * 1990-10-19 1992-04-20 Katsumasa Harada 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
JPH05301872A (ja) * 1992-04-23 1993-11-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピコリン酸誘導体及び除草剤
US5403816A (en) * 1990-10-25 1995-04-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative and herbicidal composition
DE4034045A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Basf Ag Salicylsaeurederivate
ATE135356T1 (de) * 1990-12-14 1996-03-15 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsäurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
AU635453B2 (en) * 1990-12-17 1993-03-18 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Benzaldehyde acetal compounds, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients
IL100428A0 (en) * 1990-12-21 1992-09-06 Ciba Geigy Pyrimidinyl-and triazinyl-salicylamides,their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants
JPH04327578A (ja) * 1991-04-30 1992-11-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd フェノキシメチルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0532638A (ja) * 1991-07-31 1993-02-09 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
KR100233068B1 (ko) * 1991-11-26 1999-12-01 하인즈 모제르 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법
DE4208254A1 (de) * 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
DE4211610A1 (de) * 1992-04-07 1993-10-14 Bayer Ag Substituierte Azine
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
US5246914A (en) * 1992-08-07 1993-09-21 Basf Aktiengesellschaft Salicyloyl (thio)ether derivatives, their preparation and intermediates for their preparation
CN1101345A (zh) 1993-01-27 1995-04-12 株式会社乐喜 具有除草作用的嘧啶衍生物，它们的生产方法及应用
JPH0753528A (ja) * 1993-08-12 1995-02-28 Nippon Bayeragrochem Kk シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤
DE4337321A1 (de) * 1993-11-02 1995-05-04 Basf Ag Cyclische Acetale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Umsetzung zu Pflanzenschutzmitteln
US5599770A (en) * 1994-07-15 1997-02-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives, processes for producing the derivatives and 2-benzyloxypyrimidine derivatives
JPH0827122A (ja) * 1994-07-15 1996-01-30 Kureha Chem Ind Co Ltd ２−（ベンジルオキシ）（フェノキシ）ピリミジン誘導体、その製造方法及び除草剤
JPH0881447A (ja) * 1994-09-14 1996-03-26 Kureha Chem Ind Co Ltd ベンジルオキシピリミジン誘導体、その製造方法及び除草剤
US5977363A (en) * 1996-03-07 1999-11-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis(aryloxy) pyrimidine compounds
AR016294A1 (es) * 1997-07-02 2001-07-04 Smithkline Beecham Corp Compuesto de imidazol sustituido, composicion farmaceutica que la contiene, su uso en la fabricacion de un medicamento y procedimiento para supreparacion
US6489325B1 (en) 1998-07-01 2002-12-03 Smithkline Beecham Corporation Substituted imidazole compounds
US6087498A (en) * 1998-05-12 2000-07-11 American Cyanamid Company Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis(aryloxy) pyrimidine compounds
DE10303883A1 (de) * 2003-01-31 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyrimidine
JP4942840B2 (ja) * 2009-12-14 2012-05-30 シビル安全機材株式会社 手押し式二輪車
CN108164397B (zh) * 2018-01-18 2020-11-13 暨南大学 一类邻苯二酚衍生物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3126271A (en) * 1964-03-24 Method of controlling weeds
JPS493961B1 (ja) * 1969-06-24 1974-01-29
US4248618A (en) * 1977-05-06 1981-02-03 Ici Australia Limited Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof
NZ188244A (en) * 1977-09-13 1981-04-24 Ici Australia Ltd 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes
JPS54117486A (en) * 1978-03-03 1979-09-12 Sankyo Co Ltd 2-phenoxypyrimidine derivative
NZ191078A (en) * 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
NZ192708A (en) * 1979-02-16 1984-12-14 Ici Australia Ltd Substituted pyrimidines and compositions
US4326880A (en) * 1979-08-14 1982-04-27 Ciba-Geigy Corporation Derivatives of 5-(pyridyl-2-oxy)-2-nitrobenzoic acid, and herbicidal compositions containing them, and herbicidal methods for using same
NZ197421A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Isoquinoline derivatives and herbicidal compositions
JPS61243767A (ja) * 1985-04-17 1986-10-30 Tokyo Electric Co Ltd バ−スタ
JPH0651684B2 (ja) * 1985-10-15 1994-07-06 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
DE3777251D1 (de) 1992-04-16
KR900006836B1 (ko) 1990-09-22
AR243168A1 (es) 1993-07-30
AU589762B2 (en) 1989-10-19
JPS63115870A (ja) 1988-05-20
US4900352A (en) 1990-02-13
EP0249708B1 (en) 1992-03-11
EP0249708A1 (en) 1987-12-23
BR8701750A (pt) 1988-02-09
ES2033715T3 (es) 1993-04-01
US4985066A (en) 1991-01-15
KR890002044A (ko) 1989-04-07
AU7148987A (en) 1987-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH082883B2 (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
EP0224339B1 (en) Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same
EP0321846B1 (en) Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
DE3854099T2 (de) 2-Phenoxy-pyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzung.
JPH0745494B2 (ja) ピコリン酸誘導体および除草剤
DK165108B (da) 3-phenyluraciler og enolethere og salte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, ukrudtsbekaempelsesmiddel indeholdende disse forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af ukrudt
JPS63258463A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤
IE913068A1 (en) Heterocyclic compounds
US5266554A (en) Heterocyclic compounds
CA2029027A1 (en) Pyrimidine derivatives, their production and use
SK92995A3 (en) 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents
EP0506907A1 (en) Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
JPH0753719B2 (ja) トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0249149A1 (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
EP0652876A1 (en) Herbicidal triazinones
EP0411706B1 (en) Sulphonamide herbicides
EP0255584A2 (en) Certain substituted 4-bezoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans
HU186463B (en) Herbicide compositions containing quinoxaline derivatives and process for preparing the active substances
US5426090A (en) Heterocyclic compounds
EP0263958A1 (en) 4-Substituted-2,6-Diphenylpyridine derivatives, use thereof, production of the same, chemical intermediates therein and herbicides
HU202851B (en) Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
US4120693A (en) Substituted isoindoles
JP2530156B2 (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤
JP2568080B2 (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤
JP2627766B2 (ja) ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees